包括杂环化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备
文献发布时间：2023-06-19 19:28:50
相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2021年10月14日提交的韩国专利申请第10-2021-0136892号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及包括杂环化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。
背景技术
发光装置为自发射装置，其具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在明度、驱动电压和响应速度方面的卓越的特性。
发光装置可包括在基板上的第一电极，以及依次堆叠在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动，并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。载流子，比如空穴和电子，在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，从而生成光。
发明内容
提供了包括杂环化合物的发光装置和包括发光装置的电子设备。
实施方式的另外的方面将部分地在随后的描述中陈述，并且部分地从描述中显而易见，或可通过本公开呈现的实施方式的实践而了解到。
根据实施方式的方面，提供了发光装置，其包括：
第一电极，
面向第一电极的第二电极，
在第一电极和第二电极之间且包括发射层的夹层，和
由式1表示的杂环化合物。
式1
式2
式3
在式1至式3中，
Y
X
X
环CY1为由式2表示的基团、C
环CY2为由式3表示的基团、C
环CY1和环CY2满足条件1和条件2中的一个，
条件1
环CY1为由式2表示的基团，
条件2
环CY1为由式2表示的基团，并且环CY2为由式3表示的基团，
环CY3、环CY11、环CY21、环CY31和环CY41各自独立地为C
R
a1至a3、a11、a21、a31和a41各自独立地为选自0至10的整数，
式2中的*指示与式1中的X
式2中的*'指示与式1中的Y
式3中的*”指示与式1中的X
式3中的*”'指示与式1中的Y
R
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基，
各自未取代的或被下述取代的C
各自未取代的或被下述取代的C
-Si(Q
Q
根据实施方式的另一方面，提供了包括发光装置的电子设备。
附图说明
本公开的某些实施方式的上述的和其他的方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见，其中：
图1为示出根据实施方式的发光装置的结构的示意性横截面图；
图2为示出根据实施方式的电子设备的结构的示意性横截面图；并且
图3为示出根据另一实施方式的电子设备的结构的示意性横截面图。
具体实施方式
现将更详细地参考其示例阐释在所附附图中的实施方式，其中相同的附图标记通篇指相同的元件。就此而言，本实施方式可具有不同的形式，并且不应解释为限于本文陈述的描述。因此，以下通过参考图仅描述实施方式，以解释本描述的实施方式的各方面。如本文中使用的，术语"和/或"包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。在本公开通篇，表述"a、b和c中的至少一个"指示仅a，仅b，仅c，a和b二者，a和c二者，b和c二者，所有的a、b和c，或其变型。
发光装置可包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；布置在第一电极和第二电极之间且包括发射层的夹层；和由以下式1表示的杂环化合物：
式1
式2
式3
其中，在式1至式3中，
Y
X
X
在实施方式中，Y
在实施方式中，X
在实施方式中，X
在实施方式中，X
在式1至式3中，
环CY1可为由式2表示的基团、C
环CY2可为由式3表示的基团、C
环CY1和环CY2可满足条件1和条件2中的一个。
条件1
环CY1为由式2表示的基团，
条件2
环CY1为由式2表示的基团，并且环CY2为由式3表示的基团，
环CY3、环CY11、环CY21、环CY31和环CY41各自独立地为C
R
a1至a3、a11、a21、a31和a41各自独立地为选自0至10的整数，
式2中的*指示与式1中的X
式2中的*'指示与式1中的Y
式3中的*”指示与式1中的X
式3中的*”'指示与式1中的Y
R
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基，
各自未取代的或被下述取代的C
各自未取代的或被下述取代的C
-Si(Q
Q
在实施方式中，式1可满足条件1-1、条件2-1和条件2-2中的一个。
条件1-1
环CY1为由式2表示的基团，并且环CY2为苯基，
条件2-1
环CY1为由式2表示的基团，并且环CY2为由式3表示的基团，其中环CY1和环CY2彼此相同，
条件2-2
环CY1为由式2表示的基团，并且环CY2为由式3表示的基团，其中环CY1和环CY2彼此不同。
在式1至式3中，
环CY3、环CY11、环CY21、环CY31和环CY41可各自独立地为C
在实施方式中，式1中的环CY3可为苯基、萘基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在实施方式中，式1中的环CY3可为苯基。
在实施方式中，环CY11和环CY21可各自独立地为茚基、苯并噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或吲哚基。
在实施方式中，式2中的环CY11和环CY21可各自独立地为苯并呋喃基、苯并噻吩基或吲哚基。
在实施方式中，式2可由式2-1至式2-4中的任何一个表示。
式2-1
式2-2
式2-3
式2-4
在式2-1至式2-4中，
环CY11、环CY21、R
X
R
a12可为选自0至4的整数，并且
a22可为选自0至4的整数。
在实施方式中，式2可由式2-5至式2-8中的任何一个表示。
式2-5
式2-6
式2-7
式2-8
在式2-5至式2-8中，
*和*'分别与本说明书中描述的那些相同，
X
R
a12可为选自0至4的整数，并且
a22可为选自0至4的整数。
在实施方式中，式2可由式2-5表示。
在实施方式中，式3中的环CY31和环CY41可各自独立地为茚基、苯并噻咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基或吲哚基。
在实施方式中，式3中的环CY31和环CY41可各自独立地为苯并呋喃基、苯并噻吩基或吲哚基。
在实施方式中，式3可由式3-1至式3-4中的任何一个表示。
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
/>
在式3-1至式3-4中，
环CY31、环CY41、R
X
R
a32为选自0至4的整数，并且
a42为选自0至4的整数。
在实施方式中，式3可由式3-5至式3-8中的任何一个表示。
式3-5
式3-6
式3-7
式3-8
在式3-5至式3-8中，
*”和*”'分别与本说明书中描述的那些相同，
X
R
a32可为选自0至4的整数，并且
a42可为选自0至4的整数。
在实施方式中，式3可由式3-5表示。
在实施方式中，在式1至式3中，R
各自未取代的或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、C
-Si(Q
Q
-CH
在实施方式中，在式1至式3中，R
各自被下述取代的C
各自未取代的或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、C
Q
-CH
各自未取代的或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、四氢萘基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基：氘、氰基、-CD
