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含聚醚基的化合物

文献发布时间：2023-06-19 11:55:48

技术领域

本发明涉及含聚醚基的化合物。

背景技术

已知某些种类的含氟硅烷化合物在用于基材的表面处理时，能够提供优异的拨水性、拨油性、防污性等。由含有含氟硅烷化合物的表面处理剂得到的层(以下也称为“表面处理层”)作为所谓的功能性薄膜，被施用于例如玻璃、塑料、纤维、建筑材料等多种多样的基材。

作为这样的含氟化合物，已知分子主链具有全氟聚醚基、分子末端或末端部具有与Si原子键合的能够水解的基团的含全氟聚醚基的硅烷化合物(参照专利文献1～2)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特表2008－534696号公报

专利文献2：国际公开第97/07155号

发明内容

发明要解决的技术问题

本发明的目的在于提供一种能够用于基材的表面处理的、新的结构的化合物。

用于解决技术问题的技术手段

本发明提供以下的[1]～[17]。

[1]一种式(I)所示的含聚醚基的化合物，

[式中：

R-中的1个或2个为(Rf-X

其中，(Rf-X

α为1～9的整数；

Rf在每次出现时独立地表示可以被1个或1个以上的氟原子取代的碳原子数1～16的烷基；

PE在每次出现时分别独立地为式：-(OC

(a、b、c、d、e和f分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e和f之和至少为1，标注a、b、c、d、e或f并用括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的，X

z在每次出现时分别独立地为0或1；

y在每次出现时分别独立地为0或1)；

m1在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

β1、β2、β3和β4在每次出现时分别独立地为1～9的整数；

t在每次出现时分别独立地为2～10的整数；

其中，在式(A1)中至少存在1个m1为1～3的R

r1在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

r2在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

r3在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

其中，在每个R

p1在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

p2在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

p3在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

其中，在每个R

s1在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

s2在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

s3在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

其中，在每个R

q1在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

q2在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

q3在每次出现时分别独立地为0～3的整数；

其中，在每个R

[2]如[1]所述的含聚醚基的化合物，其中，X

[式中：

n11为1～20的整数；

n12为1～20的整数；

n16为0或1；

n17为0或1；

其中，n16和n17的合计为1以上；

n14在每次出现时分别独立地为1～5的整数；

n15在每次出现时分别独立地为1～100的整数；

n13为1～20的整数。]

[3]如[1]或[2]所述的含聚醚基的化合物，其中，α为2。

[4]如[1]或[2]所述的含聚醚基的化合物，其中，α为1。

[5]如[1]～[4]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，X

[式中：

n23在每次出现时分别独立地为1～20的整数；

n24在每次出现时分别独立地为1～20的整数；

n21在每次出现时分别独立地为0或1；

n22在每次出现时分别独立地为0或1；

其中，n21和n22的合计为1以上；

n25在每次出现时分别独立地为1～5的整数；

n26在每次出现时分别独立地为1～100的整数；

n27为1～20的整数；

Y为2～6价的烃基，具有硅原子和/或硅氧烷键。]

[6]如[1]～[5]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，m1为2或3。

[7]如[1]～[6]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，m1为3。

[8]如[1]～[7]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，p1为3且r2为3。

[9]如[1]～[8]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，在式(A4)中，q2为3且m1为3。

[10]如[1]～[9]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，β1、β2、β3或β4为1。

[11]如[1]～[10]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，Rf为碳原子数1～16的全氟烷基。

[12]如[1]～[11]中任一项所述的含聚醚基的化合物，其中，PE为以下的式(a)～(c)的任一式所示的基团，

－(OC

[式中，d为1～200的整数。]

－(OC

[式中，c和d分别独立地为0以上30以下的整数；

e和f分别独立地为1以上200以下的整数；

c、d、e和f之和为10以上200以下的整数；

标注角标c、d、e或f并用括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。]

－(R

[式中，R

g为2～100的整数。]

[13]一种含有[1]～[12]中任一项所述的含聚醚基的化合物的表面处理剂。

[14]如[13]所述的表面处理剂，还含有溶剂。

[15]如[13]或[14]所述的表面处理剂，作为防污性涂敷剂或防水性涂敷剂使用。

[16]一种物品，包括基材、和在该基材的表面由[1]～[12]中任一项所述的含聚醚基的化合物或[13]～[15]中任一项所述的表面处理剂形成的层。

[17]如[16]所述的物品，上述物品为光学部件。

发明效果

根据本发明，提供能够用于基材的表面处理的、新结构的化合物。

具体实施方式

在本说明书中使用时，“烃基”是指含有碳和氢的基团，是指从烃脱去1个氢原子而得到的基团。作为该烃基，没有特别限定，可以列举可以被1个或1个以上的取代基取代的碳原子数1～20的烃基，例如脂肪族烃基、芳香族烃基等。上述“脂肪族烃基”可以是直链状、支链状或环状的任意一种，可以是饱和或不饱和的任意一种。另外，烃基可以含有1个或1个以上的环结构。其中，该烃基可以在其末端或分子链中具有1个或1个以上的N、O、S、Si、酰胺、磺酰基、硅氧烷、羰基、羰氧基等。

在本说明书中使用时，作为“烃基”的取代基，没有特别限定，可以列举例如：卤原子；可以被1个或1个以上卤原子取代的、选自C

在本说明书中使用时，“有机基团”是指含碳的基团。作为有机基团，没有特别限定，可以为烃基。另外，“2～10价的有机基团”是指含碳的2～10价基团。作为这样的2～10价的有机基团，没有特别限定，可以列举从烃基进一步脱去1～9个氢原子而得到的2～10价的基团。例如，作为2价的有机基团，没有特别限定，可以列举从烃基进一步脱去1个氢原子而得到的2价的基团。

在本说明书中，“能够水解的基团”在本说明书中使用时意指能够发生水解反应的基团，也就是能够通过水解反应从化合物的主骨架脱离的基团。作为能够水解的基团的例子，可以列举－OR

本发明的含聚醚基(以下有时称为“PE”)的化合物由式(I)表示。

本发明的含聚醚基的化合物如上述式(I)所示在分子结构内具有三嗪环。本发明的含聚醚基的化合物为电子密度高的环结构，在形成6元环的有机化合物中具有最小的环结构，因而不易发生阴离子化合物的亲核取代反应，例如在碱性条件下也能够稳定地存在。另外，在将三嗪环的碳－氢键替换成醚键或酯键的情况下，在存在酸或碱的条件下不易发生水解。并且，三嗪环的耐热性以及对紫外线(UV)的耐久性良好，因而本发明的含聚醚基的化合物的耐热性和UV耐久性良好。

