新型化合物和有机电致发光元件
文献发布时间：2023-06-19 10:46:31
技术领域
本发明涉及新型化合物和使用其的有机电致发光元件。
背景技术
对有机电致发光元件（以下，有时称为有机EL元件）施加电压时，空穴从阳极、并且电子从阴极分别注入发光层。继而，发光层中，注入的空穴与电子再结合而形成激子。
有机EL元件在阳极与阴极之间包含发光层。另外，有时还具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层等有机层的层叠结构。
专利文献1中公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2013/077344号。
发明内容
本发明的目的之一是提供能够用作有机电致发光元件用材料的化合物。另外，本发明的目的之一也是提供发光效率高的有机电致发光元件。
根据本发明的一个方式，提供具有下述式（a）和（b）所示的结构的化合物。
[化1]
式（a）和（b）所示的结构中，
A环、B环、C环和D环各自独立地为：
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环，
A环、B环、C环和D环中的2个以上为前述杂环。
前述式（a）和前述式（b）的*a、*b、*c和*d各自表示原子的位置，
位于前述*a、*b、*c和*d处的原子形成一个取代或未取代的、饱和或不饱和的6元环，所述6元环包含这4个原子。
根据本发明的一个方式，提供有机电致发光元件，其具有阴极、阳极、与配置于前述阴极与前述阳极之间的至少1层有机层；前述至少1层有机层中的至少1层包含上述本发明的一个方式的化合物与下述式（10）所示的化合物。
[化2]
式（10）中，R
-L
式（31）中，
L
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～30的2价的杂环基。
Ar
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
不是前述式（31）所示的基团的R
不是前述式（31）所示的基团且不形成前述环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。R
根据本发明的一个方式，提供具有上述有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明，可以提供发光效率高的有机电致发光元件。
附图说明
图1：是示出本发明的有机EL元件的一个实施方式的概略构成的图。
具体实施方式
［定义］
本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即，氕（protium）、氘（deuterium）、氚（tritium）。
本说明书中，化学结构式中，在“R”等符号、表示氘原子的“D”未明示的能够键合的位置键合有氢原子，即氕原子、氘原子、或氚原子。
本说明书中，成环碳原子数表示原子键合为环状的结构的化合物（例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子之中的碳原子的数目。该环被取代基取代时，取代基所包含的碳不包含在成环碳原子数中。以下记载的“成环碳原子数”若无特别说明则也相同。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶环的成环碳原子数为5，呋喃环的成环碳原子数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳原子数为13，9,9’-螺二芴基的成环碳原子数为25。
另外，苯环、萘环上取代有作为取代基的例如烷基时，该烷基的碳原子数不包含在成环碳原子数的数目中。
本说明书中，成环原子数表示原子键合为环状的结构（例如单环、稠环、环集合）的化合物（例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物）的构成该环自身的原子的数目。不构成环的原子（例如将构成环的原子的键封端的氢原子）、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包含在成环原子数中。以下记载的“成环原子数”若无特别说明则也相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。吡啶环、喹唑啉环的碳原子上各自所键合的氢原子、构成取代基的原子不包含在成环原子数的数目中。
本说明书中，“取代或未取代的碳原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包含被取代时的取代基的碳原子数。本文中，“YY”大于“XX”，“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包含被取代时的取代基的原子数。本文中，“YY”大于“XX”，“XX”与“YY”分别意指1以上的整数。
“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“未取代”意指ZZ基未被取代基取代而键合有氢原子。或者，“取代或未取代的ZZ基”这一情形中的“取代”意指ZZ基中的1个以上的氢原子被取代基所替换。“被AA基取代的BB基”这一情形中的“取代”也同样意指BB基中的1个以上的氢原子被AA基所替换。
以下，对本说明书中记载的取代基进行说明。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳原子数为2～50、优选为2～20、更优选为2～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳原子数为3～50、优选为3～20、更优选为3～6。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的2价的杂环基”的成环原子数为5～50、优选为5～30、更优选为5～18。
若本说明书中没有另外记载，本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳原子数为1～50、优选为1～20、更优选为1～6。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例（具体例组G1），可举出以下的未取代的芳基和取代的芳基等。（本文中，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情形，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情形。）以下，单提及“芳基”时，包括“未取代的芳基”与“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是“未取代的芳基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的芳基”具有取代基的基团、取代的芳基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的芳基”的实例、“取代的芳基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”还包括“未取代的芳基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的芳基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的芳基：
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