在实施方式中，在式1至式3中，R
各自未取代的或被下述取代的苯基、联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基：氘、-F、-CD
Q
-CH
在实施方式中，由式1表示的杂环化合物可为选自化合物1至108中的任何一种。
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在化合物1至108中，“Ph”基为单价苯基。发光装置包括由式1表示的杂环化合物。
本公开不限于任何特定的机制或理论，但是发光装置可包括由式1表示的杂环化合物。
例如，由式1表示的杂环化合物具有在杂环化合物中延伸共轭的宽板状骨架，并且因此，可进一步激活由式1表示的杂环化合物中的多重共振。因此，由式1表示的杂环化合物可具有高吸收度(例如，高光吸光度)，并且因此，可具有改善的光提取效率和热激活延迟荧光(TADF)特性，并且由于由式1表示的杂环化合物中的空间上庞大的取代基，材料稳定性可得到改善。
因此，包括由式1表示的杂环化合物的电子装置，例如，发光装置可具有低驱动电压、改善的亮度、改善的发光效率和/或改善的寿命。
通过参考本文中描述的合成例和实施例，本领域普通技术人员可容易理解合成由式1表示的杂环化合物的方法。
至少一种由式1表示的杂环化合物可用于发光装置(例如，有机发光装置)。因此，提供了发光装置，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；位于第一电极和第二电极之间且包括发射层的夹层；和由式1表示的杂环化合物。
在实施方式中，
发光装置的第一电极可为阳极，
发光装置的第二电极可为阴极，
夹层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区，
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合，并且
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
发射层可发射红光、绿光、蓝光和/或白光。
例如，发射层可发射蓝光。蓝光可具有在，例如，约400纳米(nm)至约490nm的范围内的最大发射波长。
在实施方式中，发射层可包括由式1表示的杂环化合物。在实施方式中，发射层可进一步包括主体，并且主体的量可大于由式1表示的杂环化合物的量。
在实施方式中，发射层可包括主体和掺杂剂，并且由式1表示的杂环化合物可为掺杂剂。
在实施方式中，包括在发射层中的主体可包括两种或更多种不同的主体。
在实施方式中，除了由式1表示的杂环化合物之外，发射层可进一步包括掺杂剂。在实施方式中，掺杂剂可包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、延迟荧光材料或其任何组合。
在实施方式中，发射层可进一步包括磷光掺杂剂、延迟荧光材料或其组合。在实施方式中，除了主体和掺杂剂之外，发射层可进一步包括磷光掺杂剂。
在实施方式中，掺杂剂可包括过渡金属和数量为m的配体，m可为选自1至6的整数，数量为m的配体可彼此相同或不同，数量为m的配体中的至少一个可经由碳-过渡金属键结合至过渡金属，并且碳-过渡金属键可为配位键(其也可称为配位共价键或配价键)。例如，数量为m的配体中的至少一个可为碳烯配体(例如，Ir(pmp)
在实施方式中，发光装置可包括位于第一电极外侧和/或位于第二电极外侧的封盖层。例如，由式1表示的杂环化合物可包括在封盖层中。
在实施方式中，发光装置可进一步包括位于第一电极外侧的第一封盖层和位于第二电极外侧的第二封盖层中的至少一个，并且第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的杂环化合物。第一封盖层和/或第二封盖层的更多细节与本说明书中描述的相同。
在实施方式中，发光装置可进一步包括：
位于第一电极外侧且包括由式1表示的杂环化合物的第一封盖层；
位于第二电极外侧且包括由式1表示的杂环化合物的第二封盖层；或
第一封盖层和第二封盖层。
如本文中使用的表述"(夹层和/或封盖层)包括杂环化合物"可解释为"(夹层和/或封盖层)可包括一种由式1表示的杂环化合物或两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物"的含义。
例如，夹层和/或封盖层可包括由式1表示的杂环化合物。
在实施方式中，由式1表示的杂环化合物可包括在夹层中。例如，由式1表示的杂环化合物可存在于空穴传输区中。例如，由式1表示的杂环化合物可存在于空穴传输层中。
如本文中使用的术语"夹层"指位于发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。
根据实施方式的另一方面，提供了包括发光装置的电子设备。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。例如，电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管，其中发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。在实施方式中，电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。关于电子设备的更多细节，可参考本文中提供的相关描述。
图1的描述
图1为根据本公开的实施方式的发光装置10的结构的示意性横截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
下文中，将参照图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中，基板可另外位于第一电极110下方和/或第二电极150上方。作为基板，可使用玻璃基板和/或塑料基板。在实施方式中，基板可为柔性基板，并且可包括具有卓越的耐热性和耐久性的塑料，比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任何组合。
第一电极110可通过，例如，在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可为利于空穴的注入的高功函材料。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO
第一电极110可具有由单个层组成的单层结构或包括多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
夹层130
夹层130可位于第一电极110上。夹层130可包括发射层。
夹层130可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极150之间的电子传输区。
除了各种适当的有机材料之外，夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)和/或无机材料(比如量子点)等。
在实施方式中，夹层130可包括i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元，和ii)位于两个或更多个发射单元之间的电荷生成层。当夹层130包括如上所述的发射单元和电荷生成层时，发光装置10可为串联发光装置。
夹层130中的空穴传输区
空穴传输区可具有：i)由单个层组成的单层结构，该单个层由单种材料组成，ii)由单个层组成的单层结构，该单个层由多种不同的材料组成，或iii)包括多个层的多层结构，该多个层包括不同的材料。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。
例如，空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构，每个结构的各层从第一电极110依次堆叠。
在一些实施方式中，空穴传输区可包括由式1表示的杂环化合物。
