化合物和包含其的有机发光二极管

文献发布时间：2023-06-19 11:39:06

技术领域

本申请要求于2019年3月14日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0029228号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。

背景技术

有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时形成激子，并且当这些激子落回至基态时发光。持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。

发明内容

技术问题

本说明书旨在提供化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

本公开内容的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

Y为O或S，

a为1至3的整数，

c为1至4的整数，

d为1至6的整数，并且

当a、c和d各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。

本公开内容的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的化合物。

有益效果

根据本说明书的一个实施方案的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料，并且通过使用该化合物，可以获得提高的效率、低驱动电压、和/或提高的寿命特性。

附图说明

图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。

图2示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件。

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。

在本说明书中，某个部分“包括”某些构成要素的描述意指还能够包括另外的构成要素，并且除非特别相反地指出，否则不排除另外的构成要素。

在本说明书中，某个构件放置在另一个构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一个构件的情况。

下面描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。

术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基。取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；以及经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括经芳基取代的芳基、经杂环基取代的芳基、经芳基取代的杂环基、经烷基取代的芳基等。

在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别限于此，但是碳原子数优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲基；乙基；丙基；正丙基；异丙基；丁基；正丁基；异丁基；叔丁基；仲丁基；1-甲基丁基；1-乙基丁基；戊基；正戊基；异戊基；新戊基；叔戊基；己基；正己基；1-甲基戊基；2-甲基戊基；4-甲基-2-戊基；3,3-二甲基丁基；2-乙基丁基；庚基；正庚基；1-甲基己基；环戊基甲基；环己基甲基；辛基；正辛基；叔辛基；1-甲基庚基；2-乙基己基；2-丙基戊基；正壬基；2,2-二甲基庚基；1-乙基丙基；1,1-二甲基丙基；异己基；2-甲基戊基；4-甲基己基；5-甲基己基；等等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且更优选具有3至20个碳原子。其具体实例可以包括环丙基；环丁基；环戊基；3-甲基环戊基；2,3-二甲基环戊基；环己基；3-甲基环己基；4-甲基环己基；2,3-二甲基环己基；3,4,5-三甲基环己基；4-叔丁基环己基；环庚基；环辛基；等等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，碳原子数优选为1至20。更具体地，碳原子数优选为1至10。其具体实例可以包括甲氧基；乙氧基；正丙氧基；异丙氧基；正丁氧基；异丁氧基；叔丁氧基；仲丁氧基；正戊氧基；新戊氧基；异戊氧基；正己氧基；3,3-二甲基丁氧基；2-乙基丁氧基；正辛氧基；正壬氧基；正癸氧基；苄氧基；对甲基苄氧基；等等，但不限于此。

在本说明书中，胺基可以选自-NH

在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，并且Ra、Rb和Rc彼此相同或不同，并且可以各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基；三乙基甲硅烷基；叔丁基二甲基甲硅烷基；乙烯基二甲基甲硅烷基；丙基二甲基甲硅烷基；三苯基甲硅烷基；二苯基甲硅烷基；苯基甲硅烷基；等等，但不限于此。

在本说明书中，芳基没有特别限制，但可以具有6至60个碳原子，优选具有6至30个碳原子，并且更优选具有6至20个碳原子。芳基可以为单环或多环的。当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。更具体地，碳原子数优选为6至20。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30，并且更具体地，碳原子数优选为10至20。多环芳基的具体实例可以包括萘基；蒽基；菲基；三亚苯基；芘基；非那烯基；苝基；

在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个不是碳的原子即杂原子的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等的一个或更多个原子。碳原子数没有特别限制，但可以为2至60，优选为2至30，并且更优选为2至20，并且杂芳基可以为单环的或多环的。杂芳基的实例可以包括噻吩基；呋喃基；吡咯基；咪唑基；噻唑基；

在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与被相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对被相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，取代苯环的邻位的两个取代基和取代脂族环中的同一碳的两个取代基可以解释为彼此“相邻”的基团。

在本说明书中，如上所述的相邻基团彼此键合以形成环的含义意指相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环或者经取代或未经取代的杂环。环可以为单环或多环的，可以为脂族的、芳族的或其稠合形式，然而，环不限于此。

在本说明书中，相邻基团彼此键合以形成环的含义意指与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其组合形式。

