有机化合物及包含其的有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及新型有机化合物及利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力和发光能力优异的化合物以及通过将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性提高了的有机电致发光元件。

背景技术

以20世纪50年代Bernanose的有机薄膜发光观测为起始点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，EL)元件的研究，随之1987年由唐(Tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。

关于有机电致发光元件，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。

发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了色纯度的增加和通过能量转移的发光效率的增大，作为发光物质，可以使用主体/掺杂物体系。

掺杂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂物和使用包含Ir、Pt等重原子(heavyatoms)的金属配位化合物的磷光掺杂物。此时，关于磷光材料的开发，由于与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂物，对于磷光主体材料也进行着大量研究。

迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，NPB、BCP、Alq

然而，以往的有机物层材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低而热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，要求开发性能优异的有机物层材料。

现有技术文献

专利文献1：韩国公开专利第2015-0092433

发明内容

技术课题

本发明的目的在于，提供电子传输能力和发光能力等优异而能够用作有机电致发光元件的有机物层材料、具体为发光层材料、电子传输层材料或电子传输辅助层材料等的新型化合物。

此外，本发明的另一目的在于，提供包含上述的新型化合物而驱动电压低、发光效率高、且寿命提高了的有机电致发光元件。

解决课题的方法

为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物，优选为电子传输层或电子传输辅助层用化合物。

[化学式1]

上述化学式1中，

X

R

Ar

上述R

此外，本发明提供包含上述的化学式1所表示的化合物的电子传输层或电子传输辅助层。

另外，本发明提供包含阳极、阴极以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层、且上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件。

这里，上述包含化学式1所表示的化合物的有机物层可以选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层以及电子传输辅助层组成的组。

发明效果

本发明的化学式1所表示的化合物的电子传输能力和发光能力等优异，因此能够用作有机电致发光元件的有机物层材料。

特别是，将本发明的化学式1所表示的化合物用作磷光主体、电子传输层或电子传输辅助层材料的情况下，与以往的主体材料或电子传输材料相比，能够制造具有低驱动电压和高电流效率的有机电致发光元件，进而，能够有效应用于性能和寿命提高了的全彩色显示器面板等。

具体实施方式

以下，详细说明本发明。

<新型有机化合物>

本发明的化学式1所表示的化合物具有彼此不同的2个含氮杂环通过亚联苯连接基(Linker)连接而成的基本骨架结构，其中一个杂环为三嗪(triazine)，另一个为嘧啶(pyrimidine)。这样的三嗪和嘧啶各自为拉电子基(Electron Withdrawing Group，EWG)特性优异的6元杂环中的一种，因此接收电子的特性强。此外，上述化学式1的化合物以分子的长轴为基准在两末端分别结合有EWG特性强的三嗪和嘧啶，因此与以往同时具有拉电子基(EWG)和供电子基(EDG)的双极性(bipolar)材料相比，表现出明显更强的电子特性。由此，在将上述化学式1的化合物用作电子传输层或电子传输辅助层的材料时，能够良好地接收来自阴极的电子，因此能够将电子顺利地向发光层传递。

并且，上述化学式1的化合物不仅具有高三重态能量，与以往单一6元杂环化合物相比，分子量也明显增加，因此能够具有提高了的玻璃化转变温度和高热稳定性。由此，能够大幅提高包含上述化合物的有机电致发光元件的耐久性和寿命特性。

此外，上述化学式1所表示的化合物中，2个EWG基(例如，三嗪、嘧啶)位于分子结构的两末端，且在它们之间连接有以对-间(para-meta)位结合的亚联苯连接基，因此电化学稳定。具体而言，具有以下结构特征：相对于上述亚联苯连接基中的一个亚苯基(例如，第一亚苯基)，邻接的含氮杂环(例如，化学式1中的含X