空穴传输区可进一步包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合：
式201
式202
其中，在式201和式202中，
L
L
xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数，
xa5可为选自1至10的整数，
R
R
R
na1可为选自1至4的整数。
在实施方式中，式201和式202中的每一个可包括由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个：
其中在式CY201至式CY217中，R
在实施方式中，式CY201至式CY217中的环CY
在实施方式中，式201和式202中的每一个可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。
在实施方式中，式201可包括由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中，式201中的xa1可为1，R
在实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203表示的基团。
在实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203表示的基团，并且可包括由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。
在实施方式中，式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY217表示的基团。
例如，空穴传输区可包括化合物HT1至HT50中的一种、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、CzSi(9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑)或其任何组合：
/>
/>
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空穴传输区的厚度可在约
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率，并且电子阻挡层可阻挡或减少电子从发射层泄漏到空穴传输区。可包括在空穴传输区中的材料可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。
p-掺杂剂
除了这些材料之外，空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质的电荷生成材料(例如，电导性性质)。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如，以由电荷生成材料组成的单层的形式)。
电荷生成材料可为，例如，p-掺杂剂。
在实施方式中，p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为约-3.5eV或更小。
在实施方式中，p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素EL1和元素EL2的化合物或其任何组合。
醌衍生物的示例可包括TCNQ和F4-TCNQ等。
含氰基化合物的示例可包括HAT-CN和由以下式221表示的化合物等。
式221
在式221中，
R
R
在含元素EL1和元素EL2的化合物中，元素EL1可为金属、准金属或其组合，并且元素EL2可为非金属、准金属或其组合。
金属的示例可包括：碱金属(例如，锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等)；碱土金属(例如，铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等)；过渡金属(例如，钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等)；后过渡金属(例如，锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等)；和镧系金属(例如，镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。
准金属的示例可包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。
非金属的示例可包括氧(O)和卤素(例如，F、Cl、Br、I等)。
在实施方式中，含元素EL1和元素EL2的化合物的示例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如，金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物)、准金属卤化物(例如，准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物)、金属碲化物或其任何组合。
金属氧化物的示例可包括钨氧化物(例如，WO、W
金属卤化物的示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。
碱金属卤化物的示例可包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。
碱土金属卤化物的示例可包括BeF
过渡金属卤化物的示例可包括钛卤化物(例如，TiF
后过渡金属卤化物的示例可包括锌卤化物(例如，ZnF
镧系金属卤化物的示例可包括YbF、YbF
准金属卤化物的示例可包括锑卤化物(例如，SbCl
金属碲化物的示例可包括碱金属碲化物(例如，Li
夹层130中的发射层
当发光装置10为全色发光装置时，发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方式中，发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构，其中两个或更多个层彼此接触(例如，彼此物理接触)或彼此分开(例如，彼此间隔开)。在实施方式中，发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料，其中两种或更多种材料在单层中彼此混合在一起以发射白光。例如，发射层可发射蓝光。
在实施方式中，发射层可包括由式1表示的杂环化合物。
在实施方式中，发射层可包括主体和掺杂剂，并且由式1表示的杂环化合物可为掺杂剂。在实施方式中，发射层可包括主体和掺杂剂，并且由式1表示的杂环化合物可为延迟荧光材料。
在实施方式中，发射层可包括两种或更多种主体。
在实施方式中，除了由式1表示的杂环化合物之外，掺杂剂可进一步包括磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、延迟荧光材料或其任何组合。
可包括在发射层中的磷光掺杂剂或荧光掺杂剂可通过参考本文中提供的磷光掺杂剂或荧光掺杂剂的描述来理解。
基于100重量份的主体，发射层中掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份。
在实施方式中，发射层可包括量子点。
在实施方式中，发射层可包括延迟荧光材料。延迟荧光材料可充当发射层中的主体或掺杂剂。
发射层的厚度可在约
主体
主体可包括含咔唑化合物、含蒽化合物、含三嗪化合物或其任何组合。主体可包括，例如，含咔唑化合物和含三嗪化合物。
在实施方式中，主体可包括由以下式301表示的化合物：
式301
[Ar
其中，在式301中，
Ar
xb11可为1、2或3，
xb1可为选自0至5的整数，
R
xb21可为选自1至5的整数，并且
Q
在实施方式中，当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个Ar
在实施方式中，主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合：
