化合物和包含其的有机发光器件

技术领域

本申请要求于2020年12月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2020-0183776号和于2021年6月17日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2021-0078639号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术

有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和其间的有机材料层的结构。在本文中，有机材料层通常以由不同材料形成的多层结构形成以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入至有机材料层中，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。

持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。其中，蓝光有机发光器件基本上需要具有高色纯度和长寿命特性，然而，由于由蓝色材料的高能量所导致的不稳定性，因此用于同时获得这两种特性的技术是不足的。近来，新开发了具有包含硼的核心结构的热活性延迟荧光材料，并由于其高效率和色纯度而受到关注，然而，所述材料由于高的三线态能量和低的反向隙间窜越速率(reverse至intersystem至crossing至rate)而具有短寿命的缺点。因此，需要开发同时实现高色纯度和长寿命特性的蓝色有机发光材料。

发明内容

技术问题

本说明书旨在提供化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

A1为经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的杂环、及其稠环中的任一者，

R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

Ar1为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与A1键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的芳族杂环、脂族杂环及其稠环中的任一者。

Ar2为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与R5键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的芳族杂环、脂族杂环及其稠环中的任一者。

当Ar2与R5形成苯并

Z1至Z3中的至少一者为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，以及余者为氢，以及

Ar1为苯基，A1为经取代或未经取代的苯，R6至R8为氢，Z1至Z3中的相邻基团不彼此键合形成经取代或未经取代的环，并且同时Ar2与R5形成吲哚基时，所述吲哚基为经取代的吲哚基。

本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。

有益效果

根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用所述化合物，在有机发光器件中获得了高色纯度、高效率和/或提高的寿命特性。

附图说明

图1和图2各自示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。

图3是示出通过模拟本说明书的实施例2-1的掺杂剂B和BH体系而获得的分子模型的图。

图4是示出通过模拟本说明书的比较例2-1的BD1和BH体系而获得的分子模型的图。

图5是示出通过模拟本说明书的比较例2-2的BD2和BH体系而获得的分子模型的图。

图6是示出BD1的HOMO和LUMO的轨道分布的图。

[附图标记]

1：基底

2：第一电极

3：发光层

4：第二电极

5：第一空穴注入层

6：第二空穴注入层

7：空穴传输层

8：电子阻挡层

9：第一电子传输层

10：第二电子传输层

11：电子注入层

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案涉及由化学式1表示的化合物。

与使用基于芘的化合物的有机发光器件相比，现有的使用基于硼的化合物的有机发光器件具有高效率，但具有寿命短的缺点。然而，由化学式1表示的化合物具有窄的半峰全宽，并且包含所述化合物的有机发光器件具有效率和寿命提高的优点。由于硼和胺的六边形环，保持窄的半峰全宽，并且通过经由硼和胺在相反侧上的直接键合填充硼的不足电子，增加了核在不稳定的极化子状态下的稳定性，从而增加了寿命，并且通过促进极化子向激子态的转变，包含所述化合物的有机发光器件具有提高的效率。

在本申请的整个说明书中，包括在马库什型表述中的术语“其组合”意指选自马库什型表述中描述的构成要素中的一者或更多者的混合或组合，并且意指包括选自所述构成要素中的一者或更多者。

以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。

在本说明书中，

术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基能够取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下中的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；烷基；环烷基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烯基；卤代烷基；卤代烷氧基；芳基烷基；甲硅烷基；硼基；胺基；芳基；和杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。

在本说明书中，两个或更多个取代基相连接是指任一取代基的氢与另外的取代基相连接。例如，两个或更多个取代基相连接可以包括苯基和萘基相连接以成为取代基

在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2，3-二甲基环己基、3，4，5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.1]辛基、降冰片基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、

在本说明书中，卤代烷基意指：在烷基的限定中，烷基的氢经至少一个卤素基团取代。

在本说明书中，卤代烷氧基意指：在烷氧基的限定中，烷氧基的氢经至少一个卤素基团取代。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。

当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。

当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、非那烯基、苝基、

在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且相邻基团可以彼此键合以形成环。

当芴基为经取代时，可以包括

在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、位于空间上最接近相应取代基的取代基、或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如，对苯环中的邻位进行取代的两个取代基和对脂族环中的同一个碳进行取代的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。

在本说明书中，芳基烷基意指经芳基取代的烷基，并且上述芳基和烷基的实例可以应用于芳基烷基中的芳基和烷基。

在本说明书中，芳氧基意指：在烷氧基的限定中，烷氧基的烷基被芳基替代，并且芳氧基的实例可以包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3，5-二甲基-苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，但不限于此。

在本说明书中，烷基硫基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例可以包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，但不限于此。

在本说明书中，芳基硫基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳基硫基的具体实例可以包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，但不限于此。

在本说明书中，杂环基为包含一个或更多个非碳的原子(即杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子，并且杂环基包括芳族杂环基或脂族杂环基。芳族杂环基可以表示为杂芳基。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂环基可以为单环或多环的。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、

在本说明书中，甲硅烷基可以为烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基芳基甲硅烷基、杂芳基甲硅烷基等。作为烷基甲硅烷基中的烷基，可以应用上述烷基的实例，作为芳基甲硅烷基中的芳基，可以应用上述芳基的实例，作为烷基芳基甲硅烷基中的烷基和芳基，可以应用烷基和芳基的实例，以及作为杂芳基甲硅烷基中的杂芳基，可以应用杂环基的实例。

在本说明书中，硼基可以为-BR

在本说明书中，胺基可以选自-NH

在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。N-烷基芳基胺基中的烷基和芳基与上述烷基和芳基的实例相同。

在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。N-芳基杂芳基胺基中的芳基和杂芳基与上述芳基和杂环基的实例相同。

在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。N-烷基杂芳基胺基中的烷基和杂芳基与上述烷基和杂环基的实例相同。

在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基、或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为线性或支化烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含线性烷基、支化烷基、或线性烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自上述烷基的实例。

在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂环基的实例。

在本说明书中，烃环基可以为芳族烃环基、脂族烃环基或者芳族烃环与脂族烃环的稠环基，并且可以选自环烷基、芳基、及其组合的实例。烃环基的实例可以包括苯基、环己基、金刚烷基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.1]辛基、四氢萘基、四氢蒽基、1，2，3，4-四氢-1，4-桥亚甲基萘基、1，2，3，4-四氢-1，4-桥亚乙基萘基等，但不限于此。

在本说明书中，“与相邻基团键合以形成环”中的“相邻”的含义与以上提供的描述相同，以及“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。

在本说明书中，烃环可以为芳族烃环、脂族烃环、或者芳族烃环与脂族烃环的稠环，并且可以选自环烷基、芳基、及其组合的实例，不同之处在于烃环不是一价的。烃环的实例可以包括苯、环己烷、金刚烷、双环[2.2.1]庚烷、双环[2.2.1]辛烷、四氢萘、四氢蒽、1，2，3，4-四氢-1，4-桥亚甲基萘、1，2，3，4-四氢-1，4-桥亚乙基萘等，但不限于此。

此外，脂族烃环包括以下全部：包含单键的烃环、包含多键的非芳族烃环、或者具有其中包含单键和多键的环稠合的形式的环。因此，脂族烃环的由单键形成的环可以选自环烷基的实例，不同之处在于所述脂族烃环不是一价基团，并且包含单键和双键但不是芳族环的烃环例如环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯、环壬烯、环癸烯或环降冰片烯也属于脂族烃环。

在本说明书中，杂环意指包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的环，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，并且可以为芳族杂环；脂族杂环；芳族杂环与脂族杂环的稠环；脂族烃环、芳族烃环与芳族杂环基的稠环，或者脂族烃环、芳族烃环与脂族杂环基的稠环，并且芳族杂环可以选自杂环基的杂芳基的实例，不同之处在于芳族杂环不是一价的。

在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。脂族杂环包括以下全部：包含单键的脂族环、包含多键的脂族环、或者具有其中包含单键和多键的环稠合的形式的脂族环。脂族杂环的实例可以包括环氧乙烷、四氢呋喃、1，4-二

除非在本说明书中另有定义，否则本说明书中使用的所有技术和科学术语均具有与本领域技术人员通常理解的术语相同的含义。尽管与本说明书中描述的方法和材料类似或等同的方法和材料可以用于实施或实验本公开内容的实施方案，但稍后将描述合适的方法和材料。本说明书中提及的所有出版物、专利申请、专利和其他参考文献通过引用整体并入本说明书中，并且当发生冲突时，除非提及特定段落，否则本说明书(包括定义)优先。此外，材料、方法和实例仅用于举例说明目的，而不是限制本说明书。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1表示。

[化学式1-1]

在化学式1-1中，

R5至R8、Ar2和Z1至Z3具有与化学式1中相同的限定，

R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环、经取代或未经取代的脂族烃环、经取代或未经取代的杂环、及其稠环中的任一者，

Ar1为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与R4键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的芳族杂环、脂族杂环及其稠环中的任一者，以及

Ar1为苯基，R1至R4和R6至R8为氢，Z1至Z3中的相邻基团不彼此键合形成经取代或未经取代的环，并且同时Ar2与R5形成吲哚基时，所述吲哚基为经取代的吲哚基。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-2表示。

[化学式1-2]

在化学式1-2中，

R5至R8、Ar2和Z1至Z3具有与化学式1中相同的限定，

X1为CRR′、O或S，

A11为经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；或者经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环，

Ar′1为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

R和R′彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1-1由以下化学式1-1-1至1-1-36中的任一者表示。

[化学式1-1-1]

[化学式1-1-2]

[化学式1-1-3]

[化学式1-1-4]

[化学式1-1-5]

[化学式1-1-6]

[化学式1-1-7]

[化学式1-1-8]

[化学式1-1-9]

[化学式1-1-10]

[化学式1-1-11]

[化学式1-1-12]

[化学式1-1-13]

[化学式1-1-14]

[化学式1-1-15]

[化学式1-1-16]

[化学式1-1-17]

[化学式1-1-18]

[化学式1-1-19]

[化学式1-1-20]

[化学式1-1-21]

[化学式1-1-22]

[化学式1-1-23]

[化学式1-1-24]

[化学式1-1-25]

[化学式1-1-26]

[化学式1-1-27]

[化学式1-1-28]

[化学式1-1-29]

[化学式1-1-30]

[化学式1-1-31]

/>

[化学式1-1-32]

[化学式1-1-33]

[化学式1-1-34]

[化学式1-1-35]

[化学式1-1-36]

在化学式1-1-1至1-1-36中，

X2至X9彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR′、NR″、O或S，

Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地为CG1G2、SiG8G9、NG101、O或S，

y1为0或1，并且当y1为0时，Y1为直接键，

y2为0或1，并且当y2为0时，Y2为直接键，

R、R′和R″彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环，

R′1至R′8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，

G1至G19、G′13和G101彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；或者经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环，

g3、g7和g15至g18各自为1至4的整数，

g4和g10各自为1至8的整数，

g13和g14各自为1或2，

g′13为0至2的整数，

g19为1至3的整数，

a21为0或1，

当g3、g4、g7、g10和g15至g19各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，

当g13、g′13和g14各自为2时，两个括号中的取代基彼此相同或不同，

Ar′1和Ar′2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，

A2和A21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；或者经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环，

Z1至Z3中的至少一者为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，以及余者为氢，以及

在化学式1-1-4、1-1-6、1-1-8、1-1-12、1-1-28和1-1-32中，

当y2为1且Y2为O时，G7和R′6至R′8为氢。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1-2由以下化学式1-2-1至1-2-6中的任一者表示。

[化学式1-2-1]

[化学式1-2-2]

[化学式1-2-3]

[化学式1-2-4]

[化学式1-2-5]

[化学式1-2-6]

在化学式1-2-1至1-2-6中，

X1、A11和Z1至Z3具有与化学式1-2中相同的限定，

X3至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为CRR′、NR″、O或S，

Y2为CG1G2、SiG8G9、NG101、O或S，

y2为0或1，并且当y2为0时，Y2为直接键，

A2为经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；或者经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环，

Ar′1为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，

R、R′和R″彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环，

R′5至R′8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，

G1、G2、G7至G12、G14、G15、G16和G101彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族烃环；或者经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环，

g7、g15和g16各自为1至4的整数，

g10为1至8的整数，

g14为1或2，

当g7、g10、g15和g16各自为2或更大时，两个或更多个括号中的取代基彼此相同或不同，

当g14为2时，两个括号中的取代基彼此相同或不同，以及

Ar′1和Ar′2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1-1-4中，

Y2为CG1G2、SiG8G9、NG101、O或S，以及y2为0或1，

当y2为0时，Y2为直接键，

R′1至R′4和R′6至R′8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，

G7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及g7为1至4的整数，

Ar′1为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，

Z1至Z3中的至少一者为氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

在化学式1-2-2中，

当y2为1且Y2为O时，G7和R′6至R′8为氢。

根据本说明书的一个实施方案，在化学式1-1-4中，不包括取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的环的情况。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-3至1-5中的任一者表示。

[化学式1-3]

[化学式1-4]

[化学式1-5]

在化学式1-3至1-5中，

Ar1、Ar2、A1、R5至R8和Z1至Z3具有与化学式1中相同的限定，

T1至T10彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

T1和T2中的至少一者为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

T6和T7中的至少一者为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式2表示。

[化学式2]

在化学式2中，

A1、Ar1和Z1至Z3具有与化学式1中相同的限定，

Ar2为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与R″51键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的芳族杂环、脂族杂环及其稠环中的任一者，

R″51和R″5至R″8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

r″51为1或2，并且

当r″51为2时，两个R″51彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1-1由以下化学式2-1表示。

[化学式2-1]

在化学式2-1中，

Ar1、R1至R4和Z1至Z3具有与化学式1-1中相同的限定，

Ar2为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与R″51键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的芳族杂环、脂族杂环及其稠环中的任一者，

R″51和R″5至R″8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

r″51为1或2，并且

当r″51为2时，两个R″51彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，化学式1-2由以下化学式2-2表示。

