有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备

对相关申请的交叉引用

本申请要求2022年5月27日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2022-0065551的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。

技术领域

本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。

背景技术

有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件。此外，OLED可产生全色图像。

在实例中，典型的有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子可在发射层中复合以产生激子。激子可从激发态跃迁至基态，从而产生光。

发明内容

多个方面涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。

另外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，并且部分地将从该详细描述明晰，或者可通过所呈现的示例性实施方式的实践而获悉。

根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：

式1

M(L

其中，在式1中，

M为过渡金属，

L

L

n1和n2各自独立地为1或2，当n1为2时，两个L

L

其中，在式2-1和2-2中，

X

X

A

Y

A

Y

环CY

R

a1为0-3的整数，

a2为0-6的整数，和

a3为0-4的整数，

a4为0-20的整数，

多个R

多个R

多个R

多个R

R

R

*和*'各自表示与式1中的M的结合位点，

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

各自未被取代或被如下的至少一个取代的C

-N(Q

其组合，

其中Q

根据另一方面，有机发光器件包括第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

所述有机金属化合物可被包括在发射层中，并且所述发射层中包括的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。

根据又一方面，电子设备包括本文中描述的有机发光器件。

附图说明

从结合图1考虑的示例性实施方式的以下详细描述，这些和/或其它方面将变得更明晰并且更容易领会，图1为根据一个或多个实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。

具体实施方式

现在将进一步详细地介绍示例性实施方式，其实例示于附图中。在这点上，示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的详细描述。因此，仅在下面通过参照附图进一步详细地描述示例性实施方式以说明方面。本文中使用的术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任意和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。

本文中使用的术语仅用于描述一个或多个示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。

将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。

在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。

将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。

除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。

如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。

下文中，功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。此外，当功函或HOMO能级被称作“深的”、“高的”或“大的”时，功函或HOMO能级具有基于“0电子伏(eV)”的真空能级的大的绝对值，而当功函或HOMO能级被称作“浅的”、“低的”或“小的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。

有机金属化合物由式1表示：

式1

M(L

其中式1中的M为过渡金属。

例如，M可为元素周期表的第1周期过渡金属、元素周期表的第2周期过渡金属、或元素周期表的第3周期过渡金属。

在一个或多个实施方式中，M可为铱、铂、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铥、或铑。

在一个或多个实施方式中，M可为铱、铂、锇、或铑。

在式1中，L

其中，式2-1和2-2如本文中所描述的。

式1中的n1和n2分别表示配体L

例如，关于式1，i)n1可为2，并且n2可为1；或者ii)n1可为1，并且n2可为2，但是实施方式不限于此。

在一个或多个实施方式中，在式1中，i)M可为铱或锇，并且n1与n2之和可为3；或者ii)M可为铂，并且n1与n2之和可为2。

式1中的L

式2-1中的X

式2-1中的X

在一个或多个实施方式中，X

在式2-1中，A

在一个或多个实施方式中，在式2-1中，

i)A

ii)A

iii)A

iv)A

v)A

vi)A

在一个或多个实施方式中，式2-1的由

其中，在式CY2-A至CY2-F中，

X

A

*"表示与式2-1中的相邻吡啶基团的结合位点，和

*为与式1中的M的结合位点。

式2-2中的Y

在式2-2中，A

在一个或多个实施方式中，A

式2-2中的Y

在一个或多个实施方式中，Y

在式2-1和2-2中，环CY

例如，环CY

所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、锗杂环戊二烯基团、硼杂环戊二烯基团、硒吩基团、磷杂环戊二烯基团、

所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团(双环[2.2.1]庚烷基团)、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。