式301-1
式301-2
其中，在式301-1和式301-2中，
环A
X
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2，
L
L
xb2至xb4各自独立地与参照xb1描述的相同，并且
R
在实施方式中，主体可包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其组合。在实施方式中，主体可包括Be络合物(例如，化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其任何组合。
在一些实施方式中，主体可包括化合物H1至H131中的至少一种、9,10-二(2-萘基)蒽(DNA)，2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或其任何组合：
/>
/>
/>
/>
/>
磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。
磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任何组合。
磷光掺杂剂可为电中性的。
在实施方式中，磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物：
式401
M(L
其中，在式401中，
M可为过渡金属(例如，铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm))，
L
式402
L
在式402中，
X
环A
T
X
Q
R
Q
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数，并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在实施方式中，在式402中，i)X
在实施方式中，当式401中的xc1为2或更大时，两个或更多个L
式401中的L
磷光掺杂剂可包括，例如，化合物PD1至PD39、PS-1和PS-2中的一种或其任何组合：
/>
荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括含胺基化合物、含苯乙烯基化合物或其任何组合。
在实施方式中，荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物：
式501
其中，在式501中，
Ar
xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3，并且
xd4可为1、2、3、4、5或6。
在实施方式中，式501中的Ar
在实施方式中，式501中的xd4可为2。
例如，荧光掺杂剂可包括：化合物FD1至FD36中的一种；DPVBi；DPAVBi；或其任何组合：
/>
/>
延迟荧光材料
除了由式1表示的杂环化合物之外，发射层可进一步包括不同的延迟荧光材料。
在本说明书中，延迟荧光材料可选自能够基于延迟荧光发射机制发射延迟荧光的化合物。
进一步包括在发射层中的延迟荧光材料可充当主体或掺杂剂，这取决于包括在发射层中的其他材料的类型或种类。
在实施方式中，延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差可大于或等于0eV且小于或等于0.5eV。当延迟荧光材料的三重态能级(eV)和延迟荧光材料的单重态能级(eV)之间的差满足上述范围时，可有效地发生延迟荧光材料的从三重态至单重态的上转换，并且因此，可改善发光装置10的发光效率。
在实施方式中，延迟荧光材料可包括i)包括至少一个电子供体(例如，富π电子的C
延迟荧光材料的示例可包括下述化合物DF1至DF9中的至少一种：
量子点
发射层可包括量子点。
在本说明书中，量子点指半导体化合物的晶体，并且可包括能够根据晶体的尺寸发射各种适当的发射波长的光的任何适当的材料。
量子点的直径可在，例如，约1nm至约10nm的范围内。
量子点可通过湿化学工艺、金属有机化学气相沉积工艺、分子束外延工艺和/或与它们类似的任何适当的工艺来合成。
根据湿化学工艺，将前体材料与有机溶剂混合在一起以使量子点颗粒晶体生长。当晶体生长时，有机溶剂自然充当配位在量子点晶体的表面上的分散剂，并且控制晶体的生长，使得量子点颗粒的生长可通过比气相沉积方法(比如金属有机化学气相沉积(MOCVD)或分子束外延(MBE))更容易进行且具有低成本的工艺来控制。
量子点可包括：第II-VI族半导体化合物；第III-V族半导体化合物；第III-VI族半导体化合物；第I-III-VI族半导体化合物；第IV-VI族半导体化合物；第IV族元素或化合物；或其任何组合。
第II-VI族半导体化合物的示例可包括：二元化合物，比如CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe和/或MgS；三元化合物，比如CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe和/或MgZnS；四元化合物，比如CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和/或HgZnSTe；或其任何组合。
第III-V族半导体化合物的示例可包括二元化合物，比如GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs和/或InSb；三元化合物，比如GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InNP、InAIP、InNAs、InNSb、InPAs和/或InPSb；四元化合物，比如GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs和/或InAlPSb；或其任何组合。在实施方式中，第III-V族半导体化合物可进一步包括第II族元素。进一步包括第II族元素的第III-V族半导体化合物的示例可包括InZnP、InGaZnP和/或InAlZnP等。
第III-VI族半导体化合物的示例可包括：二元化合物，比如GaS、GaSe、Ga
第I-III-VI族半导体化合物的示例可包括：三元化合物，比如AgInS、AgInS
第IV-VI族半导体化合物的示例可包括：二元化合物，比如SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe和/或PbTe等；三元化合物，比如SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe和/或SnPbTe等；四元化合物，比如SnPbSSe、SnPbSeTe和/或SnPbSTe等；或其任何组合。
第IV族元素或化合物可包括：单元素，比如Si或Ge；二元化合物，比如SiC和/或SiGe；或其任何组合。
多元化合物比如二元化合物、三元化合物和四元化合物中包含的每种元素可存在于具有均匀浓度或不均匀浓度的颗粒中。
在实施方式中，量子点可具有可具有单一结构或核壳双重结构。在具有单一结构的量子点的情况下，包含在相应量子点中的每种元素的浓度是均匀的(例如，基本上均匀的)。在实施方式中，包含于核中的材料和包含于壳中的材料可彼此不同。
量子点的壳可充当防止或减少核的化学变性以保持半导体特性的保护层，和/或充当赋予量子点电泳特性的充电层。壳可为单层或多层。存在于量子点的核和壳之间的界面中的元素可具有沿着朝向量子点的中心的方向减小的浓度梯度。
量子点的壳的示例可为金属、准金属或非金属的氧化物，半导体化合物，和其任何组合。金属、准金属或非金属的氧化物的示例可包括：二元化合物，比如SiO
量子点的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)可为约45nm或更小，例如，约40nm或更小，例如，约30nm或更小，并且在这些范围内，可增加颜色纯度和/或颜色再现性。另外，因为通过量子点发射的光在所有的或基本上所有的方向上发射，所以可改善宽视角。