[化学式2-2]

X1、A11、Ar′1和Z1至Z3具有与化学式1-2中相同的限定，

Ar2为经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与R″51键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的芳族杂环、脂族杂环及其稠环中的任一者，

R″51和R″5至R″8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

r″51为1或2，并且

当r″51为2时，两个R″51彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3中的相邻基团彼此键合以形成由以下化学式C-1或C-2表示的环。

[化学式C-1]

[化学式C-2]

在化学式C-1和C-2中，

J1为O、S、NQ7、CQ8Q9或SiQ10Q11，

W1至W8和Q7至Q11彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基烷基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的芳族烃环与脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，以及

*为与化学式1键合的位点。

根据本说明书的一个实施方案，W1至W8中的相邻基团彼此键合以形成由化学式C-1表示的环。

根据本说明书的一个实施方案，化学式C-2为选自以下结构中的任一者。

在结构中，

*、W1至W8和Q7至Q11具有与上述相同的限定。

根据本说明书的一个实施方案，A1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，A1为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、或者NQ1Q2取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，A1为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、或者NQ1Q2取代的苯；萘；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的茚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的芴；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的二苯并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的二苯并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的苯并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的苯并噻吩；苯并萘并呋喃；萘并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的苯并萘并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢苯并萘并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢苯并萘并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢苯并芴；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的萘并噻吩；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢苯并茚。

根据本说明书的一个实施方案，A1为未经取代或经甲基、叔丁基、四甲基四氢萘基、苯基或者NQ1Q2取代的苯；萘；未经取代或经甲基取代的茚；未经取代或经甲基取代的芴；未经取代或经甲基取代的四氢萘；未经取代或经甲基或叔丁基取代的二苯并呋喃；未经取代或经甲基或叔丁基取代的二苯并噻吩；未经取代或经甲基、苯基或叔丁基取代的苯并呋喃；未经取代或经甲基、苯基或叔丁基取代的苯并噻吩；苯并萘并呋喃；萘并呋喃；未经取代或经叔丁基取代的苯并萘并噻吩；未经取代或经甲基取代的四氢苯并萘并呋喃；未经取代或经甲基取代的四氢苯并萘并噻吩；未经取代或经甲基取代的四氢苯并芴；未经取代或经甲基取代的四氢萘并呋喃；未经取代或经甲基取代的四氢萘并噻吩；未经取代或经甲基取代的萘并噻吩；或者未经取代或经甲基取代的四氢苯并茚。

根据本说明书的一个实施方案，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；叔丁基；未经取代或经甲基或叔丁基取代的苯基；未经取代或经甲基或叔丁基取代的联苯基；未经取代或经甲基取代的芴基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；二苯呋喃基；或二苯噻吩基。

根据本说明书的一个实施方案，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化的烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立为氢；氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或者未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环二芳基胺基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；叔丁基；苯基；或NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的环己烷；苯；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或者未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环二芳基胺基取代的苯并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或者未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环二芳基胺基取代的苯并噻吩；萘并呋喃；萘并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或者未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环二芳胺基取代的茚；未经取代或经具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的吲哚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的吲哚并茚；吲哚并吲哚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢苯并茚；苯并二

根据本说明书的一个实施方案，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；甲基；叔丁基；苯基；或NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经甲基取代的环己烷；苯；未经取代或经甲基、叔丁基或者未经取代或取代有叔丁基的二苯基胺基取代的苯并呋喃；未经取代或经甲基、叔丁基或者未经取代或取代有叔丁基的二苯基胺基取代的苯并噻吩；萘并呋喃；萘并噻吩；未经取代或经甲基、或者未经取代或取代有叔丁基的二苯基胺基取代的茚；未经取代或经苯基取代的吲哚；未经取代或经甲基取代的吲哚并茚；吲哚并吲哚；未经取代或经甲基取代的四氢萘并呋喃；未经取代或经甲基取代的四氢萘并噻吩；未经取代或经甲基取代的四氢苯并茚；苯并二

根据本说明书的一个实施方案，Q3和Q4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Q3和Q4彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；叔丁基；未经取代或经甲基或叔丁基取代的苯基；未经取代或经甲基或叔丁基取代的联苯基；未经取代或经甲基取代的芴基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；二苯呋喃基；或二苯噻吩基。

根据本说明书的一个实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，或者与A1键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的任一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，或者与A1键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的任一者或更多者取代的苯基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的芴基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基，或者与A1键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢吖啶；螺吖啶芴；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的六氢咔唑；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢苯并吖啶；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的六氢苯并吖啶；螺苯并吖啶；螺四氢苯并吖啶芴；苯并呋喃并吲哚；苯并噻吩并吲哚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢二苯并氮杂硅烷；螺二苯并噻咯并二苯并氮杂硅烷；吩

根据本说明书的一个实施方案，Ar1为未经取代或经选自甲基、异丙基、叔丁基、苯基、及其组合中的任一者或更多者取代的苯基；未经取代或经甲基或叔丁基取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经甲基取代的芴基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基，或者与A1键合以形成未经取代或经甲基或苯基取代的二氢吖啶；螺吖啶芴；未经取代或经选自甲基和叔丁基中的任一者或更多者取代的六氢咔唑；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢苯并吖啶；未经取代或经甲基或苯基取代的六氢苯并吖啶；螺苯并吖啶；螺四氢苯并吖啶芴；苯并呋喃并吲哚；苯并噻吩并吲哚；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢二苯并氮杂硅烷；螺二苯并噻咯并二苯并氮杂硅烷；吩

根据本说明书的一个实施方案，Ar2为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，或者与R5键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，Ar2为未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的任一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，或者与R5键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，Ar2为未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的任一者或更多者取代的苯基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的芴基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基，或者与R5键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢喹啉；螺喹啉芴；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的六氢茚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢苯并喹啉；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的六氢苯并喹啉；螺苯并喹啉；螺四氢苯并喹啉芴；苯并呋喃并吡咯；苯并噻吩并吡咯；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢苯并氮杂硅烷；螺二苯并噻咯苯并氮杂硅烷；苯并

根据本说明书的一个实施方案，Ar2为未经取代或经选自甲基、异丙基、叔丁基、苯基、及其组合中的任一者或更多者取代的苯基；未经取代或经甲基或叔丁基取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经甲基取代的芴基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；二苯并呋喃基；或者二苯并噻吩基，或者与R5键合以形成未经取代或经甲基或苯基取代的二氢喹啉；螺吖啶喹啉；未经取代或经选自甲基和叔丁基中的任一者或更多者取代的六氢茚；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢苯并喹啉；未经取代或经甲基或苯基取代的六氢苯并喹啉；螺苯并喹啉；螺四氢苯并喹啉芴；苯并呋喃并吡咯；苯并噻吩并吡咯；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢苯并氮杂硅烷；螺苯并噻咯并二苯并氮杂硅烷；苯并

根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3中的至少一者为经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者NQ5Q6，或者形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，以及余者为氢。

根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3中的至少一者为氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘、或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者NQ5Q6，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；或者未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、芳族烃环与脂族烃环的稠环基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，以及余者为氢。

根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3中的至少一者为氘；甲基；异丙基；叔丁基；环己基；未经取代或经氘、或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的苯基；或者NQ5Q6，或者与相邻基团键合以形成苯；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的茚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的苯并呋喃；萘并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘并呋喃；苯并噻吩；或者未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、芳族烃环与脂族烃环的稠环基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的吲哚，以及余者为氢。

根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3中的至少一者为氘；甲基；异丙基；叔丁基；环己基；未经取代或经氘或甲基取代的苯基；或者NQ5Q6，或者与相邻基团键合以形成苯；未经取代或经甲基取代的茚；未经取代或经叔丁基取代的苯并呋喃；萘并呋喃；未经取代或经甲基取代的四氢萘并呋喃；苯并噻吩；或者未经取代或经苯基、或取代有甲基的四氢萘基取代的吲哚，以及余者为氢。

根据本说明书的一个实施方案，Z2为氘；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者NQ5Q6。

根据本说明书的一个实施方案，Z2为氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘、或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者NQ5Q6。

根据本说明书的一个实施方案，Z2为氘；甲基；异丙基；叔丁基；环己基；未经取代或经氘、或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的苯基；或者NQ5Q6。

根据本说明书的一个实施方案，Z2为氘；甲基；异丙基；叔丁基；环己基；未经取代或经氘或甲基取代的苯基；或者NQ5Q6。

根据本说明书的一个实施方案，Z1和Z3为氢。

根据本说明书的一个实施方案，Z1至Z3为氘。

根据本说明书的一个实施方案，Q5和Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。

根据本说明书的一个实施方案，Q5和Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的苯基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的联苯基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的芴基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。

根据本说明书的一个实施方案，Q5和Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基；未经取代或经甲基或联苯基取代的联苯基；未经取代或经甲基取代的芴基；未经取代或经甲基取代的四氢萘基；二苯并呋喃基；或二苯并噻吩基。

根据本说明书的一个实施方案，Z1和G3彼此键合以形成经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，Z1和G3彼此键合以形成未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、芳族烃环与脂族烃环的稠环基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，Z1和G3彼此键合以形成未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、芳族烃环与脂族烃环的稠环基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的吲哚。

根据本说明书的一个实施方案，Z1和G3彼此键合以形成未经取代或经苯基、或取代有甲基的四氢萘基取代的吲哚。

根据本说明书的一个实施方案，A1为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、或者NQ1Q2取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，Q1和Q2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，R5至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、或者未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环二芳基胺基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、或者未经取代或取代有具有1至30个碳原子的线性或支化烷基的具有6至30个碳原子的单环或多环二芳基胺基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，Q3和Q4彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，Ar1为未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的任一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，或者与A1键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者，Ar2为未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、及其组合中的任一者或更多者取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，或者与R5键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者，Z1至Z3中的至少一者为氘；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；未经取代或经氘、或具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者NQ5Q6，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；或者未经取代或经选自具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、芳族烃环与脂族烃环的稠环基、及其组合中的一个或更多个取代基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环，以及余者为氢，Q5和Q6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基，当Ar2与R5形成苯并

根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂化。

根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳族烃环与具有3至30个碳原子的单环或多环脂族烃环的稠环；或者未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；叔丁基；苯基；或者NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的环己烷；苯；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的苯并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的苯并噻吩；萘并呋喃；萘并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的茚；未经取代或经具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的吲哚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的吲哚并茚；吲哚并吲哚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘并呋喃；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢萘并噻吩；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的四氢苯并茚；苯并二

根据本说明书的一个实施方案，R1至R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；叔丁基；苯基；或者NQ3Q4，或者与相邻基团键合以形成未经取代或经甲基取代的环己烷；苯；未经取代或经甲基或叔丁基取代的苯并呋喃；未经取代或经甲基或叔丁基取代的苯并噻吩；萘并呋喃；萘并噻吩；未经取代或经甲基取代的茚；未经取代或经苯基取代的吲哚；未经取代或经甲基取代的吲哚并茚；吲哚并吲哚；未经取代或经甲基取代的四氢萘并呋喃；未经取代或经甲基取代的四氢萘并噻吩；未经取代或经甲基取代的四氢苯并茚；苯并二

根据本说明书的一个实施方案，Q3和Q4具有与上述相同的限定。

根据本说明书的一个实施方案，R4与Ar1键合以形成为经取代或未经取代的并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，R4与Ar1键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基、具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代并且包含N、S、O和Si中的任一者或更多者的具有2至30个碳原子的单环或多环芳族杂环、具有2至30个碳原子的单环或多环脂族杂环及其稠环中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，R4与Ar1键合以形成未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢喹啉；螺喹啉芴；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基取代的六氢茚；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢苯并喹啉；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的六氢苯并喹啉；螺苯并喹啉；螺四氢苯并喹啉芴；苯并呋喃并吡咯；苯并噻吩并吡咯；未经取代或经具有1至30个碳原子的线性或支化烷基或具有6至30个碳原子的单环或多环芳基取代的二氢苯并氮杂硅烷；螺二苯并噻咯苯并氮杂硅烷；苯并

根据本说明书的一个实施方案，R4与Ar1键合以形成未经取代或经甲基或苯基取代的二氢喹啉；螺吖啶喹啉；未经取代或经选自甲基和叔丁基中的任一者或更多者取代的六氢茚；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢苯并唑啉；未经取代或经甲基或苯基取代的六氢苯并唑啉；螺苯并喹啉；螺四氢苯并喹啉芴；苯并呋喃并吡咯；苯并噻吩并吡咯；未经取代或经甲基或苯基取代的二氢苯并氮杂硅烷；螺苯并噻咯二苯并氮杂硅烷；苯并

根据本说明书的一个实施方案，化学式1为选自以下化合物中的任一者。

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在所述化合物中，t-Bu为叔丁基。

本说明书的一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。

在本说明书中，某个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。

在本说明书中，某部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括其他构成要素，并且除非特别相反地声明，否则不排除其他构成要素。

在本说明书中，“层”具有与本领域主要使用的“膜”一致的含义，并且意指覆盖目标区域的涂层。“层”的尺寸没有限制，并且各“层”可以具有相同或不同的尺寸。根据一个实施方案，“层”的尺寸可以与整个器件相同，可以对应于特定功能区域的尺寸，或者可以与单个子像素一样小。

在本说明书中，特定A材料包含在B层中的含义包括以下二者：i)一种或更多种类型的A材料包含在一个B层中，以及ii)以一个或更多个层形成的B层，并且A材料包含在为多层的B层的一个或更多个中。

在本说明书中，特定A材料包含在C层或D层中的含义包括以下三者：i)包含在一个或更多个C层的一个或更多个层中，ii)包含在一个或更多个D层的一个或更多个层中，或者iii)包含在一个或更多个C层和一个或更多个D层中的每一者中。

