一种原油降粘降凝剂及其制备方法

技术领域

本发明本发明涉及改善原油流动性降粘降凝剂的制备与应用技术领域，特别涉及一种原油降粘降凝剂及其制备方法。

背景技术

原油是由烷烃、环烷烃、芳香烃和烯烃等多种液态烃组成的混合体系。其中，烷烃类化合物中的石蜡组分是影响含蜡原油流动性的主要因素。原油温度较高时，石蜡溶解在液态原油中，但随着温度的降低，蜡逐渐结晶析出，生成针状或片状晶体，析出的蜡晶间通过交联作用，会进一步形成三维网状结构，使原油胶凝而失去流动性；此外，芳香烃类化合物中的胶质组分也可以通过其稠环部位的堆积和极性基团的氢键作用，在原油中形成网络结构，将低凝点油包于其中，使原油失去流动性，导致原油在开采和运输过程中常伴有易结蜡、高凝点、高粘度、流动性差、管输阻力大等问题。

发明内容

鉴于相关技术中存在的上述问题，本申请提供一种原油降粘降凝剂及其制备方法，旨在提供一种具有双螺环结构的小分子型有机化合物原油降粘降凝剂，该降粘降凝剂的结构式中具有双螺环结构和双螺环结构上的芳基取代基，其中，降粘降凝剂的双螺环结构能够使原油中的蜡质分别在两个交叉环平面析出(即蜡晶在两个不同方向生长)，有效阻断蜡晶间形成三维网状结构；以及，双螺环结构上的芳基取代基，能够插入原油中的胶质层间，使胶质不宜紧密堆积。从而实现降低原油凝点、改善原油低温粘度的目的，以及解决因胶质引起的高粘度问题。

具体内容如下：

第一方面，本发明提供了一种原油降粘降凝剂，所述原油降粘降凝剂为含有双螺环结构的有机化合物，所述有机化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中R为壬基或十五烷基。

第二方面，本发明提供了一种上述第一方面所述的原油降粘降凝剂的制备方法，所述方法包括以下步骤：

步骤1：将长链烷基酚分散于第一有机溶剂中，并向其中加入碱，搅拌均匀后，再向其中加入缩水甘油，在搅拌条件下加热回流反应2-8小时，蒸去溶剂；

步骤2：向步骤1所得料中添加第二有机溶剂，搅拌均匀后过滤，并向滤液中加入环己二酮和催化剂，搅拌条件下加热回流反应2-8小时，其中，第二有机溶剂不同于第一有机溶剂；

