有机发光装置

分案说明

本申请是申请日为2017年7月28日、国家申请号为201710632350.3、发明名称为“有机发光装置”的发明专利申请的分案申请。

相关申请的交叉引用

本申请要求于2016年7月28日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0096120号的优先权，所述申请的公开内容通过引用以其整体并入本文。

技术领域

本发明的示例性实施方式涉及发光装置，并且更具体地，涉及有机发光装置。

背景技术

有机发光装置可以为自发光装置，其产生全色图像，并且还具有相对宽的视角、相对高的对比度和相对短的响应时间。

有机发光装置可以包括在基板上设置的第一电极，以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以穿过空穴传输区向发光层移动，并且由第二电极提供的电子可以穿过电子传输区向发光层移动。载流子(比如空穴和电子)可以在发光层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁至基态，因此产生光。

发明内容

本发明的一个或多个示例性实施方式包括具有相对低的驱动电压、相对高的效率和相对长的寿命的有机发光装置。

根据本发明的一个或多个示例性实施方式，有机发光装置包括第一电极、面向第一电极的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括发光层。空穴传输区在第一电极和发光层之间。第一辅助层在空穴传输区和发光层之间。第一辅助层包括由式1表示的第一化合物和由式201或202表示的第二化合物。

<式1>

<式201>

<式202>

在式1、201和202中：

X

L

a1至a4可以各自独立地为0、1、2或3。当a1为2或以上时，两个或更多个L

xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。当xa1为2时，两个L

xa5可以为1、2或3，其中，当xa5为2或以上时，两个或更多个L

R

R

b1至b4可以各自独立地为1、2或3。当b1为2或以上时，两个或更多个R

所述取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

-Si(Q

Q

附图说明

通过参考附图详细描述本发明的示例性实施方式，本发明的上述和其它特征将变得更清楚，其中：

图1为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意图；

图2为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意图；

图3为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意图；以及

图4为示出根据实施例1和2以及对比例1、2和4的有机发光装置的示例性室温寿命的图。

具体实施方式

根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置可以包括第一电极、面向第一电极的第二电极和在第一电极和第二电极之间的有机层。有机层可以包括发光层、在第一电极和发光层之间的空穴传输区以及在空穴传输区和发光层之间的第一辅助层。

第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极。下面更详细地描述第一电极和第二电极。

第一辅助层可以包括由式1表示的第一化合物和由式201或202表示的第二化合物：

<式1>

<式201>

<式202>

在式1中，

X

在本发明的示例性实施方式中，式1中的X

在本发明的示例性实施方式中，R

单键；或

各自被选自C

式1、201和202中的L

例如，式1、201和202中的L

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

在本发明的示例性实施方式中，在式1、201和202中，

L

在式3-1至3-46中，

Y

Z

Q

d2可以为选自0至2的整数，

d3可以为选自0至3的整数，

d4可以为选自0至4的整数，

d5可以为选自0至5的整数，

d6可以为选自0至6的整数，

d8可以为选自0至8的整数，并且

*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。

在本发明的示例性实施方式中，式1中的L

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

在本发明的一个示例性实施方案中，式1中的L

式3-1至3-9、3-25至3-27以及3-31至3-43中的Z

式1中的a1表示L

在本发明的示例性实施方式中，式1中的a1至a4可以为0、1或2。

在本发明的示例性实施方式中，式1中的a1至a4可以为0或1；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

式201和202中的xa1表示L

式202中的xa5表示L

式1、201和202中的R

R

在本发明的示例性实施方式中，式1、201和202中的R

氢、氘、C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

在本发明的示例性实施方式中，式1、201和202中的R

氢、氘、C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

在本发明的示例性实施方式中，式1、201和202中的R

在式5-1至5-46中：

Y

Z

Q

e2可以为选自0至2的整数，

e3可以为选自0至3的整数，

e4可以为选自0至4的整数，

e5可以为选自0至5的整数，

e6可以为选自0至6的整数，

e7可以为选自0至7的整数，

e9可以为选自0至9的整数，并且

*表示与相邻原子的结合位点。

作为实例，式1中的R

R

式1中的b1表示R

在本发明的示例性实施方式中，在式1中：

X

R

C

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和蒽基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

