有机发光二极管和具有该有机发光二极管的有机发光装置
文献发布时间：2024-04-18 19:52:40
相关申请的交叉引用
本申请要求于2021年11月26日在韩国提交的韩国专利申请第10-2021-0165811号的优先权和权益，在此明确将其整体内容并入本申请中。
技术领域
本公开内容涉及一种有机发光二极管。例如，一种可具有改进的发光效率和发光寿命的有机发光二极管和包括该有机发光二极管的有机发光装置。
背景技术
包括有机发光二极管(OLED)的平板显示装置作为能够取代液晶显示装置(LCD)的显示装置已受到关注。OLED可以形成为小于
由于荧光材料在发光过程中仅使用单重态激子能量，因此现有技术的荧光材料显示出较低的发光效率。相反，磷光材料由于在发光过程中使用三重态激子能量以及单重态激子能量，因此可以显示出较高的发光效率。然而，磷光材料的实例包括金属络合物，其在商业应用中具有较短的发光寿命。因此，仍需要开发可以提高发光效率和发光寿命的发光化合物或有机发光二极管。
发明内容
因此，本公开内容的实施方式涉及有机发光二极管和有机发光装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而产生的一个或多个问题。
本公开内容的一个方面是提供一种可具有改进的发光效率和发光寿命的有机发光二极管。本公开内容的另一方面是提供一种包括该有机发光二极管的有机发光装置。
在下面的描述中将列出附加的特征和方面，这些特征和方面的一部分根据说明书将变得显而易见，或者可通过实践本文提供的所公开构思而获知。所公开构思的其他特征和方面可以通过在书面描述中具体指出的或从其得出的结构、以及其权利要求以及附图来实现和获得。
为了实现本发明构思的这些和其他方面，如具体和广泛地描述的，在一个方面，本公开内容提供一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间，并且包括至少一个发光材料层、设置在第一电极和至少一个发光材料层之间的至少一个空穴传输层、以及设置在至少一个发光材料层和第二电极之间的至少一个电子传输层，其中所述至少一个发光材料层包括主体和掺杂剂，所述主体包括：由式7的结构表示的第一主体、和由式9的结构表示的第二主体，所述掺杂剂包括由式1的结构表示的有机金属化合物，其中所述至少一个空穴传输层包括由式11的结构表示的有机化合物，并且其中所述至少一个电子传输层包括由式13的结构表示的有机化合物，
其中，
式1是：
[式1]
Ir(L
其中，在式1中，
L
L
m是1、2或3；
n是0、1或2；和
m+n为3；
式2是：
[式2]
其中在式2中，
X
X
X
R
可选地，
R
当b为2、3或4时，两个相邻的R
X
X
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C
a为0、1或2；和
b为0、1、2、3或4，
式3是：
[式3]
式7是：
[式7]
其中，在式7中，
R
p和q各自独立地为0、1、2、3、4、5、6或7，
式9是：
[式9]
其中在式9中，
R
Y
R
A
R
可选地，
两个相邻的R
R
可选地，
当j为2或3时，两个相邻的R
当k为2或3时，两个相邻的R
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C
L为单键、未取代或取代的C
Z是O或S；和
j和k各自独立地为0、1、2或3，
式11是：
[式11]
其中在式11中，
R
R
L
r、s、和t各自独立地为0、1、2、3或4；并且
u为0、1、2或3，
式13是：
[式13]
其中在式13中，
R
[式14]
其中在式14中，
L
当w为0时，Ar
Ar
R
w为0或1。
发光层可包括单个发光部或多个发光部以形成串联结构。
在另一方面，本公开内容提供一种有机发光二极管，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；和发光层，所述发光层设置在所述第一电极和所述第二电极之间，其中所述发光层包括：设置在第一电极与第二电极之间并且包括蓝色发光材料层的第一发光部；设置在第一发光部与第二电极之间的第二发光部；以及设置在第一发光部与第二发光部之间的第一电荷产生层，其中所述第二发光部包括：至少一个发光材料层、设置在第一电荷产生层与至少一个发光材料层之间的空穴传输层、以及设置在至少一个发光材料层与第二电极之间的电子传输层，其中所述至少一个发光材料层包括主体和掺杂剂，所述主体包括：由式7的结构表示的第一主体、和由式9的结构表示的第二主体，所述掺杂剂包括由式1的结构表示的有机金属化合物，其中所述空穴传输层包括由式11的结构表示的有机化合物，并且其中所述电子传输层包括由式13的结构表示的有机化合物。
在又一方面，本公开内容提供一种有机发光装置，例如，有机发光显示装置或有机发光照明装置，其包括基板和位于所述基板上方的所述有机发光二极管。
用作掺杂剂的有机金属化合物包括通过共价键或配位键与包含至少5个环的稠合杂芳环配体和吡啶环配体连接的金属原子。所述有机金属化合物可以是包括与金属原子配位的两种不同的双齿配体的杂配金属配合物，通过结合两种不同的双齿配体可以容易地控制金属化合物的光致发光色纯度和发光颜色。
双咔唑基化合物和/或具有稠合杂芳基部分的吖嗪基材料的每一者可以分别用作EML中的第一主体和第二主体。当具有有益的空穴传输性能的双咔唑基化合物和/或具有有益的电子传输性能的吖嗪基材料与有机金属化合物一起使用时，电荷和激子能量可以从双咔唑基材料和吖嗪基材料快速地转移至有机金属化合物。此外，包括具有有益的空穴传输性能的螺二芴基材料的空穴传输层和包括苯并咪唑基材料的电子传输层的每一者与发光材料层相邻地设置。
当发光层包括作为掺杂剂的有机金属化合物和作为主体的双咔唑基材料和/或吖嗪基材料、作为空穴传输材料的螺二芴基材料、和/或作为电子传输材料的苯并咪唑基材料时，有机发光二极管和有机发光装置可以降低其驱动电压，并提高其发光效率和发光寿命。
应当理解，前面的一般性描述和以下详细描述都是示例性和解释性的，并且旨在提供对所要求保护的本发明构思的进一步解释。
附图说明
被包括以提供对本公开内容的进一步理解的附图被并入本申请且构成本申请的一部分，图解了本公开内容的实施方式，并与说明书一起用于解释本公开内容的原理。
图1示出了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。
图2示出了作为根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光装置的示例的有机发光显示装置的截面图。
图3示出了根据本公开内容的示例性实施方式的具有单个发光部的有机发光二极管的截面图。
图4示出了根据本公开内容的另一示例性实施方式的有机发光显示装置的截面图。
图5示出了根据本公开内容的另一示例性实施方式的具有双堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
图6示出了根据本公开内容的又一示例性实施方式的具有三重堆叠结构的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
现在将详细参考本公开内容的各个方面，其示例在附图中示出。在可能的情况下，将在整个附图中使用相同的附图标记来指代相同或相似的部分。
本公开内容的优点和特征及其实施方法将通过以下结合附图描述的示例性实施方式来阐明。然而，本公开内容可以以不同的形式体现并且不应被解释为限于在此阐述的示例性实施方式。而是，提供这些示例性实施方式以使得本公开内容可以足够彻底和完整以帮助本领域技术人员充分理解本公开内容的范围。此外，本公开内容的保护范围由权利要求及其等同物限定。
在附图中示出以描述本公开内容的各个示例性实施方式的形状、尺寸、比率、角度、数量等仅以示例的方式给出。因此，本公开内容不限于附图中的说明。除非另有说明，否则在整个说明书中，相同或相似的元件由相同的附图标记表示。
在以下描述中，在对相关已知功能或配置的详细描述可能不必要地模糊本公开内容的要点的情况下，可以省略对此类已知配置功能的详细描述。
在本说明书中，在使用术语“包含”、“具有”、“包括”等的情况下，可以添加一个或多个其他元件，除非使用诸如“仅”之类的术语。以单数形式描述的元件旨在包括多个元件，反之亦然，除非上下文另有明确指示。
在解释一个元素时，该元素将被解释为包括一个误差或容差范围，即使在没有提供这种误差或容差范围的明确描述的情况下。
在本公开内容的各个实施方式的描述中，在描述位置关系的情况下，例如，在使用“在……上”、“在……之上”、“在……下方”、“在……上方”、“在……下面”、“在……附近”、“紧邻”等来描述两个部分之间的位置关系的情况下，一个或多个其他部分可以位于这两个部分之间，除非使用更具限制性的术语，诸如“立即”、“直接”、或“紧接”。例如，在一个元件或层设置在另一个元件或层“上”时，第三层或元件可以插置在它们之间。
在描述时间关系时，当时间顺序被描述为例如“之后”、“随后”、“下一个”或“之前”时，可以包括不连续的情况，除非使用更具限制性的术语，诸如“恰好”、“立即”、或“直接”。
尽管在本文中可以使用术语“第一”、“第二”等来描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件与另一个元件区分开。例如，在不背离本公开内容的范围的情况下，第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。
尽管本文中可以使用术语“第一”、“第二”、A、B、(a)、(b)等来描述各种元件，但这些元件不应被解释为受这些术语的限制，因为它们不用于限定相应元件的特定顺序、优先级或数量。这些术语仅用于将一个元件与另一个元件区分开。
表述一个元件或层“连接”至另一个元件或层是指该元件或层不仅可以直接连接至另一个元件或层，而且也可以间接连接或粘附至另一个元件或层，其中一个或多个中间元件或层“设置”或“插置”在元件或层之间，除非另有说明。
术语“至少一个”应理解为包括一个或多个相关列出的项目的任何和所有组合。例如，“第一元件、第二元件和第三元件的至少一者”的含义包括所有三个列出的元件的组合、三个元件中的任意两个的组合、以及每个单独的元件、第一元件、第二元件和第三元件。
本公开内容的各个实施方式的特征可以部分地或整体地彼此耦合或组合，并且可以以各种方式彼此互操作并在技术上如本领域技术人员能够充分理解的那样被驱动。本公开内容的实施方式可以彼此独立地实施，或者可以相互依存的关系共同实施。
在下文中，将参照附图详细地描述本公开内容的示例性实施方式。在向每个附图的元件添加附图标记时，尽管在其他附图中示出了相同的元件，但是相似的附图标记可以指代相似的元件。此外，为了便于描述，附图中图示每个元件的比例可能与实际比例不同。因此，图示的元件不限于它们在附图中图示的特定比例。
本公开内容涉及一种有机发光二极管，其中至少一个发光材料层包括具有有益的光学性能的有机金属化合物和具有有益的电荷传输性能的有机化合物，以及涉及一种包括该二极管的有机发光装置，使得该二极管和该装置可以降低它们的驱动电压，并最大限度地提高它们的发光效率和发光寿命。二极管可以应用于有机发光装置，诸如有机发光显示装置或有机发光照明装置。
图1示出了根据本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。如图1所示，在有机发光显示装置100中，栅极线GL、数据线DL和电源线PL各自彼此交叉以限定像素区域P。开关薄膜晶体管Ts、驱动薄膜晶体管Td、存储电容器Cst和有机发光二极管D设置在像素区域P内。像素区域P可包括红色(R)像素区域、绿色(G)像素区域和蓝色(B)像素区域。然而，本公开内容的实施方式不限于这些示例。
开关薄膜晶体管Ts连接至栅极线GL和数据线DL。驱动薄膜晶体管Td和存储电容器Cst在开关薄膜晶体管Ts和电源线PL之间连接。有机发光二极管D连接至驱动薄膜晶体管Td。当通过施加至栅极线GL的栅极信号导通开关薄膜晶体管Ts时，通过该开关薄膜晶体管Ts，将施加至数据线DL的数据信号施加至驱动薄膜晶体管Td的栅极和存储电容器Cst的一个电极。
驱动薄膜晶体管Td通过施加至栅极130(图2)的数据信号而导通，使得与数据信号成比例的电流通过驱动薄膜晶体管Td从电源线PL提供至有机发光二极管D。然后，有机发光二极管D发射具有与流经该驱动薄膜晶体管Td的电流成比例的亮度的光。在这种情况下，以与数据信号成比例的电压对存储电容器Cst进行充电，使得驱动薄膜晶体管Td中的栅极的电压在一帧期间保持恒定。因此，有机发光显示装置可以显示期望的图像。
图2示出了根据本公开内容的示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。如图2中所示，有机发光显示装置100包括基板102、位于基板102上的薄膜晶体管Tr、和连接至薄膜晶体管Tr的有机发光二极管D。作为示例，基板102可包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域以及在每个像素区域中的有机发光二极管D。每个有机发光二极管D分别发射红光、绿光或蓝光，并相应地位于红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域中。
基板102可包括但不限于玻璃、薄的柔性材料、和/或聚合物塑料。例如，柔性材料可选自但不限于聚酰亚胺(PI)、聚醚砜(PES)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯(PC)、和/或它们的组合。其上布置有薄膜晶体管Tr和有机发光二极管D的基板102形成阵列基板。
缓冲层106可设置在基板102上。薄膜晶体管Tr可设置在缓冲层106上。可省略缓冲层106。半导体层110设置在缓冲层106上。在一个示例性实施方式中，半导体层110可包括但不限于氧化物半导体材料。在这种情况下，可在半导体层110的下方设置遮光图案，该遮光图案能够防止光线朝向半导体层110入射，并由此防止或减少半导体层110被光线劣化。或者，半导体层110可包括多晶硅。在这种情况下，半导体层110的相对边缘可用杂质进行掺杂。
包括绝缘材料的栅极绝缘层120设置在半导体层110上。栅极绝缘层120可包括但不限于诸如硅氧化物(SiO
由诸如金属之类的导电材料制成的栅极130设置在栅极绝缘层120上，以便对应于半导体层110的中心。当栅极绝缘层120设置在如图2中所示的基板102的整个区域上时，栅极绝缘层120可进行与栅极130相同的图案化。
包括绝缘材料的层间绝缘层140设置在栅极130上并且覆盖基板102的整个表面。层间绝缘层140可包括但不限于诸如硅氧化物(SiO
层间绝缘层140具有第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144，它们暴露或不覆盖比半导体层110的中心更靠近相对端的表面的一部分。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144设置在栅极130的相对侧上，且与栅极130间隔开。第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144形成在图2中的栅极绝缘层120内。或者，当栅极绝缘层120进行与栅极130相同的图案化时，第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144可以仅形成在层间绝缘层140内。
由诸如金属之类的导电材料制成的源极152和漏极154设置在层间绝缘层140上。源极152和漏极154在栅极130的相对侧上彼此间隔开，并且分别通过第一半导体层接触孔142和第二半导体层接触孔144接触半导体层110的两侧。
半导体层110、栅极130、源极152和漏极154构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。图2中的薄膜晶体管Tr具有栅极130、源极152和漏极154设置在半导体层110上的共平面结构。或者，薄膜晶体管Tr可具有栅极设置在半导体层的下方且源极和漏极设置在半导体层上的倒置交错结构。在这种情况下，半导体层可包括非晶硅。
彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、和连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行间隔开。薄膜晶体管Tr可进一步包括配置为在一帧内恒定保持栅极130的电压的存储电容器Cst。
钝化层160设置在源极152和漏极154上。钝化层160覆盖整个基板102上的薄膜晶体管Tr。钝化层160具有平坦的顶表面和暴露或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏极154的漏极接触孔162。当漏极接触孔162设置在第二半导体层接触孔144上时，它可与第二半导体层接触孔144间隔开。
有机发光二极管(OLED)D包括设置在钝化层160上且连接至薄膜晶体管Tr的漏极154的第一电极210。OLED D进一步包括依次设置在第一电极210上的发光层230和第二电极220。
第一电极210设置在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极且包括具有相对高功函数值的导电材料。例如，第一电极210可包括但不限于透明导电氧化物(TCO)。更具体地，第一电极210可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铈(ICO)、掺杂铝的氧化锌(AZO)、和/或类似者。
在一个示例性实施方式中，当有机发光显示装置100是底部发射型时，第一电极210可具有TCO的单层结构。或者，当有机发光显示装置100是顶部发射型时，反射电极或反射层可设置在第一电极210的下方。例如，反射电极或反射层可包括但不限于银(Ag)或铝-钯-铜(APC)合金。在顶部发射型OLED D中，第一电极210可具有ITO/Ag/ITO或ITO/APC/ITO的三层结构。
除此之外，堤层164设置在钝化层160上，以便覆盖第一电极210的边缘。堤层164暴露或不覆盖对应于每个像素区域的第一电极210的中心。可以省略堤层164。
发光层230设置在第一电极210上。在一个示例性实施方式中，发光层230可具有发光材料层(EML)的单层结构。或者，发光层230可具有空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、EML、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、和/或电子注入层(EIL)的多层结构(参见图3、图5、和图6)。在一个方面，发光层230可具有单个发光部。或者，发光层230可具有多个发光部以形成串联结构。
发光层230可包括至少一种主体和掺杂剂，使得OLED D和有机发光显示装置可以降低它们的驱动电压并且提高它们的发光效率和发光寿命。
第二电极220设置在其上方设置有发光层230的基板102上。第二电极220可设置在整个显示区域上。第二电极220可包括具有与第一电极210相比相对低的功函数值的导电材料。第二电极220可以是阴极。例如，第二电极220可包括以下至少一种但不限于铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、诸如铝-镁合金(Al-Mg)之类的它们的合金和它们的组合。当有机发光显示装置100为顶部发射型时，第二电极220较薄以具有透光(半透光)特性。
此外，封装膜170可设置在第二电极220上，以防止或减少外部水汽渗入有机发光二极管D中。封装膜170可具有但不限于第一无机绝缘膜172、有机绝缘膜174和第二无机绝缘膜176的层压结构。可以省略封装膜170。
偏光板可以贴附在封装膜上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以是圆形偏光板。当有机发光显示装置100为底部发射型时，偏光器可设置在基板102下方。或者，当有机发光显示装置100为顶部发射型时，偏光器可设置在封装膜170上。除此之外，覆盖窗可附接至封装膜170或偏光器。在这种情况下，基板102和覆盖窗可具有柔性性质，因此有机发光显示装置100可以是柔性显示装置。
接下来，将更详细地描述OLED D。图3示出了根据本公开内容的示例性实施方式的具有单个发光部的有机发光二极管的示意性截面图。如图3所示，根据本公开内容的有机发光二极管(OLED)D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极220以及设置在第一电极210和第二电极220之间的发光层230。有机发光显示装置100包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域，并且OLED D1可以设置在绿色像素区域中。