另外，量子点可为球形纳米颗粒、锥体纳米颗粒、多臂纳米颗粒、立方体纳米颗粒、纳米管、纳米线、纳米纤维和/或纳米板。
因为可通过控制量子点的尺寸来调节能带隙，所以可从量子点发射层获得具有各种适当的波长带的光。因此，通过使用不同尺寸的量子点，可以实现发射各种适当波长的光的发光装置。在实施方式中，可选择量子点的尺寸以发射红光、绿光和/或蓝光。另外，量子点的尺寸可配置为通过组合各种适当颜色的光来发射白光。
夹层130中的电子传输区
电子传输区可具有：i)由单个层组成的单层结构，该单个层由单种材料组成，ii)由单个层组成的单层结构，该单个层由多种不同的材料组成，或iii)包括多个层的多层结构，该多个层包括不同的材料。
电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
例如，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，每个结构的构成层从发射层依次堆叠。
在实施方式中，电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物，该无金属化合物包含至少一个缺π电子的含氮C
在实施方式中，电子传输区可包括由下式601表示的化合物。
式601
[Ar
在式601中，
Ar
xe11可为1、2或3，
xe1可为0、1、2、3、4或5，
R
Q
xe21可为1、2、3、4或5，并且
Ar
在实施方式中，当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个Ar
在实施方式中，式601中的Ar
在实施方式中，电子传输区可包括由式601-1表示的化合物：
式601-1
其中，在式601-1中，
X
L
xe611至xe613与参照xe1描述的相同，
R
R
在实施方式中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
电子传输区可包括化合物ET1至ET45中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq
/>
/>
/>
电子传输区的厚度可为约
除了上述材料之外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。
含金属材料可包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碱金属络合物的金属离子可为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子，并且碱土金属络合物的金属离子可为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。
在实施方式中，含金属材料可包括Li络合物。Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(Liq)或ET-D2：
电子传输区可包括利于电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可与第二电极150直接接触(例如，物理接触)。
电子注入层可具有：i)由单个层组成的单层结构，该单个层由单种材料组成，ii)由单个层组成的单层结构，该单个层由多种不同的材料组成，或iii)包括多个层的多层结构，该多个层包括不同的材料。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任何组合。碱土金属可包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任何组合。稀土金属可包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任何组合。
含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)或碲化物，或其任何组合。
含碱金属化合物可包括碱金属氧化物，比如Li
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括i)碱金属、碱土金属和稀土金属中的金属离子中的一种，和ii)例如，羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合作为与金属离子键合的配体。
电子注入层可包括(或由下述组成)如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在实施方式中，电子注入层可进一步包括有机材料(例如，由式601表示的化合物)。
在实施方式中，电子注入层可包括(或由下述组成)i)含碱金属化合物(例如，碱金属卤化物)；ii)a)含碱金属化合物(例如，碱金属卤化物)，和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任何组合。在实施方式中，电子注入层可为KI:Yb共沉积层和/或RbI:Yb共沉积层等。
当电子注入层进一步包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约
第二电极150
第二电极150可位于具有此类结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极，并且作为用于第二电极150的材料，可使用各自具有低功函的金属、合金、电导性化合物或其任何组合。
在实施方式中，第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任何组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极150可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
封盖层
第一封盖层可位于第一电极110外侧，和/或第二封盖层可位于第二电极150外侧。更详细地，发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序依次堆叠的结构，其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构，或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构。
发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层朝向外侧提取，或发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第二电极150(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层朝向外侧提取。
根据相长干涉的原理，第一封盖层和第二封盖层可增加外部发射效率。因此，发光装置10的光提取效率增加，使得发光装置10的发射效率可得到改善。
第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括具有1.6或更大的折射率(在589nm的波长)的材料。
第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括由式1表示的杂环化合物。
第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层，包括无机材料的无机封盖层，或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。
第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任何组合的取代基取代。在实施方式中，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。
在实施方式中，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合。
