电子器件

本申请涉及一种电子器件，所述电子器件在发光层中包含特定结构类型的发光化合物，并在另一个层中包含特定的芴基或螺二芴基化合物。所述另一层优选是电子传输性层。

本申请意义上的电子器件被理解为是指所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更具体地，这些被理解为是指OLED(有机电致发光器件)。术语OLED被理解是指具有一个或多个包含有机化合物的层并在施加电压时发射光的电子器件。OLED的结构和一般功能原理是本领域技术人员已知的。

在电子器件、尤其是OLED中，在性能数据的改善方面一直存在很大的兴趣。

电子器件中用于电子传输性层的已知材料是许多不同的材料。一种重要的物质类别是具有选自螺二芴和芴的基团的化合物，以及具有选自缺电子含氮杂芳族化合物、尤其是三嗪和嘧啶的基团的化合物。

电子器件中的已知发光化合物同样是许多不同的化合物。用于这种用途的基本上是荧光化合物，例如茚并芴胺衍生物，或通常选自具有有机金属键的过渡金属络合物、尤其是铱络合物如Ir(PPy)

因此，对于以合适的方式将这些化合物与电子器件的其它层中的其它化合物相结合以实现电子器件的良好性质，尤其是在寿命、效率、工作电压、低滚降、和窄发光带(即发光带的半高宽很小)方面，有着极大的兴趣。

现已发现，发光层中的上述三芳基硼衍生物与另一个层中的特定螺二芴基衍生物和芴基衍生物的组合导致电子器件的性质特别好。更特别地，发现长寿命、高效率、低工作电压、低滚降、和具有最小半高宽的发光是有利的性质。

因此，本发明提供了一种电子器件，其包含第一电极、第二电极以及布置在它们之间的以下层：

-包含式(EM-1)的化合物的发光层，

其中：

T是B、P、P(＝O)或SiR

X在每次出现时相同或不同并且选自O、S、NR

C

R

R

R

R

R

o和p相同或不同并且是0或1，其中p＝0和o＝0意味着不存在由p或o指示的X基团及其与环C

-层E，其布置在所述发光层和所述第二电极之间，并且包含式(E-1)的化合物，

其中

A是

Z：当没有

V在每次出现时相同或不同并且选自N和CR

Ar

R

R

R

R

R

R

n是0、1、2、3或4。

式(EM-1)中的“C”基团指示作为C

在n＝0的情况下，Ar

以下定义适用于本申请中使用的化学基团。除非给出任何更具体的定义，否则它们均适用。

术语“环系”被理解为是指任何期望的环，其可以是单个环、或包含多个彼此稠合的单个环的体系，例如在十氢化萘或芴中的情况。所述环可以相同或不同，并且可以是脂族、杂脂族、芳族或杂芳族的。环原子可选自碳和杂原子，尤其是C、O、S、Si、B、P和N。

本发明意义上的芳基基团被理解为是指单个芳族环，即苯，或稠合的芳族多环，例如萘、菲或蒽。本申请意义上的稠合芳族多环由两个或更多个彼此稠合的单个芳族环组成。环之间的稠合在此被理解为是指所述环彼此共有至少一条边。本发明意义上的芳基基团含有6至40个芳族环原子，其中没有一个是杂原子。

本发明意义上的杂芳基基团被理解为是指单个杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合杂芳族多环，例如喹啉或咔唑。本申请意义上的稠合的杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的单个芳族或杂芳族环组成，其中所述芳族和杂芳族环中的至少一个是杂芳族环。环之间的稠合在此被理解为是指所述环彼此共有至少一条边。本发明意义上的杂芳基基团含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂芳基基团的杂原子优选选自N、O和S。

各自可被上述基团取代的芳基或杂芳基基团尤其被理解为是指源自下列物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩

本发明意义上的芳族环系是不一定只含有芳基基团，而是其还可含有一个或多个与至少一个芳基基团稠合的非芳族环的体系。这些非芳族环仅含碳原子作为环原子。该定义所涵盖的基团的实例是四氢萘、芴和螺二芴。另外，术语“芳族环系”包括由两个或更多个经由单键彼此连接的芳族环系组成的体系，例如联苯、三联苯、7-苯基-2-芴基、四联苯和3,5-二苯基-1-苯基。本发明意义上的芳族环系含有6至40个碳原子并且在该环系中没有杂原子。“芳族环系”的定义不包括杂芳基基团。

