有机化合物、发光元件及显示面板

技术领域

本发明涉及显示领域，具体涉及一种有机化合物、发光元件及显示面板。

背景技术

目前，有机电致发光元件通常具有正极、负极以及位于两者之间的有机层，利用有机层的有机物质将电能转化为光能，从而实现有机电致发光。在有机电致发光元件的正极和负极之间施加电压，正极向有机层注入空穴，负极向有机层注入电子，注入的空穴与电子相遇形成激子，激子跃迁回基态时发光，从而实现了有机电致发光元件的发光。有机电致发光元件具有自主发光、高亮度、高效率、低电压驱动、广视角、高对比度以及高响应等特点，因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。

为了提高有机电致发光元件的发光效率、并延长有机电致发光元件的使用寿命，在有机电致发光元件的有机功能层中会使用合适的空穴传输材料等，以便于使电子和空穴在发光层中心区域复合，减少激子淬灭。现有的空穴传输材料在载流子传输等性能上仍然存在不足，导致有机电致发光元件的发光效率及寿命仍有提升空间。

因此，亟需一种有机化合物、发光元件及显示面板以解决上述技术问题。

发明内容

本发明提供一种有机化合物、发光元件及显示面板，可以缓解目前空穴传输材料在载流子传输等性能上的不足导致的有机电致发光元件的发光效率以及寿命难以提升的技术问题。

本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：

其中，Ar

R

L

a选自0至4中的任意一个整数；

b选自0至8中的任意一个整数；

c选自0至7中的任意一个整数。

优选的，所述有机化合物具有如通式(1-1)至通式(1-2)中任一者所示的结构：

优选的，Ar

其中，X选自N、C或CR

Y选自O、S、NR

R

优选的，R

优选的，R

优选的，R

优选的，所述有机化合物选自以下化合物：

/>

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本发明还提供一种发光元件，包括：

一对电极，包括第一电极以及第二电极；

位于所述第一电极以及所述第二电极之间的有机功能层；

其中，所述有机功能层的材料包括至少一种如上所述的有机化合物。优选的，所述有机功能层包括发光层、位于所述发光层与所述第一电极之间的空穴传输层、位于所述空穴传输层与所述发光层之间的发光辅助层、位于所述空穴传输层与所述第一电极之间的空穴注入层、位于所述发光层与所述第二电极之间的电子传输层、及位于所述电子传输层与所述第二电极之间的电子注入层；

其中，所述空穴传输层包括至少一种如上所述的有机化合物。

本发明还提供一种显示面板，包括如上任一项所述的发光元件。

本发明通过使用具有通式(1)所示结构的有机化合物，该有机化合物将芳胺基团连接于芴基的2号位并在芴基的9号位引入高度扭曲的大位阻基团，空穴传输性能得到有效提升且热稳定性更佳，从而提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的使用寿命。

附图说明

为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。

图1是本发明实施例提供的发光元件的一种结构示意图。

具体实施方式

下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。在本发明中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指装置实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向；而“内”和“外”则是针对装置的轮廓而言的。本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种，如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。

本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。

本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。

本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。

本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。

本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可以理解，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。

本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。

本发明中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9，9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。

本发明中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。

本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C

本发明中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am戊基，Hx己基，Cy环己基。

本发明中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)

本发明中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH

本发明中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH

本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。

本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。

本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。

本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如

本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如

按照本发明所述的环状烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。

本发明中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。

本发明中，“相邻的两个R

目前，由于空穴传输材料在载流子传输及调节电荷平衡等性能上的不足，存在有机电致发光元件的发光效率及寿命仍有提升空间的问题。

本发明实施例提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：

其中，Ar

R

L

a选自0至4中的任意一个整数；

b选自0至8中的任意一个整数；

c选自0至7中的任意一个整数。

本发明通过使用具有通式(1)所示结构的有机化合物，该有机化合物将芳胺基团连接于芴基的2号位并在芴基的9号位引入高度扭曲的大位阻基团，空穴传输性能得到有效提升且热稳定性更佳，从而提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的使用寿命。