在实施方式中，第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括化合物HT28至HT33中的一种、化合物CP1至CP6中的一种、β-NPB、P4或其任何组合：
电子设备
发光装置可包括在各种适当的电子设备中。在实施方式中，包括发光装置的电子设备可为发光设备和/或认证设备等。
除了发光装置之外，电子设备(例如，发光设备)可进一步包括i)滤色器，ii)颜色转换层，或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可位于从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如，从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与上述的相同。在实施方式中，颜色转换层可包括量子点。量子点可为，例如，如本文中描述的量子点。
电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域，滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域，并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。
像素限定层可位于多个子像素区域之间以限定多个子像素区域中的每一个。
滤色器可进一步包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的遮光图案，并且颜色转换层可包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的遮光图案。
滤色器区域(或颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域、发射第二颜色光的第二区域和/或发射第三颜色光的第三区域，并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。在实施方式中，第一颜色光可为红光，第二颜色光可为绿光，并且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中，滤色器区域(或颜色转换区域)可包括量子点。更详细地，第一区域可包括红色量子点，第二区域可包括绿色量子点，并且第三区域可不包括量子点。量子点与本说明书中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自进一步包括散射体(例如，光散射体)。
在实施方式中，发光装置可发射第一光，第一区域可吸收第一光以发射第一第一颜色光，第二区域可吸收第一光以发射第二第一颜色光，并且第三区域可吸收第一光以发射第三第一颜色光。就此而言，第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可具有不同的最大发射波长。更详细地，第一光可为蓝光，第一第一颜色光可为红光，第二第一颜色光可为绿光，并且第三第一颜色光可为蓝光。
除了如上所述的发光装置之外，电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层，其中源电极和漏电极中的任何一个可电连接至发光装置的第一电极和第二电极中的任何一个。
薄膜晶体管可进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。
有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体等。
电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可位于滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分允许来自发光装置的光被提取到外侧，同时(例如，同步)防止或减少环境空气和/或水分渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板和/或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时，电子设备可为柔性的。
根据电子设备的用途，除了滤色器和/或颜色转换层之外，各种适当的功能层可另外位于密封部分上。功能层可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层和/或红外触摸屏层。认证设备可为，例如，通过使用活体(例如，指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。
除了发光装置之外，认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。
电子设备可应用于各种适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如，移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学仪器(例如，电子体温计、血压计、血糖计、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种适当的测量仪器、仪表(例如，用于车辆、飞机和/或船只的仪表)和/或投影仪等。
图2和图3的描述
图2为根据本公开的实施方式的电子设备180的结构的示意性横截面图。
图2的电子设备180包括基板100、薄膜晶体管(TFT)200、发光装置和密封发光装置的封装部分300。
基板100可为柔性基板、玻璃基板和/或金属基板。缓冲层210可形成于基板100上。缓冲层210可防止或减少通过基板100的杂质的渗透，并且可在基板100上提供平坦的表面。
TFT 200可位于缓冲层210上。TFT 200可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。
有源层220可包括无机半导体比如硅和/或多晶硅、有机半导体和/或氧化物半导体，并且可包括源区、漏区和沟道区。
用于使有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可位于有源层220上，并且栅电极240可位于栅绝缘膜230上。
夹层绝缘膜250位于栅电极240上。夹层绝缘膜250可位于栅电极240和源电极260之间以使栅电极240与源电极260绝缘，以及位于栅电极240和漏电极270之间以使栅电极240与漏电极270绝缘。
源电极260和漏电极270可位于夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可形成为暴露有源层220的源区和漏区，并且源电极260和漏电极270可与有源层220的源区和漏区的暴露部分接触(例如，物理接触)。
TFT 200电连接至发光装置以驱动发光装置，并且被钝化层280覆盖。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置提供在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。
第一电极110可形成在钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并且暴露漏电极270的一部分，并且第一电极110连接至漏电极270的暴露部分。
含有绝缘材料的像素限定层290可位于第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的区，并且夹层130可形成在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可为聚酰亚胺或聚丙烯酸有机膜。在一些实施方式中，夹层130中的至少一些层可延伸超过像素限定层290的上部，从而以公共层的形式布置。
第二电极150可位于夹层130上，并且封盖层170可另外形成在第二电极150上。封盖层170可形成为覆盖第二电极150。
