氧杂环丁基苯氧基喹啉及类似物

技术领域

本公开内容涉及杀真菌活性化合物，更具体地涉及氧杂环丁基苯氧基喹啉及其类似物，用于其制备的方法和中间体，以及其作为杀真菌活性化合物、特别是杀真菌剂组合物的形式的用途。本公开内容还涉及使用这些化合物或包含这些化合物的组合物来防治植物的植物病原性真菌的方法。

背景技术

WO 2011/081174和WO 2012/161071公开了适合用作杀真菌剂的含氮杂环化合物。

WO 2013/058256和JP2014/166991公开了适合用作杀真菌剂的其他含氮杂环化合物。

然而，由于对杀真菌剂活性化合物的生态和经济要求不断增加，例如在活性谱、毒性、选择性、施用率、残留物形成和良好的制备方面，以及由于还可存在与抗性有关的问题，不断需要开发至少在这些方面中的一些方面优于已知的化合物和组合物的新的杀真菌化合物和组合物。

发明内容

因此，本发明提供了如下文所述的氧杂环丁基苯氧基喹啉及其类似物，其可用作杀微生物剂，优选用作杀真菌剂。

本发明提供式(I)的化合物，以及其盐、N-氧化物、金属络合物、准金属络合物和旋光异构体或几何异构体，

其中

·Q

Y

其中所述C

·Y

其中所述C

·Z选自：氢原子、卤素原子、羟基、C

·m为0、1、2、3或4；

·n为0、1、2、3或4；

·L为O、S、CR

R

R

其中所述C

·Q

R

·A为直连键、C≡C、CH

其中所述C

·W独立地选自：卤素原子、羟基、C

其中所述C

两个W取代基与它们所连接的碳原子一起形成C

·X独立地选自：卤素原子、羟基、C

其中所述C

Z

在一些实施方案中，本发明的化合物为式(Ia)的化合物：

其中Q

如本文所用，表述“一个或多个取代基”是指取代基的数量为一个至基于可用的键合位点的数量计最大可能的取代基数量，条件是满足稳定性和化学可行性的条件。

如本文所用，卤素是指氟、氯、溴或碘；甲酰基表示-CH(＝O)；羧基表示-C(＝O)OH；羰基表示-C(＝O)-；氨基甲酰基表示-C(＝O)NH

如本文所用，表述“5至7元环”中的术语“元”表示构成该环的骨架原子的数量。

如本文所用，烷基、烯基和炔基以及含有这些术语的部分可为直链或支链的。

当氨基或任何其他含氨基的基团的氨基部分被两个可相同或不同的取代基取代时，这两个取代基和它们连接的氮原子一起可以形成杂环基基团，优选5至7元杂环基基团，其可以是被取代的或者可以包含其他杂原子，例如吗啉代基团或哌啶基。

根据化合物中不对称中心的数量，本发明的任何化合物可以以一种以上的光学或手性异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的光学异构体和它们的外消旋或成比例消旋(scalemic)混合物(术语“成比例消旋”表示不同比例的对映异构体的混合物)，并且涉及以所有比例的所有可能的立体异构体的混合物。非对映异构体和/或光学异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的方法进行分离。

根据化合物中双键的数量，本发明的任何化合物还可以以一种以上的几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的几何异构体和以所有比例的所有可能的混合物。几何异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的通用方法进行分离。

根据链或环的取代基的相对位置(顺/反(syn/anti)或顺式/反式(Cis/trans))，本发明的任何化合物还可以以一种以上的几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的顺/反(或顺式/反式)异构体和以所有比例的所有可能的顺/反(或顺式/反式)混合物。顺/反(或顺式/反式)异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的通用方法进行分离。

当本发明的化合物可以互变异构体形式存在时，本发明还涵盖该化合物的任何互变异构体形式，即使没有明确提及这一点。

本文中，式(I)的化合物称为“一种或多种活性成分”。

在上式(I)或(Ia)中，Z优选选自：氢原子、卤素原子、羟基、C

在上式(I)或(Ia)中，Q

在上式(I)或(Ia)中，Q

在上式(I)或(Ia)中，Y

在上式(I)或(Ia)中，X优选独立地选自：卤素原子、C

在上式(I)或(Ia)中，n优选为0、1或2，更优选0或1，甚至更优选0。

在上式(I)或(Ia)中，n优选为0、1或2，更优选0或1，其中X优选为卤素原子、C

在上式(I)或(Ia)中，L优选为O、CR

在上式(I)或(Ia)中，R

在上式(I)或(Ia)中，R

在上式(I)或(Ia)中，R

在上式(I)或(Ia)中，

其中

R

其中所述C

W和m如上文所述。

在上式(I)或(Ia)中，

在上式(I)中，A优选为直连键、C≡C、CH

在上式(I)中，R

在上式(I)中，W优选独立地选自：卤素原子、羟基、C

在上式(I)中，m优选为0、1、2或3，更优选m为0、1或2。

Q

在一些实施方案中(本文称为实施方案(a))，本发明的化合物为式(I)的化合物：

其中：

Q

Y

Z选自：氢原子、卤素原子、羟基、C

m为0、1、2或3，优选m为0、1或2；

n为0、1或2，优选0或1，更优选0；

L为O、CR

A为直连键、C≡C、CH

Q

W独立地选自：卤素原子、C

X独立地选自：卤素原子、C

在一些实施方案中(本文称为实施方案(a1))，本发明的化合物为式(Ia)的化合物：

其中Q

在一些实施方案中(本文称为实施方案(b))，本发明的化合物为式(I)的化合物：

其中：

Q

Y

Z为氢原子、羟基或C

m为0、1或2；

n为0或1；

L为O、CR

A为直连键、C≡C、CH

Q

W独立地选自：卤素原子、C

X独立地为卤素原子。

在一些实施方案中(本文称为实施方案(a2))，本发明的化合物为式(Ia)的化合物：

其中Q

在根据实施方案(a)、(a1)、(a2)或(b)的一些实施方案中，本发明的化合物为式(I)的化合物，其中Y

在根据实施方案(a)、(a1)、(a2)或(b)的一些实施方案中，本发明的化合物为式(I)的化合物，其中Y

本发明还涉及制备式(I)的化合物的方法。除非另有说明，基团Q

如本文所定义的式(Ia)的化合物——即，其中A为直连键的式(I)的化合物——可通过方法P1制备，该方法包括使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应的步骤：

方法P1可根据已知方法在碱的存在下(如果合适)和在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(II)的单磺酸酯或二磺酸酯可根据已知方法通过使式(IIa)的二元醇与1当量或多当量的烷基磺酸盐或芳基磺酸盐的氯化物或溴化物反应而制备。

式(IIa)的二元醇(其中一个醇官能团与苯环相邻)可根据已知的方法通过使式(IV)的醛与过量的烷基醛或芳基醛在碱的存在下反应而制备[坎尼扎罗反应]。

式(IV)的苯甲醛可通过本领域技术人员已知的方法制备。

用于进行方法P1的合适的碱可为常规用于这类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他氢氧化铵衍生物；碱土金属或碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；碱金属氨基化物，如氨基锂、氨基钠或氨基钾；碱金属醇盐，例如叔丁醇钾或叔丁醇钠；碱金属磷酸盐，例如磷酸三钾；叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二环己基甲胺、N，N-二异丙基乙胺、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)；以及芳族碱，例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶。

用于进行方法P1的合适的溶剂可为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选地卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷或三氯乙烷；醇，例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇或叔丁醇；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；脲，例如1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮；亚砜，例如二甲基亚砜，或砜，例如环丁砜；及其混合物。

当进行方法P1时，每摩尔式(II)的化合物可使用1摩尔或过量的式(III)的化合物(或盐)和1至5摩尔的碱。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

如本文所定义的式(Ia)的化合物——即，其中A为直连键的式(I)的化合物——可通过方法P2制备，该方法包括使式(VI)的化合物与式(VII)的化合物反应的步骤：

方法P2可根据已知方法在过渡金属催化剂(如钯)的存在下，以及在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)，在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(VI)的硼酸或硼酸酯衍生物可根据已知方法由卤代芳基衍生物(V)，其中Hal表示Cl、Br、I，优选Br或I，使用试剂例如双(频哪醇)二硼，在过渡金属催化剂(例如钯)的存在下，以及在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)，在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)制备：

式(V)的卤代芳基衍生物可根据已知方法通过苯胺或其一种盐的重氮化来制备(Patai的Chemistry of FunCtional groups-Amino，Nitroso，Nitro and Relatedgroups-1996)。

式(V)的卤代芳基衍生物还可根据已知方法通过芳族亲核取代制备(Journal ofHeteroCyCliC Chemistry(2008)，45，1199和SynthetiCCommuniCations(1999)，29，1393)。

方法P2可在催化剂例如金属盐或络合物的存在下进行。为此，合适的金属衍生物为过渡金属催化剂，例如钯。为此，合适的金属盐或络合物为例如氯化钯、乙酸钯、四(三苯基膦)钯(0)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、双(三苯基膦)二氯化钯(II)、[1，1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(II)、双(肉桂基)二氯化二钯(II)、双(烯丙基)-二氯化二钯(II)或[1，1’-双(二叔丁基膦)二茂铁]二氯化钯(II)。

还可通过将钯盐和以下的配体或盐分别加入反应中而在反应混合物中产生钯络合物，例如三乙基膦、三叔丁基膦、三叔丁基鏻四氟硼酸盐、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2′-(N，N-二甲基氨基)联苯、2-(叔丁基膦)-2′-(N，N-二甲基氨基)联苯、2-二叔丁基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦-2，6’-二甲氧基联苯、2-二环己基膦-2’，6’-二异丙氧基联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2，2′-双(二苯基膦)-1，1′-联萘、1，4-双(二苯基膦)丁烷、1，2-双(二苯基膦)乙烷、1，4-双(二环己基膦)丁烷、1，2-双(二环己基膦)-乙烷、2-(二环己基膦)-2′-(N，N-二甲基氨基)-联苯、1，1’-双(二苯基膦)-二茂铁、(R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基膦)二茂铁基]乙基二环己基膦、三-(2，4-叔丁基苯基)亚磷酸盐、二(1-金刚烷基)-2-吗啉代苯基膦或1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物。

还有利的是从以下商业目录中选择合适的催化剂和/或配体，例如StremChemiCals的“Metal Catalysts for OrganiC Synthesis”或Strem ChemiCals的“Phosphorous Ligands and Compounds”。

用于进行方法P2的合适的碱可为常用于这类反应的无机碱和有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢氧化物，例如氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钾或其他氢氧化铵衍生物；碱土金属、碱金属或铵的氟化物，例如氟化钾、氟化铯或四丁基氟化铵；碱土金属或碱金属碳酸盐，例如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铯；碱金属或碱土金属乙酸盐，如乙酸钠、乙酸锂、乙酸钾或乙酸钙；碱金属或碱土金属磷酸盐，例如磷酸三钾；碱金属醇盐，例如叔丁醇钾或叔丁醇钠；叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二环己基甲胺、N，N-二异丙基乙胺、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)；以及芳族碱，例如吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶或三甲基吡啶。

用于进行方法P2的合适的溶剂可为常规的惰性有机溶剂。优选使用任选地卤代的脂族、脂环族或芳族烃，例如石油醚、戊烷、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氢化萘；氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；脲，例如1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮；酯，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜，例如二甲基亚砜，或砜，例如环丁砜；及其混合物。

还有利的是，可使用共溶剂(例如水或醇，如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇或叔丁醇)进行方法P2。

方法P2可在惰性气氛(如氩气或氮气气氛)中进行。当进行方法P2时，每摩尔式(VI)的化合物可使用1摩尔或过量的式(VII)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

替代地，式(VI)的硼酸或硼酸酯衍生物可由卤代芳基衍生物(V)，通过在适当的有机溶剂(例如醚，优选四氢呋喃或乙醚)中使用适当的金属有机试剂(例如正丁基锂)和适当的硼衍生物(例如硼酸三甲酯)进行卤素金属交换而制备。

式(VII)的卤化物衍生物是可商购的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。

如本文所定义的式(Ib)的化合物——即，其中L为NH的式(I)的化合物——可通过方法P3制备：

方法P3可根据已知方法在过渡金属催化剂(如钯)的存在下且在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)，在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(VIII)的胺和式(IX)的卤代芳基是可商购的或可根据本领域技术人员已知的方法制备。

用于进行方法P3的合适的催化剂、碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

方法P3可在惰性气氛(如氩气或氮气气氛)中进行。当进行方法P3时，每摩尔式(IX)的化合物可使用1摩尔或过量的式(VIII)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

替代地，本文定义的式(Ib)的化合物——即，其中L为O、S或NH的式(I)的化合物——可通过方法P4制备，该方法包括使式(X)的化合物与式(XI)的化合物反应的步骤：

方法P4可根据已知方法在过渡金属催化剂(如钯)的存在下且在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)，在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(X)的卤代芳基和式(XI)的胺是可商购的或可根据本领域技术人员已知的方法制备。