在一些实施例中，所述有机化合物具有如通式(1-1)至通式(1-2)中任一者所示的结构：

在一些实施例中，Ar

在一些实施例中，Ar

在一些实施例中，Ar

在一些实施例中，Ar

其中，X选自N、C或CR

Y选自O、S、NR

R

在一些实施例中，R

在一些实施例中，R

在一些实施例中，R

在一些实施例中，R

在一些实施例中，R

在一些实施例中，取代的甲基、取代的乙基、取代的异丙基、取代的叔丁基、取代的环戊基、取代的环己基、取代的金刚烷基、取代的苯基、取代的萘基、取代的二苯并呋喃基满足以下条件：基团中至少一个H被氘所取代。

在一些实施例中，L

在一些实施例中，a选自0至4中的任意一个整数时，a可以选自0、1、2、3或4。

在一些实施例中，b选自0至8中的任意一个整数时，b可以选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。

在一些实施例中，c选自0至7中的任意一个整数时，c可以选自0、1、2、3、4、5、6或7。

在一些实施例中，所述有机化合物选自以下化合物：

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本发明实施例提供的有机化合物，将芳胺基团的连接位点固定在芴基的2号位，有利于降低空穴传输的势垒，获得更合适的载流子传输速率，增强了空穴传输能力，在芴基9号为的大位阻基团，提升了所述有机化合物的成膜性并获得了更高的热稳定性，有利于发光元件的发光效率并延长发光元件的使用寿命。

本发明还提供一种混合物，所述混合物包括至少一种如上任一项的有机化合物及有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴传输材料、空穴注入材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、主体材料或客体材料中的至少一种。

请参阅图1，本发明还提供了一种发光元件，所述发光元件包括：一对电极，包括第一电极101以及第二电极102；位于所述第一电极101以及所述第二电极102之间的有机功能层103；其中，所述有机功能层103的材料包括如上所述的有机化合物的一种或一种以上。所述第一电极101可以是阳极，所述第二电极102可以是阴极。

在一些实施例中，所述发光元件可以用于有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管等，优选为有机发光二极管、有机发光电池、有机发光场效应管。

在一些实施例中，所述发光元件可以应用于多种电子设备，例如：显示面板、照明设备、光源等。

在一些实施例中，所述有机功能层103可以为单层，此时，所述有机功能层103为混合物层，所述混合物层中包括第一化合物以及第二化合物，所述第一化合物选自如上所述的有机化合物中的一种或一种以上，所述第二化合物选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上。所述有机功能层103中包括的各种有机功能材料的详细描述详见WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1，特此将此3件专利文件中的全部内容并入本文作为参考。

所述发光客体材料选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)及TADF材料。

所述有机化合物可以用作空穴传输材料。

在一些实施例中，所述有机功能层103可以包括多层。当所述有机功能层103为多层时，所述有机功能层103至少包括发光层107；优选的，所述有机功能层103包括空穴注入层104、空穴传输层105、发光辅助层106、发光层107、电子注入层109、电子传输层108或空穴阻挡层。

在一些实施例中，所述空穴传输层105位于所述发光层107与所述第一电极101之间，所述发光辅助层106位于所述空穴传输层105与所述发光层107之间，所述空穴注入层104位于所述空穴传输层105与所述第一电极101之间、所述电子传输层108位于所述发光层107与所述第二电极102之间，所述电子注入层109位于所述电子传输层108与所述第二电极102之间。

在一些实施例中，所述发光元件可以为蓝色发光元件、绿色发光元件或红色发光元件，所述发光层107可以包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如上所述的有机化合物的一种或一种以上，所述主体材料包括稠合芳族衍生物或杂芳族化合物。

所述发光元件的发光波长在300到1000nm之间；进一步的，所述发光元件的发光波长在350到900nm之间；再进一步的，所述发光元件的发光波长在400到800nm之间；更进一步的，所述发光元件的发光波长在红色光的波长范围内、绿色光的波长范围内或蓝色光的波长范围内。

在一些实施例中，所述主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等，例如：蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的至少一种。所述主体材料可以为应用于红色发光元件的主体材料、应用于绿色发光元件的主体材料、应用于蓝色发光元件的主体材料。优选的，所述主体材料为应用于蓝色发光元件的主体材料；所述主体材料为应用于蓝色发光元件的主体材料时，所述主体材料优选为蒽类有机化合物。

