有机电致发光元件

技术领域

本发明涉及一种具有高发光效率的有机电致发光元件。

背景技术

在积极进行提高有机电致发光元件(有机EL元件)等有机发光元件的发光效率的研究。尤其，已经进行各种通过改进用于发光层的材料来提高发光效率的研究。其中，还发现与使用主体材料和客体材料(发光掺杂剂)来使在主体材料中所产生的激发能量转移至客体材料中以使其发光的有机电致发光元件相关的研究。

在专利文献1、专利文献2中，公开有将主体材料、发光掺杂剂及辅助掺杂剂用作发光层的材料的有机电致发光元件。在该有机电致发光元件中，辅助掺杂剂补充发光层中的载流子的移动，例如在补充电子移动的情况下，使用如苯胺衍生物的空穴(Hole)移动性材料，在补充空穴移动的情况下，使用电子移动性材料。在专利文献1、专利文献2中，记载有通过使用这种辅助掺杂剂而载流子的再键合的几率变高，从而能够提高有机电致发光元件的发光效率。

在专利文献3中，公开有将如下材料用作发光层的材料的有机电致发光元件，并且记载有以铱为中心金属的有机金属络合物作为第1掺杂剂和第2掺杂剂的例，所述材料为由能够将三重态激发能量转换成发光的材料构成且具有第1能隙的第1掺杂剂、由能够将三重态激发能量转换成发光的材料构成且具有大于第1能隙的第2能隙的第2掺杂剂及具有大于第2能隙的第3能隙的主体材料。在专利文献3中，记载有通过组合使用这两种掺杂剂和主体材料来提高有机电致发光元件的发光效率，并且驱动电压降低且提高发光寿命。

以往技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2005-108726号公报

专利文献2：日本特开2005-108727号公报

专利文献3：日本特开2006-41395号公报

发明内容

发明要解决的技术课题

然而，专利文献1、专利文献2的有机电致发光元件由于如下理由而无法充分地提高发光效率。

即，在使用主体材料和发光掺杂剂的有机电致发光元件中，若在发光层中注入有空穴及电子，则空穴及电子主要在主体材料的分子内进行再键合而产生激发能量，从而主体材料成为激发单重态及激发三重态。该激发单重态的激子(单重态激子)与激发三重态的激子(三重态激子)的形成几率据统计单重态激子为25％且三重态激子为75％。

而且，在发光掺杂剂为如专利文献1、专利文献2中所例示的苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物的情况下，单重态激子的能量转移至发光掺杂剂中以将该发光掺杂剂激发为激发单重态。被激发为激发单重态的发光掺杂剂在之后返回至基态时发射荧光。相对于此，三重态激子的能量不转移至发光掺杂剂中，从而三重态激子不会有助于发光而直接返回至基态。因此，在该有机电致发光元件中，即使通过辅助掺杂剂而载流子的再键合的几率变高，也浪费占激子整体的75％的三重态激子的能量，从而限制了发光效率的提高。

另一方面，专利文献3的有机电致发光元件使用如铱有机金属络合物那样能够将三重态激发能量转换成发光的材料作为第1掺杂剂。已知铱有机金属络合物通过其重金属的效果从主体材料接收激发三重态能量，并且认为在该系统中，第1掺杂剂也能够接收激发三重态的主体材料及第2掺杂剂的能量并将其转换成发光。然而，激发三重态由于寿命较长，因此会产生因激发态的饱和或与激发三重态的激子的相互作用而引起的能量失活，通常磷光的量子产率不高。因此，主要利用来自三重态激发能量的发光(磷光)的专利文献3的有机电致发光元件难以充分地提高发光效率。

因此，本发明人等考虑这些现有技术的课题，以提供发光效率高的有机电致发光元件为目的进行了深入研究。

用于解决技术课题的手段

进行了深入研究的结果，本发明人等发现：只要使用延迟荧光体作为辅助掺杂剂，则激发三重态的延迟荧光体反向系间窜越至激发单重态，因此其结果，能够将三重态激发能量转换成荧光，从而能够提供具有高发光效率的有机电致发光元件。根据这些发现，本发明人等提供以下本发明作为解决上述课题的方法。

[1]一种有机电致发光元件，其具有阳极、阴极及在所述阳极与所述阴极之间包括发光层的至少一层有机层，所述有机电致发光元件的特征在于，所述发光层至少包含满足以下式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，所述第2有机化合物为延迟荧光体，所述第3有机化合物为发光体。

式(A)E

(在上式中，E

[2]根据[1]所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2有机化合物的最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量之差ΔE

[3]根据[1]所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第2有机化合物的最低激发单重态与77K的最低激发三重态的能量之差ΔE

[4]根据[1]至[3]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第1有机化合物和所述第2有机化合物满足以下式(B)。

式(B)E

(在上式中，E

[5]根据[1]至[4]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述第3有机化合物在从最低激发单重态能级返回至基态能级时发射荧光。

[6]根据[1]至[5]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层中的所述第2有机化合物的含量小于所述第1有机化合物的含量。

[7]根据[1]至[6]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层包含两种以上的化合物作为所述第3有机化合物。

[8]根据[1]至[7]中任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层除了所述第1有机化合物、所述第2有机化合物及所述第3有机化合物以外还包含一种或两种以上的有机化合物。

[9]根据[1]至[8]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第2有机化合物为下述通式(1)所表示的化合物。

通式(1)

(A)m-L-(D)n

[在通式(1)中，L为m+n价的芳香族连接基团，A为哈米特的σp值为正的基团或苯基，D为哈米特的σp值为负的基团(其中，苯基除外)，m为1以上的整数，n为2以上的整数。在m为2以上时，多个A可以相互相同也可以不同。多个D中的两个均包含共通的芳香环，但是为具有相互不同的结构的基团。]

[10]根据[1]至[8]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第2有机化合物为下述通式(12)所表示的化合物。

[化学式1]

通式(12)

[在通式(12)中，R

[11]根据[1]至[8]中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第2有机化合物为下述通式(14)所表示的化合物。

[化学式2]

通式(14)

[在通式(14)中，R

[12]一种化合物，其由下述通式(13)表示。

[化学式3]

通式(13)

[在通式(13)中，R

[13]一种混合物，其特征在于，至少包含满足以下式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，所述第2有机化合物为延迟荧光体，所述第3有机化合物为发光体。

式(A)E

(在上式中，E

[14]一种膜，其特征在于，至少包含满足以下式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，所述第2有机化合物为延迟荧光体，所述第3有机化合物为发光体。

发明效果

本发明的有机电致发光元件组合使用满足特定条件的三种有机化合物，因此具有发光效率极高的特征。尤其，在第3有机化合物为在从最低激发单重态能级返回至基态能级时发射荧光的化合物的情况下，本发明能够大幅度提高发光效率。