在本说明书中，“氘化”、“经氘取代”或“氘化的”意指在化合物的可取代位置处的氢经氘取代。

在本说明书中，“经氘取代X％”、“X％氘化的”、“X％的氘化度”或“X％的氘取代率”意指在相应的结构中的可取代位置处的X％的氢经氘取代。例如，当相应结构为二苯并呋喃时，二苯并呋喃“经氘取代25％”、二苯并呋喃为“25％氘化的”、二苯并呋喃具有“25％的氘化度”、或二苯并呋喃具有“25％的氘取代率”意指二苯并呋喃的可取代位置处的八个氢中的两个经氘取代。

在本说明书中，氘化度可以使用已知方法例如核磁共振(

本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可以以单层结构形成，但是也可以以其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物作为发光层的蓝色荧光掺杂剂。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还包括选自以下中的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层和电子阻挡层。

在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含主体化合物。

在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含主体化合物，并且在主体化合物中，可取代位置处的至少一个氢经氘取代。

在本说明书的一个实施方案中，当主体化合物经氘取代时，主体化合物经氘取代30％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代40％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代60％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代80％或更多。在另一个实施方案中，主体化合物经氘取代100％。

在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含由以下化学式H表示的化合物。

[化学式H]

在化学式H中，

L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，

R200和R201彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，以及

r201为1至7的整数，并且当r201为2或更大时，两个或更多个R201彼此相同或不同。

在本说明书的一个实施方案中，L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。

在本说明书的一个实施方案中，L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。

在本说明书的一个实施方案中，L20和L21彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；未经取代或经氘取代的亚苯基；未经取代或经氘取代的亚联苯基；未经取代或经氘取代的亚萘基；二价二苯并呋喃基；或二价二苯并噻吩基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环芳基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的苯基；未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的联苯基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar20和Ar21彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；未经取代或经氘取代的联苯基；三联苯基；未经取代或经氘取代的萘基；菲基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar20为经取代或未经取代的杂环基，以及Ar21为经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；氘；卤素基团；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；氘；氟；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环芳基；或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环杂环基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的非那烯基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的苯并芴基；经取代或未经取代的呋喃基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；氘；未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的苯基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的联苯基；未经取代或经氘、或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基；未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基；或者未经取代或经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。

在本说明书的一个实施方案中，R200为氢；氘；未经取代或经氘、苯基或萘基取代的苯基；联苯基；未经取代或经氘、苯基或萘基取代的萘基；二苯并呋喃基；萘并苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或萘并苯并噻吩基。

根据本说明书的一个实施方案，R201为氢。

根据本说明书的一个实施方案，R201为氘。

在本说明书的一个实施方案中，当由化学式H表示的化合物经氘取代时，可取代位置处的30％或更多的H经氘取代。在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的40％或更多的氢经氘取代。在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的60％或更多的氢经氘取代。

在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的80％或更多的氢经氘取代。在另一个实施方案中，在化学式H的结构中，可取代位置处的100％的氢经氘取代。

在本说明书的一个实施方案中，由化学式H表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。

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根据本说明书的一个实施方案，由化学式H表示的化合物可以如以下一般式1中所制备，然而，制备不限于此。

[一般式1]

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在一般式1中，

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Ar

在本说明书的一个实施方案中，在发光层中，使用由化学式1表示的化合物作为掺杂剂，并且使用由化学式H表示的化合物作为主体。

在本说明书的一个实施方案中，当发光层包含主体和掺杂剂时，基于100重量份的发光层，掺杂剂的含量可以在0.01重量份至10重量份的范围内选择，然而，含量不限于此。

在本说明书的一个实施方案中，发光层包含主体和掺杂剂，并且主体和掺杂剂以99∶1至1∶99的重量比，优选以99∶1至70∶30的重量比，并且更优选以99∶1至90∶10的重量比包含在内。

发光层还可以包含主体材料，并且主体包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子形呋喃化合物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等，并且可以包括其两种或更多种类型的混合物，然而，稠合芳族环衍生物和含杂环的化合物不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含主体和一种或更多种类型的掺杂剂。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含主体和两种或更多种类型的混合掺杂剂。

根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合掺杂剂中的一种或更多种包含化学式1，以及主体包括由化学式H表示的化合物。两种或更多种类型的混合掺杂剂中的一种或更多种包含化学式1，并且作为剩余部分，可以使用本领域已知的掺杂剂材料，然而，材料不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合掺杂剂中的一种或更多种包含化学式1，并且作为剩余部分，可以使用与化学式1不同的基于硼的化合物、基于芘的化合物和基于延迟荧光的化合物中的一者或更多者，然而，材料不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含一种或更多种类型的主体。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种或更多种类型的混合主体。

根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合主体中的一种或更多种为由化学式H表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合主体彼此不同，并且各自独立地为由化学式H表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含两种类型的混合主体。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含两种类型的混合主体，两种类型的混合主体彼此不同，并且两种类型的主体为由化学式H表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，包含由化学式H表示的第一主体和由化学式H表示的第二主体，并且第一主体和第二主体彼此不同。

根据本说明书的一个实施方案，第一主体：第二主体以95∶5至5∶95的重量比包含在内，并且优选地以70∶30至30∶70的重量比包含在内。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含掺杂剂和一种或更多种类型的主体。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含掺杂剂和一种或更多种类型的主体，主体包括由化学式H表示的化合物，，掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含掺杂剂和两种或更多种类型的混合主体。

根据本说明书的一个实施方案，两种或更多种类型的混合主体中的一种或更多种包括由化学式H表示的化合物，掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。

在本说明书中，两种或更多种类型的混合主体彼此不同。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含掺杂剂和两种类型的混合主体。

根据本说明书的一个实施方案，两种类型的混合主体彼此不同，并且各自独立地包括由化学式H表示的化合物，掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式H表示的第一主体；由化学式H表示的第二主体；和由化学式1表示的掺杂剂，并且第一主体和第二主体彼此不同。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层使用一种或更多种类型的主体和一种或更多种类型的掺杂剂，并且一种或更多种类型的主体包括由化学式H表示的化合物，一种或更多种类型的掺杂剂包括由化学式1表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层使用两种或更多种类型的混合主体和两种或更多种类型的混合掺杂剂，并且作为两种或更多种类型的混合主体，可以使用与上述相同的材料，作为两种或更多种类型的混合掺杂剂，可以使用与上述相同的材料。

根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含掺杂剂材料，并且掺杂剂材料包括化学式1的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，发光层还包含主体和一种或更多种类型的掺杂剂。作为一种或更多种类型的掺杂剂，可以使用本领域已知的掺杂剂材料，然而，掺杂剂不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，发光层还包含一种或更多种类型的主体。一种或更多种类型的主体包括由化学式H表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，发光层包含两种或更多种类型的混合主体。两种或更多种类型的混合主体中的一种或更多种类型包括由化学式H表示的化合物。

根据本说明书的一个实施方案，发光层还包含两种或更多种类型的混合主体。两种类型的混合主体彼此不同，并且各自独立地包括由化学式H表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件包括第一电极；第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者在发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个有机材料层可以选自发光层、空穴传输层、空穴注入层、同时进行空穴传输和空穴注入的层以及电子阻挡层。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以包括两个或更多个电子传输层，但不限于此。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以包含在两个或更多个电子传输层的一者中，或者可以包含在两个或更多个电子传输层的每一者中。

此外，在本说明书的一个实施方案中，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层的每一者中时，除了由化学式1表示的化合物之外的材料可以彼此相同或不同。

此外，在本说明书的一个实施方案中，两个或更多个电子传输层中的每一者的材料可以彼此相同或不同。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以包括两个或更多个空穴注入层，但不限于此。

此外，在本说明书的一个实施方案中，两个或更多个空穴注入层中的每一者的材料可以彼此相同或不同。

当包含由化学式1表示的化合物的有机材料层为电子传输层时，电子传输层还可以包含n型掺杂剂。作为n型掺杂剂，可以使用本领域已知的那些，并且例如，可以使用金属或金属配合物。例如，包含由化学式1表示的化合物的电子传输层还可以包含LiQ(喹啉锂)。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个空穴传输层，并且两个或更多个空穴传输层中的至少一者包含由化学式1表示的化合物。具体地，在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物可以包含在两个或更多个空穴传输层的一者中，或者可以包含在两个或更多个空穴传输层的每一者中。

此外，在本说明书的一个实施方案中，当由化学式1表示的化合物包含在两个或更多个空穴传输层的每一者中时，除了由化学式1表示的化合物之外的材料可以彼此相同或不同。

在本说明书的一个实施方案中，除了包含由化学式1表示的化合物的有机材料层之外，有机材料层还可以包括包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。

在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极或阴极。

在本说明书的一个实施方案中，第二电极为阴极或阳极。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序地层合有阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的结构的有机发光器件(正常型)。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序地层合有阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的反向结构的有机发光器件(倒置型)。

例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构示于图1和图2中。图1和图2仅示出了有机发光器件，而有机发光器件不限于此。

图1示出了其中顺序地层合有基底1、第一电极2、发光层3和第二电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。

图2示出了其中顺序地层合有基底1、第一电极2、第一空穴注入层5、第二空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层8、发光层3、第一电子传输层9、第二电子传输层10、电子注入层11和第二电极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层3中。

本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物，即，由化学式1表示的化合物。

当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射法或电子束蒸镀法沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金沉积来在基底上形成阳极，并且在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

此外，在制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。

除了这样的方法之外，还可以通过在基底上顺序地层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。

作为第一电极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入到有机材料层中。其实例包括金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO∶Al或SnO

作为第二电极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入到有机材料层中。其实例包括金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO

在本说明书中，当由化学式1表示的化合物包含在除发光层之外的有机材料层中，或者设置有另外的发光层时，发光层的发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有有利的量子效率的材料。其实例包括8-羟基-喹啉铝配合物(Alq

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。

当除了由化学式1表示的化合物之外还包含另外的化合物时，掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层。空穴注入材料由于具有传输空穴的能力而优选具有注入来自第一电极的空穴的效应，以及对发光层或发光材料优异的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为具有优异的防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的能力的材料。此外，优选具有优异的薄膜形成能力的材料。此外，空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选在第一电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于咔唑的有机材料；基于腈的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物，例如蒽醌或聚苯胺；等等，或者上述实例中的两者或更多者的混合物，但不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，空穴注入层包含由以下化学式HI-1表示的化合物。

[化学式HI-1]

在化学式HI-1中，

R301至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

r301和r302各自为1至4的整数，

r303和r304各自为1至3的整数，

当r301为2或更大时，R301彼此相同或不同，

当r302为2或更大时，R302彼此相同或不同，

当r303为2或更大时，R303彼此相同或不同，以及

当r304为2或更大时，R304彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，R301至R304为氢。

根据本说明书的一个实施方案，R300为经取代或未经取代的芳基。

根据本说明书的一个实施方案，R300为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。

根据本说明书的一个实施方案，R300为苯基。

根据本说明书的一个实施方案，R300与R301或R302键合以形成经取代或未经取代的环。

根据本说明书的一个实施方案，R300与R301或R302键合以形成经取代或未经取代的杂环。

根据本说明书的一个实施方案，R300与R301或R302键合以形成具有2至30个碳原子的单环或多环杂环。

根据本说明书的一个实施方案，R300与R301或R302键合以形成吲哚。

根据本说明书的一个实施方案，R305至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的胺基。

根据本说明书的一个实施方案，R305至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者具有6至30个碳原子的单环或多环二芳基胺基。

根据本说明书的一个实施方案，R305至R308彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；或者二苯基胺基。

根据本说明书的一个实施方案，化学式HI-1由以下化合物表示。

根据本说明书的一个实施方案，空穴注入层包含由以下化学式HI-2表示的化合物。

[化学式HI-2]

在化学式HI-2中，

X′1至X′6中的至少一者为N，余者为CH，以及

R309至R314彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环。

根据本说明书的一个实施方案，X′1至X′6为N。

根据本说明书的一个实施方案，R309至R314为氰基。

根据本说明书的一个实施方案，化学式HI-2由以下化合物表示。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，优选这样的材料：能够接收来自第一电极或空穴注入层的空穴，并使空穴移动至发光层，并且具有高空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

根据本说明书的一个实施方案，空穴传输层包含由以下化学式HT-1表示的化合物。

[化学式HT-1]

在化学式HT-1中，

R′314、R315和R316彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下中的任一者：氢、氘、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、及其组合，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

r315为1至4的整数，并且当r315为2或更大时，两个或更多个R315彼此相同或不同，以及

r316为1至4的整数，并且当r316为2或更大时，两个或更多个R316彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，R′314为选自经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、及其组合中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，R′314为选自咔唑基、苯基、联苯基、及其组合中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，R315和R316彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基，或者与相邻基团键合以形成经烷基取代的芳族烃环。

根据本说明书的一个实施方案，R315和R316彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基，或者与相邻基团键合以形成经甲基取代的茚。

根据本说明书的一个实施方案，化学式HT-1选自以下化合物。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，优选这样的材料：能够良好地接收来自第二电极的电子，并使电子移动至发光层，并且具有高电子迁移率。其具体实例包括8-羟基喹啉的A1配合物；包含Alq

根据本说明书的一个实施方案，电子传输层包含由以下化学式ET-1表示的化合物。

[化学式ET-1]

在化学式ET-1中，

X′7和X′8中的至少一者为N，以及另一者为CH，

R317至R322彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

L′1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

r322为1至7的整数，并且当r322为2或更大时，R322彼此相同或不同，以及

I′1为1至5的整数，并且当I′1为2或更大时，L′1彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，R317至R322彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的芳基，并且相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。

根据本说明书的一个实施方案，R317至R322彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；或者萘基，或者相邻基团彼此键合以形成苯。

根据本说明书的一个实施方案，L′1为经取代或未经取代的亚芳基。

根据本说明书的一个实施方案，L′1为亚苯基。

根据本说明书的一个实施方案，ET-1由以下化合物表示。

根据本说明书的一个实施方案，电子传输层包含由以下化学式ET-2表示的化合物。

[化学式ET-2]