在一些实施例中，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，如：90:10、85:15、80:20、75:25等；优选为99:1至90:10，如：97:3、96:4、95:5、93:7、92:8等。所述客体材料分散于所述主体材料中，且所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，有利于抑制所述发光层107的晶化，并抑制所述客体材料由于高浓度导致的浓度猝灭，从而提高所述发光元件的发光效率。

在一些实施例中，所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以将空穴注入到所述有机功能层103中，如：所述阳极将空穴注入到所述空穴注入层、所述空穴传输层或发光层中。所述阳极可包括导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物中的至少一种。优选的，所述阳极的功函数和发光层中的发光材料、或作为所述空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO(最高已占分子轨道，Highest Occupied MolecularOrbital)能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所述阳极的材料包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)、铝掺杂氧化锌(AZO)等中的至少一种，或其它合适且已知的阳极材料，本领域普通技术人员可容易地选择使用。所述阳极的材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在一些实施例中，所述阳极是可以图案结构化的，如：图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备本发明的发光元件。

在一些实施例中，所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以将电子注入到所述有机功能层中，如：所述阴极将电子注入到所述电子注入层、电子传输层、或发光层中。所述阴极可包括导电金属或导电金属氧化物中的至少一种。优选的，所述阴极的功函数和发光层中发光材料、或作为电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层的n型半导体材料的LUMO(最低未占分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本发明申请器件的阴极材料，所述阴极的材料包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF

在一些实施例中，所述空穴注入层104用于促进空穴从所述阳极注入至所述发光层107，并且所述空穴注入层104包括空穴注入材料，所述空穴注入材料是可以在低电压下接收从正电极注入的空穴的材料，并且，优选的，所述空穴注入材料的最高已占分子轨道(HOMO)在所述阳极的材料的功函数与所述空穴注入远离所述阳极一侧的膜层的功能材料(如：所述空穴传输层的空穴传输材料)的HOMO之间。所述空穴注入材料包括但不限于金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等中的至少一种。

在一些实施例中，所述空穴传输层105可以用于传输空穴至所述发光层107，所述空穴传输层105包括空穴传输材料，所述空穴传输材料接收从所述阳极或所述空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至所述发光层。所述空穴传输材料可以选自如前所述的有机化合物。

在一些实施例中，所述电子传输层108用于传输电子，所述电子传输层108包括电子传输材料，所述电子传输材料接收从负电极注入的电子并将电子转移至所述发光层107。所述电子传输材料为本领域已知的具有高电子迁移率的材料，所述电子传输材料可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。

在一些实施例中，所述电子注入层109用于注入电子，所述电子注入层109包括电子注入材料，所述电子注入材料优选为具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到所述发光层107或发光材料中的优异效应，并具有防止由所述发光层107产生的激子移动至所述空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力的材料。所述电子注入材料包括但不限于8-羟基喹啉锂(LiQ)、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等中的至少一种。

在一些实施例中，所述空穴阻挡层用于阻挡空穴到达负电极，通常可以与所述空穴注入层104的形成条件相同。所述空穴阻挡层包括空穴阻挡材料，所述空穴阻挡材料包括但不限于二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等中的至少一种。

在一些实施例中，所述发光元件还包括衬底110，所述第一电极101、所述空穴注入层104、所述空穴传输层105、所述电子阻挡层106、所述发光层107、所述电子传输层108、所述电子注入层109、所述第二电极102在所述衬底110上依次层叠。所述衬底110可以为透明衬底或不透明衬底，所述衬底110为透明衬底时，可以制作透明发光元件；所述衬底110可以为刚性衬底或具有弹性的柔性衬底，所述衬底110的材料可以包括但不限于塑料、聚合物、金属、半导体晶片或玻璃等。优选的，所述衬底110至少包括一个平滑的表面，用于在所述表面上形成所述阳极。更优选的，所述表面无表面缺陷。优选的，所述衬底110的材料为聚合物薄膜或塑料，包括但不限于聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET材料)和聚乙二醇(2，6-萘)(PEN材料)，所述衬底110的玻璃化温度大于或等于150℃，优选为大于或等于200℃，更优选为大于或等于250℃，最优选为大于或等于300℃。

在一些实施例中，所述发光元件可以为溶液型发光元件，即，至少一所述有机功能层通过印刷方式(如：喷墨打印)制备而成。

在一些实施例中，所述有机功能层的材料、所述混合物层的材料或所述发光层的材料可以通过组合物制备而成，制备工艺可以为打印或涂布工艺形成。打印或涂布工艺包括喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。优选的，为凹版印刷，喷印及喷墨打印。