在式(I)中，R－在每次出现时分别独立地为(Rf－X

R中的1个或2个为(Rf－X

优选R中的1个或2个为(Rf－X

在一个方式中，R中的1个为(Rf－X

在一个方式中，R中的2个为(Rf－X

[(Rf－X

本发明的含聚醚基的化合物具有(Rf－X

Rf在每次出现时独立地表示可以被1个或1个以上的氟原子取代的碳原子数1～16的烷基。

上述的可以被1个或1个以上的氟原子取代的碳原子数1～16的烷基中的“碳原子数1～16的烷基”可以为直链也可以为支链，优选为直链或支链的碳原子数1～6、特别是碳原子数1～3的烷基，更优选为直链的碳原子数1～3的烷基。

上述Rf优选为被1个或1个以上的氟原子取代的碳原子数1～16的烷基，更优选为CF

该碳原子数1～16的全氟烷基可以为直链也可以为支链，优选为直链或支链的碳原子数1～6、特别是碳原子数1～3的全氟烷基，更优选为直链的碳原子数1～3的全氟烷基、具体为－CF

上述式中，PE为2价的有机基团，在每次出现时分别独立地为式：－(OC

式中，a、b、c、d、e和f分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e和f之和至少为1。优选a、b、c、d、e和f分别独立地为0以上100以下的整数。优选a、b、c、d、e和f之和为5以上、更优选为10以上、例如为10以上100以下。标注a、b、c、d、e或f并用括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。X

这些重复单元可以为直链状也可以为支链状，但优选为直链状。例如－(OC

在一个方式中，上述PE为－(OC

在一个方式中，上述PE优选为－(OC

在另一方式中，PE为－(OC

在又一方式中，PE为－(R

在又一方式中，PE为－(OC

在PE中，e与f之比(以下称为“e/f比”)为0.1以上10以下、优选为0.2以上5以下、更优选为0.2以上2以下、进一步优选为0.2以上1.5以下、更进一步优选为0.2以上0.85以下。通过e/f比在10以下，由该化合物得到的表面处理层的滑动性、摩擦耐久性和耐化学品性(例如对于人工汗液的耐久性)进一步提升。e/f比越小，表面处理层的滑动性和摩擦耐久性越提高。另一方面，通过使e/f比在0.1以上，能够进一步提升化合物的稳定性。e/f比越大，化合物的稳定性越提高。

在一个方式中，上述e/f比为0.2以上0.95以下、更优选为0.2以上0.9以下。

在一个方式中，e/f比小于0.9、优选为0.8以下、0.7以下，也可以为0.65以下。e/f比例如为0.2以上、0.3以上、0.4以上、0.5以上、0.55以上。e/f比例如可以列举0.2以上且小于0.9，具体可以列举0.4以上0.8以下，更具体而言可以列举0.5以上0.8以下。通过具有上述这样的e/f比，本发明的表面处理剂能够形成具有更好的滑动性的表面处理层。

在一个方式中，e/f比可以为0.4以上0.7以下，可以为0.5以上0.7以下，也可以为0.55以上0.7以下，还可以为0.55以上0.65以下。

在一个方式中，从耐热性的观点出发，上述e/f比优选为1.0以上，更优选为1.0以上2.0以下。

在一个方式中，上述式中PE在每次出现时独立地为－(OC

上述式中，a、b、c、d、e和f分别独立地为0以上200以下的整数，a、b、c、d、e和f之和至少为1。优选a、b、c、d、e和f分别独立地为0以上100以下的整数。优选a、b、c、d、e和f之和为5以上、更优选为10以上。优选a、b、c、d、e和f之和为200以下、更优选为100以下、例如为10以上200以下，更具体为10以上100以下。另外，标注a、b、c、d、e或f并用括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。

优选PE所示的基团中至少具有5个支链结构，更优选具有10个，特别优选具有20个。

PE所示的基团的结构中，相对于重复单元数的总数(例如上述a、b、c、d、e和f之和)100，具有支链结构的重复单元数优选为40以上、更优选为60以上、特别优选为80以上。PE所示的基团的结构中，相对于重复单元数的总数100，具有支链结构的重复单元数可以为100以下，例如可以为90以下。

PE所示的基团的结构中，相对于重复单元数的总数100，具有支链结构的重复单元数优选在40～100的范围内，更优选在60～100的范围内，特别优选在80～100的范围内。

作为上述支链结构中的支链，例如可以列举CF

作为具有支链结构的重复单元，例如，作为－(OC

上述PE可以包含具有支链结构的重复单元、以及直链状的重复单元。作为直链状的重复单元，可以列举－(OCF

优选在上述PE所示的基团中重复单元－(OC

更优选上述PE由支链结构的重复单元OC

在一个方式中，上述PE为－(OC

在本方式中，PE所示的基团可以进一步包含直链状的重复单元－(OCF

在上述方式中，优选上述PE由支链结构的重复单元OC

在另一方式中，PE为－(OC

在又一方式中，PE为－(R

更优选在上述方式中PE由支链结构的重复单元OC

在又一方式中，PE为－(OC

在上述含聚醚基的化合物中，－PE－部分的数均分子量没有特别限定，例如为500～30,000、优选为1,500～30,000、更优选为2,000～10,000。上述数均分子量为通过

在另一方式中，－PE－部分的数均分子量可以为500～30,000、优选为1,000～20,000、更优选为2,000～15,000、进一步优选为2,000～10,000、例如为3,000～6,000。

在另一方式中，－PE－部分的数均分子量可以为4,000～30,000、优选为5,000～10,000、更优选为6,000～10,000。

α为1～9的整数。α可以与X

在X

作为X

－C

z在每次出现时分别独立地为0或1，y在每次出现时分别独立地为0或1。具体而言，z为0且y为0、z为0且y为1、z为1且y为0、z为1且y为1。

优选z与y的合计为0或1。

其中，y为0时，X

在一个方式中，X

例如，在X

n11为1～20的整数，优选为1～6的整数，更优选为1～3的整数，进一步优选为1或2。

n12为1～20的整数、优选为1～6的整数、更优选为1～3的整数、进一步优选为1。

n16在每次出现时分别独立地为0或1，n17在每次出现时分别独立地为0或1。优选n16和n17的合计为1以上。优选n16为0且n17为1、或者n16为1且n17为0，更优选n16为1且n17为0。

