多硫醇组合物和包括其的光学聚合性组合物

相关申请的交叉引用

本申请要求在韩国知识产权局(KIPO)于2020年9月3日提交的韩国专利申请No.10-2020-0112395的优先权，其全部公开内容通过引用并入本文中。

技术领域

本发明涉及多硫醇组合物和包括该组合物的光学聚合性组合物(“光学材料用聚合性组合物”)。更特别地，本发明涉及包括多硫醇系化合物和另外的化合物的多硫醇组合物，以及包括该组合物的光学材料用聚合性组合物。

背景技术

多硫醇化合物广泛用作例如用于制造聚氨酯树脂的原料。例如，多硫醇化合物用于使用聚氨酯树脂制造光学透镜，并且作为原料的多硫醇化合物的如纯度等品质会直接影响光学透镜的品质。

例如，通过使多硫醇化合物和异氰酸酯化合物反应制备的聚硫氨酯系化合物可用作光学透镜的基材。

例如，韩国专利特开公开No.10-1338568公开了一种多硫醇化合物的合成方法，该方法通过使多元醇化合物与硫脲反应以制备异硫脲盐，然后使用氨水使其水解。

根据合成的多硫醇化合物与异氰酸酯化合物的反应性，透镜的透明性可能降低，或者可能导致光学不均匀。此外，根据水解反应的程度，透镜的光学性质可能改变，并且可能导致黄变、和白浊现象等。

发明内容

根据示例性实施方案的目的是提供具有改进的反应性和光学性质的多硫醇组合物。

根据示例性实施方案的另一目的是提供光学材料用聚合性组合物，其包括具有改进的反应性和光学性质的多硫醇组合物。

根据示例性实施方案的多硫醇组合物包括：多硫醇系化合物；和基于多硫醇系化合物的重量为10至2,000ppm的量的苄基卤系反应调节剂。

根据示例性实施方案的光学材料用聚合性组合物包括：多硫醇系化合物；异氰酸酯系化合物；和基于多硫醇系化合物的重量为10至2,000ppm的量的苄基卤系反应调节剂。

在一些实施方案中，多硫醇系化合物可以包括选自由下式1表示的三官能多硫醇化合物和下式2-1至2-3表示的四官能多硫醇化合物组成的组中的至少一种。

[式1]

[式2-1]

[式2-2]

[式2-3]

在一些实施方案中，反应调节剂可以包括苄基卤、或者由下式3或下式4表示的苄基卤衍生物：

[式3]

[式4]

(其中，在式3和式4中，X为卤素元素，R

在一些实施方案中，反应调节剂可以包括由以下组成的组中的至少一种：(氯甲基)苯、1-氯-2-(氯甲基)苯、2,4-二氯-1-(氯甲基)苯、1-(氯甲基)-4-(三氟甲基)苯、1-(氯甲基)-4-乙烯基苯、1-溴-4-(氯甲基)苯、4-溴-1-(氯甲基)-2-氟苯、1,3-双(氯甲基)-2-氟苯、1,3-双(氯甲基)苯、1-(氯甲基)-3,5-二甲基苯、1-(氯甲基)-3-甲基苯、3-(氯甲基)苯甲腈和1-(氯甲基)-3-(异氰酸根合甲基)苯。

在一些实施方案中，反应调节剂的含量基于多硫醇系化合物的重量可以在10ppm至1,000ppm的范围内。

根据示例性实施方案，提供一种包括由光学材料用聚合性组合物制备的聚硫氨酯树脂的光学产品。

根据上述实施方案，多硫醇组合物可以包括预定量的苄基卤系化合物，作为多硫醇系化合物和异氰酸酯系化合物之间的反应调节剂。聚硫氨酯树脂的合成反应速率可以通过反应调节剂适当控制。因此，可以使用多硫醇组合物获得能够具有均匀的光学性质并且抑制不均匀(“条纹(stria)”)产生的如透镜等光学产品。

