硼苝类化合物、包含硼苝类有机化合物的混合物以及有机电子器件

技术领域

本申请涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种硼苝类化合物、包含硼苝类有机化合物的混合物以及有机电子器件。

背景技术

有机半导体材料因具有合成上的多样性、制造成本相对较低以及具有优良的光学与电学性能，而在光电器件，特别是OLED(Organic Light-Emitting Diode,有机发光二极管)器件的应用上具有较大的潜力。

为了提高OLED的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来。使用荧光材料的OLED具有可靠性高的特点，但由于激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3，故在电气激发下，OLED内部电致发光量子效率会被限制为25％。与此相反，使用磷光材料的OLED已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率。但磷光OLED的发光效率会随电流或亮度的增加而迅速降低，即存在滚降(Roll-off)效应，这对高亮度的应用尤为不利。

TADF(Thermal activation delayed fluorescence，热活化延迟荧光)材料进一步被开发出来，并作为发光材料使用，尤其是蓝光发光材料，并能达到与磷光OLED相媲美的发光效率。然而，与磷光发光材料相比，现有蓝光TADF材料无论从效率、寿命还是成本上，仍有一定的差距。因此，急需开发效率高、寿命长的、制造成本低的蓝光TADF材料。

发明内容

本申请的目的在于提供一种硼苝类化合物、包含硼苝类有机化合物的混合物以及有机电子器件，作为一类新型的有机光电功能材料，本申请提供的硼苝类化合物能够提高有机电子器件的发光效率和寿命，并降低制造成本。

本申请提供一种硼苝类化合物，具有如通式(1)所示的结构：

其中：

B为硼原子；

Ar

X每次出现时，独立地选自CR

a和b独立地选自0-2的任意整数，且a与b之和大于或等于1。

相应的，本申请还提供一种混合物，所述混合物包含上述硼苝类化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。

相应的，本申请还提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含上述硼苝类化合物。

与现有技术相比，本申请具有如下有益效果：

本申请提供了一种以苝为核心骨架、包含硼的取代基团的新型蓝光客体材料。本申请提供的硼苝类化合物具有较大的分子量，并且通过以苝作为核心骨架，苝的多苯环并并苯环结构使得化合物具有较大的平面性。因此，当将该硼苝类化合物应用于有机电子器件中作为蓝光客体材料使用时，通过与合适的主体材料的配合，能够降低器件的Roll-off效应，从而提高有机电子器件的发光效率并延长其寿命，同时，还能够降低器件的制造成本。

附图说明

为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。

图1是本申请提供的有机电子器件的结构示意图。

具体实施方式

下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指器件实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”，术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。

本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。

本申请提供一种硼苝类化合物、包含硼苝类有机化合物的混合物以及有机电子器件。为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。

在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。

在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R

本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素，含有1-30个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代；可以理解，-NR’R”中的R’和R”分别独立地选自但不限于：H、含有1-6个C原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述含有1-6个C原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基可以进一步为以下基团：含有1-6个C原子的烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。

在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物的构成该环自身的原子之中的原子数，例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。

在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。

在本申请中，“烷氧基”是指具有-O-烷基的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至母核结构。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH

在本申请中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“具有5至60个环原子的取代或未取代的芳基”是指包含5至60个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯、联苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、三亚苯及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。

在本申请中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳基”是指具有5至60个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉和喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。

在本申请中，“胺基”是指氨的衍生物，具有式-N(X)

在本申请中，“卤素”或“卤基”是指F、Cl、Br或I。

在本申请中，“烷基氨基”是指被至少一个烷基取代的氨基。合适的实例包括但不限于：-NH

在本申请中，“芳基烷基”是指烷基上至少一个键合至碳原子的氢原子被芳基代替衍生形成的烃基。其中芳基部分可以包括5～20个碳原子，烷基部分可以包括1～9个碳原子。合适的实例包括但不限于：苄基、2-苯基乙-1-基、萘基甲基、2-萘基乙-1-基、萘并苄基和2-萘并苯基乙-1-基。