其中，在本说明书中，表记为X

例如在R

n14在每次出现时分别独立地为1～5的整数、优选为1～3的整数、更优选为1。

n15在每次出现时分别独立地为1～100的整数、优选为1～20的整数。

在此，X

在优选的方式中，X

作为X

单键、

－O－、

－CH

－(CH

－CF

－C(＝O)－、

－CH

－C(＝O)O－、

－CH

－OC(＝O)－、

－CH

－C(＝O)NH－、

－CH

－NHC(＝O)－、

－NHCH

－NCH

－CH

－CF

－NH－、

－CH

－(CH

－CF

－NCH

－CH

－(CH

－CH

－(CH

－CF

－S－、

－CH

－(CH

－SO

－NHC(＝O)－O－、

－CH

－O－C(＝O)NH－、

－NHC(＝O)NH－、

－CH

其中，在本说明书中，表记为X

本发明的含聚醚基的化合物具有R

式(A1)～(A4)：

下面对式(A1)进行说明。

β1是1～9的整数。β1能够与X

在一个方式中，X

优选X

例如，在X

在此，n23在每次出现时分别独立地为1～20的整数、优选为1～6的整数、更优选为1～3的整数、进一步优选为1或2。其中，在本说明书中，表记为R

n24在每次出现时分别独立地为1～20的整数、优选为1～6的整数、更优选为1～3的整数、进一步优选为1或2。

n21为0或1，n22为0或1。n21和n22的合计优选为1以上。优选n21为0且n22为1、或者n21为1且n22为0，更优选n21为1且n22为0。

其中，在本说明书中，表记为X

n25在每次出现时分别独立地为1～5的整数、优选为1～3的整数、更优选为1。

n26在每次出现时分别独立地为1～100的整数、优选为1～20的整数。

上述Y为将氧原子与Si原子键合的2～6价、优选2～4价、更优选2价的有机基团，可以具有硅原子和/或硅氧烷键。优选Y具有硅原子和/或硅氧烷键。

作为上述Y，具体可以列举：亚乙基、亚丙基(三亚甲基、甲基亚乙基)、亚丁基(四亚甲基、甲基亚丙基)、六亚甲基等碳原子数2～10的亚烷基；含有亚苯基等碳原子数6～8的亚芳基的碳原子数2～8的亚烷基(例如碳原子数8～16的亚烷基-亚芳基等)、二甲基亚甲硅烷基或二乙基亚甲硅烷基等含有二有机基亚甲硅烷基的碳原子数2～6的亚烷基；碳原子数2～8的亚烷基彼此经由碳原子数1～4的硅亚烷基结构或碳原子数6～10的硅亚芳基结构键合的2价基团；包含硅原子数为2～10个、优选2～5个的直链状、支链状或环状的2～6价的有机聚硅氧烷残基的碳原子数2～6的亚烷基；硅原子数为2～10个、优选2～5个的直链状、支链状或环状的2～6价的有机聚硅氧烷残基的价键上键合有碳原子数2～10的亚烷基的2～6价的基团等。优选碳原子数3～10的亚烷基、含有亚苯基的碳原子数2～6的亚烷基、含有二甲基亚甲硅烷基的碳原子数2～6的亚烷基、碳原子数2～4的亚烷基彼此经由碳原子数1～4的硅亚烷基结构或碳原子数6～10的硅亚芳基结构键合的2价基团、包含硅原子数为2～10个的直链状的2价有机聚硅氧烷残基的碳原子数2～6的亚烷基、硅原子数为2～10个的直链状或硅原子数为3～10个的支链状或环状的2～4价的有机聚硅氧烷残基的价键上键合有碳原子数2～10的亚烷基的2～4价的基团，进一步优选为碳原子数3～6的亚烷基。

作为Y的具体结构，例如可以列举以下结构。其中，在以下例示的2价基团中，表记为Y的结构的左侧与－Y－O－所示的基团所含的“O”原子键合；在具有2个以上价键的基团中，至少1个价键与标注β1并用括号括起来的基团键合，至少1个价键与－Y－O－所示的基团所含的“O”原子键合。