杂芳族环系符合上述的芳族环系定义，不同之处在于它必须含有至少一个杂原子作为环原子。如同芳族环系的情况，杂芳族环系不必仅含有芳基基团和杂芳基基团，而是还可含有一个或多个与至少一个芳基或杂芳基基团稠合的非芳族环。所述非芳族环可仅含碳原子作为环原子，或者它们还可含有一个或多个杂原子，其中所述杂原子优选选自N、O和S。这样的杂芳族环系的一个实例是苯并吡喃基。另外，术语“杂芳族环系”被理解为是指由两个或更多个经由单键彼此键合的芳族或杂芳族环系组成的体系，例如4,6-二苯基-2-三嗪基。本发明意义上的杂芳族环系含有5至40个选自碳和杂原子的环原子，其中至少一个环原子是杂原子。所述杂芳族环系的杂原子优选选自N、O和S。

因此，如本申请中定义的术语“杂芳族环系”和“芳族环系”彼此的不同在于，芳族环系不能有杂原子作为环原子，而杂芳族环系必须有至少一个杂原子作为环原子。该杂原子可作为非芳族杂环的环原子或作为芳族杂环的环原子存在。

根据以上定义，任何芳基基团均被术语“芳族环系”涵盖，并且任何杂芳基基团均被术语“杂芳族环系”涵盖。

具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系尤其被理解为是指源自于上述在芳基基团和杂芳基基团下提及的基团的基团，源自于联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑的基团，或源自于这些基团的组合的基团。

在本发明的范围内，其中个别的氢原子或CH

其中个别的氢原子或CH

在本发明的上下文中，两个或更多个基团一起可形成环的用语，应被理解为尤其是指所述两个基团通过化学键彼此连接。然而，另外，上述用语也应被理解为是指，如果所述两个基团之一是氢，则第二个基团结合到该氢原子键合的位置，从而形成环。

T优选是B。

X优选在每次出现时相同。更优选地，X在每次出现时相同并且是NR

C

优选地，C

优选地，R

优选地，R

在一个优选的实施方式中，选择的R

优选地，R

更优选地，式(EM-1)中的至少一个R

优选地，R

优选地，标记o和p中的至少一个是1。更优选地，标记o和p中的一个是1，标记o和p中的另一个是0。

优选地，式(EM-1)的化合物是下式(EM-1S)的镜像对称化合物，

其中选择的X基团相同，选择的C

在本发明的一个优选实施方式中，式(EM-1)的化合物符合下式(EM-1-1)，

其中出现的变量如上文定义的。

在一个优选的实施方式中，式(EM-1-1)的化合物符合下式(EM-1-1S)的镜像对称化合物，

其中选择的X基团相同，并选择所有出现的基团以使得所述化合物镜像对称，其镜像平面包括虚线且与纸平面成直角。

在另一个优选的实施方式中，式(EM-1-1)的化合物在式(EM-1-1S)所示的镜像平面中不是镜像对称的。

尤其优选在式(EM-1-1)中，

-T是B，和/或

-X是NR

-标记p和o中的一个是1，标记p和o中的另一个是0。

-至少一个R

优选地，在式(EM-1-1)中，R

最优选地，式(EM-1-1)中的至少一个R

特别优选的是下式(EM-1-1-1)。

其中Ar

出现的其它变量如上文定义的。

优选地，在该式中，至少一个R

在一个优选的实施方式中，式(EM-1-1-1)的化合物在镜像平面中是镜像对称的，所述镜像平面与纸平面成直角并且包括从硼到所示的三个苯基基团的最上面那个的键。优选地，在这种情况下，在式(EM-1-1-1)中，R

在另一个优选的实施方式中，式(EM-1-1-1)的化合物在镜像平面中不是镜像对称的，所述镜像平面与纸平面成直角并且包括从硼到所示的三个苯基基团的最上面那个的键。优选地，在这种情况下，在式(EM-1-1-1)中，R

