苊类化合物、有机电子器件与显示面板

技术领域

本申请涉及显示技术领域，具体涉及一种苊类化合物、有机电子器件与显示面板。

背景技术

由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机电致发光元件在光电器件，例如平板显示器和照明的应用方面具有很大的潜力。

为了提高有机电致发光元件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，而无论是荧光材料还是磷光材料，优秀蓝光材料的开发进程都面临着巨大的挑战，总体而言，目前使用的蓝光荧光材料的有机电致发光元件具有更高的可靠性。但是，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，并且这类荧光材料的合成也较复杂，不利于大规模量产，同时这类蓝色荧光材料的稳定性还需进一步提高。因此亟需开发兼具有窄带发射光谱、稳定性好的蓝色荧光材料，一方面有利于得到更长寿命更高效率的蓝光器件，另一方面有利于色域的提高，进而改善显示效果。

发明内容

本发明提供一种苊类化合物、有机电子器件与显示面板，包含该苊类化合物的有机电子器件可实现深蓝色荧光发射，并具有较高的发光效率以及发光寿命。

为解决上述问题，第一方面，本发明提供了一种苊类化合物，所述苊类化合物为由通式I表示的化合物：

其中，Ar

n

R

m

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，所述Ar

其中，任意两个X

任意两个X

任意两个X

任意两个X

任意两个X

R4、R5与R6独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1-20的直链烷基、碳原子数为1-20的直链烷氧基、碳原子数为1-20的直链硫代烷氧基、碳原子数为3-20的支链烷基、碳原子数为1-20的支链烷氧基以及碳原子数为1-20的支链硫代烷氧基。

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，所述Ar

其中，*表示连接位点，多个R4中的任意两者相同或相异。

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，n

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，所述Ar

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，所述Ar

其中，*表示连接位点，多个R4中的任意两者相同或相异。

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，由通式I表示的化合物选自由通式(I-1)-(I-13)表示的化合物：

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，R

第二方面，本发明提供了一种有机电子器件，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极与设置于所述第一电极与第二电极之间的有机功能层，所述有机功能层上述的苊类化合物。

第三方面，本发明提供了一种显示面板，所述显示面板包括上述的有机电子器件。

有益效果：本发明提供了一种苊类化合物、有机电子器件与显示面板，所述的苊类化合物可作为发光材料，用于有机电子器件中，使得所述有机电子器件具有深蓝色的荧光发射，并且具有较高的发光效率以及较长的发光寿命。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。

图1是本发明实施例提供一种有机电子器件的截面结构示意图。

具体实施方式

以下结合具体实施例和附图对本发明作进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。

除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。

在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：含有1-30个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、含有1-6个碳原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；含有1-6个碳原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：含有1-6个碳原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。

在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。

在本发明中，芳香环系或芳香基团指至少包含一个芳环的烃基，包括单环基团和多环的环系统。杂芳香环系或杂芳香基团指包含至少一个杂芳香环的烃基(含有杂原子)，包括单环基团和多环的环系统。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。这些多环的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。多环的这些环种，至少一个是芳族的或杂芳族的。对于本发明的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香基或杂芳香基的体系，而且，其中多个芳基或杂芳香基也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是芳香族基团。

具体地，芳香基团的例子有：苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、萘蒽苊、芴、及其衍生物。

具体地，杂芳香族基团的例子有：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物。

本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接。

本发明的技术方案如下：

本发明实施例提供了一种苊类化合物，所述苊类化合物为由通式I表示的化合物：

其中，Ar

n

R

m

在一实施例中，所述Ar

其中，任意两个X

任意两个X

任意两个X

任意两个X

任意两个X

R4、R5与R6独立地选自氢、氘、卤素、碳原子数为1-20的直链烷基、碳原子数为1-20的直链烷氧基、碳原子数为1-20的直链硫代烷氧基、碳原子数为3-20的支链烷基、碳原子数为1-20的支链烷氧基以及碳原子数为1-20的支链硫代烷氧基。

在一实施例中，R

在一实施例中，R

在一实施例中，Ar

在一实施例中，所述Ar

其中，*表示连接位点，多个R4中的任意两者相同或相异。

在一实施例中，优选地，Ar

在一实施例中，n

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，所述Ar

在一实施例中，Ar

在一实施例中，Ar

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，所述Ar

其中，*表示连接位点，多个R

在一实施例中，特别优选地，R

优选地，R

进一步地，R

特别优选地，所述的R1-R3选自氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基以及2-(2-甲基)丁基。