另外，上述化学式1所表示的化合物不仅十分有利于电子传输，还展现出长寿命特性。这样的化合物的优异的电子传输能力在有机电致发光元件中可以具有高效率和快速的移动性(mobility)，容易根据取代基的方向或位置来调节HOMO和LUMO能级。因此，使用这样的化合物的有机电致发光元件中，能够表现出高电子传输性。

将上述的化学式1的化合物用作有机电致发光元件的有机物层材料、优选为发光层材料(蓝色、绿色和/或红色的磷光主体材料)、电子传输层/注入层材料、发光辅助层材料的情况下，能够大幅提高有机电致发光元件的性能和寿命特性。这样的有机电致发光元件最终能够使全彩色有机发光面板的性能最大化。

另一方面，有机电致发光元件的红色和绿色发光层分别使用磷光材料，目前的情况是它们的技术成熟度高。与此相对，蓝色发光层有荧光材料和磷光材料，其中，荧光材料的情况是需要提高性能，蓝色磷光材料的情况是由于仍处于开发中而涉足壁垒高。即，蓝色发光层的开发可能性高，但技术难度相对较大，因此在提高具备其的蓝色有机发光元件的性能(例如，驱动电压、效率、寿命等)方面存在局限。为此，本发明中，除了将上述化学式1的化合物用于发光层(EML)以外，也可以用作电子传输层(ETL)或电子传输辅助层材料。如此，在有机电致发光元件中，通过改变用作共用层(common layer)的电子传输层或电子传输辅助层的材料，从而具有能够提高发光层、具体为蓝色发光层的性能和具备其的有机电致发光元件的性能的优点。

本发明的化学式1所表示的化合物具有彼此不同的2个含氮杂环、具体为三嗪和嘧啶位于两末端，且在它们之间连接有以对-间(para-meta)位结合的亚联苯连接基(linker)的基本骨架结构。

上述化学式1中，导入至彼此不同的2个含氮杂环的X

这里，R

本发明的2个含氮杂环(例如，含X

这样的Ar

其中，上述化学式1中，优选排除Ar

根据本发明的一实施方式，Ar

上述结构式中，*的含义是与上述化学式1形成结合的部分。此外，虽未在上述结构式中表示，但可以取代有至少一个以上本领域公知的取代基(比如，与R

上述的化学式1中，R

根据本发明的一实施例，上述化学式1所表示的化合物可以进一步具体化为以下化学式2或化学式3中的任一者。但是，不限于此。

[化学式2]

[化学式3]

上述化学式2和3中，

R

作为上述化学式2和化学式3中的任一者所表示的化合物的优选的例子，R

Ar

以上说明的本发明的化学式1所表示的化合物可以进一步具体化为以下例示的化合物1至190中的任一者所表示的化合物。但是，本发明的化学式1所表示的化合物不受以下例示的化合物的限定。

本发明中，“烷基”的含义是，来源于碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限定于此。

本发明中，“烯基(alkenyl)”的含义是，来源于具有1个以上的碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-butenyl)等，但不限定于此。

本发明中，“炔基(alkynyl)”的含义是，来源于具有1个以上的碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的1价的取代基。作为其例子，可以举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限定于此。

本发明中，“芳基”的含义是，来源于单环或2个以上的环组合而成的碳原子数6至40的芳香族烃的1价的取代基。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态。作为这样的芳基的例子，可以举出苯基、萘基、菲基、蒽基等，但不限定于此。

本发明中，“杂芳基”的含义是，来源于原子核数5至40的单杂环或多杂环芳香族烃的1价的取代基。此时，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。此外，也可以包含2个以上的环彼此单纯附着(pendant)或缩合的形态，进而还可以包含与芳基缩合的形态。作为这样的杂芳基的例子，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基之类的6元单环；吩噻嗯基(phenoxathienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑基(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)之类的多环；以及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异

本发明中，“芳氧基”的含义是，RO-所表示的1价的取代基，上述R为碳原子数5至40的芳基。作为这样的芳氧基的例子，可以举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限定于此。