非常特别优选的是式(EM-1-1-1-1)和(EM-1-1-1-2)，

其中Ar

其中Ar

其中R

出现的其它变量如上文定义的。

Ar

在一个优选的实施方式中，式(EM-1-1-1-1)或(EM-1-1-1-2)的化合物在镜像平面中是镜像对称的，所述镜像平面与纸平面成直角并且包括从硼到所示的三个苯基基团的最上面那个的键。选择的两个Ar

在另一个优选的实施方式中，式(EM-1-1-1-1)或(EM-1-1-1-2)的化合物在镜像平面中不是镜像对称的，所述镜像平面与纸平面成直角并且包括从硼到所示的三个苯基基团的最上面那个的键。选择的两个Ar

最优选的是式(EM-1-1-1-1-1)和(EM-1-1-1-1-2)，

其中R

优选地，在式(EM-1-1-1-1-1)和(EM-1-1-1-1-2)中，R

在一个优选的实施方式中，式(EM-1-1-1-1)中用圆形标注的单元各自相同，并且用矩形标注的单元也各自相同。

更优选地，所有四个标注的单元都相同。

优选地，用圆形和矩形标注的单元相同或不同，优选相同，并且选自适当取代的苯、萘、芴、二苯并呋喃和二苯并噻吩。特别优选的是适当取代的苯。

式(EM-1-1-1-1)的化合物可以描绘为含有两个亚单元A和B的化合物A-B：

A单元的优选实施方式如下(式中的“B”相应地指B单元)：

B单元的优选实施方式如下(式中的“A”相应地指A单元)：

因此，式(EM-1-1-1-1)的化合物的优选实施方式是下式的化合物，其中所述式的部分A和部分B如下选择：

优选的式(EM-1)的化合物如下表所示：

优选地，式(E-1)的化合物中的A是

优选地，Z在没有

优选地，式(E-1)中的环中的两或三个V基团是N，其余的V基团是CR

优选的

其中虚线表示与所述式的其余部分连接的键。R

在式(H-1)至(H-4)之中，特别优选的是式(H-1)至(H-3)。非常特别优选的是式(H-1)。

式(H-2)和(H-3)的优选实施方式如下所示：

其中虚线表示与所述式的其余部分连接的键。R

Ar

在一个优选的实施方式中，标记n是0。在另一个优选的实施方式中，标记n是1、2或3，优选1或2，更优选1。

优选的-(Ar

其中虚线表示与所述式的其余部分连接的键。

优选地，R

优选地，R

优选地，R

优选地，R

优选地，R

式(E-1)的化合物优选符合下式之一：

其中出现的符号和标记如上文定义的，并且优选对应于它们在上文指定的优选实施方式。特别地，优选所述式的Z在没有

式(E-1-1)和(E-1-2)可符合以下实施方式：

其中出现的符号和标记如上文定义的，并且优选对应于它们在上文指定的优选实施方式。表述-(R

-两个或三个不相邻的V基团是N，其余的V基团是CR

-标记n是0或1；

-Ar

-R

-R

在所述式之中，优选的是式(E-1-1-1)至(E-1-1-4)。在所述式之中，还优选的是式(E-1-1-2)、(E-1-1-4)、(E-1-2-2)和(E-1-2-4)，尤其是式(E-1-1-2)和(E-1-1-4)。

式(E-1-1-1)至(E-1-1-4)和(E-1-2-1)至(E-1-2-4)的优选实施方式符合下式：

其中出现的符号和标记如上文定义的，并且优选对应于它们在上文指定的优选实施方式。表述-(R

对于所述式，尤其优选

-标记n是0或1；

-Ar

-R

-R

-R

在所述式之中，优选的是式(E-1-1-1-1)至(E-1-1-4-3)。另外，在所述式之中，优选的是式(E-1-1-2-1)、(E-1-1-2-2)、(E-1-1-2-3)、(E-1-1-4-1)、(E-1-1-4-2)、(E-1-1-4-3)、(E-1-2-2-1)、(E-1-2-2-2)、(E-1-2-2-3)、(E-1-2-4-1)、(E-1-2-4-2)和(E-1-2-4-3)，尤其是式(E-1-1-2-1)、(E-1-1-2-2)、(E-1-1-2-3)、(E-1-1-4-1)、(E-1-1-4-2)和(E-1-1-4-3)，最优选式(E-1-1-2-1)和(E-1-1-4-1)。