此外，可以通过反应调节剂来改进多硫醇组合物和光学产品的化学稳定性，从而可以有效地抑制透镜的白浊现象。

根据示例性实施方案，可以通过反应调节剂来抑制组合物中二硫化物或环硫化物化合物的形成。因此，可以抑制多硫醇组合物的雾度(haze)的发生，并且防止在组合物中形成如低聚物等副产物。

具体实施方式

在下文中，将详细描述本申请的实施方案。在这方面，本发明可以以各种方式改变，并且具有各种实施方案，使得特定实施方案将在附图中示出，并在本公开中详细描述。然而，本发明不限于特定实施方案，并且本领域技术人员将理解，本发明将涵盖落入本发明精神和范围内的所有修改、等同和替代方案。

除非另有定义，否则本文中使用的包括技术和科学术语在内的所有术语具有与本发明所属领域普通技术人员通常理解的含义相同的含义。将进一步理解的是，术语，例如在常用词典中定义的术语，应当解释为具有与其在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且除非在此明确定义，否则不会以理想化或过于正式的意义来解释。

根据本申请的一个方面，提供一种包括多硫醇系化合物和反应调节剂的多硫醇组合物。

多硫醇系化合物可以包括三官能多硫醇化合物和/或四官能多硫醇化合物。

三官能多硫醇化合物的非限制性实例可以包括由下式1表示的化合物。

[式1]

三官能多硫醇化合物可以由例如，通过与2-巯基乙醇和表卤代醇反应获得的多元醇化合物来合成。

在酸性条件下，多元醇化合物与硫脲反应以生成硫脲盐后，可以在碱性条件下通过水解制备三官能多硫醇化合物。

合成方法可通过下面的方案1来示例。

[方案1]

根据一个实施方案，在用于合成三官能多硫醇化合物的表卤代醇和2-巯基乙醇的反应步骤中，可以使用如氢氧化钠或氢氧化钾等含金属催化剂。

四官能多硫醇化合物的非限制性实例可以包括由下式2-1至2-3表示的化合物。

[式2-1]

[式2-2]

[式2-3]

四官能多硫醇化合物可以由例如，通过与2-巯基乙醇和表卤代醇反应获得的多元醇化合物而合成。

多元醇化合物可以与金属硫化物反应以生成四官能多元醇中间体。在四官能多元醇中间体与硫脲在酸性条件下反应以产生硫脲盐之后，可以通过在碱性条件下水解来制备四官能多硫醇化合物。

上述合成水解可以通过以下方案2来示例。

[方案2]

在一个实施方案中，在用于合成四官能多硫醇化合物的表卤代醇和2-巯基乙醇的反应步骤中，可以使用碱性催化剂。碱性催化剂的实例可以包括如三乙胺等叔胺、季铵盐、三苯基膦和三价铬系化合物。

如上述方案1和2所示例的，表氯醇可以用作表卤代醇。

在方案1和2中，酸性条件下的回流可以用于通过与硫脲的反应生成异硫脲盐。为了形成这种酸性条件，可以使用如盐酸、氢溴酸、碘酸、硫酸、和磷酸等酸性化合物。

如上所述，在生成异硫脲盐之后，可以通过在碱性条件下水解而制备三官能或四官能多硫醇化合物。例如，其可以通过向包含异硫脲盐的反应液中添加碱性水溶液而水解。

在一些实施方案中，碱性水溶液可以包括强碱性化合物，例如碱金属氢氧化物、碱土类金属氢氧化物和/或碱金属氢化物，如NaOH、KOH、LiOH、Ca(OH)