附图说明

图1是表示有机电致发光元件的层结构例的概略剖视图。

具体实施方式

以下对本发明的内容进行详细地说明。关于以下所记载的构成要件的说明有时是基于本发明的代表性的实施方式或具体例来进行，但是本发明并不限定于这种实施方式或具体例。另外，在本说明书中，使用“～”所表示的数值范围是指包含“～”的前后所记载的数值作为下限值及上限值的范围。并且，存在于本发明中所使用的化合物的分子内的氢原子的同位素种类并无特别限定，例如分子内的氢原子可以全部为

[有机电致发光元件的层结构]

本发明的有机电致发光元件具有阳极、阴极及在阳极与阴极之间形成了有机层的结构。有机层至少包括发光层，本发明的有机电致发光元件的特征在于发光层的结构。对该结构将在后面进行详细叙述。

有机层可以仅由发光层构成，也可以除了发光层以外具有一层以上的有机层。作为这种其他有机层，可以举出空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层、激子阻挡层等。空穴传输层可以为具有空穴注入功能的空穴注入传输层，电子传输层可以为具有电子注入功能的电子注入传输层。将具体的有机电致发光元件的结构例示于图1。在图1中，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。

以下对有机电致发光元件的各部件及各层进行说明。

[发光层]

发光层为在通过从阳极及阴极的各自所注入的空穴及电子进行再键合而生成激子之后发光的层。

在本发明的有机电致发光元件中，发光层至少包含满足以下式(A)的第1有机化合物、第2有机化合物及第3有机化合物，第2有机化合物为延迟荧光体，第3有机化合物为发光体。

式(A)E

在上式中，E

并且，本发明中的“延迟荧光体”是指如下有机化合物，即，能够在过度到激发三重态之后反向系间窜越至激发单重态，并且能够在从激发单重态返回至基态时发射荧光。另外，通过从激发三重态至激发单重态的反向系间窜越而产生的光的寿命长于通常的荧光(瞬时荧光)或磷光，因此作为比这些延迟的荧光而被观察到。因此，将这种荧光称为“延迟荧光”。

这种发光层的第1有机化合物～第3有机化合物的最低激发单重态能量E

即，在该发光层中，若通过空穴及电子的再键合而产生激发能量，则发光层中所包含的各有机化合物从基态过度到激发单重态及激发三重态。激发单重态的有机化合物(单重态激子)与激发三重态的有机化合物(三重态激子)的形成几率据统计单重态激子为25％且三重态激子为75％。而且，激子中的激发单重态的第1有机化合物及第2有机化合物的能量转移至第3有机化合物，基态的第3有机化合物过度到激发单重态。成为激发单重态的第3有机化合物在之后返回至基态时发射荧光。

此时，在本发明的有机电致发光元件中，第2有机化合物为延迟荧光体，因此激发三重态的第2有机化合物反向系间窜越至激发单重态，基于该反向系间窜越的单重态激发能量也移动至第3有机化合物。因此，存在比率大的激发三重态的第2有机化合物的能量也间接地有助于发光，并且与发光层不包含第2有机化合物的结构相比，能够飞跃性地提高有机电致发光元件的发光效率。

另外，在本发明的有机电致发光元件中，发光主要由第3有机化合物产生，但是发光的一部分或局部也可以为来自第1有机化合物及第2有机化合物的发光。并且，该发光包含荧光发光及延迟荧光发光这两个。

本发明的有机电致发光元件只要满足上述式(A)，并且第2有机化合物为延迟荧光体，第3有机化合物为发光体，则第1有机化合物、第2有机化合物及第2有机化合物的种类和组合并无特别限制。在能够实现更高的发光效率的方面而言，本发明的有机电致发光元件优选还满足下述式(B)。

式(B)E

在上式中，E

以下中，参考优选的具体例并对本发明进行进一步具体地说明，但是本发明的范围不应被基于以下具体例的说明做限定性地解释。

首先，依次对第1化合物、第2化合物及第3化合物进行说明，并进行其他材料和元件的说明。

[第1有机化合物]

第1有机化合物为最低激发单重态能量大于第2有机化合物及第3有机化合物的有机化合物，并且第1有机化合物具有作为负责传输载流子的主体材料的功能或将第3有机化合物的能量封入该化合物中的功能。由此，第3有机化合物能够将通过空穴与电子在分子内进行再键合而产生的能量及从第1有机化合物和第2有机化合物接收到的能量效率良好地转换成发光，从而能够实现发光效率高的有机电致发光元件。

作为第1有机化合物，优选为具有空穴传输能力、电子传输能力且防止发光的长波长化而且具有高的玻璃转移温度的有机化合物。以下举出能够用作第1有机化合物的优选的化合物。另外，以下例示化合物的结构式中的R表示氢原子或取代基，n表示3～5的整数。

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

[化学式8]

[第2有机化合物]

在本发明中，作为第2有机化合物，使用能够发射延迟荧光的延迟荧光体。其中，优选使用通过热能的吸收从激发单重态反向系间窜越至激发三重态的热活化型的延迟荧光体。热活化型的延迟荧光体吸收设备所发出的热并相对容易地从激发三重态反向系间窜越至激发单重态，从而能够使其激发三重态能量效率良好地有助于发光。

并且，本发明中所使用的延迟荧光体优选最低激发单重态下的能级E

能够用作第2有机化合物的延迟荧光体并无特别限制。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的具体的化合物组，可以优选举出下述通式(1)所表示的化合物。

通式(1)

(A)m-L-(D)n

在通式(1)中，L为m+n价的芳香族连接基团，A为哈米特的σp值为正的基团或苯基，D为哈米特的σp值为负的基团(其中，苯基除外)，m为1以上的整数，n为2以上的整数。在m为2以上时，多个A可以相互相同也可以不同。多个D中的两个均包含共通的芳香环，但是为具有相互不同的结构的基团。

在通式(1)中，L为m+n价的芳香族连接基团。m、n分别对应于与芳香族连接基团键合的A的数量、D的数量。L所表示的芳香族连接基团由芳香环构成，该芳香环的能够经取代基取代的位置中，在m个位置中A取代氢原子而与碳原子键合，在n个位置中D取代氢原子而与碳原子键合。即，L所表示的芳香族连接基团由除了m+n个氢原子以外的芳香环构成。在芳香环的能够经取代基取代的位置中，经A或D取代的位置可以为其全部也可以为一部分，但是优选芳香环的能够经取代的全部位置经A或D取代。

构成L所表示的芳香族连接基团的芳香环可以为由烃构成的芳香环(以下，称为“芳香族烃环”)，也可以为包含杂原子的芳香环(以下，称为“芳香族杂环”)。芳香族烃环的能够经取代基取代的基团为次甲基(-CH＝)，作为芳香族杂环的能够经取代基取代的基团，可以举出次甲基(-CH＝)、亚胺基(-NH-)等。