封装部分300可位于封盖层170上。封装部分300可位于发光装置上以保护发光装置免受水分和/或氧气的影响。封装部分300可包括：无机膜，该无机膜包括氮化硅(SiN
图3为根据本公开的实施方式的电子设备190的结构的示意性横截面图。
图3的电子设备190与图2的电子设备180基本上相同，只是遮光图案500和功能区400另外位于封装部分300上。功能区400可为：i)滤色器区域，ii)颜色转换区域，或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中，包括在图3的电子设备190中的发光装置可为串联发光装置。
制造方法
包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层可通过使用选自真空沉积、旋涂、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一个或多个适当的方法形成于特定区中。
当包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层通过真空沉积形成时，沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10
术语的定义
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"环状基团"可包括C
如本文中使用的术语"富π电子的C
在实施方式中，
C
C
富π电子的C
缺π电子的含氮C
基团T1可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基，
基团T2可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基，
基团T3可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基，并且
基团T4可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。
如本文中使用的术语"环状基团"、"C
单价C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"指具有两个或更多个彼此稠合在一起的环，仅碳原子(例如，具有8至60个碳原子)作为成环原子，并且当整体考虑时在其分子结构中无芳香性(例如，当整体考虑时不为芳族)的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的示例包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文中使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"指具有两个或更多个彼此稠合在一起的环，除了碳原子(例如，具有1至60个碳原子)之外具有至少一个杂原子作为成环原子，并且当整体考虑时在其分子结构中无芳香性(例如，当整体考虑时不为芳族)的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的示例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文中使用的术语"二价非芳族稠合杂多环基团"指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语"C
如本文中使用的术语"C
R
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基；
各自未取代的或被下述取代的C
各自未取代的或被下述取代的C
-Si(Q
如本文中使用的Q
如本文中使用的术语"杂原子"指碳原子之外的任何原子。杂原子的示例包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任何组合。
如本文中使用的术语"第三行过渡金属"包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)和/或金(Au)等。
如本文中使用的"Ph"指苯基，如本文中使用的"Me"指甲基，如本文中使用的"Et"指乙基，如本文中使用的"tert-Bu"或"Bu
如本文中使用的术语"联苯基"指"被苯基取代的苯基"。换句话说，"联苯基"为具有C
如本文中使用的术语"三联苯基"指"被联苯基取代的苯基"。换句话说，"三联苯基"为具有被C
除非另外定义，否则如本文中使用的*、*'、*”和*”'各自指与对应的式或部分中的相邻原子的结合位点。
下文中，将参考下述合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的发光装置。描述合成例中使用的措辞"使用B代替A"指示使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
化合物3的合成例
化合物3根据反应方案1来合成。
反应方案1
合成中间体3-1
将3,5-二叔丁基-3',5'-二氯-1,1'-联苯(1eq)、中间体A (1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在110℃下在氮气氛下搅拌12小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体3-2
将中间体3-1(1eq)、5-(叔丁基)-N-(3-氯苯基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在110℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体3-3
在将中间体3-2(1eq)溶解于邻二氯苯中，在氮气氛下将烧瓶冷却至0℃，然后向其缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BBr
合成化合物3
将中间体3-3(1eq)、9H-咔唑-3-腈(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在150℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
化合物16的合成例
化合物16根据反应方案2来合成。
反应方案2
合成中间体16-1
将3,5-二氯-1,1'-联苯-2',3',4',5',6'-d5(1eq)、N-(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[3,2-e]苯并呋喃-7-胺(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解于邻二甲苯中，然后在100℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体16-2
将中间体16-1(1eq)、N-(3-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯基)苯-d5-胺(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(2eq)溶解于邻二甲苯中，然后在110℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成化合物16
在将中间体16-2(1eq)溶解于邻二氯苯中，在氮气氛下将烧瓶冷却至0℃，然后向其缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BBr
化合物33的合成例
化合物33根据反应方案3来合成。
反应方案3
合成中间体33-1
将5'-苯基-[1,1':3',1”-三联苯]-3,5-二硫酚(1eq)、中间体B(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在150℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体33-2