在一实施例中，R

在本发明一实施例提供的苊类化合物中，由通式I表示的化合物选自由通式(I-1)-(I-13)表示的化合物：

本发明所提供的苊类化合物具体可选自如下的化合物1-化合物132，但不限于此：

按照本发明的苊类化合物，可以作为有机功能材料用于有机电子器件的功能层中，特别是OLED器件中。功能材料可分为空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光材料、主体材料和有机染料。

本发明进一步涉及一种混合物，包含有至少一种以上所述的苊类化合物，及至少另一种有机功能材料，所述另一种的有机功能材料可选于空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光材料、主体材料和有机染料。例如在WO2010135519A1，US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。

本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的苊类化合物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。

在一个优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。

适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1，4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1，2，3，4-四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，4，5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1，2，4-三氯苯、4，4-二氟二苯甲烷、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1，1-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。

适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。

适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1，4-苯并二噁烷、1，3-二丙基苯、2，5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1，3-二丙氧基苯、1，2，4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1，2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。

在一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。

在另一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。

在一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：

δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；

δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；

δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。

按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。

在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。

在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。

本发明实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至10wt％的按照本发明的化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。

本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。

其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。

本发明还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管，有机光伏电池，有机发光电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管等，特别优选为有机发光二极管。本发明实施例中，优选将所述苊类化合物用于有机发光二极管器件的发光层。

本发明进一步涉及一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含如上所述的有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。

本发明一实施例提供了一种有机电子器件，有机电子器件包括第一电极、第二电极与设置于所述第一电极与第二电极之间的有机功能层，所述有机功能层包括前述实施例所提供的苊类化合物。

进一步地，在一实施例中，所述有机功能层至少包含一发光层，所述发光层包含主体材料和客体材料，所述主体材料包括前述实施例所提供的苊类化合物，所述客体材料包括式(II)所述化合物中：

其中，Ar

在一实施例中，Ar

在一实施例中，所述的Ar

其中，任意一个V

任意一个V

任意一个V

任意一个V

任意一个V

R

进一步地，R

进一步地，R

在一实施例中，式(II)选自如下通式：

优选地，R

进一步地，式(II)选自如下通式：

优选地，R

下面列出按照本发明式(II)所述的有机化合物的结构，但不限于此：

在一实施例中，所述有机电子器件选自有机发光二极管，有机光伏电池，有机发光电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管等，特别优选为有机发光二极管。

进一步地，在一实施例中，所述有机电子器件100的截面结构请参阅图1，包括基板10以及依次设置于所述基板10上的阳极20、空穴注入层30、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60以及阴极70。

其中，所述基板可以是刚性的或柔性的，基板可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃，柔性基板的材料可以为聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)等。

阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。

阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。

在一个优选的实施例中，所述有机电子器件选自溶液型有机发光二极管。

在一个优选的实施例中，在本发明实施例提供的有机电子器件中，其发光层是通过按照本发明的组合物制备而成。

本发明实施例提供的一有机电子器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。

本发明实施例还提供了一种显示面板，所述显示面板包括上述的有机电子器件，具体地所述显示面板包括阵列驱动基板以及设置于所述阵列驱动基板上的多个所述有机电子器件。

本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等。

下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。

具体实施例：

1、苊类化合物的合成与表征：

实施例1：化合物1的合成

中间体1-3的合成：

将中间体1-1(10mmol)、1-2(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体1-3，摩尔量为9.31mmol，产率：93.1％；MS(ASAP)＝484.1。

中间体1-4的合成：

将中间体1-3(10mmol)，联硼酸频那醇酯(10mmol)，醋酸钾(20mmol)，Pd(dba)2(0.2mmol)，X-Phos(0.2mmol)溶于1,4-二氧六环100ml中，氮气置换2次，升温至100℃，反应过夜。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体1-4，摩尔量为7.65mmol，产率：76.5％；MS(ASAP)＝450.3。

化合物1的合成：

将中间体1-3(10mmol)、1-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物1，摩尔量为8.69mmol，产率：86.9％；MS(ASAP)＝810.5。