本申请中，与单键相连的“*”表示连接位点。其中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如

在本申请中，取代基缩写对应为：n(正)，sec(仲)，i(异)，t(叔)，o(邻)，m(间)，p(对)，Me(甲基)，Et(乙基)，Pr(丙基)，Bu(丁基)，Am(正戊基)，Hx(己基)，Cy(环己基)。

在本申请中，t-Am表示2-(2-甲基)丁基；t-Bu表示叔丁基。

本申请提供一种硼苝类有机化合物，其具有如通式(1)所示的结构：

在通式(1)中，B为硼原子；Ar

其中，R

本申请提供了一种以苝为核心骨架、包含硼的取代基团的新型蓝光客体材料。本申请提供的硼苝类化合物具有较大的分子量，并且通过以苝作为核心骨架，苝的多苯环并并苯环结构使得化合物具有较大的平面性。因此，当将该硼苝类化合物应用于有机电子器件中作为蓝光客体材料使用时，通过与合适的主体材料的配合，能够降低器件的Roll-off效应，从而提高有机电子器件的发光效率并延长其寿命，同时，还能够降低器件的制造成本。

在一些实施例中，a与b之和大于或等于2。

在一些实施例中，a与b之和大于或等于3。

在一些实施例中，a与b之和大于或等于4。

在一些实施例中，a和b独立地选自0-1的任意整数。

在一些实施例中，a选自0，b选自1。

在一些实施例中，a选自1，b选自0。

在一些实施例中，a选自1，b选自1。

在一些实施例中，a选自2，b选自2。

在一些实施例中，由通式(1)表示的有机化合物具有如通式(2-1)至通式(2-10)中任一者所示的结构：

在上述通式(2-1)至通式(2-10)中，Z

在一些实施例中，所述硼苝类有机化合物具有如通式(2-1)、(2-2)、(2-5)、(2-7)以及(2-10)中任一者所示的结构。

在一些实施例中，所述硼苝类有机化合物具有如通式(2-1)或(2-5)所示的结构。

在一些实施例中，X每次出现时，独立地选自CR

在一些实施例中，X每次出现时，独立地选自NR

在一些实施例中，X多次出现时，选自相同的基团。在另一些实施例中，X多次出现时，选自不同的基团。

在一些实施例中，Ar

在一些实施例中，X

在一些实施例中，所述通式(1)中的

在通式(C-1)至(C-4)中，R

在一些实施例中，通式(C-1)至(C-4)中的R

在一些实施例中，通式(C-1)至(C-4)中的R

按照本申请的硼苝类化合物，其选自但不限于以下结构中的任一种：

/>

/>

/>

/>

本申请提供的硼苝类化合物可以作为有机功能材料，应用于有机电子器件的功能层中，如OLED器件的功能层中。其中，所述功能层包括但不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)以及发光层(EML)。

在一些实施例中，本申请提供的硼苝类化合物可以用于发光层中。

在一些实施例中，本申请提供的硼苝类化合物可以用于蓝光有机电子器件的发光层中。

在一些实施例中，本申请提供的硼苝类化合物可以用作蓝光有机电子器件的发光层中的客体材料。

本申请进一步涉及一种混合物，其包含有至少一种以上所述的硼苝类化合物和至少一种有机功能材料。所述至少一种有机功能材料可以选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)或有机染料。其中，所述发光材料选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)或热活化延迟荧光(ThermalActivation Delayed Fluorescence，TADF)材料。其中，在WO2010135519A1、US20090134784A1以及WO2011110277A1中对上述有机功能材料均有详细的描述，故将上述专利文件中的全部内容并入本申请中作为参考。