本发明中，“烷氧基”的含义是，R’O-所表示的1价的取代基，上述R’为碳原子数1至40个的烷基，可以包含直链(linear)、支链(branched)或环(cyclic)结构。作为烷氧基的例子，可以举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限定于此。

本发明中，“芳基胺基”的含义是，被碳原子数6至40的芳基取代的胺基。

本发明中，“环烷基”的含义是，来源于碳原子数3至40的单环或多环非芳香族烃的1价的取代基。作为这样的环烷基的例子，可以举出环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷基(adamantine)等，但不限定于此。

本发明中，“杂环烷基”的含义是，来源于原子核数3至40的非芳香族烃的1价的取代基，环中一个以上的碳、优选1至3个碳被N、O、S或Se之类的杂原子取代。作为这样的杂环烷基的例子，可以举出吗啉基、哌嗪基等，但不限定于此。

本发明中，“烷基甲硅烷基”的含义是，被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”的含义是，被碳原子数5至40的芳基取代的甲硅烷基。

本发明中，“缩合环”的含义是，缩合脂肪族环、缩合芳香族环、缩合脂肪族杂环、缩合芳香族杂环或它们组合后的形态。

<电子传输层材料>

本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输层。

上述电子传输层(ETL)起到使从阴极注入的电子向邻接的层、具体为发光层移动的作用。

上述化学式1所表示的化合物作为电子传输层(ETL)材料可以单独使用，此外，也可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。

可以与上述化学式1的化合物混用的电子传输层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。作为可使用的电子传输物质的非限制性例子，有

本发明中，将上述化学式1的化合物与电子传输层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内合理调节。

<电子传输辅助层材料>

此外，本发明提供包含上述化学式1所表示的化合物的电子传输辅助层。

上述电子传输辅助层配置在发光层和电子传输层之间，起到防止由上述发光层生成的激子或空穴向电子传输层扩散的作用。

上述化学式1所表示的化合物作为电子传输辅助层材料可以单独使用，此外，也可以与本领域公知的电子传输层材料混用。优选单独使用。

可以与上述化学式1的化合物混用的电子传输辅助层材料包含本领域通常公知的电子传输物质。例如，上述电子传输辅助层可以包含

本发明中，将上述化学式1的化合物与电子传输辅助层材料混用的情况下，它们的混合比率没有特别限制，可以在本领域公知的范围内合理调节。

<有机电致发光元件>

另一方面，本发明的另一层面涉及包含上述的本发明的化学式1所表示的化合物的有机电致发光元件(有机EL元件)。

具体而言，本发明的有机电致发光元件包含阳极(anode)、阴极(cathode)以及介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。此时，上述化合物可以单独使用或者两种以上混合使用。

上述一层以上的有机物层可以为空穴注入层、空穴传输层、发光层、发光辅助层、电子传输层、电子传输辅助层以及电子注入层中的任一种以上，其中，至少一层的有机物层包含上述化学式1所表示的化合物。具体而言，包含上述化学式1的化合物的有机物层优选作为发光层的磷光主体材料、电子传输层或电子传输辅助层的电子传输材料。

本发明的有机电致发光元件的发光层包含主体材料和掺杂物材料，此时，作为主体材料，可以包含上述化学式1的化合物。此外，本发明的发光层可以包含上述化学式1的化合物以外的本领域公知的化合物作为主体。

包含上述化学式1所表示的化合物作为有机电致发光元件的发光层材料、优选作为蓝色、绿色、红色的磷光主体材料的情况下，发光层中空穴与电子的结合力变高，因此能够提高有机电致发光元件的效率(发光效率和功率效率)、寿命、亮度以及驱动电压等。具体而言，上述化学式1所表示的化合物优选作为绿色和/或红色的磷光主体、荧光主体、或者作为掺杂物材料包含在有机电致发光元件中。

