化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备

技术领域

本发明涉及化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和包含该有机电致发光元件的电子设备。

背景技术

一般而言，有机电致发光元件(以下有时也记为“有机EL元件”)由阳极、阴极、以及夹在阳极与阴极之间的有机层构成。若在两电极间施加电压，则将电子从阴极侧注入发光区域、将空穴从阳极侧注入发光区域，所注入的电子与空穴在发光区域中发生复合而生成激发态，激发态恢复到基态时放出光。因此，开发高效地将电子或空穴传输至发光区域并使电子与空穴容易复合的材料在得到高性能有机EL元件方面是重要的。

专利文献1～8中公开了用作有机电致发光元件用材料的化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2020/111251号

专利文献2：韩国公开专利第10-2019-0007789号公报

专利文献3：国际公开第2020/231197号

专利文献4：韩国公开专利第10-2018-0096458号公报

专利文献5：韩国公开专利第10-2016-0054374号公报

专利文献6：国际公开第2020/149711号

专利文献7：美国专利申请公开第2020/119282号说明书

专利文献8：国际公开第2020/032574号

发明内容

发明要解决的问题

以往，已经报道了大量有机EL元件用的化合物，但是依然寻求进一步使有机EL元件的性能提高的化合物。

本发明是为了解决上述问题而做出的，目的在于提供进一步改善有机EL元件的性能的化合物、进一步改善了元件性能的有机EL元件、包含这样的有机EL元件的电子设备。

用于解决问题的手段

本发明人等对于包含有机EL元件用的化合物的有机EL元件的性能反复进行深入研究，结果发现，具有萘并苯并呋喃骨架的局部结构的该萘并苯并呋喃骨架的7位键合于中心氮原子，并且芳基或杂环基经由亚苯基而键合于中心氮原子，而且具有特定环结构的局部结构键合于中心氮原子的单胺提供元件性能得到进一步改善的有机EL元件。

在一个方案中，本发明提供下述式(1)所示的化合物。

[化学式1]

[式(1)中，

N

R

取代基A为

卤素原子、硝基、氰基、

取代或未取代的碳数1～50的烷基、

取代或未取代的碳数2～50的烯基、

取代或未取代的碳数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、

取代或未取代的碳数1～50的卤烷基、

取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、

取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基、

取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、

取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者

具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基和取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。

R

Ar

[化学式2]

式(1-a)中，

**表示与中心氮原子N

R

R

m1为0、1或2，

n1为0、1或2，

m1+n1为0、1或2。其中，

在m1和n1为0时，选自R

在m1为0且n1为1或2时，选自R

在n1为0且m1为1或2时，*a与*d键合，选自R

在m1和n1为1时，选自R

并非上述单键的R

[化学式3]

式(1-b)中，

**表示与中心氮原子N

R

R

m2为0、1或2，

n2为0、1或2，

m2+n2为0、1或2。其中，

在m2和n2为0时，选自R

在m2为0且n2为1或2时，选自R

在n2为0且m2为1或2时，*a与*d1键合，选自R

在m2和n2为1时，选自R

并非上述单键的R

[化学式4]

式(1-c)中，

**表示与中心氮原子N

X为氧原子、硫原子、或者NR

R

R

R

m3为0、1或2，

n3为0、1或2，

m3+n3为0、1或2。其中，

在m3和n3为0时，选自R

在m3为0且n3为1或2时，选自R

在n3为0且m3为1或2时，*a与*d2键合，选自R

在m3和n3为1时，选自R

并非上述单键的R

并非上述单键的R

[化学式5]

式(1-d)中，

**表示与中心氮原子N

R

R

m4为0、1或2，

n4为0、1或2，

m4+n4为1或2。其中，

在m4为0且n4为1或2时，选自R

在n4为0且m4为1或2时，选自R

在m4和n4为1时，选自R

并非上述单键的R

[化学式6]

式(1-e)中，

**表示与中心氮原子N

R

k1为0或1。其中，

在k1为1时，R

并非上述单键的R

[化学式7]

式(1-f)中，

**表示与中心氮原子N

R

k2为0或1。其中，

在k2为0时，*a表示与中心氮原子N

在k2为1时，选自R

并非上述单键的R

另外，在另一方案中，本发明提供包含上述式(1)所示的化合物的有机EL元件用材料。

在此外的另一方案中，本发明提供一种有机电致发光元件，所述有机电致发光元件具有阳极、阴极和配置于该阴极与该阳极之间的发光层，在上述发光层与上述阳极之间具有有机层，在上述有机层中包含下述式(2)所示的化合物。

[化学式8]

[式(2)中，

N

R

取代基A为

卤素原子、硝基、氰基、

取代或未取代的碳数1～50的烷基、

取代或未取代的碳数2～50的烯基、

取代或未取代的碳数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、

取代或未取代的碳数1～50的卤烷基、

取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、

取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基、

取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、

取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者

具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基和取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。

Ar

在此外的又一方案中，本发明提供包含上述有机电致发光元件的电子设备。

发明的效果

包含上述式(1)所示的化合物的有机EL元件显示出改善了的元件性能。

附图说明

图1是表示本发明的一个方案涉及的有机EL元件的层构成的一例的示意图。

图2是表示本发明的一个方案涉及的另一有机EL元件的层构成的一例的示意图。

具体实施方式

[定义]

在本说明书中，氢原子意味着包含中子数不同的同位素、即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。

在本说明书中，在化学结构式中，没有明确显示“R”等符号和表示氘原子的“D”的可键合位置设为键合有氢原子、即氕原子、氘原子或氚原子。

在本说明书中，成环碳数是指原子以环状键合的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时，取代基中所含的碳不包括在成环碳数中。下文中记载的“成环碳数”只要没有另行记载就同样设定。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶环的成环碳数为5，呋喃环的成环碳数为4。另外，例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13，9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。

另外，在苯环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数中。因此，取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外，在萘环上作为取代基例如取代有烷基时，该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数中。因此，取代有烷基的萘环的成环碳数为10。

在本说明书中，成环原子数是指原子以环状键合的结构(例如单环、稠环和联环(ring assemblies))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中所含的原子不包括在成环原子数中。下文中记载的“成环原子数”只要没有另行记载就同样设定。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。例如，键合于吡啶环的氢原子或构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量中。因此，键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外，例如喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子或构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量中。因此，键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。

在本说明书中，“取代或未取代的碳数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的碳数，发生了取代时的取代基的碳数不包括在内。在此，“YY”大于“XX”，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。

在本说明书中，“取代或未取代的原子数XX～YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX～YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，发生了取代时的取代基的原子数不包括在内。在此，“YY”大于“XX”，“XX”是指1以上的整数，“YY”是指2以上的整数。

在本说明书中，未取代的ZZ基是表示“取代或未取代的ZZ基”为“未取代的ZZ基”的情况，取代的ZZ基表示“取代或未取代的ZZ基”为“取代的ZZ基”的情况。

在本说明书中，表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未与取代基发生置换。“未取代的ZZ基”中的氢原子为氕原子、氘原子或氚原子。

另外，在本说明书中，表述为“取代或未取代的ZZ基”时的“取代”是指，ZZ基中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换。表述为“被AA基取代的BB基”时的“取代”也同样地是指BB基中的1个以上的氢原子与AA基发生了置换。

“本说明书中记载的取代基”

以下对本说明书中记载的取代基进行说明。

本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。

本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。

本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为2～50，优选为2～20，更优选为2～6。

本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为3～50，优选为3～20，更优选为3～6。

本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要本说明书中没有另行记载，则为5～50，优选为5～30，更优选为5～18。

本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1)，可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1 A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(在此，未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况，取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“芳基”时，包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”这两者。

“取代的芳基”是指“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的芳基”，例如可以举出下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的芳基”的例子以及“取代的芳基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的芳基”中也包括下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及下述具体例组G1B的“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的芳基(具体例组G1A)：

苯基、

对联苯基、

间联苯基、

邻联苯基、

对三联苯-4-基、

对三联苯-3-基、

对三联苯-2-基、

间三联苯-4-基、

间三联苯-3-基、

间三联苯-2-基、

邻三联苯-4-基、

邻三联苯-3-基、

邻三联苯-2-基、

1-萘基、

2-萘基、

蒽基、

苯并蒽基、

菲基、

苯并菲基、

非那烯基、

芘基、

苯并

三亚苯基、

苯并三亚苯基、

并四苯基、

并五苯基、

芴基、

9，9’-螺双芴基、

苯并芴基、

二苯并芴基、

荧蒽基、

苯并荧蒽基、

苝基、和

从下述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价芳基。

[化学式9]

[化学式10]

·取代的芳基(具体例组G1B)：

邻甲苯基、

间甲苯基、

对甲苯基、

对二甲苯基、

间二甲苯基、

邻二甲苯基、

对异丙基苯基、

间异丙基苯基、

邻异丙基苯基、

对叔丁基苯基、

间叔丁基苯基、

邻叔丁基苯基、

3,4,5-三甲基苯基、

9,9-二甲基芴基、

9,9-二苯基芴基

9,9-双(4-甲基苯基)芴基、

9,9-双(4-异丙基苯基)芴基、

9,9-双(4-叔丁基苯基)芴基、

氰基苯基、

三苯基甲硅烷基苯基、

三甲基甲硅烷基苯基、

苯基萘基、

萘基苯基、和

从上述通式(TEMP-1)～(TEMP-15)所示的环结构衍生的一价基团的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。

