多种发光材料以及包含其的有机电致发光装置

技术领域

本公开涉及多种发光材料以及一种包含其的有机电致发光装置。

背景技术

电致发光装置(EL装置)是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机EL装置是由伊士曼柯达公司(EastmanKodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。

有机电致发光装置(OLED)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间形成的有机层。如果必要的话，OLED的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在OLED中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。

最近，随着显示器变得大型化，需要能够呈现更精致和鲜艳颜色的发光材料。特别地，就蓝色发光材料来说，使用材料如ADN和DPVBi作为主体材料，并且使用材料如基于芳香胺的化合物、铜酞菁化合物、基于咔唑的衍生物、基于苝的衍生物、基于香豆素的衍生物、基于芘的衍生物作为掺杂剂材料，但是很难获得具有高颜色纯度的深蓝色，并且随着波长变短，发光寿命变短。

因此，为了实现全色显示，需要开发具有长寿命的深蓝色发光材料以及开发具有与蓝色发光材料匹配的能级的其他有机材料。

韩国专利申请公开号2017-0130434A公开了蒽衍生物和硼衍生物的组合。然而，仍然需要开发用于改善OLED的性能。

发明内容

技术问题

本公开的目的是提供一种具有较长寿命特性的有机电致发光装置。

问题的解决方案

作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现，上述目的可以通过包含第一化合物中的至少一种和第二化合物中的至少一种的多种发光材料来实现，其中所述第一化合物由下式1表示，并且所述第二化合物由下式2表示：

其中，

L

Ar

R

D

n表示8或更大的整数；

其中，

环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基；

Y

X

R表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、或取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；或R可以连接至环A、环B和环C中的至少一个以形成一个或多个环。

本发明的有益效果

通过包含根据本公开的多种发光材料，可以提供具有改善的寿命特性的有机电致发光装置。

具体实施方式

在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着以任何方式限制本公开的范围。

本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中的化合物。如果必要的话，有机电致发光化合物可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。

本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中、并且可以包含至少一种化合物的材料。如果必要的话，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。

本公开中的术语“多种发光材料”意指包含至少两种化合物的组合的一种或多种主体材料和/或一种或多种掺杂剂材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指包含在有机电致发光装置中之前(例如，在气相沉积之前)的材料和包含在有机电致发光装置中之后(例如，在气相沉积之后)的材料两者。例如，本公开的多种发光材料可以是一种或多种主体材料和一种或多种掺杂剂材料的组合，并且可以任选地进一步包括包含在有机电致发光材料中的常规材料。包含在本公开的多种发光材料中的两种或更多种化合物可以包含在一个发光层中，或者可以通过本领域中使用的方法分别包含在不同的发光层中。例如，两种或更多种化合物可以是混合蒸发或共蒸发的，或者单个沉积的。

在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述(亚)芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。环骨架碳原子的数目优选地是6至20，并且更优选地是6至15。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯基苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯并菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、

术语“(3元至50元)(亚)杂芳基”是具有3至50个环骨架原子，其中环骨架原子的数目优选地是5至25，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的(亚)芳基。上述(亚)杂芳基可以是单环或与至少一个苯环缩合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的(亚)杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；以及稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异奎琳基、噌嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基等。更具体地，所述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啶基、2-吲哚啶基、3-吲哚啶基、5-吲哚啶基、6-吲哚啶基、7-吲哚啶基、8-吲哚啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br、和I。

此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。

在本公开的式中，通过相邻取代基的连接形成的环意指至少两个相邻的取代基彼此连接或稠合形成取代或未取代的单环或多环(3元至30元)的脂环族环或芳香族环、或其组合；优选地，取代或未取代的单环或多环(5元至25元)的脂环族环或芳族环、或其组合；更优选地，取代或未取代的单环或多环(5元至18元)的脂环族环或芳香族环、或其组合。此外，所述环可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子、优选至少一个选自N、O和S的杂原子。

在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。在本公开中，取代的烷基、取代的(亚)芳基、取代的(亚)杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-芳基氨基和取代的烷基芳基氨基的取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(C6-C30)芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(5元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C30)芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；未取代的或被一个或多个(C1-C30)烷基、一个或多个(5元至30元)杂芳基和一个或多个二(C6-C30)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C20)烷基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基和一个或多个二(C6-C25)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C25)芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C20)烷基、一个或多个(5元至25元)杂芳基和一个或多个二(C6-C25)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C25)芳基氨基。根据本公开的另一个实施例，所述取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；(C1-C10)烷基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基和一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的(C6-C18)芳基；未取代的或被一个或多个(C1-C10)烷基、一个或多个(5元至20元)杂芳基和一个或多个二(C6-C18)芳基氨基中的至少一个取代的单-或二-(C6-C18)芳基氨基。例如，取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组的至少一个：甲基；叔丁基；未取代的或被一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个甲基、一个或多个二苯基氨基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基、和被一个或多个甲基取代的一个或多个吖啶基中的至少一个取代的苯基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；被一个或多个甲基取代的吖啶基；被一个或多个甲基取代的呫吨基；未取代的或被一个或多个甲基和/或一个或多个二苯基氨基取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；以及被一个或多个苯基咔唑基和/或一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基氨基。