根据示例性实施方案，可以在添加碱性水溶液之前添加有机溶剂。可以使用具有低反应性或基本上无反应性且沸点超过硫醇化反应温度的有机溶剂，以使得硫醇化反应稳定地进行。

考虑到溶剂的毒性，优选使用甲苯作为有机溶剂。

可以进一步纯化如上所述获得的多硫醇系化合物。例如，通过重复进行酸洗和水洗过程，可以去除多硫醇系化合物中包括的杂质，此外，可以提高由多硫醇组合物制备的光学材料的透明性。此后，可以另外进行干燥、过滤等。

在一个实施方案中，在进行水解之后，可以通过层分离来分离或去除水性层。通过将酸溶液引入至所获得的有机相溶液中，可以在约20℃至50℃、优选约30℃至40℃的温度下进行酸洗20分钟至1小时或20分钟至40分钟。

在酸洗之后，可以通过添加溶解氧浓度调节至5ppm以下、优选3ppm以下、更优选2ppm以下的脱气水来进行水洗过程。水洗过程可以在约20℃至50℃，优选约35℃至45℃的温度下进行20分钟至1小时，或20分钟至40分钟。水洗过程可以重复两次以上，例如，可以进行3次至6次。

在酸洗和水洗过程之后，通过在减压下加热去除残留的有机溶剂和水分，然后通过过滤器过滤，从而获得高纯度的多硫醇系化合物。

根据示例性实施方案，多硫醇组合物可以进一步包括苄基卤系反应调节剂。在一个实施方案中，多硫醇组合物可以包括苄基氯系反应调节剂。

反应调节剂可以包括苄基卤、或者由下式3或式4表示的苄基卤衍生物。

[式3]

[式4]

在式3和式4中，X为卤素元素(F、Cl、Br或I)。此外，R

苄基卤衍生物的实例可以包括：(氯甲基)苯、1-氯-2-(氯甲基)苯、2,4-二氯-1-(氯甲基)苯、1-(氯甲基)-4-(三氟甲基)苯、1-(氯甲基)-4-乙烯基苯、1-溴-4-(氯甲基)苯、4-溴-1-(氯甲基)-2-氟苯、1,3-双(氯甲基)-2-氟苯、1,3-双(氯甲基)苯、1-(氯甲基)-3,5-二甲基苯、1-(氯甲基)-3-甲基苯、3-(氯甲基)苯甲腈和1-(氯甲基)-3-(异氰酸根合甲基)苯等。这些可以单独使用或者以其两种以上的组合使用。

反应调节剂可以用作用于控制多硫醇组合物中所包含的多硫醇系化合物与下述光学材料用聚合性组合物中所包含的异氰酸酯系化合物的反应速率的调节剂。

例如，当多硫醇系化合物和异氰酸酯系化合物之间的反应速率过度增加时，合成的聚硫氨酯树脂的流动性增大，从而导致例如透镜的折射率的不均匀和条纹现象的产生。

然而，根据示例性实施方案，聚硫氨酯的合成反应速率可以通过多硫醇组合物中包含的反应调节剂适当抑制。因此，可以使用多硫醇组合物获得能够具有均匀的光学性质并且抑制条纹现象产生的如透镜等光学产品。

此外，反应调节剂可以改进光学产品的化学稳定性，从而有效抑制透镜的白浊现象。

反应调节剂可以提供为多硫醇组合物中的二硫化物或环硫化物化合物形成抑制剂。

例如，硫醇基的自由基或阴离子可以在多硫醇系化合物的合成期间产生，并且硫醇基的自由基或阴离子可以相互反应以生成二硫化物副产物。在这种情况下，可以增加多硫醇组合物中如低聚物等高分子量副产物的量以改进粘度。

此外，二硫化物或环硫化物化合物会增加多硫醇组合物的雾度，从而导致光学透镜的不透明性、白浊等。

可以在碱性条件下促进二硫化物或环硫化物化合物的生产。然而，根据示例性实施方案，可以通过反应调节剂将组合物或用于生产组合物的气氛保持在酸性条件下，并且可以抑制二硫化物或环硫化物化合物的生成。