·“取代或未取代的杂环基”

本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例，可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硼原子。

本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团或者稠环的基团。

本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基或者非芳香族杂环基。

作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2)，可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)以及取代的杂环基(具体例组G2B)等。(在此，未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况，取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“杂环基”时包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”这两者。

“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子发生了取代后的基团、以及下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的杂环基”中还包括具体例组G2B的“取代的杂环基”中的杂环基自身的成环原子上键合的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团、以及具体例组G2B的“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)以及从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。

具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)以及从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)。

·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)：

吡咯基、

咪唑基、

吡唑基、

三唑基、

四唑基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

吡啶基、

哒嗪基、

嘧啶基、

吡嗪基、

三嗪基、

吲哚基、

异吲哚基、

吲嗪基、

喹嗪基、

喹啉基、

异喹啉基、

噌啉基、

酞嗪基、

喹唑啉基、

喹喔啉基、

苯并咪唑基、

吲唑基、

菲咯啉基、

菲啶基、

吖啶基、

吩嗪基、

咔唑基、

苯并咔唑基、

吗啉基、

吩噁嗪基、

吩噻嗪基、

氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。

·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)：

呋喃基、

噁唑基、

异噁唑基、

噁二唑基、

呫吨基、

苯并呋喃基、

异苯并呋喃基、

二苯并呋喃基、

萘并苯并呋喃基、

苯并噁唑基、

苯并异噁唑基、

吩噁嗪基、

吗啉基、

二萘并呋喃基、

氮杂二苯并呋喃基、

二氮杂二苯并呋喃基、

氮杂萘并苯并呋喃基、和

二氮杂萘并苯并呋喃基。

·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)：

噻吩基、

噻唑基、

异噻唑基、

噻二唑基、

苯并噻吩基(benzothienyl)、

异苯并噻吩基(isobenzothienyl)、

二苯并噻吩基(dibenzothienyl)、

萘并苯并噻吩基(naphthobenzothienyl)、

苯并噻唑基、

苯并异噻唑基、

吩噻嗪基、

二萘并噻吩基(dinaphthothienyl)、

氮杂二苯并噻吩基(azadibenzothienyl)、

二氮杂二苯并噻吩基(diazadibenzothienyl)、

氮杂萘并苯并噻吩基(azanaphthobenzothienyl)和

二氮杂萘并苯并噻吩基(diazanaphthobenzothienyl)。

·从下述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子由此衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)：

[化学式11]

[化学式12]

在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，X

在上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)中，X

·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)：

(9-苯基)咔唑基、

(9-联苯基)咔唑基、

(9-苯基)苯基咔唑基、

(9-萘基)咔唑基、

二苯基咔唑-9-基、

苯基咔唑-9-基、

甲基苯并咪唑基、

乙基苯并咪唑基、

苯基三嗪基、

联苯基三嗪基、

二苯基三嗪基、

苯基喹唑啉基、和

联苯基喹唑啉基。

·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)：

苯基二苯并呋喃基、

甲基二苯并呋喃基、

叔丁基二苯并呋喃基、和

螺[9H-呫吨-9，9’-[9H]芴]的一价残基。

·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)：

苯基二苯并噻吩基、

甲基二苯并噻吩基、

叔丁基二苯并噻吩基、和

螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。

·从上述通式(TEMP-16)～(TEMP-33)所示的环结构衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团(具体例组G2B4)：

上述“一价杂环基的1个以上的氢原子”是指，选自该一价杂环基的成环碳原子上键合的氢原子、X

·“取代或未取代的烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3)，可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(在此，未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况，取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下，仅表述为“烷基”时，包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”这两者。

“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中，“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此，“未取代的烷基”包括作为直链的“未取代的烷基”以及作为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是，在此列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烷基”还包括具体例组G3B的“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G3B的“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的烷基(具体例组G3A)：

甲基、

乙基、

正丙基、

异丙基、

正丁基、

异丁基、

仲丁基、和

叔丁基。

·取代的烷基(具体例组G3B)：

七氟丙基(包括异构体)、

五氟乙基、

2，2，2-三氟乙基、和

三氟甲基。

·“取代或未取代的烯基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4)，可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)以及取代的烯基(具体例组G4B)等。(在此，未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况，“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)在本说明书中，仅仅表述为“烯基”时，包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”这两者。

“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的烯基”的具体例，可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团以及取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的烯基”还包括具体例组G4B的“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G4B的“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的烯基(具体例组G4A)：

乙烯基、

烯丙基、

1-丁烯基、

2-丁烯基、和

3-丁烯基。

·取代的烯基(具体例组G4B)：

1，3-丁二烯基、

1-甲基乙烯基、

1-甲基烯丙基、

1，1-二甲基烯丙基、

2-甲基烯丙基、和

1，2-二甲基烯丙基。

·“取代或未取代的炔基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5)，可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(在此，未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下仅表述为“炔基”时，包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”这两者。

“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的炔基”的具体例，可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团等。

·未取代的炔基(具体例组G5A)：

乙炔基

·“取代或未取代的环烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6)，可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)以及取代的环烷基(具体例组G6B)等。(在此，未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况，取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)在本说明书中，仅表述为“环烷基”时，包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”这两者。

“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例，可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是，在此列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为一例，本说明书中记载的“取代的环烷基”还包括具体例组G6B的“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团以及具体例组G6B的“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。

·未取代的环烷基(具体例组G6A)：

环丙基、

环丁基、

环戊基、

环己基、

1-金刚烷基、

2-金刚烷基、

1-降冰片基、和

2-降冰片基。

·取代的环烷基(具体例组G6B)：

4-甲基环己基。

·“-Si(R

作为本说明书中记载的-Si(R

-Si(G1)(G1)(G1)、

-Si(G1)(G2)(G2)、

-Si(G1)(G1)(G2)、

-Si(G2)(G2)(G2)、

-Si(G3)(G3)(G3)和

-Si(G6)(G6)(G6)。此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。

-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。

-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或者不同。

-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。

-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。

-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。

·“-O-(R

作为本说明书中记载的-O-(R

-O(G1)、

-O(G2)、

-O(G3)和

-O(G6)。

此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“-S-(R

作为本说明书中记载的-S-(R

-S(G1)、

-S(G2)、

-S(G3)和

-S(G6)。

此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

·“-N(R

作为本说明书中记载的-N(R

-N(G1)(G1)、

-N(G2)(G2)、

-N(G1)(G2)、

-N(G3)(G3)和

-N(G6)(G6)。

此处，

G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。

G2为具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”。

G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。

G6为具体例组G6中记载的“取代或未取代的环烷基”。

-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或者不同。

-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或者不同。

-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或者不同。

-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或者不同。

·“卤素原子”

作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11)，可以举出氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等。

·“取代或未取代的氟烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的氟烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与氟原子发生了置换后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的氟烷基”是指“氟烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的氟烷基”中也包括“取代的氟烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的氟烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的氟烷基”的具体例，可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与氟原子发生了置换后的基团的例子等。

·“取代或未取代的卤烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的至少1个氢原子与卤素原子发生了置换后的基团，也包括“取代或未取代的烷基”中的构成烷基的碳原子上键合的全部氢原子经卤素原子取代后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子与取代基发生了置换后的基团。需要说明的是，本说明书中记载的“取代的卤烷基”还包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团以及“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步与取代基发生了置换后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例，可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子与卤素原子发生了置换后的基团的例子等。卤烷基有时称为卤代烷基。

·“取代或未取代的烷氧基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷氧基”的具体例，为-O(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的烷硫基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷硫基”的具体例，为-S(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～30，更优选为1～18。

·“取代或未取代的芳氧基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳氧基”的具体例，为-O(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的芳硫基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳硫基”的具体例，为-S(G1)所示的基团，在此，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要本说明书中没有另行记载，则为6～50，优选为6～30，更优选为6～18。

·“取代或未取代的三烷基甲硅烷基”

作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例，为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为1～50，优选为1～20，更优选为1～6。

·“取代或未取代的芳烷基”

作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳烷基”的具体例，为-(G3)-(G1)所示的基团，在此，G3为具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”，G1为具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”。因此，“芳烷基”为“烷基”的氢原子与作为取代基的“芳基”发生了置换后的基团，为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”为取代有“未取代的芳基”的“未取代的烷基”，“未取代的芳烷基”的碳数只要本说明书中没有另行记载，则为7～50，优选为7～30，更优选为7～18。

作为“取代或未取代的芳烷基”的具体例，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。

本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要本说明书中没有另行记载，则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻三联苯-4-基、邻三联苯-3-基、邻三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、

本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要本说明书中没有另行记载，则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基或9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基或(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基以及苯基二苯并噻吩基等。

在本说明书中，咔唑基只要本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下任一个基团。

[化学式13]

在本说明书中，(9-苯基)咔唑基只要本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下任一个基团。

[化学式14]

上述通式(TEMP-Cz1)～(TEMP-Cz9)中，*表示键合位置。

在本说明书中，二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基只要本说明书中没有另行记载，则具体而言为以下任一个基团。

[化学式15]