本申请还涉及一种组合物，其包含至少一种如上所述的硼苝类化合物或混合物、及至少一种有机溶剂。所述至少一种有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物、硼酸酯或磷酸酯类化合物、或两种及两种以上溶剂的混合物。

在一些实施例中，所述至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。

在一些实施例中，所述至少一种有机溶剂选自基于芳族酮的溶剂。所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮及上述溶剂的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的至少一种。

在一些实施例中，所述至少一种有机溶剂选自基于芳族醚的溶剂。所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的至少一种。

在一些实施例中，所述至少一种有机溶剂选自基于脂肪族酮的溶剂。所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。

在一些实施例中，所述至少一种有机溶剂选自基于酯的溶剂。所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。优选地，所述基于酯的溶剂可以选自辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯及异壬酸异壬酯中的至少一种。

可以理解的是，上述至少一种有机溶剂可以作为单一溶剂而单独使用，也可以作为包含两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。

在一些实施例中，本申请提供的组合物除了包含至少一种如上所述的硼苝类化合物或混合物及上述的至少一种有机溶剂，还可以进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。

在一些实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：δd(色散力)在17.0MPa

在一些实施例中，按照本申请的组合物，所述有机溶剂在选取时需考虑沸点。在一些实施例中，上述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。上述沸点范围内的溶剂对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。

可以理解，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包括所述硼苝类化合物的薄膜。

在一些实施例中，所述组合物为溶液。在另一些实施例中，所述组合物为悬浮液。所述溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。所述添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。

本申请的组合物可以包括0.01wt％至10wt％的硼苝类化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。

本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一些实施例中，所述组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。所述打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。

本申请还提供一种如上所述的硼苝类化合物、混合物或组合物在制备有机电子器件中的应用。所述有机电子器件包含第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含如上所述的硼苝类化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。在一些具体实施例中，所述有机电子器件包含阴极、阳极和位于阴极和阳极的一个或多个有机功能层。

所述有机电子器件可以为但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管(OPED)等。特别优选的是OLED、有机发光场效应管等有机电致发光器件。进一步地，特别优选为OLED。

所述有机功能层可以选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。在一些实施例中，所述有机电子器件包括阴极、阳极、空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子阻挡层、电子传输层以及电子注入层。

在一些实施例中，所述有机功能层包含发光层，所述发光层包含如上所述的硼苝类化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。

在一些实施例中，所述有机电子器件为OLED，其发光波长为300nm-1000nm之间。示例性地，上述发光波长可以为350nm-900nm、400nm-800nm，等等。

在一些实施例中，所述有机电子器件为OLED，其至少包括依次设置的基片、阳极、发光层以及阴极。

其中，所述基片可以是透明基板或不透明基板。另外，所述基片可以是刚性的或弹性的。具体的，所述基片可以是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。所述基片最好是具有一个平滑的表面，比如，无表面缺陷的基片是特别理想的选择。在一实施例中，所述基片是柔性的，其材料可以选自但不限于聚合物薄膜或塑料，上述材料的玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是200℃以上，更好是250℃以上，最好是300℃以上。合适的柔性基片的例子有聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。

所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、空穴传输层或发光层中。所述阳极可以包括导电金属、导电金属氧化物以及导电聚合物中的至少一者。在一些实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体、作为HIL或HTL或EBL的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、AZO等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如物理气相沉积法，其包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束等。进一步的，在一些实施例中，阳极是图案化的结构。

所述发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。

用于所述发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限于此。

所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、电子传输层或发光层中。所述阴极可以包括导电金属和/或导电金属氧化物。在一些实施例中，阴极的功函数和发光层中的发光体、作为EIL或ETL或HBL的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请的有机电子器件的阴极材料。其中，阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF

在一些实施例中，所述OLED还包括空穴注入层、空穴传输层、电子注入层以及电子传输层。

其中，所述空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入-发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。其中，空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。

所述空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。所述本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。所述空穴传输材料的具体实例包括基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。

所述电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。电子注入材料的具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。

