一种α-胺基酮类化合物、其制备方法及其在光辐射固化领域的应用

技术领域

本发明属于材料学领域，涉及一种紫外辐射光固化材料，具体来说是一种α-胺基酮类化合物、其制备方法及其在光辐射固化领域的的应用。

背景技术

在紫外光(UV)辐射固化新材料领域中，光引发剂(Photo-initiator)是吸收UV辐射光源能量而产生自由基、阳离子或阴离子等活性物质引发含烯不饱和双键或环氧化合物、乙烯基醚、内酯、缩醛、环醚等发生聚合反应的关键材料。α-胺基酮类化合物是一类用作于烯属不饱和化合物体系的高活性自由基光聚合引发剂，商业化的光引发剂产品有Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure 379等。

然而在聚合应用中所体现出来的缺点，包括裂解或残余导致致癌性、化合物迁移导致的生殖毒性化合物苯/芳烃污染、VOCs释放以及包装成品后残余的令人不愉快气味、溶解性能差导致使用范围及用量受限等。因此，造成的环境和健康污染已经成为辐射固化领域日益关注的难题，同时推动着对新型环境友好的光引发剂的不断研发，尤其是要致力于减轻和消除上述传统市售光引发剂的缺点；此外从工业场景应用、制造过程的环保及民生应用的环保性的应用角度考量，新型光引发剂的研发不仅要致力于解决上述挑战性问题，提供绿色、无毒、环保的新化合物，同时也需要尽可能是这些新化合物具有经济成本竞争力与综合性能竞争力的特点。

发明内容

针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种新型不含硫的、环保、无毒的α-胺基酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂，所述的这种新型不含硫的、环保、无毒α-胺基酮类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂要解决现有光固化工业应用场景中因光引发剂本身的毒性或迁移性等、对环境和人类健康造成不友好的技术问题、溶解性差导致工业应用场景受限及配方稳定性差等问题。

本发明要解决的技术问题是设计并提出一种新型不含硫的、环保、无毒的α-胺基酮类化合物及其衍生物。

本发明要解决的另一个技术问题是提供上述新型不含硫的、环保、无毒的α-胺基酮类化合物的制备方法。

本发明要解决的再一个技术问题是提供该类新型不含硫的、环保、无毒的α-胺基酮类化合物的应用，尤其是以其为有效成分的烯属不饱和可光聚合化合物体系的自由基光聚合引发剂。

本发明提供了一种α-胺基酮类化合物，其结构通式如(I)所示：

其中，X表示

R

R

R

进一步的，其结构式包含且不限于如下所示的结构中的任意一种：

/>

本发明还提供了上述任意一项所述的α-胺基酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：

1)利用联苯A和原料a的酰基给体在催化剂路易斯酸作用下进行Friedel-Crafts酰基化反应得到相应的中间体a酰基化产物芳香酮；

其中原料a的酰基给体结构为：

2)中间体a经过与原料b的取代反应得到中间体b；

其中Y＝Cl或者Br，原料b为液氯、液溴或者氯化亚砜；

3)中间体b经过与原料c的取代反应得到中间体c；

其中原料c为HX，X为；

4)中间体c通过与原料d在碱性条件下发生Stevens重排反应生成产品B，产品B即结构通式(1)的α-胺基酮类化合物。

其中原料d为R

本发明提供了一种可由紫外光辐射固化的混合体系，含有至少一种可聚合的烯属不饱和可光聚合化合物以及上述任意一项中符合结构通式(I)的α-胺基酮类化合物。

进一步的，上述的一种可由紫外光辐射固化的混合体系，以每100的重量份的烯属不饱和可光聚合化合物总量计，通式(I)定义的α-胺基酮类化合物作为光引发剂使用量在0.01至20重量份之间变动，进一步的，使用量优选为在0.5至10重量份。