䓛基、
苯并䓛基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺二芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基。
取代的芳基：
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基、
9,9-二（4-甲基苯基）芴基、
9,9-二（4-异丙基苯基）芴基、
9,9-二（4-叔丁基苯基）芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基。
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中含有至少1个杂原子的环状基团。作为杂原子的具体例，可举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”可以是单环基团，也可以是稠环基团。
本说明书中记载的“杂环基”可以是芳香族杂环基，也可以是脂肪族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例（具体例组G2），可举出以下的未取代的杂环基和取代的杂环基等。（本文中，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情形，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情形。）以下，单提及“杂环基”时，包括“未取代的杂环基”与“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是“未取代的杂环基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的杂环基”具有取代基的基团、取代的杂环基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的杂环基”的实例、“取代的杂环基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”还包括“未取代的杂环基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的杂环基”进一步具有取代基的基团等。
含有氮原子的未取代的杂环基：
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲哚嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
酚嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉代基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、
二氮杂咔唑基。
含有氧原子的未取代的杂环基：
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉代基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、
二氮杂萘并苯并呋喃基。
含有硫原子的未取代的杂环基：
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基、
异苯并噻吩基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并噻吩基、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基、
氮杂二苯并噻吩基、
二氮杂二苯并噻吩基、
氮杂萘并苯并噻吩基、
二氮杂萘并苯并噻吩基。
含有氮原子的取代的杂环基：
（9-苯基）咔唑基、
（9-联苯基）咔唑基、
（9-苯基）苯基咔唑基、
（9-萘基）咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、
联苯基喹唑啉基。
含有氧原子的取代的杂环基：
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、
螺［9H-呫吨-9,9’-［9H］芴］的1价的残基。
含有硫原子的取代的杂环基：
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、
螺［9H-噻吨-9,9’-［9H］芴］的1价的残基。
通过将含有氮原子、氧原子和硫原子之中至少1者的下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团、和通过将下述未取代的杂环的与成环原子键合的1个氢原子去除而衍生的1价的基团具有取代基的基团：
[化3]
式（XY-1）～（XY-18）中，X
上述式（XY-1）～（XY-18）所示的杂环在任意的位置具有键而形成1价的杂环基。
由上述式（XY-1）～（XY-18）所示的未取代的杂环衍生的1价的基团具有取代基是指与这些式中的构成骨架的碳原子键合的氢原子被取代基替换的情形，或者X
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例（具体例组G3），可举出以下的未取代的烷基和取代的烷基。（本文中，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情形，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情形。）以下，单提及“烷基”时，包括“未取代的烷基”与“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是“未取代的烷基”具有取代基的情形，可举出下述“未取代的烷基”具有取代基的基团、取代的烷基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的烷基”的实例、“取代的烷基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括“未取代的烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烷基：
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、
叔丁基。
取代的烷基：
七氟丙基（包含异构体）、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、
三氟甲基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例（具体例组G4），可举出以下的未取代的烯基和取代的烯基等。（本文中，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情形，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情形。）以下，单提及“烯基”时，包括“未取代的烯基”与“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是“未取代的烯基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的烯基”具有取代基的基团、取代的烯基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的烯基”的实例、“取代的烯基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括“未取代的烯基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的烯基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的烯基和取代的烯基：