用于进行方法P4的合适的催化剂、碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

方法P4可在惰性气氛(如氩气或氮气气氛)中进行。当进行方法P4时，每摩尔式(XI)的化合物可使用1摩尔或过量的式(X)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

本文定义的式(Ic)的化合物——即，其中L为CH

方法P5可根据已知方法在过渡金属催化剂(如钯)的存在下且在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)，在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(XII)的硼衍生物是可商购的或可根据本领域技术人员已知的方法制备。

式(XIII)的卤化物可根据已知方法通过式(XIV)的醇的卤化制备。

用于进行方法P5的合适的催化剂、碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

方法P5可在惰性气氛(如氩气或氮气气氛)中进行。当进行方法P5时，每摩尔式(XIII)的化合物可使用1摩尔或过量的式(XII)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

替代地，本文定义的式(Ic)的化合物可通过方法P6制备：

方法P6可根据已知方法在过渡金属催化剂(如钯)的存在下且在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)，在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(XV)的卤化物是可商购的或可根据本领域技术人员已知的方法制备。

式(XVI)的硼酸或硼酸酯衍生物可根据本领域技术人员已知的方法，由卤代苄基衍生物(XIII)通过在适当的有机溶剂(例如醚，优选四氢呋喃或乙醚)中使用适当的金属有机试剂(例如正丁基锂或格氏试剂)和适当的硼衍生物(例如硼酸三甲酯)进行卤素金属交换而制备。

用于进行方法P6的合适的催化剂、碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

方法P6可在惰性气氛(如氩气或氮气气氛)中进行。当进行方法P6时，每摩尔式(XVI)的化合物可使用1摩尔或过量的式(XV)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

本文定义的式(Id)的化合物——即，其中Q

式(Id)的化合物(其中杂环通过其氮原子与苯环连接)可通过式(V)的卤化物与式(XVII)的杂环反应而制备。该反应可在催化剂(例如碘化亚铜(I))的存在下进行，并且还可使用配体，例如二胺、氨基醇、氨基酸或膦。该反应通常在碱(如磷酸钾、碳酸钾或碳酸钠)的存在下进行。关于溶剂，可使用极性非质子溶剂，例如N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。

式(V)的中间体可通过苯胺的重氮化制备(方法2)。

式(XVII)的杂环是可商购的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。

为此，其他合适的铜盐或络合物及其水合物为例如铜金属、碘化亚铜(I)、氯化亚铜(I)、溴化亚铜(I)、氯化铜(II)、溴化铜(II)、氧化铜(II)、氧化亚铜(I)、乙酸铜(II)、乙酸亚铜(I)、噻吩-2-甲酸亚铜(I)、氰化亚铜(I)、硫酸铜(II)、双(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酸)铜、三氟甲磺酸铜(II)、四(乙腈)六氟磷酸亚铜(I)、四(乙腈)-四氟硼酸亚铜(I)。

还可通过将铜盐和以下的配体或盐分别加入反应中而在反应混合物中产生铜络合物，例如乙二胺、N，N-二甲基乙二胺、N，N’-二甲基乙二胺、外消旋-反式-1，2-二氨基环己烷、外消旋-反式-N，N’-二甲基环己烷-1，2-二胺、1，1’-联萘基-2，2’-二胺、N，N，N’，N’-四甲基乙二胺、脯氨酸、N，N-二甲基甘氨酸、喹啉-8-醇、吡啶、2-氨基吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、2，2’-联吡啶、2，6-二(2-吡啶基)吡啶、2-吡啶甲酸、2-(二甲基氨基甲基)-3-羟基吡啶、1，10-邻菲咯啉、3，4，7，8-四甲基-1，10-邻菲咯啉、2，9-二甲基-1，10-邻菲咯啉、4，7-二甲氧基-1，10-邻菲咯啉、N，N′-双[(E)-吡啶-2-基亚甲基]环己烷-1，2-二胺、N-[(E)-苯基亚甲基]、N-[(E)-苯基亚甲基]-环己胺、1，1，1-三(羟基甲基)乙烷、乙二醇、2，2，6，6-四甲基庚烷-3，5-二酮、2-(2，2-二甲基丙酰基)环己酮、乙酰基丙酮、二苯甲酰基甲烷、2-(2-甲基丙酰基)环己酮、联苯-2-基(二叔丁基)膦、亚乙基双-(二苯基膦)、N，N-二乙基水杨酰胺、2-羟基苯甲醛肟、氧代[(2，4，6-三甲基苯基)氨基]乙酸或1H-吡咯-2-甲酸。

还有利的是从以下商业目录中选择合适的催化剂和/或配体，例如“StremChemiCals的Metal Catalysts for OrganiC Synthesis”或综述(ChemiCal SoCietyReviews(2014)，43，3525，Coordination Chemistry Reviews(2004)，248，2337和引用其中的参考文献)。

用于进行方法P7的其他合适的碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

当进行方法P7时，每摩尔式(V)的化合物可使用1摩尔或过量的式(XVII)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的铜盐和0.01至1摩尔％的铜配体。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

本文定义的式(Ie)的化合物——即，其中A为三键的式(I)的化合物——可通过方法P8制备：

方法P8可根据已知方法在过渡金属催化剂(如钯)的存在下且在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)；并且在铜盐的存在下，并且在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(XVIII)的炔烃是可商购的或可根据本领域技术人员已知的方法制备。

用于进行方法P8的合适的钯基催化剂、碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

用于进行方法P8的合适的铜盐可为如方法P7所公开的。

方法P8可在惰性气氛(如氩气或氮气气氛)中进行。当进行方法P8时，每摩尔式(XVIII)的化合物可使用1摩尔或过量的式(V)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物以及0.01至1摩尔％的铜盐。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

本文定义的式(If)的化合物——即，其中A为O、S或NR

方法P9可根据已知方法在过渡金属催化剂(如钯)的存在下且在膦配体或N-杂环卡宾配体的存在下(如果合适)；并且在碱的存在下(如果合适)且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(V)的中间体可通过苯胺的重氮化制备(方法2)。

式(XIX)的衍生物是可商购的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。

用于进行方法P9的合适的催化剂、碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

方法P9可在惰性气氛(如氩气或氮气气氛)中进行。当进行方法P9时，每摩尔式(XIX)的化合物可使用1摩尔或过量的式(V)的化合物以及1至5摩尔的碱和0.01至20摩尔％的钯络合物。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

本文定义的式(Ig)的化合物——即，其中A为CH

方法P10可根据已知方法在碱的存在下且在溶剂的存在下(如果合适)进行。

式(XX)的中间体可通过本领域技术人员已知的方法制备。

式(XVII)的衍生物是可商购的或可通过本领域技术人员已知的方法制备。

用于进行方法P10的合适的碱和溶剂可为如方法P2所公开的。

当进行方法P10时，每摩尔式(XVII)的化合物可使用1摩尔或过量的式(XX)的化合物和1至5摩尔的碱。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

根据方法P11，式(Ib)的化合物可用于制备化合物(Ih)：

根据方法P1、P2、P3、P4、P7、P8、P9或P10制备的式(Ib)的化合物可用于制备式(Ih)的化合物。通常，将式(Ib)的化合物用碱(如氢化钠)和卤代烷、优选碘代烷(如碘甲烷)处理。该反应通常在极性非质子溶剂(如二甲基甲酰胺)中进行。

当进行方法P11时，每摩尔卤代烷化合物可使用1摩尔或过量的式(Ib)的化合物和1至5摩尔的碱。还可以其他比例使用反应组分。通过已知方法进行后处理。

方法P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10和P11通常在大气压下进行。还可在高压或低压下进行。

当进行方法P1、P2、P3、P4、P5、P6、P7、P8、P9、P10和P11时，反应温度可在较宽的范围内变化。通常，这些方法在-78℃至200℃、优选-78℃至150℃的温度下进行。一种控制方法温度的方式为使用微波技术。

通常，反应混合物在减压下浓缩。残余的残留物可通过已知方法(例如色谱法或结晶法)除去可仍然存在的任何杂质。

后处理通过常规方法进行。通常，将反应混合物用水处理，并将有机相分离出，干燥后，在减压下浓缩。如果合适，残余的残留物可通过常规方法(例如色谱法、结晶法或蒸馏法)除去可仍然存在的任何杂质。

式(I)的化合物可根据上述通用制备方法来制备。然而，应理解，基于常识和可获得的出版物，技术人员能够根据期望合成的每种化合物的具体情况来调节方法。

本发明还涉及用于制备式(I)的化合物的中间体。

如上文所述，基团Q

本发明的中间体为式(IIa)的化合物及其可接受的盐：

优选的本发明的式(IIa)的化合物为：

-1-{2-[(7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}-2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇，和

-1-{2-[(7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-碘苯基}-2，2-二甲基丙烷-1，3-二醇。

本发明的其他中间体为式(IV)的化合物及其可接受的盐：

条件是式(IV)的化合物不表示：

-2-[(1，4-二氧代喹喔啉-2-基)氨基]苯甲醛[2121559-74-6]，

-2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1430955-55-7]，

-2-(喹喔啉-2-基氧基)苯甲醛[1334627-00-7]，

-2-氯-6-[(7-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-28-3]，

-2-氯-6-[(7，8-二氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-27-2]，

-2-氟-6-[(5-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-26-1]，

-2-[(5，8-二氟喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯甲醛[1314011-25-0]，

-2-氯-3-氟-6-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1314011-24-9]，

-2-氯-6-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1314011-23-8]，

-2-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]-6-(三氟甲基)苯甲醛[1314011-22-7]，

