哒嗪酮化合物及除草剂
文献发布时间：2023-06-19 13:46:35
技术领域
本发明涉及新的哒嗪酮化合物或它们的盐、以及含有该化合物作为有效成分的农药、特别是除草剂。
背景技术
例如，在专利文献1和专利文献2中，公开了某种哒嗪酮化合物，但关于本发明涉及的哒嗪酮化合物没有任何公开。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2017/074992号
专利文献2：国际公开第2015/168010号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的是提供以更低药量对各种杂草确实地显示效果，并且，土壤污染、对后续作物的影响等问题被减轻了的安全性高、作为除草剂的有效成分有用的化学物质。
用于解决课题的手段
本发明人等以解决上述课题作为目标而反复进行了深入研究，结果发现，下述式(1)所示的新的哒嗪酮化合物是具有作为除草剂的优异的除草活性以及对成为对象的作物的高安全性，并且，对哺乳动物、鱼类、有用昆虫和天敌等非目标生物几乎没有不良影响的极其有用的化合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及下述〔1〕～〔152〕。
〔1〕式(1)所示的哒嗪酮化合物或其盐。
[式中，W
X表示氧原子或硫原子，
Z
G表示氢原子、C
R
R
R
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19、D-20、D-21、D-22、D-23、D-24、D-25、D-26、D-27、D-28、D-29、D-30、D-31、D-32、D-33、D-34、D-35、D-36、D-37、D-38、D-39、D-40、D-41、D-42、D-43、D-44、D-45、D-46、D-47、D-48、D-49、D-50、D-51、D-52、D-53、D-54、D-55和D-56各自表示下述结构，
需要说明的是，Y
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、Q-26、Q-27、Q-28、Q-29、Q-30、Q-31、Q-32、Q-33、Q-34、Q-35、Q-36、Q-37、Q-38、Q-39和Q-40各自表示下述结构，
需要说明的是，Y
U-1、U-2、U-3、U-4、U-5、U-6、U-7、U-8、U-9、U-10、U-11、U-12、U-13、U-14、U-15、U-16、U-17、U-18、U-19、U-20、U-21、U-22、U-23、U-24、U-25、U-26、U-27、U-28、U-29、U-30、U-31、U-32、U-33、U-34和U-35各自表示下述结构，
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
C
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Y
Y
Z
Z
Z
W
W
W
r1表示0、1或2的整数，
r2表示0、1或2的整数，
r3表示0、1或2的整数，
r4表示0、1或2的整数
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0、1或2的整数，
n表示0、1、2、3或4的整数，
t表示0、1或2的整数，
p2表示0、1或2的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
p6表示0、1、2、3、4、5或6的整数，
p7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
p5a表示1、2、3、4或5的整数，
p5b表示1、2、3、4或5的整数，
p5c表示1、2、3、4或5的整数，
q1表示0或1的整数，
q2表示0、1或2的整数，
q3表示0、1、2或3的整数，
q4表示0、1、2、3或4的整数。〕
〔2〕
根据〔1〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，W
Z
R
R
R
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
C
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Y
Z
〔3〕
根据〔2〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z
R
R
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Y
Z
Z
t表示0。
〔4〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z
R
R
Y
R
R
〔5〕
根据〔3〕或〔4〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，X表示硫原子。
〔6〕
根据〔2〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，X表示氧原子，
Z
R
R
R
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
r1表示0、1或2的整数，
r4表示0、1或2的整数，
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0、1或2的整数，
n表示0、1、2、3或4的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数。〕
〔7〕
根据〔6〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
R
R
R
Y
G表示氢原子、C
R
R
R
R
R
R
R
R
〔8〕
根据〔5〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z
R
R
R
R
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
W
〔9〕
根据〔8〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，G表示氢原子，
R
R
R
R
n表示0或1的整数。
〔10〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，W
Z
G表示氢原子、C
R
R
R
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Z
W
W
〔11〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，n表示0。
〔12〕
根据〔4〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，G表示氢原子，
R
R
R
Y
Z
R
R
R
R
R
R
n表示0或1。
〔13〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z
R
R
R
Y
R
W
〔14〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，X表示硫原子，
Z
R
R
R
Y
R
R
W
〔15〕
根据〔3〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z
R
R
R
Y
R
W
〔16〕
根据〔7〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，R
R
n表示0或1的整数。
〔17〕
根据〔9〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Y
Z
R
R
n表示0或1。
〔18〕
根据〔9〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Y
Z
R
R
n表示0或1。
〔19〕
根据〔1〕～〔3〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，
Z
Z
Z
Z
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Z
W
r1表示0或2的整数，
p5c表示1或2的整数，
q3表示0。
〔20〕
根据〔1〕～〔19〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W
〔21〕
根据〔1〕～〔19〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W
〔22〕
根据〔1〕～〔21〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔23〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔24〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔25〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔26〕
根据〔22〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔27〕
根据〔1〕～〔26〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，G表示氢原子、C
〔28〕
根据〔27〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，G表示氢原子、C
〔29〕
根据〔27〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，G表示氢原子或C
〔30〕
根据〔1〕～〔29〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔31〕
根据〔30〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔32〕
根据〔30〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔33〕
根据〔1〕～〔32〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔34〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔35〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔36〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔37〕
根据〔33〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔38〕
根据〔1〕～〔37〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔39〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔40〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔41〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔42〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔43〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔44〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔45〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔46〕
根据〔38〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔47〕
根据〔1〕～〔46〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔48〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔49〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔50〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔51〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔52〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔53〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔54〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔55〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔56〕
根据〔47〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔57〕
根据〔1〕～〔56〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔58〕
根据〔57〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔59〕
根据〔57〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔60〕
根据〔1〕～〔59〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔61〕
根据〔60〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔62〕
根据〔60〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔63〕
根据〔60〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔64〕
根据〔1〕～〔63〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔65〕
根据〔64〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔66〕
根据〔64〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔67〕
根据〔1〕～〔66〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔68〕
根据〔67〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔69〕
根据〔1〕～〔68〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔70〕
根据〔69〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔71〕
根据〔69〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔72〕
根据〔1〕～〔71〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔73〕
根据〔72〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔74〕
根据〔72〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔75〕
根据〔72〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔76〕
根据〔1〕～〔75〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔77〕
根据〔76〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔78〕
根据〔76〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔79〕
根据〔76〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔80〕
根据〔1〕～〔79〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔81〕
根据〔80〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔82〕
根据〔1〕～〔81〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔83〕
根据〔82〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔84〕
根据〔82〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔85〕
根据〔1〕～〔84〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔86〕
根据〔85〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔87〕
根据〔1〕～〔86〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔88〕
根据〔1〕～〔87〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔89〕
根据〔88〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔90〕
根据〔1〕～〔89〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔91〕
根据〔90〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔92〕
根据〔1〕～〔91〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔93〕
根据〔92〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔94〕
根据〔92〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔95〕
根据〔1〕～〔94〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔96〕
根据〔1〕～〔95〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔97〕
根据〔96〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔98〕
根据〔96〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔99〕
根据〔1〕～〔98〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔100〕
根据〔1〕～〔99〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔101〕
根据〔100〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔102〕
根据〔1〕～〔101〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔103〕
根据〔102〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔104〕
根据〔102〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔105〕
根据〔1〕～〔104〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔106〕
根据〔105〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔107〕
根据〔1〕～〔106〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔108〕
