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一种含N-苯基咔唑二酐类化合物及其合成方法

文献发布时间:2023-06-19 10:57:17



技术领域

本发明属于聚酰亚胺材料技术领域,尤其是涉及一种含N-苯基咔唑二酐类化合物及其合成方法。

背景技术

N-苯基咔唑-2,2’,3,3’-二酐是一种新型含N-苯基咔唑基团的二酐化合物,具有良好的电子给体,可与多种胺类化合物聚合生产聚酰亚胺。聚酰亚胺具有高强度、低介电、高模量、耐高温和耐辐射等优异性能而备受关注,在航天、航空、空间、微电子、精密机械、医疗器械、有机发光致电材料、光学存储等许多高新技术领域具有广阔的应用前景和巨大的商业价值。

聚酰亚胺一般由二酐和二胺通过二元共聚制得,不同的单体结构决定着聚酰亚胺材料的各项性能,所以对聚酰亚胺单体原料的研发是开发新型聚酰亚胺材料的先决条件。目前具备单一性能的聚酰亚胺十分常见,如何开发出一种能够同时具有多种功能性质的聚酰亚胺是目前聚酰亚胺研究的重要课题。

N-苯基咔唑是一种具有芳香性的良好的电子给体,容易形成D-π-A体系,具有高的电子密度和良好的刚性结构。本发明以N-苯基咔唑基团构建二酐化合物,再与二胺类单体制备的聚酰亚胺中,可以强化二酐结构的给电子能力,增大分子离域,使其体现出优异的存储性能和光电性能。

发明内容

本发明的目的在于改进聚酰亚胺材料的性能,提供一种含N-苯基咔唑结构的具有高平面性二酐化合物及其合成方法,该化合物应用于聚酰亚胺的合成。

本发明的目的是这样实现的,一种含N-苯基咔唑二酐类化合物,其特点是该化合物结构如下:

为了实现本发明的目的,上述含N-苯基咔唑二酐类化合物使用如下合成路线:

为了进一步实现本发明的目的,可以是所述的有机溶剂为乙酸、乙酸酐、三氟乙酸酐、二甲苯、四氢呋喃中的一种或几种。

为了进一步实现本发明的目的,可以是反应温度30~150℃,反应时间5~10h。

本发明在设计化合物结构时,设计合成了含N-苯基咔唑的二酐化合物,利用此二酐制备含N-苯基咔唑的聚酰亚胺,具有优异的存储性能和良好的光电性能。本发明的有益效果如下:

1、本发明将含强分子内电子转移的N-苯基咔唑基团引入二酐类化合物中,合成聚酰亚胺后,电子传输能力得到极大提高。

2、本发明合成的二酐类化合物和二胺单体聚合生成聚酰亚胺,聚酰亚胺具有良好透光率。

3、本发明中的化合物与BPDA对比数据见下表:

具体实施方式

以下结合实施例对本发明进一步说明,需要说明的是以下的实施例仅为了清楚的理解本发明,本发明不限于该实施例。

一种含N-苯基咔唑二酐类化合物,其结构如下:

其合成路线是:

二酐基团的吸电子作用与二胺基团的给电子作用形成电子转移络合效应(CTC),在分子内或分子间的传荷作用使薄膜在可见光范围内呈现出棕黄色。引入含咔唑类二酐的基团,可抑制CTC的形成,提高PI材料的各项性能;

N-苯基咔唑-2,2’,3,3’-二酐单体与4,4'-二氨基-2,2'-双三氟甲基联苯单体按一定比例合成共聚型含氟聚酰亚胺 (PI)薄膜,其具有良好的光电性能,在可见光区的透光率可达到85%以上,而传统的联苯二酸酐单体与 4,4'-二氨基-2,2'-双三氟甲基联苯单体按同样比例合成的共聚型含氟聚酰亚胺 (PI)薄膜,其透光率仅为65%;该二酐与二胺制备的PI材料可用于手机、电脑等显示器件上,提高其光电性能;

产品结构确认:元素分析实测值为W(C)=63.04 %,W(H)=3.10 %,W(N)=3.30%,W(O)=30.56 %;理论值为W(C)=63.02 %,W(H)=3.12 %,W(N)=3.34%,W(O)= 30.52%;熔点>470℃;MS:m/s= 419.06(M

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06120112746257