优选的式(E-1)的化合物示于下表：

本发明的电子器件优选是有机电致发光器件。所述器件的第一电极优选为阳极，第二电极优选为阴极。

在一个优选的实施方式中，层E是电子传输层，尤其是布置在发光层和阴极之间且不直接邻接发光层的层。在这种情况下，优选层E包含其中三个V基团是N并且其余V基团是CR

是被R

在一个优选的实施方式中，层E，尤其是当它是电子传输层时，包含碱金属盐和其它化合物的混合物。所述其它化合物优选是非离子型的。进一步优选地，所述碱金属盐是锂盐。所述碱金属盐优选是与有机阴离子的盐，更优选8-羟基喹啉盐。非常特别优选的是8-羟基喹啉锂(LiQ)。

所述电子器件的优选的阴极是具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，所述金属合金或多层结构由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。此外合适的是由碱金属或碱土金属与银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除了所提及的金属之外，还可以使用具有相对高的逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下通常使用所述金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。

也可优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。该层也称为电子注入层。该层所用的材料优选是碱金属或碱土金属的氟化物、以及相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li

优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，对此目的合适的是具有高氧化还原电位的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiO

除了包含式(EM-1)的化合物的发光层和层E之外，所述电子器件优选还包含至少一个其它层。更优选地，该至少一个其它层布置在阳极和发光层之间。另外更优选的是该至少一个其它层是空穴传输性层。术语“空穴传输性层”在此包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)的具体实施方式。

具体而言，空穴注入层被理解为是指直接邻接阳极的层。在一个优选的实施方式中，该层包含p型掺杂剂和至少一种空穴传输性化合物。后者优选选自三芳基胺化合物，更优选选自单三芳基胺化合物。最优选选自下面进一步指定的空穴传输材料的优选实施方式。p型掺杂剂也优选选自下面进一步指定的p型掺杂剂的优选实施方式。在另一个优选的实施方式中，空穴注入层包含具有低LUMO(LUMO＝最低未占分子轨道)的化合物，所述化合物作为主要组分或以纯态使用。如US 2007/0092755中所述，所述化合物优选选自六氮杂联三苯叉的衍生物。

优选所述电子器件包含空穴注入层。它优选符合上述的优选实施方式。尤其优选的是它包含p型掺杂剂和作为三芳基胺化合物的空穴传输性材料。

具体而言，电子阻挡层(EBL)被理解为是指在阳极侧直接邻接发光层的层。电子阻挡层可包含一种或多种空穴传输性化合物，优选一种空穴传输性化合物。后者优选选自三芳基胺化合物，更优选选自单三芳基胺化合物。非常特别优选地，它们选自后面在下文中指出的空穴传输材料的优选实施方式。

具体而言，空穴传输层(HTL)被理解为是指布置在空穴注入层和电子阻挡层之间的层。在一个优选的实施方式中，该层包含p型掺杂剂和至少一种空穴传输性化合物。后者优选选自三芳基胺化合物，更优选选自单三芳基胺化合物。非常特别优选地，它们选自后面在下文中指出的空穴传输材料的优选实施方式。p型掺杂剂也优选选自下文进一步指定的p型掺杂剂的优选实施方式。

在另一个优选的实施方式中，空穴传输层包含两种或更多种空穴传输性化合物的混合物。这些化合物优选选自三芳基胺化合物，更优选选自单三芳基胺化合物。非常特别优选地，它们选自后面在下文中指出的空穴传输材料的优选实施方式。所述两种或多种空穴传输性化合物优选各自以至少20％的比例、更优选各自以至少30％的比例存在于所述层中。

在本申请中，在涉及从气相施加的化合物的混合物时，％的数字被理解为是指体积％。相反，在涉及从溶液施加混合物时，其被理解为是指质量％。

在另一个优选的实施方式中，所述空穴传输层包含单种空穴传输性化合物。其优选选自三芳基胺化合物，更优选选自单三芳基胺化合物。它们最优选选自下面进一步指定的空穴传输材料的优选实施方式。