步骤3：向步骤2所得料中加入聚氧乙烯醚和司盘类化合物，过滤除去不溶物，并蒸去滤液中的溶剂，得到原油降粘降凝剂。

可选地，所述步骤1中，所述长链烷基酚为特定纯度的壬基酚或腰果酚；

所述碱为特定纯度的氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种；

所述第一有机溶剂为特定纯度的甲醇、乙醇、丙醇和丁醇中的至少一种；

其中，所述特定纯度为工业级及其以上纯度。

可选地，所述步骤1中，所述缩水甘油为工业级及其以上纯度产品。

可选地，所述步骤1中，所述长链烷基酚与所述第一有机溶剂的质量比为1：2-10；

所述碱与所述长链烷基酚的物质的量比为1-1.3:1；

所述缩水甘油与所述长链烷基酚的物质的量比为1-1.2:1。

可选地，所述步骤2中，所述第二有机溶剂为特定纯度的苯、甲苯、二甲苯和煤焦油中的至少一种；

所述环己二酮为特定纯度的1,2-环己二酮、1,3-环己二酮或1,4-环己二酮；

所述催化剂为特定纯度的无水硫酸氢钠、无水硫酸氢钾、无水氯化铝、无水氯化铁或无水氯化锌；

其中，所述特定纯度为工业级及其以上纯度。

可选地，所述步骤2中，所述第二有机溶剂的质量是所述长链烷基酚的质量的2-4倍；

所述环己二酮与所述长链烷基酚的物质的量比为1-1.2:1；

所述催化剂的质量是所述环己二酮的质量5-10％。

可选地，所述步骤3中，所述聚氧乙烯醚为特定纯度的脂肪醇聚氧乙烯醚和烷基酚聚氧乙烯醚中的至少一种；

所述司盘类化合物为特定纯度的司盘20、司盘60、司盘80和司盘85中的至少一种；

其中，所述特定纯度为工业级及其以上纯度。

可选地，所述步骤3中，所述聚氧乙烯醚的质量是所述长链烷基酚的质量的5％-20％；

所述司盘类化合物的质量是所述长链烷基酚的质量的5％-30％。

可选地，所述步骤1和所述步骤2中，所述加热回流反应的装置包括冷凝回流装置。

本发明提供的一种原油降粘降凝剂至少具有以下优点：

1、本发明提供的原油降粘降凝剂是一种具有双螺环结构的小分子型有机化合物，其中，原油降粘降凝剂的双螺环结构能够使原油中的蜡质分别在两个交叉环平面析出(即蜡晶在两个不同方向生长)，有效阻断蜡晶间形成三维网状结构；以及，双螺环结构上的芳基取代基，能够插入原油中的胶质层间，使胶质不宜紧密堆积，从而实现降低原油凝点、降低因胶质引起的高粘度、改善原油低温粘度的目的。

2、本发明提供的原油降粘降凝剂，其本身不会增加原油中重质组分的含量，对原油品质无不良影响；并且，该原油降粘降凝剂在化学组成上比较稳定，可以保证产品质量的稳定。

3、本发明提供的具有双螺环结构的小分子型有机化合物原油降粘降凝剂的制备方法中，利用环己二酮在催化剂作用下，能与两个二羟基化合物(缩水甘油)缩合反应形成双螺环结构，再借助长链烷基酚在形成的双螺环结构基础上，制备出带有长链烷基和苯基的双螺环化合物。进一步地，本发明提供的含双螺环结构原油降粘降凝剂与聚氧乙烯醚和司盘系列化合物复配，以提高其降低原油粘度和凝度的效果。更进一步地，将利用该制备方法得到的原油降粘降凝剂溶解于苯、甲苯、二甲苯、正丁醇、煤焦油等有机溶剂中，按照在原油中浓度为100-1000mg/L(不含溶剂)加入原油中，搅拌均匀即可，降粘率达到50％以上，降凝达到3℃以上(原油粘度和凝点测定采用中华人民共和国石油天然气行业标准：原油粘度测定旋转粘度计平衡法SY/T 0520-2008和原油凝点测定法SY/T 0541-2009)。

附图说明

为了更清楚地说明本申请实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。

图1示出了本发明实施例提供的原油降粘降凝剂的结构式；

图2示出了本发明实施例提供的原油降粘降凝剂与蜡质的共结晶方式；

图3示出了本发明提供的原油降粘降凝剂的制备方法的流程图。

具体实施方式

提供下述实施例是为了更好地进一步理解本发明，并不局限于所述最佳实施方式，不对本发明的内容和保护范围构成限制，任何人在本发明的启示下或是将本发明与其他现有技术的特征进行组合而得出的任何与本发明相同或相近似的产品，均落在本发明的保护范围之内。

实施例中未注明具体实验步骤或者条件，按照本领域内的现有技术所描述的常规实验步骤的操作或条件即可进行。所用试剂以及其他仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市购获得的常规试剂产品。