所述电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料优选为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。电子传输材料的具体实例可以包括但不限于8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq

可以理解的是，在一些实施例中，所述有机电子器件还可以包括位于发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层，所述空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在具有与空穴注入层相同的条件下形成。空穴阻挡材料的具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。

请参照图1，本申请的一具体实施例提供一种有机电子器件100，其包括基板101、阳极102、空穴注入层103、空穴传输层104、发光层105、电子传输层106以及阴极107。

本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在制备各种电子设备中的应用，所述电子设备包含但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。

下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。

具体实施例

下面通过具体实施例来对本申请的硼苝类化合物(以下简称化合物1-12)的合成路线及合成方法进行具体说明，以下实施例仅是本申请的优选实施例，但并不能理解为对本申请的限定。

实施例1

化合物1的合成路线如下：

1)中间体1-2的合成：在氮气环境下，将10mmol中间体1-1、10mmol液溴以及20mL浓硫酸加入到250mL的三口瓶中，加热至80℃至反应液回流，反应12小时。待反应完全，加水淬灭反应，同时用二氯甲烷多次萃取有机相并合并有机相，用无水硫酸镁干燥并过滤，旋蒸干溶剂制得粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，得到8.11mmol中间体1-2，产率为81.1％。MS(ASAP)＝330。

2)中间体1-4的合成：在氮气环境下，将10mmol中间体1-3、10mmol单质碘以及10mL浓硫酸加入到250mL的三口瓶中，加热至80℃至反应液回流，反应12小时。待反应完全，加水淬灭反应，同时用二氯甲烷多次萃取有机相，合并有机相，用无水硫酸镁干燥并过滤，旋蒸干溶剂得粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，得到7.52mmol中间体1-4，产率为75.2％。MS(ASAP)＝295。

3)化合物1的合成：将10mmol中间体1-2、10mmol中间体1-4以及100mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入30.6mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入10.5mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加21mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物1，产率为37.1％，MS(ASAP)＝430。

实施例2

化合物2的合成路线如下：

1)中间体2-2的合成：在氮气环境下，将10mmol中间体2-1、10mmol单质碘以及10mL浓硫酸加入到250mL的三口瓶中，加热至80℃至反应液回流，反应12小时。待反应完全，加水淬灭反应，同时用二氯甲烷多次萃取有机相并合并有机相，用无水硫酸镁干燥并过滤，旋蒸干溶剂制得粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，得到7.37mmol中间体2-2，产率为73.7％。MS(ASAP)＝311。

2)化合物2的合成：将10mmol中间体1-2、10mmol中间体2-2以及100mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入30.6mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入10.5mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加21mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物2，产率为45.3％，MS(ASAP)＝446。

实施例3

化合物3的合成路线如下：

1)中间体3-2的合成：在氮气环境下，将10mmol中间体3-1、10mmol单质碘以及10mL浓硫酸加入到250mL的三口瓶中，加热至80℃至反应液回流，反应12小时。待反应完全，加水淬灭反应，同时用二氯甲烷多次萃取有机相并合并有机相，用无水硫酸镁干燥并过滤，旋蒸干溶剂制得粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，得到7.25mmol中间体3-2，产率为72.5％。MS(ASAP)＝371。

2)化合物3的合成：将10mmol中间体1-2、10mmol中间体3-2以及100mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入30.6mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入10.5mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加21mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物3，产率为27.3％，MS(ASAP)＝505。

实施例4

化合物4的合成路线如下：

1)中间体4-1的合成：在氮气环境下，将10mmol中间体1-1、20mmol液溴以及20mL浓硫酸加入到250mL的三口瓶中，加热至80℃至反应液回流，反应12小时。待反应完全，加水淬灭反应，同时用二氯甲烷多次萃取有机相并合并有机相，用无水硫酸镁干燥并过滤，旋蒸干溶剂制得粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，得到7.13mmol中间体4-1，产率为71.3％。MS(ASAP)＝407。

