3-（6-苯基己基）苯硼酸及其衍生物的合成方法

技术领域

本发明涉及化工合成技术领域，具体为3-(6-苯基己基)苯硼酸及其衍生物的合成方法。

背景技术

有机电致发光材料是指在电场作用下能发出光的高分子或小分子有机材料，而3-(6-苯基己基)苯硼酸化合物是组成铱络合物、有机电致发光器件、显示器件和照明器件重要原料和中间体，但是目前生产3-(6-苯基己基)苯硼酸化合物主要还是采用传统的合成方法，其以格式试剂为原料，反应步数多达六七步，步骤繁琐，用料繁杂，产生三废多，并且其收率较低，为此提出一种3-(6-苯基己基)苯硼酸及其衍生物的合成方法。

发明内容

本发明的目的在于提供3-(6-苯基己基)苯硼酸及其衍生物的合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：3-(6-苯基己基)苯硼酸及其衍生物的合成方法，其合成步骤如下：

S1：利用低温合成步骤通过反应物B和反应物D合成中间体H；

S2：利用低温合成步骤通过反应物F和中间体H合成中间体I；

S3：利用低温合成步骤通过反应物G和中间体I合成成品；

其化学反应过程为：

其中，反应物B为溴苯和芳香环溴代化合物中的任意一种或者多种的混合物，其化学式为：

更进一步地，所述S1步骤中的低温合成步骤为：向反应容器中加入溶剂A和反应物B，搅拌并降温至反应温度后，缓慢滴入试剂C，滴毕后在该温度下进行保温反应，滴入反应物D，缓慢回温后进行保温反应，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加试剂E淬灭反应，再次回温后，分液，对水相萃取，合并有机相，洗涤，干燥并浓缩后，将残余物进行减压蒸馏，回收过量的反应物D和得到的中间体H，其中每100-400L的溶剂A中添加有以下含量的组分：40-140mol的反应物B、40-140mol的试剂C、80-600mol的反应物D和5-20L的试剂E。

更进一步地，所述S2步骤中的低温合成步骤为：向反应容器中加入溶剂A和反应物F，搅拌并降温至反应温度后，缓慢滴入试剂C，滴毕后在该温度下进行保温反应，滴入中间体H，缓慢回温后进行保温反应，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加试剂E淬灭反应，再次回温后，分液，对水相萃取，合并有机相，洗涤，干燥并浓缩后，将残余物进行减压蒸馏，回收过量的中间体H和得到的中间体I，其中每100-400L的溶剂A中添加有以下含量的组分：80-600mol的中间体H、40-140mol的试剂C、40-140mol的反应物F和5-20L的试剂E。

更进一步地，所述S3步骤中的低温合成步骤为：向反应容器中加入溶剂A和中间体I，搅拌并降温至反应温度后，缓慢滴入试剂C，滴毕后在该温度下进行保温反应，滴入反应物G，并在反应温度下进行二次保温反应，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加试剂E淬灭反应，再次回温后，分液，对水相萃取，合并有机相，洗涤，干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼水淋洗，晾干得到成品化合物，其中每100-400L的溶剂A中添加有以下含量的组分：80-600mol的中间体I、40-140mol的试剂C、80-200mol的反应物G和40-140L的试剂E。

更进一步地，所述溶剂A为四氢呋喃、乙醚、甲基叔丁基醚、2-甲基四氢呋喃、2,5-二甲基四氢呋喃、3-甲基四氢呋喃等醚类溶剂中的一种或者多种的混合物，试剂C为有机锂的己烷或四氢呋喃溶液，所述有机锂包括正丁基锂、甲基锂、异丁基锂和叔丁基锂中的一种或者多种，试剂E为水、氯化铵水溶液、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸和磷酸中的一种或者多种的混合物。

更进一步地，所述S3步骤中的成品为

更进一步地，所述低温合成步骤的合成过程需要在惰性气体的保护下进行，且反应容器带有搅拌器和温度计。

更进一步地，所述反应温度为-85℃-0℃。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：

本合成方法，提供了一种3-(6-苯基己基)苯硼酸及其衍生物的新型合成方法，其反应步骤缩短至三步，用料精简，并且原材料均可回收再利用，提高反应收率的同时，具有反应时间短，操作简单，可放大连续生产，降低反应成本问题等一系列优势。

具体实施方式

下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。

实施例一：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和溴苯100g(0.637mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液268ml(0.669mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入1,6-二溴己烷622g(2.55mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃，分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，82℃回收过量1，6-二溴己烷，123℃收集得到(6-溴己基)苯132g，计算其收率为86％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和1，3-二溴苯100g(0.424mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液178ml(0.445mol)，滴毕后在-80℃的温度下保温反应2小时，滴入S1步骤中的(6-溴己基)苯408g(1.695mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，123℃回收过量的(6-溴己基)苯，139℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯102g，计算其收率为76％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和3-(6-苯己基)溴苯100g(0.315mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液138.8ml(0.347mol)，滴毕后在-80℃的温度下保温反应2小时，滴入硼酸三异丙酯71.2g(0.378mol)，并在-80℃继续保温搅拌反应3小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度18％的溴化氢水溶液32ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，采用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸78.3g，计算其收率为88％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