在化学式ET-1中，

T1至T3彼此相同或不同，并且各自独立地为选自以下中的任一者：氢、氘、氰基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、及其组合，或者与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的环，

t1为1至4的整数，并且当t1为2或更大时，两个或更多个T1彼此相同或不同，

t2为1至4的整数，并且当t2为2或更大时，两个或更多个T2彼此相同或不同，以及

t3为1至10的整数，并且当t3为2或更大时，两个或更多个T3彼此相同或不同。

根据本说明书的一个实施方案，T1至T3彼此相同或不同，并且各自独立地为选自氢、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的杂芳基、及其组合中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，T1至T3彼此相同或不同，并且各自独立地为选自氢、咔唑基、苯基、联苯基、三嗪基、及其组合中的任一者。

根据本说明书的一个实施方案，ET-2由以下化合物表示。

电子传输层还可以包含金属配合物。作为金属，可以使用本领域中使用的金属。

电子注入层是注入来自电极的电子的层。作为电子注入材料，优选这样的材料：具有优异的电子传输能力、具有注入来自第二电极的电子的效应以及对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应。此外，优选防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、

金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用已知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间或发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。

根据本说明书的一个实施方案，电子阻挡层由化学式HT-1表示。

空穴阻挡层是阻挡空穴穿过发光层并到达阴极的层，并且通常可以在与电子注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。

在本说明书的一个实施方案中，除了有机发光器件之外，由化学式1表示的化合物还可以包含在有机太阳能电池或有机晶体管中。

根据本说明书的化合物还可以在有机发光器件中使用的类似原理下用于包括有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管等的有机发光器件。例如，有机太阳能电池可以具有包括阳极、阴极和设置在阳极与阴极之间的光活性层的结构，并且光活性层可以包含所述化合物。

根据本说明书的有机发光器件可以包括在各种电子装置中并使用。例如，电子装置可以为显示面板、触摸面板、太阳能模块、照明装置等，但不限于此。

本说明书的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于一个或更多个有机材料层使用上述化合物形成。

在下文中，将参照实施例、比较例等详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例和比较例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应被解释为限于以下描述的实施例和比较例。本说明书的实施例和比较例是为了向本领域普通技术人员更充分地描述本说明书而提供。

此外，根据本说明书的一个实施方案，以下合成例的化合物是本说明书的化学式1的实例，并且化学式1包括以下合成例1至5和7至16、18至84、86至115、117至128、130、131、133至144和146至150的化合物M1至M5和M7至M16、M18至M84、M86至M115、M117至M128、M130、M131、M133至M144和M146至M150中的任一者。

合成例1.化合物M1的合成

1)Int1的合成

在氮气气氛下，将3-溴-5-氯-1，1′-联苯(30g)、双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺(43.7g)、叔丁醇钠(32.3g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.2g)引入到甲苯(600ml)中，并回流2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int1(51g，产率79％)。MS[M+H]+＝577

2)Int2的合成

Int1(30g)、4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴](23.8g)、磷酸三钾(33.2g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g)引入到1，4-二

3)化合物M1的合成

在氮气气氛下，将Int2(25g)和三碘化硼(19.1g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M1(8.1g，产率32％)。MS[M+H]+＝880

合成例2.化合物M2的合成

1)Int3的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-([1，1′-联苯]-4-基)-3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int3(48.5g，产率78％)。MS[M+H]+＝557

2)Int4的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int3和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int4(35.7g，产率75％)。MS[M+H]+＝882

3)化合物M2的合成

在氮气气氛下，将Int4(25g)和三碘化硼(18.9g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M2(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝890

合成例3.化合物M3的合成

1)Int5的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用二([1，1′-联苯]-4-基)胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int5(45.4g，产率80％)。MS[M+H]+＝509

2)Int6的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int5和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int6(32.3g，产率79％)。MS[M+H]+＝695

3)化合物M3的合成

在氮气气氛下，将Int6(25g)和三碘化硼(23.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M3(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝703

合成例4.化合物M4的合成

1)Int7的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-4-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int7(51.1g，产率75％)。MS[M+H]+＝605

2)Int8的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int7和9，9-二甲基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9，10-二氢吖啶代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int8(28.8g，产率75％)。MS[M+H]+＝778

3)化合物M4的合成

在氮气气氛下，将Int8(25g)和三碘化硼(21.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M4(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝786

合成例5.化合物M5的合成

1)Int9的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int9(52.5g，产率77％)。MS[M+H]+＝605

2)Int10的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int9和5-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int1O(33.1g，产率79％)。MS[M+H]+＝850

3)化合物M5的合成

在氮气气氛下，将Int10(25g)和三碘化硼(19.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M5(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝858

合成例7.化合物M7的合成

1)Int13的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用双(9，9-二甲基-9H-芴-3-基)胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int13(49.5g，产率75％)。MS[M+H]+＝589

2)Int14的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int13和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int14(31.2g，产率74％)。MS[M+H]+＝832

3)化合物M7的合成

在氮气气氛下，将Int14(25g)和三碘化硼(20.0g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M7(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝840

合成例8.化合物M8的合成

1)Int15的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int15(49.7g，产率73％)。MS[M+H]+＝605

2)Int16的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int15和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int16(27.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝711

3)Int17的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int16(27g)和4-溴-1，1′-联苯(8.9g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int17(26g，产率79％)。MS[M+H]+＝864

4)化合物M8的合成

在氮气气氛下，将Int17(25g)和三碘化硼(19.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M8(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝872

合成例9.化合物M9的合成

1)Int18的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用双(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int18(48.7g，产率74％)。MS[M+H]+＝589

2)Int19的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int18和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int19(28.1g，产率79％)。MS[M+H]+＝695

3)Int20的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int19(27g)和4-溴-1，1′-联苯(9.1g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int20(26.2g，产率80％)。MS[M+H]+＝848

4)化合物M9的合成

在氮气气氛下，将Int20(25g)和三碘化硼(19.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M9(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝856

合成例10.化合物M10的合成

1)Int21的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，d]噻吩-2-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6,7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int21(48.9g，产率73％)。MS[M+H]+＝595

2)Int22的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int21和4-((4-(叔丁基)苯基)氨基)-3-(4，4，5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int22(30.2g，产率75％)。MS[M+H]+＝800

3)Int23的合成

在氮气气氛下，将Int22(25g)和三碘化硼(20.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int23(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝808

4)Int24的合成

将Int23(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.4ml)和碳酸钾(3.6g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int24(9g，产率95％)。MS[M+H]+＝1089

5)化合物M10的合成

在氮气气氛下，将Int24(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.8g)、pd(dba)

合成例11.化合物M11的合成

1)Int25的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int25(49.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝579

2)Int26的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int25和4-((4-(叔丁基)苯基)氨基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int26(30.1g，产率74％)。MS[M+H]+＝784

3)Int27的合成

在氮气气氛下，将Int26(25g)和三碘化硼(21.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int27(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝792

4)Int28的合成

将Int27(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.4ml)和碳酸钾(3.7g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int28(9.1g，产率96％)。MS[M+H]+＝1074

5)化合物M11的合成

在氮气气氛下，将Int28(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.84g)、pd(dba)

合成例12.化合物M12的合成

1)Int29的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int29(39g，产率78％)。MS[M+H]+＝445

2)Int30的合成

以与Int2的合成中相同的方式获得Int30(37g，产率75％)，不同之处在于使用Int29和N-([1，1′-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]。MS[M+H]+＝730

3)化合物M12的合成

在氮气气氛下，将Int30(25g)和三碘化硼(22.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M12(7.7g，产率30％)。MS[M+H]+＝738

合成例13.化合物M13的合成

1)Int31的合成

以与Int2的合成中相同的方式获得Int31(39g，产率73％)，不同之处在于使用9-(5-氯-[1，1′-联苯]-3-基)-4a，9a-二甲基-6-苯基-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑和N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]。MS[M+H]+＝830

2)化合物M13的合成

在氮气气氛下，将Int31(25g)和三碘化硼(20.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M13(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝838

合成例14.化合物M14的合成

1)Int32的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int29和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int32(29g，产率78％)。MS[M+H]+＝551

2)Int33的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int32(27g)和2-溴-9，9-二甲基-9H-芴(13.4g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6,7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int33(27.2g，产率75％)。MS[M+H]+＝744

3)化合物M14的合成

在氮气气氛下，将Int33(25g)和三碘化硼(22.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M14(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝752

合成例15.化合物M15的合成

1)Int34的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3，6-二叔丁基-9H-咔唑代替双(5，5，8，8-四甲基-5,6,7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int34(38.5g，产率74％)。MS[M+H]+＝467

2)Int35的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int34和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int1和4-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int35(38.3g，产率75％)。MS[M+H]+＝792

3)化合物M15的合成

在氮气气氛下，将Int35(25g)和三碘化硼(21.0g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M15(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝800

合成例16.化合物M16的合成

1)Int36的合成

以与Int2的合成中相同的方式获得Int36(38.2g，产率78％)，不同之处在于使用3，6-二叔丁基-9-(5-氯-[1，1′-联苯]-3-基-2′，3′，4′，5′，6′-d5)-9H-咔唑和N-([1，1′-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]。MS[M+H]+＝771

2)化合物M16的合成

在氮气气氛下，将Int34(25g)和三碘化硼(21.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M16(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝779

合成例18.化合物M18的合成

1)Int38的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int34和N-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

2)化合物M18的合成

在氮气气氛下，将Int38(25g)和三碘化硼(20.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M18(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝803

合成例19.化合物M19的合成

1)Int39的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int34和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int39(27.3g，产率74％)。MS[M+H]+＝574

2)Int40的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int39(27g)和4-溴-1，1′-联苯(11g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int40(27.1g，产率79％)。MS[M+H]+＝726

3)化合物M19的合成

在氮气气氛下，将Int40(25g)和三碘化硼(23g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M19(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝734

合成例20.化合物M20的合成

1)Int41的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3，6-二苯基-9H-咔唑代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int41(41.4g，产率73％)。MS[M+H]+＝507

2)Int42的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int41和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int42(27.7g，产率76％)。MS[M+H]+＝614

3)Int43的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int42(27g)和4-溴-3.5-二甲基-1，1′-联苯(11.5g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int43(26.5g，产率76％)。MS[M+H]+＝794

4)化合物M20的合成

在氮气气氛下，将Int43(25g)和三碘化硼(21.0g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M20(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝802

合成例21.化合物M21的合成

1)Int44的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int34和3-((3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int44(35.5g，产率75％)。MS[M+H]+＝740

2)Int45的合成

在氮气气氛下，将Int44(25g)和三碘化硼(22.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int45(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝748

3)Int46的合成

将Int45(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.5ml)和碳酸钾(3.9g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int46(9.2g，产率95％)。MS[M+H]+＝1030

4)化合物M21的合成

在氮气气氛下，将Int46(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.9g)、pd(dba)

合成例22.化合物M22的合成

1)Int47的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int47(34g，产率77％)。MS[M+H]+＝396

2)Int48的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int47和10，10-二甲基-6-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5.10-二氢茚并[1，2-b]吲哚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int48(35.1g，产率78％)。MS[M+H]+＝593

3)化合物M22的合成

在氮气气氛下，将Int48(25g)和三碘化硼(28.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M22(6.7g，产率26％)。MS[M+H]+＝601

合成例23.化合物M23的合成

1)Int49的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int47和N-([1，1′-联苯]-4-基)-5，5，8，8-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int49(42.4g，产率78％)。MS[M+H]+＝716

2)化合物M23的合成

在氮气气氛下，将Int49(25g)和三碘化硼(23.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M23(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝724

合成例24.化合物M24的合成

1)Int50的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int47和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9，10，10-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9，10-二氢蒽-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int50(43.1g，产率75％)。MS[M+H]+＝764

2)化合物M24的合成

在氮气气氛下，将Int50(25g)和三碘化硼(21.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M24(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝772

合成例25.化合物M25的合成

1)Int51的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用11H-苯并[a]咔唑代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int51(36g，产率79％)。MS[M+H]+＝405

2)Int52的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int51和N-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，d]噻吩-3-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int52(44g，产率79％)。MS[M+H]+＝750

3)化合物M25的合成

在氮气气氛下，将Int52(25g)和三碘化硼(22.2g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M25(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝758

合成例26.化合物M26的合成

1)Int53的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int53(47g，产率73％)。MS[M+H]+＝579

2)Int54的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int53和4a，9a-二甲基-6-苯基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int54(32.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝820

3)化合物M26的合成

在氮气气氛下，将Int54(25g)和三碘化硼(20.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M26(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝828

合成例27.化合物M27的合成

1)Int55的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]呋喃-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int55(55g，产率77％)。MS[M+H]+＝639

2)Int56的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int55和N-(4-(叔丁基)-2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int56(34.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝938

3)化合物M27的合成

在氮气气氛下，将Int56(25g)和三碘化硼(17.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M27(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝946

合成例28.化合物M28的合成

1)Int57的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int55和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int57(33.3g，产率80％)。MS[M+H]+＝882

2)化合物M28的合成

在氮气气氛下，将Int57(25g)和三碘化硼(18.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M28(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝890

合成例29.化合物M29的合成

1)Int58的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用5-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N-(5-氯-[1，1′-联苯]-3-基)苯并呋喃-3-胺和9，9-二苯基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9，10-二氢吖啶代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int58(35.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝882

2)化合物M29的合成

在氮气气氛下，将Int58(25g)和三碘化硼(18.9g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M29(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝889

合成例30.化合物M30的合成

1)Int59的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用5，5，8，8-四甲基-N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]呋喃-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int59(55.6g，产率79％)。MS[M+H]+＝631

2)Int60的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int59和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int60(27.8g，产率79％)。MS[M+H]+＝738

3)Int61的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int61(27g)和4-溴-1，1′-联苯(8.6g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int61(25.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝890

4)化合物M30的合成

在氮气气氛下，将Int61(25g)和三碘化硼(18.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M30(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝898