上述通式(TEMP-34)～(TEMP-41)中，*表示键合位置。

本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要本说明书中没有另行记载，则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基以及叔丁基等。

·“取代或未取代的亚芳基”

本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12)，可以举出从具体例组G1中记载的“取代或未取代的芳基”除去芳基环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。

·“取代或未取代的二价杂环基”

本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13)，可以举出从具体例组G2中记载的“取代或未取代的杂环基”除去杂环上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。

·“取代或未取代的亚烷基”

本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载，就是从上述“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14)，可以举出从具体例组G3中记载的“取代或未取代的烷基”除去烷基链上的1个氢原子由此衍生的二价基团等。

本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-42)～(TEMP-68)中的任一基团。

[化学式16]

[化学式17]

上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，Q

上述通式(TEMP-42)～(TEMP-52)中，*表示键合位置。

[化学式18]

上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，Q

式Q

上述通式(TEMP-53)～(TEMP-62)中，*表示键合位置。

[化学式19]

上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，Q

上述通式(TEMP-63)～(TEMP-68)中，*表示键合位置。

本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要本说明书中没有另行记载，则优选为下述通式(TEMP-69)～(TEMP-102)中的任一基团。

[化学式20]

[化学式21]

[化学式22]

上述通式(TEMP-69)～(TEMP-82)中，Q

[化学式23]

[化学式24]

[化学式25]

[化学式26]

上述通式(TEMP-83)～(TEMP-102)中，Q

以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。

·“键合而形成环的情况”

在本说明书中，表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环、或者相互键合而形成取代或未取代的稠环、或者不相互键合”的情况，是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况和“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。

以下，对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下有时将这些情况合称为“键合而形成环的情况”。)进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。

[化学式27]

例如，在由R

上述“1组以上”是指，由上述相邻的2个以上组成的组中的2组以上可以同时形成环。例如，在R

[化学式28]

“由相邻的2个以上组成的组”形成环的情况不仅包括如前述例子那样由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况，还包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如，是指R

[化学式29]

所形成的“单环”或“稠环”中，作为所形成的环仅其自身的结构，可以为饱和的环也可以为不饱和的环。即便是“由相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”或“稠环”的情况下，该“单环”或“稠环”也可以形成饱和的环或不饱和的环。例如，在上述通式(TEMP-104)中所形成的环Q

“不饱和的环”是指芳香族烃环或芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环或非芳香族杂环。

作为芳香族烃环的具体例，可以举出具体例组G1中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。

作为芳香族杂环的具体例，可以举出具体例组G2中作为具体例举出的芳香族杂环基被氢原子封端而成的结构。

作为脂肪族烃环的具体例，可以举出具体例组G6中作为具体例举出的基团被氢原子封端而成的结构。

“形成环”是指，仅由母骨架的多个原子形成环，或者由母骨架的多个原子与另外的1个以上的任选元素形成环。例如，上述通式(TEMP-104)所示的R

在此，“任选元素”只要本说明书中没有另行记载，则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素。在任选元素中(例如碳元素或氮元素的情况下)，不形成环的键可以被氢原子等封端，也可以被后述的“任选取代基”所取代。在包含碳元素以外的任选元素时，所形成的环为杂环。

构成单环或稠环的“1个以上的任选元素”只要本说明书中没有另行记载，则优选为2个以上且15个以下，更优选为3个以上且12个以下，进一步优选为3个以上且5个以下。

本说明书中只要没有另行记载，则“单环”以及“稠环”之中优选为“单环”。

本说明书中只要没有另行记载，则“饱和的环”以及“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。

本说明书中只要没有另行记载，则“单环”优选为苯环。

本说明书中只要没有另行记载，则“不饱和的环”优选为苯环。

“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况下或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况下，本说明书中只要没有另行记载，则优选为由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成由母骨架的多个原子和1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素以及硫元素组成的组中的至少1种元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。

上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。

上述的“饱和的环”或“不饱和的环”具有取代基时的取代基例如为后述的“任选取代基”。上述的“单环”或“稠环”具有取代基时的取代基的具体例为在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述过的取代基。

以上是对于“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况以及“由相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环的情况”)的说明。

·表述为“取代或未取代的”时的取代基

在本说明书中的一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中，有时称为“任选取代基”。)例如为选自由未取代的碳数1～50的烷基、

未取代的碳数2～50的烯基、

未取代的碳数2～50的炔基、

未取代的成环碳数3～50的环烷基、

-Si(R

-O-(R

-S-(R

-N(R

卤素原子、氰基、硝基、

未取代的成环碳数6～50的芳基、和

未取代的成环原子数5～50的杂环基

组成的组中的基团等，

此处，R

氢原子、

取代或未取代的碳数1～50的烷基、

取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者

取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基。

在R

在R

在R

在R

在R

在R

在R

在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由

碳数1～50的烷基、

成环碳数6～50的芳基、和

成环原子数5～50的杂环基

组成的组中的基团。

在一个实施方式中，上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由

碳数1～18的烷基、

成环碳数6～18的芳基、和

成环原子数5～18的杂环基

组成的组中的基团。

上述任选取代基的各基团的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中所描述的取代基的具体例。

在本说明书中只要没有另行记载，则可以由相邻的任选取代基彼此形成“饱和的环”或“不饱和的环”，优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环或者取代或未取代的不饱和的六元环，更优选形成苯环。

在本说明书中只要没有另行记载，则任选取代基可以还具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基，则与上述任选取代基同样。

在本说明书中，使用“AA～BB”表示的数值范围是指以“AA～BB”的前面记载的数值AA作为下限值、以“AA～BB”的后面记载的数值BB作为上限值而包含的范围。

以下，对本发明的化合物进行说明。

本发明的一个方案涉及的化合物由下述式(1)表示。

其中，以下有时将式(1)和后述的式(1)中所包含的式(1-1a)～式(1-1f)；式(1-1a-1)、式(1-1b-1)、式(1-1c-1)、式(1-1d-1)、式(1-1a-2)、式(1-1b-2)、式(1-1c-2)和式(1-1f-1)；式(1-1a-3)～式(1-1a-5)、式(1-1b-3)～式(1-1b-5)、式(1-1c-3)～式(1-1c-5)、(1-1d-3)～式(1-1d-5)和式(1-1e-1)～式(1-1e-3)；式(1-1e-4)～式(1-1e-6)和式(1-1f-3)～式(1-1f-5)等各式所示的本发明的化合物仅称为“化合物(1)”。

[化学式30]

以下，对式(1)和后述的式(1)中所包含的式中的符号进行说明。需要说明的是，相同符号具有相同含义。

式(1)中，

N

R

取代基A为

卤素原子、硝基、氰基、

取代或未取代的碳数1～50的烷基、

取代或未取代的碳数2～50的烯基、

取代或未取代的碳数2～50的炔基、

取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、

取代或未取代的碳数1～50的卤烷基、

取代或未取代的碳数1～50的烷氧基、

取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基、

取代或未取代的碳数1～50的烷硫基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、

取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、

取代或未取代的碳数7～50的芳烷基、或者

具有选自取代或未取代的碳数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基和取代或未取代的成环原子数5～50的杂环基中的取代基的单取代、二取代或三取代甲硅烷基。

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数2～50的烯基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的成环碳数2～50的炔基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

上述取代或未取代的碳数1～50的卤烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同，优选为取代或未取代的碳数1～50的氟烷基。

该未取代的氟烷基优选为三氟甲基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、或者七氟丙基，更优选为三氟甲基。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷氧基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷氧基优选为甲氧基、乙氧基、丙氧基、或者叔丁氧基。

上述取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基为-O(G15)所示的基团，G15为上述取代或未取代的卤烷基。

上述取代或未取代的碳数1～50的卤烷氧基优选为取代或未取代的碳数1～50的氟烷氧基。

该未取代的氟烷氧基优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、或者七氟丙氧基，更优选为三氟甲氧基、2，2，2-三氟乙氧基、或者五氟乙氧基，进一步优选为三氟甲氧基。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷硫基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷硫基优选为甲硫基、乙硫基、丙硫基、或者丁硫基。

上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的芳氧基优选为苯氧基、联苯氧基、或者三联苯氧基，更优选为苯氧基或者联苯氧基。

上述取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的芳硫基优选为苯硫基、甲苯基硫基。

上述取代或未取代的碳数7～50的芳烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的芳烷基优选为苄基、苯基叔丁基、α-萘甲基、β-萘甲基、1-β-萘基异丙基、或者2-β-萘基异丙基，更优选为苄基、苯基叔丁基、α-萘甲基、或者β-萘甲基。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基的取代基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述单取代、二取代或三取代甲硅烷基优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、异丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、或者三甲苯基甲硅烷基，更优选为三甲基甲硅烷基或者三苯基甲硅烷基。

R

R

上述取代或未取代的三联苯基的三联苯骨架可以为邻三联苯、间三联苯和对三联苯中的任一种结构。

R

Ar

[化学式31]

式(1-a)中，

**表示与中心氮原子N

R

R

m1为0、1或2，

n1为0、1或2，

m1+n1为0、1或2。其中，

在m1和n1为0时，选自R

在m1为0且n1为1或2时，选自R

在n1为0且m1为1或2时，*a与*d键合，选自R

在m1和n1为1时，选自R

并非上述单键的R

在式(1-a)的一个方案中，m1为0、n1为1，或者m1为1、n1为0，在另一方案中，m1为0、nI为2，在此外的另一方案中，m1为1、n1为1，在又一方案中，m1为2、n1为0。