本发明的发明人对现有改善原油流动性的原油降粘、降凝处理剂进行研究后发现，目前原油流处理剂主要包括具有烷基长侧链和梳形聚合物。例如，聚丙烯酸高碳醇酯、聚丙烯酸高碳胺酰胺、聚马来酸高碳醇酯、聚马来酸高碳胺酰胺及其单体的共聚物或者与苯乙烯、醋酸乙烯酯等单体的共聚物等。该类聚合物可以用作高凝原油的降凝剂、高粘原油的降粘剂、原油防蜡剂、原油输送减阻剂等油田化学品。但是，该类高分子聚合物处理剂同时存在生产成本较高，且不能大量使用(使用过量会影响原油品质)的缺点。因此，并不是最优处理剂。基于上述研究，为更好的解决原油在开采和运输过程中易结蜡、高凝点、高粘度、流动性差、管输阻力大等问题，本发明提供的技术构思为：本发明提供一种具有双螺环结构的小分子型有机化合物原油降粘降凝剂，由于该化合物具有特殊的双螺环结构，即，两个环状结构间通过一个碳原子直接相连，导致形成两个环平面(方向)的交叉，使得每一个平面(方向)均可以与原油中的蜡质共晶，从而使蜡质在两个不同方向生长结晶，造成蜡晶结构松散，不易长大，实现降低原油凝点，改善原油低温粘度的目的，此外，由于该化合物的两个环状结构上同时还具有芳基取代基，因两个环状结构的交叉，使其具有比平面结构分子更大的立体结构，其上的芳基取代基又可与原油中的胶质作用，插入其层间，使胶质不宜紧密堆积，拉大层间距离的同时，解决因胶质引起的高粘度问题。

基于上述发明构思，本发明提供的技术方案为：

第一方面，本发明提供了一种原油降粘降凝剂，该原油降粘降凝剂为含有双螺环结构的有机化合物，图1示出了本发明提供的原油降粘降凝剂的结构式，其中，R为壬基或十五烷基，且R可位于邻位、间位或对位(图1中，R取代基与苯环的位置表示方式是代表R可位于邻位、间位或对位)。

图2示出了本发明实施例提供的原油降粘降凝剂与蜡质的共结晶方式，如图2所示，本发明提供的具有双螺环结构的小分子型有机化合物原油降粘降凝剂与蜡质的共结晶时，原油中的蜡质在双螺环结构的两个交叉环平面上分别析出(即蜡晶在两个不同方向生长)，有效阻断蜡晶间形成三维网状结构，实现降低原油凝点、改善原油低温粘度的目的。

第二方面，本发明提供了一种上述第一方面所述的原油降粘降凝剂的制备方法，图3示出了本发明提供的原油降粘降凝剂的制备方法的流程图，如图3所示，该方法包括以下步骤：

步骤1：将长链烷基酚分散于第一有机溶剂中，并向其中加入碱，搅拌均匀后，再向其中加入缩水甘油，在搅拌条件下加热回流反应2-8小时，蒸去溶剂；

步骤2：向步骤1所得料中添加第二有机溶剂，搅拌均匀后过滤，并向滤液中加入环己二酮和催化剂，搅拌条件下加热回流反应2-8小时；

步骤3：向步骤2所得料中加入聚氧乙烯醚和司盘类化合物，过滤除去不溶物，并蒸去滤液中的溶剂，得到原油降粘降凝剂。

具体实施时，本发明在制备具有双螺环结构的小分子型有机化合物原油降粘降凝剂的过程中，利用环己二酮在催化剂作用下，能与两个二羟基化合物(缩水甘油)缩合反应形成双螺环结构，以及在形成的双螺环结构基础上，制备出带有长链烷基和苯基的双螺环化合物，进而与聚氧乙烯醚和司盘系列化合物复配，得到本发明提供的含双螺环结构原油降粘降凝剂。其中，长链烷基和苯基由反应物长链烷基酚提供。