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、
3-丁烯基、
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、
1,2-二甲基烯丙基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例（具体例组G5），可举出以下的未取代的炔基等。（本文中，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情形。）以下，单提及“炔基”时，包括“未取代的炔基”与“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是“未取代的炔基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的炔基”具有取代基的基团等。
未取代的炔基：
乙炔基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例（具体例组G6），可举出以下的未取代的环烷基和取代的环烷基等。（本文中，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情形，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情形。）以下，单提及“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”与“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是“未取代的环烷基”具有取代基的情形，可举出下述的“未取代的环烷基”具有取代基的基团、取代的环烷基的实例等。应予说明，此处列举的“未取代的环烷基”的实例、“取代的环烷基”的实例仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括“未取代的环烷基”具有取代基的基团进一步具有取代基的基团、“取代的环烷基”进一步具有取代基的基团等。
未取代的脂肪族环基：
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片烷基、
2-降冰片烷基。
取代的环烷基：
4-甲基环己基。
作为本说明书中记载的-Si（R
-Si（G1）（G1）（G1）、
-Si（G1）（G2）（G2）、
-Si（G1）（G1）（G2）、
-Si（G2）（G2）（G2）、
-Si（G3）（G3）（G3）、
-Si（G5）（G5）（G5）、
-Si（G6）（G6）（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G5为具体例组G5中记载的“炔基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-O-（R
-O（G1）、
-O（G2）、
-O（G3）、
-O（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-S-（R
-S（G1）、
-S（G2）、
-S（G3）、
-S（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的-N（R
-N（G1）（G1）、
-N（G2）（G2）、
-N（G1）（G2）、
-N（G3）（G3）、
-N（G6）（G6）。
本文中，
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例（具体例组G11），可举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
本说明书中记载的“烷氧基”的具体例为-O（G3）所表示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的烷氧基”的碳原子数为1～50、优选为1～30、更优选为1～18。
本说明书中记载的“烷硫基”的具体例为-S（G3）所示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的烷硫基”的碳原子数为1～50、优选为1～30、更优选为1～18。
本说明书中记载的“芳基氧基”的具体例为-O（G1）所表示的基团，本文中，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基氧基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
本说明书中记载的“芳基硫基”的具体例为-S（G1）所表示的基团，本文中，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基硫基”的成环碳原子数为6～50、优选为6～30、更优选为6～18。
本说明书中记载的“芳烷基”的具体例为-（G3）-（G1）所表示的基团，本文中，G3为具体例组G3中记载的“烷基”，G1为具体例组G1中记载的“芳基”。因此，“芳烷基”是“芳基”取代的“取代的烷基”的一个实施方式。若本说明书中没有另外记载，“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”即“未取代的芳烷基”的碳原子数为7～50、优选为7～30、更优选为7～18。
作为“芳烷基”的具体例，可举出例如，苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基-叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基等。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、䓛基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺二芴基、9,9-二苯基芴基等。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的杂环基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基（1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基）、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、（9-苯基）咔唑基（（9-苯基）咔唑-1-基、（9-苯基）咔唑-2-基、（9-苯基）咔唑-3-基、或（9-苯基）咔唑-4-基）、（9-联苯基）咔唑基、（9-苯基）苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、苯基二苯并噻吩基、吲哚并咔唑基、吡嗪基、哒嗪基、喹唑啉基、噌啉基、酞嗪基、喹喔啉基、吡咯基、吲哚基、吡咯并［3,2,1-jk］咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、吡唑基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、异噻唑基、苯并异噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、苯并异噁唑基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑烷基、吲哚并［3,2,1-jk］咔唑基、二苯并噻吩基等。
