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组合物、发光装置、电子设备、消费品和有机金属化合物

文献发布时间:2024-04-18 19:53:33


组合物、发光装置、电子设备、消费品和有机金属化合物

相关申请的交叉引用

本申请要求在韩国知识产权局于2021年11月30日提交的韩国专利申请第10-2021-0169402号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。

技术领域

本公开的一个或多个实施方式涉及组合物、发光装置、包括发光装置的电子设备、消费品和有机金属化合物。

背景技术

发光装置中的自发射装置(例如,有机发光装置)具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的卓越的特性。

在发光装置中,第一电极在基板上,并且空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极依次在第一电极上。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且从第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。载流子,比如空穴和电子,可在这样的发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而生成光。

发明内容

提供了能够提供高发光效率和长寿命的组合物,有机金属化合物,具有高发光效率和长寿命的发光装置,包括发光装置的电子设备,和消费品。

实施方式的另外的方面将部分地在随后的描述中陈述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过本公开呈现的实施方式的实践而了解到。

根据一个或多个实施方式,

提供了组合物,该组合物包括由以下式1表示的有机金属化合物,和

包含至少一个缺π电子的含氮的C

其中有机金属化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物彼此不同。

式1

在式1中,

M可为铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、银(Ag)或铜(Cu),

X

i)X

环CY

X

X

L

b1可为选自1至5的整数,

R

R

a1、a2、a3、a4、c1和n1可各自独立地为选自0至20的整数,

数量为a1的R

数量为a2的R

数量为a3的R

数量为a4的R

R

R

氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基,

各自未被取代或被下述取代的C

各自未被取代或被下述取代的C

-O(Q

Q

式3

在式3中,

环CY

X

*指示与式3中的相邻原子的结合位点。

根据一个或多个实施方式,

提供了发光装置,包括第一电极,

面向第一电极的第二电极,

在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层,和

由式1表示的有机金属化合物。

根据一个或多个实施方式,提供了包括发光装置的电子设备。

根据一个或多个实施方式,提供为包括发光装置的消费品。

根据一个或多个实施方式,提供了由式1表示的有机金属化合物。

根据一个或多个实施方式,提供了有机金属化合物,其包含铂(Pt),和

四齿配体,

其中四齿配体包括:

吡啶基,和

咔唑基或氮杂咔唑基,

吡啶基中的N与铂键合,

咔唑基或氮杂咔唑基中的N与吡啶基的2位的碳键合,

吡啶基的3位的碳和6位的碳各自与氢或氘键合,

与吡啶基的4位的碳键合的取代基既不是氢也不是氘,

与吡啶基的5位的碳键合的取代基为各自未被取代或被下述取代的苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C

通过质子核磁共振(NMR)光谱测量,与有机金属化合物的吡啶基的6位的碳键合的氢或氘的化学位移值和与吡啶基的3位的碳键合的氢或氘的化学位移值之差的绝对值(ΔCS)在480Hz至600Hz的范围内。

附图说明

本公开的某些实施方式的上述和其他方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,其中:

图1为根据实施方式的发光装置的结构的示意图;

图2为根据实施方式的电子设备的结构的示意性横截面图;

图3为根据另一实施方式的电子设备的结构的示意性横截面图;

图4为i)化合物ETH18,ii)化合物BD02,和iii)通过将化合物ETH18和化合物BD02以2.7:1的重量比混合在一起而获得的混合物中的每一个的相变图;

图5示出实施例1至实施例4中制造的有机发光装置中的每一个的电致发光(EL)光谱;

图6示出实施例5至实施例8中制造的有机发光装置中的每一个的电致发光光谱;

图7示出实施例9至实施例11中制造的有机发光装置中的每一个的电致发光光谱;

图8示出实施例12和实施例13中制造的有机发光装置中的每一个的电致发光光谱;

图9示出比较例A至比较例C中制造的有机发光装置中的每一个的电致发光光谱;

图10示出实施例1至实施例4中制造的有机发光装置中的每一个的亮度与发光效率的曲线图;

图11示出实施例5至实施例8中制造的有机发光装置中的每一个的亮度与发光效率的曲线图;

图12示出实施例9至实施例11中制造的有机发光装置中的每一个的亮度与发光效率的曲线图;

图13示出实施例12和实施例13中制造的有机发光装置中的每一个的亮度与发光效率的曲线图;

图14示出比较例A至比较例C中制造的有机发光装置中的每一个的亮度与发光效率的曲线图;

图15示出实施例1至实施例4中制造的有机发光装置中的每一个的时间与亮度的曲线图;

图16示出实施例5至实施例8中制造的有机发光装置中的每一个的时间与亮度的曲线图;

图17示出实施例9至实施例11中制造的有机发光装置中的每一个的时间与亮度的曲线图;

图18示出实施例12和实施例13中制造的有机发光装置中的每一个的时间与亮度的曲线图;并且

图19示出比较例A至比较例C中制造的有机发光装置中的每一个的时间与亮度的曲线图。

具体实施方式

现将更详细地参考其示例阐释在所附附图中的实施方式,其中相同的附图标记通篇指相同的元件。就此而言,本实施方式可具有不同的形式,并且不应解释为限于本文陈述的描述。因此,以下通过参考图仅描述实施方式,以解释本描述的实施方式的各方面。如本文中使用的,术语"和/或"包括一个或多个相关列举项目的任何和所有组合。本公开通篇中,表达"a、b和c中的至少一个"指示仅a,仅b,仅c,a和b二者,a和c二者,b和c二者,所有的a、b和c,或其变型。

根据一个或多个实施方式,

提供了组合物,其包括:由以下式1表示的有机金属化合物或包含铂(Pt)和四齿配体的有机金属化合物;和

包含至少一个缺π电子的含氮的C

有机金属化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物彼此不同:

式3

其中,在式3中,

环CY

X

*指示与式3中的相邻原子的结合位点。

在实施方式中,组合物可包括在包含下述的层中:1)有机金属化合物和2)第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任何组合。包含组合物的该层可包括包含下述的混合物:1)有机金属化合物和2)第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任何组合。因此,包含组合物的该层与,例如,包含下述的双层明显不同:1)包含有机金属化合物的第一层和2)包含第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任何组合的第二层。

在实施方式中,组合物可为通过使用各种适当的方法比如沉积方法和/或湿法工艺被制备以形成包含下述的层的组合物:1)有机金属化合物和2)第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任何组合。在实施方式中,组合物可以是为了用于沉积方法(例如,真空沉积法)而制备的预混混合物。预混混合物可被装入,例如,真空腔室内的沉积源中,并且包含在预混混合物中的两种或更多种化合物可被共沉积。

在实施方式中,组合物可包括:

有机金属化合物;和

第二化合物。

在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物在约5.0x 10

在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物的相变温度和第二化合物的相变温度之差的绝对值可在约10℃或更小、约0℃至约10℃、约1℃至约10℃、约2℃至约10℃、约3℃至约10℃、约4℃至约10℃、约0℃至约8℃、约1℃至约8℃、约2℃至约8℃、约3℃至约8℃、约4℃至约8℃、约0℃至约5℃、约1℃至约5℃、约2℃至约5℃、约3℃至约5℃、约4℃至约5℃、约0℃至约4.5℃、约1℃至约4.5℃、约2℃至约4.5℃、约3℃至约4.5℃或约4℃至约4.5℃的范围内,相变温度在相同压力下评估,并且压力可在约5.0x 10

有机金属化合物和第二化合物满足如上所述的相变温度关系,并且因此,在包括有机金属化合物和第二化合物的组合物(例如,预混混合物)中的有机金属化合物和第二化合物的相变可在基本上相同的温度下在该压力范围内进行。因此,当在将包含有机金属化合物和第二化合物的组合物装入沉积源之后进行沉积工艺时,组合物中的有机金属化合物和第二化合物可在基本上相同的温度下蒸发,并且因此,可有效地共沉积有机金属化合物和第二化合物,并且可改善作为共沉积的结果而制备的层的各种适当的电特性和耐久性。