R

单键；或

被选自C

在本发明的示例性实施方式中，式1中的R

作为实例，第一化合物可以由式1-1至1-10中的一个表示：

在式1-1至1-10中：

X

X

R

C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

b1至b4可以各自独立地为1或2。

在本发明的示例性实施方式中，式1-1至1-10中的R

C

由式5-1至5-46表示的基团。

第一化合物可以选自化合物A1至A60、B1至B48、C1至C30、D1至D30、E1至E60和F1至F48；然而，本发明的示例性实施方式不限于此：

第二化合物可以包括至少一个咔唑基或芴基。

关于式1中的X

关于式201和202中的L

在根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置中，第一辅助层可以包括至少一种第一化合物和至少一种第二化合物。

本文使用的表述“至少一个(种)”意为“一个(种)或多个(种)”，并且可以意为例如两个或更多个。在本发明的示例性实施方式中，当在第一辅助层中包括两种或更多种第一化合物时，两种或更多种第一化合物可以彼此相同或不同，并且当在第一辅助层中包括两种或更多种第二化合物时，两种或更多个第二化合物可以彼此相同或不同。

在本发明的示例性实施方式中，第一辅助层中第一化合物与第二化合物的重量比可以在约4:6至约6:4的范围内。例如，第一辅助层中的第一化合物与第二化合物的重量比可以在约4.5:5.5至约5.5:4.5的范围内；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。例如，第一辅助层中的第一化合物与第二化合物的重量比可以为约5:5；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

根据本发明的示例性实施方式的第一辅助层可以包括如本文所述的第一化合物和第二化合物，因此有机发光装置可以具有相对较高的空穴传输能力。具有电子传输特性的第一化合物可以减少朝第一辅助层移动超过发光层的漏电流，从而增加根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的效率和寿命。

作为实例，可以通过限制第一化合物与第二化合物的重量比来实现寿命增加效果和低驱动电压。作为实例，如果包括上述范围之外的过多量的第一化合物，则可能发生驱动电压增加(例如约0.6V或以上)，如果包括上述范围之外的过少量的第一化合物，寿命增加可能相对较小或可能不会实现。

有机发光装置还可以包括在空穴传输区和发光层之间的第二辅助层，并且

第二辅助层可以包括第二化合物。

在本发明的示例性实施方式中，第二辅助层可以设置在空穴传输区和第一辅助层之间。

在本发明的示例性实施方式中，第二辅助层可以设置在第一辅助层和发光层之间。

在本发明的示例性实施方式中，第一辅助层的厚度和第二辅助层的厚度之和可以在约

例如，第一辅助层的厚度可以在约

发光层可以包括由式301表示的第三化合物。

<式301>

[Ar

在式301中：

Ar

xb11可以为1、2或3，

L

xb1可以为0至5的整数，

R

xb21可以为选自1至5的整数，并且

Q

在本发明的示例性实施方式中，Ar

萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

在根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置中：

发光层还可以包括掺杂剂，

在发光层中的第三化合物的量可以大于掺杂剂的量，

在发光层中的第三化合物可以起到主体的作用，并且

掺杂剂可以为磷光掺杂剂。

在本发明的示例性实施方式中，掺杂剂可以为由式401表示的有机金属络合物：

<式401>

M(L

在式401中：

M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，

L

<式402>

并且xc1可以为1、2或3。当xc1为2或以上时，两个或更多个L

L

L

在式402中：

X

X

A

X

X

R

xc11和xc12可以各自独立地为选自0至10的整数，并且

式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。

在本发明的示例性实施方式中，发光层可以为绿色发光层。

有机发光装置还可以包括在发光层和第二电极之间的电子传输区。

在本发明的示例性实施方式中，空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层，缓冲层或电子阻挡层中的至少一个，并且电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。

作为实例，电子注入层可以包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或其任何组合；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

在本发明的示例性实施方式中，空穴传输区可以包括p-掺杂剂，并且

p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级可以是-3.5eV或更小。

例如，p-掺杂剂可以包括包含氰基的化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

在本发明的示例性实施方式中，在根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置中：

发光层可以是用于发射第一颜色光的第一发光层，

有机发光装置还可以在第一电极和第二电极之间包括：i)用于发射第二颜色光的至少一个第二发光层或者ii)用于发射第二颜色光的至少一个第二发光层和用于发射第三颜色光的至少一个第三发光层。

第一颜色光的最大发光波长、第二颜色光的最大发光波长和第三颜色光的最大发光波长可以彼此基本上相同或不同，并且

可以以混合光的形式发射第一颜色光和第二颜色光，或者可以以混合光的形式发射第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光。

