长期阴离子传导化合物、其制备及其在电化学中的用途

本发明提供化合物(尤其是聚合化合物)、其制备方法、以及这些化合物的用途。预期用途是在电化学领域。所公开的化合物的阴离子传导特性使该材料适于制备阴离子传导膜。

电化学过程的一个重要实例是电解水以获得分子氢和分子氧。用于执行此类过程的电化学集合体称为电解槽。这种电解槽典型地包括多种电化学电池。每个电化学电池包含各自配备有一个析气电极的两个隔室，以及分隔两个隔室的膜。为了能够电解分解水，膜需要对离子(阳离子或阴离子)有传导性，同时对氢气和氧气几乎不可渗透。本文所讨论的化合物旨在构成此类膜。

电化学电池中采用的膜必须是不导电的，否则两个电极之间会发生电短路。因此，从电的观点来看，膜需要是电隔离的。然而，从电化学的观点来看，电池中的膜需要具有低欧姆电阻，以使离子从一个隔室穿过膜到另一个隔室。在电子被隔离的情况下让离子穿过的能力称为离子电导率。在水电解领域中，所用的阴离子传导膜的阴离子电导率极为重要。

电化学电池的效率强烈依赖于膜的离子电导率：如果离子电导率低，则由于导致热生成的欧姆损失，必须消耗更高量的电能来生成期望的量的氢气。因此，提供具有高离子电导率的材料是膜工程中的主要目标。

离子电导率是膜材料的固有特性。由于电化学电池内的苛刻条件，膜材料的分子结构经受化学和电化学降解。因此，膜材料的离子电导率会随着时间的推移而降低，并且过程效率会降低，从而导致电能消耗增加。

因此，如果离子电导率在短时间段内快速丧失，则具有高初始离子电导率的膜毫无价值。

几种用于水电解的阴离子交换膜可商购获得。由Henkensmeier等人编制了一份市场概况：

Henkensmeier,Dirk和Najibah,Malikah和Harms,Corinna和

在第3.7节中，Henkensmeier等人已经概述了对长期稳定性的需求，但他们不能鉴定持久超过数千小时的膜。

市售阴离子交换膜的一个实例是称为

CN 104829814 A公开了含有季铵化哌啶基团的聚合物。该聚合物也用于制备阴离子交换膜。CN 104829814 A中并未评估长期稳定性。

从CN 110294845 A中获知了一种用于叔胺型聚芳醚砜(酮)聚合物树脂的制备方法。该聚合物用于制备阴离子交换膜。该CN 110294845 A中并未评估长期稳定性，但在下文中：如CN 110294845 A中所述，使用叔胺双酚单体(MPDDP)制备的聚合物在80℃下于2M KOH中1000小时后分解成几个小片。

从WO 2019/076860 A1中获知了一种适于制备用于电解槽的膜的聚合物阴离子传导材料。该材料以至少一个咪唑和/或咪唑鎓单元为特征。该材料显示出良好的离子电导率，但长期行为在WO 2019/076860 A1中并未评估。

国际专利申请WO 2021/013694 A1涉及一种聚合物阴离子传导膜，该膜由含有至少一个式(0a)的单元的化合物制成，

其中X为包含带正电的氮原子的结构元素，该氮原子键合到C

如下文所显示，该材料已经实现了极高的离子电导率，并在显著时间内得以保持：在80℃下于2M KOH中2000小时后，它仍然具有其初始离子电导率的85％以上。

然而，关于长期稳定性的要求变得越来越重要，因为可持续性如今不仅是能量效率的问题，而且是材料充足的问题。

因此，本发明的目的是提供具有在长时间段内稳定的离子电导率的材料。

当前未公开的欧洲专利申请21152487.1指出了另一个方向，因为它致力于机械稳定性。所述未公开的申请涉及一种化合物，该化合物的特征在于至少一个式(0b)的单元，

其中X为包含至少一个带正电的氮原子的结构元素，该氮原子键合到C

同一发明人现已发现离子电导率随时间推移较慢降低的改善的化合物。

因此，最近发现的化合物解决了前述问题，因此是本发明的主题。这些本发明的化合物在下文和权利要求中也有描述。

本发明化合物含有至少一个式(I)的单元，

其中X为酮或砜基，其中Z为包含至少一个叔碳原子以及至少一个直接键合到氧原子之一上的芳族6-环的结构元素，并且其中Y为包含至少一个带正电的氮原子的结构元素，并且Y键合到Z的所述叔碳原子上。