因此，即使当减少多硫醇组合物的雾度，并且省略用于去除多硫醇组合物的雾度的单独过滤过程时，也可以充分抑制光学透镜的白浊和不透明性现象。

此外，多硫醇组合物中的如低聚物等高分子量副产物减少，从而抑制组合物粘度的增加，并且还可以改进与异氰酸酯化合物的氨酯化反应的效率。

在一些实施方案中，多硫醇组合物中二硫化物或环硫化物化合物的含量基于多硫醇系化合物的重量可以为1重量％(“wt.％”)以下，优选0.1wt.％以下，且更优选0.01wt.％以下。

根据示例性实施方案，反应调节剂的含量基于多硫醇系化合物的重量可以在10ppm至2,000ppm的范围内。

在上述范围内，由多硫醇组合物的纯度降低引起的黄变现象得到抑制，同时保持聚硫氨酯树脂合成的适当反应速率，从而防止光学产品的条纹和白浊。

此外，如二硫化物或环硫化物化合物等副产物的生成可以得到抑制，从而改进聚硫氨酯的纯度和产率。

在优选的实施方案中，反应调节剂的含量基于多硫醇系化合物的重量，可以在10ppm至1,000ppm的范围内。更优选地，反应调节剂的含量基于多硫醇系化合物的重量，可以在10ppm至500ppm、或10ppm至300ppm的范围内。

在一些实施方案中，可以在上述碱性条件下在水解反应期间使用强碱性化合物。例如，当使用甲苯作为有机溶剂时，通过甲苯的副反应生成苄基卤，并且可以将其添加至反应调节剂中。在这种情况下，反应调节剂的含量会超过预定范围。

然而，例如，使用上述强碱性化合物代替如氨、胺、吡啶等弱碱性化合物，可以通过水解充分去除由甲苯的副反应产生的苄基卤。因此，在将反应调节剂的含量保持在目标范围内的同时，可以有效地实现上述条纹的抑制和贮存的改进。

在一个实施方案中，作为强碱性化合物，可以使用在25℃测量的pK

根据本申请的一个方面，提供一种包括上述多硫醇组合物的光学材料用聚合性组合物。

光学材料用聚合性组合物可以包括多硫醇组合物和异氰酸酯系化合物。

异氰酸酯系化合物可以包括可用作合成聚硫氨酯的单体的化合物。在优选的实施方案中，异氰酸酯系化合物可以包括1,3-双(异氰酸根合甲基)环己烷、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯和甲苯二异氰酸酯等。这些可以单独使用，或者以其两种以上的组合使用。

光学材料用聚合性组合物可以进一步包括如脱模剂、反应催化剂、热稳定剂、紫外线吸收剂和发蓝剂等添加剂。

脱模剂的实例可以包括具有全氟烷基、羟烷基或磷酸酯基的氟系非离子性表面活性剂；具有二甲基聚硅氧烷基、羟烷基或磷酸酯基的有机硅系非离子性表面活性剂；烷基季铵盐，如三甲基十六烷基铵盐、三甲基硬脂基铵盐、二甲基乙基十六烷基铵盐、三乙基十二烷基铵盐、三辛基甲基铵盐和二乙基环己基十二烷基铵盐；和酸性磷酸酯等。这些可以单独使用，或者以其两种以上的组合使用。

作为反应催化剂，可以使用在聚硫氨酯树脂的聚合反应中使用的催化剂。例如，可以使用如二丁基二氯化锡和二甲基二氯化锡等二烷基卤化锡催化剂；如二甲基二乙酸锡、二丁基二辛酸锡和二丁基二月桂酸锡等二烷基二羧酸锡催化剂；如二丁氧基二丁基锡烷和二丁氧基二辛基锡烷等二烷氧基二烷基锡催化剂；如二(硫代丁氧基)二丁基锡等二硫代烷氧基二烷基锡盐催化剂；如二(2-乙基己基)氧化锡、氧化二辛基锡和双(丁氧基二丁基锡)氧化物等二烷基氧化锡催化剂；和二烷基锡硫化物催化剂等。这些可以单独使用，或者以其两种以上的组合使用。