作为X

单键、

－O－、

－CH

－(CH

－C(＝O)－、

－CH

－C(＝O)O－、

－CH

－OC(＝O)－、

－CH

－C(＝O)NH－、

－CH

－NHC(＝O)－、

－NHCH

－NCH

－CH

－NH－、

－CH

－(CH

－NCH

－CH

－(CH

－CH

－(CH

－S－、

－CH

－(CH

－SO

－NHC(＝O)－O－、

－CH

－O－C(＝O)NH－、

－NHC(＝O)NH－、

－CH

其中，在本说明书中，表记为X

t分别独立地为2～10的整数。在优选的方式中，t为2～6的整数。

在一个方式中，R

在式(A1)中，m1在每个(R

在式(A1)中，优选至少2个m1为1以上。换言之，优选在式(A1)中至少存在2个m1为1以上的R

在式(A1)中，优选至少存在1个m1为2或3、更优选m1为3的R

优选在式(A1)中m1为1～3的整数、进一步优选为2或3。

更优选在式(A1)中m1为3。换言之，在式(A1)中，R

下面对式(A2)进行说明。

β2是1～9的整数。β2能够与X

作为特别优选的X

作为X

单键、

－O－、

－CH

－(CH

－C(＝O)－、

－CH

－C(＝O)O－、

－CH

－OC(＝O)－、

－CH

－C(＝O)NH－、

－CH

－NHC(＝O)－、

－NHCH

－NCH

－CH

－NH－、

－CH

－(CH

－NCH

－CH

－(CH

－CH

－(CH

－S－、

－CH

－(CH

－SO

－NHC(＝O)－O－、

－CH

－O－C(＝O)NH－、

－NHC(＝O)NH－、

－CH

其中，在本说明书中，表记为X

在式(A2)中，m1在每个(R

在式(A2)中，m1优选为1～3、进一步优选为2或3。

更优选在式(A2)中m1为3。换言之，R

下面对式(A3)进行说明。

β3是1～9的整数。β3能够与X

作为特别优选的X

作为X

单键、

－O－、

－CH

－(CH

－C(＝O)－、

－CH

－C(＝O)O－、

－CH

－OC(＝O)－、

－CH

－C(＝O)NH－、

－CH

－NHC(＝O)－、

－NHCH

－NCH

－CH

－NH－、

－CH

－(CH

－NCH

－CH

－(CH

－CH

－(CH

－S－、

－CH

－(CH

－SO

－NHC(＝O)－O－、

－CH

－O－C(＝O)NH－、

－NHC(＝O)NH－、

－CH

其中，在本说明书中，表记为X

上述Z

在一个方式中，Z

在上述方式中，上述Z

例如，下面示出R

在上述式中，＊表示与主链的Si键合的部位，…表示键合Z

在优选的方式中，如下所示，“R

在一个方式中，R

优选R

在一个方式中，R

r1在每次出现时分别独立地为0～3的整数，r2在每次出现时分别独立地为0～3的整数，r3在每次出现时分别独立地为0～3的整数。其中，在每个R

在R

在一个方式中，R

p1在每次出现时分别独立地为0～3的整数，p2在每次出现时分别独立地为0～3的整数，p3在每次出现时分别独立地为0～3的整数。其中，在每个R

在式(A3)中，至少存在2个与羟基或能够水解的基团键合的Si原子。

在优选的方式中，式(A3)所示的基团的末端部的至少1个为R

在一个方式中，p1为1～3的整数，更优选为2或3，特别优选为3。在本方式中，r2优选为1～3，更优选为2或3，进一步优选为3。

在一个方式中，优选p1为1～3的整数、并且r2为2或3，更优选p1为2或3、并且r2为2或3，进一步优选p1为3、并且r2为2或3。

在一个方式中，优选p1为1～3的整数、并且r2为3，更优选p1为2或3、并且r2为3，进一步优选p1为3、并且r2为3。

在一个方式中，p1为1～3的整数，Z

另外，在式(A2)所示的化合物与式(A3)所示的化合物重复的情况下，优先式(A2)所示的化合物。

下面对式(A4)进行说明。

β4是1～9的整数。β4能够与X

作为特别优选的X

作为X

单键、

－O－、

－CH

－(CH

－C(＝O)－、

－CH

－C(＝O)O－、

－CH

－OC(＝O)－、

－CH

－C(＝O)NH－、

－CH

－NHC(＝O)－、

－NHCH

－NCH

－CH

－NH－、

－CH

－(CH

－NCH

－CH

－(CH

－CH

－(CH

－S－、

－CH

－(CH

－SO

－NHC(＝O)－O－、

－CH

－O－C(＝O)NH－、

－NHC(＝O)NH－、

－CH

其中，在本说明书中，表记为X

上述Z

在优选的方式中，如下所示，“R

在一个方式中，R

在式(A4)中，m1在每个(R

在一个方式中，Z

在优选的方式中，Z

在一个方式中，Z

上述Z

在一个方式中，R

s1在每次出现时分别独立地为0～3的整数，s2在每次出现时分别独立地为0～3的整数，s3在每次出现时分别独立地为0～3的整数。其中，在每个R

在一个方式中，Z

在优选的方式中，Z

在一个方式中，Z

上述Z

q1在每次出现时分别独立地为0～3的整数，q2在每次出现时分别独立地为0～3的整数，q3在每次出现时分别独立地为0～3的整数。其中，在每个R

在一个方式中，至少1个q1为1～3的整数，优选为2或3，更优选为3。

在一个方式中，q1为1～3的整数，优选为2或3，更优选为3。

在一个方式中，q2为2或3，优选为3。

在式(A4)中，优选至少存在2个与羟基或能够水解的基团键合的Si原子。即，在式(A4)中，优选至少存在2个R

在式(A4)中，优选存在R

在式(A4)中，优选m1为1～3，更优选为3。

在一个方式中，在式(A4)中，(R

在式(A4)中，优选q2为1～3的整数、m1为1～3的整数。

在一个方式中，在式(A4)中，q2为1～3的整数、m1为2或3，更优选q2为1～3的整数、m1为3。

在一个方式中，在式(A4)中，q2为2或3、m1为1～3的整数，更优选q2为3、m1为1～3的整数，进一步优选q2为3、m1为3。

在优选的方式中，本发明的含聚醚基的化合物中，

R中的1个为Rf－X

[式中：

Rf表示碳原子数1～6的全氟烷基；

z为0；

PE为式：－(OC

y为0或1；

n11为1～3的整数、优选为1或2；

n16为1；

n17为0；

n21为1；

n22为0；

m1在每次出现时分别独立地为1～3的整数、优选为3；

r2为2或3、并且r2与r3的合计值为3，优选r2为3。]

在上述方式中，更优选R

在另一优选的方式中，本发明的含聚醚基的化合物中，

R中的2个为Rf－X

[式中：

Rf表示碳原子数1～6的全氟烷基；

z为0；

PE为式：－(OC

y在每次出现时分别独立地为0或1；

n11为1～3的整数，优选为1或2；

n16为1；

n17为0；

n21为1；

n22为0；

m1在每次出现时分别独立地为1～3的整数，优选为3；

r2为2或3、并且r2与r3的合计值为3，优选r2为3。]

[组合物]

含有本发明的含聚醚基的化合物的组合物可以含有溶剂、含氟油、硅油、催化剂、表面活性剂、阻聚剂、敏化剂、溶胶凝胶、烃系聚合物、含氟聚合物、自由基捕捉剂、无机多孔质、脱水剂或脱卤素化合物等。

作为上述溶剂，例如可以列举：己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、矿物油精等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯、萘、溶剂石脑油等芳香族烃类；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丙酯、乙酸异丁酯、乙酸溶纤剂、丙二醇甲醚乙酸酯、乙酸卡必醇酯、草酸二乙酯、丙酮酸乙酯、乙基－2－羟基丁酸酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、3－甲氧基丙酸甲酯、3－甲氧基丙酸乙酯、2－羟基异丁酸甲酯、2－羟基异丁酸乙酯等酯类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、2－己酮、环己酮、甲基氨基酮、2－庚酮等酮类；乙基溶纤剂、甲基溶纤剂、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丁醚乙酸酯、二丙二醇二甲醚、乙二醇单烷基醚等二醇醚类；甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇、仲丁醇、3－戊醇、辛醇、3－甲基－3－甲氧基丁醇、叔戊醇等醇类；乙二醇、丙二醇等二醇类；四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等环状醚类；N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺类；甲基溶纤剂、溶纤剂、异丙基溶纤剂、丁基溶纤剂、二乙二醇单甲醚等醚醇类；二乙二醇单乙醚乙酸酯；1,1,2－三氯－1,2,2－三氟乙烷、1,2－二氯－1,1,2,2－四氟乙烷、二甲基亚砜、1,1－二氯－1,2,2,3,3－五氟丙烷(HCFC225)、Galden HT PFPE、AE－3000、ZEORORA H、HFE7100、HFE7200、HFE7300、m－六氟间二甲苯、六氟苯、全氟己烷等含氟溶剂等。或者可以列举它们的2种以上的混合溶剂等。

在另一方式中，含有本发明的含聚醚基的化合物的组合物可以还含有选自六氟苯、m－六氟二甲苯、全氟丁基乙基醚、全氟己基甲基醚、ZEORORA H、全氟己基甲基醚、全氟己烷、丙酮、N,N－二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N－甲基－2－吡咯烷酮和水中的至少1种。

作为可以理解为含氟油的(非反应性的)氟代聚醚化合物、优选全氟(聚)醚化合物(以下称为“含氟油”)，没有特别限定，例如可以列举以下通式(3)所示的化合物(全氟(聚)醚化合物)。

式中，Rf

a′、b′、c′和d′分别表示构成聚合物主骨架的全氟(聚)醚的4种重复单元的数目，彼此独立地为0以上300以下的整数，a′、b′、c′和d′之和至少为1、优选为1～300、更优选为20～300。标注角标a′、b′、c′或d′并用括号括起来的各重复单元的存在顺序在式中是任意的。这些重复单元中，－(OC

