一种可见光诱导的3-芳基-2H-吲唑类化合物的制备方法
文献发布时间：2023-06-19 16:09:34
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及吲唑类化合物的制备，具体涉及一种可见光诱导的3-芳基-2
背景技术
2
发明内容
针对上述技术问题，本发明提出一种可见光诱导的3-芳基-2
为了达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种可见光诱导的3-芳基-2
进一步，所述的反应条件为：在氮气氛围中，蓝光照射下，室温搅拌。
进一步，所述的制备方法的反应通式如下所示：
进一步，所述的3芳基-2
进一步，所述的2-芳基-
进一步，所述的芳基锍盐的结构式为
进一步，所述的2-芳基-2
进一步，所述的2-芳基-2
进一步，所述的室温搅拌时间为12 h。
进一步，所述的柱层析的试剂为石油醚和乙酸乙酯，石油醚和乙酸乙酯的体积比为30:1。
本发明具有以下有益效果：
本发明提供的可见光诱导的3-芳基-2
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (43.6 mg, 81%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.83 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.52 – 7.34 (m, 11H), 7.19 – 7.15(m, 1H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 149.0, 140.2, 135.4, 129.9, 129.7,129.0, 128.8, 128.31, 128.26, 127.0, 126.0, 122.5, 121.7, 120.5, 117.8.
实施例2
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (72.9 mg, 71%); m.p. 171.1 – 172.3 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 8.21 – 8.16 (m, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J =8.5 Hz, 1H), 7.62 – 7.57 (m, 1H), 7.53 – 7.22 (m, 8H), 7.16 (ddd, J = 8.4,6.6, 0.7 Hz, 1H), 7.08 – 7.02 (m, 2H), 7.01 – 6.93 (m, 4H), 6.91 – 6.86 (m,1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.65 – 5.58 (m, 1H), 4.23 (dd, J = 9.9, 5.3Hz, 1H), 4.11 (dd, J = 9.8, 4.8 Hz, 1H), 1.52 (d, J = 6.4 Hz, 3H). 13C NMR(101 MHz, Chloroform-d) δ 163.1, 158.9, 155.7, 149.2, 149.0, 146.8, 140.3,138.7, 135.1, 131.0, 129.0, 128.3, 127.0, 126.0, 123.7, 122.4, 121.6, 121.4,120.5, 117.7, 117.3, 116.8, 115.9, 111.7, 71.0, 69.2, 17.0.
实施例3
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (72.9 mg, 71%); m.p. 171.1 – 172.3 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 8.21 – 8.16 (m, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.73 (d, J =8.5 Hz, 1H), 7.62 – 7.57 (m, 1H), 7.53 – 7.22 (m, 8H), 7.16 (ddd, J = 8.4,6.6, 0.7 Hz, 1H), 7.08 – 7.02 (m, 2H), 7.01 – 6.93 (m, 4H), 6.91 – 6.86 (m,1H), 6.77 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 5.65 – 5.58 (m, 1H), 4.23 (dd, J = 9.9, 5.3Hz, 1H), 4.11 (dd, J = 9.8, 4.8 Hz, 1H), 1.52 (d, J = 6.4 Hz, 3H). 13C NMR(101 MHz, Chloroform-d) δ 163.1, 158.9, 155.7, 149.2, 149.0, 146.8, 140.3,138.7, 135.1, 131.0, 129.0, 128.3, 127.0, 126.0, 123.7, 122.4, 121.6, 121.4,120.5, 117.7, 117.3, 116.8, 115.9, 111.7, 71.0, 69.2, 17.0.
实施例4
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-对甲苯基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (43.5 mg, 73%); m.p. 106.3 – 107.1 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 7.94 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.72 (d,J = 8.5 Hz, 1H), 7.58 – 7.30 (m, 7H), 7.21 – 7.15 (m, 1H), 6.99 (d, J = 8.7Hz, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.89 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 166.0,159.0, 149.0, 140.0, 134.6, 134.1, 132.8, 129.1, 128.4, 127.1, 126.0, 122.6,121.9, 121.7, 120.5, 120.3, 117.8, 112.4, 56.1, 52.2. HRMS (ESI-TOF) m/z: [M+ H]+ Calcd for C21H19N2, 299.1543; Found: 299.1554.
实施例5
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (43.1 mg, 73%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.86 (d,J = 8.8 Hz, 1H), 7.71 (t, J = 7.9 Hz, 3H), 7.51 – 7.40 (m, 8H), 7.27 – 7.21(m, 1H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 149.1, 139.7, 134.5, 133.0, 132.5,130.0, 129.4, 128.9, 127.3, 126.1, 123.7, 121.9, 119.6, 118.4, 118.2, 111.8.
实施例6
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-5-甲氧基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (47.7 mg, 76%); m.p. 132.7 – 133.3 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 7.74 – 7.69 (m, 1H), 7.46 – 7.35 (m, 5H), 7.28 – 7.21 (m,4H), 7.09 (dd, J = 9.3, 2.4 Hz, 1H), 6.91 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 3.85 (s, 3H),2.42 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 155.7, 145.9, 140.4, 138.0,134.4, 129.6, 129.4, 128.9, 127.9, 127.4, 125.8, 122.0, 121.5, 119.2, 96.4,55.4, 21.4.
实施例7
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (51.2 mg, 78%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.08 (d,J = 8.4 Hz, 2H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.75 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.49 –7.41 (m, 8H), 7.24 – 7.18 (m, 1H), 3.96 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz,Chloroform-d) δ 166.6, 149.1, 140.0, 134.4, 134.1, 130.0, 129.7, 129.5,129.2, 128.6, 127.1, 126.0, 123.2, 121.9, 120.1, 118.0, 52.3.
实施例8
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-7-甲氧基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (52.7 mg, 81%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.68 (d,J = 8.3 Hz, 2H), 7.50 – 7.42 (m, 7H), 7.28 (d, J = 6.0 Hz, 1H), 7.18 – 7.12(m, 1H), 6.68 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 4.09 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz,Chloroform-d) δ 150.6, 139.7, 134.6, 133.2, 132.5, 130.0, 129.2, 128.8,126.3, 124.5, 123.5, 118.4, 111.7, 111.4, 103.6, 55.6.
实施例9
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-7-甲氧基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (50.8 mg, 76%); 1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 7.51 –7.35 (m, 7H), 7.32 – 7.25 (m, 3H), 7.10 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.66 (d, J = 7.2Hz, 1H), 4.08 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 150.5, 139.9, 134.4,130.8, 129.1, 129.0, 128.5, 128.4, 126.2, 123.6, 123.3, 111.9, 103.4, 55.5.
实施例10
本实施例可见光诱导的3-芳基-2
在10 mL反应管中，将0.2 mmol 2-苯基-6-甲氧基-2
目标产物结构式及鉴定结果如下所示：
White solid (53.4 mg, 85%); m.p. 141.2 – 142.2 °C; 1H NMR (400 MHz,Chloroform-d) δ 7.58 (d, J = 9.1 Hz, 1H), 7.46 – 7.36 (m, 5H), 7.23 (q, J =8.1 Hz, 4H), 7.05 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.84 (dd, J = 9.1, 2.2 Hz, 1H), 3.93(s, 3H), 2.41 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, Chloroform-d) δ 159.5, 150.0, 140.4,138.3, 135.7, 129.49, 129.45, 128.9, 127.9, 126.9, 125.8, 121.5, 117.5,117.4, 94.4, 55.3, 21.4.
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。