作为紫外线吸收剂的实例，可以使用二苯甲酮系、苯并三唑系、水杨酸酯系、氰基丙烯酸酯系、和N,N’-草酰二苯胺系的化合物等。作为热稳定剂的实例，可以使用金属脂肪酸系、磷系、铅系、和有机锡系的化合物等。这些可以单独使用，或者以其两种以上的组合使用。

可以包含发蓝剂作为由聚硫氨酯树脂制备的光学材料的颜色控制剂。例如，发蓝剂可以在可见光区域中具有从橙色到黄色的波长带的吸收带。

发蓝剂的实例可以包括染料、荧光增白剂、荧光颜料、和无机颜料等，并且可以根据制造光学产品所需的物理性质或树脂颜色进行适当选择。当使用染料作为发蓝剂时，例如，可以使用最大吸收波长为520nm至600nm，优选540nm至580nm的染料。优选地，可以使用蒽醌系染料。

可以通过多硫醇组合物中所包含的多硫醇系化合物与异氰酸酯系化合物的聚合反应来生产聚硫氨酯树脂，并且可以通过多硫醇组合物中所包含的反应调节剂的作用来调节或控制聚合反应速率。

因此，可以防止黄变或白浊现象，以抑制条纹的产生，并且制造其中长时间保持均匀和改进的光学性质的光学产品。

在一些实施方案中，基于光学材料用聚合性组合物的总重量，可以以约40wt.％至60wt.％的含量包含多硫醇系化合物，并且可以以约40wt.％至60wt.％的含量包含异氰酸酯系化合物，同时可以以约0.01wt.％至1wt.％的含量包含添加剂。如上所述，可以以基于多硫醇系化合物的重量为约10ppm至2,000ppm的量包含苄基卤系反应调节剂。在一些实施方案中，可以以基于光学材料用聚合性组合物的总重量为约5ppm至1,000ppm的量包含苄基卤系反应调节剂。

如上所述，反应调节剂可以包含在多硫醇组合物中，因此，可以与多硫醇组合物一起包含在光学材料用聚合性组合物中。在一个实施方案中，反应调节剂可以添加至包含异氰酸酯系化合物的组合物中，从而包含在光学材料用聚合性组合物中。在一个实施方案中，反应调节剂可以与多硫醇系化合物和异氰酸酯系化合物混合，从而包含在光学材料用聚合性组合物中。

在一些实施方案中，通过反应调节剂可以将下述数学式1中涉及的光学组合物的反应速率维持在0.17至0.30的范围内。例如，当使用三官能多硫醇化合物时，反应速率可以保持在0.24至0.30，且优选0.27至0.30的范围内。当使用四官能多硫醇化合物时，反应速率可以保持在0.17至0.25，且优选0.20至0.24的范围内。

根据本申请的一个方面，可以提供使用上述光学材料用聚合性组合物制造的光学产品。

例如，在减压下对光学材料用聚合性组合物脱气后，可以将所得组合物注入用于使光学材料成形的模具中。模具注射可以在例如20℃至40℃、优选20℃至35℃的温度范围内进行。

模具注射后，可以逐渐升高温度，从而使聚硫氨酯树脂的聚合反应进行。聚合温度可以在20℃至150℃，且优选25℃至125℃的范围内。例如，最高聚合温度可以在100℃至150℃，优选110℃至140℃，且更优选115℃至130℃的范围内。

升温速率可以为1℃/min至10℃/min，优选为3℃/min至8℃/min、且更优选为4℃/min至7℃/min。聚合时间可以为10小时至20小时，且优选为15小时至20小时。