根据本申请使用的p型掺杂剂优选是那些能够氧化在层中与所述p型掺杂剂混合的其它化合物中的一种或多种的有机电子受体化合物。

特别优选作为p型掺杂剂的是：醌二甲烷化合物、氮杂茚并芴二酮、氮杂莒，氮杂联三苯叉，I

所述p型掺杂剂优选在p型掺杂的层中基本上均匀分布。例如，这可以通过p型掺杂剂和空穴传输材料基质的共蒸发来实现。所述p型掺杂剂优选在p型掺杂的层中以1％至10％的比例存在。

优选的p型掺杂剂尤其是下列化合物：

所使用的空穴传输化合物优选是茚并芴胺衍生物、胺衍生物、六氮杂联三苯叉衍生物、具有稠合芳族体系的胺衍生物、单苯并茚并芴胺、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺、芴胺、螺二苯并吡喃胺、二氢吖啶衍生物、螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩、菲二芳基胺、螺三苯并托酚酮、具有间苯基二胺基团的螺二芴、螺双吖啶、氧杂蒽二芳基胺、和具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺环化合物。所提及的胺化合物优选是单胺化合物。下表显示了用于空穴传输性层的化合物的明确实例：

本发明的器件优选在阳极和阴极之间包含以下层：

-在阳极和发光层之间的至少一个空穴传输性层；

-在空穴传输性层和阴极之间的发光层；以及

-在发光层和阴极之间作为电子传输层的层E。

本发明的器件更优选在阳极和阴极之间包含以下层：

-直接邻接阳极的空穴注入层；

-在空穴注入层和发光层之间的优选p型掺杂的空穴传输层；

-在空穴传输层和发光层之间的电子阻挡层；

-在电子阻挡层和阴极之间的发光层；

-在发光层和阴极之间的优选直接邻接发光层的空穴阻挡层(HBL)；

-在空穴阻挡层和阴极之间的作为电子传输层的层E；

-在层E和阴极之间的优选直接邻接阴极的电子注入层。

尤其优选的是所述电子器件包含空穴阻挡层。在一个优选的实施方式中，层E可以是空穴阻挡层。所述空穴阻挡层优选包含式(E-1)的化合物。更优选地，在这种情况下，式(E-1)的化合物中的恰好一个或两个V基团是N，其余的V基团是CR

在发光层的阴极侧，所述器件优选包含一个或多个电子传输性层，其中一个是层E。所述电子器件优选包含作为电子传输层的层E，以及在其阴极侧的电子注入层。优选在发光层和电子传输层之间布置空穴阻挡层。因此，更优选地，从发光层看，在发光层和阴极之间依次存在以下层：空穴阻挡层，优选其直接邻接发光层；层E；电子注入层，优选其直接邻接阴极。

优选所述电子器件包含电子传输层，所述电子传输层包含包含两种或更多种、优选两种材料的混合物。优选所述材料之一是碱金属盐，更优选锂盐。所述碱金属盐优选是与有机阴离子的盐，更优选8-羟基喹啉盐。最优选地，所述材料之一是8-羟基喹啉锂(LiQ)。另一种材料优选选自含有缺电子含氮杂芳族体系的有机化合物，尤其是三嗪、嘧啶和苯并咪唑。

可用于本发明的器件的电子注入层、电子传输层和/或空穴阻挡层中的合适的材料，除本发明的化合物之外，还有例如在Y.Shirota等，化学综述(Chem.Rev.)2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层的其它材料。更特别地，用于这些层的材料可以是现有技术已知的用于这些层的任何材料。尤其合适的是铝络合物、例如Alq

所述器件的发光层，除了包含式(EM-1)的化合物之外，优选还包含一种或多种其它化合物，优选恰好一种其它化合物。式(EM-1)的化合物在此是发光化合物，而所述其它化合物是基质化合物。式(EM-1)的化合物在此以0.5％至15％、优选0.5％至10％、更优选3％-6％的比例存在于层中。所述其它化合物优选在此以85％至99.5％的比例、优选以90％-99.5％的比例并更优选以94％-97％的比例存在于层中。