在一个示例性实施方式中，发光层230包括设置在第一电极210和第二电极220之间的发光材料层(EML)340。此外，发光层230可包括设置在第一电极210和EML 340之间的HTL 320以及设置在第二电极220和EML 340之间的ETL 360的至少一者。此外，发光层230可进一步包括设置在第一电极210和HTL 320之间的HIL 310以及设置在第二电极220和ETL360之间的EIL 370的至少一者。或者，发光层230可进一步包括第一激子阻挡层，即，设置在HTL 320和EML 340之间的EBL 330、和/或第二激子阻挡层，即，设置在EML 340和ETL 360之间的HBL 350。
第一电极210可以是将空穴提供至EML 340中的阳极。第一电极210可包括具有相对高功函数值的导电材料，例如，透明导电氧化物(TCO)。在一个示例性实施方式中，第一电极210可包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和类似者。
第二电极220可以是将电子提供至EML 340中的阴极。第二电极220可包括具有相对低功函数值的导电材料，即诸如Al、Mg、Ca、Ag、和/或它们的合金、和/或它们的组合(诸如Al-Mg)的高反射材料。
EML 340包括掺杂剂342和第一主体344，以及可选的第二主体346，在掺杂剂342处可产生大量发光。掺杂剂342可以是发射绿光的有机金属化合物，并且可具有由式1表示的结构：
[式1]
Ir(L
其中L
[式2]
其中在式2中，
X
X
X
R
可选地，
R
当b为2、3或4时，两个相邻的R
X
X
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C
a为0、1或2；并且
b为0、1、2、3或4，
式3是：
[式3]
如本文所用，术语“未取代的”是指氢直接连接至碳原子。如本文所用，“氢”可指氕。
如本文所用，“取代”是指氢被取代基取代。取代基包括但不限于氘、未取代或氘或卤素取代的C
如本文所用，术语“烷基”是指具有1至20个碳原子，诸如甲基、乙基，或具有1至24个碳原子，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基等的支链或非支链饱和烃基。
如本文所用，术语“烯基”是含有至少一个碳-碳双键的2至20个碳原子的烃基。烯基可以被一个或多个取代基取代。
如本文所用，术语“脂环基”或“环烷基”是指由至少三个碳原子组成的非芳香碳基环。脂环基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基等。脂环基可以被一个或多个取代基取代。
如本文所用，术语“烷氧基”是指通过由式-O(-烷基)表示的醚键键合的支链或非支链烷基，其中“烷基”如在本文中定义的。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基和叔丁氧基等。
如本文所用，术语“烷基氨基”是指由式-NH(-烷基)或-N(-烷基)
如本文所用，术语“芳香烃”或“芳基”在本领域中是众所周知的。该术语包括单环、通过键彼此共价连接的单环或稠环多环基团。芳香烃基可以是未取代的或取代的。芳香烃或芳基的实例包括苯基、1-萘基、2-萘基、4-联苯、蒽基和菲基等。芳香基或芳基的取代基如本文所定义的。
如本文所用，术语“烷基甲硅烷基”是指任何直链或支链、饱和或不饱和的无环烷基，并且该烷基具有1至20个碳原子。烷基甲硅烷基的实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基和苯基甲硅烷基。
如本文所用，术语“卤素”是指氟、氯、溴或碘原子。
如本文所用，在诸如“杂烷基”、“杂烯基”、“杂脂环基”、“杂芳香基”、“杂环烷撑基”、“杂芳撑基”、“杂芳基烷撑基”、“杂芳基邻二甲苯基”、“杂环烷基”、“杂芳基”、“杂芳基烷基”、“杂芳氧基”、“杂芳基氨基”的术语中的术语“杂”是指构成脂族链、脂环族基团或环、或芳族基团或环的至少一个碳原子、例如1至5个碳原子被选自由N、O、S、和P构成的组中的至少一个杂原子所取代。
如本文所用，术语“杂芳香基”或“杂芳基”是指在环中包括选自N、O和S的至少一个杂原子的杂环，其中环系是芳环。该术语包括通过键彼此共价连接的单环、或稠环多环基团。杂芳香基可以是未取代的或取代的。杂芳香基或杂芳基的实例包括吡啶基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、噻吩基(或者称为苯硫基)、噻唑基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、恶唑基、恶二唑基和噻二唑基。
如本文所用，术语“杂芳氧基”是指由式-O-(杂芳基)表示的基团，其中杂芳基如在本文中定义的。
在一个示例性实施方式中，当式2中的R
或者，当式2中的R
作为示例，R
在一个示例性实施方式中，R
或者，R
具有由式1表示的结构的有机金属化合物具有由至少5个环组成的杂芳基配体。由于所述有机金属化合物可具有刚性的化学构象，因此其构象在发光过程中不会发生旋转。因此，可以保持良好的发光寿命。有机金属化合物可具有特定的光致发光发射范围，因此可以提高其色纯度。
在一个示例性实施方式中，式1中的m和n的每一者可以是1或2。当有机金属化合物可以是包括与中心金属原子配位的两个不同双齿配体的杂配金属配合物时，通过结合两种不同的双齿配体，可以容易地控制有机金属化合物的光致发光色纯度和发光颜色。此外，可以通过将各种取代基引入每个配体来控制有机金属化合物的色纯度和发射峰。或者，在式1中，m可以是3，n可以是0。作为示例，具有由式1表示的结构的有机金属化合物可发射绿色并且可以提高有机发光二极管的发光效率。
作为示例，在式2中，X
在一个示例性实施方式中，当a为1或2时，式2中的苯基可被取代至与金属原子配位的吡啶环的间位，并且式2中的X
[式4A]
[式4B]
其中，在式4A和式4B中，
R
R
可选地，
当d为2或3且e为2、3或4时，
当d为2或3时，两个相邻的R
当e为2、3或4时，两个相邻的R
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
在另一示例性实施方式中，当a为1或2时，式2中的苯基可连接至与金属原子配位的吡啶环的对位，并且式2中的X
[式4C]
[式4D]
其中在式4C和式4D中，
R
R
可选地，
当d为2或3时，两个相邻的R
当e为2、3或4时，两个相邻的R
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C
c为0或1；
d为0、1、2或3；并且
e为0、1、2、3或4。
在一个示例性实施方式中，式4A至式4D中的R
在又一个示例性实施方式中，作为辅助配体的L
[式5A]
[式5B]
其中在式5A和式5B中，
R
可选地，
当f为2、3或4时两个相邻的R
当g为2、3或4时两个相邻的R
R
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C
f和g各自为0、1、2、3或4。
R
[式6]
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
具有式4A至式6的任一种结构的有机金属化合物包括由至少5个环组成的杂芳基配体，因此具有刚性的化学构象。所述有机金属化合物因其可以在发光过程中保持稳定的化学构象而可以提高其色纯度和发光寿命。此外，由于所述有机金属化合物可以是具有双齿配体的金属络合物，因此可以容易地控制发光色纯度和发光颜色。因此，通过将具有式1至式6的结构的有机金属化合物应用到发光层中，有机发光二极管具有有益的发光效率。
第一主体344可以是具有相对有益的空穴亲和特性的p型主体。第一主体344可以是由式7的结构表示的双咔唑基有机化合物：
[式7]
其中在式7中，
R
p和q各自独立地为0、1、2、3、4、5、6或7。
在一个示例性实施方式中，R
作为示例，作为第一主体344的式7中的双咔唑基化合物的两个咔唑部分可以连接至但不限于每个咔唑部分的3-位。R
更具体地，R
[式8]
/>
/>
EML 340可进一步包括第二主体346以及第一主体344。第二主体346可以是具有相对有益的电子亲和特性的n型主体。第二主体346可包括由式9的结构表示的吖嗪基有机化合物：
[式9]
其中在式9中，
R
Y
R
A
R
可选地，
两个相邻的R
R
可选地，
当j为2或3时，两个相邻的R
当k为2或3时，两个相邻的R
进一步连接在一起以形成未取代或取代的C
L为单键、未取代或取代的C
Z是O或S；和
j和k各自独立地为0、1、2或3。
在一个示例性实施方式中，R
作为示例，A
此外，二苯并呋喃环和二苯并噻吩环的每一者可以连接至但不限于咔唑基部分或咔啉基部分上的1-位、2-位、3-位、6-位或7-位。与咔唑基部分或咔啉基部分连接的两个相邻的R基团可以形成芳环或杂芳环。例如，咔唑基部分或咔啉基部分的2-位和3-位和/或6-位和7-位的R基团可以形成芳环或杂芳环，但不限于此。
由式9中的R
式9中的R
式9中的芳撑基和杂芳撑基可包括对应于式2中所描述的芳基和杂芳基的二价桥接基团。例如，芳撑基和杂芳撑基可包括但不限于苯撑基、萘撑基和吡啶撑基，它们各自可以独立地未被取代或被诸如苯基、萘基、蒽基和菲基的至少一种芳基取代。在一个示例性实施方式中，第二主体346可包括以下式10的有机化合物中的至少一种，或者可以选自但不限于以下式10的有机化合物：
[式10]
/>
/>
基于EML 340中的组分的总重量，EML 340中的包括第一主体344和第二主体346的主体的含量可以是但不限于约50重量％至约90重量％，例如约80重量％至约95重量％。基于EML 340中的组分的总重量，EML 340中的掺杂剂342的含量可以是但不限于约1重量％至10重量％，例如约5重量％至20重量％。当EML 340包括第一主体344和第二主体346时，第一主体344和第二主体346可以混合，但不限于具有约4:1和约1:4之间的重量比，例如约3:1和约1:3之间的重量比。作为示例，EML 340可具有但不限于约100nm至约500nm的厚度。
HIL 310设置在第一电极210和HTL 320之间，并且可以改善无机第一电极210和有机HTL 320之间的界面性质。在一个示例性实施方式中，HIL 310可包括但不限于：4,4’,4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB；NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯撑六腈(二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈；HAT-CN)、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹二甲烷(F4TCNQ)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N’-二苯基氨基)苯基]联苯胺(NPNPB)、和/或它们的组合。
作为示例，HIL 310可具有但不限于约50nm至约150nm的厚度。根据OLED D1的特性，可以省略HIL 310。
HTL 320在第一电极210和EML 340之间与EML 340相邻地设置，并且包括空穴传输材料322。空穴传输材料可以是由式11的结构表示的螺二芴基材料：
[式11]
其中在式11中，
R
R
L
r、s、和t各自独立地为0、1、2、3或4；并且
u为0、1、2或3。
在一个示例性实施方式中，式11中的R
作为示例，芳香氨基或杂芳香氨基可以直接或经由桥接基团L
或者，式11中的L
[式12]
/>
具有式11至式12的结构的空穴传输材料322具有有益的空穴传输特性，以及适合EML 340中的掺杂剂342、第一主体344和第二主体346的能级。当将具有式11至式12的结构的空穴传输材料326应用到HTL 320中时，空穴可以快速地注入EML 320中。
ETL 360和EIL 370可以顺序地层压在EML 340和第二电极220之间。包括在ETL360中的电子传输材料362具有高电子迁移率，以便通过快速电子传输稳定地向EML 340提供电子。电子传输材料362可以是由式13的结构表示的苯并咪唑基材料：
[式13]
其中在式13中，
R
[式14]
其中在式14中，
L
当w为0时，Ar
Ar
R
w为0或1。
在一个示例性实施方式中，式13和式14中的R
作为示例，式14中的L
在一个示例性实施方式中，式13中的R
[式15]
其中在式15中，
R
Ar
作为示例，式15中的R
[式16]
/>
具有式13至式16的结构的电子传输材料362具有有益的电子传输特性，以及适合EML 340中的掺杂剂342、第一主体344和第二主体346的能级。当将具有式13至式16的结构的电子传输材料362应用到ETL 360中时，电子可以快速地注入EML 340中。
EIL 370设置在第二电极220和ETL 360之间，并且可改善第二电极220的物理性质，并因此可增强OLED D1的寿命。在一个示例性实施方式中，EIL370可包括但不限于：诸如LiF、CsF、NaF、BaF
在一个替代方面，电子传输材料362和电子注入材料可以混合以形成单个ETL-EIL。电子传输材料362和电子注入材料可以混合，但不限于具有约4:1至约1:4的重量比，例如约2:1至约1:2的重量比。
当空穴经由EML 340转移至第二电极220和/或电子经由EML 340转移至第一电极210时，OLED D1可能具有短寿命和降低的发光效率。为了防止这些现象，根据本公开内容这一方面的OLED D1可具有邻接于EML 340的至少一个激子阻挡层。
例如，OLED D1可包括HTL 320和EML 340之间的EBL 330，以便控制并防止电子转移。在一个示例性实施方式中，EBL 330可包括但不限于：TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、CuPc、N,N'-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(DNTPD)、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、和它们的组合。
除此之外，OLED D1在EML 340和ETL 360之间可进一步包括作为第二激子阻挡层的HBL 350，从而空穴不能从EML 340转移至ETL 360。在一个示例性实施方式中，HBL 350可包括但不限于每一个均可用于ETL 360中的恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种。
例如，HBL 350可包括具有与EML 340中的发光材料相比相对低的HOMO能级的化合物。HBL 350可包括但不限于：三-(8-羟基喹啉)铝(Alq
由于具有式1至式6的结构的有机金属化合物具有刚性的化学构象，因此其可以在发光过程中保持其稳定的化学构象，可以表现出有益的色纯度和发光寿命。改变双齿配体的结构和配体的取代基允许有机金属化合物控制其发光颜色。
此外，EML 340可进一步包括具有有益的空穴传输特性的第一主体344和具有有益的电子传输特性的第二主体346。由于电荷和激子能量从双咔唑基化合物的第一主体344和吖嗪基化合物的第二主体346快速转移到掺杂剂342，因此OLED D1能够降低其驱动电压并且提高其发光效率和发光寿命。
此外，OLED D1包括与EML 340相邻设置的包括具有有益的空穴传输特性的空穴传输材料322的HTL 320和包括具有有益的电子传输特性的电子传输材料362的ETL 360。因此，空穴和电子可以从HTL 320和ETL 360注入EML 340中。
在上述示例性的第一方面中，OLED和有机发光显示装置包括发射绿色的单个发光部。或者，OLED可包括多个发光部(参见图5和图6)，其中至少一个包括掺杂剂342、第一主体344和可选的第二主体346。
在另一示例性实施方式中，有机发光显示装置可以实现包括白色的全色。图4示出了根据本公开内容的另一示例性实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。
如图4所示，有机发光显示装置400包括限定红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者的第一基板402、面向第一基板402的第二基板404、位于第一基板402上的薄膜晶体管Tr、设置在第一基板402和第二基板404之间并发射白(W)光的OLED D、以及设置在OLED D和第二基板404之间的滤色器层480。
第一基板402和第二基板404的每一者可包括但不限于玻璃、柔性材料和/或聚合物塑料。例如，第一基板402和第二基板404的每一者可以由PI、PES、PEN、PET、PC和/或它们的组合制成。其上布置有薄膜晶体管Tr和OLED D的第一基板402形成阵列基板。
缓冲层406可以设置在第一基板402上。薄膜晶体管Tr设置在缓冲层406上，对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP的每一者。可以省略缓冲层406。
半导体层410设置在缓冲层406上。半导体层410可以由氧化物半导体材料或多晶硅制成或者可包括氧化物半导体材料或多晶硅。
栅极绝缘层420设置在半导体层410上，栅极绝缘层420包括绝缘材料，例如，诸如硅氧化物(SiO
由诸如金属之类的导电材料制成的栅极430设置在栅极绝缘层420上，以便对应于半导体层410的中心。层间绝缘层440设置在栅极430上，层间绝缘层440包括绝缘材料，例如，诸如SiO
层间绝缘层440具有第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444，它们暴露或不覆盖比半导体层410的中心更靠近相对端的表面的一部分。第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444设置在栅极430的相对侧上，且与栅极430间隔开。
由诸如金属之类的导电材料制成或包括诸如金属之类的导电材料的源极452和漏极454设置在层间绝缘层440上。源极452和漏极454相对于栅极430而彼此间隔开。源极452和漏极454分别通过第一半导体层接触孔442和第二半导体层接触孔444接触半导体层410的两侧。
半导体层410、栅极430、源极452和漏极454构成充当驱动元件的薄膜晶体管Tr。
尽管图4中未示出，彼此交叉以限定像素区域P的栅极线GL和数据线DL、和连接至栅极线GL和数据线DL的开关元件Ts可进一步形成在像素区域P中。开关元件Ts连接至作为驱动元件的薄膜晶体管Tr。此外，电源线PL与栅极线GL或数据线DL平行间隔开，并且薄膜晶体管Tr可进一步包括配置为在一帧内恒定保持栅极430的电压的存储电容器Cst。
钝化层460设置在源极452和漏极454上，并且覆盖整个第一基板402上方的薄膜晶体管Tr。钝化层460具有暴露或不覆盖薄膜晶体管Tr的漏极454的漏极接触孔462。
OLED D位于钝化层460上。OLED D包括连接至薄膜晶体管Tr的漏极454的第一电极510、面向第一电极510的第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530。
为每个像素区域RP、GP或BP形成的第一电极510可以是阳极并且可包括具有相对高功函数值的导电材料。例如，第一电极510可包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO和/或类似者。或者，反射电极或反射层可以设置在第一电极510下方。例如，反射电极或反射层可包括但不限于Ag或APC合金。
堤层464设置在钝化层460上，以便覆盖第一电极510的边缘。堤层464暴露出或不覆盖对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的每一者的第一电极510的中心。可以省略堤层464。
可包括发光部的发光层530设置在第一电极510上。如图5和图6所示，发光层530可包括多个发光部600、700、700’和800以及至少一个电荷产生层680和780。发光部600、700、700’和800的每一者包括至少一个发光材料层并且可进一步包括HIL、HTL、EBL、HBL、ETL和/或EIL。
第二电极520可以设置在其上方可以设置有发光层530的基板402上。第二电极520可设置在整个显示区域上方，并且可包括具有与第一电极510相比相对低的功函数值的导电材料，并且可以是阴极。例如，第二电极520可包括但不限于Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金和/或它们的组合，诸如Al-Mg。