若本说明书中没有另外记载，则上述二苯并呋喃基和二苯并噻吩基具体为以下的任一基团。
[化4]
式（XY-76）～（XY-79）中，X
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。
若无另外记载，则本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”是指将上述“芳基”改变为2价的基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例（具体例组G12），可举出将具体例组G1中记载的“芳基”改变为2价的基团等。即，作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例（具体例组G12），可举出将具体例组G1中记载的“芳基”的与成环碳键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例（具体例组G13），可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”改变为2价的基团等。即，作为“取代或未取代的2价的杂环基”的具体例（具体例组G13），可举出将具体例组G2中记载的“杂环基”的与成环原子键合的1个氢去除而得的基团。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”的具体例（具体例组G14），可举出将具体例组G3中记载的“烷基”改变为2价的基团等。即，作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例（具体例组G14），可举出将具体例组G3中记载的“烷基”的与形成烷烃结构的碳键合的1个氢去除而得的基团。
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基优选为以下任一基团。
[化5]
式（XY-20）～（XY-29）、（XY-83）和（XY-84）中，R
m901为0～4的整数，m901为2以上时，多个存在的R
[化6]
式（XY-30）～（XY-40）中，R
[化7]
式（XY-41）～（XY-46）中，R
m902为0～6的整数。m902为2以上时，多个存在的R
若本说明书中没有另外记载，则本说明书中记载的取代或未取代的2价的杂环基优选为以下任一基团。
[化8]
式（XY-50）～（XY-60）中，R
[化9]
上述式（XY-65）～（XY-75）中，X
本说明书中，关于“相邻的2个以上的1组以上相互键合形成取代或未取代的饱和或不饱和的环”的情形，以母骨架为蒽环的下述式（XY-80）所表示的蒽化合物的情形为例进行说明。
[化10]
例如，作为R
上述“1组以上”意指上述相邻的2个的2组以上可以同时形成环。例如，R
[化11]
“相邻的2个以上”形成环的情形，例如，R
[化12]
上述式（XY-81）和（XY-82）中形成的环A～C为饱和或不饱和的环。
“不饱和的环”意指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”意指脂肪族烃环或脂肪族杂环。
例如，上述式（XY-81）中示出的R
本文中，“任意的元素”优选为C元素、N元素、O元素、S元素。任意的元素中（例如C元素或N元素的情形），不涉及成环的键可以被氢原子等封端，也可以被任意的取代基取代。含有C元素以外的任意的元素时，形成的环成为杂环。
构成饱和或不饱和的环的“1个以上的任意的元素”优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。
作为芳香族烃环的具体例，可举出在具体例组G1中列举为具体例的芳基被氢原子封端的结构。
作为芳香族杂环的具体例，可举出在具体例组G2中列举为具体例的芳香族杂环基被氢原子封端的结构。
作为脂肪族烃环的具体例，可举出在具体例组G6中列举为具体例的环烷基被氢原子封端的结构。
上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基是例如后述的“任意的取代基”。上述“饱和或不饱和的环”具有取代基时的取代基的具体例是在上述“本说明书中记载的取代基”一项中说明的取代基。
本说明书中的一个实施方式中，前述“取代或未取代的”情形的取代基（以下，有时称为“任意的取代基”）是选自下述的基团：
未取代的碳原子数1～50的烷基、
未取代的碳原子数2～50的烯基、
未取代的碳原子数2～50的炔基、
未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
（本文中，
R
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。R
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳原子数6～50的芳基、和
未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
在一个实施方式中，前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团：
碳原子数1～50的烷基、
成环碳原子数6～50的芳基、和
成环原子数5～50的1价的杂环基。
在一个实施方式中，前述“取代或未取代的”的情形的取代基是选自下述的基团：
碳原子数1～18的烷基、
成环碳原子数6～18的芳基、和
成环原子数5～18的1价的杂环基。
上述任意的取代基的各基团的具体例如上所述。
本说明书中，只要不特别说明，相邻的任意的取代基彼此可以形成饱和或不饱和的环（优选为取代或未取代的饱和或不饱和的5元环或6元环、更优选为苯环）。
本说明书中，只要不特别说明，任意的取代基可以进一步具有取代基。作为任意的取代基进一步具有的取代基，可举出与上述任意的取代基相同的取代基。
[化合物]
本发明的一个方式的化合物具有下述式（a）和（b）所示的结构。
[化13]
式（a）和（b）中，
A环、B环、C环和D环各自独立地为：
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃环、或、
取代或未取代的成环原子数5～50的杂环。
A环、B环、C环和D环中的2个以上为杂环。
式（a）和前述式（b）的*a、*b、*c和*d各自表示原子的位置，位于*a、*b、*c和*d处的原子形成一个取代或未取代的、饱和或不饱和的6元环，所述6元环包含这4个原子。
A环、B环、C环和D环的“芳香族烃环”与在上述“芳基”中导入氢原子而成的环具有相同结构。作为“取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃环”的具体例，可举出在具体例组G1中记载的“芳基”中导入氢原子而成的环等。
A环、B环、C环和D环的“杂环”与在上述“杂环基”中导入氢原子而成的环具有相同结构。作为“取代或未取代的成环原子数5～50的杂环”的具体例，可举出在具体例组G2中记载的“杂环基”中导入氢原子而成的环等。
作为包含*a、*b、*c和*d的取代或未取代的、饱和或不饱和的一个6元环，可举出苯、环己烷、环己稀、环己二稀等碳6元环、吡啶、1,4-二氢吡啶、哌啶、吡嗪、1,4-二氢吡嗪、哌嗪、二嗪、1,4-二噁烷、二噁英、吗啉、噁嗪等杂6元环。
一个实施方式中，本方式的化合物具有下述式（1a）所示的结构。
[化14]