所述组合物可以为溶液或悬浮液，所述组合物可以包括分散质以及分散剂。其中，所述分散质为如上所述的所述有机化合物的一种或一种以上，所述分散剂用于分散所述分散质。

在所述组合物中，如上所述的有机化合物的质量分数可以为0.3％至30％，优选为0.5％至20％，更优选为0.5％至15％，进一步优选为0.5％至10％，最优选为1％至5％。

所述组合物用于印刷工艺时，所述组合物可以为油墨，所述油墨的粘度及表面张力是重要的参数，合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。在一些实施例中，所述油墨在工作温度或在25℃时的表面张力的范围为19dyne/cm到50dyne/cm；优选为22dyne/cm到35dyne/cm；更优选为25dyne/cm到33dyne/cm，有利于应用于喷墨印刷制程。在一些实施例中，按所述油墨在工作温度或25℃时的粘度范围为1cps到100cps；优选为1cps到50cps；更优选为1.5cps到20cps；最优选为在4.0cps到20cps，有利于应用于喷墨印刷制程。

在一些实施例中，所述分散剂的汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内：所述分散剂的δd(色散力)在17.0～23.2MPa

在一些实施例中，所述分散剂的沸点大于或等于150℃；优选为大于或等于180℃；再优选为大于或等于200℃；更优选为或等于250℃；进一步优选为大于或等于275℃最优选为大于或等于300℃。所述分散剂的沸点至少大于或等于150℃，有利于在喷墨打印时使防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞，且沸点越高越有利于防止堵塞。

所述分散剂可以包括至少一种有机溶剂，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。所述有机溶剂可以包括至少一种第一有机溶剂，所述第一有机溶剂可以选自芳香族或杂芳族。具体的，所述第一有机溶剂可以选自对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1，4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1，2，3，4-四甲苯、1，2，3，5-四甲苯、1，2，4，5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1，2，4-三氯苯、4，4-二氟二苯甲烷、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1，1-双(3，4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。

所述第一有机溶剂可以选自芳香酮类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。

所述第一有机溶剂可以选自芳香醚类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1，2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1，4-苯并二噁烷、1，3-二丙基苯、2，5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1，3-二丙氧基苯、1，2，4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1，2-二甲氧基苯、1，3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1，2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚等。

所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮。具体的，所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2，5-己二酮、2，6，8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。

所述第一有机溶剂可以选自有机酯类溶剂。具体的，所述第一溶剂可以选自辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯等。

所述有机溶剂还可以包括第二有机溶剂，所述第二有机溶剂可以选自甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1，4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1，2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚等溶剂中的一种或一种以上。

所述组合物除所述分散质以及所述分散剂以外，还可以包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。

本发明提供的所述有机化合物的示例性的制备方法，如下示例性实施例1至实施例25所示。

中间体I-1～I-12合成

中间体I-1的合成路线如下：

中间体I-1的合成：

中间体I-1-2的合成：称取I-1-1(29.9g，0.15mol)和对氯苯硼酸(23.5g，0.15mol)置于干净的三口烧瓶中，加入Pd(PPh

中间体I-1的合成：称取I-1-3(43.6g，0.13mol)置于干净的双口烧瓶中，加入360mL四氢呋喃充分溶解，密封后置换氮气除氧，将体系降温至-78℃后缓慢滴入正丁基锂溶液(56mL，0.14mol)，保持低温搅拌2h，随后加入120mL溶有I-1-2(27.7g，0.12mol)的四氢呋喃溶液，自然升至室温后继续搅拌3h得到I-1-4粗产物；加入饱和氯化铵溶液混合后分液，取有机相并旋干溶剂，加入20mL盐酸和120mL冰醋酸，100℃加热反应4h，反应结束冷却至室温，加入冰水中析出固体，过滤得到I-1固体粗品，柱层析提纯得到中间体I-1，收率为65.6％，MS(ASAP)＝469。

中间体I-2的合成路线如下：

中间体I-2的合成：

参照I-1的合成方法，将I-1-3替换为I-2-1，得到中间体I-2，收率为54.6％，MS(ASAP)＝469。

中间体I-3的合成路线如下：

中间体I-3的合成：

中间体I-3-2的合成：参照中间体I-1合成中I-1-2的合成方法，将I-1-1替换为I-3-1，得到中间体I-3-2，收率为79.6％，MS(ASAP)＝234。