其化学反应过程为：

实施例二：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和溴苯100g(0.637mol)，搅拌并降温至-40℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液268ml(0.669mol)，滴毕后在-40℃保温反应2小时，滴入1,6-二溴己烷622g(2.55mol)，缓慢回温至-10℃保温搅拌反应2小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃，分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，82℃回收过量1，6-二溴己烷，123℃收集得到(6-溴己基)苯117g，计算其收率为76％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和1，3-二溴苯100g(0.424mol)，搅拌并降温至-40℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液178ml(0.445mol)，滴毕后在-40℃的温度下保温反应2小时，滴入S1步骤中的(6-溴己基)苯408g(1.695mol)，缓慢回温至-10℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，123℃回收过量的(6-溴己基)苯，139℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯94g，计算其收率为70％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和3-(6-苯己基)溴苯100g(0.315mol)，搅拌并降温至-40℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液138.8ml(0.347mol)，滴毕后在-40℃的温度下保温反应2小时，滴入硼酸三异丙酯71.2g(0.378mol)，并在-40℃继续保温搅拌反应3小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度18％的溴化氢水溶液32ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，采用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸71.2g，计算其收率为80％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

其化学反应过程为：

实施例三：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和溴苯100g(0.637mol)，搅拌并降温至-85℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液268ml(0.669mol)，滴毕后在-85℃保温反应3小时，滴入1,6-二溴己烷622g(2.55mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应4小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至-5℃，分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，83℃回收过量1，6-二溴己烷，124℃收集得到(6-溴己基)苯139.7g，计算其收率为86％，采用气相色谱分析其纯度为99％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和1，3-二溴苯100g(0.424mol)，搅拌并降温至-85℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液178ml(0.445mol)，滴毕后在-85℃的温度下保温反应3小时，滴入S1步骤中的(6-溴己基)苯408g(1.695mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应4小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至-5℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，122℃回收过量的(6-溴己基)苯，139℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯112.7g，计算其收率为84％，采用气相色谱分析其纯度为99％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和3-(6-苯己基)溴苯100g(0.315mol)，搅拌并降温至-85℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液138.8ml(0.347mol)，滴毕后在-85℃的温度下保温反应3小时，滴入硼酸三异丙酯71.2g(0.378mol)，并在-85℃继续保温搅拌反应4小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度18％的溴化氢水溶液32ml淬灭反应，回温至-5℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，采用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸81.9g，计算其收率为92％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

其化学反应过程为：

实施例四：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和溴苯100g(0.637mol)，搅拌并降温至0℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液268ml(0.669mol)，滴毕后在0℃保温反应1小时，滴入1,6-二溴己烷622g(2.55mol)，缓慢回温至-10℃保温搅拌反应2小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃，分液，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，83℃回收过量1，6-二溴己烷，123℃收集得到(6-溴己基)苯101.3g，计算其收率为66％，采用气相色谱分析其纯度为97％，采用高效液相色谱法测定其纯度为97％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和1，3-二溴苯100g(0.424mol)，搅拌并降温至0℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液178ml(0.445mol)，滴毕后在0℃的温度下保温反应1小时，滴入S1步骤中的(6-溴己基)苯408g(1.695mol)，缓慢回温至-10℃保温搅拌反应2小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，123℃回收过量的(6-溴己基)苯，140℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯80.5g，计算其收率为60％，采用气相色谱分析其纯度为97％，采用高效液相色谱法测定其纯度为97％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和3-(6-苯己基)溴苯100g(0.315mol)，搅拌并降温至0℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液138.8ml(0.347mol)，滴毕后在0℃的温度下保温反应1小时，滴入硼酸三异丙酯71.2g(0.378mol)，并在0℃继续保温搅拌反应2小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度18％的溴化氢水溶液32ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，采用饱和氯化钠溶液洗2次，采用无水硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸62.3g，计算其收率为70％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

其化学反应过程为：

实施例五：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和溴苯100g(0.637mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液268ml(0.669mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入1,6-二溴己烷976g(4.00mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃，分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，82℃回收过量1，6-二溴己烷，123℃收集得到(6-溴己基)苯136.6g，计算其收率为89％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和1，3-二溴苯100g(0.424mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液178ml(0.445mol)，滴毕后在-80℃的温度下保温反应2小时，滴入S1步骤中的(6-溴己基)苯722g(3.000mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，123℃回收过量的(6-溴己基)苯，139℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯112.7g，计算其收率为84％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃800ml和3-(6-苯己基)溴苯120g(0.378mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液138.8ml(0.347mol)，滴毕后在-80℃的温度下保温反应2小时，滴入硼酸三异丙酯71.2g(0.378mol)，并在-80℃继续保温搅拌反应3小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度18％的溴化氢水溶液32ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，采用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸80g，计算其收率为90％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