由于在根据本公开内容的第二实施方式的有机发光显示装置400中，从发光层530发射的光通过第二电极520入射到滤色器层480，因此第二电极520具有薄的厚度，使得光可以被透射。
滤色器层480设置在OLED D上并包括红色滤色器图案482、绿色滤色器图案484和蓝色滤色器图案486，其每一个都分别对应于红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP设置。尽管图4中未显示，滤色器层480可以通过粘合剂层附接至OLED D。或者，滤色器层480可以直接设置在OLED D上。
此外，封装膜可设置在第二电极520上，以防止或减少外部水汽渗入OLED D中。封装膜可具有但不限于包括第一无机绝缘膜、有机绝缘膜和第二无机绝缘膜的层压结构(图2中的170)。此外，偏光板可以贴附在第二基板404上以减少外部光的反射。例如，偏光板可以是圆形偏光板。
在图4中，从OLED D发射的光透射通过第二电极520并且滤色器层480设置在OLEDD上。或者，从OLED D发射的光透射通过第一电极510并且滤色器层480可以设置在OLED D和第一基板402之间。此外，颜色转换层可以形成或设置在OLED D和滤色器层480之间。颜色转换层可包括红色转换层、绿色转换层和蓝色转换层，其分别对应于每个像素(RP、GP和BP)设置，以分别将白(W)色光转换为红色、绿色和蓝色光的每一者。或者，有机发光显示装置400可包括颜色转换膜来代替滤色器层480。
如上所述，从OLED D发射的白(W)色光透射通过红色滤色器图案482、绿色滤色器图案484和蓝色滤色器图案486，其每一个都分别对应于红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP设置，使得在红色像素区域RP、绿色像素区域GP和蓝色像素区域BP中分别显示红光、绿光和蓝光。
图5示出了具有两个发光部的串联结构的有机发光二极管的示意性截面图。如图5所示，根据本公开内容的示例性实施方式的OLED D2包括第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530。发光层530包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600和第二电极520之间的第二发光部700、以及设置在第一发光部600和第二发光部700之间的电荷产生层(CGL)680。
第一电极510可以是阳极并且可包括具有相对高功函数值的导电材料，诸如TCO。例如，第一电极510可包括但不限于ITO、IZO、ITZO、SnO、ZnO、ICO、AZO、和/或类似者。第二电极520可以是阴极并且可包括具有相对低功函数值的导电材料。例如，第二电极520可包括但不限于Al、Mg、Ca、Ag、它们的合金、和/或它们的组合，诸如Al-Mg。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600可进一步包括设置在第一电极510和EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640和CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660的至少一者。或者，第一发光部600可进一步包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630、和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700包括第二EML(EML2)740。第二发光部700可进一步包括设置在CGL680和EML2 740之间的第二HTL(HTL2)720、设置在第二电极520和EML2 740之间的第二ETL(ETL2)760、以及设置在第二电极520和ETL2 760之间的EIL 770的至少一者。或者，第二发光部700可进一步包括设置在HTL2 720和EML2 740之间的第二EBL(EBL2)730、和/或设置在EML2 740和ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
EML1 640和EML2 740中的至少一个可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746以发射绿色或黄绿色。EML1 640和EML2 740中的另一个可以发射蓝色，使得OLED D2能够实现白色(W)发射。在下文中，将详细描述其中EML2 740发射绿色或黄绿色的OLED D2。
或者，HTL1 620和HTL2 720的至少一者包括空穴传输材料722，并且ETL1 660和ETL2 760的至少一者包括电子传输材料762，因此，可以将空穴和电子快速地注入到相邻设置的EML 640和740中。
HIL 610设置在第一电极510和HTL1 620之间，并且改善了无机第一电极510和有机HTL1 620之间的界面特性。在一个示例性实施方式中，HIL 610可包括但不限于MTDATA、NATA、1T-NATA、2T-NATA、CuPc、TCTA、NPB(NPD)、HAT-CN、TDAPB、PEDOT/PSS、F4TCNQ、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、NPNPB、和它们的组合。根据OLED D2的特性，可以省略HIL 610。
在一个示例性实施方式中，HTL1 620可包括具有式11至式12的结构的螺二芴基有机化合物。或者，HTL1 620可包括但不限于：N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB(NPD)、N,N’-双[4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-叔丁基)-N,N’-双(苯基)-联苯二胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-二级丁基苯基)二苯基胺))](TFB)、1,1-双(4-(N,N’-二(对甲苯基)氨基)苯基)环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、N-([1,1’-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和它们的组合。
HTL2 720可包括空穴传输材料722。空穴传输材料722可包括具有式11至式12的结构的螺二芴基有机化合物。
ETL1 660和ETL2 760的每一者分别促进第一发光部600和第二发光部700的每一者中的电子传输。作为示例，ETL1 660可包括具有式13至式16的结构的苯并咪唑基有机化合物。
或者，ETL1 660可包括但不限于恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物和类似者中的至少一种。
作为示例，ETL1 660可包括但不限于：Alq
ETL2 760包括电子传输材料762。电子传输材料762可包括具有式13至式16的结构的苯并咪唑基有机化合物。
EIL 770设置在第二电极520和ETL2 760之间，并且可以改善第二电极520的物理特性，因此能够提高OLED D2的寿命。在一个示例性实施方式中，EIL 770可包括但不限于诸如LiF、CsF、NaF、BaF
EBL1 630和EBL2 730的每一者可以独立地包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、和它们的组合。
HBL1 650和HBL2 750的每一者可包括但不限于恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、和三嗪类化合物中的至少一种，它们各自可用于ETL1 660和ETL2 760。例如，HBL1 650和HBL2 750的每一者可各自独立地包括但不限于Alq
CGL 680设置在第一发光部600和第二发光部700之间。CGL 680包括与第一发光部600相邻设置的N型CGL(N-CGL)685和与第二发光部700相邻设置的P型CGL(P-CGL)690。N-CGL 685将电子注入到第一发光部600的EML1 640，P-CGL 690将空穴注入到第二发光部700的EML2 740。
N-CGL 685可以是掺杂有诸如Li、Na、K和Cs之类的碱金属和/或诸如Mg、Sr、Ba和Ra之类的碱土金属的有机层。N-CGL 685中的主体可包括但不限于Bphen和MTDATA。N-CGL 685中的碱金属或碱土金属的含量可以在约0.01重量％和约30重量％之间。
P-CGL 690可包括但不限于选自由WO
EML1 640可以是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640可以是蓝色EML、天蓝色EML、或深蓝色EML。EML1 640可包括蓝色主体和蓝色掺杂剂。
例如，蓝色主体可包括但不限于mCP、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、mCBP、CBP-CN、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基氧膦基)-9H–咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基硅基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基硅基)苯(UGH-3)、9,9-螺二芴-2-基-二苯基-膦氧化物(SPPO1)、9,9’-(5-(三苯基硅基)-1,3-苯撑)双(9H-咔唑)(SimCP)、和它们的组合。
蓝色掺杂剂可包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。作为示例，蓝色掺杂剂可包括但不限于苝、4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、4,4’-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,7-双(4-二苯基氨基)苯乙烯基)-9,9-杂环芴(spiro-DPVBi)、[1,4-双[2-[4-[N,N-二(对甲苯基)氨基]苯基]乙烯基]苯(DSB)、1-4-二-[4-(N,N-二苯基)氨基]苯乙烯基苯(DSA)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe)、双(2-(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp
EML2 740可包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下EML(第一层)740A以及设置在下EML 740A和HBL2 750之间的上EML(第二层)740B。下EML 740A和上EML 740B之一可以发射红色并且下EML 740A和上EML740B中的另一个可以发射绿色。在下文中，将详细地描述下EML 740A发射红色并且上EML 740B发射绿色的EML2 740。
下EML 740A可包括红色主体和红色掺杂剂。红色主体可包括但不限于mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-酚-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3’,5’-二(咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3,5-二甲腈(DCzTPA)、4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(4’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(pCzB-2CN)、3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3,5-二甲腈(mCzB-2CN)、TSPO1、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三苯烯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑)、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-双咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-二(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-二(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(Spiro-CBP)、3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1)、和它们的组合。
红色掺杂剂可包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。作为示例，红色掺杂剂可包括但不限于：[双(2-(4,6-二甲基)苯基喹啉)](2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮酸)铱(Ⅲ)、双[2-(4-正己基苯基)喹啉](乙酰丙酮酸)铱(Ⅲ)(Hex-Ir(phq)
上EML 740B可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746。掺杂剂742是具有式1至式6的结构的绿色磷光材料的有机金属化合物。第一主体744是具有式7至式8的结构的p型主体的双咔唑基有机化合物。第二主体746是具有式9至式10的结构的n型主体的吖嗪基有机化合物。
作为示例，上EML 740B中的包括第一主体744和第二主体746在内的主体的含量可以是但不限于在约50重量％和约99重量％之间，例如在约80重量％和约95重量％之间，并且上EML 740B中的掺杂剂的含量可以是但不限于在约1重量％和约50重量％之间，例如约5重量％和约20重量％之间。当上EML 740B包括第一主体744和第二主体746时，第一主体744和第二主体746可以混合，但不限于具有约4:1至约1:4的重量比，例如，约3:1至约1:3的重量比。
或者，EML2 740可进一步包括设置在红色EML的下EML 740A和绿色EML的上EML740B之间的黄绿色EML的中间发光材料层(第三层，图6中的740C)。
根据该方面的OLED D2具有串联结构。至少一个EML包括具有有益的发光特性的掺杂剂742、以及具有有益的电荷和能量转移特性的第一主体744和/或第二主体746。通过将具有刚性化学构象并且可以容易地调节发光颜色的掺杂剂742与具有有益发光特性的第一主体744和/或第二主体746相结合，OLED D2能够降低其驱动电压并且提高其发光效率和发光寿命。
此外，OLED D2包括与至少一个EML相邻设置的包括具有有益的空穴传输特性的空穴传输材料722的至少一个HTL和包括具有有益的电子传输特性的电子传输材料762的至少一个ETL。因此，可以将空穴和电子快速地注入到至少一个EML中。
OLED可具有三个或更多个发光部以形成串联结构。图6是示出根据本公开内容的又一示例性实施方式的有机发光二极管的示意性截面图。如图6所示，OLED D3包括彼此面对的第一电极510和第二电极520、以及设置在第一电极510和第二电极520之间的发光层530’。发光层530’包括设置在第一电极510和第二电极520之间的第一发光部600、设置在第一发光部600和第二电极520之间的第二发光部700’、设置在第二发光部700’和第二电极520之间的第三发光部800、设置在第一发光部600和第二发光部700’之间的第一电荷产生层(CGL1)680、以及设置在第二发光部700’和第三发光部800之间的第二电荷产生层(CGL2)780。
第一发光部600包括第一EML(EML1)640。第一发光部600可进一步包括设置在第一电极510和EML1 640之间的HIL 610、设置在HIL 610和EML1 640之间的第一HTL(HTL1)620、设置在EML1 640和CGL 680之间的第一ETL(ETL1)660的至少一者。或者，第一发光部600可进一步包括设置在HTL1 620和EML1 640之间的第一EBL(EBL1)630、和/或设置在EML1 640和ETL1 660之间的第一HBL(HBL1)650。
第二发光部700’包括第二EML(EML2)740’。第二发光部700’可进一步包括设置在CGL1 680和EML2 740’之间的第二HTL(HTL2)720、和设置在第二电极520和EML2 740’之间的第二ETL(ETL2)760的至少一者。或者，第二发光部700’可进一步包括设置在HTL2 720和EML2 740’之间的第二EBL(EBL2)730、和/或设置在EML2 740’和ETL2 760之间的第二HBL(HBL2)750。
第三发光部800包括第三EML(EML3)840。第三发光部800可进一步包括设置在CGL2780和EML3 840之间的第三HTL(HTL3)820、设置在第二电极520和EML3 840之间的第三ETL(ETL3)860、和设置在第二电极520和ETL3 860之间的EIL 870的至少一者。或者，第三发光部800可进一步包括设置在HTL3 820和EML3 840之间的第三EBL(EBL3)830、和/或设置在EML3 840和ETL3 860之间的第三HBL(HBL3)850。
EML1 640、EML2 740’和EML3 840的至少一者可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746以发射绿色或黄绿色。此外，EML1 640、EML2 740’和EML3 840的另一者发射蓝色，因此OLED D3可以实现白色发射。在下文中，将详细地描述EML2 740’发射绿色或黄绿色的OLED。
此外，HTL1 620、HTL2 720和HTL3 820的至少一者可包括空穴传输材料722，并且ETL1 660、ETL2 760和ETL3 860的至少一者可包括电子传输材料762。
在一个示例性实施方式中，HTL1 620和HTL3 820的每一者可以独立地包括具有式11至式12的结构的螺二芴基有机化合物。或者，HTL1 620和HTL3820的每一者可独立地包括但不限于TPD、NPB(NPD)、DNTPD、CBP、Poly-TPD、TFB、TAPC、DCDPA、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯基-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯基-4-胺、N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺和它们的组合。
HTL2 720包括空穴传输材料722。空穴传输材料722可包括具有式11至式12的结构的螺二芴基有机化合物。
ETL1 660、ETL2 760和ETL3 860的每一者分别促进第一发光部600、第二发光部700’和第三发光部800的每一者中的电子传输。作为示例，ETL1 660和ETL3 860的每一者可以独立地包括具有式13至式16的结构的苯并咪唑基有机化合物。
或者，ETL1 660和ELT3 860的每一者可以独立地包括但不限于恶二唑类化合物、三唑类化合物、菲啰啉类化合物、苯并恶唑类化合物、苯并噻唑类化合物、苯并咪唑类化合物、三嗪类化合物和类似者中的至少一种。
作为示例，ETL1 660和ETL3 860的每一者可独立地包括但不限于Alq
ETL2 760包括电子传输材料762。电子传输材料762可包括具有式13至式16的结构的苯并咪唑基有机化合物。
EBL1 630、EBL2 730和EBL3 830的每一者可各自独立地包括但不限于TCTA、三[4-(二乙基氨基)苯基]胺、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、TAPC、MTDATA、mCP、mCBP、CuPc、DNTPD、TDAPB、DCDPA、2,8-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯并[b,d]噻吩、和它们的组合。
HBL1 650、HBL2 750和HBL3 850的每一者可各自独立地包括但不限于Alq