合成例31.化合物M31的合成

1)Int62的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)苯并[b]噻吩-3-胺代替双(5，5,8,8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int62(44g，产率72％)。MS[M+H]+＝545

2)Int63的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int62和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int1和4-(4，4,5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int63(34.2g，产率71％)。MS[M+H]+＝870

3)化合物M31的合成

在氮气气氛下，将Int63(25g)和三碘化硼(19.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M31(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝878

合成例32.化合物M32的合成

1)Int64的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int62和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int64(32.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝898

2)化合物M32的合成

在氮气气氛下，将Int64(25g)和三碘化硼(18.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M32(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝906

合成例33.化合物M33的合成

1)Int65的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N-(5-氯-[1，1′-联苯]-3-基)-5-异丙基苯并[b]噻吩-3-胺和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int65(31.1g，产率75％)。MS[M+H]+＝808

2)化合物M33的合成

在氮气气氛下，将Int65(25g)和三碘化硼(20.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M33(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝816

合成例34.化合物M34的合成

1)Int66的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(4-(叔丁基)苯基)-N-(5-氯-[1，1′-联苯]-3-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺和8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int66(28.9g，产率73％)。MS[M+H]+＝760

2)化合物M34的合成

在氮气气氛下，将Int66(25g)和三碘化硼(21.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M34(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝768

合成例35.化合物M35的合成

1)Int67的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用5，5，8，8-四甲基-N-(5，5，8，8-四甲基-5,6，7,8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int67(55.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝633

2)Int68的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int62和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int68(31.1g，产率75％)。MS[M+H]+＝876

3)化合物M35的合成

在氮气气氛下，将Int68(25g)和三碘化硼(19g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M35(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝884

合成例36.化合物M36的合成

1)Int69的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用5，5，8，8-四甲基-N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int69(54.3g，产率75％)。MS[M+H]+＝647

2)Int70的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int69和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int70(27.7g，产率79％)。MS[M+H]+＝754

3)Int71的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int70(27g)和4-溴二苯并[b，d]呋喃(8.9g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int71(26.2g，产率79％)。MS[M+H]+＝920

4)化合物M36的合成

在氮气气氛下，将Int71(25g)和三碘化硼(18.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M36(6.9g，产率27％)。MS[M+H]+＝928

合成例37.化合物M37的合成

1)Int72的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int69和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int72(27.1g，产率78％)。MS[M+H]+＝754

2)Int73的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int72(27g)和4-溴-1，1′-联苯(8.4g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int73(25.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝906

3)化合物M37的合成

在氮气气氛下，将Int73(25g)和三碘化硼(18.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M37(6.8g，产率27％)。MS[M+H]+＝914

合成例38.化合物M38的合成

1)Int74的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-2-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int74(55.2g，产率75％)。MS[M+H]+＝655

2)Int75的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int74和5,5，8，8-四甲基-N-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int75(33.2g，产率74％)。MS[M+H]+＝974

3)化合物M38的合成

在氮气气氛下，将Int75(25g)和三碘化硼(17.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M38(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝982

合成例39.化合物M39的合成

1)Int76的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替双(5，5，8，8-四甲基-5,6,7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int76(36.1g，产率78％)。MS[M+H]+＝411

2)Int77的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int76和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int77(30.1g，产率80％)。MS[M+H]+＝518

3)Int78的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int77(27g)和2-溴-9，9-二甲基-9H-芴(14.3g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int78(26.6g，产率72％)。MS[M+H]+＝710

4)化合物M39的合成

在氮气气氛下，将Int78(25g)和三碘化硼(23.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M39(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝718

合成例40.化合物M40的合成

1)Int79的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int76和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int79(34.5g，产率72％)。MS[M+H]+＝654

2)化合物M40的合成

在氮气气氛下，将Int79(25g)和三碘化硼(25.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M40(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝662

合成例41.化合物M41的合成

1)Int80的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用10H-吩

2)Int81的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int80和N-([1，1′-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吩

3)化合物M41的合成

在氮气气氛下，将Int81(25g)和三碘化硼(23.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M41(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝710

合成例42.化合物M42的合成

1)Int82的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

2)Int83的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int82和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int83(29.8g，产率76％)。MS[M+H]+＝782

3)化合物M42的合成

在氮气气氛下，将Int83(25g)和三碘化硼(21.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M42(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝790

合成例43.化合物M43的合成

1)Int84的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用双(二苯并[b，e][1，4]二

2)Int85的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int84和2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-1-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int85(27.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝676

3)Int86的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int85(27g)和4-溴-1，1′-联苯(9.3g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int86(25.5g，产率77％)。MS[M+H]+＝828

4)化合物M43的合成

在氮气气氛下，将Int86(25g)和三碘化硼(20.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M43(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝836

合成例44.化合物M44的合成

1)Int87的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)噻蒽-2-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int87(51g，产率73％)。MS[M+H]+＝627

2)Int88的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int87和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-苯并呋喃[3，2-b]吲哚-3-酚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int88(28.1g，产率72％)。MS[M+H]+＝814

3)Int89的合成

在氮气气氛下，将Int22(25g)和三碘化硼(20.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int89(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝822

4)Int90的合成

将Int89(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.3ml)和碳酸钾(3.6g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int90(8.8g，产率94％)。MS[M+H]+＝1104

5)化合物M44的合成

在氮气气氛下，将Int90(7g)、二苯胺(1.1g)、pd(dba)

合成例45.化合物M45的合成

1)Int90的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N1-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-N3，N3-二苯基苯-1，3-二胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int90(54.3g，产率75％)。MS[M+H]+＝648

2)Int91的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int90和N-([1，1′-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

3)化合物M45的合成

在氮气气氛下，将Int91(25g)和三碘化硼(17.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M45(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝971合成例46.化合物M46的合成

1)Int92的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int92和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9，10，10-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9，10-二氢蒽-2-胺代替Int1和4-(4，4，5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int92(35.2g，产率75％)。MS[M+H]+＝1015

2)化合物M46的合成

在氮气气氛下，将Int92(25g)和三碘化硼(16.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M46(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝1023

合成例47.化合物M47的合成

1)Int93的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N1-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N3，N3-二苯基苯-1，3-二胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int93(52.5g，产率71％)。MS[M+H]+＝656

2)Int94的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int93和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int94(29.8g，产率78％)。MS[M+H]+＝837

3)化合物M47的合成

在氮气气氛下，将Int94(25g)和三碘化硼(19.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M47(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝845

合成例48.化合物M48的合成

1)Int95的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int93和8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9,9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int95(29.4g，产率77％)。MS[M+H]+＝837

2)化合物M48的合成

在氮气气氛下，将Int95(25g)和三碘化硼(19.9g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M48(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝845

合成例49.化合物M49的合成

1)Int96的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3′-溴-5′-氯-2-甲基-1，1′-联苯(30g)和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-1，1，5，5，8，8-六甲基-5，6，7，8-四氢-1H-环戊[b]萘-3-胺(51g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8,8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int96(53.5g，产率74％)。MS[M+H]+＝679

2)Int97的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int96和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9,9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int97(28.8g，产率76％)。MS[M+H]+＝860

3)化合物M49的合成

在氮气气氛下，将Int97(25g)和三碘化硼(19.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M49(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝868

合成例50.化合物M50的合成

1)Int98的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3′-溴-5′-氯-2-甲基-1，1′-联苯(30g)和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，d]噻吩-4-胺(43.4g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5,6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int98(49.4g，产率76％)。MS[M+H]+＝609

2)Int99的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int98和5-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-2-(4，4，5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int99(29.9g，产率71％)。MS[M+H]+＝854

3)化合物M50的合成

在氮气气氛下，将Int99(25g)和三碘化硼(19.5g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M50(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝862

合成例51.化合物M51的合成

1)Int100的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3′-溴-5′-氯-2-甲基-1，1′-联苯(30g)和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-7，7，10，10-四甲基-7，8，9，10-四氢苯并[b]萘并[2，3-d]噻吩-3-胺(55.2g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int100(53.5g，产率70％)。MS[M+H]+＝719

2)Int101的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int100和9，9-二甲基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9，10-二氢吖啶代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int101(27.7g，产率74％)。MS[M+H]+＝892

3)化合物M51的合成

在氮气气氛下，将Int101(25g)和三碘化硼(18.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M51(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝900

合成例52.化合物M52的合成

1)Int102的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3′-溴-5′-氯-2，6-二甲基-1，1′-联苯(30g)和3，6-二叔丁基-9H-咔唑(28.4g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int102(38.1g，产率76％)。MS[M+H]+＝495

2)Int103的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int102和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int103(27.7g，产率76％)。MS[M+H]+＝602

3)Int104的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int103(27g)和4-溴-1，1′-联苯(10.5g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int104(25.4g，产率75％)。MS[M+H]+＝754

4)化合物M52的合成

在氮气气氛下，将Int104(25g)和三碘化硼(22.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M52(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝762

合成例53.化合物M53的合成

1)Int105的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3′-溴-5′-氯-2，4，6-三甲基-1，1′-联苯(30g)和双(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)胺(27.1g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int105(46.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝631

2)Int106的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int105和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int106(25.3g，产率72％)。MS[M+H]+＝738

3)Int107的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int106(27g)和4-溴-1，1′-联苯(8.5g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int107(25.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝890

4)化合物M53的合成

在氮气气氛下，将Int107(25g)和三碘化硼(18.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M53(7g，产率28％)。MS[M+H]+＝898

合成例54.化合物M54的合成

1)Int108的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int108(56g，产率75％)。MS[M+H]+＝515

2)Int109的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int108和N-([1，1′-联苯]-4-基-2′，3′，4′，5′，6′-d5)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1，1′-联苯]-2′，3′，4′，5′，6′-d5-4-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int109(34g，产率72％)。MS[M+H]+＝810

3)化合物M54的合成

在氮气气氛下，将Int109(25g)和三碘化硼(20.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M54(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝818

合成例55.化合物M55的合成

1)Int110的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int108和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int110(36g，产率73％)。MS[M+H]+＝848

2)化合物M55的合成

在氮气气氛下，将Int110(25g)和三碘化硼(19.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M55(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝856

合成例56.化合物M56的合成

1)Int111的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(3-氯苯基-4，5，6-d3)-5，5，8，8-四甲基-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺和2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，d]噻吩-3-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int111(37.6g，产率74％)。MS[M+H]+＝853

2)化合物M56的合成

在氮气气氛下，将Int111(25g)和三碘化硼(19.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M56(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝861

合成例57.化合物M57的合成

1)Int112的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)和二([1，1′-联苯]-4-基)胺(46.9g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5,8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int112(51g，产率78％)。MS[M+H]+＝447

2)Int113的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int112和N-(4-(叔丁基)苯基)-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int113(37g，产率76％)。MS[M+H]+＝726

3)化合物M57的合成

在氮气气氛下，将Int113(25g)和三碘化硼(23g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M57(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝734

合成例58化合物M58的合成

1)Int114的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)和N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

2)Int115的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int114和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int1和4-(4，4,5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int115(36.3g，产率75％)。MS[M+H]+＝850

3)化合物M58的合成

在氮气气氛下，将Int115(25g)和三碘化硼(19.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M58(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝858

合成例59.化合物M59的合成

1)Int115-2的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int114和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int115-2(37.7g，产率73％)。MS[M+H]+＝906

2)化合物M59的合成

在氮气气氛下，将Int115-2(25g)和三碘化硼(18.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M59(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝914

合成例60.化合物M60的合成

1)Int116的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯(30g)和10H-螺[吖啶-9，9′-芴](40.2g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int116(46g，产率76％)。MS[M+H]+＝499

2)Int117的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int116和N-([1，1′-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int117(36.6g，产率76％)。MS[M+H]+＝798

3)化合物M60的合成

在氮气气氛下，将Int117(25g)和三碘化硼(20.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M60(6.9g，产率27％)。MS[M+H]+＝806

合成例61.化合物M61的合成

1)Int118的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-1-胺(57.2g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int118(55g，产率73％)。MS[M+H]+＝517

2)Int119的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int118和N-(4-(叔丁基)苯基)-5，5，8，8-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int119(36.6g，产率77％)。MS[M+H]+＝816

3)化合物M61的合成

在氮气气氛下，将Int119(25g)和三碘化硼(20.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M61(6.8g，产率27％)。MS[M+H]+＝824

合成例62.化合物M62的合成

1)Int120的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺(57.2g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7,8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int120(62g，产率72％)。MS[M+H]+＝593

2)Int121的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int120和10-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-11H-苯并[a]咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int121(31.1g，产率79％)。MS[M+H]+＝774

3)化合物M62的合成

在氮气气氛下，将Int120(25g)和三碘化硼(21.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M62(6.2g，产率25％)。MS[M+H]+＝782

合成例63.化合物M63的合成

1)Int122的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int105和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int122(27.7g，产率78％)。MS[M+H]+＝700

2)Int123的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int122(27g)和6-溴-1，1，4，4-四甲基-1，2，3，4-四氢萘(9.0g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int123(25.3g，产率74％)。MS[M+H]+＝886

3)化合物M63的合成

在氮气气氛下，将Int123(25g)和三碘化硼(18.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M63(6.7g，产率27％)。MS[M+H]+＝894

合成例64.化合物M64的合成

1)Int124的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-5-甲基苯(30g)和10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚(32.6g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int124(39g，产率77％)。MS[M+H]+＝349

2)Int125的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int124和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int125(33.5g，产率73％)。MS[M+H]+＝536

3)化合物M64的合成

在氮气气氛下，将Int125(25g)和三碘化硼(31.2g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M64(6.8g，产率27％)。MS[M+H]+＝544

合成例65.化合物M65的合成

1)Int126的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N1，N1-双(4-(叔丁基)苯基)-N3-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)苯-1，3-二胺代替双(5，5,8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int126(58g，产率74％)。MS[M+H]+＝698

2)Int127的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int126和2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5,8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，d]呋喃-3-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int127(32.4g，产率73％)。MS[M+H]+＝1031