因此，与以上所提及的现有技术化合物相比，本发明的化合物的特征在于结构元素Z内的至少一个叔碳原子，结构元素Y键合到该叔碳原子上。

与化学性质相似的现有技术材料相比，本发明的化合物实现了离子电导率的更好的长期稳定性。

根据本发明的优选的实施方案，化合物由式(Ia)或(Ib)表示，

其中V表示相同或不同的卤素。优选地，V为氟，并且M为1至1000的整数。最优选地，M为5至500的整数。如果M为1，则化合物被视为单体。如果M大于1，则本发明的化合物被认为是聚合的。

根据本发明的优选的实施方案，结构元素Y表示式(IIa)、(IIb)或(IIc)的单元，

其中n表示脂族链中的碳原子数，并且n为0至9。优选地，n为0至5；R

根据本发明的优选的实施方案，化合物中存在的结构元素Y在其出现的超过5％、优选超过50％、并且最优选超过90％的情况下表示式(IIa)、(IIb)或(IIc)的单元。例如，所述出现可通过在室温下以三氘代(三氘代甲基磺酰基)甲烷(DMSO-d6)为溶剂根据01/2005:20233(EUROPEAN PHARMACOPOEIA5.0.2.2.33.Nuclear magnetic resonancespectrometry)执行的经典

根据本发明的进一步优选的实施方案，结构元素Z表示式(III)的单元，

其中R

本发明化合物的六个优选的实施方案由下式(IVa)至(IVf)中的至少一者表示：

在式(IVa)至(IVf)中，n表示脂族链中的碳原子数，并且n为0至9，优选为0至5，并且其中M

如由式(I)、(Ia)、(Ib)、(IVa)至(IVf)以及(Va)至(Vd)以及相关定义所推导，所有本发明的化合物包含直接键合到氧原子之一上的芳族6-环，该芳族6-环在位置3和5上被相同或不同的具有1至4个碳原子的烷基取代。

根据本发明的第一变体，所述芳族6-环进一步被一个或多个卤素和/或一个或多个C

根据本发明的第二优选的变体，所述芳族6-环没有被一个或多个卤素和/或一个或多个C

本发明的又一个目的是提供一种用于制备本发明化合物的方法。

该目的由包括以下步骤的方法得以解决：

a)提供第一离析物，其中所述第一离析物包含至少一种式(VIa)或(VIb)的化合物，其中V表示相同或不同的卤素，优选氟，

b)提供第二离析物，其中所述第二离析物包含至少一种选自式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)或(VIId)的化合物，

c)使所述第一离析物与所述第二离析物反应；

d)获得至少一种本发明的化合物。

这种方法进行起来相当简单，并且产生了期望的化合物。化合物(VIa)和(VIb)——第一离析物内的前体——是可商购获得的。根据式(VIIa)、(VIIb)、(VIIc)或(VIId)的化合物——第二离析物内的前体——可以借助于经典有机化学进行制备。反应路径分别可从实施例1、8、15和18推导。

优选地，该反应步骤在100℃至300℃的温度、更优选125℃至175℃的反应温度下进行。最优选地，反应步骤在反应混合物沸腾的温度下进行，优选同时搅拌。反应步骤最优选在惰性气体气氛下、优选在氮气气氛下进行。在反应容器的顶部，优选移除任何形成的水。

反应步骤优选在如KOH、NaOH、K

反应步骤在有机溶剂的存在下进行。优选的溶剂选自由N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)组成的列表。优选地，N,N-二甲基乙酰胺用作溶剂。

优选地，根据本发明的方法包括其中使用烷基化试剂(优选甲基化试剂)的步骤。所使用的优选的甲基化试剂是碘甲烷或氯甲烷。如果执行烷基化，则该步骤按时间顺序位于获得本发明化合物之前。在这种情况下，所制备的本发明化合物是烷基化的。

如上所阐述，所有本发明的化合物包含直接键合到氧原子之一上的芳族6-环，该芳族6-环在位置3和5上被相同或不同的具有1至4个碳原子的烷基取代。根据本发明的第一变体，所述芳族6-环进一步被一个或多个卤素和/或一个或多个C