在实施方式中,组合物中的有机金属化合物与第二化合物的重量比可在2:1至4:1或2.5:1至3.5:1的范围内。

根据一个或多个实施方式,

提供了发光装置,其包括:第一电极;

面向第一电极的第二电极;

在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的夹层;和

由以下式1表示的有机金属化合物或包含铂(Pt)和四齿配体的有机金属化合物:

式1

式1与本说明书中描述的相同。

有机金属化合物中的四齿配体与本说明书中描述的相同。

发光装置包括由以下式1表示的有机金属化合物或包含铂(Pt)和四齿配体的有机金属化合物,并且因此,可具有卓越的发光效率和长寿命特性。

在实施方式中,发光装置中的夹层可包括有机金属化合物。

在实施方式中,发光装置中的发射层可包括有机金属化合物。

在实施方式中,发光装置可进一步包括包含至少一个缺π电子的含氮的C

发光装置中的有机金属化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物可彼此不同。

组合物和发光装置中的第二化合物至第四化合物分别与本说明书中描述的相同。

在实施方式中,有机金属化合物可包括至少一个氘。

在实施方式中,第二化合物至第四化合物可各自包括至少一个氘。

在实施方式中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)可各自进一步包括第二化合物。选自有机金属化合物和第二化合物中的至少一种可包括至少一个氘。在实施方式中,除了有机金属化合物和第二化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)可各自进一步包括第三化合物、第四化合物或其任何组合。

在实施方式中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)可各自进一步包括第三化合物。选自有机金属化合物和第三化合物中的至少一种可包括至少一个氘。在实施方式中,除了有机金属化合物和第三化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)可各自进一步包括第二化合物、第四化合物或其任何组合。

在实施方式中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)可各自进一步包括第四化合物。选自有机金属化合物和第四化合物中的至少一种可包括至少一个氘。第四化合物可用于改善发光装置的颜色纯度、发光效率和寿命特性。在实施方式中,除了有机金属化合物和第四化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)可各自进一步包括第二化合物、第三化合物或其任何组合。

在实施方式中,除了有机金属化合物之外,组合物和发光装置(例如,发光装置中的发射层)可各自进一步包括第二化合物和第三化合物。第二化合物和第三化合物可形成激态复合物。选自有机金属化合物、第二化合物和第三化合物中的至少一种可包括至少一个氘。

在实施方式中,有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级可在约-5.35eV至约-5.15eV或约-5.30eV至约-5.20eV的范围内。

在实施方式中,有机金属化合物的最低未占分子轨道(LUMO)能级可在约-2.20eV至约-1.80eV或约-2.15eV至约-1.90eV的范围内。

对于有机金属化合物,HOMO能级和LUMO能级可经由循环伏安法分析(例如,评估例1)来评估。

在实施方式中,包括有机金属化合物的膜的光致发光光谱的最大发射波长(或发射峰波长)可在约430nm至约475nm、约440nm至约475nm、约450nm至约475nm、约430nm至约470nm、约440nm至约470nm、约450nm至约470nm、约430nm至约465nm、约440nm至约465nm、约450nm至约465nm、约430nm至约460nm、约440nm至约460nm或约450nm至约460nm的范围内。

在实施方式中,包括有机金属化合物的膜的光致发光光谱的发射半峰全宽(FWHM)可在约40nm或更小、约5nm至约40nm、约10nm至约40nm、约15nm至约40nm、约20nm至约40nm、约5nm至约35nm、约10nm至约35nm、约15nm至约35nm、约20nm至约35nm、约5nm至约30nm、约10nm至约30nm、约15nm至约30nm、约20nm至约30nm、约5nm至约25nm、约10nm至约25nm、约15nm至约25nm或约20nm至约25nm的范围内。

在实施方式中,包括有机金属化合物的膜的光致发光量子产率(PLQY)可在约90%至约99%或约90%至约97%的范围内。

在实施方式中,有机金属化合物的衰减时间可在约2.42μs至约3.5μs、约2.42μs至约3.0μs、约2.50μs至约3.5μs或约2.50μs至约3.0μs的范围内。

对于包括有机金属化合物的膜,评估有机金属化合物的最大发射波长、发射FWHM、PLQY和衰减时间,并且其评估方法与参照,例如,评估例2和评估例3描述的相同。

在实施方式中,发光装置的发射层可包括:i)有机金属化合物;和ii)第二化合物、第三化合物、第四化合物或其任何组合,并且发射层可发射蓝光。

在实施方式中,蓝光的最大发射波长可在约430nm至约475nm、约440nm至约475nm、约450nm至约475nm、约430nm至约470nm、约440nm至约470nm、约450nm至约470nm、约430nm至约465nm、约440nm至约465nm或约450nm至约465nm的范围内。

在实施方式中,蓝光的发射FWHM可在约40nm或更小、约5nm至约40nm、约10nm至约40nm、约15nm至约40nm、约20nm至约40nm、约5nm至约35nm、约10nm至约35nm、约15nm至约35nm、约20nm至约35nm、约5nm至约30nm、约10nm至约30nm、约15nm至约30nm、约20nm至约30nm、约5nm至约25nm、约10nm至约25nm、约15nm至约25nm或约20nm至约25nm的范围内。

在实施方式中,蓝光可为深蓝光。

在实施方式中,蓝光的CIE_x坐标(例如,底部发射CIE_x坐标)可在约0.125至约0.140或约0.130至约0.140的范围内。

在实施方式中,蓝光的CIE_y坐标(例如,底部发射CIE_y坐标)可在约0.120至约0.200的范围内。

蓝光的最大发射波长以及CIE_x和CIE_y坐标的示例可参考本说明书中的表9。

在实施方式中,第二化合物可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或其任何组合。

在实施方式中,第三化合物可不包括下述化合物。

在实施方式中,第四化合物的三重态能级(eV)和第四化合物的单重态能级(eV)之差可为约0eV或更高且约0.5eV或更低(或,约0eV或更高且约0.3eV或更低)。

在实施方式中,第四化合物可为包括至少一个包含硼(B)和氮(N)中的每一个作为成环原子的环状基团的化合物。

在实施方式中,第四化合物可为包含共用硼(B)的至少两个稠环基团的含有C

在实施方式中,第四化合物可包括其中至少一个第三环可与至少一个第四环稠合在一起的稠环,

第三环可为环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、金刚烷基、降冰片烯基、降冰片烷基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基,并且

第四环可为1,2-氮杂硼杂苯基、1,3-氮杂硼杂苯基、1,4-氮杂硼杂苯基、1,2-二氢-1,2-氮杂硼杂苯基、1,4-氧杂硼杂苯基、1,4-硫杂硼杂苯基或1,4-二氢硼杂苯基。

在实施方式中,第三化合物可不包括本说明书中描述的由式3-1表示的化合物。

在实施方式中,第二化合物可包括由式2表示的化合物:

式2

其中,在式2中,

L

b51至b53可各自独立地为选自1至5的整数,

X

R

在实施方式中,第三化合物可包括由式3-1表示的化合物、由式3-2表示的化合物、由式3-3表示的化合物、由式3-4表示的化合物、由式3-5表示的化合物或其任何组合:

式3-1

式3-2

/>

式3-3

式3-4

式3-5

其中,在式3-1至式3-5中,

环CY

X

X

X

X

L

b81至b85可各自独立地为选自1至5的整数,

R

a71至a74可各自独立地为选自0至20的整数,并且

R

在实施方式中,第四化合物可为由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任何组合:

式502

式503

其中,在式502和式503中,

环A

Y

Y

Y

Y

Y

R

a501至a504可各自独立地为选自0至20的整数。

在实施方式中,发光装置可满足选自条件1至条件4中的至少一个:

条件1

第三化合物的LUMO能级(eV)>有机金属化合物的LUMO能级(eV)

条件2

有机金属化合物的LUMO能级(eV)>第二化合物的LUMO能级(eV)

条件3

有机金属化合物的HOMO能级(eV)>第三化合物的HOMO能级(eV)

条件4

第三化合物的HOMO能级(eV)>第二化合物的HOMO能级(eV)