CGL1 680设置在第一发光部600和第二发光部700’之间，CGL2 780设置在第二发光部700’和第三发光部800之间。CGL1 680包括与第一发光部600相邻设置的第一N型CGL(N-CGL1)685、与第二发光部700’相邻设置的第一P型CGL(P-CGL1)690。CGL2 780包括与第二发光部700’相邻设置的第二N型CGL(N-CGL2)785和与第三发光部800相邻设置的第二P型CGL(P-CGL2)790。N-CGL1 685和N-CGL2 785的每一者分别向第一发光部600的EML1 640和第二发光部700’的EML2 740’注入电子，并且P-CGL1 690和P-CGL2 790的每一者分别向第二发光部700’的EML2 740’和第三发光部800的EML3 840注入空穴。
EML1 640和EML3 840的每一者可以独立地是蓝色EML。在这种情况下，EML1 640和EML3 840的每一者可以独立地为蓝色EML、天蓝色EML或深蓝色EML。EML1 640和EML3 840的每一者可以独立地包括蓝色主体和蓝色掺杂剂。蓝色主体和蓝色掺杂剂的每一者可以与参照图5的蓝色主体和蓝色掺杂剂的每一者相同。例如，蓝色掺杂剂可包括蓝色磷光材料、蓝色荧光材料和蓝色延迟荧光材料中的至少一种。或者，EML1 640中的蓝色掺杂剂在颜色和/或发光效率方面可以与EML3 840中的蓝色掺杂剂相同或不同。
EML2 740’可包括设置在EBL2 730和HBL2 750之间的下EML(第一层)740A、设置在下EML 740A和HBL2 750之间的上EML(第二层)740B，并且可选地，中间EML(第三层)740C设置在下EML 740A和上EML 740B之间。下EML 740A和上EML 740B中的一个可以发射红色并且下EML 740A和上EML 740B中的另一个可以发射绿色。在下文中，将详细地描述下EML740A发射红色且上EML 740B发射绿色的EML2 740’。
下EML 740A可包括红色主体和红色掺杂剂。红色主体和红色掺杂剂的每一者可以与参照图5的红色主体和红色掺杂剂的每一者相同。例如，红色掺杂剂可包括红色磷光材料、红色荧光材料和红色延迟荧光材料中的至少一种。
上EML 740B可包括掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746。掺杂剂742是具有式1至式6的结构的绿色磷光材料的有机金属化合物。第一主体744是具有式7至式8的结构的p型主体的双咔唑基化合物。第二主体746是具有式9至式10的结构的n型主体的吖嗪基有机化合物。
作为示例，上EML 740B中的包括第一主体744和第二主体746在内的主体的含量可以是但不限于在约50重量％和约99重量％之间，例如在约80重量％和约95重量％之间，并且上EML 740B中的掺杂剂的含量可以是但不限于在约1重量％和约50重量％之间，例如约5重量％和约20重量％之间。当上EML 740B包括第一主体744和第二主体746时，第一主体744和第二主体746可以混合，但不限于具有约4:1至约1:4的重量比，例如，约3:1至约1:3的重量比。
中间EML 740C可以是黄绿色EML并且可包括黄绿色主体和黄绿色掺杂剂。作为示例，黄绿色主体可以与红色主体相同。黄绿色掺杂剂可包括黄绿色磷光材料、黄绿色荧光材料和黄绿色延迟荧光材料中的至少一种。可以省略中间EML 740C。
在OLED D3中，至少一个EML包括具有有益发光特性的掺杂剂742、第一主体744和/或第二主体746。掺杂剂742能够在发光过程中保持其稳定的化学构象。包括具有有益发光特性的掺杂剂742以及第一主体744和/或第二主体746的OLED D3能够实现具有提高的发光效率和发光寿命的白色发光。
此外，OLED D4包括与至少一个EML相邻设置的包括具有有益的空穴传输特性的空穴传输材料722的至少一个HTL和包括具有有益的电子传输特性的电子传输材料762的至少一个ETL。因此，可以将空穴和电子快速地注入到至少一个EML中。
合成例1：化合物1的合成
(1)中间体A-1的合成
[反应式1-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-2(2.27g,20mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh
(2)中间体I-1的合成
[反应式1-2]
将化合物SM-3(3.10g,20mmol)、IrCl
(3)中间体I-2的合成
[反应式1-3]
将中间体I-1(5.16g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体I-2(6.03g，收率：88％)。
(4)化合物1的合成
[反应式1-4]
在氮气气氛下，将中间体A-1(1.11g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物1(2.01g，收率：82％)。
合成例2：化合物2的合成
(1)中间体B-1的合成
[反应式2-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-4(2.54g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物2的合成
[反应式2-2]
在氮气气氛下，将中间体B-1(1.16g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中，然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物2(2.02g，收率：81％)。
合成例3：化合物16的合成
(1)中间体C-1的合成
[反应式3-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-5(7.34g,20mmol)、化合物SM-2(2.27g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物16的合成
[反应式3-2]
在氮气气氛下，将中间体C-1(1.12g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物16(2.02g，收率：81％)。
合成例4：化合物17的合成
(1)中间体D-1的合成
[反应式4-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-5(7.34g,20mmol)、化合物SM-4(2.54g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物17的合成
[反应式4-2]
在氮气气氛下，将中间体D-1(1.17g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物17(2.25g，收率：90％)。
合成例5：化合物27的合成
(1)中间体E-1的合成
[反应式5-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-6(4.08g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物27的合成
[反应式5-2]
在氮气气氛下，将中间体E-1(1.43g,3.5mmol)、中间体I-2(2.15g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物27(2.45g，收率：90％)。
合成例6：化合物32的合成
(1)中间体F-1的合成
[反应式6-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-7(4.24g,20mmol)、Pd(PPh
(2)中间体J-1的合成
[反应式6-2]
将化合物SM-8(3.38g,20mmol)、IrCl
(3)中间体J-2的合成
[反应式6-3]
将中间体J-1(5.16g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体J-2(6.03g，收率：88％)。
(4)化合物32的合成
[反应式6-4]
在氮气气氛下，将中间体F-1(1.46g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物32(2.47g，收率：87％)。
合成例7：化合物34的合成
(1)中间体G-1的合成
[反应式7-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-9(4.24g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物34的合成
[反应式7-2]
在氮气气氛下，将中间体G-1(1.45g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物34(2.26g，收率：80％)。
合成例8：化合物35的合成
(1)中间体H-1的合成
[反应式8-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-10(4.14g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物35的合成
[反应式8-2]
在氮气气氛下，将中间体H-1(1.44g,3.5mmol)、中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物35(2.28g，收率：81％)。
合成例9：化合物136的合成
(1)中间体A-2的合成
[反应式9-1]
将中间体A-1(6.36g,20mmol)、IrCl
(2)中间体A-3的合成
[反应式9-2]
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将中间体A-2(8.29g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体A-3(7.99g，收率：80％)。
(3)化合物136的合成
[反应式9-3]
在氮气气氛下，将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体A-3(3.12g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物136(2.46g，收率：80％)。
合成例10：化合物137的合成
[反应式10]
在氮气气氛下，将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体A-3(3.12g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物137(2.22g，收率：80％)。
合成例11：化合物141的合成
(1)中间体C-2的合成
[反应式11-1]
将中间体C-1(6.36g,20mmol)、IrCl
(2)中间体C-3的合成
[反应式11-2]
将中间体C-2(8.29g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体C-3(7.29g，收率：72％)。
(3)化合物141的合成
[反应式11-3]
在氮气气氛下，将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体C-3(3.13g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物141(2.45g，收率：83％)。
合成例12：化合物142的合成
(1)中间体D-2的合成
[反应式12-1]
将中间体D-1(6.64g,20mmol)、IrCl
(2)中间体D-3的合成
[反应式12-2]
将中间体D-2(8.58g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体D-3(7.09g，收率：69％)。
(3)化合物142的合成
[反应式12-3]
/>
在氮气气氛下，将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体D-3(3.21g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物142(2.12g，收率：74％)。
合成例13：化合物147的合成
(1)中间体E-2的合成
[反应式13-1]
将中间体E-1(8.16g,20mmol)、IrCl
(2)中间体E-3的合成
[反应式13-2]
将中间体E-2(10.0g,4.8mmol)、三氟甲磺酸银(AgOTf,3.6g,14.3mmol)和二氯甲烷加入到1000mL圆底烧瓶中。然后将溶液在室温下搅拌16小时。反应完成后，用硅藻土过滤溶液以除去固体。通过减压蒸馏除去溶剂，得到固体形式的中间体E-3(8.91g，收率：76％)。
(3)化合物147的合成
[反应式13-3]
在氮气气氛下，将化合物L-2(0.35g,3.5mmol)、中间体E-3(3.36g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物147(2.59g，收率：78％)。
合成例14：化合物148的合成
[反应式14]
在氮气气氛下，将化合物L-1(0.54g,3.5mmol)、中间体E-3(3.36g,3.0mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到100mL圆底烧瓶中。然后将溶液于130℃搅拌48小时。反应完成后，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，通过减压蒸馏除去溶剂。用柱层析(洗脱液：甲苯和己烷)纯化粗品，得到化合物148(2.96g，收率：85％)。
合成例15：化合物251的合成
[反应式15]
/>
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体A-1(1.11g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物251(2.31g，收率：91％)。
合成例16：化合物252的合成
[反应式16]
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体E-1(1.43g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物252(2.61g，收率：93％)。
合成例17：化合物253的合成
(1)中间体K-1的合成
[反应式17-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-11(3.79g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物253的合成
[反应式17-2]
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体K-1(1.38g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物253(2.55g，收率：92％)。
合成例18：化合物254的合成
(1)中间体M-1的合成
[反应式18-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-1(7.34g,20mmol)、化合物SM-12(4.26g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物254的合成
[反应式18-2]
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体M-1(1.43g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物254(2.55g，收率：89％)。
合成例19：化合物255的合成
(1)中间体N-1的合成
[反应式19-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-13(8.47g,20mmol)、化合物SM-11(3.79g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物255的合成
[反应式19-2]
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体N-1(1.58g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物255(2.55g，收率：87％)。
合成例20：化合物256的合成
(1)中间体O-1的合成
[反应式20-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-13(8.47g,20mmol)、化合物SM-14(3.79g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物256的合成
[反应式20-2]
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体K-1(1.38g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物256(2.55g，收率：92％)。
合成例21：化合物257的合成
(1)中间体P-1的合成
[反应式21-1]
在氮气气氛下，将化合物SM-15(9.47g,20mmol)、化合物SM-14(3.79g,20mmol)、Pd(PPh
(2)化合物257的合成
[反应式21-2]
在氮气气氛下，将中间体J-2(2.23g,3.0mmol)、中间体P-1(1.58g,3.5mmol)、以及2-乙氧基乙醇(40mL)和DMF(40mL)的混合溶剂加入到150mL圆底烧瓶中。然后将溶液于135℃搅拌18小时。反应完成后，将溶液冷却至室温，将有机层用二氯甲烷萃取并用蒸馏水洗涤，并用无水硫酸镁除去水分。将滤液在减压下处理，得到粗品。然后用柱层析(洗脱液：乙酸乙烯酯：己烷，体积比为25:75)纯化粗品，得到化合物257(2.67g，收率：91％)。
实施例1(Ex.1)OLED的制造
将式8的GHH2作为第一主体，将式10的GEH1作为第二主体，并将合成实施例15中的化合物251作为掺杂剂应用到发光材料层(EML)中，将式12的HTL1应用在空穴传输层(HTL)中并将式16的ETL1应用在电子传输层(ETL)中，以制造有机发光二极管。用诸如异丙醇、丙酮之类的溶剂对其上涂覆有ITO(100nm)作为薄膜的玻璃基板进行洗涤和超声波清洗，然后在100℃烘箱中干燥。将基板转移至真空腔室以沉积发光层。随后，在约5-7×10
空穴注入层(HIL)(以下HI-1(NPNPB)，厚度100nm)；空穴传输层(HTL)(HTL1，厚度350nm)；EML(主体(第一主体：第二主体＝7:3重量比，90重量％)，掺杂剂(化合物251，10重量％)，30nm)；ETL(ETL1，厚度350nm)；EIL(Liq，厚度200nm)；和阴极(Al，厚度100nm)。HIL材料(HI-1)和EIL材料(Liq)如下所示：
实施例2-10(Ex.2-10)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.2)、ETL3(关于Ex.3)、ETL4(关于Ex.4)、ETL5(关于Ex.5)、ETL6(关于Ex.6)、ETL7(关于Ex.7)、ETL8(关于Ex.8)、ETL9(关于Ex.9)、ETL10(关于Ex.10)，而非ETL1。
比较例1(Ref.1)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用以下HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用以下ET-1，而非ETL1。
比较例2(Ref.2)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用以下HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用以下ET-2，而非ETL1。
比较例3(Ref.3)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用以下HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用以下ET-1，而非ETL1。