根据〔107〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔109〕
根据〔107〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔110〕
根据〔1〕～〔109〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔111〕
根据〔110〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔112〕
根据〔110〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔113〕
根据〔1〕～〔112〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔114〕
根据〔113〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔115〕
根据〔113〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔116〕
根据〔1〕～〔115〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
C
〔117〕
根据〔116〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔118〕
根据〔116〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔119〕
根据〔116〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔120〕
根据〔1〕～〔119〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔121〕
根据〔120〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔122〕
根据〔120〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔123〕
根据〔1〕～〔122〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔124〕
根据〔123〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔125〕
根据〔123〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔126〕
根据〔1〕～〔125〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔127〕
根据〔126〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，R
〔128〕
根据〔1〕～〔127〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔129〕
根据〔128〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Y
〔130〕
根据〔1〕～〔129〕所述的哒嗪酮化合物及其盐，Z
〔131〕
根据〔130〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔132〕
根据〔1〕～〔131〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔133〕
根据〔132〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，Z
〔134〕
根据〔1〕～〔133〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，r1表示0、或2的整数，
r2表示0、1或2的整数，
r3表示0、1或2的整数，
r5表示0、1或2的整数，
r6表示0。
〔135〕
根据〔1〕～〔134〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，n表示0、1或2的整数。
〔136〕
根据〔1〕～〔135〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p2表示0或1的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1或2的整数，
p5表示0、1、2、3或4的整数，
p6表示0、1或2的整数，
p7表示0、1或2的整数。
〔137〕
根据〔136〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p2表示1的整数，
p3表示0、1或2的整数，
p4表示1的整数，
p5表示0、1、2或3的整数，
p6表示0的整数，
p7表示0的整数。
〔138〕取代基的数(相当于实施例+α)
根据〔1〕～〔137〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p5a表示1的整数，p5b表示1或2的整数，
p5c表示1或2的整数。
〔139〕
根据〔138〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，p5a表示1的整数，
p5c表示1或2的整数。
〔140〕
根据〔1〕～〔139〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，q1表示0或1的整数，
q2表示0或1的整数，
q3表示0或1的整数，
q4表示0或2的整数。
〔141〕
根据〔140〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，q2表示1的整数，
q3表示0，
q4表示2的整数。
〔142〕
〔1〕～〔141〕中任一项所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，其由式A表示。
[式中，X表示氧原子或硫原子，
Z
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Y
W
W
Z
n表示0、1、2的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
q3表示0，
p5c表示1、2的整数。]
〔143〕
根据〔142〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，Z
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
p5表示0、1或2的整数，
n表示0、1或2的整数。
〔144〕
根据〔143〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，X表示硫原子，
R
〔145〕
根据〔143〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，X表示硫原子，
R
R
〔146〕
根据〔143〕所述的哒嗪酮化合物或其盐的制造中间体，X表示氧原子，
Z
Y
R
R
R
p5表示1的整数，
n表示1的整数。
〔147〕
式(1)所示的哒嗪酮化合物或其盐。
[式中，W
X表示氧原子或硫原子，
Z
G表示氢原子、C
R
R
R
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a、D-19a各自表示下述结构，
需要说明的是，Y
Y
W
R
R
R
R
R
R
R
R
U-1a、U-2a、U-3a和U-4a各自表示下述结构，
R
Z
Z
n表示0、1、2、3或4的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3、或4的整数
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
p7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
p5a表示1、2、3、4或5的整数，
p5b表示1、2、3、4或5的整数。〕
〔148〕
根据〔147〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W
Z
G表示氢原子、C
R
R
R
Y
R
R
R
R
R
R
Z
n表示0、1或2的整数，
p3表示0或1的整数
p4表示0、1或2的整数，
p5表示0、1、2或3的整数，
p7表示0的整数，
p5a表示1的整数。
〔149〕
式(1)所示的哒嗪酮化合物或其盐。
[式中，W
X表示氧原子或硫原子，
Z
G表示氢原子、C
R
R
R
D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-17、D-20a、D-22a、D-24a、D-25、D-23、D-21a、D-19a、D-26、D-18各自表示下述结构，
需要说明的是，Y
Y
R
R
R
W
R
R
R
R
R
U-1a、U-2a、U-3a、U-4a、U-5a、U-6a、Q-1a、Q-2a和Q-3a各自表示下述结构，
R
R
R
R
R
R
R
W
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Z
Z
Z
n表示0、1、2、3或4的整数，
p3表示0、1、2或3的整数，
p4表示0、1、2、3或4的整数，
p5表示0、1、2、3、4或5的整数，
p6表示0、1、2、3、4、5或6的整数，
p7表示0、1、2、3、4、5、6或7的整数，
p5a表示1、2、3、4或5的整数，
p5b表示1、2、3、4或5的整数，
p5c表示1、2、3、4或5的整数。〕
〔150〕
根据〔149〕所述的哒嗪酮化合物或其盐，W
Z
R
R
Y
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
R
Z
Z
n表示0、1或2的整数，
p3表示0或1的整数，
p4表示0、1或2的整数，
p5表示0、1、2或3的整数，
p6表示0的整数，
p7表示0的整数，
p5a表示1的整数。
〔151〕
一种农药，其含有选自〔1〕～〔141〕中任一项所述的哒嗪酮化合物及其盐中的1种以上作为有效成分。
〔152〕
一种除草剂，其含有选自〔1〕～〔141〕中任一项所述的哒嗪酮化合物及其盐中的1种以上作为有效成分。
发明的效果
本发明化合物对各种杂草显示优异的除草活性，并且，对成为对象的作物具有高安全性。进一步对哺乳动物、鱼类和益虫等非目标动物几乎不带来不良影响，低残留性且对环境的负荷也轻。
因此，本发明可以提供在水田、旱田和果树园等农业园艺领域中有用的除草剂。
具体实施方式
本发明所包含的化合物之中，根据取代基的种类而有时存在E-体和Z-体的几何异构体，但本发明包含这些E-体、Z-体或以任意比例包含E-体和Z-体的混合物。
此外，本发明所包含的化合物之中，根据取代基的种类而有时存在起因于存在1个或2个以上不对称碳原子的光学活性体，但本发明包含全部光学活性体或外消旋体。
此外，本发明所包含的化合物之中，根据取代基的种类而有时存在互变异构体，但本发明包含全部互变异构体或以任意比例包含的互变异构体的混合物。例如，在式(1)所示的化合物(以下，记载为化合物(1)。)中，在G为氢原子、W
此外，本发明所包含的化合物之中，归因于以取代基彼此的立体位阻作为原因的被限制了的键旋转，有时以1种或2种以上旋转异构体的形式存在，但本发明包含全部旋转异构体或以任意比例包含的非对映异构体的混合物。
本发明所包含的化合物可以按照常规方法制成酸加成盐，可以制成例如氟化氢、氯化氢、溴化氢、碘化氢等卤化氢酸的盐、硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、高氯酸等无机酸的盐、甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗坏血酸、乳酸、葡糖酸、柠檬酸等羧酸的盐或谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的盐。
或者，本发明所包含的化合物可以按照常规方法制成金属盐，可以制成例如锂、钠、钾这样的碱金属的盐、钙、钡、镁这样的碱土金属的盐、铝的盐、或四甲基铵盐、四丁基铵盐、苄基三甲基铵盐这样的季铵盐。
在本说明书中，以下术语或表达分别以以下含义或用法使用。
本发明中的所谓农药，是指农业园艺领域中的杀虫剂/杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、和杀菌剂。
作为本说明书中的卤原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。需要说明的是，本说明书中“卤代”的表述也表示这些卤原子。
在本说明书中的取代基的具体的说明中，以下“n-”的表述是指“正”，“i-”是指“异”，“sec-”是指“仲”，“tert-”是指“叔”。
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“苄基”的表述表示“C
本说明书中的“被R
本说明书中的“被R
本说明书中的“被R
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“三(C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“C
本说明书中的“二(C
本说明书中的“C
本说明书中的“被(Z
此外本说明书中的“被(Z
接下来以下说明本发明的制造法。需要说明的是，在以下说明中，Ph的记载表示苯基，Bn的记载表示苄基。
此外，根据取代基的种类而有时存在E-体和Z-体的几何异构体，在以下说明中，关于以任意比例包含这些E-体和Z-体的混合物，如下述那样以波浪线的键的形式表示。
式(1)所示的本发明化合物例如可以通过以下方法制造。
制造法A
使式(2)[式中，G、W
这里使用的化合物(3)和化合物(4)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照文献记载的公知的方法，例如日本特开2002-47292号公报，テトラへドロン[Tetrahedron]2006年62卷2831项、ヨーロピアン·ジャーナル·オブ·オーガニック·ケミストリー[European Journal of Organic Chemistry]2009年2009卷23号3964页等所记载的方法合成。
制造法B
使化合物(1)之中的G为氢原子的式(1-1)[式中，W
这里所使用的化合物(5)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法C
使化合物(1-1)与式(6)[式中，R
这里所使用的化合物(6)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法D
使化合物(1-1)与式(7)[式中，G
这里所使用的化合物(7)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法E
使化合物(1)之中的W
化合物(1-1a)可以利用下述方法获得。
制造法F
使式(8)[式中，X、R
制造法G
使化合物(1-2)、与相对于化合物(1-2)为1～20摩尔当量的吗啉，如果必要，使用苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲亚砜、环丁砜、乙腈、水或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在0℃～反应混合物的回流温度的温度范围反应1小时～48小时，或与相对于化合物(1-2)为1～100摩尔当量的硫酸、盐酸等质子酸或溴化硼、氯化铝、氯化锌等路易斯酸，如果必要，使用二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、四氯化碳或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，在-78℃～反应混合物的回流温度的范围反应1～48小时，或与相对于化合物(1-2)为1～20摩尔当量的氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂等碱，如果必要，使用甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、1,4-二
制造法H
使化合物(1-3)、与相对于化合物(1-3)为1～5摩尔当量的氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、甲醇钠或乙醇钠，如果必要，使用甲醇、乙醇、苯、甲苯、四氢呋喃、1,4-二
制造法I
使化合物(1)之中的R
制造法J
使化合物(1)之中的R
这里所使用的化合物(9)化合物(10)和化合物(11)为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以通过公知化合物的合成法合成。
制造法K
使化合物(1)之中的、R
制造法L
使化合物(1)之中的Z
这里所使用的化合物(12)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法M
使化合物(1)之中的R
这里所使用的化合物(13)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法N
使化合物(1)之中的Z
这里所使用的(14)和(15)所示的化合物的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法O
使化合物(1-15)，例如，按照国际公开第2019/178129号或アンゲヴァンテ·ケミー、インターナショナル·エディション[Angewandte Chemie、International Edition]2018年57卷14198页等所记载的方法，在钯催化剂存在下与式(16)[式中，Z
这里所使用的(16)和(17)所示的化合物的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法P
使化合物(1-15)，例如，按照ザ·ジャーナル·オブ·オーガニック·ケミストリー[The Journal of Organic Chemistry]2007年72卷6672页等所记载的方法，与式(18)[式中，R
这里所使用的化合物(18)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法Q
使化合物(1-15)，例如，按照美国专利申请公开第6215021号所记载的方法等，与式(19)[式中，R
这里所使用的化合物(19)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
制造法R
使化合物(1-15)，例如，按照国际公开第2016/044770号等所记载的方法，与式(20)[式中，R
这里所使用的化合物(20)和化合物(21)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其以外的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
在制造法A～制造法R中，反应结束后的反应混合物进行直接浓缩、或溶解于有机溶剂进行水洗后浓缩、或投入到冰水中进行有机溶剂萃取后浓缩这样的通常的后处理，可以获得目标的哒嗪酮化合物。此外，在需要精制时，可以通过重结晶、柱色谱、薄层色谱、制备液相色谱等任意的精制方法将杂质分离，进行精制。
制造法A中使用的化合物(2)，例如，可以如反应式1那样操作而合成。
反应式1
使式(21)[式中，W
在反应式1中使用的化合物(21)的某些为公知化合物，可以按照文献记载的方法，例如，国际公开第2015/168010号、国际公开第2017/074992号等所记载的方法合成。
此外，反应式1中使用的化合物(22)或化合物(23)为公知化合物，可以作为市售品而获得。
制造法F中使用的化合物(8)可以如反应式2或反应式3那样操作而合成，化合物(8)之中的R
反应式2
例如，按照国际公开第2017/074992号所记载的方法，使式(24)[式中，X、R
反应式2中使用的、化合物(25)、化合物(27)、化合物(29)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
反应式3
使化合物(24)、与相对于化合物(24)为1～20摩尔当量的草酰氯(30)或亚硫酰氯(31)，如果必要，使用二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯或它们2种以上的任意比例的混合物等作为溶剂，根据需要添加N,N-二甲基甲酰胺，在0℃～反应混合物的回流温度下反应30分钟～24小时，从而调制式(32)[式中，X、R