在m1为2、n1为0的情况下，2组的环A存在，*b与*c键合。在一个方案中，第1环A上的R

在m1为0、n1为2的情况下，2组的环B存在，选自第1环B上的R

并非单键的R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

并非单键的R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

[化学式32]

式(1-b)中，

**表示与中心氮原子N

R

R

m2为0、1或2，

n2为0、1或2，

m2+n2为0、1或2。其中，

在m2和n2为0时，选自R

在m2为0且n2为1或2时，选自R

在n2为0且m2为1或2时，*a与*d1键合，选自R

在m2和n2为1时，选自R

并非上述单键的R

在式(1-b)的一个方案中，m2为0、n2为1，或者m2为1、n2为0，在另一方案中，m2为0、n2为2，在此外的另一方案中，m2为1、n2为1，在又一方案中，m2为2、n2为0。

在m2为2、n2为0的情况下，2组的环A存在，*b1与*c1键合。在一个方案中，第1环A上的R

在m2为0、n2为2的情况下，2组的环B1存在，选自第1环B1上的R

并非单键的R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

并非单键的R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

[化学式33]

式(1-c)中，

**表示与中心氮原子N

X为氧原子、硫原子、或者NR

R

R

R

m3为0、1或2，

n3为0、1或2，

m3+n3为0、1或2。其中，

在m3和n3为0时，选自R

在m3为0且n3为1或2时，选自R

在n3为0且m3为1或2时，*a与*d2键合，选自R

在m3和n3为1时，选自R

并非上述单键的R

并非上述单键的R

在式(1-c)的一个方案中，m3为0、n3为1，或者m3为1、n3为0，在另一方案中，m3为0、n3为2，在此外的另一方案中，m3为1、n3为1，在又一方案中，m3为2、n3为0。

在m3为2、n3为0的情况下，2组的环A存在，*b2与*c2键合。在一个方案中，第1环A上的R

在m3为0、n3为2的情况下，2组的环B2存在，选自第1环B2上的R

并非单键的R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

并非单键的R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

R

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基。

该未取代的芳基优选为苯基、对联苯基、间联苯基、邻联苯基、1-萘基、2-萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、或者三亚苯基。

[化学式34]

式(1-d)中，

**表示与中心氮原子N

R

R

m4为0、1或2，

n4为0、1或2，

m4+n4为1或2。其中，

在m4为0且n4为1或2时，选自R

在n4为0且m4为1或2时，选自R

在m4和n4为1时，选自R

并非上述单键的R

在式(1-d)的一个方案中，m4为0、n4为1，或者m4为1、n4为0，在另一方案中，m4为0、n4为2，在此外的另一方案中，m4为2、n4为0。

在m4为2、n4为0的情况下，2组的环A存在，*b2与*c2键合。在一个方案中，第1环A上的R

在m4为0、n4为2的情况下，2组的环B3存在，选自第1环B3上的R

并非单键的R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

[化学式35]

式(1-e)中，

**表示与中心氮原子N

R

k1为0或1。其中，

在k1为1时，R

并非上述单键的R

R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

[化学式36]

式(1-f)中，

**表示与中心氮原子N

R

k2为0或1。其中，

在k2为0时，*a表示与中心氮原子N

在k2为1时，选自R

并非上述单键的R

R

上述卤素原子的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

上述取代或未取代的碳数1～50的烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的烷基优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、或者叔丁基，更优选为甲基、乙基、异丙基、或者叔丁基，进一步优选为甲基或者叔丁基。

上述取代或未取代的成环碳数3～50的环烷基的详情与上文中的“本说明书中记载的取代基”的项中的记载相同。

该未取代的环烷基优选为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、或者2-降冰片基，更优选为环丙基、环丁基、环戊基、或者环己基，进一步优选为环戊基或者环己基。

在式(1-f)的一个方案中，k2为1，R

式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1a)表示。

[化学式37]

式(1-1a)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由式(1-1b)表示。

[化学式38]

式(1-1b)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式、式(1-1c)表示。

[化学式39]

式(1-1c)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由式(1-1d)表示。

[化学式40]

式(1-1d)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式、式(1-1e)表示。

[化学式41]

式(1-1e)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1f)表示。

[化学式42]

式(1-1f)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1a-1)表示。

[化学式43]

式(1-1a-1)中，

m1为0或1，

在m1为0时，碳*

选自R

N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1b-1)表示。

[化学式44]

式(1-1b-1)中，

m2为0或1，

在m2为0时，碳*

选自R

N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1c-1)表示。

[化学式45]

式(1-1c-1)中，

m3为0或1，

在m3为0时，碳*

选自R

N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1d-1)表示。

[化学式46]

式(1-1d-1)中，

m4为0或1，

在m4为0时，碳*

选自R

N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1a-2)表示。

[化学式47]

式(1-1a-2)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1b-2)表示。

[化学式48]

式(1-1b-2)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1c-2)表示。

[化学式49]

式(1-1c-2)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1f-1)表示。

[化学式50]

式(1-1f-1)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1a-3)、式(1-1a-4)或式(1-1a-5)表示。

[化学式51]

式(1-1a-3)、式(1-1a-4)和式(1-1a-5)中，R

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1b-3)、式(1-1b-4)或式(1-1b-5)表示。

[化学式52]

式(1-1b-3)、式(1-1b-4)和式(1-1b-5)中，R

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1c-3)、式(1-1c-4)或式(1-1c-5)表示。

[化学式53]

式(1-1c-3)、式(1-1c-4)和(1-1c-5)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1d-3)、式(1-1d-4)或式(1-1d-5)表示。

[化学式54]

式(1-1d-3)、式(1-1d-4)或式(1-1d-5)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1e-1)、式(1-1e-2)或式(1-1e-3)表示。

[化学式55]

式(1-1e-1)、式(1-1e-2)和式(1-1e-3)中，N

另外，在一个方案中，式(1)所示的化合物由下述式(1-1e-4)、式(1-1e-5)或式(1-1e-6)表示。

[化学式56]

式(1-1e-4)、式(1-1e-5)和式(1-1e-6)中，N

另外，式(1)所示的化合物优选由下述式(1-1f-3)、式(1-1f-4)或式(1-1f-5)表示。

[化学式57]

式(1-1f-3)、式(1-1f-4)和式(1-1f-5)中，N

在本发明的一个方案中，

(1-1)R

(1-2)芳基和杂环基以外的R

(1-3)R

(1-4)R

(1-5)并非与*a键合的单键的R

(1-6)并非与*b键合的单键且并非与*c键合的单键的R

(1-7)并非与*d键合的单键的R

(1-8)并非与*b1键合的单键且并非与*c1键合的单键的R

(1-9)并非与*d1键合的单键的R

(1-10)并非与*b2键合的单键且并非与*c2键合的单键的R

(1-11)并非与*d2键合的单键的R

(1-12)R

(1-13)并非与*b3键合的单键且并非与*c3键合的单键的R

(1-14)R

(1-15)R

(1-16)并非与*f键合的单键的R

(1-17)R

(1-18)并非与*b4键合的单键的R

(1-19)R

如上所述，在本说明书中使用的“氢原子”包括氕原子、氘原子、以及氚原子。因此，化合物(1)也可以包含天然来源的氘原子。

另外，可以通过使原料化合物的一部分或者全部使用经氘代的化合物，来刻意向化合物(1)中导入氘原子。因此，在本发明的一个方案中，化合物(1)包含至少1个氘原子。即，发明化合物可以为式(1)所示的化合物，该化合物中所包含的氢原子的至少一个为氘原子。

选自

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

中的至少一个氢原子可以为氘原子。

化合物(1)的氘代率依赖于使用的原料化合物的氘代率。即便使用规定的氘代率的原料，也可能以天然来源的一定的比例包含氕同位素。因此，下述所示的化合物(1)的氘代率的方案相对于仅对化学式所示的氘原子的数量进行计数而求出的比例，包括考虑了天然来源的微量同位素的比率。

化合物(1)的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上。

化合物(1)可以为包含经氘代的化合物和未经氘代的化合物的混合物、具有不同氘代率的2种以上的化合物的混合物。这样的混合物的氘代率优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上，更进一步优选为50％以上，并且小于100％。

另外，化合物(1)中的氘原子数相对于全部氢原子数的比例优选为1％以上，更优选为3％以上，进一步优选为5％以上，更进一步优选为10％以上且为100％以下。

上述各式的定义中所包含的表述为“取代或未取代的”时的取代基(任选取代基)的详情与“表述为“取代或未取代的”时的取代基”的项中的记载相同。

另外，作为上述各式涉及的定义中所包含的上述任选取代基，在“表述为“取代或未取代的”时的取代基”的项中所记载的取代基之中，不包含芳基、杂环基和-N(R

另外，作为上述各式涉及的并非与*a键合的单键的R

发明化合物是本领域技术人员参考下述合成例和公知的合成方法能够容易制造的。

以下示出发明化合物的具体例，不限定于以下的例示化合物。

下述具体例中，D表示氘原子。

[化学式58]