进一步的，上述的一种可由紫外光辐射固化的混合体系，其特征在于：至少满足下述任意一个条件：

(1)含有至少一种符合通式(I)结构定义的光引发剂或其衍生化合物混合为两种或多种化合物的混合物；

(2)含有至少一种符合通式(I)结构定义的光引发剂或与其他常规市售光引发剂的混合物；

(3)含有至少一种烯属不饱和可光聚合的单体化合物或可光聚合的低聚物。

(4)含有添加剂或/和活性助剂，阻聚剂、流平剂、消泡剂、抗流挂剂、增稠剂、增粘剂、分散剂、增溶剂、稀释剂、抗静电剂、水或有机溶剂、抗菌剂、阻燃剂、活性胺助引发剂、无机或有机填充剂和/或有机、无机着色剂，增强涂料油墨耐候性的紫外线吸收剂或/和光稳定剂中的任意一种或者两种以上的组合，及上述组分的合适的水性分散体或水溶解性产品。

具体的，所述的光固化辐射材料配方体系包含稀释、助溶作用的溶剂或者含有无机化合物。

本发明的通式为(I)的新型不含硫的、环保、无毒α-胺基酮类化合物能够用作为烯不饱和化合物或含有该化合物的混合物的光聚合作用的光引发剂，这些化合物也可以与另一种光引发剂和/或与其它添加剂结合使用。

较好的，以每100的重量份的含烯不饱和物质总量计，通式(I)定义的α-胺基酮化类化合物的光引发剂使用量在0.01至20重量份之间变动。更好的，通式(I)定义的芳香酮类光引发剂的使用量在0.5至10重量份，例如使用的α-胺基酮类光引发剂的用量为0.8、1.0、1.5、2.0、3.0、4.0、5.0、6.0、7.0、8.0、9.0重量份，等等(质量比)。

本发明还提供了一类光固化辐射材料配方体系，至少满足下述任意一个条件：

(1)含有至少一种通式(I)定义的光引发剂或其混合物；

(2)含有至少一种通式(I)定义的光引发剂或与其他常规市售光引发剂的混合物；

(3)含有至少一种烯属不饱和可光聚合化合物体系，包括具有可自由基聚合的烯属不饱和键的化合物，可以为活性稀释剂(低分子量)或低聚物(较高分子量)。

(4)含有或含有部分性能所需的功能性添加剂或/和活性助剂等。包括但不限于阻聚剂，流平剂，消泡剂，抗流挂剂，增稠剂，增粘剂，分散剂，增溶剂，稀释剂，抗静电剂，水或有机溶剂，抗菌剂，阻燃剂，活性胺助引发剂，无机或有机填充剂(例如碳酸盐、硫酸盐，钛白粉等)和/或有机、无机着色剂(例如颜料或染料等)，增强涂料油墨耐候性的紫外线吸收剂或/和光稳定剂，及上述组分的合适的水性分散体或水溶解性产品等。

本发明提供的光固化辐射材料配方体系适用于所有基材的涂层物质，如木料、织物、纸张、玻璃、塑料制品(聚酯、聚烯烃、聚对苯二酸乙二酯、聚乙酸纤维素等)、玻璃、金属(铁、铝、铜、镍、锌、钴、合金以及硅或氧化硅)等，特别是以膜的形式，并且可以在上述基材使用作为保护涂层、修饰涂层或通过成像曝光蚀刻影像等。

进一步的，在所述的光固化辐射材料配方体系中，所述的烯属不饱和可光聚合化合物为单体化合物或低聚物，优选为：包含一个碳碳双键的化合物，优选为丙烯酸酯化合物或甲基丙烯酸酯化合物；或烯属不饱和可光聚合化合物为包含两个及两个以上碳碳双键的化合物，优选为烷基二元醇、多元醇的丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯或者聚酯多元醇、聚醚多元醇、环氧树脂多元醇、聚氨酯多元醇的丙烯酸酯、乙烯基醚以及不饱和二元羧酸多元醇的不饱和聚酯。

进一步的，本发明还提供了上述光固化辐射材料配方体系的应用，所述新型光固化辐射固化材料配方体系在PCB油墨，光刻胶、木器家具漆、塑胶产品涂料、印刷包装油墨，喷墨打印，电子消费品，机动车辆内外饰，3D打印增材制作以及船舶或集装箱体等工业漆的应用。进一步的，当光固化辐射材料配方体系应用为光固化辐射抗蚀油墨、光固化辐射阻焊油墨及光刻胶等用途时，使用的烯属不饱和可光聚合化合物中至少一种化合物含有碱溶性基团，优选为含羧基的树脂。