中间体I-3的合成：参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-3-2，得到中间体I-3，收率为56.7％，MS(ASAP)＝472。

中间体I-4的合成路线如下：

中间体I-4的合成：

参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-3-2、I-1-3替换为I-4-1，得到中间体I-4，收率为50.3％，MS(ASAP)＝475。

中间体I-5的合成路线如下：

中间体I-5的合成：

中间体I-5-2的合成：参照中间体I-1合成中I-1-2的合成方法，将I-1-1替换为I-5-1，得到中间体I-5-2，收率为73.3％，MS(ASAP)＝245。

中间体I-5的合成：参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-5-2，得到中间体I-5，收率为43.1％，MS(ASAP)＝483。

中间体I-6的合成路线如下：

中间体I-6的合成：

中间体I-6-2的合成：参照中间体I-1合成中I-1-2的合成方法，将I-1-1替换为I-6-1，得到中间体I-6-2，收率为71.8％，MS(ASAP)＝259。

中间体I-6的合成：参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-6-2，得到中间体I-6，收率为41.5％，MS(ASAP)＝497。

中间体I-7的合成路线如下：

中间体I-7的合成：

中间体I-7-2的合成：参照中间体I-1合成中I-1-2的合成方法，将I-1-1替换为I-7-1，得到中间体I-7-2，收率为76.2％，MS(ASAP)＝273。

中间体I-7的合成：参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-7-2，得到中间体I-7，收率为40.3％，MS(ASAP)＝511。

中间体I-8的合成路线如下：

中间体I-8的合成：

参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-7-2、I-1-3替换为I-2-1，得到中间体I-8，收率为46.7％，MS(ASAP)＝511。

中间体I-9的合成路线如下：

中间体I-9的合成：

参照中间体I-1的合成方法，将I-1-3替换为I-9-1，得到中间体I-9，收率为63.5％，MS(ASAP)＝497。

中间体I-10的合成路线如下：

中间体I-10的合成：

中间体I-10-2的合成：参照中间体I-1合成中I-1-2的合成方法，将I-1-1替换为I-10-1，得到中间体I-10-2，收率为66.7％，MS(ASAP)＝307。

中间体I-10的合成：参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-10-2，得到中间体I-10，收率为61.0％，MS(ASAP)＝545。

中间体I-11的合成路线如下：

中间体I-11的合成：

中间体I-11-2的合成：参照中间体I-1合成中I-1-2的合成方法，将对氯苯硼酸替换为I-11-1，得到中间体I-11-2，收率为70.1％，MS(ASAP)＝397。

中间体I-11的合成：参照中间体I-1的合成方法，将I-1-2替换为I-11-2，得到中间体I-11，收率为52.8％，MS(ASAP)＝635。

中间体I-12的合成路线如下：

中间体I-12的合成：

参照中间体I-1的合成方法，将I-1-3替换为I-12-1，得到中间体I-12，收率为66.7％，MS(ASAP)＝468。

实施例1

有机化合物P1(

有机化合物P1的合成路线如下：

有机化合物P1的具体合成步骤如下：

称取I-1(18.8g，40mmol)和P1-1(12.9g，40mmol)置于干净的三口烧瓶中，加入Pd(dba)

实施例2

有机化合物P2(

有机化合物P2的合成路线如下：

有机化合物P2的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P2-1，得到有机化合物P2，收率为72.2％，MS(ASAP)＝718。

实施例3

有机化合物P3(

有机化合物P3的合成路线如下：

/>

有机化合物P3的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P3-1，得到有机化合物P3，收率为79.5％，MS(ASAP)＝794。

实施例4

有机化合物P4(

有机化合物P4的合成路线如下：

有机化合物P4的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P4-1，得到有机化合物P4，收率为81.3％，MS(ASAP)＝728。

实施例5

有机化合物P5(

有机化合物P5的合成路线如下：

有机化合物P5的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P5-1，得到有机化合物P5，收率为68.7％，MS(ASAP)＝734。

实施例6

有机化合物P6(

有机化合物P6的合成路线如下：

有机化合物P6的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P6-1，得到有机化合物P6，收率为73.0％，MS(ASAP)＝754。