这样的本发明的有机电致发光元件的结构没有特别限定，可以为基板、阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层以及阴极依次层叠而成的结构。此时，上述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层以及电子注入层中的一层以上可以包含上述化学式1所表示的化合物，优选发光层、更优选磷光主体可以包含上述化学式1所表示的化合物。另一方面，在上述电子传输层上可以进一步层叠电子注入层。

本发明的有机电致发光元件的结构可以为在电极和有机物层界面插入有绝缘层或粘接层的结构。

本发明的有机电致发光元件除了上述的有机物层中的一层以上包含上述化学式1所表示的化合物以外可以利用本领域公知的材料和方法来形成并制造有机物层和电极。

上述有机物层可以通过真空蒸镀法或溶液涂布法来形成。作为上述溶液涂布法的例子，有旋涂、浸涂、刮涂、喷墨打印或热转印法等，但不限定于此。

制造本发明的有机电致发光元件时所使用的基板没有特别限定，例如，可以使用硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片等。

此外，阳极物质可以无限制地使用本领域公知的阳极物质。例如，可以举出钒、铬、铜、锌、金之类的金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)之类的金属氧化物；ZnO:Al或SnO

此外，阴极物质可以无限制地使用本领域公知的阴极物质。例如，可以举出镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡或铅之类的金属或它们的合金；以及LiF/Al或LiO

此外，空穴注入层、空穴传输层、电子注入层以及电子传输层没有特别限定，可以无限制地使用本领域公知的通常的物质。

以下，通过实施例来详细说明本发明，具体如下。但是，以下实施例仅是例示本发明，本发明不受以下实施例的限定。

[准备例1]Tz-1的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪50.0g以及萘-2基硼酸40.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ8.49(d,2H),8.33(d,2H),8.12-8.00(m,3H),7.61-7.45(m,5H)

质量(Mass)：[(M+H)

将2-氯-4-(萘-2基)-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(4-氯苯基)硼酸6.0g、四苯基膦钯(0)0.9g、K

1H-NMR：8.49(d,2H),8.33(d,2H),8.25(d,2H),8.12-8.00(m,3H),7.61-7.45(m,7H)

质量：[(M+H)

[准备例2]Tz-2的合成

将2-氯-4-(萘-2基)-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.0g、四苯基膦钯(0)0.9g、K

1H-NMR：8.49(d,2H),8.33(d,2H),8.16-8.00(m,4H),7.61-7.45(m,10H)

质量：[(M+H)

[准备例3]Tz-3的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪50.0g以及[1,1’-联苯]-4-基硼酸40.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ8.38(d,2H),8.00(d,2H),7.75(d,2H),7.50-7.41(m,6H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(4-氯苯基)硼酸6.0g、四苯基膦钯(0)0.9g、K

1H-NMR：8.40(d,2H),8.25(d,2H),8.00-7.75(m,4H),7.51-7.40(m,8H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

[准备例4]Tz-4的合成

将2-([1,1’-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.0g、四苯基膦钯(0)0.9g、K

1H-NMR：8.40(d,2H),8.15(d,1H),8.00-7.75(m,5H),7.51-7.40(m,8H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

[准备例5]Py-1的合成

将4,6-二氯-2-苯基嘧啶50.0g以及[1,1’-联苯]-4-基硼酸40.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ8.36-8.30(m,4H),7.85-7.50(m,4H),7.55-7.49(d,6H)7.03(s,1H)

质量：[(M+H)

将4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶15.0g以及(4-氯苯基)硼酸6.0g、四苯基膦钯(0)0.9g、K

1H-NMR：δ8.36-8.30(m,4H),7.97(d,2H)7.85-7.50(m,2H),7.55-7.49(d,6H)7.03(s,1H)

质量：[(M+H)

[准备例6]Py-2的合成

将4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶15.0g以及(3-氯苯基)硼酸6.0g、四苯基膦钯(0)0.9g、K

1H-NMR：δ8.36-8.30(m,4H),7.85-7.50(m,3H),7.55-7.49(d,7H)7.03(s,1H)