在本文中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。

在下文中，将解释根据一个实施例的多种发光材料。

根据一个实施例的多种发光材料包含至少一种由式1表示的第一化合物和至少一种由式2表示的第二化合物。具体地，本公开通过在有机电致发光装置的至少一个有机层(例如，至少一个发光层)中包含多种发光材料提供了一种展现出长寿命的有机电致发光装置。更具体地，第一化合物和第二化合物可以在发光层中一起使用以增加电荷迁移率和稳定性，从而改善装置效率如外量子效率和寿命特性。

根据一个实施例，本公开提供了主体/掺杂剂组合，即由式1表示的主体化合物和由式2表示的掺杂剂化合物的组合。而且，本公开提供了一种包含所述主体/掺杂剂组合的有机电致发光装置。

根据一个实施例的发光材料包含至少一种由式1表示的蒽衍生物。例如，由式1表示的化合物可以是荧光主体，例如，它可以是发射蓝光的荧光主体。

在式1中，L

根据本公开的一个实施例，L

[第1组]

在第1组中，Z表示O、S、NR

在第1组中，R

在第1组的任一个中，两个*分别表示与蒽骨架的键合位点和与Ar

例如，L

在式1中，Ar

根据本公开的一个实施例，Ar

[第2组]

在第2组中，A、G、E和M各自独立地表示O、S、NR

R

在第2组中，*表示与蒽骨架、或L

例如，Ar

在式1中，R

在式1中，D

根据本公开的一个实施例，R

根据本公开的一个实施例，R

根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物可以通过以下化合物具体示例，但不限于此。

根据一个实施例的发光材料包含至少一种由式2表示的胺衍生物。例如，由式2表示的化合物可以是荧光掺杂剂，例如，荧光蓝色掺杂剂。

在式2中，环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至50元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，环A、环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至40元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，环A表示取代或未取代的(C6-C18)芳基；并且环B和环C各自独立地表示取代或未取代的(C6-C18)芳基、或取代或未取代的(5元至36元)杂芳基。例如，环A可以表示取代或未取代的苯环、未取代的萘环、或未取代的三联苯基环。取代的苯环的取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘；未取代的或被至少一个氘取代的甲基；叔丁基；未取代的或被氘、一个或多个甲基和一个或多个叔苯基中的至少一个取代的二苯基氨基；苯基萘基氨基；二萘基氨基；取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；三联苯基；三亚苯基；咔唑基；吩噁嗪基；吩噻嗪基；二甲基吖啶基；以及二甲基呫吨基，其中，取代的苯基的取代基可以是氘、一个或多个甲基、一个或多个咔唑基、一个或多个二苯并呋喃基、一个或多个二苯基氨基、一个或多个吩噁嗪基、一个或多个吩噻嗪基和一个或多个二甲基吖啶基中的至少一个。例如，环B和环C各自独立地可以表示取代或未取代的苯环、未取代的萘环、未取代的联苯环、未取代的二苯并噻吩环、未取代的二苯并呋喃环、被一个或多个苯基和一个或多个二苯基氨基中的至少一个取代的咔唑环、被一个或多个甲基和一个或多个苯基中的至少一个取代的含硼和氮的(21元)杂环、被一个或多个苯基取代的含硼和氮的(25元)杂环、或被一个或多个甲基取代的含硼和氮的(36元)杂环。取代的苯环的取代基可以是选自由以下组成的组的至少一个：氘、甲基、叔丁基、苯基、取代或未取代的二苯基氨基、苯基萘基氨基、和被一个或多个苯基咔唑基或一个或多个二苯并呋喃基取代的苯基氨基。取代的二苯基氨基的取代基可以是一个或多个甲基和/或一个或多个二苯基氨基。

在式2中，Y

根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1表示。

在式2-1中，Y

根据本公开的一个实施例，由式2表示的化合物可以通过以下化合物具体示例，但不限于此。

在上述化合物中，D2至D5分别表示2至5个氢被氘替换。例如，D5意指五个取代基是氘。

根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物可以由下式1-1表示。此外，根据本公开的一个实施例，可以提供由下式1-1表示的有机电致发光化合物。