3)化合物M65的合成

在氮气气氛下，将Int127(25g)和三碘化硼(16.2g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M65(6.9g，产率27％)。MS[M+H]+＝1039

合成例66.化合物M66的合成

1)Int128的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯(30g)和9，9-二甲基-N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-9H-芴-2-胺(49.6g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int128(53g，产率76％)。MS[M+H]+＝577

2)Int129的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int128和5,5，8，8-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int129(35.4g，产率73％)。MS[M+H]+＝930

3)化合物M66的合成

在氮气气氛下，将Int129(25g)和三碘化硼(17.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M66(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝938

合成例67.化合物M67的合成

1)Int130的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯(30g)和12，12-二甲基-5，12-二氢苯并[b]吖啶(31.4g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int130(38.9g，产率75％)。MS[M+H]+＝427

2)Int131的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int130和N-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int131(37.7g，产率74％)。MS[M+H]+＝726

3)化合物M67的合成

在氮气气氛下，将Int131(25g)和三碘化硼(22.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M67(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝734

合成例68.化合物M68的合成

1)Int132的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-(叔丁基)-5-氯苯(30g)和N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺(46.5g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int132(47.7g，产率72％)。MS[M+H]+＝551

2)Int133的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int132和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int133(30.3g，产率75％)。MS[M+H]+＝738

3)化合物M68的合成

在氮气气氛下，将Int133(25g)和三碘化硼(22.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M68(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝746

合成例69.化合物M69的合成

1)Int134的合成

在氮气气氛下，将2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃(30g)、二([1，1′-联苯]-4-基)胺(43.2g)、叔丁醇钠(31g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.1g)引入到甲苯(600ml)中，并回流4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int134(41.1g，产率74％)。MS[M+H]+＝523

2)Int135的合成

将Int134(30g)、3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑(23.3g)、磷酸三钾(36.6g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.6g)引入到1，4-二

3)化合物M69的合成

在氮气气氛下，将Int135(25g)和三碘化硼(21.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M69(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝774

合成例70.化合物M70的合成

1)Int136的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用5，5，8，8-四甲基-N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int136(49.7g，产率71％)。MS[M+H]+＝661

2)Int137的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int136和N-(4-(叔丁基)苯基)-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int137(33.4g，产率78％)。MS[M+H]+＝940

3)化合物M70的合成

在氮气气氛下，将Int137(25g)和三碘化硼(17.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M70(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝948

合成例71.化合物M71的合成

1)Int138的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(4-(叔丁基)苯基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int138(46.1g，产率73％)。MS[M+H]+＝593

2)Int139的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int138和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3，6-二-邻甲苯基-9H-咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int139(33.2g，产率73％)。MS[M+H]+＝904

3)化合物M71的合成

在氮气气氛下，将Int139(25g)和三碘化硼(18.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M71(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝912

合成例72.化合物M72的合成

1)Int140的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3，6-二叔丁基-9H-咔唑代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int140(38g，产率74％)。MS[M+H]+＝481

2)Int141的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int140和3-(二苯并[b，d]呋喃-4-基氨基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int141(33g，产率73％)。MS[M+H]+＝720

3)Int142的合成

在氮气气氛下，将Int137(25g)和三碘化硼(23.2g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int142(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝728

4)Int142-2的合成

将Int142(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.6m1)和碳酸钾(4.0g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int142-2(9.1g，产率94％)。MS[M+H]+＝1010

5)化合物M72的合成

在氮气气氛下，将Int142-2(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.8g)、pd(dba)

合成例73.化合物M73的合成

1)Int143的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]呋喃-3-胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int143(54g，产率78％)。MS[M+H]+＝653

2)Int144的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int143和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3-((5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)氨基)苯酚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int144(32.2g，产率77％)。MS[M+H]+＝912

3)Int145的合成

在氮气气氛下，将Int144(25g)和三碘化硼(18.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int145(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝920

4)Int145-2的合成

将Int145(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.1ml)和碳酸钾(3.2g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int145-2(8.8g，产率96％)。MS[M+H]+＝1201

5)化合物M73的合成

在氮气气氛下，将Int145-2(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.7g)、pd(dba)

合成例74.化合物M74的合成

1)Int146的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用N1-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N3，N3-双(4-(叔丁基)苯基)苯-1，3-二胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int146(61.1g，产率73％)。MS[M+H]+＝782

2)Int147的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int146和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int147(27.1g，产率79％)。MS[M+H]+＝889

3)Int148的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用Int147(27g)和2-溴-9，9-二甲基-9H-芴(8.3g)代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int148(25.6g，产率78％)。MS[M+H]+＝1080

4)化合物M74的合成

在氮气气氛下，将Int148(25g)和三碘化硼(15.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M74(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝1088。

合成例75.化合物M75的合成

1)Int149的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯二苯并[b，d]呋喃和N-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int149(46.6g，产率72％)。MS[M+H]+＝607

2)Int150的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int149代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int150(31.1g，产率74％)。MS[M+H]+＝850

3)化合物M75的合成

在氮气气氛下，将Int150(25g)和三碘化硼(19.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M75(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝858

合成例76.化合物M76的合成

1)Int151的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int151(42.3g，产率76％)。MS[M+H]+＝523

2)Int152的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int151代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int152(32.3g，产率73％)。MS[M+H]+＝766

3)化合物M76的合成

在氮气气氛下，将Int152(25g)和三碘化硼(21.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M76(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝774

合成例77.化合物M77的合成

1)Int153的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和N1-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N4，N4-二苯基苯-1，4-二胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int153(55g，产率77％)。MS[M+H]+＝670

2)Int154的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int153代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int154(31.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝913

3)化合物M77的合成

在氮气气氛下，将Int154(25g)和三碘化硼(18.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M77(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝921

合成例78.化合物M78的合成

1)Int155的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int151和3-([1，1′-联苯]-4-基氨基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int155(26.6g，产率79％)。MS[M+H]+＝748

2)Int156的合成

在氮气气氛下，将Int155(25g)和三碘化硼(22.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int156(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝756

3)Int157的合成

将Int156(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.5m1)和碳酸钾(3.9g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int157(8.9g，产率93％)。MS[M+H]+＝1038

4)化合物M78的合成

在氮气气氛下，将Int157(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.9g)、pd(dba)

合成例79.化合物M79的合成

1)Int158的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和3，6-二叔丁基-9H-咔唑代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int158(38.7g，产率76％)。MS[M+H]+＝481

2)Int159的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int158和N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6,7,8-四氢萘-2-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

3)化合物M79的合成

在氮气气氛下，将Int137(25g)和三碘化硼(19.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M79(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝852

合成例80.化合物M80的合成

1)Int160的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int158和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int160(37.7g，产率75％)。MS[M+H]+＝806

2)化合物M80的合成

在氮气气氛下，将Int160(25g)和三碘化硼(20.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M80(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝814

合成例81.化合物M81的合成

1)Int161的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和9，9-二甲基-N-(3，5，5,8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-9H-芴-2-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int161(48.6g，产率75％)。MS[M+H]+＝611

2)Int162的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int161和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int162(34.5g，产率75％)。MS[M+H]+＝936

3)化合物M81的合成

在氮气气氛下，将Int162(25g)和三碘化硼(17.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M81(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝944

合成例82.化合物M82的合成

1)Int163的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int161和5，5，8，8-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int163(35g，产率74％)。MS[M+H]+＝964

2)化合物M82的合成

在氮气气氛下，将Int163(25g)和三碘化硼(17.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M82(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝972

合成例83.化合物M83的合成

1)Int164的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用2-氯-N，N-双(4-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)苯基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int164(28g，产率75％)。MS[M+H]+＝930

2)化合物M83的合成

在氮气气氛下，将Int164(25g)和三碘化硼(17.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M83(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝938

合成例84.化合物M84的合成

1)Int165的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int165(36.3g，产率74％)。MS[M+H]+＝459

2)Int166的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int165代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int166(33g，产率72％)。MS[M+H]+＝702

3)化合物M84的合成

在氮气气氛下，将Int166(25g)和三碘化硼(23.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M84(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝710

合成例86.化合物M86的合成

1)Int169的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和N1-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N4，N4-双(4-(叔丁基)苯基)苯-1，4-二胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int169(59g，产率71％)。MS[M+H]+＝782

2)Int170的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int169和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int170(32g，产率75％)。MS[M+H]+＝1107

3)化合物M86的合成

在氮气气氛下，将Int170(25g)和三碘化硼(15.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M86(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝1115

合成例87.化合物M87的合成

1)Int171的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和5，5，8，8-四甲基-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int171(51.2g，产率74％)。MS[M+H]+＝647

2)Int172的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int171代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int172(31g，产率75％)。MS[M+H]+＝890

3)化合物M87的合成

在氮气气氛下，将Int172(25g)和三碘化硼(18.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M87(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝898

合成例88.化合物M88的合成

1)Int173的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int173(53g，产率74％)。MS[M+H]+＝669

2)Int174的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int173和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int174(34g，产率76％)。MS[M+H]+＝994

3)化合物M88的合成

在氮气气氛下，将Int174(25g)和三碘化硼(16.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M88(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝1002

合成例89.化合物M89的合成

1)Int175的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-2-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int175(52.4g，产率74％)。MS[M+H]+＝669

2)Int176的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int175和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int176(33.2g，产率77％)。MS[M+H]+＝964

3)化合物M89的合成

在氮气气氛下，将Int176(25g)和三碘化硼(17.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M89(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝972

合成例90.化合物M90的合成

1)Int177的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int177(45.6g，产率72％)。MS[M+H]+＝593

2)Int178的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int177和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int178(29.9g，产率73％)。MS[M+H]+＝814

3)化合物M90的合成

在氮气气氛下，将Int178(25g)和三碘化硼(20.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M90(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝822

合成例91.化合物M91的合成

1)Int179的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-7，7，10，10-四甲基-7，8，9，10-四氢萘并[2，3-b]苯并呋喃-2-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int179(54.4g，产率73％)。MS[M+H]+＝703

2)Int180的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int179和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int180(28.4g，产率72％)。MS[M+H]+＝924

3)化合物M91的合成

在氮气气氛下，将Int180(25g)和三碘化硼(18.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M91(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝932

合成例92.化合物M92的合成

1)Int181的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7,8-四氢萘-2-基)二苯并[b，d]呋喃-4-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int181(47.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝585

2)Int182的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int181和5，5，8，8-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int182(36.3g，产率75％)。MS[M+H]+＝938

3)化合物M92的合成

在氮气气氛下，将Int182(25g)和三碘化硼(17.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M92(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝946

合成例93.化合物M93的合成

1)Int183的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int151和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int183(27.8g，产率77％)。MS[M+H]+＝630

2)Int184的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用Int183(27g)和4-溴-1，1′-联苯(10.1g)代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int184(25.4g，产率76％)。MS[M+H]+＝782

3)化合物M93的合成

在氮气气氛下，将Int184(25g)和三碘化硼(21.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M93(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝790

合成例94.化合物M94的合成

1)Int185的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用4-溴-2-氯二苯并[b，d]呋喃和双(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int185(48.5g，产率76％)。MS[M+H]+＝603

2)Int186的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int185和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int186(27.6g，产率78％)。MS[M+H]+＝710

3)Int187的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用Int186(27g)和4-溴一1，1′-联苯(8.9g)代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int187(24.4g，产率74％)。MS[M+H]+＝862

4)化合物M94的合成

在氮气气氛下，将Int187(25g)和三碘化硼(19.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M94(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝870

合成例95.化合物M95的合成

1)Int188的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int158和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int188(27.1g，产率74％)。MS[M+H]+＝588

2)Int189的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用Int188(27g)和6-溴-1，1，4，4，7-五甲基-1，2，3，4-四氢萘(12.9g)代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int189(26.6g，产率73％)。MS[M+H]+＝788

3)化合物M95的合成

在氮气气氛下，将Int189(25g)和三碘化硼(21.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M95(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝796

合成例96.化合物M96的合成

1)Int190的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯二苯并[b，d]呋喃和9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int190(34.5g，产率79％)。MS[M+H]+＝411

2)Int191的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int190和2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，d]噻吩-3-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int191(41.1g，产率74％)。MS[M+H]+＝760

3)化合物M96的合成

在氮气气氛下，将Int191(25g)和三碘化硼(21.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M96(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝768

合成例97.化合物M97的合成

1)Int192的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯二苯并[b，d]呋喃代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int192(43g，产率77％)。MS[M+H]+＝523

2)Int193的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int192代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int193(34.3g，产率78％)。MS[M+H]+＝766

3)化合物M97的合成

在氮气气氛下，将Int193(25g)和三碘化硼(21.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M97(7.0g，产率28％)。MS[M+H]+＝774

合成例98.化合物M98的合成

1)Int194的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯二苯并[b，d]呋喃和双(二苯并[b，d]呋喃-2-基)胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int194(42g，产率72％)。MS[M+H]+＝551

2)Int195的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int194代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int195(33.2g，产率77％)。MS[M+H]+＝794

3)化合物M98的合成

在氮气气氛下，将Int195(25g)和三碘化硼(21g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M98(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝802

合成例99.化合物M99的合成

1)Int196的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯二苯并[b，d]呋喃和9，9-二甲基-N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-9H-芴-4-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int196(47.2g，产率73％)。MS[M+H]+＝611

2)Int197的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int196和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3-((5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)氨基)苯酚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int197(33.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝870

3)Int198的合成

在氮气气氛下，将Int197(25g)和三碘化硼(19.2g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int198(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝878

4)Int199的合成

将Int198(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.2ml)和碳酸钾(3.3g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int199(8.8g，产率95％)。MS[M+H]+＝1160

5)化合物M99的合成

在氮气气氛下，将Int199(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.7g)、pd(dba)

合成例100.化合物M100的合成

1)Int200的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯二苯并[b，d]噻吩代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int200(41.4g，产率72％)。MS[M+H]+＝539

2)Int201的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int200和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int201(28.8g，产率72％)。MS[M+H]+＝720