例如，第一颜色光可以是绿光；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

图1为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意图。有机发光装置10可以包括可以顺序堆叠(例如，按照陈述的顺序)的第一电极110、空穴传输区130、第一辅助层141、发光层150、电子传输区170和第二电极190。

图2为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意图。有机发光装置20可以包括可以顺序堆叠(例如，按照陈述的顺序)的第一电极110、空穴传输区130、第二辅助层142、第一辅助层141、发光层150、电子传输区170和第二电极190。

图3为根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置的示意图。有机发光装置30可以包括可以顺序堆叠(例如，按照陈述的顺序)的第一电极110、空穴传输区130、第一辅助层141、第二辅助层142、发光层150、电子传输区170和第二电极190。

参考图1-3描述的第一辅助层141和第二辅助层142可以与本文描述的第一辅助层和第二辅助层基本上相同，因此可以省略重复的描述。

下面将参考图1至3更详细地描述根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置10～30的结构和根据本发明的示例性实施方式的制造有机发光装置10～30的方法。

参考图1，基板可以额外地设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基板可以为玻璃基板或塑料基板。基板可以具有相对高的机械强度、相对高的热稳定性、相对高的透明度、相对高的表面光滑度、相对高的易处理性和相对高的防水性。

第一电极110可以通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时，用于第一电极的材料可以选自具有相对高功函的材料以便于空穴注入。

第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，第一电极110中包括的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极110的结构不限于此。

有机层可以设置在第一电极110上。有机层可以包括发光层150。

有机层还可以包括在第一电极110和发光层150之间的空穴传输区以及在发光层150和第二电极190之间的电子传输区。

空穴传输区130可以具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

空穴传输区130可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。

作为实例，空穴传输区130可以具有单层结构或多层结构，该单层结构包括单个层(包括多种不同的材料)，该多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构。每种结构中包括的层可以从第一电极110顺序堆叠(例如，按照陈述的顺序)；但是空穴传输区的结构不限于此。

空穴传输区130可以包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式801表示的化合物和由式802表示的化合物中的至少一种：

<式801>

<式802>

在式801和802中：

L

L

Xa81至xa84可以各自独立地为选自0至3的整数，

Xa85可以为选自1至10的整数，并且

R

作为实例，在式802中，R

在本发明的示例性实施方式中，在式801和802中：

L

亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基；

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

Q

在本发明的示例性实施方式中，xa81至xa84可以各自独立地为0、1或2。

在本发明的示例性实施方式中，xa85可以为1、2、3或4。

在本发明的示例性实施方式中，R

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

Q

在本发明的示例性实施方式中，选自式801中的R

芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

在本发明的示例性实施方式中，在式802中，i)R

在本发明的示例性实施方式中，选自式802中的R

咔唑基；以及

被选自以下中的至少一个取代的咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

由式201表示的化合物可以由式201A表示：

<式201A>

在本发明的示例性实施方式中，由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

<式201A(1)>

在本发明的示例性实施方式中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

<式201A-1>

在本发明的示例性实施方式中，由式202表示的化合物可以由式202A表示：

<式202A>

在本发明的示例性实施方式中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：

<式202A-1>

在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中：

L

R

R

空穴传输区130可以包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

空穴传输区130的厚度可以在约

发光辅助层可以通过根据由发光层150发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率，并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区170的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可以包括本文所述的材料。

除了这些材料之外，空穴传输区130还可以包括可以增加空穴传输区130的导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可以基本上均匀地或非均匀地分散于空穴传输区130中。

电荷产生材料可以为，例如，p-掺杂剂。

在本发明的示例性实施方式中，p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或更低。

p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

作为实例，p-掺杂剂可以包括选自以下中的至少一种：

醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ))；

金属氧化物(比如钨氧化物或钼氧化物)；

1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；或

由式221表示的化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

<式221>

在式221中：

R

当有机发光装置10包括在全色有机发光装置中时，根据子像素可以将发光层150图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在本发明的示例性实施方式中，发光层150可以具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构，其中该两个或更多个层彼此直接接触或者彼此分离。在本发明的示例性实施方式中，发光层150可以包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。

发光层150可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。

基于100重量份的主体，发光层150中的掺杂剂的量可以例如在约0.01重量份至约15重量份的范围内；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