在本说明书中，脂族烃环意指，作为不是芳族的环，仅由碳原子和氢原子形成的环。

在本说明书中，芳族烃环的实例可以包括苯、萘、蒽等，但不限于此。

在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。

在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。

在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，Y为O或S。

在本说明书的一个实施方案中，Y为O。

在另一个实施方案中，Y为S。

在本说明书的一个实施方案中，R

在另一个实施方案中，R

在本说明书的一个实施方案中，R

在本说明书的一个实施方案中，相邻R

在本说明书的一个实施方案中，R

在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式1-1或1-2表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

在化学式1-1和1-2中，

Y、R

在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式1-1-1至1-1-3中的任一者表示。

[化学式1-1-1]

[化学式1-1-2]

[化学式1-1-3]

在化学式1-1-1至1-1-3中，

Y、R

在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式1-2-1至1-2-3中的任一者表示。

[化学式1-2-1]

[化学式1-2-2]

[化学式1-2-3]

在化学式1-2-1至1-2-3中，

Y、R

在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式2至4中的任一者表示。

[化学式2]

[化学式3]

[化学式4]

在化学式2至4中，

Y、R

e为1至6的整数，并且当e为2或更大时，两个或更多个R

在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物选自以下化合物。

本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个、两个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。

本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但是也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层等的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括较少数量的有机层。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含主体，并且主体包括由化学式1表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含磷光主体，并且磷光主体包括由化学式1表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，发光层包含由化学式1表示的化合物，并且由化学式1表示的化合物为红色发光化合物。

在本说明书的一个实施方案中，有机材料层包括两个或更多个发光层，并且两个或更多个发光层中的至少一个包含由化学式1表示的化合物。不包含由化学式1表示的化合物的发光层可以包含本领域已知的蓝色发光化合物、红色发光化合物或绿色发光化合物。

在本说明书的一个实施方案中，发光层包含化学式1的化合物作为第一主体，并且还包含由以下化学式100表示的化合物作为第二主体。

[化学式100]

在化学式100中，

A为经取代或未经取代的萘，

在本说明书的一个实施方案中，发光层还包含由化学式100表示的化合物作为第二主体。在此，基于100重量份的包含在发光层中的全部主体，由化学式1表示的化合物可以以10重量份至70重量份包含在内，并且优选地以20重量份至50重量份包含在内。

在本说明书的一个实施方案中，基于100重量份的包含在发光层中的全部主体，发光层可以包含40重量份至60重量份的由化学式1表示的化合物和40重量份至60重量份的由化学式100表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，发光层包含主体，并且主体可以包括重量比为1:1的由化学式1表示的化合物:由化学式100表示的化合物。

在本说明书的一个实施方案中，A为萘。

在本说明书的一个实施方案中，Ar

在本说明书的一个实施方案中，L

在本说明书的一个实施方案中，Ar

在本说明书的一个实施方案中，R

在本说明书的一个实施方案中，r

在本说明书的一个实施方案中，化学式100可以由以下化学式100-1至100-3中的任一者表示。

[化学式100-1]

[化学式100-2]

[化学式100-3]

在化学式100-1至100-3中，上述化学式100中使用的限定适用于关于取代基的描述。

在本说明书的一个实施方案中，化学式100可以由以下化合物中的任一者表示。

在本说明书的一个实施方案中，第一电极为阳极或阴极。

在本说明书的一个实施方案中，第二电极为阴极或阳极。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序地层合有阳极、一个或更多个有机材料层和阴极的结构(正常型)的有机发光器件。

在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中在基底上顺序地层合有阴极、一个或更多个有机材料层和阳极的反向结构(倒置型)的有机发光器件。

例如，根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的结构在图1或图2中示出。图1和图2示出了有机发光器件，并且结构不限于此。

图1示出了其中在基底1上顺序地层合有第一电极2、发光层5和第二电极6的有机发光器件的结构。由化学式1表示的化合物包含在发光层中。

图2示出了其中在基底1上顺序地层合有第一电极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5和第二电极6的有机发光器件的结构。

根据本公开内容的一个实施方案，由化学式1表示的化合物包含在有机材料层的一个或更多个中。根据另一个实施方案，由化学式1表示的化合物包含在空穴注入层、空穴传输层和发光层的一个或更多个中。

本说明书的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。

当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。

例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在此，有机发光器件可以通过以下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

此外，当制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法和真空沉积法使由化学式1表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。

除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。然而，制造方法不限于此。

作为阳极材料，通常优选具有大的功函数的材料使得空穴顺利地注入有机材料层。其实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合物，例如ZnO:Al或SnO