这里所使用的化合物(33)的某些为公知化合物，其它化合物也可以按照公知化合物的合成法，例如，ネイチャーコミュニケーションズ[Nature Communications]2017年第8卷1页或国际公开第2012/091156号等所记载的方法合成。
反应式4
例如，按照アドバンスド·シンセシス·アンド·カタリシス[AdvancedSynthesis&Catalysis]2016年第358卷276页所记载的方法，使化合物(8)之中的R
这里所使用的化合物(8-1)可以通过反应式2或反应式3的方法合成。此外，化合物(34)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
此外，反应式2和反应式3中使用的化合物(24)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。关于其它化合物，例如可以通过反应式5、反应式6或反应式7的方法合成。
反应式5
使式(35)[式中，X、R
反应式5中使用的化合物(35)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。作为公知化合物的合成法，可举出例如，デア·ファルマ·ケミカ[Der Pharma Chemica]2017年9卷85页、オーガニック·レターズ[Organic Letters]2008年10卷573页等。
反应式6
按照公知化合物的合成法，例如ケミストリー·レターズ[Chemistry Letters]2011年40卷1015页等所记载的方法，使式(38)[式中，X、Z
反应式6中使用的化合物(38)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。其它的化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。作为公知化合物的合成法，可举出例如ヘテロサイクルズ[Heterocycles]1995年41卷647页等。
此外，化合物(39)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
反应式7
按照公知化合物的合成法，例如，テトラへドロン·レターズ[TetrahedronLetters]2003年44卷6665页所记载的方法等，使式(40)[式中，Z
反应式7中使用的、化合物(40)、化合物(41)、化合物(47)、化合物(48)的某些为公知化合物，一部分可以作为市售品而获得。此外，其它化合物也可以按照公知化合物的合成法合成。
在上述反应中，在反应结束后，进行通常的后处理，从而可以获得反应式1～反应式7的成为原料化合物的各个制造中间体。
此外，通过这些方法制造的各个制造中间体也可以不分离/精制，而各自直接用于下个工序的反应。
作为可以使用这些方法而制造的本发明所包含的式(1)所示的哒嗪酮化合物，可举出例如第1表所示的化合物。但是，第1表是为了例示，本发明所包含的哒嗪酮化合物不仅仅限定于它们。
需要说明的是，表中，Me的记载表示甲基，以下同样地，Et的记载表示乙基，n-Pr或Pr-n表示正丙基，i-Pr或Pr-i表示异丙基，c-Pr或Pr-c表示环丙基，n-Bu或Bu-n表示正丁基，i-Bu或Bu-i表示异丁基，sec-Bu或Bu-sec表示仲丁基，tert-Bu或Bu-tert表示叔丁基、c-Bu或Bu-c表示环丁基，c-Pen或Pen-c表示环戊基，c-Hex或Hex-c表示环己基。
此外，表中，D-1～D-56的表述表示下述结构，
此外，表中，U-1a～U-32a，T-1-1～T-1-5和Q-1-1～Q-35-1表示以下结构，
表中的“(Y
〔第1表〕
R
X为S，(Z
第1-2表除了第1表的标题(即，“R
即，第2表的第1-2表所记载的“标题”表示R
〔第2表〕
本发明化合物作为水田用的除草剂，在积水(日文：湛水)下的土壤处理和茎叶处理的任一处理方法中都可以使用。作为水田杂草，可举出例如，以千金子(chinesesprangletop、Leptochloa chinensis)、有芒千金子(bearded sprangletop、Leptochloafascicularis)、稗(barnyard grass、Echinochloa crus-galli)、光头稗(junglerice、Echinochloa colonum)、水稗(late watergrass、Echinochloa oryzicola)、李氏禾(southern cutgrass、Leersia hexandra)、双穗雀稗(knotgrass、Paspalum distichum)、田间鸭嘴草(saramollagrass、Ischaemum rugosum)、筒轴茅(itchgrass、Rottboelliacochinchinensis)、宽叶臂形草(broadleaf signalgrass、Brachiaria platyphylla)、车前状臂形草(Alexandergrass、Brachiaria plantaginea)、马唐(large crabgrass、Digitaria sanguinalis)、龙爪茅(crowfoot grass、Dactyloctenium aegyptium)、牛筋草(goosegrass、Eleusine indica)、稻(red rice、Oryza sativa)、狗牙根(bermuda grass、Cynodon dactylon)、以及洋野黍(fall panicum、Panicum dichotomiflorum)等为代表的禾本科(Gramineae)杂草、以黑慈姑(Eleocharis kuroguwai)、水虱草(globe fringerush、Fimbristylis miliacea)、萤蔺(japanese bulrush、Schoenoplectus juncoides)、三江蔗草(Schoenoplectus nipponicus)、水毛花(ricefield bulrush、Schoenoplectusmucronatus)、水莎草(Cyperus serotinus)、异型莎草(smallflower umbrella sedge、Cyperus difformis)、碎米莎草(rice flat sedge、Cyperus iria)、香附子(purplenutsedge、Cyperus rotundus)、油莎豆(yellow nutsedge、Cyperus esculentus)、以及海滨三棱草(cosmopolitan bulrush、Bolboschoenus martimus)等为代表的莎草科(Cyperaceae)杂草、以窄叶泽泻(water plantain、Alisma canaliculatum)、矮慈姑(pygmyarrowhead、Sagittaria pygmaea)、以及野慈姑(threeleaf arrowhead、Sagittariatrifolia)等为代表的泽泻科(Alismataceae)杂草、以疣草(asian spiderwort、Murdanniakeisak)、以及饭包草(benghal dayflower、Commelina benghalensis)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草、以雨久花(heartleaf false pickerelweed、Monochoriakorsakowii)、鸭舌草(oval-leafed pondweed、Monochoria vaginalis)、沼生异蕊花(ducksalad、Heteranthera limosa)、以及凤眼蓝(water hyacinth、Eichhorniacrassipes)等为代表的雨久花科(Pontederiaceae)杂草、以三蕊沟繁缕(threestamenwaterwort、Elatine triandra)等为代表的沟繁缕科(Elatinaceae)杂草、以长叶水苋菜(redstem、Ammannia coccinea)、以及节节菜(indian toothcup、Rotala indica)等为代表的千屈菜科(Lythraceae)杂草、以假柳叶菜(Ludwigia epilobioides)、以及毛草龙(mexican primrose-willow、Ludwigia octovalvis)等为代表的柳叶菜科(Oenotheraceae)杂草、以虻眼(rushlike dopatrium、Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiola japonica)、石龙尾(dwarf ambulia、Limnophila sessiliflora)、陌上菜(prostrate false pimpernel、Lindernia pyxidaria)、以及北美母草(yellowseed falsepimpernel、Lindernia dubia)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草、以喜旱莲子草(alligator weed、Alternanthera philoxeroides)、以及刺苋(spiny amaranth、Amaranthus spinosus)等为代表的苋科(Amaranthaceae)杂草、以水蓼(water pepper、Polygonum hydropiper)等为代表的蓼科(Polygonaceae)杂草、以尖瓣花(gooseweed、Sphenoclea zeylanica)等为代表的尖瓣花科(Sphenocleaceae)杂草、以合萌(indianjointvetch、Aeschynomene indica)、田菁(hemp sesbania、Sesbania exaltata)等为代表的豆科(Fabaceae)杂草、以大狼杷草(devil’s beggarticks、Bidens frondosa)、狼杷草(three-lobe beggarticks、Bidens tripartita)、鳢肠(false daisy、Ecliptaprostrata)、以及藿香蓟(goatweed、Ageratum conyzoides)等为代表的菊科(Asteraceae)杂草、以蕹菜(swamp morningglory、Ipomoea aquatica)等为代表的旋花科(Convolvulaceae)杂草、以南国田字草(water clover、Marsilea minuta)等为代表的苹科(Marsileaceae)杂草、以紫萍(common duckmeat、Spirodela polyrhiza)、以及稀脉浮萍(duckweed、Lemna paucicostata)等为代表的浮萍科(Lemnaceae)杂草、以及以眼子菜(roundleaf pondweed、Potamogeton distinctus)等为代表的眼子菜科(Potamogetonaceae)杂草等。
本发明组合物在水田中的使用时，除了通常的插秧前处理和插秧后处理以外，还可以进行插秧同时处理。
此外，本发明化合物作为旱田和果树园用的除草剂，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中都可以使用。作为旱田杂草，可举出例如，以洋野黍(fallpanicum、Panicum dichotomiflorum)、野生高粱(shattercane、Sorgham bicolor)、石茅(johnson grass、Sorghum halepense)、稗(barnyard grass、Echinochloa crus-gallivar.crus-galli)、细叶旱稗(cockspur grass、Echinochloa crus-gallivar.praticola)、紫穗稗(japanese barnyard millet、Echinochloa utilis)、升马唐(southern crabgrass、Digitaria ciliaris)、两耳草(sourgrass、Digitariainsularis)、平枝马唐(jamaican crabgrass、Digitaria horizontalis)、野燕麦(wildoat、Avena fatua)、大穗看麦娘(blackgrass、Alopecurus myosuroides)、看麦娘(shortawn foxtail、Alopecurus aequalis)、阿披拉草(windgrass、Apera spica-venti)、旱雀麦(downy brome、Bromus tectorum)、意大利黑麦草(italian ryegrass、Loliummultiflorum)、硬直黑麦草(rigid ryegrass、Lolium rigidum)、细虉草(littleseedcanarygrass、Phalaris minor)、早熟禾(annual bluegrass、Poa annua)、牛筋草(goosegrass、Eleusine indica)、狗尾草(green foxtail、Setaria viridis)、大狗尾草(giant foxtail、Setaria faberi)、信号草(signalgrass、Brachiaria decumbens)、以及蒺藜草(southern sandbur、Cenchrus echinatus)等为代表的禾本科(Poaceae)杂草、以香附子(purple nutsedge、Cyperus rotundus)等为代表的莎草科(Cyperaceae)杂草、以龙葵(black nightshade、Solanum nigrum)、以及曼陀罗(jimsonweed、Datura stramonium)等为代表的茄科(Solanaceae)杂草、以苘麻(velvetleaf、Abutilon theophrasti)、以及刺黄花稔(prickly sida、Sida spinosa)等为代表的锦葵科(Malvaceae)杂草、以圆叶牵牛(tall morning-glory、Ipomoea purpurea)、牵牛(ivyleaf morning-glory、Ipomoeahederacea)、以及打碗花(japanese bindweed、Calystegia hederacea)等为代表的旋花科(Convolvulaceae)杂草、以凹头苋(purple amaranth、Amaranthus lividus)、反枝苋(redroot pigweed、Amaranthus retroflexus)、长芒苋(palmer amaranth、Amaranthuspalmeri)、以及糙果苋(tall waterhemp、Amaranthus tuberculatus)等为代表的苋科(Amaranthaceae)杂草、以苍耳(common cocklebur、Xanthium strumarium)、豚草(commonragweed、Ambrosia artemisiifolia)、三裂叶豚草(giant ragweed、Ambrosia trifida)、加拿大飞蓬(horseweed、Conyza canadensis)、向日葵(common sunflower、Helianthusannuus)、同花母菊(pineappleweed、Matricaria matricarioides)、粗毛牛膝菊(hairygalinsoga、Galinsoga ciliata)、丝路蓟(canada thistle、Cirsium arvense)、欧洲千里光(common groundsel、Senecio vulgaris)、以及一年蓬(annual fleabane、Erigeronannuus)等为代表的菊科(Asteraceae)杂草、以蔊菜(variableleaf yellowcress、Rorippaindica)、野欧白芥(wild mustard、Sinapis arvensis)、以及荠(shepherd
此外，本发明化合物除了水田、旱田和果树园等农业园艺领域以外在草地、运动场、空地、道路旁、和线路端等非农耕地中，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中都可以使用。作为该杂草，除了在旱田和果树园用杂草中所说明的以外，还可举出早熟禾(annual bluegrass、Poa annua)、药用蒲公英(dandelion、Taraxacumofficinale)、香丝草(hairy fleabane、Conyza bonariensis)、加拿大飞蓬(horseweed、Conyza canadensis)、苏门白酒草(guernsey fleabane、Conyza sumatrensis)、弯曲碎米荠(wavy bittercress、Cardamine flexuosa)、白车轴草(white clover、Trifoliumrepens)、天胡荽(lawn pennywort、Hydrocotyle sibthorpioides)、车前(Chineseplantain、Plantago asiatica)、短叶水蜈蚣(green kyllinga、Kyllinga brevifolia)、问荆(field horsetail、Equisetum arvense)等。
进一步，本发明组合物通过对有用植物、或想要使有用植物生长或已经生长的场所、或非农耕地，同时或分开作用，从而可以控制对有用植物不期望的植物的生长。需要说明的是，上述所谓有用植物，包含旱田作物或水田作物、园艺作物、草、果树等。
需要说明的是，本发明中所谓有用植物，具体而言，可以举出例如，玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉、大豆、花生、荞麦、甜菜、菜籽、向日葵、甘蔗和烟草等农作物类；茄科蔬菜(茄子、番茄、甜椒、辣椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、擘蓝、白菜、甘蓝、芥菜、绿花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、石刁柏)、伞形科蔬菜(胡萝卜、荷兰芹、旱芹、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒等)、草莓、番薯、日本薯蓣和芋等蔬菜类；梨果类(苹果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果类(桃、李、油桃、梅、欧洲甜樱桃、杏、欧洲李等)、柑橘类(温州蜜柑、甜橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、扁桃、阿月浑子、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(越橘、红莓苔子、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子和油棕等果实类；茶、桑、街道树(梣、桦树、大花四照花、桉、银杏、欧丁香、槭、橡、杨、紫荆、枫、悬铃木、榉树、日本香柏、日本冷杉、日本铁杉、杜松、松树、云杉、红豆杉、榆、七叶树等)、珊瑚树、罗汉松、日本柳杉、日本扁柏、变叶木、冬青卫矛和光叶石楠等除果树以外的树木类；结缕草类(结缕草、沟叶结缕草等)、狗牙根类(狗牙根等)、剪股颖类(巨序剪股颖、西伯利亚剪股颖、细弱剪股颖等)、早熟禾类(草地早熟禾、普通早熟禾等)、羊茅类(苇状羊茅、细羊茅、匍匐紫羊茅等)、黑麦草类(多花黑麦草、黑麦草、意大利黑麦草等)、鸭茅和梯牧草等草坪类；油棕和麻风树等油粮作物类；花卉类(蔷薇、香石竹、菊、洋桔梗、缕丝花、火石花、万寿菊、鼠尾草、矮牵牛、马鞭草、郁金香、紫菀、龙胆、百合、三色堇、仙客来、兰(orchid)、铃兰、薰衣草、紫罗兰、羽衣甘蓝、报春花、一品红、唐菖蒲、卡特兰、雏菊、马鞭草、蕙兰(cymbidium)、秋海棠等)；观叶植物等，但不限定于此。
另外，本发明中所谓的有用植物，也包含通过传统的育种法、以及基因重组技术而被赋予了对异
作为通过传统的育种法而被赋予了耐性的“农业园艺用植物”的例子，有对咪唑乙烟酸等咪唑啉酮系ALS抑制型除草剂耐性的菜籽、小麦、向日葵、稻、玉米，已经以Clearfield＜注册商标＞的商品名销售。
同样地，有通过传统的育种法得到的对噻吩磺隆等磺酰脲系ALS抑制型除草剂耐性的大豆，已经以STS大豆的商品名销售。同样地作为通过传统的育种法而被赋予了对三酮肟系、芳基氧基苯氧基丙酸系除草剂等乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的农业园艺用植物的例子，有SR玉米等。被赋予了对乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的农业园艺用植物在プロシーディングズ·オブ·ザ·ナショナル·アカデミー·オブ·サイエンシーズ·オブ·ジ·ユナイテッド·ステーツ·オブ·アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87卷，7175～7179页(1990年)等中有记载。此外对乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的突变乙酰CoA羧化酶在ウィード·サイエンス(Weed Science)53卷，728～746页(2005年)等中有报导，通过利用基因重组技术向植物导入这样的突变乙酰CoA羧化酶基因或将与抗性赋予有关的突变导入到作物乙酰CoA羧化酶，从而可以制作对乙酰CoA羧化酶抑制剂耐性的植物。进一步，通过以嵌合修复技术(Gura T.1999.Repairing the Genome's Spelling Mistakes.Science 285:316-318)为代表将碱基置换突变导入核酸导入到植物细胞内而在作物(乙酰CoA羧化酶/除草剂靶)基因中诱导部位特异性氨基酸置换突变，从而可以制作对乙酰CoA羧化酶抑制剂/除草剂耐性的植物。