在式1-1中，L

在式1-1中，Ar

在式1-1中，Ar

在式1-1中，R

在式1-1中，D

由式1-1表示的化合物可以通过以下化合物具体例示，但不限于此。

在有机电致发光装置中，由式1-1表示的化合物可以单独使用或以两种或更多种的组合使用。

根据本公开的一个实施例的多种发光材料包含第一化合物中的至少一种和第二化合物中的至少一种，其中所述第一化合物由式1-1表示，并且所述第二化合物由式2表示。

根据本公开的由式1表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。具体地，由式1表示的化合物的非氘代类似物可以通过已知的偶联和取代反应制备。例如，由式1-1表示的化合物的非氘代类似物可以通过参照韩国专利申请公开号2015-0010016(2015年1月28日公布)来制备，但不限于此。另外，具有式1的化合物可以通过使用氘代前体材料以类似方式制备，或者更通常地，可以通过在H/D交换催化剂(如路易斯酸，例如三氯化铝或乙基氯化铝)的存在下用氘代溶剂或D6-苯处理未氘代化合物制备。另外，氘代的程度可以通过改变反应条件如反应温度来控制。例如，可以通过调节反应温度和时间、酸的当量等来控制式1中的n的数目。

根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。例如，由式2表示的化合物可以通过参照韩国专利号1876763(2018年7月11日公布)、日本专利号5935199(2016年5月20日公布)和韩国专利申请公开号2017-0130434(2017年11月28日公布)来制备，但不限于此。

在下文中，将描述包含上述多种发光材料的有机电致发光装置。

根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、和在第一电极与第二电极之间的至少一个有机层。所述有机层可以包含发光层，并且所述发光层可以包含一种或多种发光材料，所述发光材料包含至少一种由式1表示的第一化合物和至少一种由式2表示的第二化合物。根据本公开的一个实施例，发光层可以包括由式1-1表示的有机电致发光化合物，并且有机电致发光化合物可以包含在发光层中。

根据一个实施例，由式1表示的主体化合物和由式2表示的掺杂剂化合物可以被包含在同一有机层中，或者可以分别被包含在不同有机层中。

根据本公开的一个实施例的有机电致发光装置可以包括阳极、阴极、以及在所述两个电极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包括发光层和布置在所述阳极与所述发光层之间的空穴传输区。发光层可以包含多种发光材料，并且所述多种发光材料可以包含第一化合物中的至少一种和第二化合物中的至少一种，其中所述第一化合物由式1表示，并且所述第二化合物由式2表示。所述空穴传输区可以包含由下式3表示的化合物。所述第一化合物可以由式1-1表示。空穴传输区可以包括空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、电子阻挡层、空穴辅助层和电荷产生层中的至少一个。例如，空穴传输区可以包括一个或多个空穴传输层和一个或多个空穴辅助层。

在式3中，X

根据本公开的由式3表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法来制备。具体地，由式3表示的化合物可以通过C-C偶联或C-N偶联制备。

发光层是光从中发射出的包含一种或多种主体和一种或多种掺杂剂的层，并且可以是单层或其中堆叠了两个或更多个层的多层。在本文中，主体主要具有促进电子和空穴的再结合并将激子限制在发光层中的功能，并且掺杂剂具有有效地发射通过再结合获得的激子的光的功能。基于主体和掺杂剂化合物的总量，可以将发光层的掺杂剂化合物掺杂至小于25重量％、优选小于17重量％。

第一电极和第二电极之一可以是阳极，并且另一个可以是阴极。第二电极可以是半透反射电极或反射电极，并且根据材料可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。有机层可以包括至少一个发光层，并且可以进一步包括选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、电子阻挡层、以及电子缓冲层中的至少一个层。

有机层可以进一步包含除本公开的一种或多种发光材料之外的基于胺的化合物和/或基于吖嗪的化合物。具体地，空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光层、发光辅助层、和/或电子阻挡层可以包含基于胺的化合物(例如，基于芳基胺的化合物、基于苯乙烯基芳基胺的化合物等)作为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光材料、发光辅助材料、和/或电子阻挡材料。此外，电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、和/或空穴阻挡层可以包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、和/或空穴阻挡材料。

此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含所述金属的络合化合物。

在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。电子阻挡层可以位于空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子以将激子捕集在发光层中以防止漏光。空穴传输层或电子阻挡层可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。

在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。

可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或者放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。

此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层或电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。

在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。此种表面层可以为有机电致发光装置提供操作稳定性。优选地，硫属化物包括SiO