为了在本发明的制备方法过程期间实现本发明化合物的两种变体，相应地选择前体——即式(VIa)或(VIb)或(VIIa)或(VIIb)或(VIIc)或(VIId)的化合物。

根据第一变体，这些化合物(前体)的芳族环进一步被一个或多个卤素和/或一个或多个C

根据第二变体，这些化合物(前体)的芳族环没有被一个或多个卤素和/或一个或多个C

本发明的化合物可用于不同的目的。优选地，本发明的化合物是聚合物，并且用作阴离子传导膜或至少用于制备阴离子传导膜。此类用途是本发明的另一目的。

在此类膜内，本发明化合物由于其长期稳定的阴离子传导特性而充当分离活性材料，同时极具气密性。除了本发明的化合物之外，所提及的膜可包含另外的材料，例如多孔载体，例如织物或非织造材料。

由于本文所公开的组件的设计特性，包含此类材料的阴离子传导膜可用于电化学电池中。因此，本发明的另一个实施方案是具有阴离子传导膜的电化学电池，其中所述阴离子传导膜包含本发明化合物。

本发明化合物的某些机械和化学稳定性使该材料适合用于电解槽或燃料电池或氧化还原液流电池。因此，本发明电化学电池的每个优选的实施方案是电解槽、燃料电池或氧化还原液流电池。

借助于本发明电化学电池执行电化学过程是本发明的另一个实施方案。

优选地，所述电化学过程是在燃料电池操作期间发生的电解或电渗析或电化学过程，或在氧化还原液流电池操作期间发生的电化学过程。

本发明的进一步细节可从实施例和附图中推导出来。后者显示：

图1：单体(VIIa)的

图2：来自实施例3的含有季铵化哌啶的聚合物的

图3：来自实施例6的含有季铵化哌啶的聚合物的

图4：单体(VIIb)的

图5：来自实施例10的含有季铵化哌啶的聚合物的

图6：来自实施例13的含有季铵化哌啶的聚合物的

图7：单体(VIIc)的

图8：来自实施例16的含螺环聚合物的

图9：单体(VIId)的

图10：来自实施例20的含有季铵化哌啶的聚合物的

图11：来自实施例23的含有季铵化哌啶的聚合物的

实施例：

实施例1：含哌啶单体(VIIa)的合成

含哌啶单体(VIIa)的合成根据反应路线1(步骤1)和反应路线2(步骤2)分两步执行。

反应路线1(步骤1)

反应路线2(步骤2)

将227.2g(662.778mmol)的甲氧基甲基-三苯基-氯化膦在1.3L无水THF中的混合物置于6L配备有温度计、滴液漏斗、机械搅拌器、冰浴、N

在配备有温度计、滴液漏斗、机械搅拌器和N

实施例2：含哌啶聚合物的合成

在500mL三颈烧瓶中执行合成，该三颈烧瓶具有油浴、机械搅拌器、填充柱，该填充柱配备有具有可调节的回水比和冷凝物移除的蒸馏头冷却器。在合成开始时，将10.61g(0.03mol)的来自实施例1的含哌啶单体(VIIa)、6.55g(0.03mol)的4,4'-二氟二苯甲酮(VIa)、165mL的N,N-二甲基乙酰胺以及9.12g(0.066mol)的细磨K

实施例3：来自实施例2的含哌啶聚合物的季铵化

将10g来自实施例2的聚合物在60℃和搅拌下溶解于40mL的N,N-二甲基乙酰胺中一小时。在聚合物溶液冷却至30℃后，将2.5mL碘甲烷滴加到聚合物溶液中，并将聚合物溶液在30℃下搅拌24小时，导致聚合物季铵化。来自实施例3的含有季铵化哌啶的聚合物的化学结构通过

实施例4：来自实施例3的含哌啶聚合物的铸膜

来自实施例3的季铵化聚合物的溶液直接用于制备膜。用注射器吸取所需量的聚合物溶液，并通过1μm聚四氟乙烯(PTFE)过滤器直接施加到预热至40℃的玻璃板上。对于玻璃板的涂布，带有刮刀的施用装置以5mm/秒的速度自动牵拉过玻璃板。将施加的湿层在N