比较例4(Ref.4)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用以下HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用以下ET-2，而非ETL1。
[参考化合物]
试验例1：OLED的发光特性的测量
将在实施例1至10和比较例1至4中制造的具有9mm
表1：OLED的发光特性
/>
如表1所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例11(Ex.11)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL2，而非HTL1。
实施例12-20(Ex.12-20)：OLED的制造
使用与实施例11相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.12)、ETL3(关于Ex.13)、ETL4(关于Ex.14)、ETL5(关于Ex.15)、ETL6(关于Ex.16)、ETL7(关于Ex.17)、ETL8(关于Ex.18)、ETL9(关于Ex.19)、ETL10(关于Ex.20)，而非ETL1。
试验例2：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例11至20中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表2所示。
表2：OLED的发光特性
如表2所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例21(Ex.21)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL3，而非HTL1。
实施例22-30(Ex.22-30)：OLED的制造
使用与实施例21相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.22)、ETL3(关于Ex.23)、ETL4(关于Ex.24)、ETL5(关于Ex.25)、ETL6(关于Ex.26)、ETL7(关于Ex.27)、ETL8(关于Ex.28)、ETL9(关于Ex.29)、ETL10(关于Ex.30)，而非ETL1。
试验例3：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例21至30中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表3所示。
表3：OLED的发光特性
如表3所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例31(Ex.31)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL4，而非HTL1。
实施例32-40(Ex.32-40)：OLED的制造
使用与实施例31相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.32)、ETL3(关于Ex.33)、ETL4(关于Ex.34)、ETL5(关于Ex.35)、ETL6(关于Ex.36)、ETL7(关于Ex.37)、ETL8(关于Ex.38)、ETL9(关于Ex.39)、ETL10(关于Ex.40)，而非ETL1。
试验例4：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例31至40中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表4所示。
表4：OLED的发光特性
如表4所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例41(Ex.41)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL5，而非HTL1。
实施例42-50(Ex.42-50)：OLED的制造
使用与实施例41相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.42)、ETL3(关于Ex.43)、ETL4(关于Ex.44)、ETL5(关于Ex.45)、ETL6(关于Ex.46)、ETL7(关于Ex.47)、ETL8(关于Ex.48)、ETL9(关于Ex.49)、ETL10(关于Ex.50)，而非ETL1。
试验例5：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例41至50中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表5所示。
表5：OLED的发光特性
如表5所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例51(Ex.51)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL6，而非HTL1。
实施例52-60(Ex.52-60)：OLED的制造
使用与实施例51相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.52)、ETL3(关于Ex.53)、ETL4(关于Ex.54)、ETL5(关于Ex.55)、ETL6(关于Ex.56)、ETL7(关于Ex.57)、ETL8(关于Ex.58)、ETL9(关于Ex.59)、ETL10(关于Ex.60)，而非ETL1。
试验例6：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例51至60中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表6所示。
表6：OLED的发光特性
如表6所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例61(Ex.61)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL7，而非HTL1。
实施例62-70(Ex.62-70)：OLED的制造
使用与实施例61相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.62)、ETL3(关于Ex.63)、ETL4(关于Ex.64)、ETL5(关于Ex.65)、ETL6(关于Ex.66)、ETL7(关于Ex.67)、ETL8(关于Ex.68)、ETL9(关于Ex.69)、ETL10(关于Ex.70)，而非ETL1。
试验例7：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例61至70中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表7所示。
表7：OLED的发光特性
如表7所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例71(Ex.71)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL8，而非HTL1。
实施例72-80(Ex.72-80)：OLED的制造
使用与实施例71相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.72)、ETL3(关于Ex.73)、ETL4(关于Ex.74)、ETL5(关于Ex.75)、ETL6(关于Ex.76)、ETL7(关于Ex.77)、ETL8(关于Ex.78)、ETL9(关于Ex.79)、ETL10(Ex.80)，而非ETL1。
试验例8：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例71至80中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表8所示。
表8：OLED的发光特性
如表8所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例81(Ex.81)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL9，而非HTL1。
实施例82-90(Ex.82-90)：OLED的制造
使用与实施例81相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.82)、ETL3(关于Ex.83)、ETL4(关于Ex.84)、ETL5(关于Ex.85)、ETL6(关于Ex.86)、ETL7(关于Ex.87)、ETL8(关于Ex.88)、ETL9(关于Ex.89)、ETL10(关于Ex.90)，而非ETL1。
试验例9：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例81至90中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表9所示。
表9：OLED的发光特性
如表9所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例91(Ex.91)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL10，而非HTL1。
实施例92-100(Ex.92-100)：OLED的制造
使用与实施例91相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.92)、ETL3(关于Ex.93)、ETL4(关于Ex.94)、ETL5(关于Ex.95)、ETL6(关于Ex.96)、ETL7(关于Ex.97)、ETL8(关于Ex.98)、ETL9(关于Ex.99)、ETL10(关于Ex.100)，而非ETL1。
试验例10：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例91至100中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表10所示。
表10：OLED的发光特性
如表10所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例101(Ex.101)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例16中合成的化合物252代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例102-106(Ex.102-106)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.102)、ETL3(关于Ex.103)、ETL4(关于Ex.104)、ETL5(关于Ex.105)和ETL6(关于Ex.106)，而非ETL1。
实施例107(Ex.107)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL2，而非HTL1。
实施例108-112(Ex.108-112)：OLED的制造
使用与实施例107相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.108)、ETL3(关于Ex.109)、ETL4(关于Ex.110)、ETL5(关于Ex.111)和ETL6(关于Ex.112)，而非ETL1。
比较例5(Ref.5)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例6(Ref.6)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例7(Ref.7)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例8(Ref.8)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例11：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例101至112和比较例5至8中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表11所示。
表11：OLED的发光特性
如表11所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例113(Ex.113)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL3，而非HTL1。
实施例114-118(Ex.114-118)：OLED的制造
使用与实施例113相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.114)、ETL3(关于Ex.115)、ETL4(关于Ex.116)、ETL5(关于Ex.117)和ETL6(关于Ex.118)，而非ETL1。
实施例119(Ex.119)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL4，而非HTL1。
实施例120-124(Ex.120-124)：OLED的制造
使用与实施例119相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.120)、ETL3(关于Ex.121)、ETL4(关于Ex.122)、ETL5(关于Ex.123)和ETL6(关于Ex.124)，而非ETL1。
试验例12：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例113至124中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表12所示。
表12：OLED的发光特性
如表12所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例125(Ex.125)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL5，而非HTL1。
实施例126-130(Ex.126-130)：OLED的制造
使用与实施例125相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.126)、ETL3(关于Ex.127)、ETL4(关于Ex.128)、ETL5(关于Ex.129)和ETL6(关于Ex.130)，而非ETL1。
实施例131(Ex.131)：OLED的制造
使用与实施例101相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL6，而非HTL1。
实施例132-136(Ex.132-136)：OLED的制造
使用与实施例131相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.132)、ETL3(关于Ex.133)、ETL4(关于Ex.134)、ETL5(关于Ex.135)和ETL6(关于Ex.136)，而非ETL1。
试验例13：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例125至136中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表13所示。
表13：OLED的发光特性
如表13所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例137(Ex.137)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例17中合成的化合物253代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例138-142(Ex.138-142)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.138)、ETL3(关于Ex.139)、ETL4(关于Ex.140)、ETL5(关于Ex.141)和ETL6(关于Ex.142)，而非ETL1。
实施例143(Ex.143)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL2，而非HTL1。
实施例144-148(Ex.144-148)：OLED的制造
使用与实施例143相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.144)、ETL3(关于Ex.145)、ETL4(关于Ex.146)、ETL5(关于Ex.147)和ETL6(关于Ex.148)，而非ETL1。
比较例9(Ref.9)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例10(Ref.10)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例11(Ref.11)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例12(Ref.12)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例14：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例137至148和比较例9至12中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表14所示。
表14：OLED的发光特性
如表14所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例149(Ex.149)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL3，而非HTL1。
实施例150-154(Ex.150-154)：OLED的制造
使用与实施例149相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.150)、ETL3(关于Ex.151)、ETL4(关于Ex.152)、ETL5(关于Ex.153)和ETL6(关于Ex.154)，而非ETL1。
实施例155(Ex.155)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL4，而非HTL1。
实施例156-160(Ex.156-160)：OLED的制造
使用与实施例155相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.156)、ETL3(关于Ex.157)、ETL4(关于Ex.158)、ETL5(关于Ex.159)和ETL6(关于Ex.160)，而非ETL1。
试验例15：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例149至160中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表15所示。
表15：OLED的发光特性
如表15所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例161(Ex.161)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL5，而非HTL1。
实施例162-166(Ex.162-166)：OLED的制造
使用与实施例161相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.162)、ETL3(关于Ex.163)、ETL4(关于Ex.164)、ETL5(关于Ex.165)和ETL6(关于Ex.166)，而非ETL1。
实施例167(Ex.167)：OLED的制造
使用与实施例137相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL6，而非HTL1。