式中，A环、B环、C环和D环如式（a）和（b）所定义。本实施方式是式（a）和式（b）中，*a表示B环的碳原子、*b表示式（b）的氮原子、*c表示式（a）的氮原子、*d表示C环的碳原子的情形。
一个实施方式中，本方式的化合物具有下述式（a）、（b）和（c）所示的结构。
[化15]
式中，A环、B环、C环和D环如式（a）和（b）所定义。
式（c）中，
Z
Z
不与式（a）的*a和*b键合的Z
不与*a、*b、*c和*d键合的Z
R
杂原子的取代基为2个以上时，2个以上的取代基各自可以相同、也可以不同。
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。R
作为式（c）所表示的饱和或不饱和的6元环，可举出苯、环己烷、环己稀、环己二稀等碳6元环、吡啶、1,4-二氢吡啶、哌啶、吡嗪、1,4-二氢吡嗪、哌嗪、二嗪、1,4-二噁烷、二噁英、吗啉、噁嗪等杂6元环。
式（c）的Z
在一个实施方式中，式（c）为下述式（c1）所示的结构。
[化16]
式（c1）中，
C
不与式（a）的*a和*b键合的C
不与*a、*b、*c和*d键合的C
R
式（c1）所示的结构是在苯环上键合了2个R
在一个实施方式中，具有式（a）、（b）和（c）所示的结构的化合物是下述式（1-1A）～（1-1F）所示的化合物。
[化17]
式（1-1A）中，A环、B环、C环和D环如上述式（a）和（b）所定义。
R
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
A环、B环、C环和D环是与式（1-1A）中央的苯环两侧的包含氮原子的稠合双环结构稠合的环（取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃环、或取代或未取代的成环原子数5～50的杂环）。后述式（1-1B）～（1-1F）也一样。
R
该情形中的杂环包含式（1-1A）的稠合双环结构上的氮原子。该情形中的杂环还可包含氮原子之外的杂原子。R
后述的式（1-1B）～（1-1F）的R
[化18]
式（1-1B）中，A环、B环、C环和D环如上述式（a）和（b）所定义。
R
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
[化19]
式（1-1C）中，A环、B环、C环和D环如上述式（a）和（b）所定义。
R
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
[化20]
式（1-1D）中，A环、B环、C环和D环如上述式（a）和（b）所定义。
R
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
[化21]
式（1-1E）中，A环、B环、C环和D环如上述式（a）和（b）所定义。
R
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
[化22]
式（1-1F）中，A环、B环、C环和D环如上述式（a）和（b）所定义。
R
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
在一个实施方式中，式（1-1A）所示的化合物是下述式（1-2）所示的化合物。
[化23]
式（1-2）中，R
式（1-2）的化合物中，B环和C环包含上述包含氮原子的稠合双环结构上的3个碳原子作为成环原子。
在一个实施方式中，式（1-1A）所示的化合物是下述式（1-3）所示的化合物。
[化24]
式（1-3）中，A
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
式（1-3）中，式（1-1A）的B环和C环为苯环结构。式（1-3）的A
在一个实施方式中，式（1-1A）所示的化合物是下述式（1-4）所示的化合物。
[化25]
在式（1-4）中，B
R
不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
式（1-4）中，式（1-1A）的A环和D环为苯环结构。式（1-3）的B
在一个实施方式中，式（1-1A）～（1-1F）和式（1-2）～（1-4）所示的化合物中，A环～D环和A
在一个实施方式中，式（1-3）的R
在一个实施方式中，式（1-4）的R
在一个实施方式中，式（1-1A）～（1-1F）和式（1-2）～（1-4）所示的化合物的A环～D环和A
在一个实施方式中，式（1-3）所示的化合物是下述式（1-5）所示的化合物。
[化26]
式（1-5）中，R
2个*1与下述式（1A）所示的基团稠合而形成包含氮原子的5元环。
2个*2与不同于2个*1所键合的基团的下述式（1A）所示的基团稠合而形成包含氮原子的5元环。
2个式（1A）所示的基团相互可以相同、也可以不同。
[化27]
式（1A）中，选自R
不与式（1-5）的2个*1和2个*2键合的R
不与式（1-5）的2个*1和2个*2键合且不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
X
R
不形成环的R
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基、或
-Si（R
式（1-5）所示的化合物中，式（1A）所示的基团的稠合形式的实例示于下述式（1-5-1）～（1-5-6）中。
[化28]
式（1-5-1）～（1-5-6）中，X
式（1-5-1）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
式（1-5-2）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
式（1-5-3）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
式（1-5-4）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
式（1-5-5）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
式（1-5-6）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
应予说明，上述式中仅示出了2个式（1A）所示的基团在相同的键合位置与式（1-5）键合的实例，但并不受它们限定。由于合成容易，因此优选式（1-5-1）～式（1-5-6）的化合物。
在一个实施方式中，式（1-4）所示的化合物是下述式（1-6）所示的化合物。
[化29]
式（1-6）中，R
3个*1与下述式（1A）所示的基团稠合而形成包含氮原子的稠环。
3个*2与不同于3个*1所键合的基团的下述式（1A）所示的基团稠合而形成包含氮原子的稠环。
2个式（1A）所示的基团相互可以相同、也可以不同。
[化30]
式（1A）中，选自R
不与式（1-6）的3个*1和3个*2键合的R
不与式（1-6）的3个*1和3个*2键合且不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
X
R
不形成环的R
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基、或
-Si（R
式（1-6）所示的化合物中，式（1A）所示的基团的稠合形式的实例示于下述式（1-6-1）～（1-6-4）中。
[化31]
式（1-6-1）～（1-6-4）中，X
式（1-6-1）中的2个式（1A）所示的基团中，左侧的基团中R
式（1-6-2）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