例如，通过在上述温度范围内适当控制反应速率，可以容易地获得具有均匀光学性质和机械性质的透镜。

聚合完成后，可以将聚合的聚硫氨酯树脂与模具分离，以获得光学产品。在一个实施方案中，在与模具分离之后，可以进一步进行固化过程。固化过程可以在100℃至150℃、优选110℃至140℃、更优选115℃至130℃的范围内进行约1小时至10小时、优选2小时至8小时、且更优选3小时至6小时。

根据模具的形状，光学产品可以以眼镜镜片、照相机镜头、发光二极管等的形式制造。

光学产品的折射率可以根据光学材料用聚合性组合物中使用的多硫醇系化合物和异氰酸酯系化合物的类型和/或含量比进行调节。例如，光学产品的折射率可以在1.56至1.78、1.58至1.76、1.60至1.78、或1.60至1.76的范围内调节，优选在1.65至1.75、或1.69至1.75的范围内调节。

根据下面将描述的式1的光学产品的颜色指数(黄度指数(YI))可以为24以下(例如，20至24)，优选23以下，且更优选22以下，或21以下。

可以通过进一步进行如防污、赋予颜色、硬涂层、表面抛光、和硬度强化等表面处理来改进光学产品。

在下文中，将参考具体实验例进一步描述本申请中提供的实施方案。然而，以下实验例仅说明了本发明，并不欲限制所附权利要求，并且本领域技术人员将明显理解，在本发明的范围和精神内，各种改变和修改是可能的。这种改变和修改适当地包括在所附权利要求中。

制备例

1)制备例1：三官能多硫醇系化合物的合成

向反应器中，添加200重量份(“wt.份”)2-巯基乙醇、200wt.份脱气水(溶解氧浓度为2ppm)和61.4wt.份氢氧化钠。在反应器中，在9℃至13℃下缓慢滴加118.4wt.份表氯醇，并搅拌3小时。

然后，添加360.5wt.份硫脲和666.8wt.份纯度为36％的盐酸，并且在110℃回流的同时搅拌3小时，从而进行硫脲氯化反应。

将所得反应溶液冷却至45℃后，添加589.7wt.份甲苯并再次冷却至26℃，并且在25℃至45℃下在25分钟内添加829wt.份33wt.％的氢氧化钠，然后在40℃至60℃下进行水解3小时。

然后，在进行1小时的层分离后，丢弃水层，向获得的甲苯溶液中添加234wt.份36％的盐酸，并且在33℃至40℃下一次酸洗30分钟。酸洗后，添加530wt.份脱气水(溶解氧浓度为2ppm)，并且在35℃至45℃下进行4次洗涤。每次洗涤进行30分钟。在加热和减压下除去甲苯和残余水分后，通过在减压下通过PTFE型膜过滤器过滤，获得260wt.份由式1表示的三官能多硫醇化合物。

2)制备例2：四官能多硫醇系化合物的合成

将60.0wt.份水、0.3wt.份三乙胺和73.0wt.份2-巯基乙醇引入至反应器中之后，将反应器的温度降低至0℃，并且在15℃以下的温度下缓慢滴加88.2wt.份表氯醇，然后在30℃下进一步搅拌3小时。在20℃至25℃下缓慢滴加145.8wt.份25％的硫化钠水溶液，然后再搅拌3小时。

然后，引入473.2wt.份36％的盐酸和177.8wt.份硫脲，并且在110℃下回流的同时搅拌3小时，从而进行硫脲盐化反应。

将所得反应溶液冷却至50℃后，添加305.6wt.份甲苯和332.6wt.份50％NaOH，然后在40℃至60℃下进行水解3小时。

然后，在进行层分离1小时后丢弃水层，并向所得甲苯溶液中添加120wt.份36％的盐酸，然后在33℃至40℃下一次酸洗30分钟。酸洗后，添加250wt.份脱气水(溶解氧浓度为2ppm)，并且在35至45℃下进行4次洗涤。每次洗涤进行30分钟。在加热和减压下除去甲苯和残余水分后，在减压下通过PTFE型膜过滤器过滤，从而获得140wt.份由上式2-1表示的四官能多硫醇化合物。