在一个或多个实施方式中，环CY

在一个或多个实施方式中，环CY

在一个或多个实施方式中，环CY

在一个或多个实施方式中，环CY

在一个或多个实施方式中，环CY

式2-1和2-2中的R

在一个或多个实施方式中，R

在一个或多个实施方式中，R

在一个或多个实施方式中，R

在一个或多个实施方式中，R

在一个或多个实施方式中，在式2-2中，a3可不为0，数量为a3的R

例如，R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C

-N(Q

其中Q

-CH

各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C

在一个或多个实施方式中，R

氢、氘、-F、或氰基；

各自未被取代或被如下的至少一个取代的C

-Si(Q

其中Q

在一个或多个实施方式中，R

在一个或多个实施方式中，式2-1中的R

在一个或多个实施方式中，式2-1中的R

在一个或多个实施方式中，式2-1和2-2中的R

在一个或多个实施方式中，式2-1中的数量为a1的R

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

在式9-1至9-39、9-201至9-230、10-1至10-145、和10-201至10-354中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。

“其中至少一个氢被氘代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可为，例如，由式9-501至9-514或9-601至9-637之一表示的基团：

其中，在式9-501至9-514和9-601至9-637中，*表示与相邻原子的结合位点。

“其中至少一个氢被-F代替的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式9-201至9-230之一表示的基团”可为，例如，由式9-701至9-710之一表示的基团：

其中，在式9-701至9-710中，*表示与相邻原子的结合位点。

“其中至少一个氢被氘代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可为，例如，由式10-501至10-553之一表示的基团：

/>

其中，在式10-501至10-553中，*表示与相邻原子的结合位点。

“其中至少一个氢被-F代替的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F代替的由式10-201至10-354之一表示的基团”可为，例如，由式10-601至10-636之一表示的基团：