其中有机金属化合物、第二化合物和第三化合物中的每一种的HOMO能级和LUMO能级中的每一个可为负值,并且可根据本领域中通常使用的任何适当的方法来测量。在一些实施方式中,本说明书的评估例1中描述的方法可用于测量有机金属化合物、第二化合物和第三化合物中的每一种的HOMO能级和LUMO能级中的每一个。

在实施方式中,有机金属化合物的LUMO能级和第二化合物的LUMO能级之差的绝对值可为约0.1eV或更高且约1.0eV或更低,有机金属化合物的LUMO能级和第三化合物的LUMO能级之差的绝对值可为约0.1eV或更高且约1.0eV或更低,有机金属化合物的HOMO能级和第二化合物的HOMO能级之差的绝对值可为约1.25eV或更低(例如,约1.25eV或更低且约0.2eV或更高),并且有机金属化合物的HOMO能级和第三化合物的HOMO能级之差的绝对值可为约1.25eV或更低(例如,约1.25eV或更低且约0.2eV或更高)。

当LUMO能级和HOMO能级之间的关系满足如上所述的条件时,可实现注入发射层中的空穴和电子之间的平衡。

发光装置可具有第一实施方式或第二实施方式的结构。

第一实施方式

根据第一实施方式,有机金属化合物可包括在发光装置的夹层中的发射层中,其中发射层可进一步包括主体,有机金属化合物可不同于主体,并且发射层可发射由有机金属化合物发射的磷光或荧光。根据第一实施方式,有机金属化合物可为掺杂剂或发射体。在实施方式中,有机金属化合物可为磷光掺杂剂或磷光发射体。

由有机金属化合物发射的磷光或荧光可为蓝光。

发射层可进一步包括辅助掺杂剂。辅助掺杂剂可用于通过将能量有效地转移到作为掺杂剂或发射体的有机金属化合物来改善来自第一化合物的发光效率。

辅助掺杂剂可不同于有机金属化合物和主体。

在一些实施方式中,辅助掺杂剂可为延迟荧光发射化合物。

在一些实施方式中,辅助掺杂剂可为包括至少一个包含硼(B)和氮(N)中的每一个作为成环原子的环状基团的化合物。

第二实施方式

根据第二实施方式,有机金属化合物可包括在发光装置的夹层中的发射层中,其中发射层可进一步包括主体和掺杂剂,有机金属化合物、主体和掺杂剂可彼此不同,并且发射层可从掺杂剂发射磷光或荧光(例如,延迟荧光)。

在实施方式中,第二实施方式中的有机金属化合物可用作将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂,而非掺杂剂。

在实施方式中,第二实施方式中的有机金属化合物可用作发射体并且用作将能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。

在实施方式中,在第二实施方式中从掺杂剂(或发射体)发射的磷光或荧光可为蓝色磷光或蓝色荧光(例如,蓝色延迟荧光)。

第二实施方式中的掺杂剂(或发射体)可为任何磷光掺杂剂材料(例如,由式1表示的有机金属化合物、由式401表示的有机金属化合物或其任何组合)或任何荧光掺杂剂材料(例如,由式501表示的化合物、由式502表示的化合物、由式503表示的化合物或其任何组合)。

在第一实施方式和第二实施方式中,蓝光可具有在约390nm至约500nm、约410nm至约490nm、约430nm至约480nm、约430nm至约475nm、约440nm至约475nm或约455nm至约470nm的范围内的最大发射波长。

第一实施方式中的辅助掺杂剂可包括,例如,由式502或式503表示的第四化合物。

第一实施方式和第二实施方式中的主体可为任何适当的主体材料(例如,由式301表示的化合物、由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合)。

在一些实施方式中,第一实施方式和第二实施方式中的主体可为本说明书中描述的第二化合物、第三化合物或其任何组合。

在实施方式中,发光装置可进一步包括在第一电极外侧和/或在第二电极外侧的封盖层。

在实施方式中,发光装置可进一步包括选自在第一电极外侧的第一封盖层和在第二电极外侧的第二封盖层中的至少一个,并且选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可包括由式1表示的有机金属化合物。第一封盖层和/或第二封盖层的更多细节与本说明书中描述的相同。

在实施方式中,发光装置可进一步包括:

在第一电极外侧且包括由式1表示的有机金属化合物的第一封盖层;

在第二电极外侧且包括由式1表示的有机金属化合物的第二封盖层;或

第一封盖层和第二封盖层。

如本文中使用的表述"(夹层和/或封盖层)包括由式1表示的有机金属化合物"可被理解为"(夹层和/或封盖层)可包括一个种类的由式1表示的有机金属化合物或两个或更多个不同种类的各自由式1表示的有机金属化合物"。

在实施方式中,夹层和/或封盖层可仅包括化合物BD01作为有机金属化合物。就此而言,化合物BD02可存在于发光装置的发射层中。在一些实施方式中,夹层可包括化合物BD02和化合物BD04作为有机金属化合物。就此而言,化合物BD02和化合物BD04可存在于同一层中(例如,化合物BD02和化合物BD04可均存在于发射层中),或不同的层中(例如,化合物BD02可存在于发射层中并且化合物BD04可存在于电子传输区中)。

如本文中使用的术语"夹层"指在发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或所有的多个层。

根据一个或多个实施方式,提供了包括发光装置的电子设备。电子设备可进一步包括薄膜晶体管。在实施方式中,电子设备可进一步包括包含源电极和漏电极的薄膜晶体管,其中发光装置的第一电极可电连接至源电极或漏电极。在实施方式中,电子设备可进一步包括滤色器、颜色转换层、触摸屏层、偏振层或其任何组合。电子设备的更多细节如在本说明书中描述。

根据一个或多个实施方式,提供了包括发光装置的消费品。

在实施方式中,消费品可为选自下述中的一种:平板显示器、曲面显示器、计算机监测器、医学监测器、电视、广告牌、室内或室外灯和/或信号灯、平视显示器、全透明或部分透明显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、便携式电话、平板个人计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、可穿戴装置、膝上型计算机、数码照相机、摄像机、取景器、微显示器、三维(3D)显示器、虚拟现实或增强现实显示器、车辆、具有平铺在一起的多个显示器的视频墙、剧院或体育场屏幕、光疗装置和招牌。

根据一个或多个实施方式,提供了由式1表示的有机金属化合物。式1与本说明书中描述的相同。

根据一个或多个实施方式,提供了包含铂和四齿配体的有机金属化合物。

合成有机金属化合物的方法可由本领域普通技术人员通过参考本文中描述的合成例和/或实施例而容易理解。

式的描述

在式1中,M可为铂(Pt)、钯(Pd)、金(Au)、镍(Ni)、银(Ag)或铜(Cu)。

在实施方式中,M可为Pt。

在式1中,X

在实施方式中,X

在实施方式中,式1中的X

在实施方式中,X

在式1中,i)X

在实施方式中,X

在实施方式中,X

在式1中,环CY

在实施方式中,环CY

式1中的环CY

在实施方式中,环CY

在实施方式中,环CY

在实施方式中,环CY

式1中的环CY

在实施方式中,环CY

在实施方式中,环CY

式1中的X

在实施方式中,X

式1中的X

式1中的X

在实施方式中,在式1中,

i)X

ii)X

iii)X

其中,在式CY3A至式CY3C中,

X

环CY

X

*"指示与X

*指示与式1中的M的结合位点,并且

*'指示与X

在实施方式中,式CY3A和式CY3B中的X

在实施方式中,式CY3C中的X

在式1中,L

在实施方式中,L

式1中的b1指示L

在式1中,R

在式1中,R

在实施方式中,式1中的R

氢、氘、-F或氰基;

各自未被取代或被氘、-F、氰基或其任何组合取代的C

各自未被取代或被下述取代的苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基(或噻吩基):氘、-F、氰基、C