具体的，当光固化辐射材料配方体系应用为光固化辐射抗蚀油墨、光固化辐射阻焊油墨或者光刻胶等用途时，使用的烯属不饱和可光聚合化合物中至少一种化合物含有碱溶性基团。

进一步的，上述新型UV辐射固化材料配方体系，包括光固化涂料或油墨材料，配合各种不同的施工方式(例如喷涂，滚涂，淋涂，擦涂，浸涂等)和/或施工工序(例如腻子，底涂，上色，中涂，面涂等)，在木器家具，塑胶产品，印刷包装，喷墨打印，电子消费品，机动车辆内外饰，管道型材，工业地坪，建筑幕墙，3D打印增材制作，以及船舶或集装箱体等下游市场均具有极为广阔的应用价值。

本发明还提出以上述α-胺基酮类化合物为有效成分的含烯键不饱和体系的自由基光聚合引发剂。该含烯键不饱和体系组合物存在着作为底片抗蚀膜的作用，因其能够扩散至碱性水体系中而不溶胀并通过碱性水体系介质显影，而且具备非常高的感光度，非常适合作为电子的光刻材料(电致抗蚀、抗蚀与耐焊)，印刷版生产(胶印版或丝网版)等。优选实施例包括，该等涂料或油墨用于制备着色和未着色的油漆和清漆、粉末涂料、印刷油墨、印版、胶粘剂、压敏胶粘剂、牙科组合物、凝胶涂料、电子器件用光致抗蚀剂、电锻抗蚀剂、蚀刻抗蚀剂、液态和干膜二者、焊接抗蚀剂、制造用于各种显示器应用的滤色器的抗蚀剂，制备等离子显示面板的制造方法中的结构、电致发光显示器和LCD的抗蚀剂，用于LCD、全息数据储存，用于包封电子组件的组合物，用于制备磁记录材料、微机械部件、波导、光学开关、锻覆掩膜、蚀刻掩膜、彩色打样体系、玻璃纤维电缆涂料、丝网印刷模版，用于借助立体光刻产生三维物体，作为图像记录材料，用于全息记录、微电子电路、脱色材料，用于图像记录材料的脱色材料，用于使用微胶囊的图像记录材料，作为光致抗蚀剂材料用于UV和可见激光直接成像体系，作为光致抗蚀剂材料用于形成印刷电路板的依序构建层中的介电层；特别地，使用上文所述的可光聚合组合物来制备着色和未着色的油漆和清漆、粉末涂料、印刷油墨(例如丝网印刷油墨、用于胶版、柔版或喷墨印刷的油墨)、印版、胶粘剂、密封件、灌封组分、牙科组合物、泡沫、模制复合物、复合材料组合物、玻璃纤维电缆涂料、丝网印刷模版，用于借助立体光刻产生三维物体，和作为图像记录材料、光致抗蚀剂组合物、脱色材料、用于图像记录材料的脱色材料，用于使用微胶囊的图像记录材料。

本发明和已有技术相比，其技术提升效果是积极和明显的。与现有产品比较，本发明利用价廉易得的工业级原材料作为起点突破口，以联苯作为关键基团，通过付克反应、卤代、取代、重排等易操作的工艺流程制备的α-胺基芳香酮，降低整体成本并提高光引发效率；同时该化合物是一种环境友好性、无毒、高效的光引发剂，避免了光固化过程中逸出挥发性有毒小分子有机化合物，或产生刺激性、使人不愉快等气味，或发生化合物迁移造成的生理毒性等问题，对紫外辐射光固化领域的推广应用有着很好的推动作用。

具体实施方式

需要说明一点，本发明中的实施例及实施例中的特征是可以相互结合的，以下通过实施例具体说明本发明，实施例并不应对本发明的通式(1)作为保护限制，本领域的相关技术人员完全有能力在在本发明的框架内对所示实施例进行修改，以获得相同或类似的效果和结论。