其中，在式10-601至10-636中，*表示与相邻原子的结合位点。

式2-1和2-2中的a1-a4分别表示R

在一个或多个实施方式中，在式2-1中，R

在一个或多个实施方式中，在式2-2中，R

在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可包括如下的至少一个：氘、氟基团、或其组合。

在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足条件1至条件8的至少一个：

条件1

式2-1中的a1不为0，并且数量为a1的R

条件2

式2-1中的a2不为0，并且数量为a2的R

条件3

式2-2中的a3不为0，并且数量为a3的R

条件4

式2-2中的a4不为0，并且数量为a4的R

条件5

式2-1中的a1不为0，并且数量为a1的R

条件6

式2-1中的a2不为0，并且数量为a2的R

条件7

式2-2中的a3不为0，并且数量为a3的R

条件8

式2-2中的a4不为0，并且数量为a4的R

在式2-1和2-2中，在如下的每组中：i)多个R

R

式2-1和2-2中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。

在一个或多个实施方式中，式2-1中的由

其中，在式CY1-1至CY1-6中，

X

R

a14可为0-4的整数，

a18可为0-8的整数，

*'表示与式1中的M的结合位点，和

*"表示与式2-1中的A

例如，在一个或多个实施方式中，式CY1-1和/或CY1-4中的R

在一个或多个实施方式中，式CY1-1和/或CY1-4中的R

在一个或多个实施方式中，式CY1-1和/或CY1-4中的R

在一个或多个实施方式中，式CY1-1和/或CY1-4中的R

在一个或多个实施方式中，式CY1-1和/或CY1-4中的R

在一个或多个实施方式中，式CY1-1和/或CY1-4中的R

被如下的至少一个取代的甲基：氘、-F、氰基、C

各自未被取代或被如下的至少一个取代的C

在一个或多个实施方式中，式2-1中的由

/>

其中，在式CY2-1至CY2-14中，

X

A

*"表示与式2-1中的相邻吡啶基团的结合位点，和

*为与式1中的M的结合位点。

例如，在一个或多个实施方式中，

式CY2-1中的A

式CY2-2至CY2-4中的A

式CY2-5至CY2-14中的A

在一个或多个实施方式中，式2-1中的由

/>

/>

其中，在式CY2(1)至CY2(60)中，

X

R

*"表示与式2-1中的相邻吡啶基团的结合位点，和

*为与式1中的M的结合位点。

在一个或多个实施方式中，式2-2中的由

其中，在式CY3(1)至CY3(16)中，

Y

R

*'表示与式1中的M的结合位点，和

*"表示与式2-2中的相邻原子的结合位点。

在一个或多个实施方式中，式2-2中的由

其中，在式CY4-1至CY4-21中，

Y

A

X

R

*表示与式1中的M的结合位点，和

*"表示与式2-2中的相邻原子的结合位点。

例如，式CY4-16至CY4-21中的A

在一个或多个实施方式中，式CY4-16至CY4-21中的A

在一个或多个实施方式中，式2-2中的由

在一个或多个实施方式中，式2-1中的由

在一个或多个实施方式中，式1中的L

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

式B1至B331中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。

在一个或多个实施方式中，式1中的L

/>

/>

/>

/>

/>

式A1至A250中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。

在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物由式1表示，其中式1中的M可为铱，并且L

表1

/>

表2

/>

表3

/>

表4

/>

表5

/>

表6

/>

表7

/>

表8

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表9

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表10

/>

表11

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表12

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表13

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表14

表15

表16

表17

表18

表19

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表20

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表21

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表22

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表23

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表24

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表25

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表26

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表27

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表28

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表29

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表30

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表31

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表32

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表33

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表34

表35

表36

表37

表38

表39

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表40

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表41

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表42

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表43

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表44

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表45

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表46

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表47

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表48

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表49

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表50

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表51

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表52

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表53

/>

表54

表55

表56

在一个或多个实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可发射红色光或绿色光，例如，具有约500纳米(nm)或更大的最大发光波长例如约500nm-约750nm的最大发光波长的红色光或绿色光。例如，所述有机金属化合物可发射绿色光。在一个或多个实施方式中，所述有机金属化合物可发射具有约515nm-约550nm、或约520nm-约540nm的最大发射波长的光(例如，绿色光)。

关于由式1表示的有机金属化合物，L

使用具有在B3LYP水平下获得的分子结构优化的Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)方法计算由式1表示的有机金属化合物中的一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、和三线态(T

表57

/>

由表1证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用在电子器件中例如用作用于有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。

由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为本领域普通技术人员通过参照以下提供的合成实施例而可认识到的。

因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作用于有机发光器件的有机层的材料例如所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

所述有机发光器件包括含有至少一种由式1表示的有机金属化合物的有机层。因此，所述有机发光器件可具有改善的外量子效率和改善的寿命特性。

式1的有机金属化合物可用于或位于有机发光器件的电极对之间。例如，至少一种由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量小于所述发射层中的所述主体的量)。换而言之，在一个或多个实施方式中，基于所述发射层的总重量，所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量。

所述发射层可发射红色或绿色光，例如，具有约500纳米(nm)或更大的最大发光波长例如约500nm-约750nm的最大发光波长的红色光或绿色光。例如，所述有机金属化合物可发射绿色光。在一个或多个实施方式中，所述发射层(或有机发光器件)可发射具有约515nm-约550nm、或约520nm-约540nm的最大发射波长的光(例如绿色光)。

本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物的情况，和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的各自由式1表示的有机金属化合物的情况。

例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述至少一种由式1表示的有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可被包括在所述有机发光器件的发射层中。在一个或多个实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述至少一种由式1表示的有机金属化合物，其中化合物1和化合物2不同。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。

所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。

在一个或多个实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，并且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。

如本文中使用的术语“有机层”指的是位于有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。

图1为根据一个或多个实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1进一步详细地描述根据一个或多个实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法，但是实施方式不限于此。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。

可另外在第一电极11下面或在第二电极19上设置基板。所述基板可为有机发光器件中使用的常规基板，例如，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或防水性的玻璃基板或透明塑料基板。

第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到所述基板上而制造。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极11可具有单层结构或者第一电极11可具有包括多个层的多层结构。例如，在一个或多个实施方式中，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。

有机层15可位于第一电极11上。

有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。

所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。

所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。

所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一个或多个实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。

当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积而在第一电极11上形成所述空穴注入层。

当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10

当通过旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，涂覆条件可包括约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的涂覆速度和用于在涂覆之后除去溶剂的在约80℃-约200℃下的热处理。