作为上述通式(3)所示的全氟(聚)醚化合物的例子，可以列举以下通式(3a)和(3b)的任一式所示的化合物(可以为1种或2种以上的混合物)。

这些式中，Rf

另外，从其他观点出发，含氟油可以为通式Rf

上述含氟油可以具有500～10000的平均分子量。含氟油的分子量可以利用GPC测定。

相对于本发明的组合物，可以含有含氟油例如0～50质量％、优选0～30质量％、更优选0～5质量％。在一个方式中，本发明的组合物实质上不含含氟油。实质上不含含氟油意指完全不含含氟油、或者可以含有极微量的含氟油。

含氟油有助于提高由本发明的组合物形成的层的表面滑动性。

在一个方式中，可以使含氟油的平均分子量大于含聚醚基的化合物的平均分子量。通过设为这样的平均分子量，能够获得更优异的摩擦耐久性和表面滑动性。本方式在利用真空蒸镀法形成表面处理层时特别有利。

在一个方式中，可以使含氟油的平均分子量小于含聚醚基的化合物的平均分子量。通过设为这样的平均分子量，本发明的组合物能够抑制使用该组合物形成的固化物的透明性的下降，并且能够形成具有高摩擦耐久性和高表面滑动性的固化物。

作为上述硅油，可以使用例如硅氧烷键为2,000以下的直链状或环状的硅油。直链状的硅油可以为所谓的普通硅油和改性硅油。作为普通硅油，可以列举二甲基硅油、甲基苯基硅油、甲基含氢硅油。作为改性硅油，可以列举利用烷基、芳烷基、聚醚、高级脂肪酸酯、氟代烷基、氨基、环氧基、羧基、醇等将普通硅油改性而成的改性硅油。环状的硅油例如可以列举环状二甲基硅氧烷油等。

本发明的组合物(例如、表面处理剂)中，相对于上述本发明的含聚醚基的化合物的合计100质量份(2种以上时为它们的合计、下同)，这样的硅油含有例如0～300质量份、优选50～200质量份。

硅油有助于提高表面处理层的表面滑动性。

作为上述催化剂，可以列举酸(例如乙酸、三氟乙酸等)、碱(例如氨、三乙胺、二乙胺等)、过渡金属(例如Ti、Ni、Sn等)等。

催化剂促进本发明的含聚醚基的化合物的水解和脱水缩合，促进由本发明的组合物(例如表面处理剂)形成的层的形成。

作为其他成分，除了上述成分以外，例如还可以列举四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、3－氨基丙基三甲氧基硅烷、3－环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、甲基三乙酰氧基硅烷等。

含有本发明的含聚醚基的化合物的组合物可以进一步含有下式所示的化合物、或下式所示的化合物中在具有R

式中，

在一个方式中，本发明的组合物可以进一步含有含Pt、Pd、Rh、Na、K、Ca、Mg、Zn、Fe、Cu、Al等的金属、金属氧化物或金属盐；含Si的化合物、氧化物或盐。本发明的组合物中，金属、金属氧化物或其盐在本发明的组合物中例如含有10质量ppb～1质量％或100质量ppb～0.1质量％。

在一个方式中，本发明的组合物可以还含有有机胺或其盐酸盐。

本发明的组合物例如含有1质量ppm～1质量％或10质量ppm～0.1质量％的有机胺或其盐。

[制造方法]

下面，对本发明的含聚醚基的化合物的制造方法的一例进行说明。本发明的含聚醚基的化合物的制造方法并不限定于如下方法。

本发明所例示的含聚醚基的化合物的制造方法包括以下工序。

工序(1)：

使以下式(II)所示的化合物与HSiM

各符号在后面说明。

本发明的含聚醚基的化合物的制造方法在工序(I)之前还可以包括以下的工序。

工序(2)：

使以下式(III)：所示的化合物与Rf－X

各符号在后面说明。

以下对各工序进行详细说明。

(工序(1))

工序(1)是使式(II)所示的化合物与HSiM

在每个式(II)所示的化合物中，R′－中的1个或2个为Rf－X

并且，在每个式(II)所示的化合物中，Rf－X

例如，在R′中，可以1个为Rf－X

另外，Rf－X

Rf、X

X′成为将三嗪环与Si原子连结的连接基部分的一部分。例如，在式(I)中R

L′在每次出现时分别独立地表示能够与R

k1在每次出现时分别独立地为1～3的整数。

L″在每次出现时分别独立地表示能够与R

k2在每次出现时分别独立地为1～3的整数。

式(II)所示的化合物可以为在后述工序(2)中得到的化合物。

通过式(II)所示的化合物与HSiM

HSiM

在上述反应中使用R

在工序(1)的反应中，首先，上述式(II)所示的化合物的末端CH

但是，在本发明的一个方式中，也可以将HSiM

在另一方式中，相对于上述式(II)所示的化合物的末端CH

在又一方式中，相对于上述式(II)所示的化合物的末端CH

工序(1)的反应可以在适当的催化剂的存在下在适当的溶剂中进行。

作为适当的催化剂，没有特别限定，例如可以列举Pt、Pd、Rh等。这样的催化剂可以为任意的形态，例如为配位化合物的形态。

作为适当的溶剂，只要是不对反应造成不良影响的溶剂就没有特别限定，例如可以列举六氟苯、m－六氟二甲苯、全氟丁基乙基醚、全氟己基甲基醚、ZEORORA H、全氟己基甲基醚、全氟己烷等。

这样的反应中的反应温度没有特别限定，通常为0～100℃、优选为常温～80℃，反应时间没有特别限定，通常为60～600分钟、优选为120～300分钟，反应压力没有特别限定，为－0.2～1MPa(表压)，简便起见为常压。

在本说明书中，常温例如表示0～40℃。

在式(I)中，R的含义同上。其中，式(I)中的(Rf－X

(工序(2))

工序(2)是使下式(III)所示的化合物与Rf－X

R′如工序(1)中的记载。

在工序(2)中，

Rf、X

G在每次出现时分别独立地为羟基或NH

G′在每次出现时分别独立地为NH

在工序(2)中，Rf－X

在一个方式中，在工序(2)中，使1摩尔Rf－X

在一个方式中，在工序(2)中，使2摩尔Rf－X

工序(2)的反应优选在适当的催化剂的存在下在适当的溶剂中进行。

作为适当的催化剂，优选使用碱性的化合物，例如可以列举：叔胺、具有氨基的杂环式化合物等的胺系催化剂；钾、钠、铯等的盐类。具体可以列举二异丙基乙基胺、三乙胺、DBU(二氮杂双环十一碳烯)、吡啶、2,6－二甲吡啶、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、碳酸氢钠、碳酸氢钾等。