实施例1

流程：

在氮气保护下，向反应釜中投入154公斤联苯和300升二氯乙烷，开启搅拌并降温，将140公斤三氯化铝投入反应釜中，保持搅拌与降温1小时，然后再向反应釜中滴加丙酰氯97公斤，滴加时间为2小时并保持釜温低于5℃，滴加结束后，室温继续搅拌4小时，反应物冷却后缓慢倒入200L盐酸-冰水萃灭釜中，分出有机层，洗至中性，干燥、减压蒸馏溶剂提纯得到Friedel-crafts酰基化中间体。

然后将210公斤Friedel-crafts酰基化中间体投入氯化釜中，加入300升二氯乙烷混合搅拌，加入催化剂后通入氯气80公斤，停止通氯，提纯得到氯代中间体。

然后将244公斤氯代中间体投入取代釜中，加入3公斤催化剂，400升二氯乙烷，搅拌并降温至5-10℃后通入50公斤二甲胺气体，滴加完毕后升温至35℃反应8小时后，有机相脱除溶剂并用甲醇重结晶得252公斤氨取代中间体。

最后将252公斤氨取代中间体投入提前加有400公斤甲苯的反应釜中，缓慢滴加126公斤氯化苄，升温搅拌10个小时后，加入碱液回流2小时，冷却后分离有机相，经提取、干燥后得到粗产品，用乙醇进行重结晶得到目标产物322公斤，总收率94％。

1

实施例2

流程：

具体操作步骤为：

在氮气保护下，向反应釜中投入154公斤联苯和300升二氯乙烷，开启搅拌并降温，将140公斤三氯化铝投入反应釜中，保持搅拌与降温1小时，然后再向反应釜中滴加正丁酰氯107公斤，滴加时间为2小时并保持釜温低于5℃，滴加结束后，室温继续搅拌4小时，反应物冷却后缓慢倒入200L盐酸-冰水萃灭釜中，分出有机层，洗至中性，干燥、减压蒸馏溶剂提纯得到Friedel-crafts酰基化中间体。

然后将224公斤Friedel-crafts酰基化中间体投入氯化釜中，加入300升二氯乙烷混合搅拌，加入催化剂后通入氯气80公斤，停止通氯，提纯得到氯代中间体。

然后将258公斤氯代中间体投入取代釜中，加入3公斤催化剂，400升二氯乙烷，搅拌并降温至5-10℃后通入50公斤二甲胺气体，滴加完毕后升温至35℃反应8小时后，有机相脱除溶剂并用甲醇提纯得267公斤氨取代中间体。

最后将267公斤氨取代中间体投入提前加有400公斤甲苯的反应釜中，缓慢滴加126公斤氯化苄，升温搅拌10个小时后，加入碱液回流2小时，冷却后分离有机相，经提取、干燥后得到粗产品，用乙醇进行重结晶得到目标产物332公斤，总收率93％。

1

实施例3

流程：

具体操作步骤为：

在氮气保护下，向反应釜中投入154公斤联苯和300升二氯乙烷，开启搅拌并降温，将140公斤三氯化铝投入反应釜中，保持搅拌与降温1小时，然后再向反应釜中滴加正丁酰氯107公斤，滴加时间为2小时并保持釜温低于5℃，滴加结束后，室温继续搅拌4小时，反应物冷却后缓慢倒入200L盐酸-冰水萃灭釜中，分出有机层，洗至中性，干燥、减压蒸馏溶剂提纯得到Friedel-crafts酰基化中间体。

然后将224公斤Friedel-crafts酰基化中间体投入氯化釜中，加入300升二氯乙烷混合搅拌，加入催化剂后通入氯气80公斤，停止通氯，提纯得到氯代中间体。

然后将258公斤氯代中间体投入取代釜中，加入3公斤催化剂，400升二氯乙烷，搅拌并降温至5-10℃后加入74公斤二乙胺，滴加完毕后升温至35℃反应8小时后，有机相脱除溶剂并用甲醇提纯得295公斤氨取代中间体。