所述其它化合物优选选自现有技术中已知作为荧光发光体的基质材料的化合物，尤其是选自下述类别的化合物：低聚芳亚基(例如2,2',7,7'-四苯基螺双芴)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基，多足金属络合物，空穴传导化合物，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦和亚砜；阻转异构体，硼酸衍生物，和苯并蒽。特别优选的基质材料选自以下类别：低聚芳亚基，包括萘、蒽、苯并蒽和/或芘或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦，和亚砜。非常特别优选的基质材料选自低聚芳亚基类别，包括蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体。最优选的是蒽衍生物和苯并蒽衍生物。本发明意义上的低聚芳亚基被理解为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。

式(EM-1)的化合物优选是荧光化合物。它优选发射蓝光。

所述化合物也可通过热激活延迟荧光(TADF)的机制发射光，同样优选发射蓝光。在这种情况下，优选

LUMO(EM)，即式(EM-1)的发光化合物的LUMO能级，和HOMO(基质)，即基质材料的HOMO能级，符合以下条件：

LUMO(EM)-HOMO(基质)>S

更优选：

LUMO(EM)-HOMO(基质)>S

并且甚至更优选：

LUMO(E)-HOMO(基质)>S

在这种情况下，S

另外优选所述发光层的基质材料的T

在式(EM-1)的化合物通过TADF机制发光的情况下，发光层中合适的基质材料的实例是：酮，氧化膦，亚砜和砜，三芳基胺，咔唑衍生物、例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)、或m-CBP，吲哚并咔唑衍生物，茚并咔唑衍生物，氮杂咔唑，双极性基质材料，硅烷，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，硅二氮杂环戊熳衍生物，磷二氮杂环戊熳衍生物，三嗪衍生物，锌络合物，或桥连咔唑衍生物。

对于该用途，还优选电子传输性有机化合物。特别优选的是LUMO能级不大于-2.50eV、更优选不大于-2.60eV、甚至更优选不大于-2.65eV并且最优选不大于-2.70eV的电子传输性有机化合物。

在式(EM-1)的化合物通过TADF机制发光的情况下，发光层中特别优选的基质材料选自以下物质类别：三嗪，嘧啶，内酰胺，金属络合物、尤其是Be、Zn和Al络合物，芳族酮，芳族氧化膦，磷氮杂环戊熳，被至少一个电子导电取代基取代的硼氮杂环戊熳，喹喔啉，喹啉，和异喹啉。

优选地，所述器件的发光层发射蓝光。

在本发明的一个优选实施方式中，所述器件包含两个或三个、优选三个相同或不同的彼此层叠的层序列，其中每个层序列包含以下层：空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层，并且其中至少一个层序列包含：

-包含式(EM-1)的化合物的发光层，和

-层E，优选作为电子传输层。

优选地，所述两个或三个层序列全部包含：

-包含式(EM-1)的化合物的发光层，

-层E，优选作为电子传输层。

优选地，所述两个或三个层序列全部发射蓝光。

进一步优选的是所述两个或三个层序列全部含有包含式(EM-1)的化合物的发光层。

优选在每种情况下在所述层序列之间布置由邻接的n-CGL和p-CGL构成的双层，其中n-CGL布置在阳极侧，而p-CGL相应地在阴极侧。CGL在此表示电荷产生层。用于这样的层中的材料是本领域技术人员已知的。优选在p-CGL中使用p-掺杂的胺，更优选选自上述优选的空穴传输材料结构类别的材料。

在本发明的一个优选实施方式中，所述器件通过阳极和基底层发射光(底部发光)。

在一个本发明的替代的、同样优选的实施方式中，所述器件通过阴极发射光(顶部发光)。在该实施方式中，阴极具有部分透明和部分反射的构造。为此目的，例如，可以使用Ag和Mg的合金作为阴极。在该实施方式中，阳极是高度反射性的。另外，在这种情况下，所述器件优选包括施加于阴极并优选包含胺化合物的耦合输出层。为了获得最佳的共振效果，该实施方式中的层厚度应当适合于所使用的材料，尤其是适合于层的折射率和发光层中复合区的位置。

在顶部发光的实施方式中，可以实现优异的OLED效率与窄发光带相结合。

在施加所述层之后，可以将器件结构化，设置接触连接并最终密封，以排除水和空气的破坏效果。

在一个优选的实施方式中，所述器件特征在于通过升华工序涂覆一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10