构成L所表示的芳香族连接基团的芳香族烃环可以为单环，也可以为两个以上的芳香族烃环缩合而成的缩合环，也可以为两个芳香烃环通过螺接(spiro union)连接而成的螺环，还可以为两个以上的芳香族烃环连接而成的连接环。连接两个以上的芳香族烃环的情况下，可以连接成直链状，也可以连接成支链状。构成芳香族连接基团的芳香族烃环的碳原子数优选为6～22，更优选为6～18，进一步优选为6～14，更进一步优选为6～10。作为构成芳香族连接基团的芳香族烃环的具体例，可以举出苯环、萘环、联苯环、螺芴环。

并且，构成L所表示的芳香族连接基团的芳香族杂环可以为单环，也可以为一个以上的杂环与芳香族烃环或芳香族杂环缩合而成的缩合环，也可以为一个杂环与一个芳香族烃环或芳香族杂环通过螺接连接而成的螺环，还可以为一个以上的芳香族杂环与芳香族烃环或芳香族杂环连接而成的连接环。芳香族杂环的碳原子数优选为5～22，更优选为5～18，进一步优选为5～14，更进一步优选为5～10。构成芳香族杂环的杂原子优选为氮原子。作为芳香族杂环的具体例，可以举出吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、三唑环、苯并三唑环。

构成L所表示的芳香族连接基团的芳香环更优选为苯环。

A为哈米特的σp值为正的基团，D为哈米特的σp值为负的基团。其中，苯基例外地包含于A中，但是不包含于D中。

在此，“哈米特的σp值”为由L.P.Hammett所提出，使取代基对对位取代苯衍生物的反应速度或平衡带来的影响定量化。具体而言，为对位取代苯衍生物中的取代基与反应速度常数或平衡常数之间成立的下述式：

log(k/k

或

log(k/k

中的取代基所特有的常数(σp)。在上式中，k表示不具有取代基的苯衍生物的速度常数，k

L所表示的芳香族连接基团与m个A键合。在m为1以上的整数且m为2以上时，多个A可以相互相同也可以不同。m的上限并无特别限制，但是优选小于n。

A所表示的哈米特的σp值为正的基团并无特别限定，但是可以举出氰基、包含羰基或磺酰基的基团或者经取代或未经取代的杂芳基等。作为杂芳基所包含的杂原子，可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硼原子，杂芳基优选包含至少一个氮原子作为环员。作为这种杂芳基，可以举出由包含氮原子作为环员的5元环或6元环构成的基团或具有苯环与包含氮原子作为环员的5元环或6元环缩环而成的结构的基团，优选为从吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环除去一个氢原子而获得的1价的基团或者具有这些芳香族杂环彼此缩环而成的结构的基团、具有苯环与这些芳香族杂环缩环而成的结构的基团。并且，具有苯环与醌环或吡喃环缩环而成的结构且从苯环除去一个氢原子而获得的1价的基团也作为哈米特的σp值为正的基团而较为优选。在此，与醌环或吡喃环进行缩环的苯环可以经取代基取代。作为与醌环或吡喃环进行缩环的苯环具有取代基时的取代基及在杂芳基具有取代基时的取代基，例如可以举出碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～40的芳基、氰基、卤素原子、碳原子数5～40的杂芳基等。这些取代基中能够经取代基取代的取代基可以经取代。并且，A包含苯基。在m为2以上时，多个A中的氰基的数量例如能够设为0～2个，一个的情况比两个的情况更为优选。

以下中，例示出A所表示的哈米特的σp值为正的基团的具体例。其中，在本发明中，A所表示的哈米特的σp值为正的基团不应被这些基团做限定性地解释。关于以下所例示的基团中具有环结构的基团，构成环结构的任一个次甲基(-CH＝)的氢原子经L取代而与L键合。羰基(-CO-)的CO的左右的线及磺酰基(-SO

[化学式9]

接着，对D进行说明。

L所表示的芳香族连接基团与n个D键合。n为2以上的整数，多个D中的两个均包含共通的芳香环，但是为具有相互不同的结构的基团。共通的芳香环的种类并无特别限制，可以为芳香族烃环，也可以为芳香族杂环。关于芳香族烃环和芳香族杂环的说明和优选范围，能够参考下述条件(a)及条件(b)的说明的对应部分。作为优选的芳香环，可以举出苯环，但是并不限制于此。并且，作为包含芳香环的基团，可以优选地例示出包含二芳基氨结构或咔唑结构的基团等，但是并不限制于此。多个D中的两个均优选为具有杂原子的基团，更优选为包含氮原子的基团。作为具体的结构，可以举出后述通式(2)～(9)中的任一个所表示的基团。

多个D中的两个优选满足下述条件(a)或条件(b)。

条件(a)

两个D均具有包含与L键合的原子的芳香环，在两个D之间，该芳香环共通，但是在该芳香环上取代的取代基的数量、芳香环的经取代基取代的位置及在芳香环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同。

条件(b)

两个D均具有与L键合的连接基团和与该连接基团键合的一个以上的芳香环，在两个D的两个中与连接基团键合的芳香环为一个的情况下，在两个D之间，连接基团及与连接基团键合的芳香环共通，但是在该芳香环上取代的取代基的数量、芳香环的经取代基取代的位置及在芳香环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同。在两个D的两个中与连接基团键合的芳香环为两个以上的情况下，在两个D之间，连接基团、与连接基团键合的芳香环的数量及多个芳香环分别共通，但是在两个D之间的相互共通的芳香环的组合中的至少一个中，在该芳香环上取代的取代基的数量、芳香环的经取代基取代的位置及在芳香环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同。

以下说明中，将满足条件(a)或条件(b)的两个D中的一个称为“一个D”，并将另一个称为“另一个D”。满足条件(a)或条件(b)的两个D(“一个D”和“另一个D”)可以为多个D中的一组，也可以为两组以上。

并且，在条件(a)中，将一个D所具有的“包含与L键合的原子的芳香环”称为“一个芳香环”，并将另一个D所具有的“包含与L键合的原子的芳香环”称为“另一个芳香环”。

在条件(b)中，“在两个D的两个中与连接基团键合的芳香环为两个以上的情况下，在两个D之间，连接基团、与连接基团键合的芳香环的数量及多个芳香环分别共通，但是在两个D之间的相互共通的芳香环的组合中的至少一个中，在该芳香环上取代的取代基的数量、芳香环的经取代基取代的位置及在芳香环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同”是指，在一个D中，若以苯环和萘环经由3价的连接基团与L连接的情况为例，则与一个D同样地，在另一个D中，苯环和萘环也经由3价的连接基团L连接，在相互共通的芳香环的组合即一个D的苯环与另一个D的苯环的组合或一个D的萘环与另一个D的萘环的组合或者它们的组合的两个中，在环上取代的取代基的数量、环的经取代基取代的位置、在环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同。在条件(b)中，在两个D的两个中与连接基团键合的芳香环为一个的情况下，将一个D所具有的“与连接基团连接的芳香环”称为“一个芳香环”，并将另一个D所具有的“与连接基团连接的芳香环”称为“另一个芳香环”。在两个D的两个中与连接基团键合的芳香环为两个以上的情况下，将为两个D之间的“相互共通的芳香环的组合”且取代基条件中的至少一个不同的芳香环的一个称为“一个芳香环”，并将另一个称为“另一个芳香环”。