质量：[(M+H)

[准备例7]Tz-5的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪50.0g以及三亚苯-2-基硼酸40.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ9.60(d,1H),9.25(s,1H),8.38-8.15(m,5H),7.70-7.45(m,9H)

质量：[(M+H)

将2-氯-4-苯基-6-(三苯-2-基)-1,3,5-三嗪15.0g以及(4-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ9.60(d,1H),9.25(s,1H),8.38-8.15(m,5H),7.80(d,2H),7.70-7.45(m,11H)

质量：[(M+H)

[准备例8]Tz-6的合成

将2-氯-4-苯基-6-(三苯-2-基)-1,3,5-三嗪15.0g以及(3-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ9.60(d,1H),9.25(s,1H),8.38-8.15(m,5H),7.74(d,1H),7.70-7.45(m,12H)

质量：[(M+H)

[准备例9]Py-3的合成

将4-([1,1’-联苯]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶15.0g以及[1,1':3',1”-三联苯]-5'-基硼酸6.0g、四苯基膦钯(0)0.9g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),8.04(s,3H),7.75(d,4H),7.55-7.49(m,9H)7.03(s,1H)

质量：[(M+H)

将4-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-6-氯-2-苯基嘧啶15.0g以及(4-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),8.04(s,3H),7.80-7.75(m,6H),7.55-7.49(m,11H)7.03(s,1H)

质量：[(M+H)

[准备例10]Py-4的合成

将4-([1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)-6-氯-2-苯基嘧啶15.0g以及(3-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),8.04(s,3H),7.88(s,1H),7.75(d,4H),7.55-7.49(m,12H)7.03(s,1H)

质量：[(M+H)

[准备例11]Tz-7的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪50.0g以及(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸40.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ8.38(d,2H),8.00(d,2H),7.75(d,2H),7.50-7.41(m,4H),7.25(d,2H),1.69(s,6H)

质量：[(M+H)

将2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(4-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ8.38(d,2H),8.00(d,2H),7.75(d,4H),7.50-7.41(m,6H),7.25(d,2H),1.69(s,6H)

质量：[(M+H)

[准备例12]Tz-8的合成

将2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(3-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ8.38(d,2H),8.00(d,2H),7,82(s,1H),7.75(d,2H),7.50-7.41(m,7H),7.25(d,2H),1.69(s,6H)

质量：[(M+H)

[准备例13]Py-5的合成

将4,6-二氯-2-苯基嘧啶45.0g以及(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸40.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,5H),7.57-7.50(m,4H),7.25(d,2H)7.03(s,1H)

质量：[(M+H)

将4-氯-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶15.0g以及(4-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ9.21(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.76(d,2H),7.59-7.55(m,6H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

[准备例14]Py-6的合成

将4-氯-2-苯基-6-(4-(吡啶-3-基)苯基)嘧啶15.0g以及(3-氯苯基)硼酸5.5g、四苯基膦钯(0)0.8g、K

1H-NMR：δ9.24(s,1H),8.70(d,1H),8.42-8.30(m,6H),7.78(d,1H),7.67(d,1H)7.50-7.43(m,6H),7.25(d,2H)

质量：[(M+H)

[准备例15]Tz-9的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪50.0g以及(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸40.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ8.65(d,1H),8.35(d,2H),7.95-7.89(m,3H),7.75(d,1H),7.65-7.50(m,8H),7.35(t,2H)

质量：[(M+H)

将3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑15.0g以及(4-氯苯基)硼酸5.0g、四苯基膦钯(0)0.6g、K

1H-NMR：δ8.65(d,1H),8.35(d,2H),7.95-7.89(m,5H),7.75(d,1H),7.65-7.50(m,10H),7.35(t,2H)

质量：[(M+H)

[准备例16]Tz-10的合成

将3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑15.0g以及(3-氯苯基)硼酸5.0g、四苯基膦钯(0)0.6g、K