在一个方式中，上述催化剂为叔胺。

作为适当的溶剂，只要是不对反应造成不良影响的溶剂就没有特别限定，例如可以使用烃系溶剂、含氟溶剂等，具体可以使用六氟苯、m－六氟二甲苯、全氟丁基乙基醚、全氟己基甲基醚、ZEORORA H、全氟己基甲基醚、全氟己烷、丙酮、N,N－二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N－甲基－2－吡咯烷酮、水等。

该反应中的反应温度没有特别限定，通常为0～100℃、优选为常温～80℃，反应时间没有特别限定，通常为60～600分钟、优选为120～300分钟，反应压力没有特别限定，为－0.2～1MPa(表压)、简便起见为常压。

工序(2)优选以如下方式实施。

工序(2－1)：使以下式(III)所示的化合物与Rf－X

工序(2－2)：使工序(2－1)中得到的化合物与CH

在上述工序(2－1)中，M′所示的基团的1个或2个转化成Rf－X

上述工序(2－1)可以在适当的催化剂的存在下在适当的溶剂中进行。例如，可以使用工序(2)中记载的催化剂和溶剂。

上述工序(2－1)中的反应温度没有特别限定，通常能够在0～100℃、例如室温(具体为10～30℃)进行，反应时间没有特别限定，通常为60～600分钟，根据需要例如可以为24小时，反应压力没有特别限定，为－0.2～1MPa(表压)，简便起见为常压。

上述工序(2－2)可以在适当的催化剂的存在下在适当的溶剂中进行。例如，可以使用工序(2)中记载的催化剂和溶剂。

上述工序(2－2)中的反应温度没有特别限定，通常能够在0～100℃、例如常温～80℃进行，反应时间没有特别限定，通常为60～600分钟，反应压力没有特别限定，为－0.2～1MPa(表压)，简便起见为常压。

在一个方式中，

在工序(2－1)中，使1摩尔Rf－X

在工序(2－2)中，使工序(2－1)中得到的化合物与CH

本方式适合于合成式(II)所示的化合物中R′－的1个为Rf－X

在本方式中，CH

在一个方式中，

在工序(2－1)中，使2摩尔Rf－X

在工序(2－2)中，使工序(2－1)中得到的化合物与CH

本方式适合于合成式(II)所示的化合物中R′－的2个为Rf－X

在本方式中，CH

可以根据需要进一步进行反应液的浓缩工序、清洗工序等。

以上对本发明的含聚醚基的化合物的制造方法进行了说明。本发明的含聚醚基的化合物的制造方法并不限定于上述例示的制造方法。

本发明的组合物可以用作进行基材的表面处理的表面处理剂。

本发明的组合物(例如表面处理剂)能够浸渗在多孔物质例如多孔的陶瓷材料、将金属纤维例如钢丝绒固定为絮状的物质中，制成粒料。该粒料例如能够用于真空蒸镀。

[物品]

下面对本发明的物品进行说明。

本发明的物品含有基材和在该基材的表面由本发明的含聚醚基的化合物、或包含本发明的含聚醚基的化合物的组合物(表面处理剂)(以下将它们代表性地简称为“本发明的表面处理剂”)形成的层(表面处理层)。

本发明中能够使用的基材例如可以由玻璃、树脂(天然或合成树脂，例如可以为一般的塑料材料，可以为板状、膜、其他形态)、金属、陶瓷、半导体(硅、锗等)、纤维(织物、无纺布等)、毛皮、皮革、木材、陶瓷器、石材等、建筑部件等任意的适当的材料构成。

例如，在想要制造的物品为光学部件的情况下，构成基材表面的材料可以为光学部件用材料、例如玻璃或透明塑料等。另外，在想要制造的物品为光学部件的情况下，可以在基材的表面(最外层)形成某些层(或膜)、例如硬涂层或防反射层等。防反射层可以使用单层防反射层和多层防反射层的任一种。作为能够用于防反射层的无机物的例子，可以列举SiO

基材的形状没有特别限定。另外，想要形成表面处理层的基材的表面区域只要为基材表面的至少一部分即可，可以根据想要制造的物品的用途和具体规格等适当确定。

作为这样的基材，可以至少其表面部分由原本具有羟基的材料构成。作为这样的材料，可以列举玻璃，还可以列举表面形成自然氧化膜或热氧化膜的金属(特别是贱金属)、陶瓷、半导体等。或者在如树脂等那样即使具有羟基也不充分的情况或原本不具有羟基的情况下，能够通过对基材实施某些前处理，向基材的表面导入羟基或使羟基增多。作为这样的前处理的例子，可以列举等离子体处理(例如电晕放电)或离子束照射。等离子体处理可以向基材表面导入羟基或使羟基增加，并且也可以适当用于净化基材表面(除去异物等)。另外，作为这样的前处理的其他例子，可以列举通过LB法(Langmuir-Blodgett法)或化学吸附法等在基材表面预先以单分子膜的形态形成具有碳－碳不饱和键合基的界面吸附剂，然后在含有氧或氮等的气氛下使不饱和键断开的方法。

另外，作为这样的基材，可以为至少其表面部分由具有1个以上的其他反应性基团、例如Si－H基的有机硅化合物或含烷氧基硅烷的材料构成的基材。

接着，在这样的基材的表面形成上述的本发明的表面处理剂的层，根据需要对该层进行后处理，由此，由本发明的表面处理剂形成层。

本发明的表面处理剂的层形成能够通过对基材的表面以被覆该表面的方式应用上述的组合物来实施。被覆方法没有特别限定。例如，能够使用湿润被覆法和干燥被覆法。

作为湿润被覆法的例子，可以列举浸涂法、旋涂法、流涂法、喷涂法、辊涂法、凹版涂布法以及类似的方法。

作为干燥被覆法的例子，可以列举蒸镀(通常为真空蒸镀)、溅射、CVD以及类似的方法。作为蒸镀法(通常为真空蒸镀法)的具体例，可以列举电阻加热、电子束、使用微波等的高频加热、离子束以及类似的方法。作为CVD方法的具体例，可以列举等离子体CVD、光学CVD、热CVD以及类似的方法。

另外，还能够采用常压等离子体法进行被覆。

在使用湿润被覆法的情况下，本发明的表面处理剂可以用溶剂稀释后应用于基材表面。从本发明的组合物的稳定性和溶剂的挥发性的观点出发，优选使用以下溶剂：碳原子数5～12的全氟脂肪族烃(例如全氟己烷、全氟甲基环己烷和全氟－1,3－二甲基环己烷)；多氟芳香族烃(例如双(三氟甲基)苯)；多氟脂肪族烃(例如C