[化学式59]

[化学式60]

[化学式61]

[化学式62]

[化学式63]

[化学式64]

[化学式65]

[化学式66]

[化学式67]

[化学式68]

[化学式69]

[化学式70]

[化学式71]

[化学式72]

[化学式73]

[化学式74]

[化学式75]

[化学式76]

[化学式77]

[化学式78]

[化学式79]

[化学式80]

[化学式81]

[化学式82]

[化学式83]

[化学式84]

[化学式85]

[化学式86]

[化学式87]

[化学式88]

[化学式89]

[化学式90]

[化学式91]

[化学式92]

[化学式93]

[化学式94]

[化学式95]

[化学式96]

[化学式97]

[化学式98]

[化学式99]

[化学式100]

[化学式101]

[化学式102]

[化学式103]

[化学式104]

[化学式105]

[化学式106]

[化学式107]

[化学式108]

[化学式109]

[化学式110]

[化学式111]

[化学式112]

[化学式113]

[化学式114]

[化学式115]

[化学式116]

[化学式117]

[化学式118]

[化学式119]

[化学式120]

[化学式121]

[化学式122]

[化学式123]

[化学式124]

[化学式125]

[化学式126]

[化学式127]

[化学式128]

[化学式129]

[化学式130]

[化学式131]

[化学式132]

[化学式133]

[化学式134]

[化学式135]

[化学式136]

[化学式137]

[化学式138]

[化学式139]

[化学式140]

[化学式141]

[化学式142]

[化学式143]

[化学式144]

[化学式145]

[化学式146]

[化学式147]

[化学式148]

[化学式149]

[化学式150]

[化学式151]

[化学式152]

[化学式153]

[化学式154]

[化学式155]

[化学式156]

[化学式157]

[化学式158]

[化学式159]

[化学式160]

[化学式161]

[化学式162]

[化学式163]

[化学式164]

[化学式165]

[化学式166]

[化学式167]

[化学式168]

[化学式169]

[化学式170]

[化学式171]

[化学式172]

[化学式173]

[化学式174]

[化学式175]

[化学式176]

[化学式177]

[化学式178]

[化学式179]

[化学式180]

[化学式181]

[化学式182]

[化学式183]

[化学式184]

[化学式185]

[化学式186]

[化学式187]

[化学式188]

[化学式189]

[化学式190]

[化学式191]

[化学式192]

[化学式193]

[化学式194]

[化学式195]

[化学式196]

[化学式197]

[化学式198]

[化学式199]

[化学式200]

[化学式201]

[化学式202]

[化学式203]

[化学式204]

[化学式205]

[化学式206]

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[化学式208]

[化学式209]

[化学式210]

[化学式211]

[化学式212]

[化学式213]

[化学式214]

[化学式215]

[化学式216]

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[化学式218]

[化学式219]

[化学式220]

[化学式221]

[化学式222]

[化学式223]

[化学式224]

[化学式225]

[化学式226]

[化学式227]

[化学式228]

[化学式229]

[化学式230]

[化学式231]

[化学式232]

[化学式233]

[化学式234]

[化学式235]

[化学式236]

[化学式237]

[化学式238]

[化学式239]

[化学式240]

[化学式241]

[化学式242]

[化学式243]

[化学式244]

[化学式245]

[化学式246]

[化学式247]

[化学式248]

[化学式249]

[化学式250]

[化学式251]

[化学式252]

[化学式253]

[化学式254]

[化学式255]

[化学式256]

[化学式257]

[化学式258]

[化学式259]

[化学式260]

[化学式261]

[化学式262]

[化学式263]

[化学式264]

[化学式265]

[化学式266]

[化学式267]

[化学式268]

[化学式269]

[化学式270]

[化学式271]

[化学式272]

[化学式273]

[化学式274]

[化学式275]

[化学式276]

[化学式277]

[化学式278]

[化学式279]

[化学式280]

[化学式281]

[化学式282]

[化学式283]

[化学式284]

[化学式285]

[化学式286]

[化学式287]

[化学式288]

[化学式289]

[化学式290]

[化学式291]

[化学式292]

[化学式293]

[化学式294]

[化学式295]

[化学式296]

[化学式297]

[化学式298]

[化学式299]

[化学式300]

[化学式301]

[化学式302]

[化学式303]

[化学式304]

[化学式305]

[化学式306]

[化学式307]

[化学式308]

[化学式309]

[化学式310]

[化学式311]

[化学式312]

[化学式313]

[化学式314]

[化学式315]

[化学式316]

[化学式317]

[化学式318]

[化学式319]

[化学式320]

[化学式321]

[化学式322]

[化学式323]

[化学式324]

[化学式325]

[化学式326]

[化学式327]

[化学式328]

[化学式329]

[化学式330]

[化学式331]

[化学式332]

[化学式333]

[化学式334]

[化学式335]

[化学式336]

[化学式337]

[化学式338]

[化学式339]

[化学式340]

[化学式341]

[化学式342]

[化学式343]

[化学式344]

[化学式345]

[化学式346]

[化学式347]

[化学式348]

[化学式349]

[化学式350]

[化学式351]

[化学式352]

[化学式353]

[化学式354]

[化学式355]

[化学式356]

[化学式357]

[化学式358]

[化学式359]

[化学式360]

[化学式361]

[化学式362]

[化学式363]

[化学式364]

[化学式365]

[化学式366]

[化学式367]

[化学式368]

[化学式369]

[化学式370]

[化学式371]

[化学式372]

[化学式373]

[化学式374]

[化学式375]

[化学式376]

[化学式377]

[化学式378]

[化学式379]

[化学式380]

[化学式381]

[化学式382]

[化学式383]

[化学式384]

[化学式385]

[化学式386]

[化学式387]

[化学式388]

[化学式389]

[化学式390]

[化学式391]

[化学式392]

[化学式393]

[化学式394]

[化学式395]

[化学式396]

[化学式397]

[化学式398]

[化学式399]

[化学式400]

有机EL元件用材料

作为本发明的一个方案的有机EL元件用材料包含化合物(1)。有机EL元件用材料中的化合物(1)的含量为1质量％以上(包含100％)，优选为10质量％以上(包含100％)，更优选为50质量％以上(包含100％)，进一步优选为80质量％以上(包含100％)，特别优选为90质量％以上(包含100％)。作为本发明的一个方案的有机EL元件用材料对于有机EL元件的制造有用。

有机EL元件

作为本发明的一个方案的有机EL元件具有阴极、阳极和配置于该阴极与该阳极之间的发光层，具有位于该发光层与上述阳极之间的有机层，该有机层包含下述式(2)所示的化合物(以下有时称为“化合物(2)”)。

[化学式401]

式(2)中，

N

R

Ar

上述式(2)所示的化合物优选由下述式(3)表示。

[化学式402]

式(3)中，

N

R

Ar

式(2)所示的化合物中，

(2-1)R

(2-2)Ar

(2-3)Ar

(2-4)Ar

(2-5)Ar

式(3)所示的化合物中，

(3-1)R

(3-2)Ar

(3-3)Ar

(3-4)R

(3-5)R

在化合物(2)由上述式(1-1a)～式(1-1f)、式(1-1a-1)～式(1-1a-5)、式(1-1b-1)～式(1-1b-5)、式(1-1c-1)～式(1-1c-5)、式(1-1d-1)～式(1-1d-5)、式(1-1e-1)～式(1-1e-6)、式(1-1f-1)～式(1-1f-5)中的任一式表示的情况下，优选的是，可以与对于化合物(1)所进行的说明同样地将各部位设为氢原子。

在本发明的一个方案中，上述有机层中所包含的化合物(2)包含至少1个氘原子。

选自

R

Ar

Ar

中的至少一个氢原子可以为氘原子。

另外，在上述式(3)中，选自R

中的至少一个氢原子可以为氘原子。

作为包含化合物(2)的有机层的例子，可以举出设置于阳极与发光层之间的空穴传输区域(空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、激子阻挡层等)等。化合物(2)优选用作荧光EL元件的空穴传输区域的材料，更优选用作空穴传输区域的材料，进一步优选用作空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或者激子阻挡层的材料，特别优选用作空穴注入层或者空穴传输层的材料。

作为本发明的一个方案的有机EL元件可以为荧光型的单色发光元件，也可以为荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以为具有单个发光单元的简易型，也可以为具有多个发光单元的串联型。此处，“发光单元”是指：包含有机层，其中至少一层为发光层且所注入的空穴与电子通过发生复合由此发光的最小单位。

例如，作为简易型有机EL元件的典型元件构成，可以举出以下的元件构成。

(1)阳极/发光单元/阴极

另外，上述发光单元也可以为具有多个磷光发光层、荧光发光层的多层型，这种情况下，在各发光层之间也可以出于防止在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层的目的而具有间隔层。以下示出简易型发光单元的典型层构成。括弧内的层是任选的。

(a)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(b)(空穴注入层/)空穴传输层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(c)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(d)(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层/间隔层/第2磷光发光层/间隔层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(e)(空穴注入层/)空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第1荧光发光层/第2荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(f)(空穴注入层/)空穴传输层/电子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(g)(空穴注入层/)空穴传输层/激子阻挡层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(h)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/电子传输层(/电子注入层)