-2-溴-3-氟-6-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-21-6]，

-2-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]-6-硝基苯甲醛[1314011-20-5]，

-2-苄基-6-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-19-2]，

-2-溴-6-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-18-1]，

-2-氯-6-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-17-0]，

-2-氯-3-氟-6-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314011-16-9]，

-2-(喹啉-3-基羰基)苯甲醛[1314010-46-2]，

-2-氟-6-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314010-45-1]，

-2-氯-6-[(8-氟喹啉-3-基)甲基]苯甲醛[1314010-37-1]，

-2-[(2-叔丁基喹啉-3-基)氧基]苯甲醛[1314007-41-4]，

-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1314007-04-9]，和

-3-(2-甲酰基-4-硝基苯氧基)-2-甲基喹啉-4-甲酸[953070-02-5]。

以下式(IV)的化合物在化学数据库和/或供应商的数据库中提及，但没有能够制备和分离这些化合物的任何参考文献或信息：

-5-溴-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1963078-73-0]，

-2-氟-6-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1962865-35-5]，

-3-氯-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1944009-72-6]，

-3-氟-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1943977-49-8]，

-5-甲基-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1929901-90-5]，

-5-氟-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1929007-31-7]，

-4-溴-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1929005-82-2]，

-4-氯-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1928619-92-4]，

-5-氯-2-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛[1927506-99-7]，

-2-[(3-乙基喹喔啉-2-基)氧基]苯甲醛[501916-91-2]，和

-2-氯-6-(喹喔啉-2-基氧基)苯甲醛[501916-90-1]。

优选的本发明的式(IV)的化合物为：

-2-[(8-氟喹啉-3-基)氨基]苯甲醛，

-2-氟-6-(喹啉-3-基氧基)苯甲醛，

-2-氟-6-[(2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯甲醛，

-2-[(7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯甲醛，

-2-[(7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯甲醛，和

-2-溴-6-[(8-氟喹啉-3-基)氧基]苯甲醛。

本发明的其他中间体为式(XIII)的化合物及其可接受的盐：

其中Hal为氯、溴、碘。

优选的本发明的式(XIII)的化合物为3-[2-(溴甲基)苯基]-3-甲基氧杂环丁烷。

本发明的其他中间体为式(XIV)的化合物及其可接受的盐：

条件是式(XIV)的化合物不表示[2-氯-6-(氧杂环丁-3-基)苯基]甲醇[2097159-73-2]。

以下式(XIV)的化合物在化学数据库和/或供应商的数据库中提及，但没有能够制备和分离这些化合物的任何参考文献或信息：

-[2-(氧杂环丁-2-基)苯基]甲醇[2322587-27-7]，

-[3，4-二氟-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[2274532-69-1]，

-[4-甲基-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[2168423-08-1]，

-[5-甲氧基-2-(氧杂环丁-3-基氧基)苯基]甲醇[2167468-04-2]，

-[2-氯-3-氟-6-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[2154284-30-5]，

-[3-溴-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[2004638-66-6]，

-[2-溴-6-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1934708-41-4]，

-[4-氯-2-(氧杂环丁-3-基氨基)苯基]甲醇[1878744-21-8]，

-[2-溴-6-(氧杂环丁-3-基氨基)苯基]甲醇[1873426-81-3]，

-[4-氟-2-(氧杂环丁-3-基)苯基]甲醇[1823367-44-7]，

-[3-甲氧基-2-(氧杂环丁-3-基氧基)苯基]甲醇[1784919-53-4]，

-[2-(氧杂环丁-3-基氧基)苯基]甲醇[1784869-91-5]，

-[2-(氧杂环丁-3-基磺酰基)苯基]甲醇[1784553-13-4]，

-[2-氟-6-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1703006-71-6]，

-[5-溴-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1701984-58-8]，

-[3-氯-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1700014-89-6]，

-[3-氟-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1699297-73-8]，

-[5-甲基-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1695943-80-6]，

-[4-氯-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1600829-12-6]，

-[5-氯-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1597296-70-2]，

-[5-氟-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1542658-78-5]，

-[4-溴-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1530984-31-6]，

-[5-硝基-2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1518251-61-0]，

-[2-氯-6-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1509261-01-1]，

-[2-(氧杂环丁-3-基氨基)苯基]甲醇[1509035-32-8]，

-[2-(氧杂环丁-3-基硫基)苯基]甲醇[1500795-54-9]，和

-[2-(氧杂环丁-3-基)苯基]甲醇[1391828-93-5]。

优选的本发明的式(XIV)的化合物为[2-(3-甲基氧杂环丁-3-基)苯基]甲醇。

本发明还涉及组合物，尤其是用于防治不想要的微生物的组合物。可将组合物施用于微生物和/或其栖息地。

组合物通常包含至少一种式(I)的化合物和至少一种农业上合适的助剂，例如一种或多种载体和/或一种或多种表面活性剂。

载体为通常呈惰性的固体或液体天然或合成的有机或无机物质。载体通常使化合物更好地施用至例如植物、植物部位或种子。合适的固体载体的实例包括但不限于：铵盐，天然岩石粉末，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石和硅藻土，以及合成的岩石粉末，如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。用于制备颗粒剂的典型有用的固体载体的实例包括但不限于：粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，无机和有机粉末的合成颗粒，以及有机材料(如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆)的颗粒。合适的液体载体的实例包括但不限于：水、有机溶剂及其组合物。合适的溶剂的实例包括极性和非极性有机化学液体，例如芳族和非芳族烃类(例如环己烷、链烷烃、烷基苯、二甲苯、甲苯、烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂族烃如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)，醇类或多元醇类(其还可任选地被取代、醚化和/或酯化，例如丁醇或乙二醇)，酮类(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)，酯类(包括脂肪和油类)以及(聚)醚类，未取代和取代的胺类、酰胺类(例如二甲基甲酰胺)、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类，砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。载体还可以是液化气体增量剂，即在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶推进剂如卤代烃、丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。载体的量通常为1至99.99％，优选5至99.9％，更优选10至99.5％，最优选20至99％，基于组合物的重量计。

表面活性剂可以为离子(阳离子或阴离子)或非离子的表面活性剂，例如离子或非离子的乳化剂、发泡剂、分散剂、润湿剂，以及这些表面活性剂的任意混合物。合适的表面活性剂的实例包括但不限于：聚丙烯酸盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷和/或环氧丙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物(聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚)、取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及含硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物(例如烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯)及蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果式(I)的化合物和/或载体不溶于水，并且当在水中进行施用时，通常使用表面活性剂。那么，表面活性剂的量通常为5至40重量％，基于组合物计。

合适的助剂的其他实例包括防水剂、干燥剂、粘合剂(胶粘剂、增粘剂、固定剂例如羧甲基纤维素，以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)，天然磷脂(例如脑磷脂和卵磷脂)和合成磷脂，聚乙烯吡咯烷酮和甲基纤维素(tylose))、增稠剂、稳定剂(例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂)、染料或颜料(例如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)、消泡剂(例如有机硅消泡剂和硬脂酸镁)、防腐剂(例如二氯苯和苄基醇半缩甲醛)、第二增稠剂(纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅)、粘着剂、赤霉素和加工助剂、矿物油和植物油、香料、蜡、营养物质(包括微量营养物，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐)、保护性胶体、触变物质、渗透剂、螯合剂和络合物形成剂。

助剂的选择与式(I)的化合物的预期施用方式和/或其物理性质有关。此外，可以选择助剂以赋予组合物或由其制备的使用形式特定的性质(技术、物理和/或生物学性质)。助剂的选择可以允许组合物根据特定需求进行定制。

组合物可以为任何常规形式，如溶液剂(例如水溶液)、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、粉剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用式(I)的化合物浸渍的天然或合成产品、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。式(I)的化合物可以悬浮、乳化或溶解的形式存在。

组合物可以以即用型制剂的形式(即可以通过合适的设备例如喷雾或撒粉装置直接施用于植物或种子的组合物)提供给最终用户。替代地，组合物可以浓缩物的形式提供给最终用户，该浓缩物在使用前必须进行稀释，优选用水稀释。

组合物可以以常规方式制备，例如将式(I)的化合物与一种或多种合适的助剂(例如上文公开的)混合。

组合物通常包含0.01至99重量％、0.05至98重量％、优选0.1至95重量％、更优选0.5至90重量％、最优选1至80％重量％的式(I)的化合物。组合物可包含两种或更多种式(I)的化合物。在此情况下，所列出的范围是指本发明的化合物的总量。

式(I)的化合物以及包含其的组合物可以与其他活性成分混合，所述活性成分为例如杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂和/或化学信息素。这可以使活性谱拓宽或者防止产生抗性。已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀细菌剂的实例公开于PestiCide Manual，第17版中。

可以与式(I)的化合物和组合物混合的特别优选的杀真菌剂的实例为：

1)麦角固醇生物合成的抑制剂，例如(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)苯醚甲环唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamide)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)抑霉唑(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazole)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌恶唑(pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)四氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)十三吗啉(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R，2S，5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S，2R，5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2，2-二氯环丙基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2，2-二氯环丙基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(IH-1，2，4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2，2-二氯环丙基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2，2-二氯环丙基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-1，2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-1，2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2，4-二氟苯基)-1，2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R，4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1，2，4-三唑、(1.038)1-({(2S，4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1，3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1，2，4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R，4R，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R，4R，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R，4S，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R，4S，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S，4R，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S，4R，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S，4S，5R)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S，4S，5S)-1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2，4-二氯苯基)-5-羟基-2，6，6-三甲基庚-4-基]-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2，4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)氯氟醚菌唑(Mefentrifluconazole)、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1，2，4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R，3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R，3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2，4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1，2，4-三唑、(1.063)N′-(2，5-二甲基-4-{[3-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.064)N′-(2，5-二甲基-4-{[3-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.065)N′-(2，5-二甲基-4-{[3-(2，2，3，3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.066)N′-(2，5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.067)N′-(2，5-二甲基-4-{3-[(1，1，2，2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.068)N′-(2，5-二甲基-4-{3-[(2，2，2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.069)N′-(2，5-二甲基-4-{3-[(2，2，3，3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.070)N′-(2，5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.071)N′-(2，5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.072)N′-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.073)N′-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2，5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.074)N′-[5-溴-6-(2，3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.075)N′-{4-[(4，5-二氯-1，3-噻唑-2-基)氧基]-2，5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.076)N′-{5-溴-6-[(1R)-1-(3，5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.077)N′-{5-溴-6-[(1S)-1-(3，5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.078)N′-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.079)N′-{5-溴-6-[(反式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.080)N′-{5-溴-6-[1-(3，5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基甲脒、(1.081)Ipfentrifluconazole。

2)呼吸链复合物I或II的抑制剂，例如(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)异丙噻菌胺(isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映体1R，4S，9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映体1S，4R，9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS与反式差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1R，4S，9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映体1S，4R，9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS)、(2.017)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(2.020)pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1，3-二甲基-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1，3-二甲基-N-[(3R)-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1，3-二甲基-N-[(3S)-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2′-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)Fluindapyr、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5，8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)isoflucypram、(2.039)N-[(1R，4S)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S，4R)-9-(二氯亚甲基)-1，2，3，4-四氢-1，4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4，5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.057)pyrapropoyne。

3)呼吸链复合物III的抑制剂，例如(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)恶唑菌酮(famoxadon)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidon)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E，3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N，3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)2-甲基丙酸(3S，6S，7R，8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4，9-二氧代-1，5-二氧杂环壬烷-7-基酯、(3.026)mandestrobin、(3.027)N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E，3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N，3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2，4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(3.030)metyltetraprole、(3.031)florylpicoxamid。

4)有丝分裂和细胞分裂的抑制剂，例如(4.001)多菌灵(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻菌灵(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2，4，6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2，6-二氟苯基)-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2，6-二氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1，3-二甲基-IH-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2，6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。

5)能够具有多位点作用的化合物，例如(5.001)波尔多混合剂(bordeauxmixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorthalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜、(5.007)氧化铜、(5.008)氯氧化铜、(5.009)硫酸铜(2+)、(5.010)二氰蒽醌(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)甲基代森锌(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化钙的硫制剂、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5，7-二氧代-6，7-二氢-5H-吡咯并[3′，4′：5，6][1，4]二噻英并[2，3-C][1，2]噻唑-3-甲腈。

6)能诱导宿主防御的化合物，例如(6.001)阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)。

7)氨基酸和/或蛋白质生物合成的抑制剂，例如(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycinhydrochloride hydrate)、(7.004)氧四环素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3，3，4，4-四甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉。

8)ATP产生的抑制剂，例如(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)。

9)细胞壁合成的抑制剂，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)异丙菌胺(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)霜霉灭(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮。

10)脂质和膜合成的抑制剂，例如(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。

11)黑色素生物合成的抑制剂，例如(11.001)三环唑(tricyclazole)、(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2，2，2-三氟乙基酯。

12)核酸合成的抑制剂，例如(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)精苯霜灵(benalaxyl-M、kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)(精甲霜灵(mefenoxam))。

13)信号转导的抑制剂，例如(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)。

14)能够作为解偶联剂的化合物，例如(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)。

15)其他化合物，例如(15.001)脱落酸(abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.016)苯菌酮(metrafenon)、(15.017)米多霉素(mildiomycin)、(15.018)纳他霉素(natamycin)、(15.019)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚及盐、(15.025)亚磷酸及其盐、(15.026)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)、(15.028)异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)dipymetitrone、(15.035)2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基}-1，3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)Ipflufenoquin、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4，4，5-三氟-3，3-二甲基-3，4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)quinofumelin、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2，2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2，3-二氢-1，4-苯并氧杂吖庚因、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3，4，5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2∶1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3，4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、(15.063)aminopyrifen。

上文所述的(1)至(15)类的所有命名的混合组分可以游离化合物的形式存在，和/或如果它们的官能团能够成盐，则可以其农业上可接受的盐的形式存在。

式(I)的化合物以及组合物还可以与一种或多种生物防治剂结合。

可以与式(I)的化合物及包含其的组合物结合的生物防治剂的实例为：

(A)选自以下的抗细菌剂：

(A1)细菌，如(A1.1)枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)，特别是菌株QST713/AQ713(可从Bayer CropScience LP，US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO得到，登记号NRRLB21661且记载于第6,060,051号美国专利中)；(A1.2)解淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)，特别是菌株D747(可从Certis，US以Double Nickel

(A2)真菌，如(A2.1)出芽短梗霉菌(Aureobasidium pullulans)，特别是菌株DSM14940的芽生孢子；(A2.2)菌株DSM 14941的出芽短梗雾菌芽生孢子；(A2.3)出芽短梗霉菌，特别是菌株DSM14940和DSM14941的芽生孢子的混合物；

(B)选自以下的杀真菌剂：

(B1)细菌，例如(B1.1)枯草芽孢杆菌，特别是菌株QST713/AQ713(可从BayerCropScience LP，US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO得到，登记号NRRL B21661且记载于第6,060,051号美国专利中)；(B1.2)短小芽孢杆菌，特别是菌株QST2808(可从BayerCropScience LP，US以

在一些实施方案中，生物防治剂为枯草芽孢杆菌或解淀粉芽孢杆菌菌株，其产生fengycin或plipastatin型化合物、伊枯草菌素型化合物和/或枯草菌表面活素型化合物。关于背景，参见以下综述文献：Ongena，M.等人，“Bacillus Lipopeptides：VersatileWeapons for Plant Disease Biocontrol，”Trends in Microbiology，第16卷，第3期，2008年3月，第115-125页。能产生脂肽的芽孢杆菌属菌株包括枯草芽孢杆菌QST713(可从Bayer CropScience LP，US以SERENADE OPTI或SERENADE ASO得到，登记号NRRL B21661且记载于第6,060,051号美国专利中)，解淀粉芽孢杆菌菌株D747(可从Certis，US以DoubleNickel

(B2)真菌，例如：(B2.1)盾壳霉(Coniothyrium minitans)，特别是菌株CON/M/91-8(登记号DSM-9660；例如购自Bayer的