实施例5：含哌啶聚合物的合成

在500mL三颈烧瓶中执行合成，该三颈烧瓶具有油浴、机械搅拌器、填充柱，该填充柱配备有具有可调节的回水比和冷凝物移除的蒸馏头冷却器。在合成开始时，将10.61g(0.03mol)的来自实施例1的含哌啶单体(VIIa)、7.63g(0.03mol)的4,4'-二氟二苯砜(VIb)、165mL的N,N-二甲基乙酰胺以及9.12g(0.066mol)的细磨K

实施例6：来自实施例5的含哌啶聚合物的季铵化

将10g的来自实施例5的聚合物在60℃和搅拌下溶解于40mL的N,N-二甲基乙酰胺中一小时。在聚合物溶液冷却至30℃后，将2.5mL碘甲烷滴加到聚合物溶液中，并将聚合物溶液在30℃下搅拌24小时，导致聚合物季铵化。来自实施例6的含有季铵化哌啶的聚合物的化学结构通过

实施例7：来自实施例6的含哌啶聚合物的铸膜

来自实施例3的季铵化聚合物的溶液直接用于制备膜。用注射器吸取所需量的聚合物溶液，并通过1μm PTFE过滤器直接施加到预热至40℃的玻璃板上。对于玻璃板的涂布，带有刮刀的施用装置以5mm/秒的速度自动牵拉过玻璃板。将施加的湿层在N

实施例8：含哌啶单体(VIIb)的合成

含哌啶单体(VIIb)的合成根据反应路线3(步骤1)、反应路线4(步骤2)和反应路线5(步骤3)分三步执行。

反应路线3(步骤1)

反应路线4(步骤2)

反应路线5(步骤3)

将6N HCl水溶液添加到来自实施例1的第2批中至pH＝1。将反应混合物与1.5L的Et

在配备有温度计、滴液漏斗、机械搅拌器、冰浴和N

在配备有温度计、滴液漏斗、机械搅拌器、冰浴和N

实施例9：含哌啶聚合物的合成

在500mL三颈烧瓶中执行合成，该三颈烧瓶具有油浴、机械搅拌器、填充柱，该填充柱配备有具有可调节的回水比和冷凝物移除的蒸馏头冷却器。在合成开始时，将11.03g(0.03mol)的来自实施例8的含哌啶单体(VIIb)、6.55g(0.03mol)的4,4'-二氟二苯甲酮(VIa)、165mL的N,N-二甲基乙酰胺以及9.12g(0.066mol)的细磨K

实施例10：来自实施例9的含哌啶聚合物的季铵化

将10g的来自实施例9的聚合物在60℃和搅拌下溶解于40mL的N,N-二甲基乙酰胺中一小时。在聚合物溶液冷却至30℃后，将2.5mL碘甲烷滴加到聚合物溶液中，并将聚合物溶液在30℃下搅拌24小时，导致聚合物季铵化。来自实施例10的含有季铵化哌啶的聚合物的化学结构通过

实施例11：来自实施例10的含哌啶聚合物的铸膜

来自实施例3的季铵化聚合物的溶液直接用于制备膜。用注射器吸取所需量的聚合物溶液，并通过1μm PTFE过滤器直接施加到预热至40℃的玻璃板上。对于玻璃板的涂布，带有刮刀的施用装置以5mm/秒的速度自动牵拉过玻璃板。将施加的湿层在N

实施例12：含哌啶聚合物的合成

在500mL三颈烧瓶中执行合成，该三颈烧瓶具有油浴、机械搅拌器、填充柱，该填充柱配备有具有可调节的回水比和冷凝物移除的蒸馏头冷却器的。在合成开始时，将11.03g(0.03mol)的来自实施例8的含哌啶单体(VIIb)、7.63g(0.03mol)的4,4'-二氟二苯砜(VIb)、165mL的N,N-二甲基乙酰胺以及9.12g(0.066mol)的细磨K

实施例13：来自实施例12的含哌啶聚合物的季铵化

将10g来自实施例12的聚合物在60℃和搅拌下溶解于40mL的N,N-二甲基乙酰胺中一小时。在聚合物溶液冷却至30℃后，将2.5mL碘甲烷滴加到聚合物溶液中，并将聚合物溶液在30℃下搅拌24小时，导致聚合物季铵化。来自实施例10的含有季铵化哌啶的聚合物的化学结构通过