在一些实施方式中，步骤1中的长链烷基酚可为工业级及其以上纯度的壬基酚或腰果酚；

碱可为工业级及其以上纯度的氢氧化钠和氢氧化钾中的至少一种；

第一有机溶剂为工业级及其以上纯度的甲醇、乙醇、丙醇和丁醇中的至少一种；

缩水甘油为为工业级及其以上纯度产品。

在一些实施方式中，步骤1中，长链烷基酚与第一有机溶剂的质量比可以为1：2-10；

碱与长链烷基酚的物质的量比可以为1-1.3:1；

缩水甘油与长链烷基酚的物质的量比可以为1-1.2:1。

在一些实施方式中，步骤2中的第二有机溶剂为工业级及其以上纯度的苯、甲苯、二甲苯和煤焦油中的至少一种；

环己二酮为工业级及其以上纯度的1,2-环己二酮、1,3-环己二酮或1,4-环己二酮；

催化剂为工业级及其以上纯度的无水硫酸氢钠、无水硫酸氢钾、无水氯化铝、无水氯化铁或无水氯化锌。

在一些实施方式中，步骤2中的第二有机溶剂的用量是长链烷基酚质量的2-4倍；

环己二酮与长链烷基酚的物质的量比为1-1.2:1；

催化剂的质量是环己二酮的质量5-10％。

在一些实施方式中，步骤3中，聚氧乙烯醚为工业级及其以上纯度的脂肪醇聚氧乙烯醚和烷基酚聚氧乙烯醚中的至少一种；

司盘类化合物为工业级及其以上纯度的司盘20、司盘60、司盘80和司盘85中的至少一种；

在一些实施方式中，步骤3中的聚氧乙烯醚的质量是长链烷基酚的质量的5％-20％；

司盘类化合物的质量是长链烷基酚的质量的5％-30％。

在一些实施方式中，步骤1和步骤2中的加热回流反应的装置包括冷凝回流装置。

为使本领域技术人员更加清楚地理解本申请，现通过以下实施例对本申请所述的原油降粘降凝剂的制备方法进行详细说明。

实施例1

常温下将10ml 50mg/mL工业级壬基酚溶于2倍质量的工业级甲醇中，再加入与壬基酚物质的量比为1:1的工业级氢氧化钠，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入与工业级壬基酚物质的量比为1:1缩水甘油，搅拌下加热回流反应8小时，蒸去溶剂，冷却至室温，缩水甘油为工业级产品；

向上述反应器中加入工业级壬基酚的质量的2倍的工业级苯，搅拌均匀，过滤除去不溶物，滤液合并，再向滤液中加入与工业级壬基酚物质的量比为1:1的工业级及1,2-环己二酮，再加入工业级及1,2-环己二酮质量5％的工业级无水硫酸氢钠，在反应器上加上分水器和冷凝回流装置，搅拌下加热回流反应8小时，冷却至室温，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入工业级壬基酚质量5％的工业级十六醇聚氧乙烯醚，和工业级壬基酚质量30％的司盘20；

将上述混合物中的不溶物过滤除去，滤液集中后将有机溶剂蒸去，即得到原油降粘降凝剂。

取2g上述第三步所得表面活性剂溶液中加入4g柱层析硅胶，搅拌均匀，直至溶剂挥发完毕得到负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶。将50g柱色谱硅胶装入致敬3cm、长度1.2m的玻璃色谱柱，装匀后在上部将负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶均匀平铺在上部，再铺上2cm厚的柱层析硅胶，上部再加入3cm高的脱脂棉缓冲。采用100ml丙酮洗脱后换为100ml丙酮：氯仿＝1:1(体积比)洗脱剂洗脱，收集该段洗脱液，蒸去溶剂即可得到源于天然油脂的表面活性剂，用于核磁共振分析。

本发明的有益效果为：将该制备的原油降粘降凝剂溶解于苯中，按照在原油中浓度为100mg/L加入原油中，搅拌均匀即可，降粘率达到56％，降凝达到3.7℃。

实施例2

常温下将15ml 50mg/mL化学纯腰果酚溶于3倍质量的化学纯乙醇中，再加入与化学纯腰果酚物质的量比为1.1:1的化学纯氢氧化钾，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入与化学纯腰果酚物质的量比为1.1:1缩水甘油，搅拌下加热回流反应7小时，蒸去溶剂，冷却至室温，缩水甘油为化学纯产品；

