用于通过连续解聚生产双-2-羟基乙基对苯二甲酸酯的方法

技术领域

本发明涉及用于使用废聚酯以高效率制备具有高纯度的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)的方法。

背景技术

聚合物中的聚酯由于其优异的机械强度、耐热性、透明度和气体阻挡特性而被用作各种领域中的材料。特别地，聚酯片材或板材具有良好的透明度和优异的机械强度，使得其广泛用于箱、盒、隔板、架、面板、包装材料、建筑材料、内部和外部材料等。

因此，塑料(例如聚酯)废物每年以不可控制的水平在全球产生。近来，世界各国正在制定用于回收包括废聚酯在内的废塑料资源的法规和计划。

虽然物理方法和化学方法被用作回收废聚酯的方法，但物理回收方法不能确保纯度，并因此没有被广泛使用。同时，在化学回收方法中，劈裂废聚酯的酯键以使其解聚。使用诸如二醇解(glycolysis)、水解、甲醇分解和氨解的反应。其中二醇解通过添加二醇例如乙二醇或二甘醇在高温下使废聚酯分解。获得主要包含双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)的反应产物。反应产物中包含的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯在其结晶或纯化之后可以用作用于制备不饱和聚酯或酯多元醇的原料。

为了使用双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯作为以上原料，必须通过使解聚过程期间诸如二甘醇酯(DEG酯)的副产物的形成最小化来提高双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的纯度。为此，目前采用通过设计多级连续搅拌釜式反应器(continuous stirred tankreactor，CSTR)进行解聚的方法。

然而，该方法具有问题在于：由于使废聚酯解聚所需要的时间是使用间歇反应器的情况的两倍或更多，因此过程效率降低。此外，在使废聚酯解聚的过程中，副产物的形成不能得到很好地控制；因此，获得具有期望纯度的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯存在限制。

[现有技术文献]

[专利文献]

(专利文献1)韩国特许专利公开第2022-0068991号

发明内容

技术问题

为了解决上述常规问题，本发明人进行了各种研究。作为结果，发现由于废聚酯在通过连续反应器(CSTR)进行解聚之前经受分子量降低和短期解聚，因此可以以高效率(提高的生产率)制备具有高纯度的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯。

因此，本发明的目的是提供用于通过废聚酯的连续解聚制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法，其中可以提高双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的纯度和生产效率(生产率)。

技术方案

为了实现以上目的，本发明提供了用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法，其包括(1)将废聚酯原料进给至共挤出机以获得共挤出物；(2)将共挤出物进给至搅拌轴式反应器并使其解聚以获得第一反应物；(3)将第一反应物进给至第一连续反应器并使其解聚以获得第二反应物；以及(4)将第二反应物进给至第二连续反应器并使其解聚以获得第三反应物。

有益效果

根据本发明的制备方法，废聚酯经历了通过共挤出的分子量降低和用搅拌轴式反应器的短期解聚，然后通过多级连续反应器(CSTR)进行解聚；因此，可以在使被认为是杂质的副产物(例如，DEG和DEG酯)的形成最小化的同时在相对短的时间段内制备(生产)双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)。

因此，本发明可以以高效率提供具有高纯度的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)，并且如上所述制备的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)可以用作原料以制备具有优异品质的聚酯和使用其的产品。

附图说明

图1示出了根据本发明的一个实施方案的用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法的实例。

图2示出了根据比较例1至3的用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法。

图3示出了根据比较例4至6的用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法。

具体实施方式

在下文中，将详细地描述本发明。本发明在本文中不限于以下给出的公开内容，而是可以将其修改为各种形式，只要不改变本发明的主旨即可。

在本说明书中，术语“包括”旨在指定特定特征、区域、步骤、过程、要素和/或组分。除非有相反的具体说明，否则不排除存在或添加任何其他特征、区域、步骤、过程、要素和/或组分。

在整个本说明书中，术语第一、第二等用于区分一个要素与另一要素的目的。但是，组分不应受术语的限制。

除非另外指出，否则本文中使用的与组分的量、反应条件等相关的所有数字和表述应理解为由术语“约”修饰。

在本说明书中描述的化合物/复合物(反应物或产物)的数均分子量和重均分子量为如所公知的基于碳-12(

出于描述的目的，附图中单个元件的尺寸可能被放大地描述，并且它们可能与实际尺寸不同。

用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法

本发明涉及用于通过废聚酯的解聚来制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(用于制备回收的树脂(消费后的树脂)的原料之一)的方法。本发明的特征在于，废聚酯经历分子量降低和短期解聚，然后通过连续反应器进行多级解聚。