实施例14：来自实施例13的含哌啶聚合物的铸膜

来自实施例13的季铵化聚合物的溶液直接用于制备膜。用注射器吸取所需量的聚合物溶液，并通过1μm PTFE过滤器直接施加到预热至40℃的玻璃板上。对于玻璃板的涂布，带有刮刀的施用装置以5mm/秒的速度自动牵拉过玻璃板。将施加的湿层在N

实施例15：含螺环单体(VIIc)的合成

含螺环单体(VIIc)的合成根据反应路线6(步骤1)、反应路线7(步骤2)、反应路线8(步骤3)和反应路线9(步骤4)分四步执行。中间体4按照与如单体(VIIb)的合成完全相同的步骤进行合成，但以1-苄基哌啶-4-酮起始而非1-甲基哌啶-4-酮。

反应路线6(步骤1)

/>

反应路线7(步骤2)

反应路线8(步骤3)

反应路线9(步骤4)

在配备有温度计、滴液漏斗、机械搅拌器、冰浴和N

在配备有机械搅拌器、N

在24小时后，将额外的3g Pd/C(10％，50％湿)添加到反应混合物中，并将反应在H

在配备有温度计、机械搅拌器、冰浴和N

在配备有温度计、滴液漏斗、机械搅拌器、冰浴和N

实施例16：含螺环聚合物的合成

合成在250mL三颈烧瓶中执行，该三颈烧瓶具有油浴、机械搅拌器、填充柱，该填充柱配备有具有可调节的回水比和冷凝物移除的蒸馏头冷却器。在合成开始时，将5.02g(0.01mol)的来自实施例15的含螺环单体(VIIc)、2.18g(0.01mol)的4,4'-二氟二苯甲酮(VIa)、70mL的N,N-二甲基甲酰胺以及3.04g(0.022mol)的细磨K

实施例17：来自实施例16的含螺环聚合物的铸膜

将5g的来自实施例16的聚合物在60℃和搅拌下溶解于20mL的N,N-二甲基甲酰胺中一小时。用注射器吸取所需量的聚合物溶液，并通过1μmPTFE过滤器直接施加到预热至40℃的玻璃板上。对于玻璃板的涂布，带有刮刀的施用装置以5mm/秒的速度自动牵拉过玻璃板。将施加的湿层在N

实施例18：含胺单体(VIId)的合成

将138.05g(1.13mol)2,6-二甲基苯酚的500mL乙酸溶液置入配备有温度计、滴液漏斗、机械搅拌器和N

相同的反应条件可用于合成具有不同长度n的脂族链的类似单体，例如在使用3,3-二甲氧基-N,N-二甲基-1-丙胺的情况下，则n等于2。

实施例19：含胺聚合物的合成

在500mL三颈烧瓶中执行合成，该三颈烧瓶具有油浴、机械搅拌器、填充柱，该填充柱配备有具有可调节的回水比和冷凝物移除的蒸馏头冷却器。在合成开始时，将9.4g(0.03mol)的来自实施例18的含胺单体(VIId)、6.55g(0.03mol)的4,4'-二氟二苯甲酮(VIa)、150mL的N,N-二甲基乙酰胺以及9.12g(0.066mol)的细磨K

实施例20：来自实施例19的含胺聚合物的季铵化

将10g的来自实施例19的聚合物在60℃和搅拌下溶解于40mL的N,N-二甲基乙酰胺中一小时。在聚合物溶液冷却至30℃后，将2.5mL碘甲烷滴加到聚合物溶液中，并将聚合物溶液在30℃下搅拌24小时，导致聚合物季铵化。来自实施例20的含有季铵化胺的聚合物的化学结构通过

实施例21：来自实施例20的含胺聚合物的铸膜

来自实施例20的季铵化聚合物的溶液直接用于制备膜。用注射器吸取所需量的聚合物溶液，并通过1μm PTFE过滤器直接施加到预热至40℃的玻璃板上。对于玻璃板的涂布，带有刮刀的施用装置以5mm/秒的速度自动牵拉过玻璃板。将施加的湿层在N

实施例22：含胺聚合物的合成

在500mL三颈烧瓶中执行合成，该三颈烧瓶具有油浴、机械搅拌器、填充柱，所述填充柱配备有具有可调节的回水比和冷凝物移除的蒸馏头冷却器。在合成开始时，将9.4g(0.03mol)的来自实施例18的含胺单体(VIId)、7.63g(0.03mol)的4,4'-二氟二苯砜(VIb)、160mL的N,N-二甲基乙酰胺以及9.12g(0.066mol)的细磨K