向上述反应器中加入3倍化学纯腰果酚的质量的化学纯甲苯，搅拌均匀，过滤除去不溶物，滤液合并，再向滤液中加入与化学纯腰果酚物质的量比为1.1:1的化学纯1,3-环己二酮，再加入化学纯1,3-环己二酮质量8％的化学纯无水硫酸氢钾，在反应器上加上分水器和冷凝回流装置，搅拌下加热回流反应6小时，冷却至室温，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入化学纯腰果酚质量10％的化学纯十八醇聚氧乙烯醚，和化学纯腰果酚质量25％的司盘60；

将上述混合物中的不溶物过滤除去，滤液集中后将有机溶剂蒸去，即得到原油降粘降凝剂。

取2g上述第三步所得表面活性剂溶液中加入4g柱层析硅胶，搅拌均匀，直至溶剂挥发完毕得到负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶。将50g柱色谱硅胶装入致敬3cm、长度1.2m的玻璃色谱柱，装匀后在上部将负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶均匀平铺在上部，再铺上2cm厚的柱层析硅胶，上部再加入3cm高的脱脂棉缓冲。采用100ml丙酮洗脱后换为100ml丙酮：氯仿＝1:1(体积比)洗脱剂洗脱，收集该段洗脱液，蒸去溶剂即可得到源于天然油脂的表面活性剂，用于核磁共振分析。

本发明的有益效果为：将该制备的原油降粘降凝剂溶解于二甲苯中，按照在原油中浓度为200mg/L加入原油中，搅拌均匀即可，降粘率达到73％，降凝达到4.8℃。原油粘度和凝点测定采用中华人民共和国石油天然气行业标准：原油粘度测定旋转粘度计平衡法SY/T 0520-2008和原油凝点测定法SY/T 0541-2009。

实施例3

一种含双螺环结构原油降粘降凝剂的制备方法，包括：

常温下将20ml 50mg/mL分析纯壬基酚溶于5倍质量的分析纯正丙醇中，再加入与分析纯壬基酚溶物质的量比为1.3:1的分析纯氢氧化钠，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入与分析纯壬基酚溶物质的量比为1.2:1缩水甘油，搅拌下加热回流反应4小时，蒸去溶剂，冷却至室温，缩水甘油为分析纯产品；

向上述反应器中加入3倍分析纯壬基酚溶的质量的分析纯二甲苯，搅拌均匀，过滤除去不溶物，滤液合并，再向滤液中加入与分析纯壬基酚溶物质的量比为1.2:1的分析纯1,4-环己二酮，再加入分析纯1,4-环己二酮质量10％的分析纯无水氯化铝，在反应器上加上分水器和冷凝回流装置，搅拌下加热回流反应2小时，冷却至室温，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入分析纯壬基酚溶质量15％的聚氧乙烯醚和分析纯壬基酚质量20％的司盘类化合物，聚氧乙烯醚为分析纯壬基酚聚氧乙烯醚，司盘类化合物为分析纯司盘80；

将上述混合物中的不溶物过滤除去，滤液集中后将有机溶剂蒸去，即得到原油降粘降凝剂。

取2g上述第三步所得表面活性剂溶液中加入4g柱层析硅胶，搅拌均匀，直至溶剂挥发完毕得到负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶。将50g柱色谱硅胶装入致敬3cm、长度1.2m的玻璃色谱柱，装匀后在上部将负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶均匀平铺在上部，再铺上2cm厚的柱层析硅胶，上部再加入3cm高的脱脂棉缓冲。采用100ml丙酮洗脱后换为100ml丙酮：氯仿＝1:1(体积比)洗脱剂洗脱，收集该段洗脱液，蒸去溶剂即可得到源于天然油脂的表面活性剂，用于核磁共振分析。