实施例168-172(Ex.168-172)：OLED的制造
使用与实施例167相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.168)、ETL3(关于Ex.169)、ETL4(关于Ex.170)、ETL5(关于Ex.171)和ETL6(关于Ex.172)，而非ETL1。
试验例16：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例161至172中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表16所示。
表16：OLED的发光特性
如表16所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例173(Ex.173)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例18中合成的化合物254代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例174-178(Ex.174-178)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.174)、ETL3(关于Ex.175)、ETL4(关于Ex.176)、ETL5(关于Ex.177)和ETL6(关于Ex.178)，而非ETL1。
实施例179(Ex.179)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL2，而非HTL1。
实施例180-184(Ex.180-184)：OLED的制造
使用与实施例179相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.180)、ETL3(关于Ex.181)、ETL4(关于Ex.182)、ETL5(关于Ex.183)和ETL6(关于Ex.184)，而非ETL1。
比较例13(Ref.13)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例14(Ref.14)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例15(Ref.15)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例16(Ref.16)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例17：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例173至184和比较例13至16中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表17所示。
表17：OLED的发光特性
如表17所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例185(Ex.185)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL3，而非HTL1。
实施例186-190(Ex.186-190)：OLED的制造
使用与实施例185相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.186)、ETL3(关于Ex.187)、ETL4(关于Ex.188)、ETL5(关于Ex.189)和ETL6(关于Ex.190)，而非ETL1。
实施例191(Ex.191)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL4，而非HTL1。
实施例192-196(Ex.192-196)：OLED的制造
使用与实施例191相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.192)、ETL3(关于Ex.193)、ETL4(关于Ex.194)、ETL5(关于Ex.195)和ETL6(关于Ex.196)，而非ETL1。
试验例18：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例185至196中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表18所示。
表18：OLED的发光特性
如表18所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例197(Ex.197)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL5，而非HTL1。
实施例198-202(Ex.198-202)：OLED的制造
使用与实施例197相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.198)、ETL3(关于Ex.199)、ETL4(关于Ex.200)、ETL5(关于Ex.201)和ETL6(关于Ex.202)，而非ETL1。
实施例203(Ex.203)：OLED的制造
使用与实施例173相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL6，而非HTL1。
实施例204-208(Ex.204-208)：OLED的制造
使用与实施例203相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.204)、ETL3(关于Ex.205)、ETL4(关于Ex.206)、ETL5(关于Ex.207)和ETL6(关于Ex.208)，而非ETL1。
试验例19：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例197至208中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表19所示。
表19：OLED的发光特性
如表19所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例209(Ex.209)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例19中合成的化合物255代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例210-214(Ex.210-214)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.210)、ETL3(关于Ex.211)、ETL4(关于Ex.212)、ETL5(关于Ex.213)和ETL6(关于Ex.214)，而非ETL1。
实施例215(Ex.215)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL2，而非HTL1。
实施例216-220(Ex.216-220)：OLED的制造
使用与实施例215相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.216)、ETL3(关于Ex.217)、ETL4(关于Ex.218)、ETL5(关于Ex.219)和ETL6(关于Ex.220)，而非ETL1。
比较例17(Ref.17)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例18(Ref.18)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例19(Ref.19)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例20(Ref.20)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例20：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例209至220和比较例17至20中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表20所示。
表20：OLED的发光特性
/>
如表20所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例221(Ex.221)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL3，而非HTL1。
实施例222-226(Ex.222-226)：OLED的制造
使用与实施例221相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.222)、ETL3(关于Ex.223)、ETL4(关于Ex.224)、ETL5(关于Ex.225)和ETL6(关于Ex.226)，而非ETL1。
实施例227(Ex.227)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL4，而非HTL1。
实施例228-232(Ex.228-232)：OLED的制造
使用与实施例227相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.228)、ETL3(关于Ex.229)、ETL4(关于Ex.230)、ETL5(关于Ex.231)和ETL6(关于Ex.232)，而非ETL1。
试验例21：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例221至232中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表21所示。
表21：OLED的发光特性
/>
如表21所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例233(Ex.233)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL5，而非HTL1。
实施例234-238(Ex.234-238)：OLED的制造
使用与实施例233相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.234)、ETL3(关于Ex.235)、ETL4(关于Ex.236)、ETL5(关于Ex.237)和ETL6(关于Ex.238)，而非ETL1。
实施例239(Ex.239)：OLED的制造
使用与实施例209相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用式12的HTL6，而非HTL1。
实施例240-244(Ex.240-244)：OLED的制造
使用与实施例239相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2(关于Ex.240)、ETL3(关于Ex.241)、ETL4(关于Ex.242)、ETL5(关于Ex.243)和ETL6(关于Ex.244)，而非ETL1。
试验例22：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例233至244中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表22所示。
表22：OLED的发光特性
如表22所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例245(Ex.245)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例20中合成的化合物256代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例246(Ex.246)：OLED的制造
使用与实施例245相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例21(Ref.21)：OLED的制造
使用与实施例245相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例22(Ref.22)：OLED的制造
使用与实施例245相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例23(Ref.23)：OLED的制造
使用与实施例245相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例24(Ref.24)：OLED的制造
使用与实施例245相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例247(Ex.247)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例21中合成的化合物257代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例248(Ex.248)：OLED的制造
使用与实施例247相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例25(Ref.25)：OLED的制造
使用与实施例247相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例26(Ref.26)：OLED的制造
使用与实施例247相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例27(Ref.27)：OLED的制造
使用与实施例247相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例28(Ref.28)：OLED的制造
使用与实施例247相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例249(Ex.249)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例1中合成的化合物1代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例250(Ex.250)：OLED的制造
使用与实施例249相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例29(Ref.29)：OLED的制造
使用与实施例249相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例30(Ref.30)：OLED的制造
使用与实施例249相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例31(Ref.31)：OLED的制造
使用与实施例249相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例32(Ref.32)：OLED的制造
使用与实施例249相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例23：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例245至250和比较例21至32中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表23所示。
表23：OLED的发光特性
如表23所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例251(Ex.251)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例2中合成的化合物2代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例252(Ex.252)：OLED的制造
使用与实施例251相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例33(Ref.33)：OLED的制造
使用与实施例251相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例34(Ref.34)：OLED的制造
使用与实施例251相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例35(Ref.35)：OLED的制造
使用与实施例251相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例36(Ref.36)：OLED的制造
使用与实施例251相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例253(Ex.253)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例5中合成的化合物27代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例254(Ex.254)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例37(Ref.37)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例38(Ref.38)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例39(Ref.39)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例40(Ref.40)：OLED的制造
使用与实施例253相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例255(Ex.255)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例3中合成的化合物16代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例256(Ex.256)：OLED的制造
使用与实施例255相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例41(Ref.41)：OLED的制造
使用与实施例255相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例42(Ref.42)：OLED的制造
使用与实施例255相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例43(Ref.43)：OLED的制造
使用与实施例255相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例44(Ref.44)：OLED的制造
使用与实施例255相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例24：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例251至256和比较例33至44中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表24所示。
表24：OLED的发光特性
如表24所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例257(Ex.257)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例4中合成的化合物17代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例258(Ex.258)：OLED的制造
使用与实施例257相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例45(Ref.45)：OLED的制造