作为通过基因重组技术而被赋予了耐性的农业园艺用植物的例子，有草甘膦耐性的玉米、大豆、棉、菜籽、甜菜品种，已经以ラウンドアップレディ(RoundupReady)＜注册商标＞、アグリシュアー·GT(AgrisureGT)＜注册商标＞等商品名销售。同样地有由基因重组技术得到的草铵膦耐性的玉米、大豆、棉、菜籽品种，已经以リバティーリンク(LibertyLink)＜注册商标＞等商品名销售。同样地由基因重组技术得到的溴苯腈耐性的棉已经以BXN的商品名销售。
在上述“农业园艺用植物”中，也包含使用基因重组技术，能够合成例如以芽孢杆菌属已知的选择性毒素等的植物。
作为这样的在基因重组植物中被表达的杀虫性毒素，可举出例如来源于蜡状芽胞杆菌(Bacillus cereus)、日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)的杀虫性蛋白；来源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等δ-内毒素、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫性蛋白；来源于线虫的杀虫性蛋白；蝎毒素、蜘蛛毒素、蜂毒素或昆虫特异性神经毒素等由动物产生的毒素；丝状菌类毒素；植物凝集素；凝集素；胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯糖蛋白、半胱氨酸蛋白酶抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂等蛋白酶抑制剂；赖氨酸、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、皂草素、异株泻根毒蛋白等核糖体失活蛋白(RIP)；3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-UDP-葡糖基转移酶、胆固醇氧化酶等类固醇代谢酶；蜕皮素抑制剂；HMG-CoA还原酶；钠通道抑制剂、钙通道抑制剂等离子通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体；茋合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶等。
另外，作为这样的在基因重组植物中被表达的毒素，也包含Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1或Cry9C等δ-内毒素蛋白、VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A等杀虫性蛋白的混合毒素、缺损了一部分的毒素、被修饰了的毒素。混合毒素使用重组技术，通过这些蛋白的不同的结构域的新的组合而制作。作为缺损了一部分的毒素，已知缺损了氨基酸序列的一部分的Cry1Ab。作为被修饰了的毒素，天然型毒素的氨基酸的1个或多个被置换了。
这些毒素的例子和能够合成这些毒素的重组植物，例如在EP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等专利文献中记载。这些重组植物所包含的毒素，特别是向植物赋予对鞘翅目害虫、双翅目害虫、鳞翅目害虫的耐性。
另外，已经已知包含1个或多个杀虫性的害虫抗性基因，表达1个或多个毒素的基因重组植物，市售有若干物质。作为这些基因重组植物的例子，可举出イールドガード(YieldGard)＜注册商标＞(表达Cry1Ab毒素的玉米品种)、イールドガードルートワーム(YieldGard Rootworm)＜注册商标＞(表达Cry3Bb1毒素的玉米品种)、イールドガードプラス(YieldGard Plus)＜注册商标＞(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米品种)、ハーキュレックスI(Herculex I)＜注册商标＞(表达Cry1Fa2毒素和用于赋予对草铵膦的耐性的膦基麦黄酮N-乙酰转移酶(PAT)的玉米品种)、NuCOTN33B＜注册商标＞(表达Cry1Ac毒素的棉品种)、ボルガードI(Bollgard I)＜注册商标＞(表达Cry1Ac毒素的棉品种)、ボルガードII(Bollgard II)＜注册商标＞(表达Cry1Ac和Cry2Ab毒素的棉品种)、VIPCOT＜注册商标＞(表达VIP毒素的棉品种)、ニューリーフ(NewLeaf)＜注册商标＞(表达Cry3A毒素的马铃薯品种)、ネイチャーガードアグリシュアーGTアドバンテージ(NatureGard＜注册商标＞Agrisure＜注册商标＞GT Advantage)(GA21草甘膦耐性特质)、アグリシュアーCBアドバンテージ(Agrisure＜注册商标＞CB Advantage)(Bt11コーンボーラー(CB)特质)、プロテクタ(Protecta)＜注册商标＞等。
在上述有用植物中，也包含使用基因重组技术，赋予了产生具有选择性作用的抗病原性物质的能力的植物。
作为抗病原性物质，可举出例如PR蛋白(记载为PRPs、EP-A-0392225)；钠通道抑制剂、钙通道抑制剂(已知病毒产生的KP1、KP4、KP6毒素等)等离子通道抑制剂；茋合酶；联苄合酶；几丁质酶；葡聚糖酶；肽抗生素、具有杂环的抗生素、与植物病害抗性有关的蛋白因子(被称为植物病害抗性基因，记载于WO03/000906)等微生物产生的物质等。这样的抗病原性物质和产生其的基因重组植物记载于EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等。
在上述有用植物中，也包含使用基因重组技术，赋予了油粮成分改性、氨基酸含量增强特质等有用特质的作物。作为例子，可举出VISTIVE＜注册商标＞(使亚麻酸(リノレン)含量减少了的低亚麻酸大豆)或high-lysine(hig hoil)corn(增加了赖氨酸或油含量的玉米)等。
进一步，也包含将上述传统的除草剂特质或除草剂抗性基因、杀虫性害虫抗性基因、抗病原性物质产生基因、油粮成分改性、氨基酸含量增强特质等有用特质中的多个组合了的叠加品种。
本发明化合物根据需要可以在制剂或散布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是，通过与其它除草剂混合施用，从而可以期待由施用药量的减少引起的低成本化、由混合药剂的协同作用引起的灭草谱的扩大、更高的灭草效果。此时，也能够同时与多个公知除草剂组合。
作为对于与本发明化合物混合使用而言优选的除草剂，可举出例如，4-CPA(4-CPA)、4-CPA的盐(4-CPA-salts)、4-CPB(4-CPB)、4-CPP(4-CPP)、2,4-D(2,4-D,2,4-PA)、2,4-D的盐(2,4-D-salts)、2,4-D的酯(2,4-D-esters)、3,4-DA(3,4-DA)、2,4-DB(2,4-DB)、2,4-DB的盐(2,4-DB-salts)、2,4-DB的酯(2,4-DB-esters)、3,4-DB(3,4-DB)、2,4-DEB(2,4-DEB)、2,4-DEP(2,4-DEP)、3,4-DP(3,4-DP)、2,4,5-T(2,4,5-T)、2,4,5-T的盐(2,4,5-T-salts)、2,4,5-T的酯(2,4,5-T-esters)、2,4,5-TB(2,4,5-TB)、2,3,6-TBA(2,3,6-TBA,TCBA)、2,3,6-TBA的盐(2,3,6-TBA-salts)、乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚甲酯(acifluorfen-methyl)、三氟羧草醚钠盐(acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor、CDAA)、禾草灭(alloxydim)、禾草灭钠盐(alloxydim-sodium)、烯丙醇(allyl alchol)、五氯戊酮酸(alorac)、特津酮(ametridione)、莠灭净(ametryn)、特草嗪酮(amibuzin)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯丙嘧啶酸钾盐(aminocyclopyrachlor-potassium)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、氯氨吡啶酸的盐(aminopyralid-salts)、胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、杀草强(amitrole、aminotriazole、ATA)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate、AMS)、莎稗磷(anilofos)、疏草隆(anisuron)、磺草灵(asulam)、磺草灵的盐(asulam-salts)、阿特拉通(atraton)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryne、azyprotryn)、燕麦灵(barban、CBN)、BCPC(BCPC)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、精氟丁酰草胺(beflubutamid-M)、草除灵酸(benazolin)、草除灵(benazolin-ethyl)、草除灵酸的盐(benazolin-salts)、苯唑磺隆(bencarbazone)、乙丁氟灵(benfluralin、benefin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆酸(bensulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、地散磷(bensulide、SAP)、灭草松(bentazon、bentazone)、灭草松钠(bentazone-sodium)、苯草灭(bentranil)、苯草多克死(benzadox)、苯草多克死铵(benzadox-ammonium)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、苄草胺(benzipram)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟草黄(benzofluor)、新燕灵酸(benzoylprop)、新燕灵(benzoylprop-ethyl)、苯噻隆(benzthiazuron)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦酸(bilanafos、bialaphos)、双丙氨膦(bilanafos-sodium)、乐杀螨(binapacryl)、双草醚酸(bispyribac)、双草醚(bispyribac-sodium)、ビクスロゾン(bixlozone)、十水四硼酸钠(borax)、除草定(bromacil)、除草定的盐(bromacil-salts)、糠草腈(bromobonil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、ブロモピラゾン(bromopyrazon)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈钾盐(bromoxynil-potassium)、溴苯腈的酯(bromoxynil-esters)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、双丁乐灵(butralin、butraline)、丁噻咪草酮(buthidazole)、丁噻隆(buthiuron)、丁苯草酮(butroxydim)、炔草隆(buturon)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、氯酸钙(calcium chlorate)、除草隆(carbasulam)、双酰草胺(carbetamide)、特噁唑威(carboxazole)、唑草酸(carfentrazone)、唑草酯(carfentrazone-ethyl)、CDEA(CDEA)、CEPC(CEPC)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen、chlomethoxynil)、草灭喂(chloramben)、草灭喂的盐(chloramben-salts)、草灭畏甲酯(chloramben-methyl)、草灭畏甲胺盐(chloramben-methylammonium)、丁酰草胺(chloranocryl、dicryl)、ク炔禾灵酸(chlorazifop)、炔禾灵(chlorazifop-propargyl)、可乐津(chlorazine)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam、BIPC)、氯特龙(chloreturon)、伐草克(chlorfenac、fenac)、伐草克的盐(chlorfenac-salts)、燕麦酸(chlorfenprop)、燕麦酯(chlorfenprop-methyl)、氟脒杀(chlorflurazole)、氯芴素(chlorflurenol)、整形素(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon、PAC、pyrazon)、氯嘧磺隆酸(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯乙灵(chlornidine)、草枯醚(chlornitrofen、CNP)、氯乙酸(chloroacetic acid、monochloroacetic acid)、氯乙酸钠(sodiumchloroacetate、SMA)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、羟敌草腈(chloroxynil)、草败死(chlorprocarb)、氯酞亚胺(chlorphtalim)、氯苯胺灵(chlorpropham、IPC)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯酞酸(chlorthal、TCTP)、氯酞酸的酯(chlorthal-esters)、氯硫酰草胺(chlorthiamid、DCBN)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、咯草隆(cisanilide)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、碘氯啶酯(cliodinate)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、草丙酸(clofop)、草丙酯(clofop-isobutyl)、异
作为安全剂，可举出例如，解草嗪(benoxacor)、BPCMS(BPCMS、CSB)、喹氧乙酸(cloquintocet)、解草酯(cloquintocet-mexyl)、苄草隆(cumyluron)、解草胺腈(cyometrinil)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、杀草隆(daimuron、dymron)、烯丙酰草胺(dichlormid)、二环酮(dicyclonon、diclonon)、增效磷(dietholate)、哌草丹(dimepiperate)、乙拌磷(disulphoton)、解草唑(fenchlorazole)、解草唑乙酯(fenchlorazole-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草
在将本发明化合物作为除草剂而施用时，通常可以与适当的固体载体或液体载体混合，进一步根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展着剂、增稠剂、防冻剂、粘合剂、固结防止剂、崩解剂和分解防止剂等，以可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、干悬浮剂、液体制剂、粉剂、颗粒剂或凝胶剂等任意的剂型的制剂而供于实用。此外，从省力化和安全性提高的观点考虑，也可以将上述任意的剂型的制剂封入水溶性包装体而提供。
作为固体载体，可举出例如石英、高岭石、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、硅镁土、沸石和硅藻土等天然矿物质类、碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠和氯化钾等无机盐类、合成硅酸以及合成硅酸盐。
作为液体载体，可举出例如乙二醇、丙二醇和异丙醇等醇类、二甲苯、烷基苯和烷基萘等芳香族烃类、丁基溶纤剂等醚类、环己酮等酮类、γ-丁内酯等酯类、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-辛基-2-吡咯烷酮等酸酰胺类、豆油、菜籽油、棉籽油和蓖麻油等植物油以及水。
这些固体和液体载体可以单独使用也可以并用2种以上。
作为表面活性剂，可举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子性表面活性剂、烷基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸和磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸和磷酸盐、多元羧酸盐和聚苯乙烯磺酸盐等阴离子性表面活性剂、烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子性表面活性剂以及氨基酸型和甜菜碱型等两性表面活性剂。
这些表面活性剂的含量没有特别限定，但相对于本发明的制剂100质量份，期望通常为0.05～20质量份的范围。此外，这些表面活性剂可以单独使用也可以并用2种以上。
本发明化合物可以根据需要在制剂或散布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是，通过与其它除草剂混合施用，从而可以期待由施用药量的减少带来的低成本化、由混合药剂的协同作用带来的灭草谱的扩大、更高的灭草效果。此时，也可以同时与多个公知除草剂组合。
本发明化合物的施用药量根据应用场合、施用时期、施用方法、栽培作物等而有差异，但一般作为有效成分量，每公顷(ha)为0.005～50kg左右是适当的。
制剂例
接下来具体显示以本发明化合物作为有效成分的农药制剂例，但不仅仅限定于此。需要说明的是，在以下混配例中“份”是指质量份。
〔混配例1〕可湿性粉剂
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上均匀地混合粉碎而制成可湿性粉剂。
〔混配例2〕乳剂
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
将以上均匀混合而制成乳剂。
〔混配例3〕悬浮剂
将以上均匀混合后，进行湿式粉碎而制成悬浮剂。
〔混配例4〕干悬浮剂
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合捏和，用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成干悬浮剂。
〔混配例5〕颗粒剂
本发明化合物No.3-089 1份
膨润土 55份
滑石 44份
将以上均匀混合粉碎后，加入少量的水进行搅拌混合捏和，用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成颗粒剂。
实施例
以下，以本发明化合物的合成例、试验例作为实施例而具体地描述，从而进一步详细地说明本发明，但本发明不限定于此。
合成例所记载的中压制备液相色谱使用了山善株式会社中压制备装置；YFLC-Wprep(流速18ml/min，硅胶40μm的柱)。
此外，以下所记载的质子核磁共振光谱(以下，记载为
s：单峰，d：双峰，dd：双二重峰，dt：双三重峰，td：三二重峰，ddd：双二倍二重峰，t：三重峰，q：四重峰，sep：七重峰，m：多重峰，brs：宽单峰。此外，在存在2种以上立体异构体的情况下关于能够解析的信号，将各个化学位移值以“and”标记。
合成例
〔合成例1〕
5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-045)的合成
工序1：5-甲氧基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮的合成