(i)(空穴注入层/)第1空穴传输层/第2空穴传输层/荧光发光层/第1电子传输层/第2电子传输层(/电子注入层)

(ji)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/空穴阻挡层/电子传输层(/电子注入层)

(k)(空穴注入层/)空穴传输层/荧光发光层/激子阻挡层/电子传输层(/电子注入层)

上述各磷光或荧光发光层可以设为分别显示相互不同的发光色的发光层。具体而言，在上述发光单元(f)中，可以举出(空穴注入层/)空穴传输层/第1磷光发光层(红色发光)/第2磷光发光层(绿色发光)/间隔层/荧光发光层(蓝色发光)/电子传输层这样的层构成等。

需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间可以适当设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间可以适当设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，由此可以将电子或空穴封闭在发光层内而提高发光层中的电荷的复合概率，从而提高发光效率。

作为串联型有机EL元件的典型元件构成，可以举出以下的元件构成。

(2)阳极/第1发光单元/中间层/第2发光单元/阴极

此处，作为上述第1发光单元和第2发光单元，例如可以各自独立地选自上述的发光单元。

上述中间层通常也被称作中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可以使用向第1发光单元供给电子、向第2发光单元供给空穴的公知的材料构成。

图1是表示本发明的一个方案涉及的有机EL元件的构成的一例的示意图。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5。在发光层5与阳极3之间具有空穴传输区域6(空穴注入层、空穴传输层等)，在发光层5与阴极4之间具有电子传输区域7(电子注入层、电子传输层等)。另外，分别地可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层(未图示)，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层(未图示)。由此，可以将电子、空穴封闭在发光层5中而进一步提高发光层5中的激子的生成效率。

图2是表示本发明的一个方案涉及的有机EL元件的另一构成的示意图。有机EL元件11具有基板2、阳极3、阴极4、以及配置于该阳极3与阴极4之间的发光单元20。发光单元20具有发光层5。配置于阳极3与发光层5之间的空穴传输区域由空穴注入层6a、第1空穴传输层6b和第2空穴传输层6c形成。另外，配置于发光层5与阴极4之间的电子传输区域由第1电子传输层7a和第2电子传输层7b形成。

需要说明的是，在本发明中，将与荧光掺杂剂(荧光发光材料)组合的主体称为荧光主体。

基板

基板用作有机EL元件的支撑体。作为基板，例如可以使用玻璃、石英、塑料等的板。另外，也可以使用挠性基板。作为挠性基板，例如可以举出由聚酰亚胺、聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯形成的塑料基板等。另外，也可以使用无机蒸镀膜。

阳极

形成于基板上的阳极优选使用功函数大的(具体而言4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体而言，例如可以举出：氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide，铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或者上述金属的氮化物(例如氮化钛)等。出。

通常通过溅射法将这些材料成膜。例如，氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟添加1～10wt％的氧化锌而成的靶利用溅射法形成，含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有氧化钨0.5～5wt％、氧化锌0.1～1wt％的靶利用溅射法形成。此外，也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。

与阳极相邻地形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴注入的材料形成，因此，可以使用通常用作电极材料的材料(例如金属、合金、导电性化合物和它们的混合物、属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。

也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金形成阳极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

空穴注入层

空穴注入层是包含空穴注入性高的材料(空穴注入性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或者在空穴传输层存在的情况下形成于空穴传输层与阳极之间。

作为化合物(2)以外的空穴注入性材料，可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。

作为空穴注入层材料，也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等。

也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出：聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N’-双(4-丁基苯基)-N，N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。另外，也可以使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。

此外，也优选使用下述式(K)所示的六氮杂苯并菲(HAT)化合物等受主材料。

[化学式403]

(上述式中，R

作为R

空穴传输层

空穴传输层是包含空穴传输性高的材料(空穴传输性材料)的层，形成于阳极与发光层之间、或者在空穴注入层存在的情况下形成于空穴注入层与发光层之间。可以将化合物(2)单独或者与下述的化合物组合而用于空穴传输层。

空穴传输层可以为单层结构，也可以为包含2个以上的层的多层结构。例如，空穴传输层为包含第1空穴传输层(阳极侧)和第2空穴传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方案中，优选的是，上述单层结构的空穴传输层与发光层相邻，或者优选的是，上述多层结构中的最接近阴极的空穴传输层、例如上述2层结构的第2空穴传输层与发光层相邻。在本发明的另一方案中，可以在上述单层结构的空穴传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的空穴传输层与发光层之间夹有后述的电子阻挡层等。

在上述2层结构的空穴传输层中，化合物(2)可以包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层中的一者，也可以包含于这两者。

在本发明的一个方案中，化合物(2)优选仅包含于第1空穴传输层，在另一方案中，化合物(2)优选仅包含于第2空穴传输层，在此外的另一方案中，化合物(2)优选包含于第1空穴传输层和第2空穴传输层。

在本发明的一个方案中，上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一者或这两者中所包含的化合物(2)从制造成本的观点出发优选为氕体。

上述氕体是指，化合物(2)中的全部氢原子为氕原子的化合物(2)。

因此，作为本发明的一个方案的有机EL元件优选为上述第1空穴传输层和上述第2空穴传输层中的一者或这两者含有实质上仅包含氕体的化合物(2)的有机EL元件。“实质上仅包含氕体的化合物(2)”是指，相对于化合物(2)的总量，氕体的含有比例为90摩尔％以上，优选为95摩尔％以上，更优选为99摩尔％以上(各自包含100％)。

作为化合物(2)以外的空穴传输层材料，例如可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。

作为芳香族胺化合物，例如可以举出：4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4,4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、以及4，4’-双[N-(螺-9，9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)。上述化合物具有10

作为咔唑衍生物，例如可以举出4,4’-二(9-咔唑基)联苯(简称：CBP)、9-[4-(9-咔唑基)苯基]-10-苯基蒽(简称：CzPA)、以及9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)。

作为蒽衍生物，例如可以举出2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、以及9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)。

也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。

其中，只要是空穴传输性高于电子传输性的化合物则可以使用上述以外的化合物。

发光层的掺杂剂材料

发光层是包含发光性高的材料(掺杂剂材料)的层，可以使用各种材料。例如，可以使用荧光发光材料作为掺杂剂材料。荧光发光材料是利用单重激发态发光的化合物

作为可以用于发光层的蓝色系的荧光发光材料，可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、

作为可以用于发光层的绿色系的荧光发光材料，可以使用芳香族胺衍生物等。具体而言，可以举出N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、N-[9，10-双(1，1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)等。

作为可以用于发光层的红色系的荧光发光材料，可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体而言，可以举出N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5，11-二胺(简称：p-mPhTD)、7，14-二苯基-N,N,N’，N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3，10-二胺(简称：p-mPhAFD)等。

发光层的主体材料

发光层可以设为将上述掺杂剂材料分散在其他材料(主体材料)中的构成。优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)比掺杂剂材料高、最高已占轨道能级(HOMO能级)比掺杂剂材料低的材料。

作为主体材料，例如使用

(1)铝络合物、铍络合物、或者锌络合物等金属络合物、

(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或者菲咯啉衍生物等杂环化合物、

(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或者

(4)三芳基胺衍生物或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。

例如，可以使用：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]合锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属络合物；

2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)等杂环化合物；

9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：DPCzPA)、9，10-双(3，5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、9，10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9，9’-联蒽(简称：BANT)、9，9’-(茋-3，3’-二基)二菲(简称：DPNS)、9，9’-(芪-4，4’-二基)二菲(简称：DPNS2)、3，3’，3”-(苯-1，3，5-三基)三芘(简称：TPB3)、9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、6，12-二甲氧基-5，11-二苯基

N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、N-(9，10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物。主体材料可以使用两种以上。

尤其，在蓝色荧光元件的情况下，优选使用下述的蒽化合物作为主体材料。

[化学式404]

[化学式405]

[化学式406]

电子传输层

电子传输层是包含电子传输性高的材料(电子传输性材料)的层，形成于发光层与阴极之间、或者在电子注入层存在的情况下形成于电子注入层与发光层之间。

电子传输层可以是单层结构，也可以是包含2个以上的层的多层结构。例如，电子传输层可以是包含第1电子传输层(阳极侧)和第2电子传输层(阴极侧)的2层结构。在本发明的一个方案中，上述单层结构的电子传输层优选与发光层相邻，或者上述多层结构中的最接近阳极的电子传输层、例如上述2层结构的第1电子传输层优选与发光层相邻。在本发明的另一方案中，在上述单层结构的电子传输层与发光层之间、或者在上述多层结构中的最接近发光层的电子传输层与发光层之间，可以夹有后述的空穴阻挡层等。

电子传输层例如可以使用

(1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、

(2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、

(3)高分子化合物。

作为金属络合物，例如可以举出：三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq

作为杂芳香族化合物，例如可以举出：2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称：BzOs)。

作为高分子化合物，例如可以举出聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)。

上述材料是具有10

电子注入层

电子注入层为包含电子注入性高的材料的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含这些金属的化合物。作为这样的化合物，例如可以举出碱金属氧化物、碱金属卤化物、含有碱金属的有机络合物、碱土金属氧化物、碱土金属卤化物、含有碱土金属的有机络合物、稀土金属氧化物、稀土金属卤化物和含有稀土金属的有机络合物。另外，也可以将多种的这些化合物混合使用。