具体地，根据本发明的用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法包括(1)将废聚酯原料进给至共挤出机以获得共挤出物；(2)将共挤出物进给至搅拌轴式反应器并使其解聚以获得第一反应物；(3)将第一反应物进给至第一连续反应器并使其解聚以获得第二反应物；以及(4)将第二反应物进给至第二连续反应器并使其解聚以获得第三反应物。

根据本发明的用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法还可以包括(5)对步骤(4)的第三反应物进行纯化。

在下文中，如下将参照图1详细描述所述方法的各步骤。

步骤(1)：获得共挤出物

根据本发明，在步骤(1)中，将废聚酯原料进给至共挤出机(10)以获得共挤出物。具体地，在步骤(1)中，通过共挤出机(10)以物理方式和/或化学方式实现废聚酯原料的分子量降低。

废聚酯原料可以从使用之后丢弃的聚酯材料产品中获得。具体地，废聚酯可以通过对消费者使用之后丢弃的包含各种聚酯材料(例如聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)材料)的废产品例如饮料瓶、织物、膜、箱、盒、隔板、架、保护面板、包装材料、建筑材料以及内部材料和外部材料进行预处理来获得。

预处理可以通过以下来进行：去除废物中混合的其他塑料、金属和异物，对其进行洗涤，然后通过破碎机将其破碎。作为预处理的结果，废聚酯原料可以具有薄片形式。此外，废聚酯原料可以具有类纤维的精细结构。

在步骤(1)中，可以将第一基于二醇的化合物连续地进给至共挤出机(10)。当第一基于二醇的化合物被进给至共挤出机(10)时，可以更有效地降低废聚酯原料的分子量。

第一基于二醇的化合物没有特别限制。具体地，其可以为选自乙二醇(单乙二醇)、丙二醇和二甘醇中的至少一者。

相对于100重量份的废聚酯原料，第一基于二醇的化合物的进给量可以为0.01重量份至100重量份、1重量份至80重量份、3重量份至60重量份、或5重量份至50重量份。当第一基于二醇的化合物的进给量在以上范围内时，可以通过共挤出机(10)最大程度地降低废聚酯原料的分子量。

同时，共挤出可以在170℃至290℃，具体地173℃至275℃、175℃至250℃、180℃至230℃、185℃至215℃、或190℃至200℃下进行。当共挤出在以上温度范围内进行时，可以稳定地降低废聚酯原料的分子量。此外，共挤出期间的挤出速度(螺杆rpm)可以为130rpm至250rpm、135rpm至220rpm、140rpm至200rpm、或145rpm至185rpm。

共挤出机(10)可以没有特别限制，只要其被设计成将废聚酯原料共挤出即可。具体地，共挤出机(10)可以为常规已知的单螺杆共挤出机或多螺杆(例如，双螺杆)共挤出机。

通过步骤(1)获得的共挤出物可以具有相对低的重均分子量和数均分子量。即，共挤出物的重均分子量可以为3,000至36,000，具体地3,500至30,000、3,800至25,000、或4,000至20,000。此外，共挤出物的数均分子量可以为500至10,000、800至8,000、1,000至6,500、或1,100至5,500。

当通过步骤(1)获得的共挤出物具有如上所述的相对低的分子量时，可以在使副产物(例如，DEG和DEG酯)的形成最小化的同时，缩短步骤(2)至步骤(4)中解聚工序中所花费的时间。

步骤(2)：通过搅拌轴式反应器获得第一反应物

根据本发明，在步骤(2)中，将共挤出物进给至搅拌轴式反应器(20)并解聚(第一解聚)以获得第一反应物。具体地，在步骤(2)中，可以在短时间内进行其中共挤出物中存在的聚合物链等被第一基于二醇的化合物分解的二醇解反应。