在4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮200mg和甲苯3ml的混合溶液中，在室温下，添加对氰基苯基硼酸322mg、磷酸钾349mg、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯51mg和乙酸钯12mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在110℃下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(10ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩后，将残留物利用硅胶色谱[乙酸乙酯：正己烷＝5：95～20：80(体积比，以下相同。)]的梯度]进行精制，以黄色固体的形式获得了目标物质90mg。
熔点：219-221℃
δ7.85-7.95(m,1H),7.55-7.70(m,4H),7.35-7.50(m,3H),
3.77(s,3H),3.33(s,3H),2.24(s,3H)。
工序2：5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-045)的合成
在5-甲氧基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氰基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮90mg中，在室温下添加吗啉2ml。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在95℃下搅拌5小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。使所得的残留物溶解于氯仿10ml，在用冰冷却下，添加1mol/L盐酸直到变为pH1，将混合溶液在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，从混合溶液分离有机层。将所得的有机层利用1mol/L盐酸5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～75：25的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质83mg。
熔点：240-242℃
δ7.75-7.85(m,1H),7.25-7.50(m,7H),3.47(s,3H),2.17(s,3H)。
〔合成例2〕
5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-097)的合成
工序1：1,3-二甲基-6-氧代-5-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)(化合物No.1-098的合成)
在4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮200mg和N,N-二甲基乙酰胺5ml的混合溶液中，在室温下添加4-氯吡唑68mg、碳酸钾206mg、碘化铜11mg和(1S,2S)-(+)-N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺21mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在130℃下搅拌8小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入乙酸乙酯20ml和28质量％氨水20ml，用硅藻土将析出的不溶物过滤。在所得的滤液中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，用乙酸乙酯20ml萃取。在所得的有机层中，在室温下，加入氢氧化锂58mg的水20ml溶液，从混合溶液分离水层。在所得的水层中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体过滤。使所得的固体溶解于二氯甲烷2ml，在用冰冷却下，添加三乙胺61mg和正丁酰氯70mg。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去，将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝2：98～30：70的梯度)进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质57mg。
δ7.75-7.85(m,1H),7.72(s,1H),7.63(s,1H),7.30-7.40(m,3H),
3.83(s,3H),2.30(s,3H),2.10-2.20(m,2H),1.20-1.35(m,2H),
0.58(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序2：5-羟基-2,6-二甲基-4-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.1-097)的合成
在1,3-二甲基-6-氧代-5-(2-(4-氯-1H-吡唑-1-基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)36mg和四氢呋喃1ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化锂10mg的水2ml溶液。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体过滤，以白色固体的形式获得了目标物质30mg。
δ8.30(s,1H),8.09(s,1H),7.95-8.05(m,1H),7.90(s,1H),
7.30-7.45(m,2H),7.20-7.30(m,1H),3.58(s,3H),2.26(s,3H)。
〔合成例3〕
5-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)(化合物No.3-066)的合成
工序1：2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯的合成
在2-(6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸12.9g和N,N-二甲基甲酰胺115ml的混合溶液中，在室温下，添加2-溴茴香醚27.0g、乙酸钯649mg、三苯基膦1.5g和碳酸钾12.0g。添加结束后，将反应容器内的空气置换成氮气，将反应混合物在100℃下搅拌11小时。搅拌结束后，将反应混合物冷却直到室温后，在反应溶液中添加碳酸钾24.0g、碘甲烷49.2g，在室温下搅拌13小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入甲苯200ml，用硅藻土过滤不溶物。将残留物用甲苯20ml洗涤，将所得的滤液用水100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝1：99～20：80的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质7.93g。
δ7.61(d,J＝8.9Hz,1H),7.35-7.45(m,2H),7.32(d,J＝2.4Hz,1H),
6.95-7.10(m,3H),3.89(s,3H),3.79(s,3H),3.69(s,2H),
3.67(s,3H)。
工序2：2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯9.0g和四氢呋喃60ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化钠3.4g的水100ml溶液。添加结束后，在室温下搅拌12小时。搅拌结束后，将反应混合液中的溶剂在减压下蒸馏除去，在所得的残留物中加入水20ml和己烷50ml，从反应混合物分离水层。在所得的水层中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水20ml和己烷20ml依次洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质7.0g。
熔点：232-234℃
δ7.65-7.80(m,2H),7.43(d,J＝2.4Hz,1H),7.30-7.45(m,1H),
7.10(d,J＝8.4Hz,1H),6.95-7.05(m,1H),
6.94(dd,J＝8.4,2.4Hz,1H),3.81(s,3H),
3.76(s,3H),3.34(s,2H)。
工序3：2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸7.0g和二氯甲烷22ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐4.5g和五氟苯酚4.3g。添加结束后，在室温下搅拌5小时。在其它反应容器中调制的甲基肼硫酸盐6.2g和二氯甲烷30ml的混合溶液中，在室温下添加二异丙基乙基胺8.3g。添加结束后，在室温下搅拌5小时。搅拌结束后，将先前调制的2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸与1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的混合物，在室温下添加到该反应混合液中。添加结束后，在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合液中添加水40ml，用二氯甲烷30ml萃取。将所得的有机层用水(30ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇62ml，在室温下添加丙酮酸乙酯5.0g。添加结束后，在室温下搅拌12小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝1：99～15：85的梯度)进行精制，以褐色油状物的形式获得了目标物质7.5g。
δ7.55-7.70(m,1H),7.25-7.45(m,3H),6.90-7.05(m,3H),
4.24(q,J＝6.9Hz,2H),4.06(s,2H),3.88(s,3H),3.79(s,3H),
3.32(s,3H),2.19(s,3H),1.28(t,J＝6.9Hz,3H)。
工序4：5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-065)的合成
在2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯3.1g和乙腈70ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯2.1g。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将混合溶液在80℃下搅拌5小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯120ml，在室温下添加1mol/L盐酸10ml。添加结束后，将混合溶液在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，从混合溶液分离有机层。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚20ml，将析出的固体滤取。将所得的固体用二异丙基醚和乙腈的混合溶液(20：1)5ml洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质952mg。
熔点：243-244℃
δ7.25-7.40(m,4H),6.90-7.05(m,3H),6.32(s,1H),3.89(s,3H),
3.82(s,3H),3.75(s,3H),2.18(s,3H)。
工序5：5-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)(化合物No.3-066)的合成
在5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮100mg和二氯甲烷2ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加三乙胺30mg。添加结束后，在室温下搅拌30分钟。搅拌结束后，在室温下添加正丁酰氯29mg。添加结束后，在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水5ml，用乙酸乙酯5ml萃取。将所得的有机层用水2ml洗涤，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝1：99～25：75的梯度)进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质116mg。
δ7.25-7.35(m,4H),6.85-7.00(m,3H),3.86(s,3H),3.83(s,3H),
3.72(s,3H),2.12(t,J＝7.5Hz,2H),2.10(s,3H),
1.25-1.45(m,2H),0.68(t,J＝7.3Hz,3H)。
〔合成例4〕
4-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-042)的合成
工序1：2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯的合成
在1-溴-4-(二氟甲氧基)苯1.3g和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合溶液中，在室温下添加2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸1.0g、三苯基膦250mg、碳酸钾987mg和乙酸钯107mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在100℃下搅拌5小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下，添加碳酸钾789mg和碘甲烷1.0g，在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用甲苯150ml洗涤。将所得的滤液用水(15ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(氯仿：正己烷＝1：99～15：85的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质1.0g。
熔点：111-113℃
δ7.74(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),
7.43(dd,J＝9.6,2.4Hz,1H),7.25-7.15(m,2H),
7.05(ddd,J＝8.7,8.7,2.4Hz,1H),6.57(t,J＝73.8Hz,1H),
3.78(s,2H),3.74(s,3H)。
工序2：2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸甲酯2.1g、四氢呋喃15ml和乙醇15ml的混合溶液中，在室温下添加10质量％氢氧化锂水溶液30ml。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水(15ml×2)洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质1.8g。
熔点：203-204℃
δ7.75(dd,J＝9.0,4.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),
7.45(dd,J＝9.6,2.4Hz,1H),7.20-7.30(m,2H),
7.12(ddd,J＝9.0,9.0,2.4Hz,1H),6.57(t,J＝73.8Hz,1H),
3.82(s,2H)。
工序3：2-(2-(2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸1.8g和二氯甲烷9ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐1.1g和五氟苯酚1.0g。添加结束后，在室温下搅拌2小时。在其它反应容器中调制的甲基肼硫酸盐1.6g和二氯甲烷5ml的混合溶液中，在用冰冷却下滴加三乙胺2.2g。滴加结束后，在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在冰冷下滴加先前调制的2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌14小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水15ml，分离有机层。将所得的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液15ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇8ml，在室温下添加丙酮酸乙酯1.2g。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在80℃下搅拌4小时。搅拌结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝3：97～25：75的梯度)进行精制，以浅黄色固体的形式获得了目标物质1.5g。
熔点：100-101℃
δ7.73(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.55-7.65(m,2H),7.35-7.50(m,1H),
7.15-7.25(m,2H),7.12(ddd,J＝8.7,8.7,2.4Hz,1H),
6.56(t,J＝73.8Hz,1H),4.29(q,J＝7.5Hz,2H),4.16(s,2H),
3.40(s,3H),2.10(s,3H),1.31(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序4：4-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-042)的合成
在2-(2-(2-(2-(4-(二氟甲氧基)苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯1.4g和乙腈30ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯904mg。添加结束后，将反应容器内置换成氮气。置换结束后，将混合溶液加热到90℃而搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯14ml，在用冰冷却下添加1mol/L盐酸直到变为pH1，将混合溶液在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，从混合溶液分离有机层。将所得的有机层利用1mol/L盐酸5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚10ml和乙腈0.5ml，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了469mg目标物质。
熔点：164～165℃
δ10.54(brs,1H),8.06(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.40-7.50(m,2H),
7.27(t,J＝74.1Hz,1H),7.20-7.25(m,1H),7.15-7.20(m,2H),
7.10(dd,J＝9.9,2.4Hz,1H),3.57(s,3H),2.19(s,3H)。
〔合成例5〕
4-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-010)的合成
工序1：3-溴甲基-2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩的合成
在2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩10.5g、低聚甲醛3.2g和氯仿60ml的混合溶液中，在用冰冷却下，滴加30质量％溴化氢-乙酸溶液，在40℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水200ml，用氯仿40ml萃取。将所得的有机层用水100ml、饱和碳酸氢钠水溶液100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入正己烷50ml后，将析出的固体滤取，以灰色固体的形式获得了目标物质12.4g。
熔点：124-126℃
δ7.76(dd,J＝8.7,4.8Hz,1H),7.45-7.65(m,5H),
7.10-7.20(m,1H),4.66(s,2H)。