可以与式(I)的化合物及包含其的组合物结合的生物防治剂的其他实例为：

选自以下的细菌：蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus)，特别是蜡状芽孢杆菌(B.cereus)菌株CNCM I-1562和坚硬芽胞杆菌(Bacillus firmus)，菌株I-1582(登记号CNCM I-1582)，枯草芽孢杆菌菌株OST 30002(登记号NRRL B-50421)，苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)，特别是苏云金芽孢杆菌以色列亚种(B.thuringiensissubspecies israelensis)(血清型H-14)，菌株AM65-52(登记号ATCC 1276)，苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)，特别是菌株ABTS-1857(SD-1372)，苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)菌株HD-1，苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(B.thuringiensis subsp.tenebrionis)菌株NB 176(SD-5428)，穿刺芽孢杆菌(Pasteuria penetrans)，巴斯德氏芽菌属(Pasteuria spp.)(肾形线虫(Rotylenchulusreniformis nematode))-PR3(登记号ATCC SD-5834)，细黄链霉菌(Streptomycesmicroflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，NRRL B-50550)，以及鲜黄链霉菌(Streptomycesgalbus)菌株AQ 6047(登记号NRRL 30232)。

选自以下的真菌和酵母：球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，特别是菌株ATCC74040；蜡蚧菌属(Lecanicillium spp.)，特别是菌株HRO LEC 12；绿僵菌(Metarhiziumanisopliae)，特别是菌株F52(DSM3884或ATCC 90448)；玫烟色拟青霉(Paecilomycesfumosoroseus)(现名：玫烟色棒束孢(Isaria fumosorosea))，特别是菌株IFPC 200613或菌株Apopka 97(登记号ATCC 20874)；以及淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)，特别是淡紫色拟青霉菌株251(AGAL 89/030550)；

选自以下的病毒：棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷叶蛾(summerfruit tortrix))颗粒体病毒(GV)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)(Codling moth)颗粒体病毒(GV)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)核多角体病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(beet armyworm)mNPV、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)(fall armyworm)mNPV，以及海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)(非洲棉叶虫(Africancotton leafworm))NPV。

可以作为“接种剂(inoculant)”加入到植物或植物部位或植物器官并凭借其特定性能促进植物生长和植物健康的细菌和真菌。实例为：土壤杆菌属(Agrobacterium spp.)，茎瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)，固氮螺菌属(Azospirillum spp.)，固氮菌属(Azotobacter spp.)，慢生根瘤菌属(Bradyrhizobium spp.)，伯克霍尔德菌属(Burkholderia spp.)，特别是洋葱伯克霍尔德菌(Burkholderia cepacia)(先前称为洋葱假单胞菌(Pseudomonas cepacia))，巨孢囊霉属(Gigaspora spp.)或Gigasporamonosporum，球囊霉属(Glomus spp.)，蜡蘑属(Laccaria spp.)，布氏乳杆菌(Lactobacillus buchneri)，类球囊霉属(Paraglomus spp.)，Pisolithus tinctorus，假单胞菌属(Pseudomonas spp.)，根瘤菌属(Rhizobium spp.)，特别是三叶草根瘤菌(Rhizobium trifolii)，须腹菌属(Rhizopogon spp.)，硬皮马勃属(Scleroderma spp.)，乳牛肝菌属(Suillus spp.)，以及链霉菌属(StreptomyCes spp.)。

可用作生物防治剂的植物提取物和由微生物形成的产物(包括蛋白质和次生代谢物)为：例如大蒜(Allium sativum)、苦艾(Artemisia absinthium)、印楝素(azadirachtin)、Biokeeper WP、Cassia nigricans、苦皮藤(Celastrus angulatus)、Chenopodium anthelminticum、几丁质、Armour-Zen、欧洲鳞毛蕨(Dryopteris filix-mas)、问荆(Equisetum arvense)、Fortune Aza、Fungastop、Heads Up(藜麦皂苷提取物(Chenopodium quinoa saponin extract))、除虫菊(pyrethrum)/除虫菊酯(pyrethrins)、苏里南苦木(Quassia amara)、栎(Quercus)、皂树(Quillaja)、Regalia、″Requiem

可以各自地与式(I)的化合物以及包含其的组合物混合的杀昆虫剂、杀螨剂和杀线虫剂的实例为：

(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯类，例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)，或有机磷酸酯类，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑膦(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。

(2)GABA门控氯化物通道阻断剂，例如环戊二烯有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)，或苯基吡唑类(fiproles)，例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。

(3)钠通道调节剂，例如拟除虫菊酯类(pyrethroids)，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(allethrin)、d-顺式-反式丙烯菊酯、d-反式丙烯菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、生物丙烯菊酯S-环戊烯基异构体、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomer])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomer])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、momfluorothrin、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(IR)异构体](tetramethrin[(1R)-isomer)])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)，或滴滴涕(DDT)，或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。

(4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)竞争调节剂，例如新烟碱类(neonicotinoids)，例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)，或烟碱(nicotine)，或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)，或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。

(5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)变构调节剂，例如多杀菌素类(spinosyns)，例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。

(6)谷氨酸酯门控氯化物通道(GluCl)变构调节剂，例如阿维菌素类(avermectins)/米尔倍霉素类(milbemycins)，例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素(milbemectin)。

(7)保幼激素模拟物，例如保幼激素类似物，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)，或苯氧威(fenoxycarb)，或吡丙醚(pyriproxyfen)。

(8)其他非特异性(多位点)抑制剂，例如烷基卤化物类，例如甲基溴和其他烷基卤化物；或氯化苦(chloropicrine)或硫酰氟(sulphuryl fluoride)或硼砂(borax)或吐酒石(tartar emetic)或异氰酸甲酯生成剂，例如棉隆(diazomet)和威百亩(metam)。

(9)弦音器官(Chordotonal Organ)调节剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)，或氟啶虫酰胺(flonicamide)。

(10)螨生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)，或乙螨唑(etoxazole)。

(11)昆虫肠膜微生物干扰剂，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和B.t植物蛋白：Cry1Ab、Cry1AC、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/35Ab1。

(12)线粒体ATP合酶抑制剂，例如ATP干扰剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)，或有机锡化合物，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatinoxide)，或炔螨特(propargite)，或四氯杀螨砜(tetradifon)。

(13)通过间断质子梯度的氧化磷酸化的解偶联剂，例如溴虫腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。

(14)烟碱能乙酰胆碱受体通道阻断剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。

(15)0型几丁质生物合成抑制剂，例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。

(16)1型几丁质生物合成抑制剂，例如噻嗪酮(buprofezin)。

(17)蜕皮干扰剂(尤其是对于双翅目，即双翅类昆虫(dipterans))，例如灭蝇胺(cyromazine)。

(18)蜕皮激素受体激动剂，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。

(19)章鱼胺受体激动剂，例如双甲脒(amitraz)。

(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnoe)或灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。

(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，例如METI杀螨剂类，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad)，或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属(Derris))。

(22)电压依赖型钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。

(23)乙酰基辅酶A(CoA)羧化酶抑制剂，例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。

(24)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，例如膦类，例如磷化铝、磷化钙、膦和磷化锌，或氰化物类，氰化钙、氰化钾和氰化钠。

(25)线粒体复合物II电子传递抑制剂，例如β-酮腈衍生物类(beta-ketonitrilederivatives)，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)和甲酰苯胺类(carboxanilides)，例如pyflubumide。

(28)兰尼碱(ryanodine)受体调节剂，例如二酰胺类，例如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)，

其他活性化合物，例如啶喃环丙虫酯(Afidopyropen)、阿福拉纳(Afoxolaner)、印楝素(Azadirachtin)、Benclothiaz、苯螨特(Benzoximate)、联苯肼酯(Bifenazate)、溴虫氟苯双酰胺(Broflanilide)、溴螨酯(Bromopropylate)、灭螨猛(Chinomethionat)、氯丙炔菊酯(Chloroprallethrin)、冰晶石(Cryolite)、环溴虫酰胺(Cyclaniliprole)、环氧虫啶(Cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(Cyhalodiamide)、Dicloromezotiaz、三氯杀螨醇(Dicofol)、ε-甲氧苄氟菊酯(Epsilon metofluthrin)、ε-Momfluthrin、Flometoquin、Fluazaindolizine、联氟砜(Fluensulfone)、嘧虫胺(Flufenerim)、氟菌螨酯(Flufenoxystrobin)、丁虫腈(Flufiprole)、Fluhexafon、氟吡菌酰胺(Fluopyram)、氟雷拉纳(Fluralaner)、Fluxametamide、呋喃虫酰肼(Fufenozide)、戊吡虫胍(Guadipyr)、Heptafluthrin、氯噻啉(Imidaclothiz)、异菌脲(Iprodione)、κ-联苯菊酯(kappa-Bifenthrin)、κ-七氟菊酯(kappa-Tefluthrin)、Lotilaner、氯氟醚菊酯(Meperfluthrin)、哌虫啶(Paichongding)、啶虫丙醚(Pyridalyl)、Pyrifluquinazon、嘧螨胺(Pyriminostrobin)、Spirobudiclofen、四氟醚菊酯(Tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(Tetraniliprole)、四氯虫酰胺(Tetrachlorantraniliprole)、Tiigolaner、Tioxazafen、硫氟肟醚(Thiofluoximate)、三氟苯嘧啶(Triflumezopyrim)和碘甲烷(iodomethane)；还有基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)的制剂(I-1582，BioNeem，Votivo)，以及下列化合物：1-{2-氟-4-甲基-5-[(2，2，2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-IH-1，2，4-三唑-5-胺(由WO2006/043635获知)(CAS 885026-50-6)、{1′-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3，4′-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457获知)(CAS 637360-23-7)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]异烟酰胺(由WO2006/003494获知)(CAS 872999-66-1)、3-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1，8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010052161获知)(CAS 1225292-17-0)、3-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1，8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(由EP 2647626获知)(CAS-1440516-42-6)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3，5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160获知)(CAS 792914-58-0)、PF1364(由JP2010/018586获知)(CAS登记号1204776-60-2)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基]-2，2，2-三氟乙酰胺(由WO2012/029672获知)(CAS 1363400-41-2)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-吡啶亚基]-1，1，1-三氟-丙-2-酮(由WO2013/144213获知)(CAS 1461743-15-6)、N-[3-(苄基氨基甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/051926获知)(CAS 1226889-14-0)、5-溴-4-氯-N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-2-(3-氯-2-吡啶基)吡唑-3-甲酰胺(由CN103232431获知)(CAS 1449220-44-3)、4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧代-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺、4-[5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(反式-1-氧代-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺和4-[(5S)-5-(3，5-二氯苯基)-4，5-二氢-5-(三氟甲基)-3-异噁唑基]-2-甲基-N-(顺式-1-氧代-3-硫杂环丁基)苯甲酰胺(由WO 2013/050317 A1获知)(CAS 1332628-83-7)、N-[3-氯-l-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3，3，3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺、(+)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3，3，3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺和(-)-N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3，3，3-三氟丙基)亚磺酰基]丙酰胺(由WO 2013/162715 A2、WO 2013/162716 A2、US 2014/0213448 A1获知)(CAS 1477923-37-7)、5-[[(2E)-3-氯-2-丙烯-1-基]氨基]-1-[2，6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-4-[(三氟甲基)亚磺酰基]-1H-吡唑-3-甲腈(由CN 101337937 A获知)(CAS1105672-77-2)、3-溴-N-[4-氯-2-甲基-6-[(甲基氨基)硫代甲基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、(Liudaibenjiaxuanan，由CN 103109816A获知)(CAS 1232543-85-9)；N-[4-氯-2-[[(1，1-二甲基乙基)氨基]羰基]-6-甲基苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2012/034403 A1获知)(CAS 1268277-22-0)、N-[2-(5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2011/085575 A1获知)(CAS 1233882-22-8)、4-[3-[2，6-二氯-4-[(3，3-二氯-2-丙烯-1-基)氧基]苯氧基]丙氧基]-2-甲氧基-6-(三氟甲基)-嘧啶(由CN 101337940 A获知)(CAS 1108184-52-6)；(2E)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺和2(Z)-2-[2-(4-氰基苯基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]-N-[4-(二氟甲氧基)苯基]肼甲酰胺(由CN 101715774 A获知)(CAS 1232543-85-9)；3-(2，2-二氯乙烯基)-2，2-二甲基-4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯基环丙烷甲酸酯(由CN103524422 A获知)(CAS 1542271-46-4)；(4aS)-7-氯-2，5-二氢-2-[[(甲氧基羰基)[4-[(三氟甲基)硫基]苯基]氨基]羰基]-茚并[1，2-e][1，3，4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯(由CN102391261 A获知)(CAS 1370358-69-2)；6-脱氧-3-O-乙基-2，4-二O-甲基1-[N-[4-[1-[4-(1，1，2，2，2-五氟乙氧基)苯基]-1H-1，2，4-三唑-3-基]苯基]氨基甲酸酯]-a-L-吡喃甘露糖(由US 2014/0275503A1获知)(CAS 1181213-14-8)；8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 1253850-56-4)、(8-反式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(CAS 933798-27-7)、(8-顺式)-8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂二环[3.2.1]辛烷(由WO 2007040280 A1、WO 2007040282A1获知)(CAS 934001-66-8)、N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3，3，3-三氟丙基)硫基]丙酰胺(由WO 2015/058021 A1、WO 2015/058028 A1获知)(CAS 1477919-27-9)和N-[4-(氨基硫代甲基)-2-甲基-6-[(甲基氨基)羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 103265527 A获知)(CAS 1452877-50-7)、5-(1，3-二氧杂环己烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]-嘧啶(由WO 2013/115391 A1获知)(CAS1449021-97-9)、3-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-甲基-1，8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO 2010/066780 A1，WO 2011/151146 A1获知)(CAS 1229023-34-0)、3-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-1，8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2，4-二酮(由WO 2014/187846A1获知)(CAS 1638765-58-8)、3-(4-氯-2，6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1，8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯(由WO 2010/066780 A1、WO2011151146 A1获知)(CAS 1229023-00-0)、N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶基]-2，2，2-三氟乙酰胺(由DE 3639877 A1、WO 2012029672 A1获知)(CAS 1363400-41-2)、[N(E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶基]-2，2，2-三氟乙酰胺(由WO2016005276 A1获知)(CAS 1689566-03-7)、[N(Z)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-亚吡啶基]-2，2，2-三氟乙酰胺(CAS 1702305-40-5)、3-内-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)丙氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]-9-氮杂二环[3.3.1]壬烷(由WO 2011/105506A1、WO 2016/133011 A1获知)(CAS 1332838-17-1)。