用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。

所述空穴传输区域可包括如下的至少一种：4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4′-环己叉双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其组合，但是实施方式不限于此：

式201

式202

式201中的Ar

式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或0、1、或2。例如，xa可为1并且xb可为0。

式201和202中的R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

各自未被取代或被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

式201中的R

在一个或多个实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示：

式201A

式201A中的R

例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20之一，但是实施方式不限于此：

/>

/>

所述空穴传输区域的厚度可为约

除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。

所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为如下之一：醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物，但是实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰基萘醌二甲烷(F6-TCNNQ)等；金属氧化物例如氧化钨、氧化钼等；或者含有氰基的化合物例如化合物HT-D1，但是实施方式不限于此。

所述空穴传输区域可包括缓冲层。

而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。

同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可包括如本文中所描述的用于所述空穴传输区域中的材料、如本文中所描述的主体材料、或其组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，可使用将在本文中描述的mCP、化合物H-H1等作为用于所述电子阻挡层的材料，但是实施方式不限于此。

可在所述空穴传输区域上例如通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而变化。

所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

所述主体可包括如下的至少一种：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、化合物H51、化合物H52、化合物H-H1、化合物H-E43、或其组合，但是实施方式不限于此：

当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。

当所述发射层包括主体和掺杂剂两者时，基于100重量份的所述发射层，所述发射层中的所述掺杂剂的量(例如重量)可为约0.01重量份-约15重量份。

所述发射层的厚度可为约

接下来，可在所述发射层上安置电子传输区域。

所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。

例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。

用于形成构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可例如通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。

当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、或其组合，但是实施方式不限于此：

所述空穴阻挡层的厚度可为约

在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括，例如，如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq

在一个或多个实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25之一、或其组合，但是实施方式不限于此：

/>

/>

所述电子传输层的厚度可为约

除了如以上所描述的材料之外，所述电子传输层还可包括含有金属的材料。

所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或ET-D2，但是实施方式不限于此：

所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入所述电子传输区域中的电子注入层。

所述电子注入层可包括例如LiF、NaCl、CsF、Li

所述电子注入层的厚度可为约

可在有机层15上安置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。在一个或多个实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，可使用利用ITO或IZO形成的透射性电极作为第二电极19。

上文中，已经参照图1详细地描述了所述有机发光器件，但是实施方式不限于此。

根据另一方面，所述有机发光器件可被包括在电子设备中。因此，还提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器等，但是实施方式不限于此。

另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。

所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、生物标志物等的多种应用中，但是实施方式不限于此。

如本文中使用的术语“C

C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

C

如本文中使用的术语“C

C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅具有碳原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与以上描述的单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有1-60个碳原子)：其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了碳原子之外还具有选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的至少一个杂原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与本文中描述的单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的“C

所述第一环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、

所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。

术语“氟代C

术语“氘代C

如本文中使用的术语“(C

如本文中使用的，术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是如下的杂环基团：其分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架，其中，在各基团中，至少一个成环碳原子被氮原子代替。

如本文中使用的，取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

各自未被取代或被如下的至少一个取代的C

-N(Q

其组合，

其中如本文中使用的Q

例如，如本文中描述的Q

-CH

各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C

下文中，参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据示例性实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指，就摩尔当量而言，使用的A的量与使用的B的量相同。

实施例

合成实施例

合成实施例1(化合物1)

化合物A201(1)的合成

将化合物A201(2-苯基吡啶)(7.0克(g),45.1毫摩尔(mmol))以及氯化铱三水合物(IrCl

化合物A201(2)的合成

将化合物A201(1)(3.00g,2.80mmol)和60mL二氯甲烷(MC)混合在一起，然后，向其添加包括三氟甲磺酸银(AgOTf)(1.51g,5.88mmol)和20mL甲醇(MeOH)的单独混合物。之后，在用铝箔阻挡光的同时将所得混合物在室温下搅拌18小时，然后将反应混合物通过硅藻土塞过滤以除去所得固体。在减压下从滤液除去溶剂以获得固体(化合物A201(2))。将化合物A201(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物1的合成