实施例7

有机化合物P7(

有机化合物P7的合成路线如下：

有机化合物P7的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P7-1，得到有机化合物P7，收率为62.9％，MS(ASAP)＝778。

实施例8

有机化合物P8(

有机化合物P8的合成路线如下：

有机化合物P8的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P8-1，得到有机化合物P8，收率为69.4％，MS(ASAP)＝824。

实施例9

有机化合物P9(

有机化合物P9的合成路线如下：

有机化合物P9的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P9-1，得到有机化合物P9，收率为78.1％，MS(ASAP)＝834。

实施例10

有机化合物P10(

有机化合物P10的合成路线如下：

有机化合物P10的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P10-1、I-1替换为I-2，得到有机化合物P10，收率为70.8％，MS(ASAP)＝754。

实施例11

有机化合物P11(

有机化合物P11的合成路线如下：

有机化合物P11的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P11-1、I-1替换为I-2，得到有机化合物P11，收率为56.2％，MS(ASAP)＝794。

实施例12

有机化合物P12(

有机化合物P12的合成路线如下：

有机化合物P12的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P12-1、I-1替换为I-2，得到有机化合物P12，收率为71.0％，MS(ASAP)＝728。

实施例13

有机化合物P13(

有机化合物P13的合成路线如下：

有机化合物P13的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P13-1、I-1替换为I-2，得到有机化合物P13，收率为57.1％，MS(ASAP)＝754。

实施例14

有机化合物P14(

有机化合物P14的合成路线如下：

有机化合物P14的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P14-1、I-1替换为I-3，得到有机化合物P14，收率为76.7％，MS(ASAP)＝797。

实施例15

有机化合物P15(

有机化合物P15的合成路线如下：

有机化合物P15的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P10-1、I-1替换为I-4，得到有机化合物P15，收率为77.8％，MS(ASAP)＝760。

实施例16

有机化合物P16(

有机化合物P16的合成路线如下：

有机化合物P16的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将P1-1替换为P16-1，得到有机化合物P16，收率为68.3％，MS(ASAP)＝812。

实施例17

有机化合物P17(

有机化合物P17的合成路线如下：

有机化合物P17的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-5、P1-1替换为P17-1，得到有机化合物P17，收率为74.3％，MS(ASAP)＝808。

实施例18

有机化合物P18(

有机化合物P18的合成路线如下：

有机化合物P18的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-6、P1-1替换为P11-1，得到有机化合物P18，收率为71.0％，MS(ASAP)＝822。

实施例19

有机化合物P19(

有机化合物P19的合成路线如下：

有机化合物P19的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-7、P1-1替换为P19-1，得到有机化合物P19，收率为66.7％，MS(ASAP)＝961。

实施例20

有机化合物P20(

有机化合物P20的合成路线如下：

有机化合物P20的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-8、P1-1替换为P10-1，得到有机化合物P20，收率为75.1％，MS(ASAP)＝796。

实施例21

有机化合物P21(

有机化合物P21的合成路线如下：

有机化合物P21的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-9、P1-1替换为P11-1，得到有机化合物P21，收率为65.8％，MS(ASAP)＝822。

实施例22

有机化合物P22(

有机化合物P22的合成路线如下：

有机化合物P22的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-10、P1-1替换为P22-1，得到有机化合物P22，收率为83.3％，MS(ASAP)＝808。

实施例23

有机化合物P23(

有机化合物P23的合成路线如下：

有机化合物P23的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-10、P1-1替换为P23-1，得到有机化合物P23，收率为82.7％，MS(ASAP)＝844。

实施例24

有机化合物P24(

有机化合物P24的合成路线如下：

有机化合物P24的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-11、P1-1替换为P24-1，得到有机化合物P24，收率为67.9％，MS(ASAP)＝845。