3)化合物M100的合成

在氮气气氛下，将Int201(25g)和三碘化硼(23.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M100(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝728

合成例101.化合物M101的合成

1)Int202的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-9，9-二甲基-9H-芴和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int202(43.3g，产率72％)。MS[M+H]+＝617

2)Int203的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int202和N-([1，1′-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1，1′-联苯]-4-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int203(34.3g，产率78％)。MS[M+H]+＝902

3)化合物M101的合成

在氮气气氛下，将Int203(25g)和三碘化硼(18.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M101(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝910

合成例102.化合物M102的合成

1)Int204的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-9，9-二甲基-9H-芴和N1-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N4，N4-双(4-(叔丁基)苯基)苯-1，4-二胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int204(55.9g，产率71％)。MS[M+H]+＝809

2)Int205的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int204代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int205(29.8g，产率76％)。MS[M+H]+＝1052

3)化合物M102的合成

在氮气气氛下，将Int205(25g)和三碘化硼(15.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M102(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝1060

合成例103.化合物M103的合成

1)Int206的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯-9，9-二甲基-9H-芴和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-1，1，5，5，8，8-六甲基-5，6，7，8-四氢-1H-环戊[b]萘-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int206(52g，产率76％)。MS[M+H]+＝705

2)Int207的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int206和6-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-7H-苯并[c]咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int207(27.7g，产率73％)。MS[M+H]+＝886

3)化合物M103的合成

在氮气气氛下，将Int207(25g)和三碘化硼(18.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M103(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝894

合成例104.化合物M104的合成

1)Int208的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯-9，9-二甲基-9H-芴和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5,6,7，8-四氢萘并[2，3-b]呋喃-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int208(51g，产率77％)。MS[M+H]+＝679

2)Int209的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int208代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int209(31.4g，产率77％)。MS[M+H]+＝922

3)化合物M104的合成

在氮气气氛下，将Int209(25g)和三碘化硼(18.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M104(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝930

合成例105.化合物M105的合成

1)Int210的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int210(43g，产率72％)。MS[M+H]+＝483

2)Int211的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int210和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int211(36.6g，产率73％)。MS[M+H]+＝808

3)化合物M105的合成

在氮气气氛下，将Int211(25g)和三碘化硼(20.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M105(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝816

合成例106.化合物M106的合成

1)Int212的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用N，N-双(4′-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-4-基)-3-氯萘-1-胺和4-([1，1′-联苯]-4-基氨基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int212(31g，产率75％)。MS[M+H]+＝820

2)Int213的合成

在氮气气氛下，将Int212(25g)和三碘化硼(20.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int213(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝828

3)Int214的合成

将Int213(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.3ml)和碳酸钾(3.5g)引入到四氢呋喃(70m1)和水(30m1)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int214(8.8g，产率94％)。MS[M+H]+＝1110

4)化合物M106的合成

在氮气气氛下，将Int214(7g)、二苯胺(2.2g)、pd(dba)

合成例107.化合物M107的合成

1)Int215的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int215(49g，产率72％)。MS[M+H]+＝551

2)Int216的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int215和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，d]呋喃-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int216(35.5g，产率74％)。MS[M+H]+＝884

3)化合物M107的合成

在氮气气氛下，将Int216(25g)和三碘化硼(18.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M107(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝892

合成例108.化合物M108的合成

1)Int217的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和9，9-二甲基-N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-9H-芴-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int217(53g，产率75％)。MS[M+H]+＝571

2)Int218的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int217和5,5，8，8-四甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int218(34.8g，产率72％)。MS[M+H]+＝924

3)化合物M108的合成

在氮气气氛下，将Int218(25g)和三碘化硼(18.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M108(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝932

合成例109.化合物M109的合成

1)Int219的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和N1，N1-双(4-(叔丁基)苯基)-N3-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)苯-1，3-二胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int219(66g，产率72％)。MS[M+H]+＝734

2)Int220的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int219和9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int220(35.2g，产率79％)。MS[M+H]+＝1093

3)化合物M109的合成

在氮气气氛下，将Int220(25g)和三碘化硼(15.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M109(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝1101

合成例110.化合物M110的合成

1)Int221的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和5，5，8，8-四甲基-N-(3，5,5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5,6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int221(56.6g，产率73％)。MS[M+H]+＝621

2)Int222的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int221和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int222(34.8g，产率76％)。MS[M+H]+＝946

3)化合物M110的合成

在氮气气氛下，将Int222(25g)和三碘化硼(17.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M110(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝954

合成例111.化合物M111的合成

1)Int223的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]呋喃-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int223(54.5g，产率72％)。MS[M+H]+＝613

2)Int224的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int223代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int224(31.1g，产率74％)。MS[M+H]+＝856

3)化合物M111的合成

在氮气气氛下，将Int224(25g)和三碘化硼(19.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M111(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝864

合成例112.化合物M112的合成

1)Int225的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int225(35g，产率73％)。MS[M+H]+＝385

2)Int226的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int225代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int226(36.5g，产率75％)。MS[M+H]+＝628

3)化合物M112的合成

在氮气气氛下，将Int226(25g)和三碘化硼(26.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M112(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝636

合成例113.化合物M113的合成

1)Int227的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和3，6-二叔丁基-9H-咔唑代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int227(39g，产率71％)。MS[M+H]+＝441

2)Int228的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int227和4-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)-2-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int228(34.5g，产率74％)。MS[M+H]+＝686

3)化合物M113的合成

在氮气气氛下，将Int228(25g)和三碘化硼(26.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M113(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝694

合成例114.化合物M114的合成

1)Int229的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int227和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9，10，10-四甲基-3-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9，10-二氢蒽-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int229(42.1g，产率77％)。MS[M+H]+＝808

2)化合物M114的合成

在氮气气氛下，将Int229(25g)和三碘化硼(20.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M114(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝816

合成例115.化合物M115的合成

1)Int230的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int227和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int230(38.7g，产率74％)。MS[M+H]+＝766

2)化合物M115的合成

在氮气气氛下，将Int230(25g)和三碘化硼(21.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M115(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝774

合成例117.化合物M117的合成

1)Int232的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int227和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int232(27.8g，产率75％)。MS[M+H]+＝548

2)Int233的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用Int232(27g)和4-溴-1，1′-联苯(11.5g)代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int233(26.4g，产率76％)。MS[M+H]+＝700

3)化合物M117的合成

在氮气气氛下，将Int233(25g)和三碘化硼(23.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M117(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝708

合成例118.化合物M118的合成

1)Int234的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int234(43g，产率72％)。MS[M+H]+＝483

2)Int235的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int234和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int235(38g，产率76％)。MS[M+H]+＝808

3)化合物M118的合成

在氮气气氛下，将Int235(25g)和三碘化硼(20.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M118(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝816

合成例119.化合物M119的合成

1)Int236的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

2)Int237的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int236和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int237(36.6g，产率77％)。MS[M+H]+＝886

3)化合物M119的合成

在氮气气氛下，将Int237(25g)和三碘化硼(18.8g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M119(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝894

合成例120.化合物M120的合成

1)Int238的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int238(56.6g，产率73％)。MS[M+H]+＝629

2)Int239的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int238和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int239(28.3g，产率73％)。MS[M+H]+＝810

3)化合物M120的合成

在氮气气氛下，将Int239(25g)和三碘化硼(20.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M120(7.5g，产率30％)。MS[M+H]+＝818

合成例121.化合物M121的合成

1)Int241的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用5-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-N-(4-氯萘-2-基)苯并[b]噻吩-3-胺和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int241(30.2g，产率73％)。MS[M+H]+＝796

2)化合物M121的合成

在氮气气氛下，将Int241(25g)和三碘化硼(20.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M121(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝804

合成例122.化合物M122的合成

1)Int242的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和5，5，8，8-四甲基-N-(3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int242(55.5g，产率72％)。MS[M+H]+＝621

2)Int243的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int242和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int243(32.4g，产率71％)。MS[M+H]+＝946

3)化合物M122的合成

在氮气气氛下，将Int243(25g)和三碘化硼(17.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M122(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝954

合成例123.化合物M123的合成

1)Int244的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用1-溴-3-氯萘和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-1-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int244(54.5g，产率76％)。MS[M+H]+＝579

2)Int245的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int244和4-((4-(叔丁基)苯基)氨基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int245(31g，产率76％)。MS[M+H]+＝784

3)Int246的合成

在氮气气氛下，将Int245(25g)和三碘化硼(21.2g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int246(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝792

4)Int247的合成

将Int246(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.4ml)和碳酸钾(3.7g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int247(8.8g，产率93％)。MS[M+H]+＝1074

5)化合物M123的合成

在氮气气氛下，将Int247(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(1.1g)、pd(dba)

合成例124.化合物M124的合成

1)Int248的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯萘和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int248(38.7g，产率75％)。MS[M+H]+＝419

2)Int249的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int248和N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int249(43.2g，产率77％)。MS[M+H]+＝784

3)化合物M124的合成

在氮气气氛下，将Int249(25g)和三碘化硼(21.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M124(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝792

合成例125.化合物M125的合成

1)Int250的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯萘和N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)二苯并[b，d]噻吩-3-胺代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int250(51.4g，产率73％)。MS[M+H]+＝569

2)Int251的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int250和7-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-6H-苯并呋喃并[2，3-b]吲哚代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int251(29.8g，产率76％)。MS[M+H]+＝740

3)化合物M125的合成

在氮气气氛下，将Int251(25g)和三碘化硼(22.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M125(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝748

合成例126.化合物M126的合成

1)Int252的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯萘和10H-苯并[4，5]噻吩并[3，2-b]吲哚代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int252(36g，产率76％)。MS[M+H]+＝384

2)Int253的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int252代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int253(36.7g，产率75％)。MS[M+H]+＝628

3)化合物M126的合成

在氮气气氛下，将Int253(25g)和三碘化硼(26.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M126(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝636

合成例127.化合物M127的合成

1)Int254的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯萘代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int254(43.1g，产率72％)。MS[M+H]+＝483

2)Int255的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int254代替Int134，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int255(35.5g，产率79％)。MS[M+H]+＝726

3)化合物M127的合成

在氮气气氛下，将Int255(25g)和三碘化硼(22.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M127(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝734

合成例128.化合物M128的合成

1)Int256的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯萘和3，6-二叔丁基-9H-咔唑代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int256(42.8g，产率78％)。MS[M+H]+＝441

2)Int257的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int256和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int257(38.8g，产率74％)。MS[M+H]+＝766

3)化合物M128的合成

在氮气气氛下，将Int257(25g)和三碘化硼(21.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M128(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝774

合成例130.化合物M130的合成

1)Int259的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用3-溴-1-氯萘和3，6-二苯基-9H-咔唑代替2-溴-4-氯二苯并[b，d]呋喃和二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int259(43.1g，产率72％)。MS[M+H]+＝481

2)Int260的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int259和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int260(38.2g，产率76％)。MS[M+H]+＝806

3)化合物M130的合成

在氮气气氛下，将Int260(25g)和三碘化硼(20.7g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M130(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝814

合成例131.化合物M131的合成

1)Int261的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int256和N-([1，1′-联苯]-4-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

2)化合物M131的合成

在氮气气氛下，将Int261(25g)和三碘化硼(22.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M131(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝764

合成例133.化合物M133的合成

1)Int266的合成

将3-溴-5-氯苯酚(30g)、6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑(37.2g)、叔丁醇钠(42g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.5g)引入到甲苯(600ml)中，并回流1小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int266(41.1g，产率74％)。MS[M+H]+＝385

2)Int267的合成

将Int266(30g)、N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺(31.7g)、磷酸三钾(49.8g)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.8g)引入到1，4-二

3)Int268的合成

在氮气气氛下，将Int267(25g)和三碘化硼(22g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int268(7.2g，产率30％)。MS[M+H]+＝718

4)Int269的合成

将Int268(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.6ml)和碳酸钾(4.1g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int269(9.1g，产率93％)。MS[M+H]+＝1000

5)化合物M133的合成

在氮气气氛下，将Int269(7g)、二苯胺(1.2g)、pd(dba)

合成例134.化合物M134的合成

1)Int270的合成

使用与Int266的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘并[2，3-b]噻吩-3-胺代替6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑，并且将所得物重结晶以获得Int270(62g，产率72％)。MS[M+H]+＝595

2)Int271的合成

使用与Int267的合成方法中相同的当量和方法，使用Int270和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int266和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺，并且将所得物重结晶以获得Int271(33.2g，产率79％)。MS[M+H]+＝838

3)Int272的合成

在氮气气氛下，将Int271(25g)和三碘化硼(19.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int272(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝846

4)Int273的合成

将Int272(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.3ml)和碳酸钾(3.4g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int273(8.6g，产率92％)。MS[M+H]+＝1128

5)化合物M134的合成

在氮气气氛下，将Int273(7g)、二苯胺(1.1g)、pd(dba)

合成例135.化合物M135的合成

1)Int274的合成

使用与Int266的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-4-胺代替6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2，3，4，4a,9，9a-六氢-1H-咔唑，并且将所得物重结晶以获得Int274(58g，产率74％)。MS[M+H]+＝545

2)Int275的合成

使用与Int267的合成方法中相同的当量和方法，使用Int274和7-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-6H-苯并呋喃并[2，3-b]吲哚代替Int266和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-3-(4，4,5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺，并且将所得物重结晶以获得Int275(29.2g，产率74％)。MS[M+H]+＝716

3)Int276的合成

在氮气气氛下，将Int275(25g)和三碘化硼(23.3g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int276(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝724

4)Int277的合成

将Int276(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.6m1)和碳酸钾(4.1g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int277(9.2g，产率95％)。MS[M+H]+＝1006

5)化合物M135的合成

在氮气气氛下，将Int277(7g)、二苯胺(1.2g)、pd(dba)

合成例136.化合物M136的合成

1)Int278的合成

使用与Int266的合成方法中相同的当量和方法，使用9，9-二苯基-9，10-二氢吖啶代替6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-2，3，4，4a，9,9a-六氢-1H-咔唑，并且将所得物重结晶以获得Int278(51g，产率77％)。MS[M+H]+＝461