在实施方式中,式1中的R

在实施方式中,式1中的R

在实施方式中,式1中的T

式1中的a1、a2、a3、a4、c1和n1可分别指示由R

在实施方式中,a1、a2、a3和a4可各自独立地为0、1、2、3、4或5。

在实施方式中,c1可为1或2。

在实施方式中,n1可为0或1。

在实施方式中,c1可为2,并且n1可为1。

在实施方式中,有机金属化合物可由式1-1或式1-2表示:

式1-1

式1-2

其中,在式1-1和式1-2中,

M、X

X

R

X

R

X

R

X

R

在实施方式中,式1中由

其中,在式CY1-1至式CY1-42中,

X

Y

*指示与式1中的M的结合位点,并且

*'指示与式1中的环CY

在实施方式中,式CY1-1至式CY1-8中的X

在实施方式中,式1中由

其中,在式CY1(1)至式CY1(8)中,

X

L

R

*指示与式1中的M的结合位点,并且

*'指示与式1中的环CY

在实施方式中,式1中由*-(L

其中,在式CY1A中,

Z

T

*指示与环CY

在实施方式中,T

在实施方式中,式1中由*-(L

其中,在式CY1(A)中,

Z

*指示与环CY

在实施方式中,Z

在实施方式中,式1中由

/>

其中,在式CY2-1至式CY2-11中,

X

Y

*指示与式1中的M的结合位点,

*'指示与式1中的环CY

*"指示与式1中的X

在实施方式中,式1中由

/>

其中,在式CY2(1)至式CY2(26)中,

X

X

R

*指示与式1中的M的结合位点,

*'指示与式1中的环CY

*"指示与式1中的X

在实施方式中,式1中由

其中,在式CY3-1至式CY3-23中,

X

Y

*指示与式1中的M的结合位点,

*'指示与式1中的X

*"指示与式1中的X

在实施方式中,式1中由

其中,在式CY3(1)至式CY3(20)中,

X

R

*指示与式1中的M的结合位点,

*'指示与式1中的X

*"指示与式1中的X

在实施方式中,式1中由

通过质子核磁共振(NMR)光谱测量,有机金属化合物的R

根据一个或多个实施方式,有机金属化合物包括:

铂(Pt);和

四齿配体,

其中四齿配体包括:

吡啶基;和

咔唑基或氮杂咔唑基,

吡啶基中的N与铂键合,

咔唑基或氮杂咔唑基中的N与吡啶基的2位的碳键合,

吡啶基的3位的碳和6位的碳各自与氢或氘键合,

与吡啶基的4位的碳键合的取代基既不是氢也不是氘,

与吡啶基的5位的碳键合的取代基为各自未被取代或被下述取代的苯基、萘基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基:氘、-F、氰基、C

通过质子核磁共振(NMR)光谱测量,与有机金属化合物的吡啶基的6位的碳键合的氢或氘的化学位移值和与吡啶基的3位的碳键合的氢或氘的化学位移值之差的绝对值(ΔCS)在约480Hz至约600Hz(例如,约500Hz至约600Hz或约510Hz至约600Hz)的范围内。ΔCS的示例在本说明书中的表8中示出。

在实施方式中,与吡啶基的4位的碳键合的取代基可为未取代的或被氘、-F、氰基或其任何组合取代的C

在实施方式中,四齿配体可进一步包括具有3至60个碳原子的含碳烯的环状基团(例如,咪唑基、三唑基、苯并咪唑基或咪唑并吡啶基),并且具有3至60个碳原子的含碳烯的环状基团中的碳烯的C与铂键合。

具有3至60个碳原子的含碳烯的环状基团可被具有3至60个碳原子的大体积(bulky)环状基团取代。

具有3至60个碳原子的大体积环状基团可包括三个或更多个经由单键彼此连接的苯基。

在实施方式中,具有3至60个碳原子的大体积环状基团可为由本说明书中描述的由式CY1(A)表示的基团。

由式1表示的有机金属化合物可包括i)环CY

因此,从有机金属化合物发射的光的最大发射波长、发射FWHM和偶极矩可相对减小,颜色纯度可改善,并且辐射衰减率(Kr)可增加。并且,可改善有机金属化合物的空间屏蔽效应(SSE)以基本上抑制或减少包括有机金属化合物的发光装置中与主体材料的激态分子形成和/或激态复合物形成,并且因此,可改善发光装置的内部量子效率。

此外,有机金属化合物可具有相对大的TS

式2中的b51至b53分别指示L

式2中的L

单键;或

各自未被取代或被下述取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并噁西林基、二苯并噻西林基、二苯并二氢氮杂西林基、二苯并二氢二西林基、二苯并二氢西林基、二苯并二噁烷基、二苯并氧硫杂环己烯基、二苯并噁嗪基、二苯并吡喃基、二苯并二硫杂环己二烯基、二苯并噻嗪基、二苯并噻喃基、二苯并环己二烯基、二苯并二氢吡啶基或二苯并二氢吡嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C

其中Q

在实施方式中,在式2中,L

在式2中,X

本说明书中的R

在实施方式中,i)式1中的R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C

各自被下述取代的C

各自未被取代或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C

-C(Q

Q

-CH

各自未被取代或被下述取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C

式91

其中,在式91中,

环CY

X

R

R

*指示与邻近原子的结合位点。

在实施方式中,在式91中,

环CY

R

氢或C

各自未被取代或被下述取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基或三嗪基:氘、C

在实施方式中,i)式1中的R

/>

/>

/>

/>

/>

其中,在式9-1至式9-19和式10-1至式10-246中,*指示与邻近原子的结合位点,"Ph"表示苯基,并且"TMS"表示三甲基甲硅烷基。

在式3-1至式3-5、式502和式503中,a71至a74和a501至a504可分别指示R

在式1中,i)数量为a1的R

在实施方式中,式2中由*-(L

在实施方式中,式2中由*-(L

在实施方式中,式2中由*-(L

在实施方式中,式2中的b51和b52可各自为1、2或3,并且L

在实施方式中,式2中的R

其中Q

在实施方式中,

式2中由*-(L

式2中由*-(L

式2中由*-(L

/>

/>

其中,在式CY51-1至式CY51-26、式CY52-1至式CY52-26和式CY53-1至式CY53-27中,

Y

Y

Y

Y

式CY51-16和式CY51-17中的Y

式CY52-16和式CY52-17中的Y

R

R

R

*指示与相邻原子的结合位点。

在实施方式中,

式CY51-1至式CY51-26和式CY52-1至式CY52-26中的R

各自未被取代或被下述取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C

-C(Q

Q

在式CY51-16和式CY51-17中,i)Y

在式CY52-16和式CY52-17中,i)Y

在实施方式中,式3-1至式3-5中的L

单键;或

*-C(Q

各自未被取代或被下述取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、1,2-苯并菲基、环戊二烯基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基或苯并噻二唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C

其中Q

在实施方式中,式3-1和式3-2中由

式3-1和式3-3中由

式3-2和式3-4中由

式3-3至式3-5中由

式3-5中由

/>

/>

/>

其中,在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)、式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)、式CY71-4(1)至式CY71-4(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,

X

X

X

在式CY71-1(1)至式CY71-1(8)和式CY71-4(1)至式CY71-4(32)中,X

X

X

在式CY71-2(1)至式CY71-2(8)、式CY71-3(1)至式CY71-3(32)和式CY71-5(1)至式CY71-5(8)中,X

R

化合物的示例

在实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可为选自以下化合物BD01至BD334中的一种:

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

在实施方式中,第二化合物可为选自以下化合物ETH1至ETH96中的一种:

/>

/>

/>

在实施方式中,第三化合物可为选自以下化合物HTH1至HTH40中的一种:

/>

在实施方式中,第四化合物可为选自以下化合物DFD1至DFD29中的一种:

/>

在上述化合物中,Ph表示苯基,D

图1的描述

图1为根据本公开的实施方式的发光装置10的示意性横截面图。发光装置10包括第一电极110、夹层130和第二电极150。

下文中,将参照图1描述根据实施方式的发光装置10的结构和制造发光装置10的方法。

第一电极110

在图1中,基板可另外在第一电极110下方和/或在第二电极150上方。作为基板,可使用玻璃基板和/或塑料基板。在实施方式中,基板可为柔性基板,并且可包括具有卓越的耐热性和耐久性的塑料,比如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任何组合。