发光层150的厚度可以在约

在本发明的示例性实施方式中，主体可以包括由式301表示的化合物。

<式301>

[Ar

在式301中：

Ar

xb11可以为1、2或3，

L

xb1可以为选自0至5的整数，

R

xb21可以为选自1至5的整数，并且

Q

在本发明的示例性实施方式中，Ar

萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

当式301中的xb11为2或以上时，两个或更多个Ar

在本发明的示例性实施方式中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：

<式301-1>

<式301-2>

在式301-1至301-2中：

A

X

R

xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2，

L

L

xb2至xb4可以各自独立地与xb1相同，并且

R

作为实例，式301、301-1和301-2中的L

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

Q

在本发明的示例性实施方式中，式301、301-1和301-2中的R

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

在本发明的示例性实施方式中，主体可以包括碱土金属络合物。例如，主体可以选自Be络合物(例如，化合物H55)、Mg络合物或Zn络合物。

主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H56中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

磷光掺杂剂可以包括由下式401表示的有机金属络合物：

<式401>

M(L

在式401中：

M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，

L

<式402>

并且xc1可以为1、2或3。当xc1为2或以上时，两个或更多个L

L

L

在式402中：

X

X

A

X

X

R

xc11和xc12可以各自独立地为选自0至10的整数，并且

式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。

在本发明的示例性实施方式中，式402中的A

在本发明的示例性实施方式中，在式402中，i)X

在本发明的示例性实施方式中，式402中的R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；

各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

-Si(Q

Q

在本发明的示例性实施方式中，当式401中的xc1为2或以上时，在两个或更多个L

式401中的L

在本发明的示例性实施方式中，磷光掺杂剂可以选自，例如，化合物PD1至PD26；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。

荧光掺杂剂可以包括由下式501表示的化合物。

<式501>

在式501中：

Ar

L

xd1至xd3可以各自独立地为选自0至3的整数；

R

xd4可以为选自1至6的整数。

在本发明的示例性实施方式中，式501中的Ar

萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

在本发明的示例性实施方式中，式501中的L

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

在本发明的示例性实施方式中，式501中的R

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

在本发明的示例性实施方式中，式501中的xd4可以为2；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

作为实例，荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22：

在本发明的示例性实施方式中，荧光掺杂剂可以选自以下化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

电子传输区170可以在有机层中。电子(例如，空穴->电子)传输区170可以具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

电子传输区170可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

例如，电子传输区170可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构，其中对于每个结构，每个所描述的层可以从发光层150顺序堆叠。然而，电子传输区的结构的实施方式不限于此。

电子传输区170(例如，电子传输区170中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括无金属化合物，该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。

“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C

例如，“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团，ii)杂多环基团，其中两个或更多个各自具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合，或者iii)杂多环基团，其中至少一个各自具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C

π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶或氮杂咔唑；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

作为实例，电子传输区170可以包括由式601表示的化合物：

<式601>

[Ar

在式601中：

Ar

xe11可以为1、2或3，

L

xe1可以为选自0至5的整数，

R

Q

xe21可以为选自1至5的整数。

在本发明的示例性实施方式中，数量为xe11的Ar

在本发明的示例性实施方式中，式601中的环Ar

苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

Q

当式601中的xe11为2或以上时，两个或更多个Ar

在本发明的示例性实施方式中，式601中的Ar

在本发明的示例性实施方式中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：

<式601-1>

在式601-1中：

X

L

xe611至xe613可以各自独立地与xe1相同，

R

R

在本发明的示例性实施方式中，式601和601-1中的L

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚

在本发明的示例性实施方式中，式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。

在本发明的示例性实施方式中，式601和601-1中的R

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、

-S(＝O)

Q

电子传输区170可以包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

在本发明的示例性实施方式中，电子传输区170可以包括选自以下中的至少一个：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq

缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自在约

电子传输层的厚度可以在约

电子传输区170(例如，电子传输区170中的电子传输层)还可以包括含金属的材料。

含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包括选自以下的金属离子：Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子，并且碱土金属络合物可以包括选自以下中的金属离子：Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

作为实例，含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。

电子传输区170可以包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。该电子注入层可以直接接触第二电极190。

电子注入层可以具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。

电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。

碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在本发明的示例性实施方式中，碱金属可以为Li、Na或Cs。在本发明的示例性实施方式中，碱金属可以为Li或Cs；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。

稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。

碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(比如Li

碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、Ba

稀土金属化合物可以选自YbF

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包括上述碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子，并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。