作为阴极材料，通常优选具有小的功函数的材料使得电子顺利地注入有机材料层。其实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。

掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物并且包括含芳基胺基的芘、蒽、

在本说明书的一个实施方案中，掺杂剂可以为以下化合物中的任一者，但不限于此。

在本说明书中，当由化学式1表示的化合物包含在除了发光层之外的有机材料层中或者提供另外的发光层时，作为通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域中的光的材料，发光层的发光材料优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq

空穴注入层是接收来自电极的空穴的层。空穴注入材料由于具有传输空穴的能力而优选具有接收来自阳极的空穴的效应和对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应。此外，空穴注入材料优选为具有防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料的优异能力的材料。此外，优选具有优异的薄膜形成能力的材料。此外，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉；低聚噻吩；基于芳基胺的有机材料；基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料；基于喹吖啶酮的有机材料；基于苝的有机材料；基于聚噻吩的导电聚合物例如蒽醌或聚苯胺；等等，但不限于此。

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层。作为空穴传输材料，优选具有高的空穴迁移率的材料作为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴移动至发光层的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层。作为电子传输材料，优选能够很好地接收来自阴极的电子、将电子移动至发光层并具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉的Al配合物；包括Alq

电子注入层是接收来自电极的电子的层。作为电子注入材料，优选具有优异的电子传输能力、具有接收来自阴极的电子的效应、并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应的材料。此外，优选防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层并且具有优异的薄膜形成能力的材料。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、

金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

电子阻挡层是能够通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并且进入空穴注入层来提高器件的寿命和效率的层。可以没有限制地使用已知的材料，并且电子阻挡层可以形成在发光层与空穴注入层之间或者发光层与同时进行空穴注入和空穴传输的层之间。空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层并且可以通常在与电子注入层相同的条件下形成。其具体实例可以包括

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双发射型。

本公开内容的有机发光器件可以使用常用的有机发光器件制造方法和材料来制造，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。

发明实施方式

合成例和实施例

本公开内容的化合物使用作为代表性反应的Buchwald-Hartwig偶联反应、Heck偶联反应、Suzuki偶联反应等来制备。

制备例1.

1)化学式a-1的制备

将萘-2-胺(300.0g，1.0当量)、1-溴-2-碘苯(592.7g，1.0当量)、NaOtBu(302.0g，1.5当量)、Pd(OAc)

2)化学式a(5H-苯并[b]咔唑)的制备

将化学式a-1(443.5g，1.0当量)、Pd(t-Bu

[M+H]＝218

制备例2.化学式b(7H-二苯并[b,g]咔唑)的制备

使用1-溴-2-碘萘代替1-溴-2-碘苯，以与用于制备化学式a的方法中相同的方式合成7H-二苯并[b,g]咔唑。

制备例3.化学式c(6H-二苯并[b,h]咔唑)的制备

使用2,3-二溴萘代替1-溴-2-碘苯，以与用于制备化学式a的方法中相同的方式合成6H-二苯并[b,h]咔唑。

制备例4.化学式d(13H-二苯并[a,h]咔唑)的制备

使用2-溴-1-碘萘代替1-溴-2-碘苯，以与用于制备化学式a的方法中相同的方式合成13H-二苯并[a,h]咔唑。

制备例5.化学式e的制备

1)化学式e-2的制备

将1-溴-3-氟-2-碘苯(200.0g，1.0当量)、(4-氯-2-羟基苯基)硼酸(82.3g，1.0当量)、K

2)化学式e-1的制备

将化学式e-2(129.5g，1.0当量)和K

3)化学式e的制备

将化学式e-1(101.6g，1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(119.1g，1.3当量)、Pd(dppf)Cl

制备例6.化学式f的制备

使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(4-氯-2-羟基苯基)硼酸，以与用于制备化学式e的方法中相同的方式合成化学式f。

制备例7.化学式g的制备

使用3-溴-1-氟-2-碘萘代替1-溴-3-氟-2-碘苯，以与用于制备化学式e的方法中相同的方式合成化学式g。

制备例8.化学式h的制备

使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(4-氯-2-羟基苯基)硼酸，以与用于制备化学式g的方法中相同的方式合成化学式h。