式（1-6-3）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
式（1-6-4）中的2个式（1A）所示的基团中，一左侧的基团中R
应予说明，上述式中仅示出了2个式（1A）所示的基团在相同的键合位置与式（1-6）键合的实例，但键合位置并不受它们限定。由于合成容易，因此优选式（1-6-1）～式（1-6-4）的化合物。
上述式（1-1A）～（1-1F）、式（1-2）～（1-6）、（1-5-1）～（1-5-6）、（1-6-1）～（1-6-4）、（1-A）中的各取代基、和“取代或未取代的”的情形的取代基的具体内容如本说明书的［定义］一栏中所述。
依照后述实施例的合成，通过使用对应于目标物的已知的替代反应、原料，可以合成式（1-1A）所示的化合物。
以下，虽然记载式（1-1A）所示的化合物的具体例，但它们仅为例示，式（1-1A）所示的化合物并不限于下述具体例。另外，式（1-1B）～（1-1F）的A环～D环和R
[化32]
[化33]
[化34]
(式中，Ph为苯基)
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
本方式的化合物可以用作有机EL元件用材料。
本方式的化合物可用作有机EL元件的发光层的材料，特别可以用作发光层的荧光发光材料（也称为荧光掺杂剂）。
本方式的化合物可以提高有机EL元件的发光效率。
［有机电致发光元件］
本发明的一个方式的有机EL元件具有阴极、阳极、以及配置于阴极和阳极之间的1层以上的有机层。继而，1层以上的有机层中的至少1层包含上述本发明的一个方式的化合物与下述式（10）所示的化合物。
[化42]
式（10）中，R
-L
式（31）中，
L
单键、
取代或未取代的成环碳原子数6～30的亚芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～30的2价的杂环基。
Ar
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
不是式（31）所示的基团的R
不是式（31）所示的基团且也不形成环的R
氢原子、卤素原子、氰基、硝基、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的碳原子数2～50的烯基、
取代或未取代的碳原子数2～50的炔基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
-Si（R
-O-（R
-S-（R
-N（R
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。
R
氢原子、
取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、
取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、
取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、或
取代或未取代的成环原子数5～50的1价的杂环基。R
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-1）所示的化合物。
[化43]
式（10-1）中，R
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-2）所示的化合物。
[化44]
式（10-2）中，R
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-3）所示的化合物。
[化45]
式（10-3）中，R
L
Ar
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-4）所示的化合物。
[化46]
式（10-4）中，
L
R
X
R
R
不与L
不与L
在一个实施方式中，化合物（10）为下述式（10-4A）所示的化合物。
[化47]
式（10-4A）中，
L
R
X
R
R
[化48]
式（10-4A-1）中，
2个*各自与R
R
不与L
不形成式（10-4A-1）所示的环的R
不形成式（10-4A-1）所示的环和取代或未取代的饱和或不饱和的环的R
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-6）所示的化合物。
[化49]
式（10-6）中，
L
R
R
X
在一个实施方式中，式（10-6）所示的化合物是下述式（10-6H）所示的化合物。
[化50]
式（10-6H）中，
L
R
X
在一个实施方式中，式（10-6）和（10-6H）所示的化合物是下述式（10-6Ha）所示的化合物。
[化51]
式（10-6Ha）中，
L
X
在一个实施方式中，式（10-6）、（10-6H）和（10-6Ha）所示的化合物是下述式（10-6Ha-1）或（10-6Ha-2）所示的化合物。
[化52]
式（10-6Ha-1）和（10-6Ha-2）中，
L
X
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-7）所示的化合物。
[化53]
式（10-7）中，
L
R
X
R
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-7H）所示的化合物。
[化54]
式（10-7H）中，
L
X
R
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-8）所示的化合物。
[化55]
式（10-8）中，
L
R
X
R
在一个实施方式中，化合物（10-8）所示的化合物是下述式（10-8H）所示的化合物。
[化56]
式（10-8H）中，L
R
X
在一个实施方式中，式（10-7）、（10-8）或（10-8H）所示的化合物中，R
[化57]
式（10-8-1）和（10-8-2）中，
2个*各自与R
R
X
在一个实施方式中，化合物（10）是下述式（10-9）所示的化合物。
[化58]
式（10-9）中，
L
R
R
X
在一个实施方式中，化合物（10）选自下述式（10-10-1）～（10-10-4）所示的化合物。
[化59]
式（10-10-1）～（10-10-4）中，L
在一个实施方式中，上述式（10-10-1）～（10-10-4）所示的化合物是下述式（10-10-1H）～（10-10-4H）所示的化合物。
[化60]
式（10-10-1H）～（10-10-4H）中，L
上述式（10）、（10-1）～（10-4）、（10-4-4A）、（10-6）、（10-6H）、（10-6Ha）、（10-6Ha-1）、（10-6Ha-2）、（10-7）、（10-7H）、（10-8）、（10-8H）、（10-9）、（10-10-1）～（10-10-4）和（10-10-1H）～（10-10-4H）中的各取代基、以及“取代或未取代的”情形的取代基的具体内容如本说明书的［定义］一栏中所述。
式（10）所示的化合物例如可举出以下所示的化合物作为具体例。
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
以下，对本发明的一个方式的有机EL元件的层构成进行说明。
本发明的一个方式的有机EL元件在由阴极和阳极组成的1对电极间具有有机层。有机层包含至少1层由有机化合物构成的层。或者，有机层是由有机化合物构成的多个层层叠而成。有机层除了有机化合物之外还可以进一步包含无机化合物。
在一个实施方式中，有机层中的至少1层是发光层。
在一个实施方式中，发光层包含式（1-1）所示的化合物与式（10）所示的化合物时，式（1-1）所示的化合物的含量相对于发光层的总质量优选为1质量%以上且20质量%以下。