此外，也可以使用使具有电子传输性的材料中含有碱金属、碱土金属、或者它们的化合物而成的物质、具体而言使A1q中含有镁(Mg)而成的物质等。需要说明的是，在这种情况下，可以更高效地进行从阴极的电子注入。

或者，电子注入层也可以使用将有机化合物和供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于有机化合物从供电子体接受电子，因此电子注入性和电子传输性优异。此时，作为有机化合物，优选为所接受的电子的传输优异的材料，具体而言，可以使用例如上述的构成电子传输层的材料(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对有机化合物表现出供电子性的材料即可。具体而言，优选碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外，优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外，也可以使用氧化镁这样的路易斯碱。另外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。

阴极

阴极优选使用功函数小的(具体而言3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、以及镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。

需要说明的是，在使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时，可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外，在使用银浆等时，可以使用涂布法、喷墨法等。

需要说明的是，通过设置电子注入层，可以与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种各样的导电性材料形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。

绝缘层

有机EL元件由于对超薄膜施加电场，因而容易产生因泄漏、短路导致的像素缺陷。为了防止这种情况，也可以在一对电极间插入由绝缘性的薄膜层形成的绝缘层。

作为可用于绝缘层的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。需要说明的是，也可以使用它们的混合物、层叠物。

间隔层

对于上述间隔层而言，例如将荧光发光层和磷光发光层层叠的情况下，是指出于不使在磷光发光层中生成的激子扩散至荧光发光层、或者调整载流子平衡的目的，而设置于荧光发光层与磷光发光层之间的层。另外，间隔层也可以设置于多个磷光发光层之间。

间隔层由于设置于发光层间，因此优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止相邻的磷光发光层内的三重态能量的扩散，三重态能量优选为2.6eV以上。作为用于间隔层的材料，可以举出与上述的用于空穴传输层的材料同样的材料。

阻挡层

也可以将电子阻挡层、空穴阻挡层、激子阻挡层等阻挡层与发光层相邻地设置。电子阻挡层是指，防止电子从发光层泄漏至空穴传输层的层，空穴阻挡层是指防止空穴从发光层泄漏至电子传输层的层。激子阻挡层具有防止在发光层中生成的激子扩散至周边的层而将激子封闭在发光层内的功能。

上述有机EL元件的各层可以通过以往公知的蒸镀法、涂布法等形成。例如可以利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)等蒸镀法，或者使用了形成层的化合物的溶液的、基于浸涂法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法形成。

各层的膜厚没有特别限制，通常而言若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷，反之若过厚则需要高驱动电压、效率变差，因此通常为5nm～10μm，更优选为10nm～0.2μm。

上述有机EL元件可以适宜地用于有机EL面板模块等显示部件、电视、移动电话、个人计算机等显示装置、以及照明、车辆用灯具的发光装置等电子设备。

实施例

以下，使用实施例对本发明进行进一步的详细说明，本发明不限定于以下的实施例。

实施例1的有机EL元件的制造中使用的化合物

[化学式407]

实施例2～7的有机EL元件的制造中使用的化合物

[化学式408]

实施例8～17的有机EL元件的制造中使用的化合物

[化学式409]

[化学式410]

实施例18～22的有机EL元件的制造中使用的化合物

[化学式411]

比较例1的有机EL元件的制造中使用的比较化合物

[化学式412]

比较例2～5的有机EL元件的制造中使用的比较化合物

[化学式413]

比较例6、7的有机EL元件的制造中使用的比较化合物

[化学式414]

比较例8的有机EL元件的制造中使用的比较化合物

[化学式415]

实施例1和比较例1的有机EL元件的制造中使用的其他化合物

[化学式416]

[化学式417]

实施例2～7和比较例2～5的有机EL元件的制造中使用的其他化合物

[化学式418]

[化学式419]

实施例8～17和比较例6、7的有机EL元件的制造中使用的其他化合物

[化学式420]

[化学式421]

实施例18～22和比较例8的有机EL元件的制造中使用的其他化合物

[化学式422]

[化学式423]

有机EL元件的制作

实施例1

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-1和化合物HA，形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-1与化合物HA的质量比(HT-1：HA)为97：3。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1，形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物1，形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-1(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成了膜厚25nm的发光层。化合物BH-1与化合物BD-1的质量比(BH-1：BD-1)为96：4。

接着，在该发光层之上蒸镀化合物ET-1而形成了膜厚10nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上蒸镀化合物ET-2而形成了膜厚15nm的第2电子传输层。

接着，在该第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属A1而形成了膜厚50nm的金属阴极。

以下示出如此所得到的实施例1的有机EL元件的层构成。

ITO(130)/HT-1：HA＝97：3(10)/HT-1(80)/化合物1(10)/BH-1：BD-1＝96：4(25)/ET-1(10)/ET-2(15)/LiF(1)/Al(50)

需要说明的是，在上述层构成中，括弧内的数字为膜厚(nm)，比为质量比。对于以下的各实施例和比较例也是同样的。

比较例1

将第2空穴传输层材料如下述表1所示改变为比较化合物1，除此以外与实施例1同样地制作了有机EL元件。

有机EL元件的评价

寿命的测定

对于所得到的有机EL元件，对有机EL元件施加电压使电流密度为50mA/cm

结果示于表1。

[表1]

表1

由表1的结果明确可知，满足本发明的限定的单胺(实施例1的化合物1)相较于不满足本发明的限定的单胺(比较例1的比较化合物1)，表现出显著改善的LT95的值。

实施例2

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-2和化合物HA，形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-2与化合物HA的质量比(HT-2：HA)为97：3。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-2，形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物2，形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-2(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成了膜厚25nm的发光层。化合物BH-2与化合物BD-1的质量比(BH-2：BD-1)为96：4。

接着，在该发光层之上蒸镀化合物ET-3而形成了膜厚5nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物ET-4和Liq而形成了膜厚20nm的第2电子传输层。化合物ET-4与Liq的质量比(ET-4：Liq)为50：50。

接着，在该第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属Al而形成了膜厚50nm的金属阴极。

以下示出如此所得到的实施例2的有机EL元件的层构成。

ITO(130)/HT-2：HA＝97：3(10)/HT-2(80)/化合物2(10)/BH-2：BD-1＝96：4(25)/ET-3(5)/ET-4：Liq＝50：50(20)/LiF(1)/Al(50)

实施例3～7

将第2空穴传输层材料如下述表2所示改变为化合物3、5、10～12，除此以外与实施例2同样地制作了有机EL元件。

比较例2～5

将第2空穴传输层材料如下述表2所示改变为比较化合物2～5，除此以外与实施例2同样地制作了有机EL元件。

有机EL元件的评价

寿命的测定

对于所得到的有机EL元件，利用与实施例1同样的步骤进行了95％寿命(LT95)的评价。结果示于表2。

[表2]

表2

根据表2的结果明确可知，满足本发明的限定的单胺(实施例2～7的化合物2、3、5、10～12)相较于不满足本发明的限定的单胺(比较例2～5的比较化合物2～5)，表现出显著改善的LT95的值。

实施例8

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-3和化合物HA，形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-3与化合物HA的质量比(HT-3：HA)为97：3。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-3，形成了膜厚80nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物4，形成了膜厚10nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-2(主体材料)和化合物BD-1(掺杂剂材料)，形成了膜厚25nm的发光层。化合物BH-2与化合物BD-1的质量比(BH-2：BD-1)为96：4。

接着，在该发光层之上蒸镀化合物ET-3而形成了膜厚5nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物ET-4和Liq而形成了膜厚20nm的第2电子传输层。化合物ET-4与Liq的质量比(ET-4：Liq)为50：50。

接着，在该第2电子传输层上蒸镀LiF而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属A1而形成了膜厚50nm的金属阴极。

以下示出如此所得到的实施例8的有机EL元件的层构成。

ITO(130)/HT-3：HA＝97：3(10)/HT-3(80)/化合物4(10)/BH-2：BD-1＝96：4(25)/ET-3(5)/ET-4：Liq＝50：50(20)/LiF(1)/Al(50)

实施例9～17

将第2空穴传输层材料如下述表3所示改变为化合物6、7、9、17、18～19、22～24，除此以外与实施例8同样地制作了有机EL元件。

比较例6、7

将第2空穴传输层材料如下述表3所示改变为比较化合物6、7，除此以外与实施例8同样地制作了有机EL元件。

有机EL元件的评价

寿命的测定

对于所得到的有机EL元件，利用与实施例1同样的步骤进行了95％寿命(LT95)的评价。结果示于表3。

[表3]

表3

由表3的结果明确可知，满足本发明的限定的单胺(实施例8～17的化合物4、6、7、9、17～19、22～24)相较于不满足本发明的限定的单胺(比较例6、7的比较化合物6、7)，表现出显著改善的LT95的值。

实施例18

将25mm×75mm×1.1mm的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec株式会社制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。ITO的膜厚设为130nm。

将清洗后的带透明电极的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有透明电极的一侧的面上以覆盖透明电极的方式共蒸镀化合物HT-4和化合物HA，形成了膜厚10nm的空穴注入层。化合物HT-4与化合物HA的质量比(HT-4：HA)为97：3。