在本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。

针对白色有机电致发光装置已经提出了各种结构，例如，并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。本公开的多种发光材料也可以应用于此种白色有机电致发光装置。

根据本公开的一个实施例的多种发光材料还可以应用于包含QD(量子点)的有机电致发光装置。

本公开可以通过使用根据本公开的一个实施例的多种发光材料提供显示系统。也就是说，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统或照明系统。具体地，可以通过使用本公开的化合物来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。

为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜法如真空蒸发、溅射、等离子体和离子镀方法，或湿法成膜法如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂和流涂方法。当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。

本公开的掺杂剂和主体化合物可以共蒸发或混合蒸发。共蒸发是其中将两种或更多种异构体材料放置在相应的单个坩埚源中并且同时向两个小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。混合物蒸发是其中将两种或更多种异构体材料在使其蒸发之前在一个坩埚源中混合并且向小室施加电流以使材料蒸发的混合沉积方法。

在下文中，将详细地解释根据本公开的化合物的制备方法及其特性。然而，本公开不受限于以下实例。

在烧瓶中添加7g化合物BH-4(15.34mmol)和210mL苯-D6，并加热使化合物BH-4全部溶解。将反应产物冷却至40℃，并添加7mL三氟甲磺酸(79.29mmol)。将混合物在40℃下搅拌3小时30分钟，并且然后添加14mL重水。将混合物搅拌10分钟，并且然后用K

在烧瓶中添加3.5g化合物BH-3(8.3mmol)和100mL苯-D6，并加热使化合物BH-3全部溶解。将反应产物冷却至室温，并添加4.4mL三氟甲磺酸(49.8mmol)。将混合物搅拌2小时30分钟，并且然后添加20mL重水。将混合物搅拌10分钟，并且然后用K

在烧瓶中添加5g化合物BH-5(8.58mmol)和150mL苯-D6，并加热使化合物BH-5全部溶解。将反应产物冷却至40℃，并添加5mL三氟甲磺酸(56.50mmol)。将混合物在40℃下搅拌3小时，并且然后添加10mL重水。将混合物搅拌10分钟，并且然后用K

在烧瓶中添加7g化合物BH-6(13.82mmol)和210mL苯-D6，并加热使化合物BH-6全部溶解。将反应产物冷却至40℃，并添加5mL三氟甲磺酸(79.11mmol)。将混合物在40℃下搅拌3小时，并且然后添加14mL重水。将混合物搅拌10分钟，并且然后用K

在烧瓶中添加9.1g化合物BH-9(16.64mmol)和333mL苯-D6，并加热使化合物BH-9全部溶解。将反应产物冷却至40℃，并添加9.1mL三氟甲磺酸(102.84mmol)。将混合物在40℃下搅拌3小时，并且然后添加18.2mL重水。将混合物搅拌10分钟，并且然后用K

在烧瓶中添加15g化合物BH-1(29.60mmol)和900mL苯-D6，并加热至70℃使化合物BH-1全部溶解。将12mL三氟甲磺酸(135.1mmol)添加至其中的化合物BH-1完全溶解的液体组合物中，并将混合物在70℃下搅拌3小时。向其中添加15mL重水，并搅拌10分钟。用K

在下文中，将详细解释生产包含根据本公开的化合物的OLED的方法及其特性。然而，以下实例仅详细说明根据本公开的OLED的特性，但本公开不限于以下实例。

如下使用根据本公开的有机电致发光化合物生产发射蓝光的OLED：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATECCO.,LTD.,Japan))用丙酮、乙醇和蒸馏水依次进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10

除了使用表1中所示的化合物代替化合物H-260作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。

除了使用表1中所示的化合物代替化合物H-260作为发光层的主体材料之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。

表1示出了基于上述生产的OLED在2,000尼特的亮度下亮度从100％降低至90％所花费的最短时间(寿命；T90)。

[表1]

如下使用根据本公开的发光材料生产OLED：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司)用丙酮、乙醇和蒸馏水依次进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HT-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，将化合物HI-3引入另一个小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10

结果，基于2,000尼特的亮度，亮度从100％降低至90％所花费的最短时间大约为148小时。

除了使用化合物H-128作为发光层的主体材料之外，以与装置实例5中相同的方式生产OLED。结果，基于2,000尼特的亮度，亮度从100％降低至90％所花费的最短时间大约为195小时。

从装置实例和对比实例可以看出，与使用常规化合物的OLED相比，包含根据本公开的化合物作为多种发光材料的OLED具有改善的寿命特性。特别地，通过包含本公开的由式1-1表示的化合物能够显著改善蓝色有机电致发光装置的寿命。

装置实例和对比实例中使用的化合物如下。