如果在步骤(1)中不将第一基于二醇的化合物进给至共挤出机(10)，则可以将第一基于二醇的化合物连续进给至搅拌轴式反应器(20)。

为了促进共挤出物通过搅拌轴式反应器(20)的解聚，可以进一步向搅拌轴式反应器(20)中进给用于促进解聚反应的催化剂。催化剂没有特别限制，只要其为公知的催化剂即可。具体地，其可以为包括金属乙酸盐、乙酸盐的酸酐、或乙酸盐的水合物的催化剂。更具体地，催化剂可以为选自乙酸锌、乙酸钠、乙酸钴和乙酸锰中的至少一者的乙酸盐，或者其水合物或酸酐。

相对于100重量份的废聚酯原料，进给至搅拌轴式反应器(20)的催化剂的量可以为0.01重量份至5重量份、0.1重量份至3重量份、或0.2重量份至1重量份。

共挤出物的解聚可以在180℃至210℃(具体地，183℃至208℃、185℃至205℃、186℃至204℃、188℃至203℃、190℃至200℃、或193℃至198℃)下进行50分钟或更短(具体地，5分钟至50分钟、10分钟至50分钟、20分钟至50分钟、22分钟至45分钟、25分钟至40分钟、或30分钟至35分钟)。特别地，共挤出物的解聚温度可以高于步骤(3)和步骤(4)中的解聚温度，并且用于解聚所花费的时间可以短于步骤(3)和步骤(4)中用于解聚所花费的时间。因此，可以以高效率制备具有高纯度的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯。

同时，搅拌轴式反应器(20)可以没有特别限制，只要其被设计成将共挤出物、第一基于二醇的化合物和催化剂混合即可。具体地，搅拌轴式反应器(20)可以包括选自捏合机、桨式混合器、犁式剪切混合器、螺杆混合器和螺带式混合机中的至少一者。更具体地，其可以为捏合机或桨式混合器。

当通过高效液相色谱法(high-performance liquid chromatography，HPLC)分析时，通过步骤(2)获得的第一反应物的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)的峰面积分数可以为50％至75％，具体地55％至75％、58％至73％、或65％至70％。

此外，当通过凝胶渗透色谱法(gel permeation chromatography，GPC)分析时，第一反应物的重均分子量小于2,000(>Mw 2,000)的低聚物的峰面积分数可以为11.0％或更小，具体地0.5％至10.5％、0.8％至10％、1.0％至8.0％、1.3％至7.5％、或1.5％至7.3％。

步骤(3)：通过第一连续反应器获得第二反应物

根据本发明，在步骤(3)中，将第一反应物进给至第一连续反应器(30)并解聚(第二解聚)以获得第二反应物。具体地，在步骤(3)中，还可以向第一连续反应器(30)连续进给第二基于二醇的化合物。因此，可以进行其中第一反应物中存在的聚合物链等被第二基于二醇的化合物分解的二醇解反应。

第二基于二醇的化合物没有特别限制。具体地，其可以为选自乙二醇(单乙二醇)、丙二醇和二甘醇中的至少一者。

相对于100重量份的第一反应物，进给至第一连续反应器(30)的第二基于二醇的化合物的量可以为50重量份至340重量份。具体地，相对于100重量份的第一反应物，第二基于二醇的化合物可以以50重量份至300重量份、50重量份至250重量份、50重量份至200重量份、或50重量份至100重量份的量连续进给至第一连续反应器(30)。当第二基于二醇的化合物的进给量在以上范围内时，可以有效地进行第一反应物的解聚，由此可以显著降低通过步骤(3)获得的第二反应物中包含的低聚物、二聚体、或三聚体的比率。

第一反应物的解聚可以在170℃至195℃(具体地，173℃至194℃、175℃至193℃、177℃至192℃、180℃至191℃、183℃至191℃、或185℃至190℃)下进行30分钟至50分钟(具体地，32分钟至45分钟、35分钟至43分钟、或38分钟至40分钟)。当第一反应物的解聚在以上条件下进行时，有效地进行解聚并且缩短了总过程时间，由此可以提高双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的纯度和制备效率(生产率)。

第一反应物的解聚可以在步骤(2)中连续进给至搅拌轴式反应器(20)的催化剂或者直接进给至第一连续反应器(30)的催化剂的存在下进行。催化剂可以为包括金属乙酸盐、其酸酐、或其水合物的催化剂。