电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合，如本文所述。在本发明的示例性实施方式中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层包括有机材料、碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合时，该材料可以基本上均匀地或非均匀地分散在包括该有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可以在约

第二电极190可以放置在有机层之上。第二电极190可以为作为电子注入电极的阴极。第二电极190中包括的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物或其组合。

第二电极190可以包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种；然而，本发明的示例性实施方式不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。

包括在空穴传输区中的层、发光层和包括在电子传输区中的层可以使用一种或多种方法形成。例如，该方法可以选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。

当空穴传输区中包括的层、发光层和电子传输区中包括的层通过真空沉积形成时，考虑到待形成的层中待包括的材料以及待形成的层的结构，该真空沉积可以在例如约100℃至约500℃的沉积温度、约10

当空穴传输区中包括的层、发光层和电子传输区中包括的层通过旋转涂布形成时，考虑到待形成的层中待包括的材料以及待形成的层的结构，旋转涂布可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。

本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

本文中使用的术语“C

本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)，其具有彼此键合的两个或更多个环，仅碳原子作为成环原子，并且其整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的实例为芴基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。

如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)，其具有彼此键合的两个或更多个环，除了碳原子以外，还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子，并且其整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

所述取代的C

氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

C

各自被选自以下中的至少一个取代的C

-Si(Q

Q

本文中使用的术语“Ph”指苯基，本文中使用的术语“Me”指甲基，本文中使用的术语“Et”指乙基，本文中使用的术语“ter-Bu”或“Bu

如本文中使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。作为实例，“联苯基”为具有C

如本文中使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。作为实例，“三联苯基”为具有被C

除非另有定义，本文中使用的*和*'各自指在相应的式中与邻近原子的结合位点。

下面将参考合成例和实施例更详细地描述根据本发明的示例性实施方式的化合物和根据本发明的示例性实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”是指使用基本上相同的摩尔当量的B代替A。

图4为示出根据实施例1和2以及对比例1、2和4的有机发光装置的示例性室温寿命的图。

作为阳极，可以将其上具有约100nm厚度的铝(Al)膜的玻璃基板切割成约50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后使用异丙醇和纯水分别超声约5分钟，并且通过暴露于紫外线约30分钟，然后暴露于臭氧，进行清洁，并且玻璃基板可以安装在真空沉积设备上。

可以将m-MTDATA沉积在Al阳极上以形成厚度为约

然后，可以将化合物A沉积在空穴传输区上以形成厚度为约

然后，可以将Alq

除了第一辅助层可以设置在空穴传输区上，并且第二辅助层可以设置在第一辅助层上以外，可以以与实施例1基本上相同的方式制造实施例2的有机发光装置。

除了有机发光装置可不包括第一辅助层以外，可以以与实施例1基本上相同的方式制造对比例1的有机发光装置。

除了化合物A和化合物B1可以以3:1的重量比共沉积以形成第一辅助层以外，可以以与实施例1基本上相同的方式制造对比例2的有机发光装置。

除了化合物A和化合物B1可以以3:7的重量比共沉积以形成第一辅助层以外，可以以与实施例1基本上相同的方式制造对比例3的有机发光装置。

除了化合物A和化合物B1可以以3:1的重量比共沉积以形成第一辅助层以外，可以以与实施例2基本上相同的方式制造对比例4的有机发光装置。

除了化合物A和化合物B1可以以3:7的重量比共沉积以形成第一辅助层以外，可以以与实施例2基本上相同的方式制造对比例5的有机发光装置。

除了可以在形成第一辅助层时使用ADN代替化合物B1以外，可以以与实施例1基本上相同的方式制造对比例6的有机发光装置。

可以通过使用吉时利SMU 236和亮度计PR650对根据实施例1和2以及对比例1至6制造的有机发光装置的驱动电压、效率、色坐标和寿命(T

[表1]

参考表1和图4，与对比例1至6的有机发光装置相比，实施例1和2的有机发光装置可以具有相对低的驱动电压、相对高的效率和相对长的寿命。

根据本发明的示例性实施方式，有机发光装置可以具有相对低的驱动电压、相对高的效率和相对长的寿命。

尽管已经参照本发明的示例性实施方式示出和描述了本发明，但是对于本领域普通技术人员来说明显的是，在不脱离本发明的精神和范围的情况下，可以对其形式和细节做出各种改变。