实施例2：化合物2的合成

中间体2-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、2-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体2-2，摩尔量为8.13mmol，产率：81.3％；MS(ASAP)＝560.3。

化合物2的合成：

将中间体2-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物2，摩尔量为9.08mmol，产率：90.8％；MS(ASAP)＝634.0。

实施例3：化合物3的合成

中间体3-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、3-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体3-2，摩尔量为8.63mmol，产率：86.3％；MS(ASAP)＝534.3。

化合物3的合成：

将中间体3-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物3，摩尔量为7.61mmol，产率：76.1％；MS(ASAP)＝608.4。

实施例4：化合物4的合成

中间体4-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、4-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体4-2，摩尔量为8.03mmol，产率：80.3％；MS(ASAP)＝660.3。

化合物4的合成：

将中间体4-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物4，摩尔量为7.54mmol，产率：75.4％；MS(ASAP)＝734.1。

实施例5：化合物5的合成

中间体5-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、5-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体5-2，摩尔量为8.15mmol，产率：81.5％；MS(ASAP)＝584.4。

化合物5的合成：

将中间体5-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物5，摩尔量为7.36mmol，产率：73.6％；MS(ASAP)＝658.3。

实施例6：化合物6的合成

中间体6-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、6-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体6-2，摩尔量为6.73mmol，产率：67.3％。MS(ASAP)＝710.1。

化合物6的合成：

将中间体6-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物6，摩尔量为7.93mmol，产率：79.3％。MS(ASAP)＝784.2。

实施例7：化合物8的合成

中间体8-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、8-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体8-2，摩尔量为7.32mmol，产率：73.2％。MS(ASAP)＝660.1。

化合物8的合成：

将中间体8-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物8，摩尔量为5.93mmol，产率：59.3％。MS(ASAP)＝734.1。

实施例8：化合物9的合成

中间体9-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、9-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体9-2，摩尔量为6.54mmol，产率：65.4％。MS(ASAP)＝548.6。

化合物9的合成：

将中间体9-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物9，摩尔量为5.29mmol，产率：52.9％。MS(ASAP)＝622.2。

实施例9：化合物10的合成

中间体10-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、10-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体10-2，摩尔量为6.38mmol，产率：63.8％。MS(ASAP)＝674.5。

化合物10的合成：

将中间体10-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物10，摩尔量为7.11mmol，产率：71.1％。MS(ASAP)＝748.4。

实施例10：化合物11的合成

中间体11-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、11-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体11-2，摩尔量为8.19mmol，产率：81.9％。MS(ASAP)＝548.7。

化合物11的合成：

将中间体11-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物11，摩尔量为4.56mmol，产率：45.6％。MS(ASAP)＝622.2。

实施例11：化合物12的合成

中间体12-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、12-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体12-2，摩尔量为5.16mmol，产率：51.6％。MS(ASAP)＝674.4。

化合物12的合成：

将中间体12-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物12，摩尔量为7.57mmol，产率：75.7％。MS(ASAP)＝748.4。

实施例12：化合物18的合成

中间体18-2的合成：

将中间体17-1(10mmol)、18-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体18-2摩尔量为7.68mmol，产率：76.8％。MS(ASAP)＝581.4。

化合物18的合成：

将中间体18-2(10mmol)、17-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物18摩尔量为4.06mmol，产率：40.6％。MS(ASAP)＝660.9。

实施例13：化合物45的合成

中间体3-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、3-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体3-2，摩尔量为8.63mmol，产率：86.3％。MS(ASAP)＝534.3。

化合物45的合成：

将中间体3-2(10mmol)、45-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物45，摩尔量为5.69mmol，产率：56.9％。MS(ASAP)＝558.3。

实施例14：化合物91的合成

中间体91-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、91-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体91-2，摩尔量为7.58mmol，产率：75.8％。MS(ASAP)＝610.0。

化合物91的合成：

将中间体91-2(10mmol)、91-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物91，摩尔量为6.59mmol，产率：65.9％。MS(ASAP)＝684.1。

实施例15：化合物92的合成

中间体92-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、92-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体92-2，摩尔量为5.93mmol，产率：59.3％。MS(ASAP)＝610.0。