制备例9.化学式i的制备

使用1-溴-3-氟-2-碘萘代替1-溴-3-氟-2-碘苯，以与用于制备化学式e的方法中相同的方式合成化学式i。

制备例10.化学式j的制备

使用3-溴-1-氟-2-碘萘代替(4-氯-2-羟基苯基)硼酸，以与用于制备化学式i的方法中相同的方式合成化学式j。

制备例11.化学式k的制备

1)化学式k-3的制备

将1-溴-2-碘苯(200.0g，1.0当量)、(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸(105.9g，1.0当量)、K

2)化学式k-2的制备

将化学式k-3(138.36g，1.0当量)和H

3)化学式k-1的制备

引入化学式k-2(91.61g，1.0当量)和H

3)化学式k的制备

将化学式k-1(50.45g，1.0当量)、双(频哪醇合)二硼(55.96g，1.3当量)、Pd(dppf)Cl

制备例12.化学式l的制备

使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸，以与用于制备化学式k的方法中相同的方式合成化学式l。

制备例12.化学式m的制备

使用1-溴-2-碘萘代替1-溴-2-碘苯，以与用于制备化学式k的方法中相同的方式合成化学式m。

制备例13.化学式n的制备

使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸，以与用于制备化学式m的方法中相同的方式合成化学式n。

制备例14.化学式o的制备

使用2-溴-3-碘萘代替1-溴-2-碘苯，以与用于制备化学式a的方法中相同的方式合成化学式o。

制备例15.化学式p的制备

使用(5-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸代替(4-氯-2-(甲硫基)苯基)硼酸，以与用于制备化学式o的方法中相同的方式合成化学式p。

使用以上合成的中间体通过Suzuki偶联反应来合成包含三嗪的中间体，并且合成以下合成例的化合物。

合成例1

在氮气气氛下，将中间体1(20g，46.2mmol)、化学式a(10g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物1(14.7g)。(产率52％，MS：[M+H]+＝615)。

合成例2

在氮气气氛下，将中间体2(20g，46.2mmol)、化学式a(10g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物2(19.3g)。(产率68％，MS：[M+H]+＝615)。

合成例3

在氮气气氛下，将中间体3(20g，41.4mmol)、化学式a(9g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物3(16.8g)。(产率61％，MS：[M+H]+＝665)。

合成例4

在氮气气氛下，将中间体4(20g，41.4mmol)、化学式a(9g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物4(16.2g)。(产率59％，MS：[M+H]+＝665)。

合成例5

在氮气气氛下，将中间体5(20g，41.4mmol)、化学式a(9g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物5(13.7g)。(产率50％，MS：[M+H]+＝665)。

合成例6

在氮气气氛下，将中间体6(20g，44.5mmol)、化学式a(9.7g，44.5mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89.1mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物6(14.9g)。(产率53％，MS：[M+H]+＝631)。

合成例7

在氮气气氛下，将中间体7(20g，40.1mmol)、化学式a(8.7g，40.1mmol)和叔丁醇钠(7.7g，80.1mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物7(14.2g)。(产率52％，MS：[M+H]+＝681)。

合成例8

在氮气气氛下，将中间体8(20g，36.4mmol)、化学式a(7.9g，36.4mmol)和叔丁醇钠(7g，72.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物8(13.3g)。(产率50％，MS：[M+H]+＝731)。

合成例9

在氮气气氛下，将中间体9(20g，36.4mmol)、化学式b(9.7g，36.4mmol)和叔丁醇钠(7g，72.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物9(14.8g)。(产率61％，MS：[M+H]+＝665)。

合成例10

在氮气气氛下，将中间体10(20g，46.2mmol)、化学式b(12.3g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物10(18.4g)。(产率60％，MS：[M+H]+＝665)。

合成例11

在氮气气氛下，将中间体11(20g，44.5mmol)、化学式b(11.9g，44.5mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89.1mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物11(17.6g)。(产率58％，MS：[M+H]+＝681)。

合成例12

在氮气气氛下，将中间体12(20g，41.4mmol)、化学式b(11.1g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物12(14.8g)。(产率50％，MS：[M+H]+＝715)。

合成例13

在氮气气氛下，将中间体13(20g，46.2mmol)、化学式c(12.3g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物13(17.8g)。(产率58％，MS：[M+H]+＝665)。

合成例14

在氮气气氛下，将中间体14(20g，46.2mmol)、化学式c(12.3g，46.2mmol)和叔丁醇钠(8.9g，92.4mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物14(15.3g)。(产率50％，MS：[M+H]+＝665)。