使用与实施例257相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例46(Ref.46)：OLED的制造
使用与实施例257相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例47(Ref.47)：OLED的制造
使用与实施例257相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例48(Ref.48)：OLED的制造
使用与实施例257相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例259(Ex.259)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例6中合成的化合物32代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例260(Ex.260)：OLED的制造
使用与实施例259相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例49(Ref.49)：OLED的制造
使用与实施例259相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例50(Ref.50)：OLED的制造
使用与实施例259相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例51(Ref.51)：OLED的制造
使用与实施例259相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例52(Ref.52)：OLED的制造
使用与实施例259相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例261(Ex.261)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例7中合成的化合物34代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例262(Ex.262)：OLED的制造
使用与实施例261相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例53(Ref.53)：OLED的制造
使用与实施例261相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例54(Ref.54)：OLED的制造
使用与实施例261相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例55(Ref.55)：OLED的制造
使用与实施例261相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例56(Ref.56)：OLED的制造
使用与实施例261相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例25：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例257至262和比较例45至56中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表25所示。
表25：OLED的发光特性
如表25所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例263(Ex.263)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例8中合成的化合物35代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例264(Ex.264)：OLED的制造
使用与实施例263相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例57(Ref.57)：OLED的制造
使用与实施例263相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例58(Ref.58)：OLED的制造
使用与实施例263相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例59(Ref.59)：OLED的制造
使用与实施例263相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例60(Ref.60)：OLED的制造
使用与实施例263相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例265(Ex.265)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例9中合成的化合物136代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例266(Ex.266)：OLED的制造
使用与实施例265相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例61(Ref.61)：OLED的制造
使用与实施例265相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例62(Ref.62)：OLED的制造
使用与实施例265相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例63(Ref.63)：OLED的制造
使用与实施例265相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例64(Ref.64)：OLED的制造
使用与实施例265相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例267(Ex.267)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例10中合成的化合物137代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例268(Ex.268)：OLED的制造
使用与实施例267相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例65(Ref.65)：OLED的制造
使用与实施例267相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例66(Ref.66)：OLED的制造
使用与实施例267相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例67(Ref.67)：OLED的制造
使用与实施例267相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例68(Ref.68)：OLED的制造
使用与实施例267相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例26：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例263至268和比较例57至68中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表26所示。
表26：OLED的发光特性
如表26所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例269(Ex.269)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例12中合成的化合物142代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例270(Ex.270)：OLED的制造
使用与实施例269相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例69(Ref.69)：OLED的制造
使用与实施例269相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例70(Ref.70)：OLED的制造
使用与实施例269相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例71(Ref.71)：OLED的制造
使用与实施例269相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例72(Ref.72)：OLED的制造
使用与实施例269相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例271(Ex.271)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例14中合成的化合物148代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例272(Ex.272)：OLED的制造
使用与实施例271相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例73(Ref.73)：OLED的制造
使用与实施例271相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例74(Ref.74)：OLED的制造
使用与实施例271相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例75(Ref.75)：OLED的制造
使用与实施例271相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例76(Ref.76)：OLED的制造
使用与实施例271相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例273(Ex.273)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例13中合成的化合物147代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例274(Ex.274)：OLED的制造
使用与实施例273相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例77(Ref.77)：OLED的制造
使用与实施例273相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例78(Ref.78)：OLED的制造
使用与实施例273相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例79(Ref.79)：OLED的制造
使用与实施例273相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例80(Ref.80)：OLED的制造
使用与实施例273相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例27：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例269至274和比较例69至80中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表27所示。
表27：OLED的发光特性
如表27所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例275(Ex.275)：OLED的制造
使用与实施例1相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在EML中使用式8的GHH3而非GHH2作为第一主体，并且在EML中使用式10的GEH2而非GEH1作为第二主体。
实施例276(Ex.276)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例81(Ref.81)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例82(Ref.82)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例83(Ref.83)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例84(Ref.84)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例277(Ex.277)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例16中合成的化合物252代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例278(Ex.278)：OLED的制造
使用与实施例277相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例85(Ref.85)：OLED的制造
使用与实施例277相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例86(Ref.86)：OLED的制造
使用与实施例277相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例87(Ref.87)：OLED的制造
使用与实施例277相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例88(Ref.88)：OLED的制造
使用与实施例277相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例279(Ex.279)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例17中合成的化合物253代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例280(Ex.280)：OLED的制造
使用与实施例279相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例89(Ref.89)：OLED的制造
使用与实施例279相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例90(Ref.90)：OLED的制造
使用与实施例279相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例91(Ref.91)：OLED的制造
使用与实施例279相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例92(Ref.92)：OLED的制造
使用与实施例279相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例28：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例275至280和比较例81至92中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表28所示。
表28：OLED的发光特性
如表28所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例281(Ex.281)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例18中合成的化合物254代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例282(Ex.282)：OLED的制造
使用与实施例281相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例93(Ref.93)：OLED的制造
使用与实施例281相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例94(Ref.94)：OLED的制造
使用与实施例281相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例95(Ref.95)：OLED的制造
使用与实施例281相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例96(Ref.96)：OLED的制造
使用与实施例281相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例283(Ex.283)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例19中合成的化合物255代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例284(Ex.284)：OLED的制造
使用与实施例283相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例97(Ref.97)：OLED的制造
使用与实施例283相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例98(Ref.98)：OLED的制造
使用与实施例283相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例99(Ref.99)：OLED的制造
使用与实施例283相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例100(Ref.100)：OLED的制造
使用与实施例283相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例285(Ex.285)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例20中合成的化合物256代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例286(Ex.286)：OLED的制造
使用与实施例285相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例101(Ref.101)：OLED的制造
使用与实施例285相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例102(Ref.102)：OLED的制造
使用与实施例285相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例103(Ref.103)：OLED的制造
使用与实施例285相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例104(Ref.104)：OLED的制造
使用与实施例285相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例29：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例281至286和比较例93至104中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表29所示。
表29：OLED的发光特性
/>
如表29所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例287(Ex.287)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例21中合成的化合物257代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例288(Ex.288)：OLED的制造