2)Int279的合成

使用与Int267的合成方法中相同的当量和方法，使用Int278和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-8-(4，4，5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替Int266和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺，并且将所得物重结晶以获得Int279(32.3g，产率73％)。MS[M+H]+＝682

3)Int280的合成

在氮气气氛下，将Int279(25g)和三碘化硼(24.4g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int280(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝690

4)Int281的合成

将Int280(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.8ml)和碳酸钾(4.3g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int281(9.1g，产率92％)。MS[M+H]+＝972

5)化合物M136的合成

在氮气气氛下，将Int281(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.1g)、pd(dba)

合成例137.化合物M137的合成

1)Int282的合成

使用与Int266的合成方法中相同的当量和方法，使用3，6-二叔丁基-9H-咔唑代替6-(叔丁基)-4a,9a-二甲基-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑，并且将所得物重结晶以获得Int282(44g，产率75％)。MS[M+H]+＝407

2)Int283的合成

使用与Int267的合成方法中相同的当量和方法，使用Int282和6-(叔丁基)-4a，9a-二甲基-8-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-2，3，4，4a，9，9a-六氢-1H-咔唑代替Int266和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺，并且将所得物重结晶以获得Int283(37g，产率77％)。MS[M+H]+＝650

3)Int284的合成

在氮气气氛下，将Int283(25g)和三碘化硼(25.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int284(7.2g，产率28％)。MS[M+H]+＝658

4)Int285的合成

将Int284(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.9ml)和碳酸钾(4.4g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int285(9.2g，产率92％)。MS[M+H]+＝940

5)化合物M137的合成

在氮气气氛下，将Int285(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.1g)、pd(dba)

合成例138.化合物M138的合成

1)Int287的合成

使用与Int267的合成方法中相同的当量和方法，使用Int282和N一(二苯并[b，d]呋喃-3-基)-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)二苯并[b，e][1，4]二

2)Int288的合成

在氮气气氛下，将Int287(25g)和三碘化硼(22.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int288(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝734

4)Int289的合成

将Int288(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.6ml)和碳酸钾(3.9g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int289(8.9g，产率92％)。MS[M+H]+＝1026

5)化合物M138的合成

在氮气气氛下，将Int289(7g)、双(4-(叔丁基)苯基)胺(2.Og)、pd(dba)

合成例139.化合物M139的合成

1)Int291的合成

使用与Int267的合成方法中相同的当量和方法，使用Int282和3-((3，5，5，8，8-五甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)氨基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚代替Int266和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺，并且将所得物重结晶以获得Int291(37.7g，产率75％)。MS[M+H]+＝680

2)Int292的合成

在氮气气氛下，将Int291(25g)和三碘化硼(24.5g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int292(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝688

4)Int293的合成

将Int292(7g)、1，1，2，2，3，3，4，4，4-九氟丁烷-1-磺酰氟(2.8ml)和碳酸钾(4.3g)引入到四氢呋喃(70ml)和水(30ml)中，并在回流下搅拌2小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后进行柱纯化以获得Int293(9.1g，产率92％)。MS[M+H]+＝970

5)化合物M139的合成

在氮气气氛下，将Int293(7g)、二苯胺(2.5g)、pd(dba)

合成例140.化合物M140的合成

1)Int294的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)-9，9-二甲基-9H-芴-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int294(48g，产率71％)。MS[M+H]+＝605

2)Int295的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int294和3，6-二(金刚烷-1-基)-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int295(36.6g，产率73％)。MS[M+H]+＝1004

3)化合物M140的合成

在氮气气氛下，将Int295(25g)和三碘化硼(16.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M140(7.4g，产率29％)。MS[M+H]+＝1012

合成例141.化合物M141的合成

1)Int296的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用3，6-二(金刚烷-1-基)-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int296(51g，产率73％)。MS[M+H]+＝623

2)Int297的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int296和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int297(27.3g，产率78％)。MS[M+H]+＝730

3)Int298的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int297(27g)和4-溴-1，1′-联苯(10.4g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int298(25.4g，产率78％)。MS[M+H]+＝882

4)化合物M141的合成

在氮气气氛下，将Int298(25g)和三碘化硼(18.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M141(7.3g，产率29％)。MS[M+H]+＝890

合成例142.化合物M142的合成

1)Int299的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)萘并[2，3-b]苯并呋喃-2-胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int299(52.5g，产率77％)。MS[M+H]+＝643

2)Int300的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int299和3，6-二(金刚烷-1-基)-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int300(36.5g，产率75％)。MS[M+H]+＝1042

3)化合物M142的合成

在氮气气氛下，将Int300(25g)和三碘化硼(16g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M142(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝1050

合成例143.化合物M143的合成

1)Int301的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用9-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)萘并[2，3-b]苯并呋喃-2-胺代替双(5，5,8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int301(55.3g，产率72％)。MS[M+H]+＝629

2)Int302的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int301和3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)萘-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int302(27.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝792

3)Int303的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用Int302(27g)和4-溴-1，1′-联苯(10.4g)代替3-溴-5-氯-1，1′-联苯和双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int303(25.1g，产率78％)。MS[M+H]+＝944

4)化合物M143的合成

在氮气气氛下，将Int303(25g)和三碘化硼(17.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M143(7.1g，产率28％)。MS[M+H]+＝952

合成例144.化合物M144的合成

1)Int304的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)萘并[2.3-b]噻吩-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5,6,7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int304(52.2g，产率78％)。MS[M+H]+＝595

2)Int305的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int304和N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int305(34.3g，产率74％)。MS[M+H]+＝920

3)化合物M144的合成

在氮气气氛下，将Int305(25g)和三碘化硼(18.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M144(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝928

合成例146.化合物M146的合成

1)Int308的合成

使用与Int1的合成方法中相同的当量和方法，使用5-(叔丁基)-N-(4-(叔丁基)苯基)苯并[b]噻吩-3-胺代替双(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int308(44g，产率75％)。MS[M+H]+＝525

2)Int309的合成

使用与Int2的合成方法中相同的当量和方法，使用Int308和2-(叔丁基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑代替Int1和4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-10H-螺[吖啶-9，9′-芴]，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int309(31.1g，产率71％)。MS[M+H]+＝762

3)化合物M146的合成

在氮气气氛下，将Int309(25g)和三碘化硼(21.9g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M146(7.2g，产率29％)。MS[M+H]+＝770

合成例147.化合物M147的合成

1)Int310的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用双(4-(叔丁基)苯基)胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int310(37g，产率72％)。MS[M+H]+＝483

2)Int311的合成

使用与Int1至35的合成方法中相同的当量和方法，使用Int310和N-(4-(叔丁基)苯基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int311(35.2g，产率72％)。MS[M+H]+＝788

3)化合物M147的合成

在氮气气氛下，将Int311(25g)和三碘化硼(21.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M147(7.6g，产率30％)。MS[M+H]+＝796

合成例148.化合物M148的合成

1)Int312的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用5-(叔丁基)-N-(5，5，8，8-四甲基-5，6，7，8-四氢萘-2-基)苯并[b]噻吩-3-胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int312(47g，产率74％)。MS[M+H]+＝593

2)Int313的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int312和N3-(4-(叔丁基)苯基)-4-(4，4，5,5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N1，N1-二-邻甲苯基苯-1，3-二胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int313(36.6g，产率74％)。MS[M+H]+＝977

3)化合物M148的合成

在氮气气氛下，将Int313(25g)和三碘化硼(17g)引入到1，2-二氯苯(250m1)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M148(7.7g，产率31％)。MS[M+H]+＝985

合成例149.化合物M149的合成

1)Int314的合成

使用与Int158的合成方法中相同的当量和方法，使用N-(4-(叔丁基)-2-甲基苯基)-2，3-二苯基苯并呋喃-5-胺代替3，6-二叔丁基-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int314(48g，产率71％)。MS[M+H]+＝633

2)Int315的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int314和N-(4-(叔丁基)苯基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int315(34.2g，产率77％)。MS[M+H]+＝938

3)化合物M149的合成

在氮气气氛下，将Int315(25g)和三碘化硼(17.6g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M149(7.8g，产率31％)。MS[M+H]+＝946

合成例150.化合物M150的合成

1)Int316的合成

使用与Int134的合成方法中相同的当量和方法，使用5-(叔丁基)-N-(5-(叔丁基)-[1，1′-联苯]-2-基)苯并[b]噻吩-3-胺代替二([1，1′-联苯]-4-基)胺，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int316(46g，产率70％)。MS[M+H]+＝615

2)Int317的合成

使用与Int135的合成方法中相同的当量和方法，使用Int316和N-(4-(叔丁基)苯基)-9，9-二甲基-3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-胺代替Int134和3，6-二叔丁基-1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑，并且在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得Int317(33.7g，产率75％)。MS[M+H]+＝920

3)化合物M150的合成

在氮气气氛下，将Int317(25g)和三碘化硼(18.1g)引入到1，2-二氯苯(250ml)中，并在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后，将所得物萃取，然后重结晶以获得化合物M150(7.8g，产率31％)。MS[M+H]+＝928

<实验例1>

有机发光器件的制造

实施例1

将其上涂覆有厚度为

在如上准备的透明ITO电极上，将以下HI-A和HAT-CN分别热真空沉积至

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在

<实施例2至5和7至16、18至84、86至115、117至128、130、131、133至144、146至150以及比较例1至13>

以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，作为发光层的掺杂剂，各自使用下表1中的化合物代替化合物M1。

/>

<实验例1：对器件的评估>

对于实施例1至5、7至16、18至84、86至115、117至128、130、131、133至144、146至150和比较例1至13的有机发光器件的每一者，测量当施加10mA/cm

[表1]

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转换效率(cd/A/y)考虑了材料的色纯度(CIEy)以及电流效率(cd/A)，并且是针对以高亮度和高色域为目标的小型和大型有机发光器件的效率的重要参考值。

在表1中，确定：与比较例1至5的使用其中Z1至Z3为氢的化合物的有机发光器件相比，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件具有更优异的驱动电压、转换效率和寿命。

此外，确定：与比较例6和7的使用其中Ar1为苯基、A1为经取代或未经取代的苯、R6至R8为氢、Z1至Z3中的相邻基团不键合形成经取代或未经取代的环、并且同时Ar2和R5形成未经取代的吲哚基的化合物的有机发光器件相比，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件具有更优异的驱动电压、转换效率和寿命。

此外，确定：与比较例8至13的使用其中Ar2和R5形成经取代的苯并

<实验例2>

MD计算(主体-掺杂剂体系中分子之间的距离的计算)

实施例2-1

获得以5∶95的重量比包含以下掺杂剂B(掺杂剂)和实施例1的化合物BH(主体)的体系。具体地，使用OPLS3e力场设定300个分子(主体95％和掺杂剂5％的比率)、300K的温度和3纳秒的模拟时间，并且通过NVT和NPT计算，通过计算分子动力学来计算化学地获得掺杂的器件的环境，并且所获得的分子模型示于图3中。

比较例2-1和2-2

以与实施例2-1中相同的方式计算分子体系，不同之处在于使用下表2中描述的掺杂剂代替掺杂剂B。

具体地，图4是示出了通过模拟比较例2-1的BD1和BH体系获得的分子模型的图。

图5是示出通过模拟比较例2-2的BD2和BH体系获得的分子模型的图。

实施例2-1以及比较例2-1和2-2的掺杂剂与主体分子之间的计算的平均距离值示于下表2中。

[表2]

根据表2和图3至图6，确定：与BD1(其中Z1至Z3为氢，Ar1为苯基，A1为苯，R6至R8为氢并且Ar2和R5形成未经取代的吲哚基的化合物)和BD2(其中Z1至Z3为氢，Ar1和Ar2为苯基，A1为苯并且R5至R8为氢的化合物)相比，掺杂剂B(其中根据本说明书的一个实施方案的化学式1的Z1至Z3中的至少一者包含取代基的化合物)在发光层的主体与掺杂剂之间具有更长的距离。当材料集中在一个空间中时，在掺杂剂与主体材料或掺杂剂与掺杂剂材料之间发生Dexter跃迁，并且在三重态电子与单重态电子之间发生猝灭。这意味着不会发生平稳的能量转移，并且有机发光器件的效率降低。具体地，图6是示出了BD1的HOMO和LUMO的轨道分布的图，并且当检测BD1的结构时，看出HOMO轨道大量存在于由箭头指示的B(硼)的下方苯环中，而LUMO轨道大量存在于由箭头指示的B(硼)原子和B(硼)的下方苯环中，并且特别地，对应于B(硼)的对位的部分是不稳定的部分。如上，在受B(硼)和N(氮)二者影响的由箭头指示的B(硼)的下方苯环中存在非常不稳定的部分。因此，由于Z1至Z3中的至少一者具有除氢之外的取代基，因此本说明书的化学式1能够通过使结构稳定而没有不稳定部分来提高有机发光器件的效率。此外，这还密切影响有机发光器件的寿命，并且使用不稳定材料(例如BD1(其中Z1至Z3为氢，Ar1为苯基，A1为苯，R6至R8为氢并且Ar2和R5形成未经取代的吲哚基的化合物)和BD2(其中Z1至Z3为氢，Ar1和Ar2为苯基，A1为苯并且R5至R8为氢的化合物))的有机发光器件具有降低的寿命。此外，当存在大量快速劣化部分时，驱动电压由于依赖于分子之间的跳跃的有机发光器件的特性而增加。然而，如在本说明书的化学式1的化合物中，当分子之间的距离增加并且不稳定部分被除去时，电子和空穴的注入减少，从而抑制猝灭和劣化，并且因此，有机发光器件具有增加的效率、提高的器件寿命、以及降低的电压。

因此，通过实验例1和2的实验，确定：使用根据本说明书的一个实施方案的化学式1中的化合物的有机发光器件具有低驱动电压、高效率和长寿命的特性。