将40mL乙醇与化合物A201(2)(3.24g,4.54mmol)以及化合物B2(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(1.966g,4.54mmol)混合，然后，将反应混合物搅拌并且在90℃下在回流下加热24小时，然后，容许温度降低至室温。将所得固体产物通过过滤而分离，并且通过使用EA(乙酸乙酯):己烷(按体积计1:1)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得1.46g(34％的产率)的化合物1。化合物1通过使用基质辅助激光解吸电离的高分辨质谱法(HRMS(MALDI))和高效液相色谱法(HPLC)分析而表征。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例2(化合物2)

化合物A1(1)的合成

将化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)(7.5g,33.1mmol)以及氯化铱三水合物(IrCl

化合物A1(2)的合成

将化合物A1(1)(1.60g,1.18mmol)与45mL的MC混合，然后，向其添加包括AgOTf(0.61g,2.35mmol)和15mL甲醇的单独混合物。之后，在用铝箔阻挡光的同时将反应混合物在室温下搅拌18小时，然后通过硅藻土塞过滤以除去所得固体。在减压下从滤液除去溶剂以获得固体(化合物A1(2))。将化合物A1(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物2的合成

将30mL乙醇与化合物A1(2)(1.610g,1.88mmol)以及化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(0.818g,1.88mmol)混合，然后，将反应混合物搅拌并且在90℃的温度下在回流下加热24小时。然后，容许温度降低至室温。将所得固体通过过滤而分离，并且将产物通过使用EA:己烷(1:1体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得0.71g(35％的产率)的化合物2。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例3(化合物3)

化合物B2(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得12.1g(71％的产率)的化合物B2(1)，除了如下之外：使用化合物B2(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物B2(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物B2(2)，除了如下之外：使用化合物B2(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物B2(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物3的合成

将化合物B2(2)(3.52g,2.78mmol)以及化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)(0.631g,2.78mmol)与25mL的2-乙氧基乙醇以及25mL N,N-二甲基甲酰胺混合，然后，将反应混合物搅拌并且在130℃的温度下在回流下加热48小时。然后，容许温度降低至室温。在减压下从所得混合物除去溶剂以获得固体，并且将所述固体通过使用EA:己烷(1:1体积/体积)作为洗脱液的柱层析法纯化以获得1.18g(33％的产率)的化合物3。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例4(化合物4)

化合物B6(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得11.6g(74％的产率)的化合物B6(1)，除了如下之外：使用化合物B6(2-甲基-8-(5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(12.5g,33.15mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物B6(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物B6(2)，除了如下之外：使用化合物B6(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物B6(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物4的合成

以与用于获得合成实施例3中的化合物3的类似的方式获得1.10g(36％的产率)的化合物4，除了如下之外：使用化合物B6(2)(3.20g,2.77mmol)代替化合物B2(2)，并且使用化合物A215(4-(甲基-d3)-2-苯基吡啶)(0.477g,2.77mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例5(化合物5)

以与用于获得合成实施例3中的化合物3的类似的方式获得0.98g(31％的产率)的化合物5，除了如下之外：使用化合物A212(4-异丁基-2-苯基吡啶)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例6(化合物6)

化合物A2(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得7.94g(74％的产率)的化合物A2(1)，除了如下之外：使用化合物A2(4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)(8.00g,28.22mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物A2(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物A2(2)，除了如下之外：使用化合物A2(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物A2(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物6的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.35g(37％的产率)的化合物6，除了如下之外：使用化合物A2(2)(3.15g,3.25mmol)代替化合物A1(2)，并且使用化合物B201(6-(5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(3.25mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例7(化合物7)

/>

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.49g(40％的产率)的化合物7，除了如下之外：使用化合物A2(2)(3.18g,3.28mmol)代替化合物A1(2)，并且使用化合物B6(2-甲基-8-(5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(1.236g,3.28mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例8(化合物8)