将中间体33-1(1eq)、3-溴-N,N-双(4-(叔丁基)苯基)苯胺(1.1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在150℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成化合物33
在将中间体33-2(1eq)溶解于邻二氯苯中后，在氮气氛下将烧瓶冷却至0℃，然后向其缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BBr
化合物54的合成例
化合物54根据反应方案4来合成。
反应方案4
合成中间体54-1
将1-溴-3,5-二氯苯(1eq)、中间体C-1(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在110℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体54-2
在将中间体54-1(1eq)、中间体C-2(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在110℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体54-3
在将中间体54-2(1eq)溶解于邻二氯苯中，在氮气氛下将烧瓶冷却至0℃，然后向其缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BBr
合成化合物54
将中间体54-3(1eq)、9H-咔唑(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在150℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
化合物84的合成例
化合物84根据反应方案5来合成。
反应方案5
合成中间体84-1
将3,5-二氟-1,1':2',1”-三联苯(1eq)、中间体D(1eq)、磷酸三钾(2.5eq)和18-冠醚-6(1.5eq)溶解于DMF中，然后在150℃下在氮气氛下搅拌10小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除DMF。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体84-2
将中间体84-1(1eq)、中间体E(1eq)、磷酸三钾(2.5eq)和18-冠醚-6(1.5eq)溶解在DMF中，然后在150℃下在氮气氛下搅拌10小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除DMF。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成化合物84
在将中间体84-2(1eq)溶解于邻二氯苯中，在氮气氛下将烧瓶冷却至0℃，然后向其缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BBr
化合物97的合成例
化合物97根据反应方案6来合成。
反应方案6
合成中间体97-1
将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、中间体F(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在110℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成中间体97-2
将中间体97-1(1eq)、中间体G(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中，然后在110℃下在氮气氛下搅拌20小时。将所得混合物冷却然后在减压下干燥以去除邻二甲苯。之后，使用乙酸乙酯和水洗涤所得产物，并且使用MgSO
合成化合物97
在将中间体97-2(1eq)溶解于邻二氯苯中，在氮气氛下将烧瓶冷却至0℃，然后向其缓慢注入溶解于邻二氯苯中的BBr
杂环化合物的鉴定
合成的杂环化合物的分子量以及
表1
评估例1
对于化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84、化合物97和化合物A至化合物D，通过高斯程序(#B3LP/6-31G*，TD-DFT)来计算密度泛函理论(DFT)模拟值(HOMO和LUMO值)，并且在以下表2中示出。
表2
化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84和化合物97的计算的HOMO值和LUMO值小于化合物A至化合物D的计算的HOMO和LUMO值，并且因此，包括化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84和化合物97的发光装置在主体和掺杂剂(例如，化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84和化合物97)之间具有小的HOMO和LUMO间隙差，并且因此在驱动电压方面表现出更有利的特性。
特别地，化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84和化合物97的HOMO(eV)值小于或等于-4.9eV并且其LUMO(eV)值小于或等于-1.7eV，并且因此，包括化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84和化合物97的发光装置在主体和掺杂剂(例如，化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84和化合物97)之间具有小的HOMO和LUMO间隙差，并且因此，在驱动电压方面表现出更有利的特性。
实施例1
作为阳极，将其上形成有15Ω/cm
将NPD(NPB)沉积在阳极上以形成厚度为
将预混合的(1:1)H125+H129(主体)、PS-1(磷光掺杂剂)和化合物3(硼掺杂剂)以85：14：1的重量比共沉积在发射辅助层上，以形成厚度为
随后，将TSPO1沉积在发射层上以形成厚度为
实施例2至实施例12和比较例1至比较例8
发光装置以与实施例1中基本上相同的方式制造，只是使用表3中示出的化合物代替掺杂剂化合物以及代替用于形成空穴传输层的化合物。
评估例2
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量实施例1至实施例12(包括化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84或化合物97)和比较例1至比较例8(包括化合物A、化合物B、化合物C或化合物D)中制造的发光装置在1,000cd/m
表3
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从表3中，发现与比较例1至比较例8(包括化合物A、化合物B、化合物C或化合物D)的发光装置相比，在发射层中包括由式1表示的杂环化合物(化合物3、化合物16、化合物33、化合物54、化合物84或化合物97)的实施例1至实施例12的发光装置具有改善的驱动电压和改善的效率。
如从前述描述中显而易见，由于发光装置可包括由式1表示的杂环化合物，所以发光装置可具有卓越的发光效率和卓越的发射寿命。因此，可通过使用发光装置制造高质量电子设备。
应理解，在本文中描述的实施方式应仅以描述性意义考虑并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应考虑可用于其他实施方式中的其他类似的特征或方面。尽管已经参考图描述了一个或多个实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离由以下权利要求及其等效物限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节上的各种改变。