工序2：2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙腈的合成
在3-溴甲基-2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩3.6g和乙腈15ml的混合溶液中，在室温下添加碳酸钾1.7g和三甲基甲硅烷基氰化物1.2g，在80℃下搅拌12小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下，添加10质量％氢氧化钠水溶液20ml，用二氯甲烷40ml萃取。将所得的有机层用水10ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入正己烷50ml和二异丙基醚5ml后，将析出的固体滤取，以浅黄色固体的形式获得了目标物质2.8g。
熔点：161-163℃
δ7.81(dd,J＝8.1,4.8Hz,1H),7.40-7.55(m,5H),7.15-7.25(m,1H),
3.81(s,2H)。
工序3：2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸(化合物No.12-002)的合成
在2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙腈10.0g、乙酸60ml和水20ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加浓硫酸10ml。添加结束后，将反应混合物在加热回流下搅拌12小时。搅拌结束后，将反应混合物在用冰冷却下滴加到水200ml中，将析出的固体滤取。在所得的固体中，在室温下添加5质量％氢氧化钾水溶液150ml和二氯甲烷150ml，通过分液操作而分离有机层。将所得的有机层用5质量％氢氧化钾水溶液150ml萃取。将所得的水层合并，用二氯甲烷50ml洗涤。在所得的水层中，在用冰冷却下，加入35质量％盐酸20ml，用乙酸乙酯200ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入正己烷300ml和二异丙基醚30ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质7.7g。
熔点：202-204℃
δ7.76(dd,J＝9.0,4.8Hz,1H),7.50-7.60(m,2H),7.40-7.50(m,3H),
7.10-7.20(m,1H),3.82(s,2H)。
工序4：2-(2-(2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸17.1g和二氯甲烷150ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐10.2g和五氟苯酚9.8g。添加结束后，在室温下搅拌18小时。在其它反应容器中，在甲基肼硫酸盐15.4g和二氯甲烷90ml的混合溶液中，在用冰冷却下滴加三乙胺21.6g。滴加结束后，将混合溶液在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下滴加先前调制的2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中在室温下添加水200ml，用二氯甲烷150ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇100ml，添加丙酮酸乙酯12.4g。添加结束后，在70℃下搅拌2小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入水100ml，用二乙基醚150ml萃取。将所得的有机层用5质量％碳酸钾水溶液(100ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥。在减压下将溶剂蒸馏除去，以白色固体的形式获得了目标物质11.1g。
熔点：125-127℃
δ7.74(dd,J＝8.9,4.8Hz,1H),7.56(d,J＝8.5Hz,2H),
7.37-7.48(m,3H),7.05-7.14(m,1H),4.30(q,J＝7.2Hz,2H),
4.16(s,2H),3.41(s,3H),2.29(s,3H),1.31(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序5：4-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-010)的合成
在2-(2-(2-(2-(4-氯苯基)-5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯11.1g和乙腈50ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯)11.3g。添加结束后，将反应混合物在80℃下搅拌6小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂减压蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯500ml，在用冰冷却下，加入1mol/L盐酸100ml和水200ml后，通过分液操作而分离有机层。将所得的水层用乙酸乙酯(300ml×2)萃取。将所得的有机层合并，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚50ml和乙腈5ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质9.9g。
熔点：258-259℃
δ7.75(dd,J＝8.9,4.8Hz,1H),7.24-7.26(m,4H),7.07-7.16(m,1H),
6.94-7.01(m,1H),6.31(brs,1H),3.63(s,3H),2.19(s,3H)。
δ10.57(brs,1H),8.08(dd,J＝8.9,4.8Hz,1H),7.40-7.50(m,4H),
7.25-7.35(m,1H),7.11(dd,J＝9.9,2.4Hz,1H),3.57(s,3H),
2.19(s,3H)。
〔合成例6〕
4-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-095)的合成
工序1：2-(2-溴-5-氯苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(5-氯苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯33.4g、N,N-二甲基甲酰胺140ml和乙酸14ml的混合溶液中，在室温下添加N-溴琥珀酰亚胺24.5g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将混合溶液加热到60℃，在60℃下搅拌4小时。搅拌结束后，在室温下，添加N-溴琥珀酰亚胺14.0g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将混合溶液加热到60℃，在60℃下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物滴加到用冰冷却下的水140ml中。滴加结束后，将反应混合物用二乙基醚150ml萃取。将所得的有机层用水50ml、饱和氯化铵水溶液20ml和5质量％亚硫酸氢钠水溶液20ml依次洗涤。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加己烷100ml，在室温下搅拌12小时后，将析出的固体滤取。将所得的固体用己烷20ml洗涤，以浅黄色固体的形式获得了目标物质26.3g。
熔点：70-71℃
δ7.60-7.70(m,2H),7.31(dd,J＝8.7,1.9Hz,1H),
4.18(q,J＝7.2Hz,2H),3.84(s,2H),1.26(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(2-溴-5-氯苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯5.0g、1,4-二
熔点：103-105℃
δ7.65-7.75(m,2H),7.25-7.45(m,2H),6.70-6.80(m,2H),
4.14(q,J＝7.2Hz,2H),3.77(s,3H),3.64(s,2H),
1.23(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序3：2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯21.6g、四氢呋喃266ml和水150ml的混合溶液中，在用冰冷却下，滴加氢氧化钠6.8g和水190ml的混合溶液。滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌13小时。搅拌结束后，在减压下将有机溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水(20ml×2)和己烷20ml依次洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质19.9g。
熔点：186-188℃
δ7.65-7.75(m,2H),7.25-7.40(m,2H),6.70-6.80(m,2H),
3.77(s,3H),3.68(s,2H)。
工序4：2-(2-(2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯的合成
在2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸20.0g和二氯甲烷300ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐12.0g和五氟苯酚11.5g。添加结束后，在室温下搅拌13小时。在其它反应容器中，在甲基肼硫酸盐24.6g和二氯甲烷300ml的混合溶液中，在室温下滴加二异丙基乙基胺29.5g。滴加结束后，在室温下搅拌13小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下滴加先前调制的2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水500ml，通过分液操作而分离有机层。将所得的有机层用水500ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙醇180ml，在室温下添加丙酮酸乙酯13.2g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在45℃下在氮气气氛下搅拌10小时。搅拌结束后，将溶剂在减压下蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝2：98～20：80的梯度)进行精制。在所得的粗生成物中添加二异丙基醚50ml，将析出的固体滤取。将所得的固体用二异丙基醚10ml洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质15.9g。
熔点：126-128℃
δ7.65-7.75(m,2H),7.35-7.45(m,1H),7.25-7.35(m,1H),
6.65-6.80(m,2H),4.26(q,J＝7.2Hz,2H),4.03(s,2H),
3.77(s,3H),3.34(s,3H),2.24(s,3H),1.30(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序5：4-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-095)的合成
在2-(2-(2-(5-氯-2-(4-氟-2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)丙酸乙酯13.4g和乙腈57ml的混合溶液中，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯8.6g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将混合溶液加热到90℃，在90℃下搅拌5小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中加入水50ml和乙酸乙酯350ml，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1。从所得的混合溶液分离有机层。将所得的有机层用1mol/L盐酸(50ml×2)和水100ml依次洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚100ml和乙腈2ml。添加结束后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质11.3g。
熔点：221-223℃
δ7.70-7.80(m,1H),7.20-7.40(m,3H),6.60-6.75(m,2H),
6.02(s,1H),3.79(s,3H),3.73(s,3H),2.21(s,3H)。
〔合成例7〕
4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-160)的合成
工序1：4-(5-氯-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-102)的合成
在4-(2-溴-5-氯苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮8.0g和甲苯60ml的混合溶液中，在室温下，添加2-甲氧基苯基硼酸3.7g、磷酸钾10.6g和四(三苯基膦)钯1.2g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌4小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯100ml洗涤。将所得的滤液用水100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～40：60的梯度)进行精制，以赭色固体的形式获得了目标物质7.0g。
熔点：174-175℃
δ7.72(d,J＝8.7Hz 1H),7.43(dd,J＝2.1,0.6Hz,1H),
7.28-7.36(m,3H),6.86-6.96(m,2H),3.74(s,3H),3.70(s,3H),
3.36(s,3H),2.11(s,3H)。
工序2：叔丁基(3-(5-甲氧基-2,6-二甲基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-5-基)氨基甲酸酯(化合物No.2-182)的合成
在4-(5-氯-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.2g和1,4-二
δ7.72(d,J＝9.0Hz,1H),7.40-7.50(m,1H),7.28-7.38(m,3H),
6.88-6.95(m,1H),6.87(d,J＝9.0Hz,1H),6.60(brs,1H),
3.74(s,3H),3.69(s,3H),3.36(s,3H),2.08(s,3H),
1.50(s,9H)。
工序3：4-(5-氨基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-174)的合成
在叔丁基(3-(5-甲氧基-2,6-二甲基-3-氧代-2,3-二氢哒嗪-4-基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-5-基)氨基甲酸酯1.4g和二氯甲烷10ml的混合溶液中，在用冰冷却下添加三氟乙酸5ml。添加结束后，在室温下搅拌20小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去，在所得的残留物中添加乙酸乙酯80ml，用饱和碳酸氢钠水溶液30ml和水20ml洗涤。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚20ml后，将析出的固体滤取，以浅黄色固体的形式获得了目标物质390mg。
熔点：219-221℃
δ7.57(d,J＝9.3Hz,1H),7.35(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),
7.20-7.28(m,2H),6.75-6.95(m,3H),3.74(s,3H),3.68(s,3H),
3.37(s,3H),2.09(s,3H),1.61(brs,2H)。
工序4：4-(5-碘-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-131)的合成
在4-(5-氨基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.7g和水15ml的混合悬浮液中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸4.4g。添加结束后，在用冰冷却下，滴加亚硝酸钠345mg和水2.5ml的混合溶液，在用冰冷却下搅拌30分钟。搅拌结束后，在用冰冷却下，滴加碘化钠1.9g和水5.5ml的混合溶液。滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌20小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用乙酸乙酯50ml萃取。将所得的有机层用5质量％硫代硫酸钠水溶液(30ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～40：60的梯度)进行精制，以橙色固体的形式获得了目标物质1.5g。
熔点：161-163℃
δ7.76-7.78(m,1H),7.53-7.62(m,2H),7.26-7.36(m,2H),
6.92(dd,J＝7.5,1.2Hz,1H),6.87(d,J＝7.5Hz,1H),3.74(s,3H),
3.70(s,3H),3.35(s,3H),2.11(s,3H)。
工序5：4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-161)的合成
在4-(5-碘-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮250mg和甲苯3ml的混合溶液中，在室温下添加环丙基硼酸62mg、磷酸钾256mg和四(三苯基膦)钯28mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌2小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯10ml洗涤。将所得的滤液用水(5ml×2)洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～40：60的梯度)进行精制，以橙色油状物的形式获得了目标物质157mg。
δ7.69(d,J＝7.8Hz,1H),7.26-7.36(m,2H),7.20(d,J＝1.8Hz,1H),
6.85-7.00(m,3H),3.74(s,3H),3.68(s,3H),3.37(s,3H),
2.12(s,3H),1.95-2.05(m,1H),0.92-1.00(m,2H),
0.62-0.70(m,2H)。
工序6：4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-160)的合成
将4-(5-环丙基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮140mg和吗啉1.5ml的混合溶液，在100℃下搅拌8小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水5ml，在用冰冷却下添加35质量％盐酸直到变为pH1。添加结束后，用乙酸乙酯15ml萃取。将所得的有机层用水5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚5ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质42mg。
熔点：182-184℃
δ7.72(d,J＝8.4Hz,1H),7.30-7.40(m,2H),7.15-7.18(m,1H),
7.02-7.08(m,1H),6.90-7.00(m,2H),6.39(brs,1H),3.78(s,3H),
3.74(s,3H),2.17(s,3H),1.92-2.04(m,1H),0.90-1.00(m,2H),
0.65-0.75(m,2H)。
〔合成例8〕
5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-378)的合成