在使用干燥被覆法的情况下，本发明的表面处理剂可以直接供于干燥被覆法，或者也可以用上述的溶剂稀释后供于干燥被覆法。

表面处理剂的层形成优选以本发明的表面处理剂在层中与用于水解和脱水缩合的催化剂共存的方式实施。简便而言，在利用湿润被覆法的情况下，可以将本发明的表面处理剂用溶剂稀释后，在即将应用于基材表面之前，向本发明的表面处理剂的稀释液中添加催化剂。在利用干燥被覆法的情况下，可以对添加了催化剂的本发明的表面处理剂直接进行蒸镀(通常为真空蒸镀)处理，或者也可以使用在铁或铜等金属多孔体中浸渗有添加了催化剂的本发明的表面处理剂的颗粒状物质进行蒸镀(通常为真空蒸镀)处理。

催化剂能够使用任意的适当的酸或碱。作为酸催化剂，例如，能够使用乙酸、甲酸、三氟乙酸等。另外，作为碱催化剂，例如，能够使用氨、有机胺类等。

在一个方式中，本发明的表面处理剂的层形成可以通过在基材的表面涂布、真空蒸镀本发明的表面处理剂而进行。之后，可以根据需要进行干燥等处理。

如上所述操作，在基材的表面形成来自本发明的表面处理剂的层，制造本发明的物品。由此得到的上述层具备高表面滑动性和高摩擦耐久性双方。另外，上述层除了具有高摩擦耐久性之外，虽然也依赖于所使用的表面处理剂的组成，但还能够具备拨水性、拨油性、防污性(例如防止指纹等污垢附着)、防水性(防止水侵入电子部件等)、表面滑动性(或润滑性、例如指纹等污垢的拭去性或手指的优异触感)等，适合用作功能性薄膜。

即，本发明还涉及在最外层具有上述固化物的光学材料。

作为光学材料，除后述例示的与显示器等相关的光学材料以外，还优选列举多种多样的光学材料，例如：阴极射线管(CRT：例如个人电脑显示器)、液晶显示器、等离子体显示器、有机EL显示器、无机薄膜EL点阵显示器、背投型显示器、荧光显示管(VFD)、场致发射显示器(FED：Field Emission Display)等显示器或这些显示器的保护板、或对它们的表面实施了防反射膜处理的材料。

具有通过本发明得到的层的物品没有特别限定，可以为光学部件。光学部件的例子可以列举下列部件：眼镜等的镜片；PDP、LCD等显示器的前表面保护板、防反射板、偏光板、抗眩光板；便携电话、便携信息终端等设备的触摸面板片材；蓝光(Blu-ray(注册商标))光盘、DVD光盘、CD－R、MO等光盘的盘面；光纤；钟表的显示面等。

另外，具有通过本发明得到的层的物品也可以为医疗设备或医疗材料。

上述层的厚度没有特别限定。在光学部件的情况下，从光学性能、表面滑动性、摩擦耐久性和防污性的观点出发，上述层的厚度为1～50nm、1～30nm、优选为1～15nm的范围。

以上，对使用本发明的组合物(例如表面处理剂)得到的物品进行详细说明。另外，本发明的含聚醚基的化合物或包含含聚醚基的化合物的组合物的用途、使用方法以及物品的制造方法等并不限定于上述的例示。

以上对实施方式进行了说明，但应该理解只要不脱离要求保护的范围的主旨和范围，能够进行方式和细节的各种各样的变更。

实施例

通过以下的实施例对本发明的含聚醚基的化合物进行具体说明，但本发明并不限定于这些实施例。其中，在本实施例中，构成全氟聚醚的重复单元的存在顺序是任意的。

(合成例1)

将氰尿酰氯0.23g溶于六氟苯3ml。将溶解在六氟苯中的CF

含聚醚基的化合物(A)：

(合成例2)

分别添加合成例1中得到的含聚醚基的化合物(A)5.0g、m－六氟二甲苯20ml、三乙酰氧基甲基硅烷0.02g、含有2％1,3－二乙烯基－1,1,3,3－四甲基二硅氧烷的Pt配位化合物的二甲苯溶液0.06ml，之后加入三氯硅烷1.0g，以10℃搅拌30分钟，接着，加热至50℃，搅拌4小时。之后，在减压下蒸馏除去挥发成分后，添加甲醇0.1g和原甲酸三甲酯3.0g的混合溶液后，加热至50℃，搅拌3小时。之后，进行精制，从而得到末端具有三甲氧基甲硅烷基的下述的含聚醚基的化合物(B)4.7g。

含聚醚基的化合物(B)：

(合成例3)

将氰尿酰氯0.17g溶于六氟苯3ml。将溶解在六氟苯中的CF

在该反应液中添加4－[2,2－二(2－丙烯基)]戊烯胺0.35g和二异丙基乙基胺0.09g，加热至50℃，搅拌6小时。反应的终点通过根据

含聚醚基的化合物(C)：

(合成例4)

分别添加合成例3中得到的含聚醚基的化合物(C)5.0g、m－六氟二甲苯20ml、三乙酰氧基甲基硅烷0.03g、含有2％1,3－二乙烯基－1,1,3,3－四甲基二硅氧烷的Pt配位化合物的二甲苯溶液0.1ml，之后加入三氯硅烷1.5g，以10℃搅拌30分钟，接着加热至50℃，搅拌4小时。之后，在减压下蒸馏除去挥发成分后，添加甲醇0.1g和原甲酸三甲酯3.0g的混合溶液后，加热至50℃，搅拌3小时。之后，进行精制，从而得到末端具有三甲氧基甲硅烷基的含聚醚基的化合物(D)4.6g。

含聚醚基的化合物(D)：

(合成例5)

将氰尿酰氯0.17g溶于六氟苯3ml。添加溶解在六氟苯中的CF

添加4－[2,2－二(2－丙烯基)]戊烯胺和二异丙基乙基胺以后的操作与合成例3同样进行，得到含聚醚基的化合物(E)。

含聚醚基的化合物(E)：

(合成例6)

除了使用合成例5中得到的含聚醚基的化合物(E)2.5g以外，进行与合成例4同样的操作，得到含聚醚基的化合物(F)2.6g。

含聚醚基的化合物(F)：

(合成例7)

将氰尿酰氯0.17g溶于六氟苯3ml。将溶解在六氟苯中的CF

添加4－[2,2－二(2－丙烯基)]戊烯胺和二异丙基乙基胺以后的操作与合成例3同样进行，得到含聚醚基的化合物(G)。

含聚醚基的化合物(G)：

(合成例8)

除了使用合成例7中得到的含聚醚基的化合物(G)3.8g以外，进行与合成例4同样的操作，得到含聚醚基的化合物(H)3.5g。

含聚醚基的化合物(H)：

(合成例9)

将氰尿酰氯0.17g溶于六氟苯3ml。将溶解在六氟苯中的CF

含聚醚基的化合物(I)：

(合成例10)

除了使用合成例9中得到的含聚醚基的化合物(I)3.9g以外，进行与合成例4同样的操作，得到含聚醚基的化合物(J)4.0g。

含聚醚基的化合物(J)：

(合成例11)