并且，以下说明中，有时将“在芳香环上取代的取代基的数量”、“芳香环的经取代基取代的位置”及“在芳香环上取代的取代基的结构”统称为“取代基条件”。

条件(a)及条件(b)中的芳香环可以为芳香族烃环，也可以为芳香族杂环，并且可以为单环，也可以为缩合环。在芳香环构成连接环的情况下，最接近L侧的芳香环为条件(a)及条件(b)中的芳香环。芳香环共通是指，在一个芳香环与另一个芳香环之间，除了经取代基取代的氢原子的数量和取代基条件以外的结构全部相同。

条件(b)中的连接基团可以为连接L与一个芳香环的2价的连接基团，也可以为连接L与两个以上的芳香环的3价以上的连接基团。在与连接基团键合的芳香环为两个以上的情况下，与连接基团键合的芳香环彼此可以相互相同也可以不同。

芳香环中的取代基条件的不同的判定能够以如下方式进行。

首先，在一个D和另一个D中，将共通的芳香环(包含与L键合的原子的芳香环中的共通的芳香环或经由连接基团与L连接的芳香环中的共通的芳香环)的取代基的数量进行对比。在取代基的数量不同的情况下，判定为上述取代基条件中的“在芳香环上取代的取代基的数量”不同。在取代基的数量相同的情况下，将芳香环的经取代基取代的位置(取代位置)进行对比，只要不同的取代位置有一个，则判定为上述取代基条件中的“芳香环的经取代基取代的位置”不同。在取代位置全部相同的情况下，将在芳香环上取代的取代基的结构进行对比。在一个D的芳香环上取代的取代基中的至少一个与另一个D的芳香环的相对应的取代位置上取代的取代基的结构不同的情况下，判定为上述取代基条件中的“在芳香环上取代的取代基的结构”不同。在此，另一个D的芳香环的“相对应的取代位置”为在芳香环的结构式上与一个D的芳香环的取代位置共通的位置，具体而言，在将两个D的芳香环的结构式和取代位置全部对齐并重叠时，重叠的位置彼此对应于“相对应的取代位置”。或者，按照IUPAC命名法所标注的芳香环的位置编号共通的位置对应于“相对应的取代位置”。其中，在芳香环的结构式采用线对称结构的情况下，在以对称轴为中心旋转了180℃时重叠的位置彼此也包含于“相对应的取代位置”中并进行判断，在一个D的在芳香环上取代的取代基中的至少一个与在另一个D的芳香环的两个相对应的取代位置上取代的取代基中的任一个结构均不同的情况下，判定为“在芳香环上取代的取代基的结构”不同。例如，关于在咔唑环的3位上取代的取代基，在另一个咔唑环的3位上取代的取代基与在6位上取代的取代基这两个不同的情况便对应于此。

“取代基的结构不同”是指，例如取代基的种类、构成取代基的原子的种类及各原子的数量、饱和键的有无或位置、链状结构(直链结构、支链结构、在为支链结构时的分支的位置)、环状结构(环员数、芳香环或非芳香环、缩环的有无)中的至少一个条件不同。并且，在芳香环上取代的两个取代基相互键合而形成环结构的情况下，能够将这两个取代基分别视为取代基条件中的“取代基”。例如，在芳香环为萘环的情况下，萘环整体可以被视为“芳香环”，也可以被视为相邻的位置经取代基取代的苯环。在将萘环视为相邻的位置经取代基取代的苯环时，与未经取代的苯环成为芳香环共通且取代基的数量不同的关系。在本发明中，即使在两个D之间成为对象的芳香环彼此处于这种关系的情况下，也判定为满足条件(a)或条件(b)。

在这些取代基条件中，“在芳香环上取代的取代基的数量”优选在一个芳香环与另一个芳香环之间不同，另一个芳香环经至少一个取代基取代，更优选另一个芳香环为未经取代。

满足条件(a)或条件(b)的两个D优选包含二芳基胺结构(其中，构成二芳基胺结构的两个芳基可以相互键合)。本发明中的“二芳基胺结构”是指两个芳基与氮原子键合的结构，两个芳基可以相互键合，也可以经取代基取代。关于在芳基具有取代基时的取代基的优选范围和具体例，能够参考通式(2)的R

在包含二芳基胺结构的基团中，二芳基胺结构可以通过单键与L键合，也可以经由2价的连接基团与L连接。2价的连接基团并无特别限定。关于二芳基胺结构，可以为其两个芳基中的任一个氢原子经L或2价的连接基团取代而与L或2价的连接基团键合，也可以为其氮原子与L或2价的连接基团键合，但是优选二芳基胺结构的氮原子与L或2价的连接基团键合，更优选二芳基胺结构的氮原子与L直接键合(通过单键进行键合)。即，二芳基胺结构优选为二芳基氨基(其中，构成二芳基胺结构的两个芳基可以相互键合)，更优选为通过单键与L键合的二芳基氨基。

在此，关于二芳基胺结构与条件(a)或条件(b)的关系，首先，在二芳基胺结构的两个芳基相互键合且其中一个芳基或氮原子通过单键与L键合的情况下，二芳基胺结构整体对应于条件(a)中的芳香环。

在二芳基胺结构的两个芳基相互键合且其中一个芳基或氮原子通过2价的连接基团与L连接的情况下，2价的连接基团对应于条件(b)中的连接基团，并且二芳基胺结构整体对应于条件(b)中的芳香环。

在二芳基胺结构的两个芳基不相互键合且其中一个芳基通过单键与L键合的情况下，通过单键与L键合的一个芳基对应于条件(a)的芳香环。

在二芳基胺结构的两个芳基不相互键合且其氮原子通过单键与L键合的情况下，通过单键与L键合的氮原子对应于条件(b)的连接基团，并且两个芳基对应于条件(b)的芳香环。

在二芳基胺结构的两个芳基不相互键合且其中一个芳基通过2价的连接基团与L连接的情况下，2价的连接基团对应于条件(b)的连接基团，并且与2价的连接基团键合的一个芳基对应于条件(b)的芳香环。

在二芳基胺结构的两个芳基不相互键合且其氮原子通过2价的连接基团与L连接的情况下，2价的连接基团和氮原子对应于条件(b)的连接基团，并且两个芳基对应于条件(b)的芳香环。