可以与式(I)的化合物以及包含其的组合物混合的安全剂的实例为例如解草嗪(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草恶唑(furilazole)、双苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalicanhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺酰基)苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(CAS71526-07-3)、2，2，5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1，3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。

可以与式(I)的化合物及包含其的组合物混合的除草剂的实例为：

乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bialaphos)、双丙氨膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酸盐(bromoxynil-butyrate)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、溴苯腈庚酸盐(bromoxynil-heptanoate)和溴苯腈辛酸盐(bromoxynil-octanoate)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone)，氟唑草酮乙酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯芴素(chlorflurenol)、氯芴素甲酯(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆乙酯(chlorimuron-ethyl)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌(cycloate)、cyclopyrimorate、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、cyhalofop、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环丙津(cyprazine)、2，4-D、2，4-D-丁氧基乙基酯(2，4-D-butoyl)、2，4-D-丁基酯、2，4-D-二甲基铵、2，4-D-二醇胺、2，4-D-乙基酯、2，4-D-2-乙基己基酯、2，4-D-异丁基酯、2，4-D-异辛基酯、2，4-D-异丙基铵、2，4-D-钾、2，4-D-三异丙醇铵和2，4-D-三乙醇胺(2，4-D-trolamine)、2，4-DB、2，4-DB-丁基酯、2，4-DB-二甲基铵、2，4-DB-异辛基酯、2，4-DB-钾和2，4-DB-钠、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、detosyl-pyrazolate(DTP)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2-(2，4-二氯苄基)-4，4-二甲基-1，2-噁唑烷-3-酮、2-(2，5-二氯苄基)-4，4-二甲基-1，2-噁唑烷-3-酮、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、精2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、菌多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、甲基胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-9600、F-5231即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-氧代-4，5-二氢-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、F-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2，4(1H，3H)-二酮、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、flufenpyr、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、9-羟基芴甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、芴二甲基铵(flurenol-dimethylammonium)、芴甲酯(flurenol-methyl)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)，乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)，氟啶嘧磺隆甲酯钠盐(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸-甲基庚酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐(fomesafen-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐(glufosinate-ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、精草铵膦铵盐(glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠盐(glufosinate-P-sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵(glyphosate-ammonium)、草甘膦异丙基铵(glyphosate-isopropylammonium)、草甘膦二胺(glyphosate-diammonium)、草甘膦二甲基铵(glyphosate-dimethylammonium)、草甘膦钾(glyphosate-potassium)、草甘膦钠盐(glyphosate-sodium)、草甘膦三甲基锍盐(glyphosate-trimesium)、H-9201即O-(2，4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺(O-(2，4-dimethyl-6-nitrophenyl)O-ethyl isopropylphosphoramidothioate)、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆甲酯(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02即乙基-(2，4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)酯、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)，甲咪唑烟酸铵盐(imazapic-ammonium)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙铵(imazapyr-isopropylammonium)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵(imazaquin-ammonium)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚胺(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、碘苯腈辛酸酯(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾(ioxynil-potassium)和碘苯腈钠(ioxynil-sodium)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5，5-二甲基-4，5-二氢-1，2-噁唑、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙基酯(MCPA-butotyl)、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾、MCPA-钠、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯、MCPB-钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙基酯(mecoprop-P-butotyl)、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、二磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、甲基异硫氰酸酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、磺隆(metsulfuron)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950即N-[3-氯-4-异丙基苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310即[5-苄氧基-1-甲基-IH-吡唑-4-基](2，4-二氯苯基)甲酮、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquat dichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚、环戊恶草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、苯敌草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、甲基氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、pyraflufen，吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆乙酯(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyribambenz、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、pyriminobac、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、pyrithiobac、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆甲酯(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯、SYP-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3，4-二氢-2H-1，4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4，5-二酮、2，3，6-TBA、TCA(三氯乙酸)、TCA-钠、丁噻隆(tebuthiuron)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbaCil)、特草灵(terbucarb)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazin)、特丁净(terbutryn)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、thiencarbazone、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、噻吩磺隆甲酯(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、tiafenacil、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野燕畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、苯磺隆母酸(tribenuron)、苯磺隆甲酯(tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、trifludimoxazin、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲(urea sulfate)、灭草敌(vernolate)、XDE-848、ZJ-0862即3，4-二氯-N-{2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺，以及以下化合物：

植物生长调节剂的实例为：

阿拉酸式苯(acibenzolar)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸(5-aminolevolinic acid)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、6-苄氨基嘌呤(6-benzylaminopurine)、芸苔素内酯(Brassinolid)、儿茶酸(cateChine)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、菌多酸(endothal)、菌多酸二钾(endothal-dipotassium)、菌多酸二钠(endothal-disodium)和菌多酸单(N，N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、9-羟基芴甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、氯吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(indol-3-acetic acid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、马来酸酰肼(maleic hydrazide)、甲哌啶(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯、茉莉酸甲基酯(methyljasmonate)、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基苯酚盐混合物(nitrophenolate mixture)、多效唑(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-氨基丙酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸(N-phenylphthalamic acid)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独角金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、trinexapac、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。

式(I)的化合物及包含其的组合物具有有效的杀微生物活性和/或植物防御调节潜能。它们可用于防治不想要的微生物，例如不想要的真菌、卵菌和细菌。它们可尤其用于作物保护(它们防治导致植物病害的微生物)或用于保护下文更详细描述的材料(例如工业材料、木材、贮存物)。更具体地，式(I)的化合物及包含其的组合物可用于保护种子、发芽的种子、新出幼苗、植物、植物部位、果实、采收的产品和/或植物生长的土壤免遭不想要的微生物的侵袭。

本文所述的防治包括对不想要的微生物进行保护性处理、治疗性处理和根除性处理。不想要的微生物可以是病原性细菌、病原性病毒、病原性卵菌或病原性真菌，更具体地是植物病原性细菌、植物病原性病毒、植物病原性卵菌或植物病原性真菌。如下文详细描述的，这些植物病原性微生物是广谱植物病害的致病因子。

更具体地，式(I)的化合物及包含其的组合物可以用作杀真菌剂。为本发明的目的，术语“杀真菌剂”是指可以在作物保护中用于防治不想要的真菌和/或防治卵菌(Oomycetes)的化合物或组合物，所述真菌为例如根肿菌(Plasmodiophoromycetes)、壶菌(Chytridiomycetes)、接合菌(Zygomycetes)、子囊菌(Ascomycetes)、担子菌(Basidiomycetes)和半知菌(Deuteromycetes)。

式(I)的化合物及包含其的组合物还可以用作抗细菌剂。尤其是，它们可以用于作物保护中，例如用于防治不想要的细菌，例如假单胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、黄单胞菌(Xanthomonadaceae)、肠杆菌(Enterobacteriaceae)、棒杆菌(Corynebacteriaceae)和链霉菌(Streptomycetaceae)。

式(I)的化合物及包含其的组合物还可以在作物保护中用作抗病毒剂。例如式(I)的化合物及包含其的组合物可以对于植物病毒病害产生效果，所述植物病毒为例如烟草花叶病毒(tobacco mosaic virus)(TMV)、烟草脆裂病毒(tobacco rattle virus)、烟草矮化病毒(tobacco stunt virus)(TStuV)、烟草曲叶病毒(tobacco leaf curl virus)(VLCV)、烟草花叶病毒(tobacco nervilia mosaic virus)(TVBMV)、烟草坏死矮缩病毒(tobacconecrotic dwarf virus)(TNDV)、烟草条纹病毒(tobacco streak virus)(TSV)、马铃薯病毒X(potato virus X)(PVX)、马铃薯病毒Y、S、M和A、马铃薯针叶花叶病毒(potato acubamosaic virus)(PAMV)、马铃薯帚顶病毒(potato mop-top virus)(PMTV)、马铃薯卷叶病毒(potato leaf-roll virus)(PLRV)、苜蓿花叶病毒(alfalfa mosaic virus)(AMV)、黄瓜花叶病毒(cucumber mosaic virus)(CMV)、黄瓜绿斑驳花叶病毒(cucumber greenmottlemosaic virus)(CGMMV)、黄瓜黄化病毒(cucumber yellows virus)(CuYV)、西瓜花叶病毒(watermelon mosaic virus)(WMV)、番茄斑萎病毒(tomato spotted wilt virus)(TSWV)、番茄环斑病毒(tomato ringspot virus)(TomRSV)、甘蔗花叶病毒(sugarcanemosaic virus)(SCMV)、稻矮缩病毒(rice drawf virus)、稻条纹病毒(rice stripevirus)、稻黑条矮缩病毒(rice black-streaked drawf virus)、草莓斑点病毒(strawberry mottle virus)(SMoV)、草莓脉带病毒(strawberry vein banding virus)(SVBV)、草莓轻性黄边病毒(strawberry mild yellow edge virus)(SMYEV)、草莓皱缩病毒(strawberry crinkle virus)(SCrV)、蚕豆萎蔫病毒(broad beanwilt virus)(BBWV)和甜瓜坏死斑点病毒(melon necrotic spot virus)(MNSV)。

本发明还涉及一种防治不想要的植物病原性微生物(如不想要的真菌、卵菌和细菌)的方法，其包括将至少一种式(I)的化合物或包含其的组合物施用至微生物和/或其生境(植物、植物部位、种子、果实或植物生长的土壤)的步骤。

通常，当将式(I)的化合物及包含其的组合物用在防治植物病原性真菌和/或植物病原性卵菌的治疗性或保护性方法中时，将它们以有效且与植物相容的量施用于植物、植物部位、果实、种子或植物生长的土壤或基质。可用于栽培植物的合适的基质包括基于无机的基质，例如矿棉尤其是石棉、珍珠岩、砂土或砾石；有机基质，例如泥炭、松树皮或锯末；以及基于石油的基质，例如聚合物泡沫或塑料珠。有效且与植物相容的量是指这样的量，其足以防治或破坏农田上存在或易于出现的真菌，并且不会对所述作物造成任何明显的植物毒性症状。该量可以在宽范围内变化，这取决于要防治的真菌、作物类型、作物生长阶段、气候条件以及所使用的各种式(I)的化合物或组合物。该量可以通过系统性田间试验确定，这在本领域技术人员的能力范围内。

式(I)的化合物及包含其的组合物可以施用至任何植物或植物部位。

植物意指所有的植物和植物种群，例如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可以通过常规育种和优化法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的结合而获得的植物，包括遗传修饰植物(GMO或转基因植物)以及受或不受植物育种权(plant breeders’rights)保护的植物栽培种。

遗传修饰植物(GMO或转基因植物)为异源基因被稳定地整合至基因组中的植物。表述“异源基因”主要意指在植物体外提供或组装并且被引入到细胞核、叶绿体或线粒体基因组中的基因。这种基因通过表达目的蛋白或多肽或通过下调或沉默存在于植物中的其他一种或多种基因(例如，利用反义技术、共抑制技术、RNA干扰-RNAi-技术或miCroRNA-miRMA-技术)赋予转化植物新的或改进的农学特性或其他特性。位于基因组中的异源基因也称为转基因。由其在植物基因组中的特定位置定义的转基因称为转化株系或转基因株系。

植物栽培种应当理解为意指具有新特性(“性状”)并且通过常规育种、诱变或重组DNA技术得到的植物。它们可为栽培种、变种、生物型或基因型。

植物部位应当理解为意指植物的地上及地下的所有部位及器官，如芽、叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分株及种子。