使用与实施例287相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例105(Ref.105)：OLED的制造
使用与实施例287相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例106(Ref.106)：OLED的制造
使用与实施例287相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例107(Ref.107)：OLED的制造
使用与实施例287相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例108(Ref.108)：OLED的制造
使用与实施例287相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例289(Ex.289)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例1中合成的化合物1代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例290(Ex.290)：OLED的制造
使用与实施例289相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例109(Ref.109)：OLED的制造
使用与实施例289相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例110(Ref.110)：OLED的制造
使用与实施例289相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例111(Ref.111)：OLED的制造
使用与实施例289相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例112(Ref.112)：OLED的制造
使用与实施例289相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例291(Ex.291)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例2中合成的化合物2代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例292(Ex.292)：OLED的制造
使用与实施例291相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例113(Ref.113)：OLED的制造
使用与实施例291相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例114(Ref.114)：OLED的制造
使用与实施例291相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例115(Ref.115)：OLED的制造
使用与实施例291相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例116(Ref.116)：OLED的制造
使用与实施例291相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例30：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例287至292和比较例105至116中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表30所示。
表30：OLED的发光特性
如表30所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例293(Ex.293)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例5中合成的化合物27代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例294(Ex.294)：OLED的制造
使用与实施例293相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例117(Ref.117)：OLED的制造
使用与实施例293相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例118(Ref.118)：OLED的制造
使用与实施例293相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例119(Ref.119)：OLED的制造
使用与实施例293相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例120(Ref.120)：OLED的制造
使用与实施例293相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例295(Ex.295)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例3中合成的化合物16代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例296(Ex.296)：OLED的制造
使用与实施例295相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例121(Ref.121)：OLED的制造
使用与实施例295相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例122(Ref.122)：OLED的制造
使用与实施例295相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例123(Ref.123)：OLED的制造
使用与实施例295相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例124(Ref.124)：OLED的制造
使用与实施例295相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例297(Ex.297)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例4中合成的化合物17代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例298(Ex.298)：OLED的制造
使用与实施例297相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例125(Ref.125)：OLED的制造
使用与实施例297相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例126(Ref.126)：OLED的制造
使用与实施例297相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例127(Ref.127)：OLED的制造
使用与实施例297相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例128(Ref.128)：OLED的制造
使用与实施例297相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例31：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例293至298和比较例117至128中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表31所示。
表31：OLED的发光特性
如表31所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例299(Ex.299)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例6中合成的化合物32代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例300(Ex.300)：OLED的制造
使用与实施例299相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例129(Ref.129)：OLED的制造
使用与实施例299相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例130(Ref.130)：OLED的制造
使用与实施例299相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例131(Ref.131)：OLED的制造
使用与实施例299相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例132(Ref.132)：OLED的制造
使用与实施例299相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例301(Ex.301)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例7中合成的化合物34代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例302(Ex.302)：OLED的制造
使用与实施例301相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例133(Ref.133)：OLED的制造
使用与实施例301相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例134(Ref.134)：OLED的制造
使用与实施例301相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例135(Ref.135)：OLED的制造
使用与实施例301相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例136(Ref.136)：OLED的制造
使用与实施例301相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例303(Ex.303)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例8中合成的化合物35代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例304(Ex.304)：OLED的制造
使用与实施例303相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例137(Ref.137)：OLED的制造
使用与实施例303相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例138(Ref.138)：OLED的制造
使用与实施例303相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例139(Ref.139)：OLED的制造
使用与实施例303相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例140(Ref.140)：OLED的制造
使用与实施例303相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例32：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例299至304和比较例129至140中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表32所示。
表32：OLED的发光特性
如表32所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例305(Ex.305)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例9中合成的化合物136代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例306(Ex.306)：OLED的制造
使用与实施例305相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例141(Ref.141)：OLED的制造
使用与实施例305相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例142(Ref.142)：OLED的制造
使用与实施例305相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例143(Ref.143)：OLED的制造
使用与实施例305相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例144(Ref.144)：OLED的制造
使用与实施例305相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例307(Ex.307)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例10中合成的化合物137代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例308(Ex.308)：OLED的制造
使用与实施例307相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例145(Ref.145)：OLED的制造
使用与实施例307相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例146(Ref.146)：OLED的制造
使用与实施例307相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例147(Ref.147)：OLED的制造
使用与实施例307相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例148(Ref.148)：OLED的制造
使用与实施例307相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例309(Ex.309)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例12中合成的化合物142代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例310(Ex.310)：OLED的制造
使用与实施例309相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例149(Ref.149)：OLED的制造
使用与实施例309相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例150(Ref.150)：OLED的制造
使用与实施例309相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例151(Ref.151)：OLED的制造
使用与实施例309相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例152(Ref.152)：OLED的制造
使用与实施例309相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例33：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例305至310和比较例141至152中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表33所示。
表33：OLED的发光特性
如表33所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
实施例311(Ex.311)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例14中合成的化合物148代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例312(Ex.312)：OLED的制造
使用与实施例311相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例153(Ref.153)：OLED的制造
使用与实施例311相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例154(Ref.154)：OLED的制造
使用与实施例311相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例155(Ref.155)：OLED的制造
使用与实施例311相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例156(Ref.156)：OLED的制造
使用与实施例311相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
实施例313(Ex.313)：OLED的制造
使用与实施例275相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：将合成例13中合成的化合物147代替化合物251用作EML中的掺杂剂。
实施例314(Ex.314)：OLED的制造
使用与实施例313相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在ETL中使用式16的ETL2，而非ETL1。
比较例157(Ref.157)：OLED的制造
使用与实施例313相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例158(Ref.158)：OLED的制造
使用与实施例313相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-1，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
比较例159(Ref.159)：OLED的制造
使用与实施例313相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-1，而非ETL1。
比较例160(Ref.160)：OLED的制造
使用与实施例313相同的程序和相同的材料制造OLED，不同之处在于：在HTL中使用HT-2，而非HTL1，并且在ETL中使用ET-2，而非ETL1。
试验例34：OLED的发光特性的测量
使用与试验例1相同的程序测量实施例311至314和比较例153至160中制造的每个OLED的光学特性。测量结果如下表34所示。
表34：OLED的发光特性
如表34所示，在本公开内容的OLED中，其中EML包括所述主体和所述掺杂剂，HTL包括所述螺二芴基有机化合物并且ETL包括所述苯并咪唑基有机化合物，驱动电压降低并且EQE和发光寿命(LT
综上所述，如表1-34中所示，通过根据本公开内容在EML中引入所述主体和所述掺杂剂、在HTL中引入所述螺二芴基有机化合物并且在ETL中引入所述苯并咪唑基有机化合物，可以实现可具有较低驱动电压以及改善的发光效率和发光寿命的OLED。
对本领域技术人员而言显而易见的是，在不背离本公开内容的范围的情况下，可以对本公开内容做出各种修改和变化。因此，本公开内容旨在涵盖本公开内容的修改和变化，只要它们落入所附权利要求的范围内。