还优选通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华涂覆所述器件的一个或多个层。在这种情况下，在10

还优选从溶液中，例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、胶版印刷或喷嘴印刷，但更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来施加所述器件的一个或多个层。

还优选通过从溶液中施加一个或多个层并通过升华法施加一个或多个层来制造所述器件。

制造所述器件的一种方法包括：首先向基底提供阳极，在后一步骤中，施加包含式(EM-1)的化合物的发光层，在随后的步骤中施加层E，以及在随后的步骤中施加阳极。发光层和层E优选从气相施加。更优选地，所述器件的阳极和阴极之间的所有层都从气相施加。

本发明的器件优选用于显示器中，用作照明应用中的光源，以及用作医学和/或美容应用中的光源。

实施例

A)OLED的一般制造方法和OLED的表征

将已涂有50nm厚的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板形成向其施加OLED的基底。

所述OLED具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)和最后的阴极。阴极由厚度为100nm的铝层形成，所述OLED的确切结构可在后面的表中找到。下面的表中显示了存在于OLED各个层中的材料。

所有材料均在真空室中通过热气相沉积施加。在这种情况下，发光层由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，所述发光掺杂剂通过共蒸发以特定的体积比添加到基质材料中。以诸如H:SEB(95％:5％)的形式给出的细节在此是指材料H以95％的体积比例、材料SEB以5％的体积比例存在于层中。以类似的方式，电子传输层和空穴注入层也由两种材料的混合物组成。

所述OLED以标准方式表征。为此目的，确定了工作电压和外量子效率(EQE，以％计量)，其作为亮度函数，由呈现郎伯发光特征的电流-电压-亮度特性进行计算。参数EQE@10mA/cm

B)具有底部发光结构和在ETL中具有式(E-1)化合物的本发明OLED的性能数据

制造在电子传输层中包含选自化合物ETM1-ETM17的化合物的OLED：

这些OLED可用于获得以下性能数据：

所有OLED E1至E17均在低工作电压下显示出很高的效率值。

B)本发明的OLED与在发光层中含有化合物SdT的OLED之间的性能数据的比较

除了上面详述的OLED E1和E9之外，还制造了在发光层中含有发光体SdT而不是发光体SEB的OLED：

获得以下结果：

结果表明，与在发光层中包含化合物SdT的OLED相比，在以下这两种情况下，即在ETM中具有电子传输性化合物ETM1和电子传输性化合物ETM9，本发明的OLED获得的EQE和工作电压的结果好得多。

D)具有底部发光结构和在HBL中具有式(E-1)化合物的本发明OLED的性能数据

制造在空穴阻挡层(HBL)中包含选自化合物ETM18和ETM19的化合物以及在ETL中包含化合物ETM1的OLED。另外，制造了比较OLED(V3)，其结构与OLED E18相同，唯一的区别在于，它在发光层中含有化合物SdT而不是化合物SEB作为发光体：

这些OLED可用于获得以下性能数据：

在HBL中含有化合物ETM18或ETM19的本发明OLED在低工作电压下具有很高的效率值。

在发光层中含有化合物SdT作为发光体而不是化合物SEB的比较OLED V3的情况下，相应的性能数据差得多。

E)本发明的化合物在具有顶部发光结构的蓝色荧光器件的ETL中的用途

制造具有以下结构的OLED：

基底/HIL/HTL/EBL/EML/ETL/EIL/阴极/耦合输出层。

在此使用的基底是涂有50nm厚的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板。阴极由91％Ag和9％Mg混合物的15nm厚的层组成。耦合输出层由化合物HTM的70nm厚的层组成。下表显示了层HIL、HTL、EBL、EML、ETL和EIL的结构：

在ETL中含有化合物ETM1的OLED E20具有色坐标CIE x,y＝0.14，0.05。它在10mA/cm

此外，可以制造具有顶部发光结构的以下OLED，其中，与OLED E20相比，材料ETM-1已更换为材料ETM-2至ETM-17之一：

在此可以获得具有色坐标CIE x,y＝0.14,0.05的OLED。在针对所使用的材料组合调节层厚度以优化共振效果之后，这些OLED可以达到很高的在10mA/cm