工序1：5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-379)的合成
在4-(5-碘-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮150mg和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮1.5ml的混合溶液中，在室温下添加三氟甲烷硫醇铜(I)。添加结束后，将反应混合物在130℃下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯10ml洗涤。将所得的滤液用饱和氯化铵水溶液10ml和水5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝10：90～30：70的梯度)进行精制，以浅黄色固体的形式获得了目标物质126mg。
熔点：152-155℃
δ7.87(d,J＝8.4Hz,1H),7.75(d,J＝1.8Hz,1H),7.55-7.62(m,1H),
7.30-7.38(m,2H),6.86-6.98(m,2H),3.74(s,3H),3.72(s,3H),
3.36(s,3H),2.13(s,3H)。
工序2：5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.2-378)的合成
将5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-5-((三氟甲基)硫)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮110mg和吗啉1.5ml的混合溶液，在100℃下搅拌7小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水5ml，在用冰冷却下添加35质量％盐酸直到变为pH1。添加结束后，用乙酸乙酯15ml萃取。将所得的有机层用水5ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚5ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质65mg。
熔点：183-186℃
δ7.89(d,J＝8.1Hz,1H),7.60-7.70(m,2H),7.28-7.42(m,2H),
6.94-7.00(m,2H),6.33(brs,1H),3.81(s,3H),3.74(s,3H),
2.20(s,3H)。
〔合成例9〕
6-氯-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-088)的合成
工序1：2-(二苄基氨基)-2-(2-甲基亚肼基)乙酸乙酯的合成
将2-(2-甲基亚肼基)乙酸乙酯1.3g和N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合溶液加热到50℃，在50℃下添加N-氯琥珀酰亚胺1.5g。添加结束后，将反应混合物在50～60℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用叔丁基甲基醚(30ml×2)萃取。将所得的有机层用水30ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中，在室温下，添加叔丁基甲基醚10ml和二苄基胺1.0g。添加结束后，将反应混合物冷却到0℃，在0℃下添加1,8-二氮杂二环[5,4,0]-7-十一碳烯1.1g。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用乙酸乙酯(30ml×2)萃取。将所得的有机层用水30ml洗涤后，按照饱和食盐水/硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～10：90的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质714mg。
δ7.02-7.34(m,10H),4.26(q,7.2Hz,2H),4.02(s,4H),
2.86(d,J＝4.2Hz,3H),1.31(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(二苄基氨基)-2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)乙酸乙酯的合成
在合成例3的工序2中制造的2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酸790mg和二氯甲烷8ml的混合溶液中，在室温下添加草酰氯458mg和N,N-二甲基甲酰胺10mg。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物溶解于甲苯10ml，添加2-(二苄基氨基)-2-(2-甲基亚肼基)乙酸乙酯712mg和吡啶243mg。添加结束后，在100℃下搅拌1小时。搅拌结束后，添加水30ml，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。将所得的有机层用水20ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～50：50的梯度)进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质743mg。
δ7.57(d,J＝8.7Hz,1H),7.49(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),
7.25-7.28(m,9H),7.18-7.20(m,3H),6.91-6.99(m,3H),
4.32(brs,4H),4.28(q,J＝7.2Hz,2H),3.85(s,3H),
3.78(s,3H),3.73(s,2H),3.14(s,3H),1.22(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序3：6-(二苄基氨基)-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-086)的合成
将2-(二苄基氨基)-2-(2-(2-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)乙酰)-2-甲基亚肼基)乙酸乙酯743mg和四氢呋喃5ml的混合溶液冷却到0℃，在0℃下添加叔丁醇钾387mg。添加结束后，将反应混合物在0℃下搅拌1小时。搅拌结束后，添加1mol/L盐酸5ml和水20ml后，将析出的固体滤取。将所得的固体用水5ml和二异丙基醚5ml依次洗涤，以黄色固体的形式获得了目标物质576mg。
熔点：163-166℃
δ7.24-7.35(m,10H),7.08-7.11(m,4H),6.95-7.00(m 2H),
6.88(d,J＝7.8Hz,1H),6.57(brs,1H),4.00-4.30(m,4H),
3.88(s,3H),3.69(s,3H),3.58(s,3H)。
工序4：6-氨基-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-087)的合成
在6-(二苄基氨基)-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮549mg、甲醇5ml和35质量％盐酸0.5ml的混合溶液中，添加5％钯碳(エヌ·イーケムキャット社制，STD型，50％含水品)550mg，将反应容器内用氢气置换。置换结束后，将反应混合物在室温下搅拌20小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用甲醇10ml洗涤。将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝50：50～100：0的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质260mg。
熔点：286-288℃
δ7.30-7.38(m,4H),6.97-7.01(m,3H),6.56(s,1H),4.15(brs,2H),
3.88(s,3H),3.82(s,3H),3.63(s,3H)。
工序5：6-氯-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-088)的合成
将6-氨基-5-羟基-4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-2-甲基哒嗪-3(2H)-酮242mg、乙腈3ml和35质量％盐酸2ml的混合溶液，冷却到0℃，添加亚硝酸钠110mg。添加结束后，在室温下搅拌5小时。搅拌结束后，在反应混合物中添加水30ml，用乙酸乙酯(30ml×2)萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝30：70～70：30的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质51mg。
熔点：209-211℃
δ7.28-7.40(m,4H),6.95-7.02(m,3H),6.73(brs,1H),3.88(s,3H),
3.82(s,3H),3.75(s,3H)。
〔合成例10〕
5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-116)的合成
工序1：2-(2-溴-6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯12.9g和乙腈70ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加N-溴琥珀酰亚胺8.5g，在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入饱和氯化铵水溶液200ml，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥。在减压下将溶剂蒸馏除去，以褐色固体的形式获得了目标物质12.1g。该物质不进行其以上的精制而接着使用。
熔点：143-148℃
δ7.53-7.58(m,1H),7.18-7.22(m,1H),6.95-7.05(m,1H),
4.16(q,J＝7.2Hz,2H),3.82(s,2H),3.86(s,3H),
1.24(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
在2-(2-溴-6-甲氧基苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯12.1g和二氯甲烷100ml的混合溶液中，在用冰冷却下，滴加三溴化硼的1mol/L二氯甲烷溶液60ml，在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物注入到在0℃下冷却了的水200ml中，将析出的固体滤取。将所得的固体用水50ml和二异丙基醚50ml洗涤。在所得的固体和N,N-二甲基甲酰胺30ml的混合溶液中，在室温下添加碳酸钾8.4g和苄基溴8.5g，在室温下，搅拌过夜。搅拌结束后，在混合溶液中加入水100ml，用二乙基醚100ml和乙酸乙酯100ml的混合溶剂萃取。将所得的有机层用水100ml洗涤后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入二异丙基醚后，将析出的固体滤取，从而以浅橙色固体的形式获得了目标物质9.2g。
熔点：103-105℃
δ7.53-7.58(m,1H),7.30-7.45(m,5H),7.25-7.28(m,1H),
7.03-7.08(m,1H),5.11(s,2H),4.15(q,J＝7.2Hz,2H),
3.79(s,2H),1.23(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序3：2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯9.2g、甲醇30ml和四氢呋喃30ml的混合溶液中，在用冰冷却下，添加10质量％氢氧化钠水溶液18ml。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在减压下将有机溶剂蒸馏除去，在所得的残留物中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸20ml。添加结束后，将析出的固体滤取，用水50ml洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质8.5g。
熔点：170-172℃
δ12.56(brs,1H),7.60-7.70(m,2H),7.25-7.50(m,5H),
7.11(dd,J＝8.8,2.3Hz,1H),5.16(s,2H),3.79(s,2H)。
工序4：4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
在2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸8.5g和二氯甲烷50ml的混合溶液中，在室温下添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐4.3g和五氟苯酚4.2g。添加结束后，在室温下搅拌18小时。在其它反应容器中，在甲基肼硫酸盐6.5g和二氯甲烷50ml的混合溶液中，在用冰冷却下滴加三乙胺6.9g。滴加结束后，将混合溶液在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下滴加先前调制的2-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)乙酸、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐和五氟苯酚的混合物。滴加结束后，在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中在室温下添加水100ml，用二氯甲烷100ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。
使所得的残留物溶解于乙醇50ml，在室温下添加丙酮酸乙酯5.2g。添加结束后，在70℃下搅拌2小时。搅拌结束后，在减压下从反应混合物将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中加入水100ml，用二乙基醚100ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。
使所得的残留物溶解于乙腈50ml，在室温下添加1,8-二氮杂二环[5.4.0]-7-十一碳烯2.6g，在80℃下搅拌6小时。搅拌结束后，在减压下将溶剂蒸馏除去。使所得的残留物溶解于乙酸乙酯50ml，在用冰冷却下，加入1mol/L盐酸35ml和水15ml后，分离有机层和水层。将所得的水层用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。将所得的有机层合并，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去，以褐色无定形的形式获得了目标物质的粗生成物2.6g。该物质不进行其以上的精制而接着使用。
δ7.10-7.50(m,7H),7.02(dd,J＝9.0,2.5Hz,1H),5.97(brs,1H),
5.12(s,2H),3.75(s,3H),2.35(s,3H)。
工序5：4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
在4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮2.6g、与N,N-二甲基甲酰胺10ml的混合溶液中，添加碳酸钾2.4g和碘甲烷1.6g。添加结束后，在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水50ml，用乙酸乙酯50ml萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～25：75的梯度)进行精制，以浅黄色固体的形式获得了目标物质1.8g。
熔点：167-169℃
δ7.25-7.50(m,7H),7.04(dd,J＝8.9,2.4Hz,1H),5.11(s,2H),
3.75(s,3H),3.43(s,3H),2.32(s,3H)。
工序6：4-(6-(苄氧基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
在4-(6-(苄氧基)-2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.2g和甲苯15ml的混合溶液中，添加磷酸钾2.5g、(2-甲氧基苯基)硼酸1.2g和四(三苯基膦)钯450mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在100℃下在氮气气氛下搅拌2小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物。将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝10：90～50：50的梯度)进行精制，以暗红色无定形的形式获得了目标物质1.9g。
δ7.28-7.48(m,9H),7.04-7.10(m,1H),6.68-7.02(m,2H),
5.14(s,2H),3.74(s,3H),3.70(s,3H),3.37(s,3H),
2.10(s,3H)。
工序7：4-(6-羟基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-172)的合成
在4-(6-(苄氧基)-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.9g与甲醇40ml和四氢呋喃20ml的混合液中，添加5％钯碳(エヌ·イーケムキャット社制，STD型，50％含水品)1.9g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应容器内用氢气置换。置换结束后，将反应混合物在室温下搅拌48小时。搅拌结束后，使用硅藻土将钯碳过滤分离，将残留物用氯仿100ml洗涤。在减压下，从所得的滤液将溶剂蒸馏除去，以浅黄色固体的形式获得了目标物质1.5g。
δ7.74(s,1H),7.27-7.40(m,2H),7.03-7.11(m,1H),
6.82-6.99(m,2H),6.68-6.73(m,1H),6.56-6.61(m,1H),
3.81(s,3H),3.71(s,3H),3.45(s,3H),2.13(s,3H)。
工序8：5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-117)的合成
在4-(6-羟基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮200mg和乙腈3ml的混合溶液中，在室温下添加碳酸钾200mg和三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯340mg。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～25：75的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质162mg。
δ7.24-7.44(m,4H),7.03(dd,J＝8.9,2.4Hz,1H),6.83-6.95(m,2H),
4.40(q,J＝8.2Hz,2H),3.73(s,3H),3.69(s,3H),3.35(s,3H),
2.09(s,3H)。
工序9：5-羟基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.3-116)的合成
在5-甲氧基-4-(2-(2-甲氧基苯基)-6-(2,2,2-三氟乙氧基)苯并[b]噻吩-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮162mg和N-甲基-2-吡咯烷酮3ml的混合溶液中，在室温下添加吗啉1ml，在100℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中，在用冰冷却下，加入1mol/L盐酸20ml，用乙酸乙酯(30ml×2)萃取。将所得的有机层按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。在所得的残留物中添加二异丙基醚2ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质19mg。
熔点：216-218℃
δ7.35-7.40(m,3H),7.27-7.34(m,1H),7.01-7.07(m,1H),