实施例和比较例

实施例和比较例的多硫醇组合物通过以下表1所示的相对于多硫醇系化合物的量相关的量添加苄基氯作为反应调节而制备。

光学材料用聚合性组合物的制备和透镜的制造

1)在接收实施例和比较例的各多硫醇组合物以包含48.0wt.份制备例1的三官能多硫醇之后，将接收的组合物与52.0wt.份二甲苯二异氰酸酯、0.012wt.份二丁基氯化锡和0.1重量份由

然后，将通过3μm Teflon过滤器过滤的组合物注入至设置有玻璃模具和胶带的模具中。以5℃/min的速率将模具的温度从25℃缓慢升高至120℃，并且在120℃下进行聚合18小时。聚合完成后，分离模具，然后在120℃下使产品进一步固化4小时，以制造透镜样品。

2)在接收实施例和比较例的各多硫醇组合物以包含49.0wt.份制备例2的四官能多硫醇之后，将接收的组合物与51.0wt.份二甲苯二异氰酸酯、0.012wt.份二丁基氯化锡和0.1wt.份由

然后，将通过3μm Teflon过滤器过滤的组合物注入至设置有玻璃模具和胶带的模具中。以5℃/min的速率将模具的温度从25℃缓慢升高至120℃，并且在120℃下进行聚合18小时。聚合完成后，分离模具，然后在120℃下使产品进一步固化4小时，以制造透镜样品。

实验例

(1)贮存稳定性的评价

将实施例和比较例的各多硫醇组合物在45℃下贮存1年之后，目视观察并如下评价组合物贮存溶液。

○：完全透明

△：观察到黄变现象

×：观察到雾度(条纹)图案

(2)条纹的评价

如上所述，使用根据各实施例和比较例的聚合性组合物制备直径为75mm和-4.00D的透镜样品。将来自汞灯光源的光透射通过制备的透镜样品，并将透射的光投射到白板上，以根据对比度的存在与否来确定条纹的存在与否。评价标准如下。

○：未观察到条纹

△：观察到微细的部分条纹

X：目视可清晰地观察到条纹

(3)透镜的白浊的评价

对于如上所述制备的实施例和比较例的透镜样品，在暗室中用来自投影仪的右光束照射各样品，并目视确认透镜是否有雾度或不透明材料。

评价标准如下。

○：没有雾度

△：观察到部分雾度

X：整体清晰地观察到雾度

(4)聚合反应速率(反应性斜率)的测量

使用EMS-1000(KEM)非接触式粘度计，首先用粘度标准溶液(Brookfield,1000cps,25℃)确认标准粘度(标准cps)。此后，分别对于根据实施例和比较例的聚合性组合物在10℃下测量粘度24小时。使用测量值，以X轴作为时间，以Y轴作为粘度进行数学公式化(“数学化”)，同时如下面的式1所示将Y轴转换为对数标度，，然后从中导出反应速率。

[数学式1]

Y＝a×exp(b×X)

在数学式1中，‘a’值表示初始粘度(cps)，而‘b’值表示反应速率，测量值通过四舍五入到测量值的两位小数来表示。

(5)颜色指数(黄色指数(YI))的测量

对于实施例和比较例的透镜样品，分别使用色度计(Shinko,Colormate)测量YI。具体地，制备厚度为9mm和

[式1]

YI ＝ (234 × x + 106 × y + 106)/y (1)

评价结果在下表1中一起示出。

[表1]

参考表1，通过应用以上述预定含量范围包含苄基氯作为反应调节剂的实施例的多硫醇组合物，制造了具有减少白浊现象同时防止条纹现象的高度透明透镜。