其化学反应过程为：

实施例六：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃1600ml和溴苯100g(0.637mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液268ml(0.669mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入1,6-二溴己烷622g(2.55mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃，分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，82℃回收过量1，6-二溴己烷，123℃收集得到(6-溴己基)苯129g，计算其收率为84％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃1600ml和1，3-二溴苯100g(0.424mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液178ml(0.445mol)，滴毕后在-80℃的温度下保温反应2小时，滴入S1步骤中的(6-溴己基)苯408g(1.695mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液20ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，123℃回收过量的(6-溴己基)苯，139℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯98g，计算其收率为73％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃1600ml和3-(6-苯己基)溴苯100g(0.315mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液138.8ml(0.347mol)，滴毕后在-80℃的温度下保温反应2小时，滴入硼酸三异丙酯71.2g(0.378mol)，并在-80℃继续保温搅拌反应3小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度18％的溴化氢水溶液32ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，采用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸73g，计算其收率为82％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

其化学反应过程为：

实施例七：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃6400ml和溴苯800g(5.096mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液2140ml(5.350mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入1,6-二溴己烷4973g(20.38mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液160mL淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，83℃回收过量的1，6-二溴己烷，123℃收集(6-溴己基)苯1069g，计算其收率为87％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃6400ml和1，3-二溴苯800g(3.39mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液1425ml(3.56mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入(6-溴己基)苯3271g(13.56mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液160ml淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，123℃回收过量的(6-溴己基)苯，139℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯817g，计算其收率为76％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的四口瓶中加入四氢呋喃6400ml和3-(6-苯己基)溴苯800g(2.52mol)，搅拌并降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液1109ml(2.77mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入硼酸三异丙酯569g(3.026mol)，并在-80℃继续保温搅拌反应3小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为18％的溴化氢水溶液256mL淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗3次，采用无水硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼用水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸630g，计算其收率为88.5％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

其化学反应过程为：

实施例八：

3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成方法，其合成步骤如下：

S1：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的夹套反应釜中加入四氢呋喃64L和溴苯8.0kg(50.96mol)，搅拌并用液氮乙醇溶液降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液21.4L(53.5mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入1,6-二溴己烷49.73kg(203.8mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液1.6L淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，83℃回收过量的1，6-二溴己烷，123℃收集得到(6-溴己基)苯10.75kg，计算其收率为87.3％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S2：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的夹套反应釜中加入四氢呋喃64L和1，3-二溴苯8.0kg(33.91mol)，搅拌并用液氮乙醇溶液降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液14.243L(35.6mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入(6-溴己基)苯32.71kg(135.6mol)，缓慢回温至-20℃保温搅拌反应3小时，取样气相色谱法检测分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为10％的溴化氢水溶液1.6L淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取2次，合并有机相，并用饱和氯化钠溶液洗1次，采用无水硫酸钠干燥并浓缩，残余物在18mmHg的压力下减压蒸馏，123℃回收过量的(6-溴己基)苯，139℃收集得到3-(6-苯己基)溴苯8.25kg，计算其收率为76.7％，采用气相色谱分析其纯度为98％，采用高效液相色谱法测定其纯度为98％；

S3：在惰性气体保护下，向带搅拌器和温度计的夹套反应釜中加入四氢呋喃64L和3-(6-苯己基)溴苯8.0kg(25.2mol)，搅拌并用液氮乙醇溶液降温至-80℃后缓慢滴入浓度为2.5M的正丁基锂四氢呋喃溶液11.09L(27.7mol)，滴毕后在-80℃保温反应2小时，滴入硼酸三异丙酯5.688kg(30.26mol)，并在-80℃继续保温搅拌反应3小时，取样高压液相色谱分析反应完毕，向体系中缓慢滴加浓度为18％的溴化氢水溶液2.6L淬灭反应，回温至0℃分液，水相用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，饱和氯化钠溶液洗3次，硫酸钠干燥活性炭脱色处理后减压浓缩，残余物抽滤，滤饼用水淋洗，晾干得到成品3-(6-苯基己基)苯硼酸6.32kg，计算其收率为88.9％，采用高效液相色谱法测定其纯度为99％；

其化学反应过程为：

对比例：

采用传统的合成方法合成3-(6-苯基己基)苯硼酸，计算其收率为66.8％，采用高效液相色谱法测定其纯度为96％，其反应时间共计为72小时。

将实施例一致实施例三以及对比例中的实验结果制作成表格，其如表1所示：通过表1可知，本发明将3-(6-苯基己基)苯硼酸的合成步骤缩短为3步，进而有效的减少了其合成所要耗费的时间，同时其合成步骤较为简单，且各个合成步骤中的原材料均可再收集利用，使得其成品的收率和纯度均较高。

表1

尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。