同时，第一连续反应器(30)可以没有特别限制，只要其为设计成进行解聚的常规连续流动釜式反应器即可。

当通过高效液相色谱法(HPLC)分析时，通过步骤(3)获得的第二反应物的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)的峰面积分数可以为50％至85％，具体地55％至84％、65％至83.5％、或75％至83％。在此，第二反应物中双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)的HPLC峰面积分数可以根据进给至第一连续反应器(30)的第二基于二醇的化合物的量而变化。

步骤(4)：通过第二连续反应器获得第三反应物

根据本发明，在步骤(4)中，将第二反应物进给至第二连续反应器(40)并解聚(第三解聚)以获得第三反应物。具体地，在步骤(4)中，可以进行其中第二反应物中存在的聚合物链等被从步骤(3)的第一连续反应器(30)中排出并供应至第二连续反应器(40)的未反应的第二基于二醇的化合物分解的二醇解反应。当没有将未反应的第二基于二醇的化合物供应至第二连续反应器(40)以达到充分进行解聚的程度时，或者当未反应的第二基于二醇的化合物的纯度降低时，可以将第三基于二醇的化合物另外进给至第二连续反应器(40)为解聚效率降低作准备。

第三基于二醇的化合物没有特别限制。具体地，其可以为选自乙二醇(单乙二醇)、丙二醇和二甘醇中的至少一者。

相对于100重量份的第二反应物，进给至第二连续反应器(40)的第三基于二醇的化合物的量可以为50重量份至150重量份。具体地，相对于100重量份的第二反应物，第三基于二醇的化合物可以以50重量份至130重量份、55重量份至110重量份、60重量份至90重量份、或65重量份至80重量份的量连续进给至第二连续反应器(40)。当第三基于二醇的化合物的进给量在以上范围内时，可以有效地进行第二反应物的解聚，由此可以显著降低通过步骤(4)获得的第三反应物中包含的低聚物、二聚体、或三聚体的比率。

第二反应物的解聚可以在140℃至170℃(具体地，143℃至168℃、145℃至165℃、148℃至160℃、149℃至158℃、或150℃至155℃)下进行30分钟至50分钟(具体地，35分钟至45分钟、38分钟至43分钟、或40分钟至42分钟)。当第二反应物的解聚在以上条件下进行时，有效地进行解聚并且缩短了总过程时间，由此可以提高双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的纯度和制备效率(生产率)。

第二反应物的解聚可以在步骤(2)中连续进给至搅拌轴式反应器(20)的催化剂、连续进给至第一连续反应器(30)的催化剂、或直接进给至第二连续反应器(40)的催化剂的存在下进行。催化剂可以为包括金属乙酸盐、其酸酐、或其水合物的催化剂。

同时，第二连续反应器(40)可以没有特别限制，只要其为设计成进行解聚的常规连续流动釜式反应器即可。

当通过高效液相色谱法(HPLC)分析时，通过步骤(4)获得的第三反应物的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯(BHET)的峰面积分数可以为80％至90％，具体地83.5％至90％、84％至89.5％、或84.5％至89％。

此外，当通过凝胶渗透色谱法(GPC)分析时，第三反应物的重均分子量小于2000(>Mw 2,000)的低聚物的峰面积分数可以为2.0％或更小，具体地0.0％至2.0％、0.0％至1.8％、0.0％至1.7％、0.0％至1.5％、或0.0％至1.0％。

同时，使第三反应物经受过滤步骤以去除未反应的材料和杂质(污染物)。在这样的情况下，由于第三反应物几乎不包含对过滤步骤所需要的时间有显著影响的低聚物，因此本发明可以在相对短的时间内进行过滤步骤。即，在本发明中，在通过将废聚酯直接进给至连续反应器来进行多级解聚之前，废聚酯原料的分子量通过步骤(1)中的共挤出机(10)而降低，以及通过经由步骤(2)中的搅拌轴式反应器(20)进行短期解聚而获得的反应物经受多级解聚；因此，通过最终解聚获得的第三反应物可以几乎不包含否则将增加过滤时间或拖延过滤步骤的低聚物。此外，当多级解聚通过上述步骤(3)和步骤(4)进行时，缩短了各步骤中获得的反应物的高温反应的停留时间，并且使副产物的形成最小化；因此，可以以高产率制备具有高纯度的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯。