2)化合物4的合成：将10mmol中间体4-1、20mmol中间体1-4以及150mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入62mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物4，产率为35.8％，MS(ASAP)＝608。

实施例5

化合物5的合成路线如下：

化合物5的合成：将10mmol中间体4-1、20mmol中间体2-2以及150mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入62mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物5，产率为29.6％，MS(ASAP)＝640。

实施例6

化合物6的合成路线如下：

化合物6的合成：将10mmol中间体4-1、20mmol中间体3-2以及150mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入62mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物6，产率为30.8％，MS(ASAP)＝758。

实施例7

化合物7的合成路线如下：

1)中间体7-1的合成：在氮气环境下，将10mmol中间体1-1、30mmol液溴以及30mL浓硫酸加入到250mL的三口瓶中，加热至80℃至反应液回流，反应12小时。待反应完全，加水淬灭反应，同时用二氯甲烷多次萃取有机相并合并有机相，用无水硫酸镁干燥并过滤，旋蒸干溶剂制得粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，得到5.98mmol中间体7-1，产率为59.8％。MS(ASAP)＝485。

2)化合物7的合成：将10mmol中间体7-1、30mmol中间体1-4以及200mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入93mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入32mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加63mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物7，产率为25.4％，MS(ASAP)＝786。

实施例8

化合物8的合成路线如下：

化合物8的合成：将10mmol中间体7-1、30mmol中间体2-2以及200mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入93mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入32mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加63mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物8，产率为33.7％，MS(ASAP)＝834。

实施例9

化合物9的合成路线如下：

化合物9的合成：将10mmol中间体7-1、30mmol中间体3-2以及200mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入93mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入32mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加63mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物9，产率为25.9％，MS(ASAP)＝1011。

实施例10

化合物10的合成路线如下：

1)中间体10-1的合成：在氮气环境下，将10mmol中间体1-1、40mmol液溴以及40mL浓硫酸加入到250mL的三口瓶中，加热至80℃至反应液回流，反应12小时。待反应完全，加水淬灭反应，同时用二氯甲烷多次萃取有机相并合并有机相，用无水硫酸镁干燥并过滤，旋蒸干溶剂制得粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，得到5.35mmol中间体10-1，产率为53.5％。MS(ASAP)＝563。

2)化合物10的合成：将10mmol中间体10-1、40mmol中间体1-4以及200mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入124mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入42mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加84mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物10，产率为21.7％，MS(ASAP)＝964。

实施例11

化合物11的合成路线如下：

化合物11的合成：将10mmol中间体10-1、40mmol中间体2-2以及200mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入124mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入42mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加84mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物11，产率为23.8％，MS(ASAP)＝1028。

实施例12

化合物12的合成路线如下：

化合物12的合成：将10mmol中间体10-1、40mmol中间体3-2以及200mL干燥的叔丁基苯加入至250mL的三口烧瓶中，在氮气环境下，冷却至-30℃，逐滴加入124mmol t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃，反应2小时，减压蒸除反应液中的正已烷。接着，将反应液再次冷却至-30℃，加入42mmol三溴化硼溶液，升至室温并搅拌0.5小时。然后，将反应液冷却至0℃，并向反应液中滴加84mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃并搅拌3小时，然后将反应液冷却至室温。待反应完全，加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应，水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸除掉溶剂，得到粗品，采用快速柱层析色谱法对粗品进行纯化，并用甲苯与乙酸乙酯对纯化后的产品进行重结晶，得到淡黄色固体粉末，即化合物12，产率为30.7％，MS(ASAP)＝1264。

对比例

本申请还提供一对比例，对比例中的有机化合物记为“对比化合物1”，对比化合物1的化学结构式如下所示：

在本申请中，通过量子计算分别得到实施例1-12的化合物1-12和对比例的对比化合物1的能级HOMO、LUMO、T1和S1。具体的，利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)，HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。

HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206

LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385

其中，HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree，结果如表一所示。

表一

由表一可知，本申请实施例1-12合成的化合物1-12的S1能级均显著高于对比例的对比化合物1，因此，相较于对比化合物1，本申请提供的硼苝类化合物能够提升材料本身的S1能级，进而当将其作为蓝光客体材料应用于OLED器件中时，能够使得OLED器件发出的蓝光偏向深蓝。

OLED器件的制备及表征

以蓝光OLED器件的制备为例，下面通过具体的器件实施例来详细说明应用本申请的化合物1-12制备OLED器件的制备方法。

在以下制备OLED器件的制备方法中，以ITO作为阳极材料，聚乙撑二氧噻吩(PEDOT，Clevios

以化合物1作为客体材料制备OLED器件的制备方法为例，制备得到的OLED器件记为“器件OLED-1”。器件OLED-1的制备方法包括如下步骤。

(1)提供ITO导电玻璃基片，并采用清洗剂如去离子水、丙酮、异丙醇、氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或多种对所述基片进行清洗，然后进行紫外臭氧处理。

(2)在ITO导电玻璃基片上旋涂空穴注入材料PEDOT，并在180℃的热板上处理10min，得到厚度为40nm的空穴注入层。

(3)以甲苯为溶剂、TFB或PVK为空穴传输材料，在空穴注入层上旋涂浓度为5mg/mL的TFB或PVK溶液，并在180℃的热板上处理10min，得到厚度为20nm的空穴传输层。

(4)以苯甲酸甲酯为溶剂、BH为发光层的主体材料、化合物1为发光层的客体材料制备浓度为15mg/mL的苯甲酸甲酯溶液，BH和化合物1的重量比为95:5；然后，在空穴传输层上旋涂苯甲酸甲酯溶液，并在180℃的热板上处理10min，得到厚度为40nm的发光层。

(5)在发光层上共沉积电子传输材料ET和Liq，ET和Liq的质量比为1：1，得到厚度为20nm的电子传输层。

(6)在电子传输层上蒸镀阴极材料Al，得到厚度100nm的阴极。

(7)采用紫外固化树脂将上述制备得到的器件进行封装。

进一步的，参照器件OLED-1的制备方法，分别将化合物2-12作为OLED器件的发光层的客体材料，对应制得器件OLED-2至OLED-12。可以理解的是，在上述器件OLED-1至OLED-12的制备方法中，除客体材料不同之外，其他实验条件均相同。

进一步的，参照器件OLED-1的制备方法，将对比化合物1作为OLED器件发光层的客体材料，对应制得器件OLED-Ref。相较于器件OLED-1的制备方法，器件OLED-Ref除客体材料不同之外，其他实验条件均相同。

在本申请中，对器件OLED-1至OLED-12和OLED-Ref的电流电压(J-V)特性进行表征，测得上述器件对应的电压(@1knits)、外量子效率(CE@1knits)和寿命(LT90@1knits)，如表二所示。其中，电压是在1knits的初始亮度下测得，外量子效率是电流密度为10mA/cm

表二

由表二可知，相较于以对比例的对比化合物1作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件，采用本申请实施例1-12的化合物1-12作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件具有更优异的发光效率和寿命。具体地，相较于对比例制得的器件，本申请制得的器件的发光效率可普遍提升50-90％。由此可知，在本申请中，通过提供以苝为核心骨架、包含硼的取代基团的硼苝类化合物，苝的多苯环并并苯环结构使得化合物具有较大的分子量和平面性，当将该硼苝类化合物作为蓝光客体材料应用至蓝光发光器件中时，在使得OLED器件发出的蓝光偏向深蓝的同时，还能够提高OLED器件的发光效率和寿命。

以上对本申请实施例所提供的硼苝类化合物、包含硼苝类有机化合物的混合物以及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。