接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4，形成了膜厚75nm的第1空穴传输层。

接着，在该第1空穴传输层上蒸镀化合物6，形成了膜厚7.5nm的第2空穴传输层。

接着，在该第2空穴传输层上共蒸镀化合物BH-3(主体材料)、化合物BH-4(主体材料)和化合物BD-2(掺杂剂材料)，形成了膜厚20nm的发光层。化合物BH-3、化合物BH-4和化合物BD-2的质量比(BH-3：BH-4：BD-2)为60：40：2。

接着，在该发光层之上蒸镀化合物ET-5而形成了膜厚3nm的第1电子传输层。

接着，在该第1电子传输层上共蒸镀化合物ET-2和Liq而形成了膜厚30nm的第2电子传输层。化合物ET-2与Liq的质量比(ET-2：Liq)为50：50。

接着，在该第2电子传输层上共蒸镀LiF和Yb而形成了膜厚1nm的电子注入性电极。LiF与Yb的质量比(LiF：Liq)为50：50。

然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属Al而形成了膜厚50nm的金属阴极。

以下示出如此所得到的实施例18的有机EL元件的层构成。

ITO(130)/HT-4：HA＝97：3(10)/HT-4(75)/化合物6(7.5)/BH-3：BH-4：BD-2＝60：40：2(20)/ET-5(3)/ET-2：Liq＝50：50(30)/LiF：Yb＝50：50(1)/Al(50)

实施例19～22

将第2空穴传输层材料如下述表4所示改变为化合物6、9、18、20、21，除此以外与实施例18同样地制作了有机EL元件。

比较例8

将第2空穴传输层材料如下述表4所示改变为比较化合物8，除此以外与实施例18同样地制作了有机EL元件。

有机EL元件的评价

寿命的测定

对于所得到的有机EL元件，利用与实施例1同样的步骤进行了95％寿命(LT95)的评价。结果示于表4。

[表4]

表4

由表4的结果明确可知，满足本发明的限定的单胺(实施例18～22的化合物6、9、18、20、21)相较于不满足本发明的限定的单胺(比较例8的比较化合物8)，表现出显著改善的LT95的值。

在合成实施例1～17中合成的化合物1～17

[化学式424]

在合成实施例18～24中合成的化合物18～24

[化学式425]

＜化合物的合成>

中间体合成例1：中间体A的合成

[化学式426]

在氩气氛下，使中间体A-1(2.9g、16.18mmol)、DMF(55ml)混合，在0℃添加N-溴琥珀酰亚胺(5.76g、32.4mmol)。添加水和乙酸乙酯进行萃取，将所得到的有机层在减压下进行蒸馏，得到了中间体A-2。中间体A-2不进行精制而供于下一反应。

在氩气氛下，使中间体A-2(6.41g、19.12mmol)、1-萘基硼酸(8.22g、47.8mmol)、双(二叔丁基(4-二甲氨基苯基)膦)二氯化钯(II)(406mg、0.574mmol)、1，4-二噁烷(100ml)混合，添加磷酸钾水溶液。在110℃加热搅拌7小时，放置冷却后，将混合物过滤，利用柱色谱和重结晶进行精制，得到了中间体A(4.9g)。产率为71％(2道工序)。

中间体合成例2：中间体B的合成

[化学式427]

在氩气氛下，将[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺4.91g(20.0mmol)、4-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑7.97g(20.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.366g(0.400mmol)、BINAP0.498g(0.800mmol)、叔丁醇钠2.11g(22.0mmol)、甲苯100mL的混合物在100℃搅拌7小时。将反应液冷却至室温后，进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了6.41g的白色固体的中间体B。产率为79％。

中间体合成例3：中间体C的合成

[化学式428]

在中间体B的合成中，代替[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用4-(2-菲基)苯胺，代替4-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑而使用1-(3-溴苯基)萘，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体的中间体C。

中间体合成例4：中间体D的合成

[化学式429]

在中间体B的合成中，代替[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用3-(1-萘基)苯胺，代替4-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑而使用1-碘萘，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体的中间体D。

中间体合成例5：中间体E的合成

[化学式430]

在中间体B的合成中，代替[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用4’-(1-萘基)[1，1’-联苯]-4-胺，以及代替4-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑而使用1-(3-溴苯基)萘，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体的中间体E。

中间体合成例6：中间体F的合成

[化学式431]

在中间体B的合成中，代替[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用4’-苯基-[1，1’：3’，1”-三联苯]-4-胺，以及代替4-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑而使用1-(4-溴苯基)萘，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体的中间体F。

合成实施例1：化合物1的合成

[化学式432]

在氩气氛下，将N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺4.88g(10.0mmol)、三氟甲磺酸萘并[1，2-b]苯并呋喃-7-基酯4.03g(11.0mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.183g，(0.200mmol)、XPhos0.364g(0.764mmol)、叔丁醇钠1.35g(14.0mmol)、甲苯100mL的混合物在100℃搅拌7小时。将反应液冷却至室温后，进行了减压浓缩。将所得到的残渣利用硅胶柱色谱和重结晶进行精制，得到了6.41g的白色固体。产率为91％。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物1，相对于分子量703.84，m/e＝704。

合成实施例2：化合物2的合成

[化学式433]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物2，相对于分子量627.74，m/e＝628。

合成实施例3：化合物3的合成

[化学式434]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[1，1’-联苯]-4-基-[1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物3，相对于分子量613.76，m/e＝614。

合成实施例4：化合物4的合成

[化学式435]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[4-(萘-1-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物4，相对于分子量663.82，m/e＝664。

合成实施例5：化合物5的合成

[化学式436]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[3’-(9H-咔唑-9-基)[1，1’-联苯]-4-基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物5，相对于分子量702.86，m/e＝703。

合成实施例6：化合物6的合成

[化学式437]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4‘，1”-三联苯]-4-胺而使用4-(萘-1-基)-N-[4-(萘-1-基)苯基]苯胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物6，相对于分子量637.78，m/e＝638。

合成实施例7：化合物7的合成

[化学式438]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[4-(菲-9-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物7，相对于分子量637.78，m/e＝638。

合成实施例8：化合物8的合成

[化学式439]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[4-(菲-2-基)苯基]萘-1-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物8，相对于分子量611.74，m/e＝612。

合成实施例9：化合物9的合成

[化学式440]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用中间体A，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物9，相对于分子量645.83，m/e＝646。

合成实施例10：化合物10的合成

[化学式441]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-([1，1’-联苯]-4-基)-3’-(萘-1-基)[1，1’-联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物10，相对于分子量663.82，m/e＝664。

合成实施例11：化合物11的合成

[化学式442]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用4-(萘-2-基)-N-[4-(萘-2-基)苯基]苯胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物11，相对于分子量637.78，m/e＝638。

合成实施例12：化合物12的合成

[化学式443]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[2’-(9H-咔唑-9-基)[1，1’-联苯]-4-基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物12，相对于分子量702.86，m/e＝703。

合成实施例13：化合物13的合成

[化学式444]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[3-(9H-咔唑-9-基)苯基][1，1’：4‘，1”-三联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物13，相对于分子量702.86，m/e＝703。

合成实施例14：化合物14的合成

[化学式445]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用中间体B，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物14，相对于分子量778.96，m/e＝779。

合成实施例15：化合物15的合成

[化学式446]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用中间体C，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物15，相对于分子量687.84，m/e＝688。

合成实施例16：化合物16的合成

[化学式447]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用中间体D，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物16，相对于分子量561.68，m/e＝562。

合成实施例17：化合物17的合成

[化学式448]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基][1，1’：4‘，1”-三联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物17，相对于分子量702.86，m/e＝703。

合成实施例18：化合物18的合成

[化学式449]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-N-[4-(1-萘基)苯基]苯胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物18，相对于分子量676.82，m/e＝677。

合成实施例19：化合物19的合成

[化学式450]

在合成例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基][1，1’-联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物19，相对于分子量626.76，m/e＝627。

合成实施例20：化合物20的合成

[化学式451]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用N-[3-(萘-1-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物20，相对于分子量663.82，m/e＝664。

合成实施例21：化合物21的合成

[化学式452]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用中间体E，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物21，相对于分子量713.88，m/e＝714。

合成实施例22：化合物22的合成

[化学式453]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用中间体F，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物22，相对于分子量739.92，m/e＝740。

合成实施例23：化合物23的合成

[化学式454]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用4-(1-萘基)苯基-N-[4-(9-菲基)苯基]苯胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物23，相对于分子量687.84，m/e＝688。

合成实施例24：化合物24的合成

[化学式455]

在合成实施例1中，代替N-[4-(二苯并[b，d]呋喃-4-基)苯基][1，1’：4’，1”-三联苯]-4-胺而使用4-(9-菲基)苯基-N-[4-(9-菲基)苯基]苯胺，除此以外进行同样的操作，得到了白色固体。

所得到的物质进行质谱分析的结果，为化合物24，相对于分子量737.90，m/e＝738。

符号说明

1、11          有机EL元件

2             基板

3             阳极

4             阴极

5             发光层

6             空穴传输区域(空穴传输层)

6a            空穴注入层

6b            第1空穴传输层

6c            第2空穴传输层

7             电子传输区域(电子传输层)

7a            第1电子传输层

7b            第2电子传输层

10、20         发光单元