满足条件(a)的两个D(“一个D”和“另一个D”)优选为下述通式(2)所表示的基团。

[化学式10]

通式(2)

在通式(2)中，R

例如，优选在一个D中，R

以下中，例示出通式(2)所表示的基团的具体例。其中，在本发明中能够使用的通式(2)所表示的基团不应被这些具体例做限定性地解释。在以下所例示的基团中，从苯环延伸且未作为与其他原子之间的连接基团而显示的单一的线表示甲基。关于以下所例示的基团，与咔唑环的1～9位键合的氢原子经L取代而与L键合。咔唑环中的L的键合位置优选为9位。作为满足条件(a)的两个D的组合，例如能够采用选自这些基团的两种基团的组合。

[化学式11-1]

[化学式11-2]

[化学式11-3]

满足条件(a)或条件(b)的两个D(“一个D”和“另一个D”)也优选为下述通式(3)～(5)中的任一个所表示的基团。

[化学式12]

通式(3)

通式(4)

通式(5)

在通式(3)～(5)中，R

以下中，例示出通式(3)～(5)中的任一个所表示的基团的具体例。其中，在本发明中能够使用的通式(3)～(5)中的任一个所表示的基团不应被这些具体例做限定性地解释。在以下所例示的基团中，从苯环延伸且未作为与其他原子之间的连接基团而显示的单一的线表示甲基。关于以下所例示的基团，构成环结构的任一个次甲基(-CH＝)的氢原子或与氮原子键合的氢原子经L取代而与L键合。这些基团中的L的键合位置优选为氮原子。作为满足条件(a)或条件(b)的两个D的组合，例如能够采用选自这些基团的两种基团的组合。

[化学式13-1]

[化学式13-2]

[化学式13-3]

[化学式13-4]

满足条件(a)或条件(b)的两个D(“一个D”和“另一个D”)也优选为下述通式(6)所表示的基团。

[化学式14]

通式(6)

在通式(6)中，R

满足条件(a)的两个D(“一个D”和“另一个D”)也优选为下述通式(7)所表示的基团。

[化学式15]

通式(7)

在通式(7)中，R

满足条件(a)的两个D(“一个D”和“另一个D”)也优选为下述通式(8)所表示的基团。

[化学式16]

通式(8)

在通式(8)中，R

满足条件(a)的两个D(“一个D”和“另一个D”)也优选为下述通式(9)所表示的基团。

[化学式17]

通式(9)

在通式(9)中，R

作为通式(2)的R

D中的除了满足条件(a)或条件(b)的基团以外的其余的基团只要为哈米特的σp值为负的基团即可，除此以外，并无特别限制，但是优选包含二芳基胺结构(其中，构成二芳基胺结构的两个芳基可以相互键合)，更优选包含二芳基氨基(其中，构成二芳基氨基的两个芳基可以相互键合)，进一步优选为通式(2)～(9)所表示的基团。关于这些结构及基团的说明和优选范围、具体例，能够参考对满足条件(a)或条件(b)的两个D中的二芳基胺结构、二芳基氨基、通式(2)～(9)所表示的基团进行的说明和优选范围、具体例。其中，在这些参考中，与条件(a)或条件(b)相关的记载不包含于参考内容中。

通式(1)所表示的化合物优选为下述通式(10)所表示的化合物。

[化学式18]

通式(10)

在通式(10)中，A

R

条件(a)

两个哈米特的σp值为负的基团均具有包含与L键合的原子的芳香环，在两个哈米特的σp值为负的基团之间，该芳香环共通，但是在该芳香环上取代的取代基的数量、芳香环的经取代基取代的位置及在芳香环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同。

条件(b)

两个哈米特的σp值为负的基团均具有与L键合的连接基团和与该连接基团键合的一个以上的芳香环，在两个哈米特的σp值为负的基团的两个中与连接基团键合的芳香环为一个的情况下，在两个哈米特的σp值为负的基团之间，连接基团及与连接基团键合的芳香环共通，但是在该芳香环上取代的取代基的数量、芳香环的经取代基取代的位置及在芳香环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同。在两个哈米特的σp值为负的基团的两个中与连接基团键合的芳香环为两个以上的情况下，在两个哈米特的σp值为负的基团之间，连接基团、与连接基团键合的芳香环的数量及多个芳香环分别共通，但是在两个哈米特的σp值为负的基团之间的相互共通的芳香环的组合中的至少一个中，在该芳香环上取代的取代基的数量、芳香环的经取代基取代的位置及在芳香环上取代的取代基的结构中的至少一个条件相互不同。

关于A

R

通式(1)所表示的化合物也优选为下述通式(11)所表示的化合物。

[化学式19]

通式(11)

在通式(11)中，A

R

关于A

R

第2有机化合物也优选为下述通式(12)所表示的化合物。只要使用通式(12)所表示的化合物作为第2有机化合物来制作有机电致发光元件，则提高发光效率和寿命。

[化学式20]

通式(12)

在通式(12)中，R

例如，R

关于R

作为能够取代构成R

作为R

在R

在分子内存在两个以上的经取代或未经取代的二芳基氨基且它们彼此不同时，存在于分子内的经取代或未经取代的二芳基氨基的种类优选为两种或者三种，更优选为两种。例如，在R

在分子内存在两种以上的经取代或未经取代的二芳基氨基时，其不同点可以为二芳基氨基具有取代基或者不具有取代基的不同，也可以为与二芳基氨基键合的取代基的种类的不同，还可以为与二芳基氨基键合的取代基的键合位置的不同。优选为二芳基氨基具有取代基或者不具有取代基的不同和与二芳基氨基键合的取代基的种类的不同。作为与二芳基氨基键合的取代基的种类不同的例，可以举出经烷基取代的咔唑-9-基和经芳基取代的咔唑-9-基存在于分子内的方式。作为与二芳基氨基键合的取代基的键合位置不同的例，可以举出3位和6位分别经烷基取代的咔唑-9-基和仅3位经烷基取代的咔唑-9-基存在于分子内的方式。

R

R

作为在通式(12)所表示的化合物中优选的化合物组的一例，可以举出R

作为在通式(12)所表示的化合物中优选的化合物组的一例，可以举出R

[化学式21]

遮式(13)

在通式(13)中，R

在通式(13)所表示的化合物中，例如能够选择其余的0～2个为经取代或未经取代的芳基或氰基的化合物组，也能够进一步选择其余的0～2个为经取代或未经取代的芳基的化合物组。

在通式(13)所表示的化合物中，例如能够选择R

在通式(13)所表示的化合物中，能够选择R

在通式(13)所表示的化合物中，能够选择R

在通式(13)所表示的化合物中，也能够选择R

第2有机化合物也优选为下述通式(14)所表示的化合物。

[化学式22]

通式(14)

在通式(14)中，R

关于通式(14)的R

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式23]