化合物92的合成：

将中间体92-2(10mmol)、91-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物92，摩尔量为4.69mmol，产率：46.9％。MS(ASAP)＝684.1。

实施例16：化合物105的合成

中间体18-3的合成：

将中间体18-1(10mmol)、18-2(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体18-3，摩尔量为6.87mmol，产率：68.7％。MS(ASAP)＝560.0。

化合物105的合成：

将中间体18-3(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物105，摩尔量为8.45mmol，产率：84.5％。MS(ASAP)＝634.1。

实施例17：化合物109的合成

中间体19-2的合成：

将中间体18-1(10mmol)、19-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体19-2，摩尔量为6.78mmol，产率：67.8％。MS(ASAP)＝636.0。

化合物109的合成：

将中间体19-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物109，摩尔量为5.56mmol，产率：55.6％。MS(ASAP)＝710.3。

实施例18：化合物111的合成

中间体20-2的合成：

将中间体18-1(10mmol)、20-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体20-2，摩尔量为7.54mmol，产率：75.4％。MS(ASAP)＝660.0。

化合物111的合成：

将中间体20-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物111，摩尔量为5.88mmol，产率：58.8％。MS(ASAP)＝734.1。

实施例19：化合物119的合成

中间体21-2的合成：

将中间体1-1(10mmol)、21-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体21-2，摩尔量为8.52mmol，产率：85.2％。MS(ASAP)＝560.0。

化合物(119)的合成：

将中间体21-2(10mmol)、2-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环(21ml)与水(2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物119，摩尔量为7.36mmol，产率：73.6％。MS(ASAP)＝634.1。

2、有机电子器件的制备于表征

此处的有机电子器件具体为有机发光二极管器件，以下简称OLED器件，制备OLED器件具体设计如下化合物：

下面通过具体实施例来详细说明采用上述化合物的OLED器件的制备过程，该OLED器件的结构为：阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴注入层/阴极，该OLED器件的结构可参阅图1，包括基板10以及依次设置于所述基板10上的阳极20、空穴注入层30、空穴传输层40、发光层50、电子传输层60以及阴极70。

OLED-1的制备步骤如下：

a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；

b、HIL(空穴注入层，40nm):60nm的PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，Clevios

c、HTL(空穴传输层，20nm):20nm的TFB或PVK(Sigma Aldrich,平均数平均分子量为25,000-50,000)是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的TFB或PVK，溶液溶度5mg/ml，随后在180℃的热板上处理60分钟；

d、EML(有机发光层,40nm):EML是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液不同主客体的苯甲酸甲酯溶液(主客体的重量比例为95:5)，溶液溶度15mg/ml，随后在140℃的热板上处理10分钟,客体材料为BD-1，主体材料为实施例1的化合物1；

e、电子传输层和阴极:将热处理后的基板转移至真空腔体，接着将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10

f、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。

其他器件实施方案均相同，区别在于将实施例1中的化合物1以及客体材料BD-1替换为表1中的化合物。

对各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如发光效率，发光寿命及CIE色坐标，结果如表1所示。

表1

经检测，采用化合物1-化合物119作为发光层中主体材料所制备OLED器件的CIE色坐标更优于对比化合物1-3，具体期限为色坐标中的Y值明显减小，即实现深蓝色发光；此外，采用化合物1-化合物119作为发光层中主体材料所制备蓝光器件的发光效率都在8-9cd/A范围内，具有更加优异的发光效率，同时，采用化合物1-化合物119作为发光层中主体材料所制备蓝光器件的发光寿命均在400-500h范围内，具有更长的发光寿命；

其中，器件OLED-2,12,16,17效果优于OLED-Ref-1，是因为多引入一个或二个苯基使分子量增加，同时也增加了分子的共轭性，使其器件效率和寿命具有明显的提升；器件OLED-3,8,10,13效果优于OLED-Ref-2，是因为多引入一个苊基团，使得整体分子溶解性更好，易于化合物纯化，以此提高了化合物纯度，进而提升了器件性能；器件OLED-16,17效果优于OLED-Ref-3，是因为多引入一个苯基苊或联苯基苊基团的效果优于2位萘基，以此增加了分子的共轭性，使其器件效率和寿命具有明显的提升。

以上对本发明实施例所提供的一种苊类化合物、有机电子器件与显示面板进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。