具体地，当使用孔尺寸为0.1μm的过滤膜过滤第三反应物时，穿过过滤膜的流量(过滤流量)可以为10kg/小时或更大，具体地为10kg/小时至100kg/小时、12kg/小时至90kg/小时、13kg/小时至80kg/小时、或14kg/小时至70kg/小时。当流量在以上范围内时，可以显著提高双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的制备效率(生产率)。

此外，第三反应物的根据以下等式1的过滤损失率可以小于8重量％，具体地为0.1重量％至7.5重量％、0.5重量％至7.0重量％、1.0重量％至6.0重量％、或1.3重量％至5.0重量％。

[等式1]

过滤损失率(重量％)＝(m

m

m

步骤(5)：第三反应物的纯化

根据本发明，在步骤(5)中，纯化第三反应物。步骤(5)可以根据需要任选地进行。

第三反应物的纯化可以通过公知的方法进行。具体地，纯化可以包括过滤、离子交换、蒸馏、脱色和吸附中的一个或更多个步骤。

过滤步骤可以包括诸如膜过滤、助滤过滤、减压闪蒸(冷却)和固液分离的过程。当进行这样的过滤步骤时，可以去除第三反应物中包含的颗粒和不溶性异物。

离子交换为使用公知的离子交换树脂进行的步骤。离子交换树脂可以包括阳离子交换树脂、阴离子交换树脂、两性离子交换树脂、螯合树脂等。具体地，阳离子交换树脂可以为具有磺酸基(-SO

蒸馏可以包括诸如真空蒸馏、薄膜蒸发、降膜蒸发和短程蒸发的步骤。当进行这样的蒸馏步骤时，可以去除未反应的基于二醇的化合物。

脱色为使用公知的脱色剂进行的步骤。具体地，脱色剂可以包括活性炭、活性粘土、硅藻土等。当进行这样的脱色步骤时，可以去除有色物质。

吸附为使用常规已知的吸附剂进行的步骤。当进行这样的吸附步骤时，可以去除其他异物以获得结晶的最终反应物(双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯)。

发明实施方式

在下文中，将参照实施方案更详细地描述本发明。然而，这些实施例仅为说明目的而提供，并且本发明不限于此。

[制备例1]

分别将经破碎的废PET(呈薄片形式的PET)和单乙二醇(MEG)以15.5kg/小时的进给速率进给至单螺杆共挤出机，并在180℃的温度和150rpm下共挤出(用于降低分子量)以获得共挤出物。

[制备例2至7]

通过与制备例1中相同的工序获得各共挤出物，不同之处在于按照下表1所示调节进给速率和共挤出条件。

[测试例1]

通过凝胶渗透色谱法(GPC)在以下条件下各自分析制备例1至7中获得的共挤出物。结果示于以下表1中。

GPC分析设备：TOSOH的HLC-8420GPC Elite

流动相：基于氯仿/苯酚的混合物

温度：40℃

柱：单个凝胶型×4EA

样品预处理：使用基于氯仿/苯酚的混合物溶剂将溶液中的样品浓度调节至0.5重量/体积％。

[表1]

[实施例1]共挤出机、捏合机、第一连续反应器和第二连续反应器的应用

根据图1的设计条件，在制备例1的共挤出过程之后，通过捏合机、第一连续反应器(CSTR-1)和第二连续反应器(CSTR-2)连续进行解聚。具体地，将制备例1的共挤出物(进给速率：31.0kg/小时)和作为催化剂的乙酸锌酸酐(进给速率：0.065kg/小时)进给至捏合机，并在195℃下进行第一解聚反应35分钟以获得第一反应物。

将由此获得的第一反应物和另外的单乙二醇(MEG-2)(进给速率：15.5kg/小时)进给至第一连续反应器(CSTR-1)，并在190℃下进行第二解聚反应40分钟以获得第二反应物。

将由此获得的第二反应物和另外的单乙二醇(MEG-3)(进给速率：31.0kg/小时)进给至第二连续反应器(CSTR-2)，并在150℃下进行第三解聚反应40分钟以获得第三反应物。