可根据本文所述的方法处理的植物包括以下：棉花、亚麻、葡萄藤、水果、蔬菜，如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果类，如苹果和梨，以及核果，例如杏、樱桃、扁桃和桃，以及无核小果，例如草莓)、Ribesioidae sp.、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和香蕉种植园)、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、紫菀科属种(Asteraceaesp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭菜、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要作物植物，如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草坪草、谷类(如小麦、黑麦、稻、大麦、

燕麦、黍和黑小麦))、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花茎甘蓝、花椰菜、抱子甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、小红萝卜，以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科属种(Fabacae sp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根)；园林和森林中的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自的基因修饰品种。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括对一种或多种生物胁迫具有抗性的植物和植物栽培种，即所述植物对动物或微生物有害物(例如线虫、昆虫、螨类、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒)具有更好的防御。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些对一种或多种非生物胁迫具有抗性的植物。非生物胁迫条件可包括例如干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、增加的土壤盐度、增加的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率、避荫。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括那些以提高的产量特性为特征的植物。所述植物中提高的产量可归因于以下：例如，改良的植物生理机能、生长和发育，如水利用率、持水效率、改善的氮利用、增强的碳同化作用、改善的光合作用、提高的发芽率和加速的成熟。产量还可受到改善的植物体系结构(plant architecture)的影响(在胁迫和非胁迫条件下)，包括但不限于：提早开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果数或穗数、每个荚果或穗的种子数量、种子质量、增强的种子饱满度、减少的种子散布、减少的荚果开裂以及抗倒伏。其他的产量性状包括种子组成，如碳水化合物含量和组成，例如棉花或淀粉、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物减少、改善的可加工性和更好的贮存稳定性。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种包括这样的植物和植物栽培种：其为已表达出杂种优势或杂种活力特征的杂种植物，这通常导致更高的产量、活力、健康和对生物和非生物胁迫的抗性。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程而获得)包括其为除草剂耐受性植物的植物和植物栽培种，即对一种或多种给定的除草剂具有耐受性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类除草剂耐受性的突变的植物而获得。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括其为昆虫抗性转基因植物的植物和植物栽培种，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类昆虫抗性的突变的植物而获得。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)包括其为病害抗性转基因植物的植物或植物栽培种，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类昆虫抗性的突变的植物而获得。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括对非生物胁迫具有耐受性的植物和植物栽培种。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类胁迫抗性的突变的植物而获得。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括这样的植物或植物栽培种，其显示出采收产品具有改变的数量、质量和/或贮存稳定性，和/或采收产品具有改变的特定成分的性质。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的纤维特性的植物和植物栽培种，例如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类改变的纤维特性的突变的植物而获得。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的油分布特性的植物和植物栽培种，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类改变的油分布特性的突变的植物而获得。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的种子落粒(shattering)特性的植物和植物栽培种，例如油菜或相关的芸苔属植株。这类植物可通过遗传转化或通过选择包含赋予这类改变的种子落粒特征的突变的植物而获得，且包括具有延迟或减少的种子落粒的植物，例如油菜植物。

可以通过上述公开的方法处理的植物和植物栽培种(通过植物生物技术方法如基因工程获得)包括具有改变的翻译后蛋白质修饰模式的植物和植物栽培种，例如烟草植株。

可根据本发明处理的病害的病原体的非限制性实例包括：

由白粉病病原体引起的病害，所述病原体为例如布氏白粉菌属(Blumeria)属种，如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳属(Podosphaera)属种，如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳属(Sphaerotheca)属种，如单囊壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳属(Uncinula)属种，如葡萄钩丝壳(Uncinulanecator)；

由锈病病原体引起的病害，所述病原体为例如胶锈菌属(Gymnosporangium)属种，如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属(Hemileia)属种，如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；层锈菌属(Phakopsora)属种，如豆薯层锈菌(Phakopsorapachyrhizi)和山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌属(Puccinia)属种，如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、小麦杆锈菌(Puccinia graminis)或小麦条锈菌(Pucciniastriiformis)；单胞锈菌属(Uromyces)属种，如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；

由选自卵菌纲(Oomycetene)的病原体引起的病害，所述病原体为例如白锈菌属(Albugo)属种，例如白锈菌(Algubo candida)；盘霜霉属(Bremia)属种，如莴苣盘霜霉(Bremia lactucae)；霜霉属(Peronospora)属种，如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉属(Phytophthora)属种，如致病疫霉(Phytophthorainfestans)；轴霜霉属(Plasmopara)属种，如葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola)；假霜霉属(Pseudoperonospora)属种，如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis)；腐霉属(Pythium)属种，如终极腐霉(Pythium ultimum)；

由以下病原体引起的叶斑枯病和叶萎蔫病病害：例如链格孢属(Alternaria)属种，例如茄链格孢(Alternaria solani)；尾孢属(Cercospora)属种，例如菾菜生尾孢(Cercospora beticola)；枝孢属(Cladiosporum)属种，例如黄瓜枝孢(Cladiosporiumcucumerinum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属(Drechslera)，同义词：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢霉(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium)；棒孢属(Corynespora)属种，例如山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola)；锈斑病菌属(Cycloconium)属种，例如油橄榄孔雀斑病菌(Cycloconium oleaginum)；间座壳属(Diaporthe)属种，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌属(Elsinoe)属种，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盘长孢属(Gloeosporium)属种，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；小丛壳属(Glomerella)属种，例如围小丛壳(Glomerellacingulata)；球座菌属(Guignardia)属种，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌属(Leptosphaeria)属种，例如斑污小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；大毁壳属(Magnaporthe)属种，例如灰色大毁壳(Magnaporthe grisea)；微座孢属(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌属(Mycosphaerella)属种，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)和斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；壳针孢属(Phaeosphaeria)属种，例如颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)、偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢属(Ramularia)属种，例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢(Ramulariaareola)；喙孢属(Rhynchosporium)属种，例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；针孢属(Septoria)属种，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)、番茄壳针孢(Septorialycopersii)；Stagonospora属种，例如Stagonospora nodorum；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌属(Venturia)属种，例如苹果黑星病菌(Venturia inaequalis)；

由下述病原体引起的根和茎病害：例如伏革菌属(Corticium)属种，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；镰孢属(Fusarium)属种，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；顶囊壳菌属(Gaeumannomyces)属种，例如禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis)；根肿菌属(Plasmodiophora)属种，例如甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae)；丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝杆孢属(Sarocladium)，例如稻帚枝杆孢(Sarocladium oryzae)、小核菌属(Sclerotium)，例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)、Tapesia属种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属(Thielaviopsis)属种，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；

由下述病原体引起的肉穗花序或圆锥花序病害(包括玉米穗轴)：例如链格孢属(Alternaria)属种，例如链格孢属(Alternaria spp.)；曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)属种，例如枝孢样枝孢霉(Cladosporium cladosporioides)；麦角菌属(Claviceps)属种，例如麦角菌(Clavicepspurpurea)；镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；小画线壳属(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；Stagonospora属种，例如Stagonosporanodorum；

由黑粉菌引起的病害，所述黑粉菌为例如：轴黑粉菌属(Sphacelotheca)属种，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属(Tilletia)属种，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)；条黑粉菌属(Urocystis)属种，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌属(Ustilago)属种，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；

由以下病原体引起的果腐病：例如，曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢属(Botrytis)属种，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；链核盘菌属(Monilinia)属种，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；青霉属(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)和产紫青霉(Penicillium purpurogenum)；根霉属(Rhizopus)属种，例如葡茎根霉菌(Rhizopus stolonifer)；核盘菌属(Sclerotinia)属种.例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝孢属(Verticilium)属种.例如黑白轮枝菌(Verticilium alboatrum)；

由下述病原体引起的种传腐烂和土传腐烂和萎蔫病害，以及幼苗病害：例如链格孢属(Alternaria)属种，例如芸薹链格孢(Alternaria brassicicola)；丝囊霉属(Aphanomyces)属种，例如根霉丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二胞属(Ascochyta)属种，例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis)；曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属(Cladosporium)属种，例如草本枝孢霉(Cladosporiumherbarum)；旋孢腔菌属(Cochliobolus)属种，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属(Drechslera)，离蠕孢属(Bipolaris)同义词：长蠕孢菌(Helminthosporium))；炭疽菌属(Colletotrichum)属种，例如毛核炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属(Fusarium)属种，例如黄色镰孢(Fusariumculmorum)；赤霉属(Gibberella)属种，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；壳球孢属(Macrophomina)属种，例如菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina)；微座孢属(Microdochium)属种，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；小画线壳属(Monographella)属种，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉属(Penicillium)属种，例如扩展青霉(Penicillium expansum)；茎点霉属(Phoma)属种，例如黑胫茎点霉(Phoma lingam)；拟茎点霉属(Phomopsis)属种，例如大豆拟茎点霉(Phomopsissojae)；疫霉属(Phytophthora)属种，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属(Pyrenophora)属种，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)；梨孢属(Pyricularia)属种，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；腐霉属(Pythium)属种，例如终极腐霉(Pythiumultimum)；丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；根霉属(Rhizopus)属种，例如稻根霉菌(Rhizopus oryzae)；小核菌属(Sclerotium)属种，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；壳针孢属(Septoria)属种，例如颖枯壳针孢(Septorianodorum)；核瑚菌属(Typhula)属种，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；轮枝菌属(Verticillium)属种，例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)；

由下述病原体引起的癌性病害、菌瘿和扫帚病：例如丛赤壳属(Nectria)属种，例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；

由下述病原体引起的萎蔫病害：例如轮枝菌属(Verticillium)属种，例如Verticillium longisporum；镰刀菌属(Fusarium)属种，例如尖镰孢(Fusariumoxysporum)；

由下述病原体引起的叶子、花和果实的畸形：例如，外担菌属(Exobasidium)属种，例如坏损外担菌(Exobasidium vexans)；外囊菌属(Taphrina)属种，例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)；

由下述病原体引起的木本植物退行性病害：例如依科属(Esca)属种，例如根霉格孢菌(Phaemoniella chlamydospora)、鸡腿蘑丝孢菌(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；例如灵芝属(Ganoderma)属种，例如狭长孢灵芝(Ganoderma boninense)；

由下述病原体引起的植物块茎的病害：例如丝核菌属(Rhizoctonia)属种，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌属(Helminthosporium)属种，例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；

由下述细菌性病原体引起的病害，例如黄单胞菌属(Xanthomonas)属种，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas Campestris pv.oryzae)；假单胞菌属(Pseudomonas)属种，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌属(Erwinia)属种，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)；Liberibacter属种，例如Liberibacter asiaticus；Xyella属种，例如苛养木杆菌(Xylella fastidiosa)；青枯菌属(Ralstonia)属种，例如青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum)；Dickeya属种，例如Dickeya solani；棒形杆菌属(Clavibacter)属种，例如Clavibacter michiganensis；链霉菌属(Streptomyces)属种，例如疥疮链霉菌(Streptomyces scabies)。

大豆病害：

由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如链格孢属叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.trun atum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、尾孢菌叶斑病和叶枯病(Cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、笄霉属叶枯病(Choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(同义词))、dactuliophora叶斑病(Dactuliophora glycines)、大豆霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、内脐蠕孢属枯萎病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、大豆灰斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(Leptosphaerulina leaf spot)(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii))、叶点霉属叶斑病(Phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、英和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢属叶斑病(Pyrenochaeta leaf spot)(大豆红叶斑病菌(Pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌(Rhizoctonia aerial)、叶枯病和立枯病(web blight)(立枯丝核菌(Rhizoctoniasolani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsorameibomiae))、疮痂病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属叶枯病(stemphylium leaf blight)(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、猝死综合征(Fusariumvirguliforme)、靶斑病(山扁豆生棒孢(Corynespora Cassiicola))。

由以下病原体引起的根部和茎部的真菌病害：例如黑色根腐病(black root rot)(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophominaphaseolina))、镰孢枯萎病或萎蔫病、根腐病以及英和根颈腐烂病(尖镰孢(Fusariumoxysporum)、直喙镰孢(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢(Fusarium semitectum)、木贼镰孢(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(侵菅新赤壳(Neocosmopspora vasinfecta))、英和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(stem canker)(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthoramegasperma))、茎褐腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(pythiumrot)(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、丝核菌属根腐病、茎腐病和立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌属茎腐病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌属白绢病(Sclerotinia rolfsii)、根串珠霉属根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。