将氰尿酰氯0.23g溶于六氟苯3ml。将溶解在六氟苯中的CF

含聚醚基的化合物(K)：

(合成例12)

分别添加合成例11中得到的含聚醚基的化合物(K)5.0g、m－六氟二甲苯20ml、三乙酰氧基甲基硅烷0.02g、含有2％1,3－二乙烯基－1,1,3,3－四甲基二硅氧烷的Pt配位化合物的二甲苯溶液0.06ml，之后，加入三氯硅烷1.0g，以10℃搅拌30分钟，接着，加热至50℃，搅拌4小时。之后，在减压下蒸馏除去挥发成分后，添加甲醇0.1g和原甲酸三甲酯3.0g的混合溶液后，加热至50℃，搅拌3小时。之后，进行精制，从而得到末端具有三甲氧基甲硅烷基的下述的含聚醚基的化合物(L)4.2g。

含聚醚基的化合物(L)：

(合成例13)

将氰尿酰氯0.17g溶于六氟苯3ml。将溶解在六氟苯中的CF

在该反应液中添加4－[2,2－二(2－丙烯基)]戊烯胺0.35g和二异丙基乙基胺0.09g，加热至50℃，搅拌6小时。反应的终点通过根据

含聚醚基的化合物(M)：

(合成例14)

分别添加合成例13中得到的含聚醚基的化合物(M)5.0g、m－六氟二甲苯20ml、三乙酰氧基甲基硅烷0.03g、含有2％1,3－二乙烯基－1,1,3,3－四甲基二硅氧烷的Pt配位化合物的二甲苯溶液0.1ml，之后加入三氯硅烷1.5g，以10℃搅拌30分钟，接着，加热至50℃，搅拌4小时。之后，在减压下蒸馏除去挥发成分后，添加甲醇0.1g和原甲酸三甲酯3.0g的混合溶液后，加热至50℃，搅拌3小时。之后，进行精制，从而得到末端具有三甲氧基甲硅烷基的含聚醚基的化合物(N)4.0g。

含聚醚基的化合物(N)：

(合成例15)

将氰尿酰氯0.17g溶于六氟苯3ml。将溶解在六氟苯中的CF

含聚醚基的化合物(O)：

(合成例16)

除了使用合成例15中得到的含聚醚基的化合物(O)3.9g以外，进行与合成例4同样的操作，得到含聚醚基的化合物(P)3.5g。

含聚醚基的化合物(P)：

(实施例1)

将上述合成例2中得到的含聚醚基的化合物(B)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE－7300)，制备表面处理剂(1)。

(实施例2)

将上述合成例4中得到的含聚醚基的化合物(D)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE－7300)，制备表面处理剂(2)。

(实施例3)

将上述合成例6中得到的含聚醚基的化合物(F)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE-7300)，制备表面处理剂(3)。

(实施例4)

将上述合成例8中得到的含聚醚基的化合物(H)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE-7300)，制备表面处理剂(4)。

(实施例5)

将上述合成例10中得到的含聚醚基的化合物(J)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE-7300)，制备表面处理剂(5)。

(实施例6)

将上述合成例12中得到的含聚醚基的化合物(L)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE-7300)，制备表面处理剂(6)。

(实施例7)

将上述合成例14中得到的含聚醚基的化合物(N)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE-7300)，制备表面处理剂(7)。

(实施例8)

将上述合成例16中得到的含聚醚基的化合物(P)以1mass％的浓度溶于氢氟醚(3M公司生产、Novec HFE-7300)，制备表面处理剂(8)。

(比较例1、2)

除了使用下述对照化合物(1)和(2)代替含聚醚基的化合物(H)以外，与实施例4同样进行，分别制备比较表面处理剂(1)和(2)。

对照化合物(1)

对照化合物(2)

(静态接触角)

静态接触角使用全自动接触角计DropMaster700(协和界面科学社生产)按照以下方法测定。

＜静态接触角的测定方法＞

静态接触角通过由微量注射器向水平放置的基板滴加水或正十六烷2μL，利用视频显微镜拍摄滴加1秒后的静止图像来求出。

(固化膜的形成)

分别使用表面处理剂(1)～(8)和比较表面处理剂(1)～(2)，如下所述形成固化膜。

使用旋涂机在化学强化玻璃(康宁公司生产、“Gorilla”玻璃、厚度0.7mm)上涂布表面处理剂或比较表面处理剂。

旋涂的条件为以300转/分钟3秒、以2000转/分钟30秒。

将涂布后的玻璃在大气下在恒温槽内以150℃加热30分钟，形成固化膜。

[固化膜的特性评价]

如下所述对所得到的固化膜的特性进行评价。

＜静态接触角＞

(初始评价)

首先，作为初始评价，在形成固化膜后，在其表面未接触任何物质的状态下测定水的静态接触角。

(乙醇擦拭后的评价)

接着，将充分浸透了乙醇的KimWipes(商品名、十条金佰利公司生产)将上述固化膜往返擦拭5次后，使其干燥。测定干燥后的固化膜的水的静态接触角。

＜指纹附着性和拭去性＞

(指纹附着性)

将手指按在使用表面处理剂或比较表面处理剂形成的固化膜上，目测判定指纹的附着容易度。评价按照以下基准进行判断。

A：指纹难以附着、或者即使附着指纹也不显眼。

B：指纹的附着少、但足够确认指纹。

C：与未处理的玻璃基板同等程度，明显附着有指纹。

(指纹拭去性)

在上述的指纹附着性试验后，使用KimWipes(商品名、十条金佰利公司生产)将附着的指纹往返擦拭5次，目测判定附着的指纹的拭去容易度。评价按照以下基准进行判断。

A：能够将指纹完全拭去。

B：残留有指纹的擦拭痕迹。

C：指纹的擦拭痕迹扩展，难以除去。

将上述的一系列的评价结果汇总在以下的表1中。

[表1]

使用表面处理剂(1)～(8)形成的固化膜的接触角，即使在使用乙醇进行了擦拭的情况下也不会下降。另一方面，使用比较表面处理剂(1)和(2)形成的固化膜的接触角因使用乙醇擦拭而下降。可以认为这是因为由比较表面处理剂(1)或(2)形成的固化膜中化学品耐受性(耐溶剂性)差的缘故。

如上所述表明表面处理剂(1)～(8)优于比较表面处理剂。在使用表面处理剂(1)～(8)形成的固化膜中，指纹附着性和指纹拭去性双方都获得了良好的评价。

产业上的可利用性

本发明适合用于在各种各样的基材的表面形成表面处理层。

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该技术已申请专利。仅供学习研究，如用于商业用途，请联系技术所有人。
专利发明人：山下恒雄;野村孝史;小泽香织;三桥尚志;
专利申请人：大金工业株式会社;

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