另外，在一个实施方式中，发光层包含式（1-1）所示的化合物与式（10）所示的化合物时，式（10）所示的化合物的含量相对于发光层整体优选为80质量%以上且99质量%以下。
有机层可以构成为例如1层的发光层，另外，也可以包含有机EL元件的层构成中可以采用的其它层。有机EL元件的层构成中可以采用的层没有特别限定，可举出例如，设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域（空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、激子阻挡层等）、发光层、间隔层、设置于阴极与发光层之间的电子传输区域（电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层等）等。
本发明的有机EL元件的一个实施方式中，优选在阳极与发光层之间具有空穴传输层。
本发明的有机EL元件的一个实施方式中，优选在阴极与发光层之间具有电子传输层。
作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成，可举出：
（1）阳极/发光层/阴极
（2）阳极/空穴注入层/发光层/阴极
（3）阳极/发光层/电子注入・传输层/阴极
（4）阳极/空穴注入层/发光层/电子注入・传输层/阴极
（5）阳极/有机半导体层/发光层/阴极
（6）阳极/有机半导体层/电子壁障层/发光层/阴极
（7）阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极
（8）阳极/空穴注入・传输层/发光层/电子注入・传输层/阴极
（9）阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（10）阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（11）阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
（12）阳极/绝缘层/空穴注入・传输层/发光层/绝缘层/阴极
（13）阳极/绝缘层/空穴注入・传输层/发光层/电子注入・传输层/阴极
等结构。
上述中，优选使用（8）的构成，但并不限定于此。
另外，发光层可以是磷光发光层，也可以是荧光发光层，还可以是多个。具有多个发光层时，可以在各发光层之间具有用于防止磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的间隔层。
图1示出本发明的实施方式的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1具有透明的基板2、阳极3、阴极4、以及配置于阳极3和阴极4之间的有机层10。
有机层10具有上述发光层5，在发光层5与阳极3之间可以具有空穴注入・传输层6等，在发光层5与阴极4之间可以具有电子注入・传输层7等。
另外，可以在发光层5的阳极3侧设置电子壁障层，在发光层5的阴极4侧设置空穴壁障层。
籍此，可以将电子、空穴限制于发光层5中，从而提高发光层5中的激子的生成概率。
另外，本说明书中，“空穴注入・传输层”意指“空穴注入层和空穴传输层中的至少任一者”，“电子注入・传输层”意指“电子注入层和电子传输层中的至少任一者”。
上述发光层5中包含的上述式（1-1）所示的化合物和上述式（10）所示的化合物各自可以为1种单独，也可以为2种以上。
基板用作发光元件的支持体。作为基板，可以使用例如玻璃、石英、塑料等。另外，还可以使用柔性基板。柔性基板是指能够弯折的（柔性的）基板，可举出例如由聚碳酸酯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。
在基板上形成的阳极优选使用功函数大的（具体为4.0eV以上）金属、合金、导电性化合物、以及它们的混合物等。具体地，可举出例如氧化铟-氧化锡（ITO：Indium TinOxide）、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。另外，还可举出金（Au）、铂（Pt）、或金属材料的氮化物（例如，氮化钛）等。
空穴注入层是含有空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，还可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物、芳香族胺化合物、芴衍生物等梯系化合物或高分子化合物（低聚物、树状大分子、聚合物等）等。
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层中可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。还可以使用聚（N-乙烯基咔唑）（简称：PVK）、聚（4-乙烯基三苯基胺）（简称：PVTPA）等高分子化合物。其中，只要是空穴传输性较电子传输性高的物质，则可以使用上述之外的物质。应予说明，包含空穴传输性高的物质的层不仅可以是单层的层，也可以是将包含上述物质的层层叠二层以上而成的层。
电子传输层是含有电子传输性高的物质的层。电子传输层中可使用：1）锂络合物、铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2）咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3）高分子化合物。
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层中可使用如锂（Li）、锂络合物、氟化锂（LiF）、氟化铯（CsF）、氟化钙（CaF
阴极优选使用功函数小的（具体为3.8eV以下）金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例，可举出属于元素周期表的第1族或第2族的元素，即，锂（Li）、铯（Cs）等碱金属、和镁（Mg）等碱土金属、和包含它们的合金（例如，MgAg、AlLi）等。
本发明的有机EL元件的一个实施方式中，各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的基于真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。发光层等各层可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法（MBE法）或溶解于溶剂中的溶液的基于浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等塗布法的公知方法来形成。
本发明的有机EL元件的一个实施方式中，各层的膜厚没有特别限制，一般为了抑制针孔等缺陷、将施加电压抑制为低、并提高发光效率，通常优选为数nm至1μm的范围。
本发明的有机EL元件可以在有机EL面板组件等显示部件；电视、移动电话或个人电脑等的显示装置；以及照明或车辆用灯具等发光装置等电子设备等中使用。
实施例
＜化合物＞
以下示出在实施例1～10的有机EL元件的制造中使用的具有式（a）和（b）所示的结构的化合物。
[化88]
以下示出在实施例1～10的有机EL元件的制造中使用的式（10）所示的化合物。
[化89]
以下示出比较例1和2的有机EL元件的制造中使用的比较化合物。
[化90]
以下示出实施例1～10和比较例1、2的有机EL元件的制造中使用的其它化合物的结构。
[化91]
＜有机EL元件的制作＞
如下所述那样制作并评价有机EL元件。