化合物A206(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得6.50g(82％的产率)的化合物A206(1)，除了如下之外：使用化合物A206(5-(甲基-d3)-2-苯基吡啶)(5.00g,29.03mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物A206(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物A206(2)，除了如下之外：使用化合物A206(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物A206(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物8的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.32g(35％的产率)的化合物8，除了如下之外：使用化合物A206(2)(3.00g,4.01mmol)代替化合物A1(2)，并且使用化合物B106(2-异丙基-8-(5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(1.625g,4.01mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例9(化合物9)

化合物A208(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得6.82g(77％的产率)的化合物A208(1)，除了如下之外：使用化合物A208(4-异丙基-5-甲基-2-苯基吡啶)(6.00g,28.39mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物A208(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物A208(2)，除了如下之外：使用化合物A208(1)代替化合物A(1)。将所获得的化合物A208(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物9的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.38g(35％的产率)的化合物9，除了如下之外：使用化合物A208(2)(3.25g,3.93mmol)代替化合物A1(2)，并且使用化合物B26(2-(甲基-d3)-8-(5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(1.495g,3.93mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例10(化合物10)

化合物A203(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得6.67g(74％的产率)的化合物A203(1)，除了如下之外：使用化合物A203(5-异丙基-2-苯基吡啶)(6.00g,30.41mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物A203(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物A203(2)，除了如下之外：使用化合物A203(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物A203(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物10的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.25g(32％的产率)的化合物10，除了如下之外：使用化合物A203(2)(3.00g,3.76mmol)代替化合物A1(2)，并且使用化合物B111(2-(2,6-二甲基苯基)-8-(5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(1.756g,3.76mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例11(化合物11)

化合物B26(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得4.87g(78％的产率)的化合物B26(1)，除了如下之外：使用化合物B26(2-(甲基-d3)-8-(5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)(5g,13.16mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物B26(2)的合成

以与用于获得合成实施例3中的化合物B2(2)的类似的方式获得化合物B26(2)，除了如下之外：使用化合物B26(1)代替化合物B2(1)。将所获得的化合物B26(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物11的合成

以与用于获得合成实施例3中的化合物3的类似的方式获得1.12g(35％的产率)的化合物11，除了如下之外：使用化合物B26(2)(3.00g,2.58mmol)代替化合物B2(2)，并且使用化合物A238(4-(叔丁基)-2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)吡啶)(0.779g,2.58mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例12(化合物12)

化合物A212(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得5.62g(76％的产率)的化合物A212(1)，除了如下之外：使用化合物A212(4-异丁基-2-苯基吡啶)(5g,23.66mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物A212(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物A212(2)，除了如下之外：使用化合物A212(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物A212(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物12的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.35g(35％的产率)的化合物12，除了如下之外：使用化合物A212(2)(3.00g,3.63mmol)代替化合物A1(2)，并且使用化合物B253(2-(甲基-d3)-8-(4-异丙基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并噻吩并[2,3-b]吡啶)(1.59g,3.63mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例13(化合物13)

化合物A217(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得5.73g(82％的产率)的化合物A217(1)，除了如下之外：使用化合物A217(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-5-(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶)(5g,19.13mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物A217(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物A217(2)，除了如下之外：使用化合物A217(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物A217(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物13的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.44g(34％的产率)的化合物13，除了如下之外：使用化合物A217(2)(3.50g,3.78mmol)代替化合物A1(2)并且使用化合物B67(1,3-双(甲基-d3)-8-(5-(甲基-d3)-4-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)苯并呋喃并[2,3-c]吡啶)(1.57g,3.78mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例14(化合物14)

化合物A222(1)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(1)的类似的方式获得5.58g(81％的产率)的化合物A222(1)，除了如下之外：使用化合物A222(5-(叔丁基)-2-苯基-4-(丙烷-2-基-2-d)吡啶)(5g,19.65mmol)代替化合物A1(2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶)。

化合物A222(2)的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物A1(2)的类似的方式获得化合物A222(2)，除了如下之外：使用化合物A222(1)代替化合物A1(1)。将所获得的化合物A222(2)在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应步骤中。