第一电极110可通过,例如,在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可为利于空穴的注入的高功函材料。

第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极110可具有由单个层组成的单层结构或包括多个层的多层结构。在实施方式中,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。

夹层130

夹层130可在第一电极110上。夹层130可包括发射层。

夹层130可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极150之间的电子传输区。

除了各种适当的有机材料之外,夹层130可进一步包括含金属化合物(比如有机金属化合物)和/或无机材料(比如量子点)等。

在实施方式中,夹层130可包括i)依次堆叠在第一电极110和第二电极150之间的两个或更多个发射单元,和ii)在两个相邻的发射单元之间的电荷生成层。当夹层130包括如上所述的发射单元和电荷生成层时,发光装置10可为串联发光装置。

夹层130中的空穴传输区

空穴传输区可具有:i)由单个层组成的单层结构,该单个层由单种材料组成,ii)由单个层组成的单层结构,该单个层由多种不同的材料组成,或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括不同的材料。

空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。

例如,空穴传输区可具有包括空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,每种结构的各层从第一电极110依次堆叠。

空穴传输区可包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合:

式201

式202

其中,在式201和式202中,

L

L

xa1至xa4可各自独立地为选自0至5的整数,

xa5可为选自1至10的整数,

R

R

R

na1可为选自1至4的整数。

在实施方式中,式201和式202中的每一个可包括选自由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一个。

式CY201至式CY217中的R

在实施方式中,式CY201至式CY217中的环CY

在实施方式中,式201和式202中的每一个可包括选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个。

在实施方式中,式201可包括选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一个和选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。

在实施方式中,式201中的xa1可为1,R

在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203表示的基团。

在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY203表示的基团,并且可包括选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一个。

在实施方式中,式201和式202中的每一个可不包括由式CY201至式CY217表示的基团。

在实施方式中,空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT46中的一种、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)或其任何组合:

/>

/>

/>

/>

空穴传输区的厚度可在约

发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自发射层的电子泄漏到空穴传输区。可包括在空穴传输区中的材料可包括在发射辅助层和电子阻挡层中。

p-掺杂剂

除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质(例如,电导性性质)的电荷生成材料。电荷生成材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中(例如,以由电荷生成材料组成的单层的形式)。

电荷生成材料可为,例如,p-掺杂剂。

在实施方式中,p-掺杂剂的LUMO能级可为约-3.5eV或更小。

在实施方式中,p-掺杂剂可包括醌衍生物、含氰基化合物、含元素EL1和元素EL2的化合物或其任何组合。

醌衍生物的示例可包括TCNQ和F4-TCNQ等。

含氰基化合物的示例可包括HAT-CN或由以下式221表示的化合物等。

式221

/>

在式221中,

R

选自R

在含元素EL1和元素EL2的化合物中,元素EL1可为金属、准金属或其组合,并且元素EL2可为非金属、准金属或其组合。

金属的示例可包括:碱金属(例如,锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等);碱土金属(例如,铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等);过渡金属(例如,钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等);后过渡金属(例如,锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等);和镧系金属(例如,镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)。

准金属的示例可包括硅(Si)、锑(Sb)和碲(Te)。

非金属的示例可包括氧(O)和卤素(例如,F、Cl、Br、I等)。

在实施方式中,含有元素EL1和元素EL2的化合物的示例可包括金属氧化物、金属卤化物(例如,金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物和/或金属碘化物)、准金属卤化物(例如,准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物和/或准金属碘化物)、金属碲化物或其任何组合。

金属氧化物的示例可包括钨氧化物(例如,WO、W

金属卤化物的示例可包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物和镧系金属卤化物。

碱金属卤化物的示例可包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI和CsI。

碱土金属卤化物的示例可包括BeF

过渡金属卤化物的示例可包括钛卤化物(例如,TiF

后过渡金属卤化物的示例可包括锌卤化物(例如,ZnF

镧系金属卤化物的示例可包括YbF、YbF

准金属卤化物的示例可包括锑卤化物(例如,SbCl

金属碲化物的示例可包括碱金属碲化物(例如,Li

夹层130中的发射层

当发光装置10为全色发光装置时,发射层可根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在实施方式中,发射层可具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触(例如,物理接触)或彼此间隔开。在一个或多个实施方式中,发射层可包括红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单层中彼此混合在一起以发射白光。

在实施方式中,发射层可包括主体和掺杂剂(或发射体)。在实施方式中,除了主体和掺杂剂(或发射体)之外,发射层可进一步包括促进能量转移到掺杂剂(或发射体)的辅助掺杂剂。当发射层包括掺杂剂(或发射体)和辅助掺杂剂时,掺杂剂(或发射体)和辅助掺杂剂彼此不同。

本说明书中由式1表示的有机金属化合物可用作掺杂剂(或发射体),或可用作辅助掺杂剂。

基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂(或发射体)的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内。

发射层的厚度可在约

主体

发射层中的主体可包括本说明书中描述的第二化合物或第三化合物,或其任何组合。

在实施方式中,主体可包括由以下式301表示的化合物:

式301

[Ar

其中,在式301中,

Ar

xb11可为1、2或3,

xb1可为选自0至5的整数,

R

xb21可为选自1至5的整数,并且

Q

在实施方式中,当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar

在实施方式中,主体可包括由式301-1表示的化合物、由式301-2表示的化合物或其任何组合:

式301-1

式301-2

其中,在式301-1和式301-2中,

环A

X

xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,

L

L

xb2至xb4各自独立地与参照xb1描述的相同,并且

R

在实施方式中,主体可包括碱土金属络合物、后过渡金属络合物或其组合。在实施方式中,主体可包括Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物、Zn络合物或其组合。

在实施方式中,主体可包括选自化合物H1至H124中的一种、9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二(9-咔唑基)苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)或其任何组合:

/>

/>

/>

/>

/>

在实施方式中,主体可包括含硅化合物、含氧化膦化合物或其任何组合。

主体可具有各种适当的修改。在实施方式中,主体可仅包括一个种类的化合物,或可包括两个或更多个种类的不同化合物。

磷光掺杂剂

发射层可包括如本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物或包含铂和四齿配体的有机金属化合物作为磷光掺杂剂。

在实施方式中,发射层可包括如本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物或包含铂和四齿配体的有机金属化合物,并且当如本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物或包含铂和四齿配体的有机金属化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可包括磷光掺杂剂。

磷光掺杂剂可包括至少一种过渡金属作为中心金属。

磷光掺杂剂可包括单齿配体、二齿配体、三齿配体、四齿配体、五齿配体、六齿配体或其任何组合。

磷光掺杂剂可为电中性的。

在实施方式中,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属化合物:

式401

M(L

其中,在式401中,

M可为过渡金属(例如,铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、金(Au)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)、铼(Re)或铥(Tm)),

L

式402

L

在式402中,

X

环A

T

*-C(Q

X

Q

R

Q

xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且

式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。

在实施方式中,在式402中,i)X

在实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,两个或更多个L

式401中的L

磷光掺杂剂可包括,例如,选自化合物PD1至PD25中的一种或其任何组合:

荧光掺杂剂

发射层可包括如本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物或包含铂和四齿配体的有机金属化合物,并且当如本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物或包含铂和四齿配体的有机金属化合物用作辅助掺杂剂时,发射层可进一步包括荧光掺杂剂。

在实施方式中,发射层可包括如本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物或包含铂和四齿配体的有机金属化合物,并且当如本说明书中描述的由式1表示的有机金属化合物或包含铂和四齿配体的有机金属化合物用作磷光掺杂剂时,发射层可进一步包括辅助掺杂剂。

荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自独立地包括芳胺化合物、苯乙烯胺化合物、含硼化合物或其任何组合。

在实施方式中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自独立地包括由以下式501表示的化合物:

式501

其中,在式501中,

Ar

xd1至xd3可各自独立地为0、1、2或3,并且

xd4可为1、2、3、4、5或6。

在实施方式中,式501中的Ar

在实施方式中,式501中的xd4可为2。

在实施方式中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自包括选自化合物FD1至FD36中的一种、DPVBi、DPAVBi或其任何组合:

/>

/>

在实施方式中,荧光掺杂剂和辅助掺杂剂可各自独立地包括如本说明书中描述的由式502或式503表示的第四化合物。

夹层130中的电子传输区

电子传输区可具有:i)由单个层组成的单层结构,该单个层由单种材料组成,ii)由单个层组成的单层结构,该单个层由多种不同的材料组成,或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括不同的材料。

电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。

例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,每种结构的构成层从发射层依次堆叠。

在实施方式中,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物包含至少一个缺π电子的含氮的C

在实施方式中,电子传输区可包括由以下式601表示的化合物:

式601

[Ar

其中,在式601中,

Ar

xe11可为1、2或3,

xe1可为0、1、2、3、4或5,

R

Q

xe21可为1、2、3、4或5,并且

选自Ar

在实施方式中,当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar

在实施方式中,式601中的Ar

在实施方式中,电子传输区可包括由式601-1表示的化合物:

式601-1

其中,在式601-1中,

X

L

xe611至xe613分别与参照xe1描述的相同,

R

R

在实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。

电子传输区可包括选自化合物ET1至ET46中的一种、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq

/>

/>

/>

电子传输区的厚度可为约

除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属材料。

含金属材料可包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碱金属络合物的金属离子可为Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子,并且碱土金属络合物的金属离子可为Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合。

在实施方式中,含金属材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(Liq)或ET-D2:

电子传输区可包括利于电子从第二电极150注入的电子注入层。电子注入层可与第二电极150直接接触(例如,物理接触)。

电子注入层可具有:i)由单个层组成的单层结构,该单个层由单种材料组成,ii)由单个层组成的单层结构,该单个层由多种不同的材料组成,或iii)包括多个层的多层结构,该多个层包括不同的材料。

电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。

碱金属可包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任何组合。碱土金属可包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任何组合。稀土金属可包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任何组合。

含碱金属化合物、含碱土金属化合物和含稀土金属化合物可包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)或碲化物,或其任何组合。

含碱金属化合物可包括碱金属氧化物,比如Li

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括i)选自碱金属、碱土金属和稀土金属的金属离子中的一种,和ii)例如,羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任何组合作为与金属离子键合的配体。

电子注入层可包括下述(例如,由下述组成):如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料(例如,由式601表示的化合物)。

在实施方式中,电子注入层可由下述组成:i)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物);ii)a)含碱金属化合物(例如,碱金属卤化物),和b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任何组合。例如,电子注入层可为KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层和/或LiF:Yb共沉积等。

当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属化合物、含碱土金属化合物、含稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土-金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可在约

第二电极150

第二电极150可在具有这样的结构的夹层130上。第二电极150可为作为电子注入电极的阴极,并且作为用于第二电极150的材料,可使用各自具有低功函的金属、合金、电导性化合物或其任何组合。

在实施方式中,第二电极150可包括锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其组合。第二电极150可为透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极150可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。

封盖层

第一封盖层可在第一电极110外侧,和/或第二封盖层可在第二电极150外侧。更详细地,发光装置10可具有其中第一封盖层、第一电极110、夹层130和第二电极150以该叙述的顺序依次堆叠的结构,其中第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构,或其中第一封盖层、第一电极110、夹层130、第二电极150和第二封盖层以该叙述的顺序依次堆叠的结构。

发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一封盖层朝向外侧提取,或发光装置10的夹层130的发射层中生成的光可通过第二电极150(其为半透射电极或透射电极)和第二封盖层朝向外侧提取。

根据相长干涉的原理,第一封盖层和第二封盖层可增加外部发射效率。因此,发光装置10的光提取效率增加,使得发光装置10的发射效率可得到改善。

第一封盖层和第二封盖层中的每一个可包括具有1.6或更大的折射率(在589nm的波长)的材料。

第一封盖层和第二封盖层可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的有机-无机复合封盖层。

选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括碳环化合物、杂环化合物、含胺基化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任何组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基化合物可任选地被含有O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任何组合的取代基取代。在实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括含胺基化合物。

在实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任何组合。

在实施方式中,选自第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33中的一种、选自化合物CP1至CP6中的一种、β-NPB或其任何组合:

电子设备

发光装置可包括在各种适当的电子设备中。在实施方式中,包括发光装置的电子设备可为发光设备和/或认证设备等。

除了发光装置之外,电子设备(例如,发光设备)可进一步包括i)滤色器,ii)颜色转换层,或iii)滤色器和颜色转换层。滤色器和/或颜色转换层可在从发光装置发射的光的至少一个行进方向上。例如,从发光装置发射的光可为蓝光或白光。发光装置可与上述的相同。在实施方式中,颜色转换层可包括量子点。

电子设备可包括第一基板。第一基板可包括多个子像素区域,滤色器可包括分别对应于多个子像素区域的多个滤色器区域,并且颜色转换层可包括分别对应于多个子像素区域的多个颜色转换区域。

像素限定层可位于多个子像素区域之间以限定多个子像素区域中的每一个。

滤色器可进一步包括多个滤色器区域和位于多个滤色器区域之间的遮光图案,并且颜色转换层可包括多个颜色转换区域和位于多个颜色转换区域之间的遮光图案。

滤色器区域(或颜色转换区域)可包括发射第一颜色光的第一区域,发射第二颜色光的第二区域,和/或发射第三颜色光的第三区域,并且第一颜色光、第二颜色光和/或第三颜色光可具有彼此不同的最大发射波长。在实施方式中,第一颜色光可为红光,第二颜色光可为绿光,并且第三颜色光可为蓝光。在实施方式中,滤色器区域(或颜色转换区域)可包括量子点。更详细地,第一区域可包括红色量子点,第二区域可包括绿色量子点,并且第三区域可不包括量子点。量子点与本说明书中描述的相同。第一区域、第二区域和/或第三区域可各自进一步包括散射体(例如,光散射体)。

在实施方式中,发光装置可发射第一光,第一区域可吸收第一光以发射第一第一颜色光,第二区域可吸收第一光以发射第二第一颜色光,并且第三区域可吸收第一光以发射第三第一颜色光。就此而言,第一第一颜色光、第二第一颜色光和第三第一颜色光可具有不同的最大发射波长。更详细地,第一光可为蓝光,第一第一颜色光可为红光,第二第一颜色光可为绿光,并且第三第一颜色光可为蓝光。

除了如上所述的发光装置之外,电子设备可进一步包括薄膜晶体管。薄膜晶体管可包括源电极、漏电极和有源层,其中选自源电极和漏电极中的任何一个可电连接至选自发光装置的第一电极和第二电极中的任何一个。

薄膜晶体管可进一步包括栅电极、栅绝缘膜等。

有源层可包括晶体硅、非晶硅、有机半导体或氧化物半导体等。

电子设备可进一步包括用于密封发光装置的密封部分。密封部分可在滤色器和/或颜色转换层与发光装置之间。密封部分允许来自发光装置的光被提取至外侧,同时(例如,同步)防止或减少环境空气和/或水分渗透到发光装置中。密封部分可为包括透明玻璃基板和/或塑料基板的密封基板。密封部分可为包括有机层和无机层中的至少一个层的薄膜封装层。当密封部分为薄膜封装层时,电子设备可为柔性的。

根据电子设备的使用,除了滤色器和/或颜色转换层之外,各种适当的功能层可另外在密封部分上。功能层可包括触摸屏层和/或偏振层等。触摸屏层可为压敏触摸屏层、电容式触摸屏层和/或红外触摸屏层。认证设备可为,例如,通过使用活体(例如,指尖、瞳孔等)的生物测定信息来认证个体的生物测定认证设备。

除了发光装置之外,认证设备可进一步包括生物测定信息收集器。

电子设备可应用于各种适当的显示器、光源、照明、个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字照相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医学工具(例如,电子体温计、血压计、血糖计、脉冲测量装置、脉冲波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量工具、仪表(例如,用于车辆、飞机和/或船只的仪表)和/或投影仪等。