最后将295公斤氨取代中间体投入提前加有400公斤甲苯的反应釜中，缓慢滴加126公斤氯化苄，升温搅拌10个小时后，加入碱液回流2小时，冷却后分离有机相，经提取、干燥后得到粗产品，用乙醇进行重结晶得到目标产物365公斤，总收率95％。

1

实施例4

流程：

具体操作步骤为：

在氮气保护下，向反应釜中投入154公斤联苯和300升二氯乙烷，开启搅拌并降温，将140公斤三氯化铝投入反应釜中，保持搅拌与降温1小时，然后再向反应釜中滴加正丁酰氯107公斤，滴加时间为2小时并保持釜温低于5℃，滴加结束后，室温继续搅拌4小时，反应物冷却后缓慢倒入200L盐酸-冰水萃灭釜中，分出有机层，洗至中性，干燥、减压蒸馏溶剂提纯得到Friedel-crafts酰基化中间体。

然后将224公斤Friedel-crafts酰基化中间体投入氯化釜中，加入300升二氯乙烷混合搅拌，加入催化剂后通入氯气80公斤，停止通氯，提纯得到氯代中间体。

然后将258公斤氯代中间体投入取代釜中，加入3公斤催化剂，400升二氯乙烷，搅拌并降温至5-10℃后加入74公斤二乙胺，滴加完毕后升温至35℃反应8小时后，有机相脱除溶剂并用甲醇提纯得295公斤氨取代中间体。

最后将295公斤氨取代中间体投入提前加有400公斤甲苯的反应釜中，缓慢滴加140公斤4-甲基氯化苄，升温搅拌10个小时后，加入碱液回流2小时，冷却后分离有机相，经提取、干燥后得到粗产品，用乙醇进行重结晶得到目标产物371公斤，总收率93％。

1

实施例5

流程：

具体操作步骤为：

在氮气保护下，向反应釜中投入154公斤联苯和300升二氯乙烷，开启搅拌并降温，将140公斤三氯化铝投入反应釜中，保持搅拌与降温1小时，然后再向反应釜中滴加丙酰氯96公斤，滴加时间为2小时并保持釜温低于5℃，滴加结束后，室温继续搅拌4小时，反应物冷却后缓慢倒入200L盐酸-冰水萃灭釜中，分出有机层，洗至中性，干燥、减压蒸馏溶剂提纯得到Friedel-crafts酰基化中间体。

然后将210公斤Friedel-crafts酰基化中间体投入氯化釜中，加入300升二氯乙烷混合搅拌，加入催化剂后通入氯气80公斤，停止通氯，提纯得到氯代中间体。

然后将245公斤氯代中间体投入取代釜中，加入3公斤催化剂，400升二氯乙烷，搅拌并降温至5-10℃后加入88公斤无水吗啉，滴加完毕后升温至35℃反应8小时后，有机相脱除溶剂并用甲醇提纯得295公斤氨取代中间体。

最后将295公斤氨取代中间体投入提前加有400公斤甲苯的反应釜中，缓慢滴加126公斤氯化苄，升温搅拌10个小时后，加入碱液回流2小时，冷却后分离有机相，经提取、干燥后得到粗产品，用乙醇进行重结晶得到目标产物358公斤，总收率93％。

1

实施例6

流程：

/>

具体操作步骤为：

在氮气保护下，向反应釜中投入154公斤联苯和300升二氯乙烷，开启搅拌并降温，将140公斤三氯化铝投入反应釜中，保持搅拌与降温1小时，然后再向反应釜中滴加正丁酰氯107公斤，滴加时间为2小时并保持釜温低于5℃，滴加结束后，室温继续搅拌4小时，反应物冷却后缓慢倒入200L盐酸-冰水萃灭釜中，分出有机层，洗至中性，干燥、减压蒸馏溶剂提纯得到Friedel-crafts酰基化中间体。