化合物14的合成

以与用于获得合成实施例2中的化合物2的类似的方式获得1.35g(31％的产率)的化合物14，除了如下之外：使用化合物A222(2)(3.43g,3.76mmol)代替化合物A1(2)，并且使用化合物B293(9-(4-异丙基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-甲基苯并呋喃并[3,2-g]喹啉)(1.76g,3.76mmol)代替化合物B22(8-(4-异丁基-5-(三甲基甲锗烷基)吡啶-2-基)-2-(甲基-d3)苯并呋喃并[2,3-b]吡啶)。

HRMS(MALDI)：对于C

实施例1

将其上沉积ITO/Ag/ITO(作为阳极)至

将化合物HT3和化合物F6-TCNNQ以98:2的重量比真空沉积在所述阳极上以形成具有

然后，将化合物H-H1、化合物H-E43、和化合物1(掺杂剂)以57:38:5的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有

然后，将化合物ET3和化合物ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有

实施例2-4和对比例R

使用与用于实施例1中的类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：当形成发射层时，各自使用表58中所列的化合物代替化合物1作为掺杂剂。

评价实施例1

对于实施例1-4和对比例R1-R4中制造的有机发光器件的每一个评价在目标色坐标CIEx＝0.245处的最大电流效率(Max cd/A，％)和寿命(LT

同时，将化合物H-H1、化合物H-E43和化合物1以57:38:5的重量比共沉积在石英基板上以制造具有40nm的厚度的膜，然后通过使用Quantaurus-QY绝对PL量子产率光谱仪(其上安装有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球(C11347-12)并且其包括由Hamamatsu Inc.制作的PLQY测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka))测量所述膜的发射光谱。在测量时，通过从320nm至380nm以10nm的间隔扫描而测量激发波长，并且使用在340nm的激发波长处测量的光谱来评价表58中的化合物1的发射峰波长。类似地对于表58中所示的剩余化合物进行发射峰波长评价，并且结果示于表58中。

表58

由表58证实，实施例1-4的有机发光器件各自发射绿色光，同时与对比例R1-R4的有机发光器件相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。

实施例5和对比例R5

使用与用于实施例1中的类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：当形成发射层时，使用表59中列出的化合物代替化合物1作为掺杂剂。

评价实施例2

对于实施例5和对比例R5中制造的有机发光器件的每一个评价在目标色坐标CIEx＝0.245处的最大电流效率(Max cd/A，％)和寿命(LT

表59

由表59证实，实施例5的有机发光器件发射绿色光，同时与对比例R5的有机发光器件相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。

实施例6和对比例R6

使用与用于实施例1中的类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：当形成发射层时，使用表60中列出的化合物代替化合物1作为掺杂剂。

评价实施例3

对于实施例6和对比例R6中制造的有机发光器件的每一个评价在目标色坐标CIEx＝0.245处的最大电流效率(Max cd/A，％)和寿命(LT

表60

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由表60证实，实施例6的有机发光器件发射绿色光，同时与对比例R6的有机发光器件相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。

实施例7-14

使用与用于实施例1中的类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：当形成发射层时，使用表61中列出的化合物代替化合物1作为掺杂剂。

评价实施例4

对于实施例7-14中制造的有机发光器件的每一个评价在目标色坐标CIEx＝0.245处的最大电流效率(Max cd/A，％)和寿命(LT

表61

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由表61证实，实施例7-14的有机发光器件发射绿色光，同时与对比例R1的有机发光器件相比具有改善的最大电流效率和改善的寿命特性。

由于所述有机金属化合物具有优异的热稳定性和/或电特性，因此使用所述有机金属化合物的电子器件、例如使用所述有机金属化合物的一种或多种的有机发光器件可具有改善的电流效率和改善的寿命特性，并且可使用所述有机发光器件制造高品质电子设备。

应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性的意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。

虽然已经参照附图描述了一个或多个示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下可在其中进行形式和细节上的多种变化。