通式(15)

在通式(15)中，R

关于通式(15)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的WO2014/051184的相关记载。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式24]

通式(16)

D-A-D

在通式(16)中，A为具有下述通式(2-a)～(5-a)：

[化学式25]

通式(2-a)

通式(3-a)

通式(4-a)

通式(5-a)

中的任一个所表示的结构(其中，通式(2-a)～(5-a)的结构中的氢原子可以经取代基取代)的2价的基团，两个D分别独立地表示具有选自下述组：

[化学式26]

的结构(其中，结构中的氢原子可以经取代基取代)的基团。

关于通式(16)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的WO2014/126200的相关记载。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式27]

通式(17)

在通式(17)中，R

[化学式28-1]

通式(2-b)

通式(3-b)

通式(4-b)

[化学式28-2]

通式(5-b)

通式(6-b)

通式(7-b)

通式(8-b)

在通式(2-b)～(8-b)中，L

关于通式(17)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的WO2015/129715的相关记载。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式29]

通式(18)

在通式(18)中，Ar

关于通式(18)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的WO2015/133501的相关记载。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式30]

通式(19)

在通式(19)中，m及n分别独立地为1～3的整数，m+n为2～4；A为具有供电子性的取代杂芳基，并且芳香族杂环上的取代基中的至少一个为吸电子性基团；在m为2以上的情况下，每个A可以相同也可以不同。

关于通式(19)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的WO2015/137136的相关记载。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式31]

通式(20)

在通式(20)中，环A表示在任意位置上与相邻环进行缩合的式(1A)所表示的芳香环，环B表示在任意位置上与相邻环进行缩合的式(1B)所表示的杂环。式(1)、(1B)中的Ar独立地表示芳香族烃基或芳香族杂环基。式(1)、(1A)中的R独立地为氢或1价的取代基，相邻的取代基可以形成为一体以形成环。n表示1以上且4以下的整数。

[化学式32]

关于通式(20)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的日本专利第5124785号公报的相关记载。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式33]

通式(21)

在通式(21)中，R

优选通式(21)中的R

[化学式34]

通式(2c)

在通式(2c)中，R

D优选为下述通式(3c)所表示的基团；

[化学式35]

通式(3c)

[通式(3c)中，R

[化学式36]

通式(4c)

[通式(4c)中，R

[化学式37]

通式(5c)

通式(6c)

通式(7c)

通式(8c)

[在通式(5c)～(8c)中，R

关于通式(21)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的PCT/JP2018/024302及其公开公报的相关记载。

作为能够用作第2有机化合物的延迟荧光体的另一个具体的化合物组，例如可以举出下述通式所表示的化合物组。

[化学式38]

通式(22)

在通式(22)中，R

优选通式(22)的R

关于通式(22)的详细说明和优选范围及具体的化合物例，能够参考作为本说明书的一部分而引用于此的日本专利申请2017-168885及其公开公报的相关记载。

以下中，例示出能够用作第2有机化合物的化合物的具体例。在具体例中，化合物1～7在表中确定，并且结构式也在以下列出。并且，化合物8以后的化合物仅在表中确定。其中，在本发明中能够使用的通式(1)所表示的化合物不应被这些具体例做限定性地解释。

[化学式39]

在以下表中，列出通式(10)或通式(11)所表示的化合物的具体例。表示通式(10)或通式(11)中的取代基的通式(2a)和通式(2b)也记载于以下。

[化学式40]

[表8]

以下中，还例示出不包含于通式(1)中的化合物且能够用作本发明的第2化合物的具体的化合物。

[化学式41-1]

[化学式41-2]

[化学式41-3]

[化学式41-4]

[化学式41-5]

[化学式41-6]

将上述表1～8中的D1～D60及A1～A13的结构示于以下。

[化学式42]

[化学式43]

[化学式44]

[化学式45]

[化学式46]

[第3有机化合物]

第3有机化合物为最低激发单重态能量小于第1有机化合物及第2有机化合物的发光体。第3有机化合物从激发单重态的第1有机化合物及第2有机化合物和从激发三重态进行反向系间窜越而成为激发单重态的第2有机化合物接收能量并过度到单重态激发态，并在之后返回至基态时发射荧光。作为用作第3有机化合物的发光体，只要能够像这样从第1有机化合物及第2有机化合物接收能量并发光，则并无特别限制，发光可以为荧光，也可以为延迟荧光，还可以为磷光。其中，用作第3有机化合物的发光体优选为在从最低激发单重态能级返回至基态能级时发射荧光的发光体。第3有机化合物只要满足式(A)的关系，则可以使用两种以上。例如，能够通过同时使用发光颜色不同的两种以上的第3有机化合物来使所需颜色发光。

作为第3有机化合物，能够使用蒽(anthracene)衍生物、并四苯(TetracenE)衍生物、并四苯(Naphthacene)衍生物、芘衍生物、苝衍生物、

作为能够用作第3有机化合物的优选的化合物，可以举出下述化合物。

蒽

并四苯

5,6,11,12-四苯基并四苯

2,8-二叔丁基-5,11-双(4-(叔丁基)苯基)-6,12-二苯基并四苯

苝

2,5,8,11-四叔丁基苝

1,3,6,8-四苯基芘

苯并[e]芘

5,12-二氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮

5,12-二甲基-5,12-二氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮

5,12-二叔丁基-5,12-二氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮

5,12-二叔丁基-1,3,8,10-四甲基-5,12-二氢喹啉并[2,3-b]吖啶-7,14-二酮

3-(苯并[d]噻唑-2-基)-7-(二乙基氨基)-2H-铬-2-酮

3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-7-(二乙基氨基)-2H-铬-2-酮

7-(二乙基氨基)-3-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2H-铬-2-酮

10-(苯并[d]噻唑-2-基)-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-11-酮

10-(苯并[d]噻唑-2-基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-11-酮

7-(二甲氨基)-4-(三氟甲基)-2H-铬-2-酮

7-(二乙基氨基)-4-(三氟甲基)-2H-铬-2-酮

1,1,7,7-四甲基-9-(三氟甲基)-2,3,6,7-四氢-1H，5H，11H-吡喃并[2，3-f]吡啶并[3，2,1-ij]喹啉-11-酮

(E)-2-(2-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈

(E)-2-(2-甲基-6-(2-(2，3，6,7-四氢-1H，5H-吡啶并[3，2,1-ij]喹啉-9-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈

(E)-2-(2-甲基-6-(2-(1，1,7,7-四甲基-2,3，6,7-四氢-1H，5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈

(E)-2-(2-(叔丁基)-6-(2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-9-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈

(E)-2-(2-(叔丁基)-6-(2-(2,6,6-三甲基-1,2,5,6-四氢-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]喹啉-8-基)乙烯基)-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈

(E)-2-(2-(4-(二甲氨基)苯乙烯基)-1-乙基喹啉-4(1H)-亚基)丙二腈

(E)-2-(2-(2-(7-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-基)乙烯基)-1-乙基喹啉-4(1H)-亚基)丙二腈

4,4’-((1E,1’E)-1,4-亚苯基双(乙烯-2,1-二基))双(N,N-二苯基苯胺)

4,4’-((1E,1’E)-1,4-亚苯基双(乙烯-2,1-二基))双(N,N-二对甲苯基苯胺)

1,4-双((E)-4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯

4,4’-((1E,1’E)-[1,1’-联苯]-4,4’-二基双(乙烯-2,1-二基))双(N,N-二苯基苯胺)

4,4’-((1E,1’E)-[1,1’-联苯]-4,4’-二基双(乙烯-2,1-二基))双(N,N-二对甲苯基苯胺)

4,4’-((1E,1’E)-9,9’-螺二[芴]-2,7-二基双(乙烯-2,1-二基))双(N,N-二苯基苯胺)

4,4’-双((E)-4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)-1,1’-联苯

4,4’-((1E,1’E)-萘-2,6-二基双(乙烯-2,1-二基))双(N,N-二苯基苯胺)

4,4’-((1E,1’E)-萘-2,6-二基双(乙烯-2,1-二基))双(N,N-双(4-己基苯基)苯胺)

1,4-双((E)-2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙烯基)苯

4,4’-双((E)-2-(9-乙基-9H-咔唑-3-基)乙烯基)-1,1’-联苯

1,1，4,4-四苯基-1,3-丁二烯

(E)-N,N-二苯基-4-苯乙烯基苯胺

(E)-N,N-二苯基-4-(4-(芘-1-基)苯乙烯基)苯胺

(E)-9,9-二乙基-N,N-二苯基-7-(4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯乙烯基)-9H-芴-2-胺

三(喹啉-8-氧基)铝

双(2-(苯并[d]恶唑-2-基)苯氧基)锌

双(2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯氧基)锌

双(喹啉-8-氧基)锌

N4,N4,N4”’,N4”’-四苯基-[1,1’:4’,1”:4”,1”’-四联苯]-4,4”’-二胺

9,9,9’,9’,9”,9”-六甲基-N7,N7”-二苯基-N7,N7”-二间甲苯基-9H,9’H,9”H-[2,2’:7’,2”-三芴]-7,7”-二胺

9,9,9’,9’,9”,9”-六甲基-N7,N7”-二(萘-2-基)-N7,N7”-二苯基-9H,9’H,9”H-[2,2’:7’,2”-三芴]-7,7”-二胺

N9,N10-二苯基-N9,N10-二对甲苯基蒽-9,10-二胺

N9,N10-二苯基-N9,N10-二间甲苯基蒽-9,10-二胺

N9,N10-二(萘-2-基)-N9,N10-二苯基蒽-9,10-二胺

N9,N9,N10,N10-四对甲苯基蒽-9,10-二胺

N10,N10,N10’,N10’-四苯基-[9,9’-联蒽]-10,10’-二胺

N10,N10,N10’,N10’-四对甲苯基-[9,9’-联蒽]-10,10’-二胺

N10,N10’-双(4-异丙基苯基)-N10,N10’-二对甲苯基-[9,9’-联蒽]-10,10’-二胺

N10,N10’-二(萘-1-基)-N10,N10’-二苯基-[9,9’-联蒽]-10,10’-二胺

N,N-二苯基二苯并[g,p]屈-2-胺

N5,N5,N9,N9-四苯基螺[苯并[c]芴-7,9’-芴]-5,9-二胺

N5,N9-二苯基-N5,N9-二间甲苯基螺[苯并[c]芴-7,9’-芴]-5,9-二胺

2,6-双(二苯基氨基)蒽-9,10-二酮

9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑

3-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-9-苯基-9H-咔唑

环戊-1,3-二烯-1,2,3,4-四基四苯

环戊-1,3-二烯-1,2,3,4,5-戊基五苯

15,15-二氟-3,11-二甲基-15H-14l4,15l4-[1,3,5,2]三氮杂硼杂苯并[1,6-a:3,4-a’]联喹啉

10,10’-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-9,9’-联蒽

9,10-双(4-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)蒽

[化学式47-1]

[化学式47-2]