1H-NMR：δ8.65(d,1H),8.35(d,2H),7.95-7.89(m,3H),7.75(d,1H),7.70(s,1H),7.65-7.50(m,11H),7.35(t,2H)

质量：[(M+H)

[准备例17]Tz-11的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪50.0g以及(4-氰基苯基)硼酸25.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),7.95(d,2H),7.75(d,2H),7.50(t,3H)

质量：[(M+H)

将4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯甲腈15.0g以及(4-氯苯基)硼酸7.0g、四苯基膦钯(0)0.6g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),7.95(d,2H),7,80(d,2H),7.75-7.70(m,4H),7.50(t,3H)

质量：[(M+H)

[准备例18]Tz-12的合成

将4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯甲腈15.0g以及(4-氯苯基)硼酸7.0g、四苯基膦钯(0)0.6g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),7.95(d,2H),7.85(s,1H),7.75-7.65(m,5H),7.50(t,3H)

质量：[(M+H)

[准备例19]Tz-13的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪50.0g以及二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸35.0g、四苯基膦钯(0)6.0g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),8.05-7.80(m,4H),7.50-7.30(m,6H)

质量：[(M+H)

将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(4-氯苯基)硼酸7.0g、四苯基膦钯(0)0.6g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),8.05-7.80(m,6H),7.50-7.30(m,8H)

质量：[(M+H)

[准备例20]Tz-14的合成

将2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪15.0g以及(3-氯苯基)硼酸7.0g、四苯基膦钯(0)0.6g、K

1H-NMR：δ8.36(d,2H),8.05-7.80(m,5H),7.50-7.30(m,9H)

质量：[(M+H)

将Tz-1 3.0g和2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶3.5g以及Cs

质量：[(M+H)

使用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替Tz-1，除此以外，利用与上述合成例1相同的方法制造化合物4(3.1g，收率59％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-3来代替Tz-1，除此以外，利用与上述合成例1相同的方法制造化合物6(3.5g，收率56％)。

质量：[(M+H)

将Py-1 3.0g和2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪3.2g以及Cs

质量：[(M+H)

使用Tz-5来代替Tz-1，除此以外，利用与上述合成例1相同的方法制造化合物34(3.5g，收率62％)。

质量：[(M+H)

使用Py-3来代替Py-1，除此以外，利用与上述合成例4相同的方法制造化合物37(3.2g，收率59％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-7来代替Tz-1，除此以外，利用与上述合成例1相同的方法制造化合物41(2.3g，收率48％)。

质量：[(M+H)

使用Py-5来代替Py-1，除此以外，利用与上述合成例4相同的方法制造化合物54(2.2g，收率44％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-9来代替Tz-1，除此以外，利用与上述合成例1相同的方法制造化合物68(2.3g，收率47％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-11来代替Tz-1，除此以外，利用与上述合成例1相同的方法制造化合物74(3.2g，收率58％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-13来代替Tz-1，除此以外，利用与上述合成例1相同的方法制造化合物82(2.4g，收率42％)。

质量：[(M+H)

将Tz-2 3.0g和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)嘧啶3.5g以及Cs

质量：[(M+H)

使用2(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来代替Tz-2，除此以外，利用与上述合成例12相同的方法制造化合物104(2.6g，收率46％)。

质量：[(M+H)

将Py-2 3.0g和2,4-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪3.2g以及Cs

质量：[(M+H)

使用Tz-4来代替Tz-2，除此以外，利用与上述合成例12相同的方法制造化合物108(2.4g，收率47％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-6来代替Tz-2，除此以外，利用与上述合成例12相同的方法制造化合物131(2.1g，收率46％)。

质量：[(M+H)

使用Py-4来代替Py-2，除此以外，利用与上述合成例14相同的方法制造化合物132(2.6g，收率51％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-8来代替Tz-2，除此以外，利用与上述合成例12相同的方法制造化合物137(2.3g，收率46％)。