图2和图3的描述

图2为根据本公开的实施方式的电子设备的结构的示意性横截面图。

图2的电子设备包括基板100、薄膜晶体管(TFT)、发光装置和密封发光装置的封装部分300。

基板100可为柔性基板、玻璃基板和/或金属基板。缓冲层210可在基板100上。缓冲层210可防止或减少通过基板100的杂质的渗透,并且可在基板100上提供平坦的表面。

TFT可在缓冲层210上。TFT可包括有源层220、栅电极240、源电极260和漏电极270。

有源层220可包括无机半导体比如硅或多晶硅、有机半导体或氧化物半导体,并且可包括源区、漏区和沟道区。

用于将有源层220与栅电极240绝缘的栅绝缘膜230可在有源层220上,并且栅电极240可在栅绝缘膜230上。

夹层绝缘膜250在栅电极240上。夹层绝缘膜250可位于栅电极240和源电极260之间以将栅电极240与源电极260绝缘,以及位于栅电极240和漏电极270之间以将栅电极240与漏电极270绝缘。

源电极260和漏电极270可在夹层绝缘膜250上。夹层绝缘膜250和栅绝缘膜230可暴露有源层220的源区和漏区,并且源电极260和漏电极270可与有源层220的源区和漏区的暴露部分接触(例如,物理接触)。

TFT电连接至发光装置以驱动发光装置,并且被钝化层280覆盖。钝化层280可包括无机绝缘膜、有机绝缘膜或其组合。发光装置提供在钝化层280上。发光装置可包括第一电极110、夹层130和第二电极150。

第一电极110可在钝化层280上。钝化层280不完全覆盖漏电极270并且暴露漏电极270的一部分,并且第一电极110连接至漏电极270的暴露部分。

含有绝缘材料的像素限定层290可在第一电极110上。像素限定层290暴露第一电极110的区,并且夹层130可在第一电极110的暴露区中。像素限定层290可为聚酰亚胺和/或聚丙烯酸有机膜。在一些实施方式中,夹层130的至少一些层可以公共层的形式延伸超过像素限定层290的上部。

第二电极150可在夹层130上,并且封盖层170可另外在第二电极150上。封盖层170可覆盖第二电极150。

封装部分300可在封盖层170上。封装部分300可在发光装置上以保护发光装置免受水分和/或氧气的影响。封装部分300可包括:无机膜,该无机膜包括硅氮化物(SiN

图3为根据本公开的实施方式的电子设备的结构的示意性横截面图。

图3的电子设备与图2的电子设备基本上相同,只是遮光图案500和功能区400另外在封装部分300上。功能区400可为:i)滤色器区域,ii)颜色转换区域,或iii)滤色器区域和颜色转换区域的组合。在实施方式中,包括在图3的电子设备中的发光装置可为串联发光装置。

制造方法

包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层可通过使用选自真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导热成像中的一种或多种适当的方法形成于特定区中。

当包括在空穴传输区中的各个层、发射层和包括在电子传输区中的各个层通过真空沉积形成时,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10

术语的定义

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"环状基团"可包括C

如本文中使用的术语"富π电子的C

在实施方式中,

C

C

富π电子的C

缺π电子的含氮的C

基团T1可为环丙烷基、环丁烷基、环戊烷基、环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环丁烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚烯基、金刚烷基、降冰片烷(或二环[2.2.1]庚烷)基、降冰片烯基、二环[1.1.1]戊烷基、二环[2.1.1]己烷基、二环[2.2.2]辛烷基或苯基,

基团T2可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基、硼杂环戊二烯基、2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、二氢吡咯基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、六氢嘧啶基、四氢嘧啶基、二氢嘧啶基、哌嗪基、四氢吡嗪基、二氢吡嗪基、四氢哒嗪基或二氢哒嗪基,

基团T3可为呋喃基、噻吩基、1H-吡咯基、噻咯基或硼杂环戊二烯基、并且

基团T4可为2H-吡咯基、3H-吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、氮杂噻咯基、氮杂硼杂环戊二烯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基或四嗪基。

如本文中使用的术语"环状基团"、"C

单价C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"指具有两个或更多个彼此稠合的环,仅碳原子(例如,具有8至60个碳原子)作为成环原子,并且当整体考虑时在其分子结构中为非芳香性(例如,当整体考虑时不为芳族)的单价基团。单价非芳族稠合多环基团的示例包括茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、茚并菲基和茚并蒽基。如本文中使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"指具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子(例如,具有1至60个碳原子)之外具有至少一个杂原子作为成环原子,并且当整体考虑时在其分子结构中为非芳香性(例如,当整体考虑时不为芳族)的单价基团。单价非芳族稠合杂多环基团的示例包括吡咯基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、苯并吲哚基、萘并吲哚基、异吲哚基、苯并异吲哚基、萘并异吲哚基、苯并噻咯基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并三嗪基、咪唑并吡嗪基、咪唑并哒嗪基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃并咔唑基、苯并噻吩并咔唑基、苯并噻咯并咔唑基、苯并吲哚并咔唑基、苯并咔唑基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并萘并噻咯基、苯并呋喃并二苯并呋喃基、苯并呋喃并二苯并噻吩基和苯并噻吩并二苯并噻吩基。如本文中使用的术语"二价非芳族稠合杂多环基团"指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语"C

如本文中使用的术语"C

R

氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基;

各自未被取代或被下述取代的C

各自未被取代或被下述取代的C

-O(Q

本说明书中的Q

如本文中使用的术语"杂原子"指除碳原子之外的任何原子。杂原子的示例包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任何组合。

如本文中使用的术语"第三行过渡金属"包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)和金(Au)等。

如本文中使用的术语"Ph"指苯基,如本文中使用的术语"Me"指甲基,如本文中使用的术语"Et"指乙基,如本文中使用的术语"tert-Bu"或"Bu

如本文中使用的术语"联苯基"指"被苯基取代的苯基"。换句话说,"联苯基"为具有C

如本文中使用的术语"三联苯基"指"被联苯基取代的苯基"。"三联苯基"为具有被C

除非另外定义,否则如本文中使用的*、*'和*”各自指与对应的式或部分中的相邻原子的结合位点。

下文中,将参考下述合成例和实施例更详细描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的发光装置。描述合成例中使用的措辞"使用B代替A"意思是使用相同摩尔当量的B代替A。

实施例

合成例1(合成化合物BD02)

合成中间体IM02-1

将N

合成中间体IM02-2

将中间体IM02-1(6.7g,8.6mmol)、86ml(516mmol)的原甲酸三乙酯和1.0ml(10.3mmol)的HCl(37%)放入反应容器中,然后在80℃下加热并搅拌12小时。反应终止后,将所得混合物冷却至室温,将由此从中生成的固体进行过滤并且使用乙醚洗涤,然后干燥经洗涤的固体以获得产率为90%的中间体IM02-2(6.3g,7.7mmol)。

合成中间体IM02-3

将中间体IM02-2(6.3g,7.7mmol)和NH

合成化合物BD02

将中间体IM02-3(6.4g,6.9mmol)、二氯(1,5-环辛二烯)铂(Pt(COD)Cl

合成例2(合成化合物BD04)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为32%的化合物BD04(2.3g,2.2mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-甲基-5-(苯基-d

合成例3(合成化合物BD23)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为35%的化合物BD23(2.5g,2.4mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4-甲基吡啶-2-基)-9H-咔唑(中间体IM23-5)(6.4g,11.4mmol)、中间体IM23-1、中间体IM23-2和中间体IM23-3分别代替中间体IM02-5、中间体IM02-1、中间体IM02-2和中间体IM02-3。

合成例4(合成化合物BD58)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为37%的化合物BD58(2.6g,2.6mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(5-(4-(叔丁基)苯基)-4-(甲基-d