另外，式(I)的化合物及包含其的组合物可降低采收材料以及由其所制得的食品和饲料中的真菌毒素的含量。真菌毒素特别包括但不限于以下：脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol，DON)、瓜萎镰菌醇(nivalenol)、15-AC-DON、3-AC-DON、T2-毒素和HT2-毒素、伏马菌素(fumonisin)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、串珠镰刀菌素(moniliformin)、镰刀菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol，DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxins)、棒曲霉素(patulin)、麦角生物碱(ergot alkaloid)和黄曲霉毒素(aflatoxin)，所述毒素可由以下真菌产生：例如，镰孢菌属(Fusarium)属种，例如锐顶镰刀菌(F.acuminatum)、F.asiaticum、燕麦镰刀菌(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢菌(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉(Gibberella zeae))、木贼镰刀菌(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖孢镰刀菌(F.oxysporum)、再育镰刀菌(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、F.pseudograminearum、接骨木镰刀菌(F.sambucinum)、藤草镰刀菌(F.scirpi)、半裸镰刀菌(F.semitectum)、茄病镰刀菌(F.solani)、拟枝孢镰刀菌(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰刀菌(F.subglutinans)、三线镰刀菌(F.tricinctum)、串珠镰刀菌(F.verticillioides)等；以及曲霉属(Aspergillus)属种，例如黄曲霉(A.flavus)、寄生曲霉(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor)；青霉属(Penicillium)属种，例如疣孢青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、橘青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti)；麦角菌属(claviceps)属种，例如紫麦角菌(C.purpurea)、梭形麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、C.africana；葡萄穗霉属(Stachybotrys)属种及其他。

式(I)的化合物及包含其的组合物还可用于材料保护中，尤其是用于保护工业材料免受植物病原性真菌的攻击和破坏。

此外，式(I)的化合物及包含其的组合物可单独或与其他活性成分结合用作防污组合物。

在本文中，工业材料应理解为意指为了工业应用而制备的无生命材料。例如，可以被保护免受微生物蚀变或破坏的工业材料可为胶粘剂、胶水、纸张、壁纸和木板/硬纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维和薄纱、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物侵染或破坏的其他材料。可因微生物的增殖而损害的生产设备和建筑物的部件(例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调单元)也可包括在受保护的材料的范围内。在本发明的范围内，工业材料优选包括胶粘剂、胶料(size)、纸张和卡片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。

式(I)的化合物及包含其的组合物可预防不利效果，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。

在处理木材的情况下，式(I)的化合物及包含其的组合物还可用来抵抗易在木材表面或内部生长的真菌病害。

木材意指所有类型的木材品种以及用于建造的木材的所有加工类型，例如实木、高密度木材、层压木材(laminated wood)和胶合板(plywood)。另外，式(I)的化合物及包含其的组合物可用于保护与盐水或苦咸水接触的物体免受污染，特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备和信号系统。

式(I)的化合物及包含其的组合物还可用于保护贮存物。贮存物应当理解为意指植物来源或动物来源的天然物质或其加工产品，其为天然来源的并且需要长期保护。植物来源的贮存物例如植物或植物部位(如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒)可在刚采收时或在通过(预)干燥、湿润、粉碎、研磨、压榨或烘焙加工后进行保护。贮存物还包括木材，包括未加工的木材(例如建筑木材、电线杆和栅栏)或成品形式的木材(例如家具)。动物来源的贮存物为例如兽皮、皮革、毛皮和毛发。式(I)的化合物及包含其的组合物可预防不利效果，例如腐烂、腐坏、变色、褪色或发霉。

能够降解或改变工业材料的微生物包括例如细菌、真菌、酵母、藻类和粘液生物(slime organism)。式(I)的化合物及包含其的组合物优选作用于真菌，尤其是霉菌、使木材变色和破坏木材的真菌(子囊菌(Ascomycete)、担子菌(Basidiomycete)、半知菌(Deuteromycete)和接合菌(Zygomycete))以及作用于粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属(Alternaria)，例如细链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如粉孢革菌(Coniophorapuetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点属(Sclerophoma)，例如Sclerophomapityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；蛇口壳属(Ophiostoma spp.)、长喙壳属(Ceratocystis spp.)、腐质霉属(Humicola spp.)、彼得壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)、革盖菌属(Coriolus spp.)、粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔菌属(Poria spp.)、干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)、枝孢属(Cladosporium spp.)、拟青霉属(Paecilomyces spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、埃希氏菌属(Escherichia)，例如大肠杆菌(Escherichia coli)；假单胞菌属(Pseudomonas)，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色酿脓葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、念珠菌属(Candida spp.)和酵母属(Saccharomyces spp.)，例如酿酒酵母(Saccharomycescerevisae)。

式(I)的化合物及包含其的组合物还可用于保护种子免受不想要的微生物如植物病原性微生物如植物病原性真菌或植物病原性卵菌的侵染。本文所用的术语“种子”包括休眠的种子、预处理的(primed)种子、预发芽的种子和已出现根和叶的种子。

因此，本发明还涉及一种保护种子免受不想要的微生物侵染的方法，其包括用式(I)的化合物或组合物处理种子的步骤。

用式(I)的化合物或组合物处理种子保护种子免受植物病原性微生物的侵染，还保护发芽的种子、新出幼苗以及由处理的种子出苗后的植物。因此，本发明还涉及一种保护种子、发芽种子和新出幼苗的方法。

种子处理可以在播种之前、播种时或播种之后不久进行。

当在播种之前进行种子处理时(例如，所谓的在种子上施用)，可以按照以下步骤进行种子处理：可以将种子与所需量的式(I)的化合物或组合物放入混合器中，使种子和式(I)的化合物或组合物混合，直至均匀分布在种子上。如果合适，然后可以将种子干燥。

本发明还涉及用式(I)的化合物或包含其的组合物包衣的种子。

优选地，在种子足够稳定的状态下处理种子，以在处理过程中不发生损害。通常，可在采收和刚播种后之间的任意时间处理种子。通常使用已从植物中分离，并已经除去芯、壳、茎、皮、绒毛或果肉的种子。例如，可使用已经采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。替代地，还可使用干燥后例如用水处理然后再次干燥的种子，或者仅预处理后的种子，或在预处理条件中贮存的种子或预发芽的种子，或者种植于苗圃托盘、条带或纸上的种子。

施用于种子的式(I)的化合物或包含其的组合物的量通常使得不会损害种子的发芽，或不会损害长成的植物。特别是对于式(I)的化合物在某些施用率下会表现出植物毒性作用的情况下，必须确保这点。在确定施用至种子的式(I)的化合物的量时，还应当考虑转基因植物固有的表型，从而使用最少量的所用化合物实现对种子和发芽植物的最佳保护。

式(I)的化合物可以其本身直接施用至种子，即无需使用任何其他的组分且不必进行稀释。还可以将包含其的组合物施用至种子。

式(I)的化合物及包含其的组合物适于保护任何植物品种的种子。优选的种子为以下植物的种子：谷物(如小麦、大麦、黑麦、粟、黑小麦和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、马铃薯、向日葵、菜豆、咖啡、豌豆、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪草和观赏植物。更优选小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子。

式(I)的化合物及包含其的组合物可用于处理转基因种子，尤其是能够表达对抗害虫、除草剂损害或非生物胁迫的多肽或蛋白质的植物种子，从而增加保护效果。能够表达对抗害虫、除草剂损害或非生物胁迫的多肽或蛋白质的植物种子可以包含至少一种能够表达所述多肽或蛋白质的异源基因。转基因种子中的这些异源基因可源自例如以下属的微生物：芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、菌根菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。优选地，这些异源基因源自芽孢杆菌属(Bacillus sp.)，其中基因产物对欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米幼芽根叶甲(Western corn rootworm)有效。特别优选地，异源基因源自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。

式(I)的化合物可以其本身施用，或以以下形式施用：例如，即用型溶液剂、乳剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、可湿性粉末剂、膏剂、可溶性粉末剂、粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、用式(I)的化合物浸渍的天然产物、用式(I)的化合物浸渍的合成物质、肥料或聚合物质中的微胶囊剂。

以常规的方法进行施用，例如通过浇灌、喷雾、雾化、撒播、撒粉、发泡、撒布等。还可通过超低容量法、滴灌系统或浸泡施用来使用式(I)的化合物，以将其在犁沟内施用或使其注入土壤中的茎或树干。还可以通过伤口密封、涂覆或其他伤口敷料来施用式(I)的化合物。

施用于植物、植物部位、果实、种子或土壤的式(I)的化合物的有效且与植物相容的量取决于多种因素，例如所用的化合物/组合物、处理的对象(植物、植物部位、果实、种子或土壤)、处理类型(撒粉、喷雾、拌种)、处理目的(治疗性和保护性)、微生物的类型、微生物的发育阶段、微生物的敏感性、作物的生长阶段和环境条件。

当使用式(I)的化合物作为杀真菌剂时，根据施用的类型，施用率可在较宽范围内变化。在处理植物部位例如叶的情况下，施用率可以是0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(在通过浇灌或滴注施用的情况下，甚至可降低施用率，特别是当使用惰性基质例如岩棉或珍珠岩时)。在处理种子的情况下，施用率可以是0.1至200g/100kg种子，优选1至150g/100kg种子，更优选2.5至25g/100kg种子，甚至更优选2.5至12.5g/100kg种子。在处理土壤的情况下，施用率可以是0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。

这些施用率仅为实例，并不旨在限制本发明的范围。

根据以下实施例可以进一步理解本发明教导的方面，这些实施例不应被解释为以任何方式限制本发明教导的范围。

实施例

在以下实施例中，logP值和质量峰如表1所示。

向150mg(0.5mmol)2-[(7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯甲醛于0.5mL乙醇中的悬浮液中加入72mg(1mmol)2-甲基丙醛。逐滴加入1M氢氧化钾的乙醇溶液(1.5mL-1.5mmol)，并将混合物在60℃下加热1小时。在真空下蒸发乙醇，并将3mL NH

在5mL Radleys

向步骤2中制备的3-{2-[(7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}-3-羟基-2，2-二甲基丙基甲磺酸酯于二氯甲烷中的溶液中，加入2.7mg(0.008mmol)四正丁基硫酸铵和0.2mL(2mmol)10N氢氧化钠溶液。将反应混合物在室温下搅拌过夜。将有机相用NH

在20mL微波管中，将320mg(0.98mmol)碳酸铯加入到150mg(0.49mmol)7，8-二氟-3-碘-2-甲基喹啉和147mg(0.98mmol)2-(氧杂环丁-3-基)苯酚于10mL干燥的二甲基亚砜中的溶液中。进一步加入48mg(0.49mmol)氯化亚铜(I)和18mg(0.098mmol)二叔戊酰基甲烷，并将反应混合物在微波下在100℃下加热15分钟。将冷却的反应混合物在Celite

在2mL微波管中，将20mg(0.057mmol)3-(2-溴苯氧基)-7，8-二氟-2-甲基喹啉和6.5mg(0.57mmol)2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚烷在氩气下溶解于0.5mL干燥的1，4-二噁烷中。进一步加入2.6mg(0.003mmol)三(二亚苄基丙酮)钯、2.7mg(0.006mmol)二环己基(2’，6’-二甲氧基联苯-2-基)膦和55mg(0.17mmol)碳酸铯，并将反应混合物在微波下在100℃下加热2小时。将冷却的反应混合物用乙酸乙酯稀释，用水洗涤，干燥并在真空下浓缩。将残留物通过柱色谱法在硅胶上纯化(4g柱-梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到15.5mg(70％)7，8-二氟-2-甲基-3-[2-(2-氧杂-6-氮杂螺[3.3]庚-6-基)苯氧基]-喹啉。LogP＝3.48。质量(M+H)＝369。

在0℃下，向1.6g(9.08mmol)2-(3-甲基氧杂环丁-3-基)苯甲醛于25mL甲醇中的溶液中，逐份加入171mg(4.54mmol)硼氢化钠。将反应混合物在环境温度下再搅拌1小时。将混合物浓缩，倒在50mL水中，并用乙酸乙酯再萃取。将有机相用盐水洗涤，用硫酸镁干燥并在真空下浓缩，得到1.74g黄色油状物的残留物。将残留物通过柱色谱法在硅胶上纯化(40g柱-梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到670mg(38％)缓慢凝固的无色油状物的[2-(3-甲基氧杂环丁-3-基)苯基]甲醇。LogP＝1.30。质量(M+H)＝179。

向509mg(2.85mmol)[2-(3-甲基氧杂环丁-3-基)苯基]甲醇和433mg(4.28mmol)三乙胺于20mL二氯甲烷中的混合物中，加入681mg(4.28mmol)甲磺酰溴。将反应混合物在环境温度下搅拌过夜。将混合物在真空下浓缩，得到2.01g橙色固体的残留物。将残留物通过柱色谱法在硅胶上纯化(40g柱-梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到467mg(68％)浅橙色油状物的3-[2-(溴甲基)苯基]-3-甲基氧杂环丁烷。LogP＝2.73。