合成例15

在氮气气氛下，将中间体15(20g，44.5mmol)、化学式c(11.9g，44.5mmol)和叔丁醇钠(8.6g，89.1mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.5g，0.9mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物15(15.4g)。(产率51％，MS：[M+H]+＝681)。

合成例16

在氮气气氛下，将中间体16(20g，41.4mmol)、化学式c(11.1g，41.4mmol)和叔丁醇钠(8g，82.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物16(16.9g)。(产率57％，MS：[M+H]+＝715)。

合成例17

在氮气气氛下，将中间体17(20g，40.1mmol)、化学式c(10.7g，40.1mmol)和叔丁醇钠(7.7g，80.1mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物17(19.9g)。(产率68％，MS：[M+H]+＝731)。

合成例18

在氮气气氛下，将中间体18(20g，37.5mmol)、化学式d(10g，37.5mmol)和叔丁醇钠(7.2g，75mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.8mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物18(15.2g)。(产率53％，MS：[M+H]+＝765)。

合成例19

在氮气气氛下，将中间体19(20g，36.4mmol)、化学式d(9.7g，36.4mmol)和叔丁醇钠(7g，72.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在2小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物19(14.2g)。(产率50％，MS：[M+H]+＝781)。

合成例20

在氮气气氛下，将中间体20(20g，36.4mmol)、化学式d(9.7g，36.4mmol)和叔丁醇钠(7g，72.8mmol)引入至二甲苯(400ml)，将所得物搅拌并回流。之后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.4g，0.7mmol)。在3小时之后使反应终止，将所得物冷却至室温并抽真空以除去溶剂。之后，将化合物再完全溶解在氯仿中，并用水洗涤两次。然后，将有机层分离，用无水硫酸镁处理，然后过滤，并将滤出物真空蒸馏。使用硅胶柱色谱法将浓缩的化合物纯化以获得化合物20(19.3g)。(产率68％，MS：[M+H]+＝781)。

比较例1

将其上涂覆有厚度为

在如上准备的透明ITO电极上，将以下HI-1化合物形成至

在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在

实施例1至实施例20

以与比较例1的有机发光器件相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替RH-1。

比较例2至比较例15

以与比较例1的有机发光器件相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用下表1中描述的化合物代替RH-1。

下表1中描述的比较例中使用的化合物C-1至C-14如下。

当向实施例1至实施例74和比较例1至比较例15中制造的各个有机发光器件施加电流时，测量电压、效率和寿命(基于6000尼特)，并且结果示于下表1和表2中。寿命T95意指亮度从初始亮度(6000尼特)降低至95％所花费的时间。

[表1]

实施例21至实施例74

以与比较例1中的有机发光器件相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于在比较例1的有机发光器件中，以1:1的比例真空沉积下表1中描述的第一主体和第二主体来代替RH-1。

下表2的用作第二主体的化合物如下。

[表2]

当向实施例1至20和比较例1至15中制造的各个有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。在比较例的红色有机发光器件中，使用本领域广泛使用的材料，并且使用化合物[EB-1]作为电子阻挡层，使用RH-1/Dp-7作为红色发光层。在比较例2至15中，使用C-1至C-14代替RH-1来制造有机发光器件。从表1的结果看出，当使用本公开内容的化合物作为红色发光层的主体时，基于与比较例的材料相比驱动电压降低几乎高至30％并且效率提高25％或更大的事实，能量被很好地从主体转移至红色掺杂剂。此外，可以看出在保持高效率的同时寿命特性显著改善了两倍或更大。这被认为是由于以下事实：与比较例的化合物相比，本公开内容的化合物对于电子和空穴具有更高的稳定性。表2的结果示出共沉积两种类型的主体的结果，并且与当仅使用第一主体时相比，当以1:1的比例使用第一主体和第二主体时，获得更优异的结果。已经确定通过使用第二主体，随着空穴的数量增加，空穴和电子在红色发光层中保持更稳定的平衡，这引起效率和寿命方面的显著提高。总之，可以确定，当使用本公开内容的化合物作为红色发光层的主体时，可以改善有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性。

[附图标记]

1：基底

2：第一电极

3：空穴注入层

4：空穴传输层

5：发光层

6：第二电极

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该技术已申请专利。仅供学习研究，如用于商业用途，请联系技术所有人。
专利发明人：金旼俊;郑珉祐;李东勋;徐尚德;金曙渊;
专利申请人：株式会社LG化学;