6.91-6.99(m,2H),4.42(q,J＝8.2Hz,2H),3.81(s,3H),
3.74(s,3H),2.18(s,3H)。
〔合成例11〕
4-(7-氯-6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.7-001)的合成
在4-(6-甲氧基-2-(2-甲氧基苯基)苯并[b]噻吩-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮100mg和N,N-二甲基甲酰胺3ml的混合溶液中，在室温下添加N-氯琥珀酰亚胺33mg。添加结束后，将反应混合物在80℃下搅拌1小时。搅拌结束后，在用冰冷却下，在反应混合物中添加1mol/L盐酸10ml，用乙酸乙酯20ml萃取。将所得的有机层利用1mol/L盐酸5ml洗涤后，用饱和食盐水和无水硫酸钠脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～30：70的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质75mg。
熔点：229-231℃
δ7.25-7.40(m,3H),7.06(d,J＝8.5Hz,1H),6.90-7.00(m,2H),
6.45(brs,1H),3.97(s,3H),3.82(s,3H),3.73(s,3H),
2.17(s,3H)。
〔合成例12〕
5-羟基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.8-007)的合成
工序1：4-(2-(4-(苄氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮的合成
在4-(2-溴苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮890mg和甲苯20ml的混合溶液中，在室温下添加对苄氧基苯基硼酸872mg、磷酸钾1.6g和四(三苯基膦)钯294mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(10ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩。将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～25：75的梯度)进行精制，以浅黄色油状物的形式获得了目标物质1.3g。
δ7.60-7.70(m,2H),7.20-7.55(m,9H),6.95-7.05(m,2H),
5.08(s,2H),3.76(s,3H),3.48(s,3H),2.32(s,3H)。
工序2：4-(2-(4-羟基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.8-006)的合成
使10％钯碳(エヌ·イーケムキャット社制，PE型，50％含水品)650mg悬浮于四氢呋喃20ml，在室温下，添加4-(2-(4-(苄氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮1.3g。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应容器内用氢气置换。置换结束后，将反应混合物在室温下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(20ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩。在所得的残留物中添加二异丙基醚40ml后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质770mg。
熔点：251-253℃
δ7.10-7.55(m,6H),6.55-6.60(m,2H),3.82(brs,3H),3.54(s,3H),
2.37(brs,3H)。
工序3：5-甲氧基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮的合成
在4-(2-(4-羟基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮150mg和乙腈3ml的混合溶液中，在室温下，添加碳酸钾86mg和1-溴-2-甲氧基乙烷69mg。添加结束后，将反应混合物在90℃下搅拌3小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水5ml，用乙酸乙酯10ml萃取。将所得的有机层用饱和食盐水和无水硫酸钠脱水/干燥后，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残留物利用硅胶柱色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～30：70的梯度)进行精制，以无色油状物的形式获得了目标物质148mg。
δ7.60-7.70(m 2H),7.50-7.55(m,1H),7.15-7.35(m,3H),
6.90-7.00(m,2H),4.10-4.20(m,2H),3.70-3.80(m,5H),
3.48(s,3H),3.46(s,3H),2.32(s,3H)。
工序4：5-羟基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮(化合物No.8-007)的合成
在5-甲氧基-4-(2-(4-(2-甲氧基乙氧基)苯基)苯并呋喃-3-基)-2,6-二甲基哒嗪-3-(2H)-酮148mg和N-甲基-2-吡咯烷酮1ml的混合溶液中，在室温下添加吗啉1ml。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在100℃下在氮气气氛下搅拌6小时。搅拌结束后，在用冰冷却下，添加1mol/L盐酸直到变为pH1，用乙酸乙酯20ml萃取。将所得的有机层用1mol/L盐酸(5ml×2)洗涤后，用饱和食盐水和无水硫酸钠脱水/干燥。在减压下将溶剂蒸馏除去后，将所得的残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝20：80～75：25的梯度)进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质78mg。
熔点：214-216℃
δ7.50-7.65(m,3H),7.15-7.35(m,3H),6.85-6.95(m,2H),
5.96(brs,1H),4.10-4.15(m,2H),3.70-3.80(m,5H),
3.43(s,3H),2.30(s,3H)。
〔合成例13〕
4-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.9-020)的合成
工序1：5-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)的合成
在5-(2-溴-5-氟苯并呋喃-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)160mg和甲苯6ml的混合溶液中，在室温下，添加对甲氧基苯基硼酸86mg、磷酸钾240mg和四(三苯基膦)钯44mg。添加结束后，将反应容器内用氮气置换。置换结束后，将反应混合物在110℃下在氮气气氛下搅拌3小时。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用氯仿洗涤(10ml×2)。将所得的滤液在减压下浓缩后，将残留物利用硅胶色谱(乙酸乙酯：正己烷＝5：95～20：80的梯度)进行精制，以浅黄色油状物的形式获得了目标物质53mg。
δ7.65-7.75(m,2H),7.35-7.45(m,1H),6.85-7.05(m,4H),
3.83(s,3H),3.80(s,3H),2.29(s,3H),2.00-2.25(m,2H),
1.20-1.40(m,2H),0.59(t,J＝7.5Hz,3H)。
工序2：4-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-5-羟基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮(化合物No.9-020)的合成
在5-(5-氟-2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃-3-基)-1,3-二甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-4-基＝(正丁酸酯)53mg和四氢呋喃2ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化锂50mg的水1ml溶液。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌1小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去。在所得的残留物中，添加35质量％盐酸直到变为pH1后，将析出的固体滤取，以白色固体的形式获得了目标物质39mg。
熔点：248-250℃
δ7.60-7.70(m,2H),7.40-7.50(m,1H),6.85-7.05(m,4H),
3.82(s,3H),3.77(s,3H),2.33(s,3H)。
本发明化合物可以按照上述制造法和实施例制造。将与合成例1～合成例13同样地制造的本发明化合物所包含的哒嗪酮化合物示于第3表～第13表中，进一步，将它们的制造中间体的例子示于第14表中，但本发明所包含的哒嗪酮化合物和它们的中间体不仅仅限定于此。
需要说明的是，表中，Me表示甲基，同样地n-Pr和Pr-n表示正丙基，i-Pr和Pr-i表示异丙基，c-Pr和Pr-c表示环丙基，n-Bu和Bu-n表示正丁基，i-Bu和Bu-i表示异丁基，t-Bu和Bu-t表示叔丁基，n-Pen和Pen-n表示正戊基，c-Pen和Pen-c表示环戊基，n-Hex和Hex-n表示正己基，c-Hex和Hex-c表示环己基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，“＝”的表述表示双键，“≡”的表述表示三键。
表中的“m.p.”表示熔点。此外熔点的栏中的“*1”的记载是指化合物的性状为油状或树脂状。
此外，表中，D-1、D-2、D-3、D-4、D-5、D-6、D-7、D-8、D-9、D-10、D-11、D-12、D-13、D-14、D-15、D-16、D-17、D-18、D-19a、D-20a、D-21a、D-22a、D-23、D-24a、D-25、D-26、D-27、D-28的表述表示下述结构。
表中的“(Y
此外，表中的U-1a～U-6a、Q-1、Q-2a～Q-4a、Q-17a、Q-17b和T-1-1～T-3的表述表示下述结构。
〔第3表〕
〔第4表〕
〔第5表〕
〔第6表〕
〔第7表〕
〔第8表〕
〔第9表〕
〔第10表〕
〔第11表〕
〔第12表〕
〔第13表〕
〔第14表〕
将第3表～第14表的化合物之中的、表中没有记载熔点的化合物的光谱数据示于第15表中。
〔第15表〕
〔参考例1〕
4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的合成
工序1：4-(苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的制造
在4-溴-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮873mg和甲苯7.5ml的混合溶液中，在室温下添加苯并[b]噻吩-3-硼酸1.00g、磷酸钾2.39g、2-二环己基膦基-2’,6’-二异丙氧基联苯350mg和乙酸钯84mg。添加结束后，将反应容器内的空气置换成氮气。置换结束后，将反应混合物在90℃下搅拌4小时。搅拌结束后，在该反应混合物中添加水10ml、乙酸乙酯10ml，用硅藻土过滤不溶物，将残留物用乙酸乙酯洗涤(10ml×2)。从所得的滤液分离有机层，将所得的有机层进行了水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水接着无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用通过乙酸乙酯-正己烷(5：95～20：80的梯度)进行洗脱的硅胶色谱进行精制，以黄色油状物的形式获得了目标物质1.05g。
δ7.80-7.90(m,1H),7.61(s,1H),7.50-7.55(m,1H),
7.30-7.40(m,2H),3.75(s,3H),3.26(s,3H),2.31(s,3H)。
工序2：4-(2-溴苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮的制造
在4-(苯并[b]噻吩-3-基)-5-甲氧基-2,6-二甲基哒嗪-3(2H)-酮1.0g和N,N-二甲基甲酰胺5ml的混合溶液中，在室温下添加N-溴琥珀酰亚胺746mg。添加结束后，将反应混合物在80℃下搅拌2小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入1mol/L氢氧化钠水溶液20ml，用二乙基醚60ml萃取。将所得的有机层进行了水洗(10ml×1)后，按照饱和食盐水/无水硫酸钠的顺序脱水/干燥，在减压下将溶剂蒸馏除去。将所得的残渣利用通过乙酸乙酯-正己烷(2：98～20：80的梯度)进行洗脱的硅胶柱色谱进行精制，以白色固体的形式获得了目标物质962mg。
熔点250～252℃
δ7.70-7.80(m,1H),7.30-7.45(m,3H),3.77(s,3H),3.42(s,3H),
2.34(s,3H)。
〔参考例2〕
2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的制造
工序1：2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯的合成
将碳酸钾32.3g、N,N-二甲基甲酰胺120ml和4-氟苯硫醇25.0g的混合物用冰冷却，在用冰冷却下，经1小时滴加4-氯乙酰乙酸乙酯。滴加结束后，将反应混合物在用冰冷却下搅拌1小时。搅拌结束后，在反应混合物中加入水250ml，用甲苯200ml萃取。将所得的有机层用水100ml和饱和氯化铵水溶液50ml洗涤，用无水硫酸钠脱水/干燥后，在减压下将溶剂蒸馏除去，获得了残留物。将所得的残留物在用冰冷却下，经1小时滴加到在其它反应容器中调制的三氯化铝78.0g和1,2-二氯乙烷200ml的悬浮液中。滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌16小时。搅拌结束后，将反应混合物经1小时滴加到冰500ml和1,2-二氯乙烷100ml的混合溶液中，滴加结束后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。搅拌结束后，从反应混合物分离有机层。将所得的有机层用水200ml洗涤，按照饱和食盐水和无水硫酸钠的顺序脱水/干燥后，添加粉末状活性炭4.0g。添加结束后，将悬浮液在室温下搅拌30分钟。搅拌结束后，用硅藻土过滤不溶物，将残渣用氯仿(50ml×2)洗涤。在减压下将溶剂蒸馏除去，以褐色油状物的形式获得了目标物质32.5g。该物质不进行其以上的精制而接着使用。
δ7.77(dd,J＝8.9,4.9Hz,1H),7.40-7.50(m,2H),
7.12(ddd,8.9,8.9,2.5Hz,1H),4.18(q,J＝7.2Hz,2H),
3.81(s,2H),1.27(t,J＝7.2Hz,3H)。
工序2：2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸的合成
在2-(5-氟苯并[b]噻吩-3-基)乙酸乙酯32.5g、四氢呋喃150ml和乙醇50ml的混合溶液中，在室温下添加氢氧化钾13.5g的水100ml溶液。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌18小时。搅拌结束后，将反应混合物中的溶剂在减压下蒸馏除去，在所得的残留物中添加水100ml。将所得的混合溶液用甲苯100ml和己烷50ml依次洗涤。洗涤结束后，在混合溶液中，在用冰冷却下，添加35质量％盐酸直到变为pH1，将析出的固体滤取。将所得的固体用水(50ml×2)洗涤，以白色固体的形式获得了目标物质27.5g。
熔点：106-108℃
δ7.77(dd,J＝9.00,4.9Hz,1H),7.45(s,1H),
7.41(dd,J＝9.4,2.5Hz,1H),7.12(ddd,J＝8.8,8.8,2.5Hz,1H),
3.85(s,2H)。
试验例
接下来，关于本发明化合物的作为除草剂的有用性，在以下试验例中具体地说明，但本发明不仅仅限定于此。
〔试验例1〕积水条件下的采用杂草产生前处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中加入了冲积土壤后，加入水进行混合，制成水深4cm的积水条件。将水稗、萤蔺和鸭舌草的种子混播于上述杯后，移植了2.5叶期的稻苗。在播种当天，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，对水面进行了处理。将杯放置于25～30℃的温室内而培育植物，在药剂处理3周后，按照下述判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第16表中。
判定基准
5…灭草率 90％以上(几乎完全枯死)
4…灭草率 70％以上且小于90％
3…灭草率 40％以上且小于70％
2…灭草率 20％以上且小于40％
1…灭草率 5％以上且小于20％
0…灭草率 5％以下(几乎没有效力)
〔试验例2〕积水条件下的采用杂草生长期处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中加入了冲积土壤后，加入水进行混合，制成水深4cm的积水条件。将水稗、萤蔺和鸭舌草的种子混播于上述杯中，放置在25～30℃的温室内而培育了植物。在水稗、萤蔺和鸭舌草达到1～2叶期时，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，对水面进行了处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第17表中。
〔试验例3〕通过茎叶处理进行的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦氏盆中加入了冲积土壤后，加入水进行混合，制成水深0.1～0.5cm的条件。播种稗、千金子、碎米莎草和稻的种子，放置在25～30℃的温室内而培育了植物。培育了14天后，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，利用小型喷雾器对茎叶部进行了均匀地处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第18表中。
〔试验例4〕通过土壤处理进行的除草效果试验
在纵21cm、横13cm、深7cm的塑料制箱中加入杀菌了的洪积土壤，将升马唐、狗尾草、稗、野燕麦、大穗看麦娘、意大利黑麦草、阿披拉草、苘麻、反枝苋、藜、繁缕、拉拉藤、波斯婆婆纳、玉米、大豆、稻、小麦、甜菜和菜籽的种子分别点状地播种，进行了约1.5cm盖土。接着将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，用小型喷雾器对土壤表面均匀地处理。将塑料制箱放置于25～30℃的温室内而培育植物，在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第19表中。
〔试验例5〕通过茎叶处理进行的除草效果试验
在纵21cm、横13cm、深7cm的塑料制箱中加入杀菌了的洪积土壤，将升马唐、狗尾草、稗、野燕麦、大穗看麦娘、意大利黑麦草、阿披拉草、苘麻、反枝苋、藜、繁缕、拉拉藤、波斯婆婆纳、玉米、大豆、稻、小麦、甜菜和菜籽的种子分别点状地播种，进行了约1.5cm盖土后，在25～30℃的温室内培育了植物。培育了14天后，将按照混配例2调制的本发明化合物的乳剂以成为规定的药量的方式用水稀释，用小型喷雾器对茎叶部均匀地处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准调查了对各种植物的影响。将结果示于第20表中。
需要说明的是，第16表～第20表中的符号表示以下含义。
A：水稗，B：萤蔺，C：鸭舌草，D：千金子，E：碎米莎草，F：升马唐，G：狗尾草，H：稗，I：野燕麦，J：大穗看麦娘，K：意大利黑麦草，L：阿披拉草，M：苘麻，N：反枝苋，O：藜，P：繁缕，Q：拉拉藤，R：波斯婆婆纳，a：移植稻，b:直播稻，c：玉米，d：大豆，e：小麦，f：甜菜，g：菜籽
此外所谓处理药量(g/ha)，表示以在换算成每1公顷(1ha)时，仅用记载的数值的克(g)数进行处理的方式调制了浓度。
〔第16表〕
〔第17表〕
〔第18表〕
〔第19表〕
〔第20表〕
产业可利用性
本发明的哒嗪酮化合物为新的化合物，作为稻用、玉米用、大豆用、麦用、甜菜用和菜籽用的选择性除草剂是极其有用的。