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极（阳极）的玻璃基板（ジオマティック株式会社制）在异丙醇中进行5分钟超声波清洗，然后进行30分钟UV臭氧清洗。使ITO的膜厚为130nm。
将清洗后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上，首先在形成了透明电极一侧的面上，以覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI，形成膜厚5nm的化合物HI膜。该HI膜发挥空穴注入层的功能。
在形成该HI膜之后，接着蒸镀化合物HT1，在HI膜上形成膜厚80nm的HT1膜。该HT1膜发挥作为第1空穴传输层的功能。
在形成HT1膜之后，接着蒸镀化合物HT2，在HT1膜上形成膜厚10nm的HT2膜。该HT2膜发挥作为第2空穴传输层的功能。
在HT2膜上以化合物BD-1的比例（质量比）达到4%的方式共蒸镀BH-1（主体材料）和BD-1（掺杂剂材料），形成膜厚25nm的发光层。
在该发光层上蒸镀HBL，形成膜厚10nm的电子传输层。在该电子传输层上蒸镀作为电子注入材料的ET，形成膜厚15nm的电子注入层。在该电子注入层上蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属阴极，从而制作有机EL元件。
实施例1的有机EL元件的元件构成简略地表示如下。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/BH-1:BD-1（25,96%:4%）/HBL（10）/ET（15）/LiF（1）/Al（80）
应予说明，括号内的数字表示膜厚（单位：nm）。另外，在同一括号内，以百分比表示的数字表示发光层中的化合物的比例（质量%）。
实施例2～10、比较例1、2
用表1示出的掺杂剂和主体的组合，与实施例1相同地制作有机EL元件。
＜有机EL元件的评价＞
在室温下，通过DC（直流）恒电流10mA/cm
另外，以电流密度达到10mA/cm
[表1]
＜化合物的合成＞
合成例1：BD-1的合成
[化92]
（A）中间体A的合成
在氩气氛下，将原料（5.0g、11.5mmol）、2-氯碘苯（13.6g、57.3mmol）、碘化铜（I）（4.36g、22.9mmol）、Cs
（B）BD-1的合成
在氩气氛下，将中间体A（2.30g、3.50mmol）、Pd（OAc）
合成例2：BD-2的合成
[化93]
（A）中间体1的合成
将7-溴-1H-吲哚（10.0g、51.0mmol）溶解于乙腈（200mL），向该溶液中加入苯甲醛（5.41g、51.0mmol）和57%氢碘酸（2mL），在80℃下搅拌8小时。反应结束后，滤取析出的固体，用乙腈清洗，得到淡黄色固体（4.60g、收率32%）。所得固体是作为目标物的中间体1，质谱分析的结果是：相对于分子量568，m/e＝569。
（B）中间体2的合成
将中间体1（4.5g、7.92mmol）悬浮于乙腈（200mL）中，向其中加入2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（4.49g、19.8mmol），在80℃下搅拌16小时。反应结束后，滤取固体，用乙腈清洗，得到黄色固体（4.02g、收率90%）。所得固体是作为目标物的中间体2，质谱分析的结果是：相对于分子量566，m/e＝567。
（C）中间体3的合成
在氩气氛下，向中间体2（3.50g、6.18mmol）、2-氯-9H-咔唑基-1-硼酸（4.55g、18.5mmol）、Pd（PPh
（D）中间体4的合成
在氩气氛下，将中间体3（4.00g、4.95mmol）、碘化铜（I）（566mg、2.97mmol）、1,10-菲咯啉（535mg、2.97mmol）、碳酸钾（2.74g、19.8mmol）悬浮于N,N-二甲基乙酰胺（80mL）中，在160℃下加热搅拌8小时。反应结束后，加入水，滤取沉淀。将其用柱色谱纯化，得到黄色固体（1.62g、收率44%）。所得固体是作为目标物的中间体4，质谱分析的结果是：相对于分子量734，m/e＝735。
（E）BD-2的合成
在氩气氛下，将中间体4（1.00g、4.95mmol）、碘苯（10.1g、49.5mmol）、铜粉（346mg、5.44mmol）、碳酸钾（1.5g、10.9mmol）、18-冠6-醚（144mg、0.544mmol）悬浮于邻二氯苯（10mL）中，在170℃下加热搅拌12小时。反应结束后，滤取沉淀，通过短程柱色谱。馏去溶剂，得到黄色固体（630mg、收率52%）。所得固体是作为目标物的BD-2，质谱分析的结果是：相对于分子量887，m/e＝888。
合成例3：BD-3的合成
[化94]
（A）中间体5的合成
在氩气氛下，向与实施例2相同地合成的中间体1（3.00g、5.30mmol）、2-甲氧基二苯并呋喃基-3-硼酸（3.85g、15.9mmol）、Pd（PPh
（B）中间体6的合成
在氩气氛下，将中间体5（3.80g、4.74mmol）溶解于二氯甲烷（100mL）中，加入1M的BBr
（C）中间体7的合成
在氩气氛下，将中间体6（2.50g、3.24mmol）悬浮于二氯甲烷（100mL）中，加入吡啶（2mL）和三氟甲磺酸酐（2.74g、9.72mmol），搅拌6小时。反应结束后，加入水，仅浓缩有机层，滤取析出的固体。将其用柱色谱纯化，的淡黄色固体（1.21g、收率36%）。所得固体是作为目标物的中间体7，质谱分析的结果是：相对于分子量1038，m/e＝1039。
（D）BD-3的合成
在氩气氛下，将中间体7（1.00g、0.963mmol）、碘化铜（I）（92mg、0.482mmol）、1,10-菲咯啉（87mg、0.482mmol）、碳酸钾（532mg、3.85mmol）悬浮于N,N-二甲基乙酰胺（20mL）中，在160℃下加热搅拌8小时。反应结束后，加入水，滤取沉淀。将其用柱色谱纯化，得到黄色固体（390mg、收率55%）。所得固体是作为目标物的BD-3，质谱分析的结果是：相对于分子量736，m/e＝737。
合成例4：BD-4的合成
[化95]
使2-碘二苯并呋喃与合成BD-2时合成的中间体4反应来合成BD-4。
合成例5：BD-5的合成
[化96]
依照合成例2合成BD-5。使用异丁醛替代作为BD-2的原料的苯甲醛，如上述反应式所示那样进行改变，除此之外，与合成例2相同地合成BD-5。
合成例6：BD-6的合成
[化97]
使3-碘联苯与合成BD-2时合成的中间体4反应来合成BD-6。
合成例7：BD-7的合成
[化98]
使碘苯-D5与合成BD-2时合成的中间体4反应来合成BD-7。
合成例8：BD-8的合成
[化99]
将合成BD-2时合成的中间体4（300mg、0.408mmol）悬浮于N,N-二甲基甲酰胺（20mL）中，向该悬浮液中加入异丙基碘（693mg、4.08mmol）和60%氢化钠（50mg），在80℃下搅拌8小时。反应结束后，滤取析出的固体，用乙腈清洗，得到黄色固体（160mg、收率48%）。所得固体是作为目标物的BD-8，质谱分析的结果是：相对于分子量819，m/e＝820。
上述详细说明了本发明的几个实施方式和/或实施例，但本领域技术人员容易对这些作为例示的实施方式和/或实施例施加许多改变，而实质上不脱离本发明的新颖教导和效果。因此，这些许多改变也包含在本发明的范围内。
对该说明书中记载的文献和作为本申请的巴黎公约优先权基础的申请的内容全部进行援用。
- 咪唑化合物的制造方法、咪唑化合物、咪唑系化合物、有机金属络合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置以及照明装置
- 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备