通过常规方法对由此获得的第三反应物进行纯化以制备双(2-羟乙基)对苯二甲酸酯。

[实施例2至7]共挤出机、捏合机、第一连续反应器和第二连续反应器的应用

以与实施例1中相同的方式制备双(2-乙基)对苯二甲酸酯，不同之处在于按照下表2所示调节各解聚反应中的进给速率和反应温度。

[比较例1至3]捏合机、第一连续反应器和第二连续反应器的应用

根据图2的设计条件，在没有破碎的废PET(呈薄片形式的PET)的共挤出过程的情况下，通过捏合机、第一连续反应器(CSTR-1)和第二连续反应器(CSTR-2)在乙酸锌酸酐催化剂的存在下连续进行破碎的废PET的解聚。在按照下表3所示调节各解聚反应中的进给速率和反应温度的同时，制备双(2-羟乙基)对苯二甲酸酯。

[比较例4至6]第一连续反应器、第二连续反应器和第三连续反应器的应用

根据图3的设计条件，在没有破碎的废PET(呈薄片形式的PET)的共挤出过程和通过捏合机的解聚的情况下，通过第一连续反应器(CSTR-1)、第二连续反应器(CSTR-2)和第三连续反应器(CSTR-3)在乙酸锌酸酐催化剂的存在下连续进行破碎的废PET的解聚。在按照下表3所示调节各解聚反应中的进给速率和反应温度的同时，制备双(2-羟乙基)对苯二甲酸酯。

[表2]

[表3]

[测试例2]

通过凝胶渗透色谱法(GPC)在以下条件下各自分析实施例1至7和比较例1至6中获得的反应物。结果示于以下表4和表5中。

GPC分析设备：TOSOH的HLC-8420GPC Elite

流动相：基于氯仿/苯酚的混合物

温度：40℃

柱：单个凝胶型×4EA

样品预处理：使用基于氯仿/苯酚的混合物溶剂以将溶液中的样品浓度调节至0.5重量/体积％。

[测试例3]

将在实施例1至7和比较例1至3中通过第二连续反应器(CSTR-2)中的解聚获得的第三反应物和在比较例4至6中通过第三连续反应器(CSTR-3)中的解聚获得的第三反应物各自通过圆形玻璃纤维过滤器过滤，并测量过滤时间和流量。结果示于以下表4和表5中。在此，评估条件和评估标准如下：

玻璃纤维过滤器的孔尺寸：0.1μm

玻璃纤维过滤器的直径：320mm

过滤温度：100℃至150℃

过滤是否成功-◎：过滤时间在20分钟内；○：过滤时间超过20分钟至60分钟；×：过滤时间超过60分钟

[测试例4]

通过高效液相色谱法(HPLC)在以下条件下各自分析测试例3中获得的反应物(滤液)。结果示于以下表4和表5中。

预处理：将约0.01g样品稀释在约20mL甲醇中然后通过HPLC来测量。

HPLC分析设备(型号)：Waters e2695

柱：C18(4.6mm×250mm)，5μm

UV检测器：242nm

进样体积：10μL

洗脱液(梯度)-A：H

[测试例5]

在进行测试例3之后，通过以下等式(1)计算反应物(滤液)的过滤损失率。结果示于以下表4和表5中。

[等式1]

过滤损失率(重量％)＝(m

m

m

[表4]

[表5]

参照表4，在其中应用根据本发明的制备方法的实施例1至7中，当通过共挤出和捏合机进行解聚，然后进行多级解聚时，解聚在相对短的时间内进行，这使被视为杂质的副产物的形成最小化并且产生了具有高纯度的双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯。此外，由于很好地降低了废PET的分子量，因此使得几乎没有残留的低聚物，从而有效地进行了用于去除未反应的物质和污染物的过滤过程。

相比之下，参照表5，与实施例1至7相比，在其中未进行共挤出过程的比较例1至3中，没有实现废PET的分子量降低；因此，残留低聚物增加，并且形成的副产物的量增加。此外，在其中在没有废PET的分子量降低的情况下进行多级解聚的比较例4至6中，导致了大量的残留低聚物和高的过滤损失率；因此，用于制备双(2-羟基乙基)对苯二甲酸酯的方法的效率显著劣化。

[附图标记说明]

10：共挤出机

20：搅拌轴式反应器

30：第一连续反应器

40：第二连续反应器