本发明的有益效果为：将该制备的原油降粘降凝剂溶解于二甲苯中，按照在原油中浓度为300mg/L加入原油中，搅拌均匀即可，降粘率达到62％，降凝达到4.8℃。原油粘度和凝点测定采用中华人民共和国石油天然气行业标准：原油粘度测定旋转粘度计平衡法SY/T 0520-2008和原油凝点测定法SY/T 0541-2009。

实施例4

常温下将10ml 50mg/mL工业级腰果酚溶于8倍质量的工业级正丁醇中，再加入与工业级腰果酚物质的量比为1.2:1的工业级氢氧化钠，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入与工业级腰果酚物质的量比为1.2:1缩水甘油，搅拌下加热回流反应2小时，蒸去溶剂，冷却至室温，缩水甘油为工业级产品；

向上述反应器中加入3倍工业级腰果酚的质量的工业级煤焦油，搅拌均匀，过滤除去不溶物，滤液合并，再向滤液中加入与工业级腰果酚物质的量比为1.2:1的环己二酮，再加入环己二酮质量10％的催化剂，在反应器上加上分水器和冷凝回流装置，搅拌下加热回流反应2小时，冷却至室温，搅拌均匀，环己二酮为工业级的1,2-环己二酮，催化剂为工业级质量比为1:1的无水硫酸氢钠和无水硫酸氢钾；

向上述反应容器中加入工业级腰果酚质量10％的聚氧乙烯醚和工业级腰果酚质量10％的司盘类化合物，聚氧乙烯醚为工业级腰果酚聚氧乙烯醚，司盘类化合物为工业级司盘85；

将上述混合物中的不溶物过滤除去，滤液集中后将有机溶剂蒸去，即得到原油降粘降凝剂。

取2g上述第三步所得表面活性剂溶液中加入4g柱层析硅胶，搅拌均匀，直至溶剂挥发完毕得到负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶。将50g柱色谱硅胶装入致敬3cm、长度1.2m的玻璃色谱柱，装匀后在上部将负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶均匀平铺在上部，再铺上2cm厚的柱层析硅胶，上部再加入3cm高的脱脂棉缓冲。采用100ml丙酮洗脱后换为100ml丙酮：氯仿＝1:1(体积比)洗脱剂洗脱，收集该段洗脱液，蒸去溶剂即可得到源于天然油脂的表面活性剂，用于核磁共振分析。

本发明的有益效果为：将该制备的原油降粘降凝剂溶解于正丁醇中，按照在原油中浓度为700mg/L加入原油中，搅拌均匀即可，降粘率达到55％，降凝达到5.0℃。原油粘度和凝点测定采用中华人民共和国石油天然气行业标准：原油粘度测定旋转粘度计平衡法SY/T 0520-2008和原油凝点测定法SY/T 0541-2009。

实施例5

常温下将10ml 50mg/mL工业级的壬基酚溶于6倍质量的工业级乙醇和异丙醇组合物中(体积比为1:1)，再加入与工业级的壬基酚物质的量比为1.2:1的工业级氢氧化钠和氢氧化钾组合物(质量比为1:3)，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入与工业级的壬基酚物质的量比为1.2:1缩水甘油，搅拌下加热回流反应4小时，蒸去溶剂，冷却至室温，缩水甘油为工业级产品；

向上述反应器中加入工业级的壬基酚的质量的4倍的工业级煤焦油，搅拌均匀，过滤除去不溶物，滤液合并，再向滤液中加入与工业级的壬基酚物质的量比为1.2:1的环己二酮，再加入环己二酮质量8％的催化剂，在反应器上加上分水器和冷凝回流装置，搅拌下加热回流反应3小时，冷却至室温，搅拌均匀，环己二酮为工业级质量比为1:4的1,3-环己二酮，催化剂为工业级质量比为1:1的无水氯化铝和无水氯化锌；

向上述反应容器中加入工业级的壬基酚质量20％的聚氧乙烯醚和工业级的壬基酚质量5％的司盘类化合物，聚氧乙烯醚为工业级质量比为1:2的二十醇聚氧乙烯醚与壬基酚聚氧乙烯醚组合物，司盘类化合物为工业级质量比为2:1的司盘20和司盘85组合物；