合成例5(合成化合物BD71)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为23%的化合物BD71(1.6g,1.6mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)-5-苯基吡啶-2-基)-9H-咔唑(中间体IM71-5)(6.4g,11.4mmol)、中间体IM71-1、中间体IM71-2和中间体IM71-3分别代替中间体IM02-5、中间体IM02-1、中间体IM02-2和中间体IM02-3。

合成例6(合成化合物BD72)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为25%的化合物BD72(1.8g,1.7mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)-5-(苯基-d

合成例7(合成化合物BD323)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为37%的化合物BD323(2.8g,2.6mmol),只是依次使用N

合成例8(合成化合物BD325)

以与合成例7中基本上相同的方式获得产率为35%的化合物BD325(2.7g,2.4mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(5-(苯基-d

合成例9(合成化合物BD327)

以与合成例7中基本上相同的方式获得产率为38%的化合物BD327(3.0g,2.6mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(2-(甲基-d

合成例10(合成化合物BD329)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为38%的化合物BD329(3.0g,2.6mmol),只是依次使用N

合成例11(合成化合物BD331)

以与合成例10中基本上相同的方式获得产率为37%的化合物BD331(3.0g,2.6mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(5-(苯基-d

合成例12(合成化合物BD333)

以与合成例10中基本上相同的方式获得产率为36%的化合物BD333(3.0g,2.5mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(2-(甲基-d

比较合成例A(合成化合物A)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为33%的化合物A(2.1g,2.3mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑(中间体IMA-5)(5.4g,11.4mmol)、中间体IMA-1、中间体IMA-2和中间体IMA-3分别代替中间体IM02-5、中间体IM02-1、中间体IM02-2和中间体IM02-3。

比较合成例B(合成化合物B)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为35%的化合物B(2.3g,2.4mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(5-苯基吡啶-2-基)-9H-咔唑(中间体IMB-5)(5.6g,11.4mmol)、中间体IMB-1、中间体IMB-2和中间体IMB-3分别代替中间体IM02-5、中间体IM02-1、中间体IM02-2和中间体IM02-3。

比较合成例C(合成化合物C)

以与合成例1中基本上相同的方式获得产率为31%的化合物C(1.9g,2.1mmol),只是依次使用2-(3-溴苯氧基)-9-(4,5-二甲基吡啶-2-基)-9H-咔唑(中间体IMC-5)(5.1g,11.4mmol)、中间体IMC-1、中间体IMC-2和中间体IMC-3分别代替中间体IM02-5、中间体IM02-1、中间体IM02-2和中间体IM02-3。

合成例1至合成例12和比较合成例A至比较合成例C中合成的化合物的

表1

/>

/>

/>

评估例1

根据表2中的方法评估化合物BD02、BD04、BD23、BD58、BD71、BD72、BD323、BD325、BD327、BD329、BD331、BD333、A、B和C中的每一种的HOMO能级和LUMO能级,并且其结果在表3中示出。

表2

/>

表3

/>

评估例2

将于CH

通过使用由Hamamatsu Inc.制造的quantaurus-QY绝对PL量子产率分光计(其上安装有氙光源、单色仪、光子多通道分析仪和积分球,并且包括光致发光量子产率(PLQY)测量软件(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka))测量膜BD02、膜BD04、膜BD23、膜BD58、膜BD71、膜BD72、膜BD323、膜BD325、膜BD327、膜BD329、膜BD331、膜BD333、膜A、膜B和膜C中的每一个的光致发光(PL)光谱。在测量期间,以10nm的间隔从320nm至380nm扫描激发波长,并且取340nm的激发波长下测量的光谱,以获得包含在每个膜中的有机金属化合物的最大发射波长(发射峰波长)和发射FWHM,这些在以下表4中示出。

接下来,通过使用由Hamamatsu Inc.制造的quantaurus-QY绝对PL量子产率分光计以10nm的间隔扫描320nm至380nm的激发波长来测量膜BD02、膜BD04、膜BD23、膜BD58、膜BD71、膜BD72、膜BD323、膜BD325、膜BD327、膜BD329、膜BD331、膜BD333、膜A、膜B和膜C中的每一个的光致发光量子产率(PLQY),然后取340nm的激发波长下测量的PLQY,以获得包含在每个膜中的有机金属化合物的PLQY,这些在表4中示出。

表4

从表4中可见,与化合物A至化合物C相比,化合物BD02、化合物BD04、化合物BD23、化合物BD58、化合物BD71、化合物BD72、化合物BD323、化合物BD325、化合物BD327、化合物BD329、化合物BD331和化合物BD333具有相等的或卓越的PLQY并且发射具有相对更小的发射FWHM的蓝光。

评估例3

在10

通过使用FluoTime 300(其为由PicoQuant Inc.制造的TRPL测量系统)和PLS340(作为PicoQuant公司的泵送源)(激发波长=340nm,光谱宽度=20nm),在室温下测量膜1至膜12、膜A1、膜B1和膜C1中的每一个的PL光谱。然后,识别每个光谱的主峰的波长,并且基于时间相关的单光子计数(TCSPC),根据时间重复测量通过由PLS340施加到膜1至膜12、膜A1、膜B1和膜C1中的每一个的光子脉冲(脉冲宽度=500皮秒)从膜1至膜12、膜A1、膜B1和膜C1中的每一个在主峰波长处发射的光子的数量,从而获得足以拟合的TRPL曲线。对由此获得的结果拟合一个或多个指数衰减函数,从而获得膜1至膜12、膜A1、膜B1和膜C1中的每一个的T

方程式20

表5

从表5中可见,化合物BD04、化合物BD23、化合物BD58、化合物BD71、化合物BD72、化合物BD323、化合物BD325、化合物BD327、化合物BD329、化合物BD331和化合物BD333具有比化合物A至化合物C的衰减时间长的衰减时间(即,更高的辐射衰减率(Kr))。

评估例4

基于每种化合物的最低激发三重态(T

表6

从表6中可见,化合物BD23、化合物BD58、化合物BD323、化合物BD325、化合物BD327、化合物BD329、化合物BD331和化合物BD333中的每一种具有比化合物A、化合物B和化合物C中的每一种的TS

评估例5

使用由Setaram制造的SETSYS evolution TG-DTA装置评估i)化合物ETH18,ii)化合物BD02,和iii)其中化合物ETH18和化合物BD02以2.7:1的重量比混合在一起的混合物中的每一个的相变图(见图4),并且评估i)化合物ETH18,ii)化合物BD02,和iii)其中化合物ETH18和化合物BD02以2.7:1的重量比混合在一起的混合物中的每一种的相变温度(在3.5x10

表7

从表7中,化合物ETH18和化合物BD02的相变温度之差的绝对值为4.3℃,并且因此,其中化合物ETH18和化合物BD02以2.7:1的重量比混合在一起的混合物中的化合物ETH18和化合物BD02可预期在基本上相同的温度下蒸发。

实施例1

作为阳极,将其上形成有15Ω/cm

将2-TNATA真空沉积在阳极上以形成厚度为

将化合物BD02(由式1表示的有机金属化合物)、化合物ETH2(第二化合物)和化合物HTH29(第三化合物)真空沉积在空穴传输层上,以形成厚度为

将化合物ETH34真空沉积在发射层上以形成厚度为

实施例2至实施例13和比较例A至比较例C

有机发光装置以与实施例1中基本上相同的方式制造,只是,在形成发射层中,表8中示出的化合物用作由式1表示的有机金属化合物、第二化合物、第三化合物和/或第四化合物。

评估例6

使用Keithley MU 236和亮度计PR650测量实施例1至实施例13和比较例A至比较例C中制造的有机发光装置在1,000cd/m

表8

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表9

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从表9中可见,与比较例A至比较例C的有机发光装置相比,实施例1至实施例13的有机发光装置发射深蓝光并且具有卓越的驱动电压、颜色纯度、发光效率、颜色转换效率和寿命特性。

有机金属化合物具有卓越的电特性,并且因此,包含有机金属化合物的发光装置可具有高发光效率和长寿命。

应理解,本文中描述的实施方式应仅以描述性意义考虑而不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似的特征或方面。尽管已经参考图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由所附权利要求和其等效物限定的本公开的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的各种改变。

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