实施例25

有机化合物P25(

有机化合物P25的合成路线如下：

有机化合物P25的具体合成步骤如下：

参照有机化合物P1的合成方法，将I-1替换为I-12、P1-1替换为P17-1，得到有机化合物P25，收率为86.1％，MS(ASAP)＝793。

本发明提供的所述发光元件的示例性的制作步骤，如下示例性实施例26所示。

实施例26

本实施例提供的发光元件中，包括依次形成于基板上的阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、有机发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层，具体制备步骤如下：

a、ITO阳极的清洗：去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函数；

b、形成空穴注入层：在ITO阳极上以真空蒸镀方式蒸镀空穴注入材料HATCN形成空穴注入层，厚度为30nm；

c、形成空穴传输层：在空穴注入层上以真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料形成空穴传输层，厚度为60nm；

d、形成发光辅助层：在空穴传输层上蒸镀发光辅助材料Prime形成发光辅助层，厚度为10nm；

e、形成发光层：在发光辅助层上蒸镀发光层，BH作为主体材料，BD作为掺杂材料，BH和BD的质量比为98:2，发光层厚度为25nm；

f、形成电子传输层：在有机发光层上通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET和Liq(ET和Liq质量比为5:5)形成电子传输层，厚度为30nm；

g、形成电子注入层：在电子传输层上通过真空蒸镀电子注入材料Liq形成电子注入层，厚度为1nm；

h、形成阴极层：在电子注入层上通过真空蒸镀沉积Al，得到厚度为100nm的Al阴极；

i、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。

具体的，本实施例中，通过上述步骤获得发光元件1至发光元件25、以及对比元件1至对比元件3。其中，发光元件1至发光元件25使用的空穴传输材料分别为有机化合物P1至有机化合物P25，对比元件1至对比元件3中使用的空穴传输材料分别为Ref1、Ref2、Ref3。

具体的，HATCN、Prime、BH、BD、ET、Liq、Ref1、Ref2及Ref3均可商业购得或由已知合成方法及已有原料合成获得，上述化合物的化学结构式如下：

本实施例中，对发光元件1至发光元件25、以及对比元件1至对比元件3进行了电流电压(J-V)特性测试，并获得了各发光元件及对比元件在电流密度为10mA/cm

表1：发光元件1至发光元件25及对比元件1至对比元件3的性能数据

由表1可知，本发明通过空穴传输层中使用有机化合物P1至有机化合物P25作为空穴传输材料获得的发光元件1至发光元件25相较于对比元件1至对比元件3，发光效率及寿命均显著提升，其中，发光元件1至发光元件25相较于对比元件1发光效率达到111％以上，发光元件1至发光元件25相较于对比元件1寿命达到1.1倍以上。

其中，采用有机化合物P1至有机化合物P25作为空穴传输材料时，相较于Ref1和Ref2作为空穴传输材料，有机化合物P1至有机化合物P25通过将芳胺基在芴基上的连接位点固定在2号位，使有机化合物P1至有机化合物P25的最高已占分子轨道(HOMO，HighestOccupied Molecular Orbital)能级更为适宜，降低了空穴传输的势垒，从而改善了发光元件中的载流子传输性能。

采用有机化合物P1至有机化合物P25作为空穴传输材料时，相较于Ref3作为空穴传输材料，有机化合物P1至有机化合物P25在芴基的9号为引入了大位阻基团，增强了有机化合物P1至有机化合物P25的成膜性，在改善了发光元件中的载流子传输性能的同时获得了更高的热稳定性。

本发明实施例公开的发光元件，通过使用所述有机化合物，所述有机化合物将芳胺基团连接于芴基的2号位并在芴基的9号位引入高度扭曲的大位阻基团，空穴传输性能得到有效提升且热稳定性更佳，从而提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的使用寿命。

本发明实施例还公开了一种显示面板，所述显示面板包括如任一上述的发光元件。

所述显示面板还包括位于所述发光元件一侧的阵列基板，以及位于所述发光元件远离所述阵列基板的一侧并覆盖所述发光元件的封装层。所述显示面板还包括位于所述封装层远离所述发光元件一侧的偏光片层以及位于所述偏光片层远离所述发光元件一侧的盖板层。其中，所述偏光片层可以使用彩膜层替代，所述彩膜层可以包括多个色阻以及位于所述色阻两侧的黑色矩阵。

本发明实施例公开的显示面板，通过在发光元件中使用具有通式(1)所示结构的有机化合物，空穴传输性能得到有效提升且热稳定性更佳，提高了显示面板的发光效率并延长了显示面板的使用寿命。

本发明实施例公开了一种有机化合物、发光元件及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)所示的结构：

以上对本发明实施例所提供的一种有机化合物、发光元件及显示面板进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。