然后将224公斤Friedel-crafts酰基化中间体投入氯化釜中，加入300升二氯乙烷混合搅拌，加入催化剂后通入氯气80公斤，停止通氯，提纯得到氯代中间体。

然后将258公斤氯代中间体投入取代釜中，加入3公斤催化剂，400升二氯乙烷，搅拌并降温至5-10℃后加入88公斤无水吗啉，滴加完毕后升温至35℃反应8小时后，有机相脱除溶剂并用甲醇提纯得309公斤氨取代中间体。

最后将309公斤氨取代中间体投入提前加有400公斤甲苯的反应釜中，缓慢滴加126公斤氯化苄，升温搅拌10个小时后，加入碱液回流2小时，冷却后分离有机相，经提取、干燥后得到粗产品，用乙醇进行重结晶得到目标产物363公斤，总收率91％。

1

实施例7

流程：

具体操作步骤为：

在氮气保护下，向反应釜中投入154公斤联苯和300升二氯乙烷，开启搅拌并降温，将140公斤三氯化铝投入反应釜中，保持搅拌与降温1小时，然后再向反应釜中滴加正丁酰氯107公斤，滴加时间为2小时并保持釜温低于5℃，滴加结束后，室温继续搅拌4小时，反应物冷却后缓慢倒入200L盐酸-冰水萃灭釜中，分出有机层，洗至中性，干燥、减压蒸馏溶剂提纯得到Friedel-crafts酰基化中间体。

然后将224公斤Friedel-crafts酰基化中间体投入氯化釜中，加入300升二氯乙烷混合搅拌，加入催化剂后通入氯气80公斤，停止通氯，提纯得到氯代中间体。

然后将258公斤氯代中间体投入取代釜中，加入3公斤催化剂，400升二氯乙烷，搅拌并降温至5-10℃后加入88公斤无水吗啉，滴加完毕后升温至35℃反应8小时后，有机相脱除溶剂并用甲醇提纯得309公斤氨取代中间体。

最后将309公斤氨取代中间体投入提前加有400公斤甲苯的反应釜中，缓慢滴加141公斤4-甲基氯化苄，升温搅拌10个小时后，加入碱液回流2小时，冷却后分离有机相，经提取、干燥后得到粗产品，用乙醇进行重结晶得到目标产物376公斤，总收率91％。

1

实施例8：性能评价

通过配制示例光固化组合物，对本发明通式Ⅰ所示光引发剂的各项应用性能进行评价，包括储存固化速率、气味、溶解性等方面。

8.1清漆光固化组合物的配制

应用实施例：

表1

上述组合物中，光引发剂为本发明公开的通式(Ⅰ)所示的α-胺基酮类光引发剂或作为对比的现有技术中已知的光引发剂，各组分均为质量份。

其中，该光固化组合物体系中的光引发剂添加量为已知配方经验添加量，在不同组合物体系中需根据组合物体系整体表现活性及组合物体系需求调整用量，可根据实际需要确定。例如，以每100的重量的含烯不饱和物质总量计，通式(I)定义的芳香酮类光引发剂使用量在0.01至20份之间变动，更好的，通式(I)定义的芳香酮类光引发剂的使用量在0.5至10份。

8.1.1固化速率

使用10μm线棒涂布器在白卡纸上涂布上述组合物比较光引发剂Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure 379本发明实施例化合物作为光引发剂的性能。将涂布的样品安装在带上，在中压汞灯下输送该样品。以指甲反复压刻刮擦不产生印记为完全固化标准，确定完全固化样品的带速。

8.1.2气味等级

按上述固化方法及固化速度，将光固化组合物完全固化。残余气味测试以5人分别独立的评价气味级别，以≥3人对气味等级评价相近或统一为标准。

评估的标准以数字表示如下：

A级：感觉不到气味；

B级：非常轻微的气味；

C级：轻微的气味；

D级：明显的气味；

E级：强烈的气味；

F级：非常强烈的气味

8.1.3附着性测试

附着性参照GB/T 9286-1998测试标准，采用百格划格法进行测试，并按0-5级标准进行评价；

评价结果如表2中所示:

表2

由表2内容的结果可以看出，包含本发明通式(Ⅰ)所示的新型α-胺基酮类光引发剂的光固化组合物具有很好的光引发活性，光引发活性与市售光引发剂Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure 379的相比，略高于Irgacure 907，略低于Irgacure 369和Irgacure 379；耐黄变性能较Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure 379有明显竞争优势，也表现出了低气味的环境友好性能；在固定活性要求下，本发明通式(I)所示的光引发剂添加量较低，可有效降低成本，耐黄变性的提高及低气味的环保性能，拓展了该通式(I)所示引发剂结构的光固化应用范围，相较于Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure379产品相比，实施例1-7均可用于耐黄变清漆、白漆、对气味敏感、对VOCs排放有要求、有较高环保要求的工业应用场景。

8.2色漆光固化组合物的配制

应用实施例：

表1

上述组合物中，光引发剂为本发明公开的通式Ⅰ所示的α-胺基酮类光引发剂或作为对比的现有技术中已知的光引发剂，各组分均为质量份，上述色漆光固化组合物在研磨机进行研磨制备UV黑墨。

8.2.1固化速率

使用30μm线棒涂布器在基材(陶瓷板或金属板)上涂布上述组合物比较光引发剂Irgacure 907、Irgacure 369、Irgacure 379与本发明实施例化合物作为光引发剂的性能。将涂布的样品安装在带上，在紫外光源线功率80mw/cm

8.2.2气味等级

按上述固化方法及固化速度，将光固化组合物完全固化。残余气味测试以5人分别独立的评价气味级别，以≥3人对气味等级评价相近或统一为标准。

评估的标准以数字表示如下：

A级：感觉不到气味；

B级：非常轻微的气味；

C级：轻微的气味；

D级：明显的气味；

E级：强烈的气味；

F级：非常强烈的气味

8.2.3附着性测试

其中附着性测试参照GB/T 9286-1998测试标准，采用百格划格法进行测试，并按0-5级标准进行评价；深层固化度采用指抠法，即用指甲抠涂层，以无脱落，无露底现象表示底层固化完全；

评价结果如表2中所示:

表3

/>

由表3内容的结果可以看出，包含本发明通式(Ⅰ)所示的新型α-胺基酮类光引发剂的光固化组合物具有很好的光引发活性，在有色体系中具有更好的深层固化性能，而且成膜后力学性能很优异，在感度上基本与Irgacure 369、Irgacure 379相当，优于Irgacure907，气味上比竞品都要更有竞争力，拓宽了本发明的新型α-胺基酮类光引发剂的应用领域。

8.3溶解性与溶解速度测试

溶解性测试以本领域较为广泛的活性稀释剂HDDA(1,6-己二醇二丙烯酸酯)和丙酮为溶剂做对比，对本发明的光引发剂及市售光引发剂Irgacure 907、Irgacure 369、APi307的溶解性能进行测试对比，以25℃条件下，100g溶剂能溶解的最大重量为评价标准。溶解速度测试条件为以50℃条件下，搅拌速度转速120转/分，质量比为5％的测试光引发剂完全溶清与HDDA(1,6-己二醇二丙烯酸酯)中所需时间，测试结果于表3中。

表4

由表4可以看出，本发明的新型α-胺基酮类光引发剂与市售光引发剂Irgacure369、Irgacure 379相比，溶解性有一定的竞争优势，与Irgacure 907相比要略差一些，但因其感度高于Irgacure 907，同样固化效果下，可以适当减少添加量，使用时同样可以减少小分子活性稀释剂及溶剂的使用。

综上所述，本发明公开的通式(I)所示的新型α-胺基酮类光引发剂与已知市售胺基酮类型光引发剂相比，在应用性能方面有更优秀的性能，可极大的提高已知光固化产品的性能或开拓此领域的新用途，，对光固化领域的清漆和有色油墨体系，尤其在一些对感度和环保要求较高的工业应用场景、食品包装、医疗器材等领域的推广应用有很好的推动作用。

需要强调的是，上述列举的化合物仅是一些优选的示例性结构，不应被视为是限定性结构。基于本项申请披露，任何辐射光固化领域的技术人员通常可能改变或者优化所采用的的反应条件或参数调整变动均不偏离本发明的要旨，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。