质量(M+H)＝241。

在5mL微波管中，将100mg(0.43mmol)(7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)硼酸和120mg(0.47mmol)3-[2-(溴甲基)苯基]-3-甲基氧杂环丁烷溶解于4mL 1，4-二噁烷中。加入178mg(1.29mmol)碳酸钾于1mL水中的溶液，并将反应混合物用氩气脱气5分钟。进一步加入24.8mg(0.022mmol)四(三苯基膦)钯(0)，并将反应混合物在微波下在100℃下加热30分钟。将反应混合物倒在50mL水中，并用乙酸乙酯再萃取。将有机相用硫酸镁干燥并在真空下浓缩，得到189mg橙色油状物的残留物。将残留物通过柱色谱法在硅胶上纯化(40g柱-梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到136mg(85％)浅橙色固体的7，8-二氟-2-甲基-3-[2-(3-甲基氧杂环丁-3-基)苄基]喹啉。LogP＝3.47。质量(M+H)＝340。

将2.26g(3.93mmol)双(二亚苄基丙酮)钯(0)和1.83g(17.86mmol)三-(2-呋喃基)膦于50mL四氢呋喃[THF]中的混合物在环境温度下搅拌5分钟，然后调节至0℃。向冷却的反应混合物中依序加入12g(39.3mmol)7，8-二氟-3-碘-2-甲基喹啉和110mL 0.5N 2-溴苄基溴化锌的THF溶液。然后将反应混合物加热回流6小时。将冷却的反应混合物用10mL NH

在5mL微波管中，将100mg(0.28mmol)3-(2-溴苄基)-7，8-二氟-2-甲基喹啉和35.3mg(0.43mmol)3-乙炔基氧杂环丁烷溶解在3mL三乙胺中。加入11.9mg(0.057mmol)碘化亚铜(I)，并将反应混合物用氩气脱气5分钟。进一步加入33.1mg(0.029mmol)四(三苯基膦)钯(0)，并将反应混合物在微波下在100℃下加热2小时。将反应混合物倒在50mL水中，并用乙酸乙酯再萃取。将有机相用硫酸镁干燥并在真空下浓缩，得到166mg棕色油状物的残留物。将残留物通过制备型HPLC纯化(梯度乙腈/水+0.1％HCO

向200mg(1.25mmol)1，2-二氟-3-硝基苯和111.7mg(1.50mmol)氧杂环丁-3-醇于2mL N-N，二甲基甲酰胺[DMF]中的混合物中，加入60.3mg氢化钠(60％于矿物油中的分散体)。将反应混合物在60℃下加热过夜。将反应混合物倒在10mL水中，并用乙酸乙酯萃取(3x15mL)。将合并的有机相用盐水洗涤，并在涂有硅的滤纸上干燥。在真空下浓缩，得到273mg橙色油状物的3-(2-氟-6-硝基苯氧基)氧杂环丁烷，其在下一步中原样使用。LogP＝2.00。质量(M+H)＝214。

将先前制备的273mg 3-(2-氟-6-硝基苯氧基)氧杂环丁烷溶解在11mL甲醇中，并使用H-Cube

在5mL微波管中，将15.1mg(0.026mmol)9，9-二甲基-9H-氧杂蒽-4，5-二基)双-(二苯基膦)[Xantphos]、6.7mg(0.013mmol)氯化钯(Pi-肉桂基)二聚体和256.3mg碳酸铯的混合物在3mL脱气的(degazed)1，4-二噁烷中搅拌30分钟。然后，向反应混合物中进一步加入80mg(0.26mmol)7，8-二氟-3-碘-2-甲基喹啉和51mg(0.26mmol)3-氟-2-(氧杂环丁-3-基氧基)-苯胺。将反应混合物在微波下在110℃下加热1小时。然后将冷却的反应混合物在Celite

质量(M+H)＝361。

向350mg(1.30mmol)1-溴-2-(溴甲基)-3-氟苯和253mg(1.96mmol)3，3-二氟氮杂环丁烷盐酸盐(1：1)于3mL DMF中的搅拌溶液中，加入451mg碳酸钾。将所得的混合物在氮气气氛下在100℃下搅拌3小时。将反应混合物用水稀释，并用乙酸乙酯再萃取3次。将合并的有机层用硫酸镁干燥。将有机相在真空下浓缩，并通过柱色谱法在硅胶上纯化(12g柱-梯度正庚烷/乙酸乙酯)，得到283mg(76％)淡黄色油状物的1-(2-溴-6-氟苄基)-3，3-二氟氮杂环丁烷。LogP＝1.89。质量(M+H)＝280。

向55mg(0.28mmol)7，8-二氟-2-甲基喹啉-3-胺、79.3mg(0.28mmol)1-(2-溴-6-氟苄基)-3，3-二氟氮杂环丁烷和276mg(0.85mmol)碳酸铯于15mL脱气的1，4-二噁烷中的混合物中，加入7.3mg(0.014mmol)的Xantphos和7.3mg(0.014mmol)氯化钯(Pi-肉桂基)二聚体。将反应混合物在100℃下加热4小时。将冷却的混合物用乙酸乙酯稀释，并在Celite

表1以非限制性方式示出了本发明的式(I)的化合物的实例：

在表1中，除非另有说明，M+H(ApCI+)意指分子离子峰加上1a.m.u.(原子质量单位)，如通过正大气压化学电离在质谱中观察到的。

在表1中，logP值根据EEC指令79/831附录V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱(C 18)上使用以下描述的方法测定：

温度：40℃；流动相：0.1％甲酸水溶液和乙腈；线性梯度：10％乙腈至95％乙腈；

如果在同一方法中可获得多于一个LogP值，则给出所有值，并用“；”分隔。

使用具有已知logP值的直链烷-2-酮(包含3至16个碳原子)进行校准(使用两个连续的烷酮之间的线性插值法通过保留时间测定logP值)。使用200至400nm的UV光谱和色谱信号的峰值确定λ最大值。

表2以非限制性方式示出了本发明的式(IIa)的化合物的实例：

在表2中，M+H(ApCI+)和logP如表1中所定义。

在表2中，(X)

表3以非限制性方式示出了本发明的式(IV)的化合物的实例：

在表3中，M+H(ApCI+)和logP如表1所定义。

在表3中，(X)

表4以非限制性方式示出了本发明的式(XIII)的化合物的实例：

在表4中，M+H(ApCI+)和logP如表1中所定义。

在表4中，(X)

表5以非限制性方式示出了本发明的式(XIV)的化合物的实例：

在表5中，M+H(ApCI+)和logP如表1中所定义。

在表5中，(X)

表6示出了本发明的其他优选的式(IX)的化合物。

在表6中，M+H(ApCI+)和logP如表1中所定义。

在表6中，(X)

NMR-峰列表

所选实施例的

尖锐信号的强度与NMR谱的打印实例中以厘米计的信号高度相关，并示出信号强度的真实关系。由宽信号可以示出多个峰或信号中部以及其与谱中最强信号相比的相对强度。

目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有比目标化合物(例如具有＞90％的纯度)的峰平均更低的强度。这类立体异构体和/或杂质对于特定制备方法可以是典型的。因此，它们的峰可借助“副产品指纹图谱”帮助识别制备方法的再现性。

专家通过已知方法(MestreC，ACD模拟，以及利用凭经验估算的预期值)计算目标化合物峰，可以任选地使用另加的强度滤波器按照需要分离出目标化合物的峰。这种分离类似于常规

带有峰列表的NMR数据说明的其他详细信息可参见研究公开数据库第564025号(ResearCh DisClosure Database Number 564025)的出版物“Citation of NMR PeaklistData within Patent AppliCations”。

所选的式(I)、(II)、(IV)、(XIII)和(XIV)的化合物的NMR-峰列表

溶剂：二甲基亚砜

培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR)，

7.1g真菌蛋白胨(Oxoid)，

1.4g颗粒状酵母提取物(Merck)，QSP 1升

接种物：孢子悬浮液

将测试的化合物溶解在二甲基亚砜中，并使用该溶液制备所需的浓度范围。该试验中使用的二甲基亚砜的最终浓度≤1％。

制备了稻梨孢的孢子悬浮液，并稀释至所需的孢子密度。

评估了化合物在液体培养基试验中抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到带有孢子的培养基中。培育5天后，通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。真菌生长的抑制通过将含有测试化合物的孔中的吸光度值与不含测试化合物的对照孔中的吸光度进行比较来测定。

在该测试中，本发明的以下化合物在20ppm的测试化合物的浓度下显示出80％至89％的功效：I.16。

在该测试中，本发明的以下化合物在20ppm的测试化合物的浓度下显示出90％至100％的功效：I.03；I.04；I.06；I.07；I.08；I.10；I.12；I.13；I.15；I.17。

溶剂：二甲基亚砜

培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR)，

7.1g真菌蛋白胨(Oxoid)，

1.4g颗粒状酵母提取物(Merck)，QSP 1升

接种物：孢子悬浮液

将测试化合物溶解在二甲基亚砜中，并使用该溶液制备所需的浓度范围。该试验中使用的二甲基亚砜的最终浓度≤1％。

制备了菜豆炭疽菌的孢子悬浮液，并稀释至所需的孢子密度。

评估了化合物在液体培养基试验中抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到带有孢子的培养基中。培育6天后，通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。真菌生长的抑制通过将含有测试化合物的孔中的吸光度值与不含测试化合物的对照孔中的吸光度进行比较来测定。

在该测试中，本发明的以下化合物在20ppm的测试化合物的浓度下显示出70％至79％的功效：I.07。

在该测试中，本发明的以下化合物在20ppm的测试化合物的浓度下显示出80％至89％的功效：I.13。

在该测试中，本发明的以下化合物在20ppm的测试化合物的浓度下显示出90％至100％的功效：I.01；I.02；1.03；I.04；I.06；I.08；I.10；I.12；I.15；I.16；I.17。

溶剂：二甲基亚砜

培养基：14.6g无水D-葡萄糖(VWR)，

7.1g真菌蛋白胨(Oxoid)，

1.4g颗粒状酵母提取物(Merck)，QSP 1升

接种物：孢子悬浮液

将测试化合物溶解在二甲基亚砜中，并使用该溶液制备所需的浓度范围。该试验中使用的二甲基亚砜的最终浓度≤1％。

制备了Leptnosphaeria nodorum的孢子悬浮液，并稀释至所需的孢子密度。

评估了化合物在液体培养基试验中抑制孢子萌发和菌丝体生长的能力。将化合物以所需浓度添加到带有孢子的培养基中。培育6天后，通过光谱法测量菌丝体生长来测定化合物的真菌毒性。真菌生长的抑制通过将含有测试化合物的孔中的吸光度值与不含测试化合物的对照孔中的吸光度进行比较来测定。

在该测试中，本发明的以下化合物在20ppm的测试化合物的浓度下显示出80％至89％的功效：I.17。

在该测试中，本发明的以下化合物在20ppm的测试化合物的浓度下显示出90％至100％的功效：I.01；I.02；I.03；I.08；I.12。

溶剂：5体积％二甲基亚砜

10体积％丙酮

乳化剂：每mg活性成分1μL

将测试化合物在二甲基亚砜/丙酮//

通过喷洒如上所述制备的测试化合物处理小黄瓜(gherkin)的幼苗。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/

24小时后，通过用灰葡萄孢孢子的水悬浮液喷洒叶子来污染植物。将经污染的小黄瓜植物在17℃和90％相对湿度下培育4至5天。

接种4至5天后，对测试进行评估。0％意指对应于对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

在该测试中，本发明的以下化合物在500ppm的测试化合物的浓度下显示出90％至100％的功效：I.01；I.02；I.08；I.09；I.12；I.16；I.17。

溶剂：24.5重量份丙酮

24.5重量份二甲基亚砜

乳化剂：1重量份聚氧乙烯山梨糖醇单油酸酯

为了制备合适的测试化合物制剂，将1重量份的测试化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

为了测试预防活性，将测试化合物制剂以所述的施用率喷洒到幼苗上。

喷洒涂层干燥后，用苹果黑星病的致病因子(苹果黑星病菌)的分生孢子水悬浮液接种植物，然后在约20℃和100％的相对大气湿度的培育箱中放置1天。

然后将植物置于约21℃和约90％的相对大气湿度的温室中。

接种10天后评估测试。0％意指对应于未处理对照的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

在该测试中，本发明的以下化合物在100ppm的活性成分的浓度下显示出90％至100％的功效：I.02；I.08；I.12；I.17。

溶剂：24.5重量份丙酮

24.5重量份二甲基亚砜

乳化剂：1重量份聚氧乙烯山梨糖醇单油酸酯

为了制备合适的测试化合物制剂，将1重量份的测试化合物或化合物结合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。

为了测试预防活性，将测试化合物制剂以所述的施用率喷洒到幼苗上。

喷洒涂层干燥后，用圆核腔菌的孢子悬浮液喷洒植物。将植物在约20℃和约100％的相对大气湿度的培育箱中放置48小时。

将植物置于约20℃的温度和约80％的相对大气湿度的温室中。

接种8天后评估测试。0％意指对应于未处理对照的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

在该测试中，本发明的以下化合物在250ppm的活性成分的浓度下显示出70％至79％的功效：I.12。

在该测试中，本发明的以下化合物在250ppm的活性成分的浓度下显示出80％至89％的功效：I.08。