将上述混合物中的不溶物过滤除去，滤液集中后将有机溶剂蒸去，即得到原油降粘降凝剂。

取2g上述第三步所得表面活性剂溶液中加入4g柱层析硅胶，搅拌均匀，直至溶剂挥发完毕得到负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶。将50g柱色谱硅胶装入致敬3cm、长度1.2m的玻璃色谱柱，装匀后在上部将负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶均匀平铺在上部，再铺上2cm厚的柱层析硅胶，上部再加入3cm高的脱脂棉缓冲。采用100ml丙酮洗脱后换为100ml丙酮：氯仿＝1:1(体积比)洗脱剂洗脱，收集该段洗脱液，蒸去溶剂即可得到源于天然油脂的表面活性剂，用于核磁共振分析。

本发明的有益效果为：将该制备的原油降粘降凝剂溶解于煤焦油中，按照在原油中浓度为800mg/L加入原油中，搅拌均匀即可，降粘率达到52％，降凝达到7.3℃。原油粘度和凝点测定采用中华人民共和国石油天然气行业标准：原油粘度测定旋转粘度计平衡法SY/T 0520-2008和原油凝点测定法SY/T 0541-2009。

实施例6

常温下将10ml 50mg/mL化学纯腰果酚溶于10倍质量的分析纯异丁醇中，再加入与化学纯腰果酚物质的量比为1.2:1的工业级氢氧化钠，搅拌均匀；

向上述反应容器中加入与化学纯腰果酚物质的量比为1.2:1缩水甘油，搅拌下加热回流反应2.5小时，蒸去溶剂，冷却至室温，缩水甘油为化学纯产品；

向上述反应器中加入化学纯腰果酚的质量的2倍的工业级甲苯，搅拌均匀，过滤除去不溶物，滤液合并，再向滤液中加入与化学纯腰果酚物质的量比为1.2:1的环己二酮，再加入环己二酮质量10％的催化剂，在反应器上加上分水器和冷凝回流装置，搅拌下加热回流反应4小时，冷却至室温，搅拌均匀，环己二酮为工业级1,4-环己二酮，催化剂为工业级无水硫酸氢钠；

向上述反应容器中加入化学纯腰果酚质量5％的聚氧乙烯醚和化学纯腰果酚质量30％的司盘类化合物，聚氧乙烯醚为工业级十八醇聚氧乙烯醚，司盘类化合物为工业级司盘80；

将上述混合物中的不溶物过滤除去，滤液集中后将有机溶剂蒸去，即得到原油降粘降凝剂。

取2g上述第三步所得表面活性剂溶液中加入4g柱层析硅胶，搅拌均匀，直至溶剂挥发完毕得到负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶。将50g柱色谱硅胶装入致敬3cm、长度1.2m的玻璃色谱柱，装匀后在上部将负载有双螺环结构原油降粘降凝剂的柱层析硅胶均匀平铺在上部，再铺上2cm厚的柱层析硅胶，上部再加入3cm高的脱脂棉缓冲。采用100ml丙酮洗脱后换为100ml丙酮：氯仿＝1:1(体积比)洗脱剂洗脱，收集该段洗脱液，蒸去溶剂即可得到源于天然油脂的表面活性剂，用于核磁共振分析。

本发明的有益效果为：将该制备的原油降粘降凝剂溶解于正丁醇中，按照在原油中浓度为1000mg/L加入原油中，搅拌均匀即可，降粘率达到62％，降凝达到8.5℃。原油粘度和凝点测定采用中华人民共和国石油天然气行业标准：原油粘度测定旋转粘度计平衡法SY/T 0520-2008和原油凝点测定法SY/T 0541-2009。

以上对本发明所提供的一种原油降粘降凝剂及其制备方法进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的一般技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。