实施例23：来自实施例22的含胺聚合物的季铵化

将10g来自实施例22的聚合物在60℃和搅拌下溶解于40mL的N,N-二甲基乙酰胺中一小时。在聚合物溶液冷却至30℃后，将2.5mL碘甲烷滴加到聚合物溶液中，并将聚合物溶液在30℃下搅拌24小时，导致聚合物季铵化。来自实施例6的含有季铵化哌啶的聚合物的化学结构通过

实施例24：来自实施例23的含胺聚合物的铸膜

来自实施例23的季铵化聚合物的溶液直接用于制备膜。用注射器吸取所需量的聚合物溶液，并通过1μm PTFE过滤器直接施加到预热至40℃的玻璃板上。对于玻璃板的涂布，带有刮刀的施用装置以5mm/秒的速度自动牵拉过玻璃板。将施加的湿层在N

实施例25：氢氧化物形式的膜的离子交换

WO 2021/013694 A1的实施例4(标记为膜#1)、本公开的实施例11(标记为膜#2)、本公开的实施例17(标记为膜#3)中制备的膜、由在类似于本公开的实施例2的反应条件下使用CN 110294845 A中所述的叔胺双酚单体(MPDDP)制备的聚合物制成的膜(标记为膜#4)、以及市售的阴离子交换膜FAA-3-50，使用以下程序进行离子交换：将每种膜的六个样品(40×40mm)在60℃下置入1M KOH溶液的新鲜部分中三次，每次1小时，随后在60℃下置入1MKOH溶液的新鲜部分中保持24小时。之后，将膜样品用去离子水冲洗，并在室温下置入去离子水的新鲜部分中三次，每次1小时。随后，将膜样品在室温下储存于去离子水的新鲜部分中过夜。

实施例26：80℃下膜样品在2M KOH中的降解

将来自实施例25的所有样品(每瓶每种膜类型的六个样品)置入250mL瓶中，该瓶由厚PTFE材料制成并配备有气密性螺帽，填充有2M KOH溶液，并置于80℃的干燥箱中保持2000小时。之后用去离子水冲洗样品，并测量每个样品的离子电导率。

实施例27：离子电导率的测量(IC)

来自实施例25和实施例26的离子交换膜样品的离子电导率(IC)借助于阻抗谱(EIS)在常规4电极布置中测量。将膜样品安装在商用BT-112电池(Bekk Tech LLC)中，使得将两条外部Pt线置于样品下方，且两条中点Pt线处于样品上方。将BT-112电池安装在两个PTFE板之间并填充有去离子水。去离子水的温度由水浴控制，并且使去离子水永久性地被泵送穿过电池。膜电阻(R

膜样品的离子电导率(σ)由公式(1)给出：

σ＝L/(R

其中L是Pt线之间的距离(5mm)，并且A是两个外部Pt线之间的膜样品的面积。对每个膜六个样品重复各测量，并计算平均值±标准偏差。市售的阴离子交换膜FAA-3-50以相同的方式测试。另外，测量来自实施例25的原生膜样品(所制备膜的未降解样品)的IC作为参考。

表1汇总了所有测量结果。归一化初始IC表示原生膜样品(所制备膜的未降解样品)的归一化IC，而剩余归一化IC表示降解持续2000小时的样品的IC。

表1：根据实施例25至27采用来自以下的膜获得的实验数据：WO 2021/013694A1的实施例4(标记为膜#1)、本公开的实施例11(标记为膜#2)、本公开的实施例17(标记为膜#3)的膜、由在类似于本公开的实施例2的反应条件下使用CN 110294845 A中所述的叔胺双酚单体(MPDDP)制备的聚合物制成的膜(标记为膜#4)、以及市售的阴离子交换膜FAA-3-50(来自FUMATECH BWT GmbH)。

*在80℃下于2M KOH中1000小时后，膜4分解成几个小片。

**FAA-3-50膜在80℃下于2M KOH中120小时后完全分解。

可以从表1看出，根据本发明的膜显示出比现有技术膜更高的剩余归一化IC值。因此，本发明的化合物将在较长时间段内维持其离子电导率。