质量：[(M+H)

使用Py-6来代替Py-2，除此以外，利用与上述合成例14相同的方法制造化合物146(2.8g，收率53％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-10来代替Tz-2，除此以外，利用与上述合成例12相同的方法制造化合物157(2.1g，收率43％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-12来代替Tz-2，除此以外，利用与上述合成例12相同的方法制造化合物161(2.4g，收率46％)。

质量：[(M+H)

使用Tz-14来代替Tz-2，除此以外，利用与上述合成例12相同的方法制造化合物167(2.0g，收率41％)。

质量：[(M+H)

[实施例1至11]蓝色有机电致发光元件的制作

将合成例中合成的化合物1、4、6、8、34、37、41、54、68、74、82按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，如下制作蓝色有机电致发光元件。

首先，将以

在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205((株)斗山电子，80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子，30nm)/各个化合物1、4、6、8、34、37、41、54、68、74、82(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)顺序层叠而制作有机电致发光元件(参照以下表1)。

[表1]

[比较例1]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输层物质，使用Alq

[比较例2]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输层物质，不使用化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

[比较例3]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输层材料，使用化合物T-1来代替化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

[比较例4]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输层材料，使用化合物T-2来代替化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

[比较例5]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输层材料，使用化合物T-3来代替化合物1，除此以外，与上述实施例1同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

作为参考，本申请实施例1至11以及比较例1至3中所使用的NPB、AND和Alq

[评价例1]

对于实施例1至11以及比较例1至4中分别制作的蓝色有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm

[表2]

如上述表2所示，可知将本发明的化合物用于电子传输层的实施例1至11的蓝色有机电致发光元件与以往的将Alq

[实施例12至22]蓝色有机电致发光元件的制作

将合成例中合成的化合物102、104、108、106、131、132、137、146、157、161、167按照通常已知的方法进行高纯度升华精制后，按照以下过程制作蓝色有机电致发光元件。

首先，将以

在如上准备的ITO透明电极上，按照DS-205((株)斗山电子80nm)/NPB(15nm)/ADN+5％DS-405((株)斗山电子,30nm)/各个化合物102、104、108、106、131、132、137、146、157、161、167(5nm)/Alq

[表3]

[比较例6]蓝色有机电致发光元件的制造

作为电子传输辅助层物质，没有使用化合物102，且以30nm而非25nm蒸镀电子传输层物质Alq

[比较例7]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输辅助层材料，使用化合物T-1来代替化合物102，除此以外，与上述实施例12同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

[比较例8]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输辅助层材料，使用化合物T-2来代替化合物102，除此以外，与上述实施例12同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

[比较例9]蓝色有机电致发光元件的制作

作为电子传输辅助层材料，使用化合物T-3来代替化合物102，除此以外，与上述实施例12同样地实施而制作蓝色有机电致发光元件。

[评价例2]

对于实施例12至22以及比较例5至7中分别制造的有机电致发光元件，测定电流密度10mA/cm

[表4]

如上述表4所示，可知将本发明的化合物用作电子传输辅助层材料的实施例12至22的蓝色有机电子发光元件与没有包含电子传输辅助层的比较例5的蓝色有机电致发光元件相比，在电流效率、发光峰方面优异，尤其在驱动电压方面具有效果显著性。具体而言，可知具备在三嗪和嘧啶之间具有以对-间(para-meta)位结合的亚联苯连接基的本申请电子传输辅助层的实施例12至22的蓝色有机电致发光元件与具备具有相同的基本骨架结构但具有对-对(para-para)结合的亚联苯连接基的电子传输辅助层(化合物T-1)和具有间-间(meta-meta)结合的亚联苯连接基的电子传输辅助层(化合物T-2)的比较例6和7相比，在元件的驱动电压、发光峰和电流效率方面表现出更加优异的性能。尤其可以确认到在元件的驱动电压方面具有大致0.7至1.3V程度的效果显著性。