并且，能够将下述公报中所记载的发光材料用作本发明的第3有机化合物。

JP2018-078242,JP2016-208021,JP2016-183331,WO2016/133058,WO2016/136425,JP2018-507909,WO2016/131521,JP2018-503619,WO2016/102048,JP2017-053941,WO2016/006674,JP2016-088927,JP2017-529316,WO2016/017919,WO2015/182547,JP2017-514878,WO2015/169412,WO2015/146912,JP2017-513855,WO2015/158411,JP2015-173263,JP2016-108297,JP2016-540381,WO2015/071473,WO2015/050057,WO2015/033559,JP2015-203027,JP2015-204357,JP2015-199670,JP2015-177138,WO2014/141725,JP2015-174901,JP2015-176694,JP2015-176693,WO2014/132917,WO2014/129048,JP2015-109370,JP2015-088563,WO2014/057874,JP2014-214148,JP2014-177442,JP2014-165346,JP2013-189426,WO2013/114941,JP2013-144675,JP2014-073986,JP2015-233024,JP2015-233023,JP2015-216135,JP2014-017373,JP2014-003247,JP2014-001349,JP2013-173726,JP2013-234221,WO2012/144176,JP2012-219098,JP2013-207139,JP2012-212662,WO2012/115218,JP2013-171736,JP2013-171735,JP2012-188416,JP2013-107845,WO2012/046839,JP2012-176928,JP2012-067077,JP2013-014525,JP2012-254948,JP2012-238445,JP2011-238922,JP2012-224569,JP2012-227244,JP2011-241383,WO2011/096506,WO2012/085982,WO2011/077691,WO2011/077690,WO2011/077689,WO2011/074254,WO2011/074253,WO2011/068083,JP2011-109098,JP2011-105718,JP2013-510890,WO2011/060877,JP2012-046478,JP2013-510889,WO2011/060859,JP2012-087187,JP2011-079822,JP2012-044010,JP2012-036096,JP2013-500585,WO2011/011501,JP2013-500281,WO2011/012212,JP2012-531383,WO2011/000455,JP2012-530695,WO2010/147318,JP2011-006405,WO2010/137285,JP2012-528208,WO2010/136110,JP2011-222831,JP2011-195515,JP2011-168550,JP2012-518275,WO2010/093457,JP2011-151108,JP2011-132419,JP2012-515734,WO2010/083873,JP2012-515733,WO2010/083872,JP2010-168363,JP2012-512912,WO2010/071871,JP2010-163430,JP2012-509317,WO2010/058946,JP2010-209059,JP2011-063550,WO2010/032453,WO2010/032447,JP2011-060878,JP2012-501354,WO2010/027181,JP2010-083868,WO2010/018842,JP2011-037743,WO2010/013676,JP2011-530802,WO2010/015306,JP2011-011994,WO2009/154207,WO2009/142230,JP2011-519971,WO2009/139580,JP2009-299049,WO2009/133917,JP2009-280576,JP2009-280571,JP2010-241874,JP2010-232533,JP2009-298770,WO2009/116628,JP2009-292806,WO2009/102054,WO2009/102026,JP2009-209133,JP2009-218568,JP2009-173642,JP2010-143879,JP2011-506564,WO2009/080716,JP2009-167175,WO2009/066600,JP2010-111635,JP2010-090085,JP2009-076450,JP2010-537383,WO2009/025810,JP2010-030973,JP2009-152529,JP2009-152528,WO2009/008357,WO2009/008311,JP2009-010364,WO2008/143229,JP2008-308685,JP2008-308673,WO2008/136522,JP2009-196970,JP2008-266309,JP2008-258603,WO2008/111554,WO2008/111553,JP2009-203203,WO2008/105472,WO2008/105471,JP2008-244465,WO2008/108177,JP2009-188136,JP2008-214339,JP2009-161468,JP2009-161465,JP2008-179614,JP2010-511696,WO2008/069586,WO2008/062773,JP2008-169197,JP2008-133264,JP2008-133263,WO2008/047744,JP2008-106063,JP2008-106055,JP2008-106054,JP2008-110965,JP2008-106044,JP2008-095080,JP2008-081497,JP2009-049094,JP2009-040731,JP2009-040730,JP2009-545156,WO2008/013399,JP2009-029725,JP2010-241687,JP2009-013066,JP2008-290999,JP2008-214332,JP2008-280312,JP2008-273861,JP2008-081490,JP2009-534376,WO2007/123339，JP2009-535813,WO2007/130259,JP2008-263112,WO2007/116828，JP2009-502778,WO2007/105917，JP2009-529035,WO2007/102683,JP2008-214271,JP2009-531341,WO2007/110129,WO2007/099983,JP2008-208065,JP2008-208039,WO2007/105448,JP2007-314510,JP2007-308477,JP2009-524653,WO2007/086695,JP2007-221113，JP2008-162911,JP2008-156316,JP2008-159779，JP2009-518342,WO2007/065678,JP2009-518328，WO2007/065550,JP2007-162009,WO2007/052759，JP2008-115093,JP2007-145834,JP2007-176928,JP2007-119457,JP2007-091721,JP2008-050308,JP2007-091715,JP2009-512179,WO2007/039344,JP2009-504730,WO2007/021117,JP2007-056006,JP2008-521243,WO2007/004799,JP2007-329176,JP2006-332668,JP2007-297302,JP2007-291012,JP2008-539189,WO2006/114364,JP2007-277113,JP2007-269736,JP2007-039431,JP2007-230887,WO2006/085434,JP2007-045809,JP2007-055996,WO2006/070712,WO2006/070711,JP2007-112729,JP2007-051208,JP2007-036127,JP2007-015961,JP2007-015933,JP2008-505449,WO2006/028546,WO2005/121057,JP2006-008663,WO2005/115950,JP2006-310351,JP2006-306732,JP2006-282533,WO2005/091686,JP2006-248900,JP2006-245172,JP2006-245021,JP2007-524745,WO2005/080527,JP2006-210747,JP2006-199629,JP2006-199628,JP2006-199595,JP2006-176448,WO2005/061656,WO2005/054162,WO2005/042621,JP2006-100756,JP2007-512685,WO2005/048370,JP2007-511067,WO2005/042668,WO2005/121203,WO2005/100437,JP2007-510294,WO2005/042667,JP2005-126431,JP2007-507449,WO2005/033051,JP2007-505074,WO2005/026088,JP2005-097283,JP2005-320277,JP2005-289842,JP2005-235633,JP2004-210786,JP2005-126399,JP2005-108746,JP2005-068366,WO2004/018587,JP2005-538999,WO2004/013080,JP2005-053806,JP2005-041804,JP2004-063465,WO2004/018588,JP2005-015420,JP2004-356033,JP2003-338377,JP2004-244400,JP2004-256469,JP2004-256468,JP2004-265623,JP2004-231563,JP2004-224766,JP2004-115441,JP2004-075580,JP2003-059668,JP2004-067528,JP2004-059535,JP2004-043646,JP2003-104916,JP2003-051388,JP2003-055652,JP2002-359081,JP2003-261560,JP2003-249372,JP2003-249371,JP2003-206289,JP2003-197375,JP2003-187980,JP2003-187979,JP2003-168563,JP2003-168562,JP2003-123978,JP2002-179630,JP2003-012612,JP2002-343569,JP2002-332420,JP2002-334784,JP2002-319490,JP2002-317175,JP2002-313575,JP2002-313573,WO2001/072673,JP2002-280182,JP2001-307885,JP2002-234892,JP2002-080822,JP2002-047282,JP2002-237386,JP2002-226484,JP2002-170682,JP2002-164176,JP2002-164175,WO2001/021729,JP2002-012861,JP2002-003833,JP2001-338763,JP2001-329257,JP2001-294585,JP2001-284050,JP2001-081090,JP2001-217077,JP2001-072683,JP2001-196179,JP2001-131434,JP2001-076876,JP2001-076875,JP2001-052869,JP2000-344691,JP2000-311786,JPH11-312588,JP2000-260569,JPH11-242995,JP2000-133457,JP2000-034234,JP2000-026325,JP2000-026324,JPH11-012205,JPH10-330295,JPH11-273864,JPH11-130817,JPH11-176575,JPH11-176573,JPH10-189248,JPH10-189247,JPH11-097178,WO1998/008360,JPH11-040360,JPH10-340783,JPH10-330743,JPH10-294179,JPH10-294177,JPH10-088122,JPH10-060427,JPH08-283256,JPH09-053068,JPH08-012600,JPH07-278537,JPH08-157815,JPH08-048726,JPH08-012967,JPH07-188340,JPH07-138561,JPH07-126330,JPH07-101911,JPH07-026254,JPH06-330032,JPH06-219973,JPH06-009892,JPH05-178810,JPH05-222361,JPH05-263072

在此，JP表示日本公报，WO表示国际公报，H表示平成。该段中所记载的公报均作为本说明书的一部分而引用于此。

关于第2有机化合物和第3有机化合物的分子量，例如在试图通过蒸镀法对包含化合物的有机层进行制膜并利用的情况下，优选为1500以下，更优选为1200以下，进一步优选为1000以下，更进一步优选为800以下。第2有机化合物和第3有机化合物无论分子量如何均可以利用涂布法进行成膜。若使用涂布法，则即使为分子量相对较大的化合物也能够成膜。

也可以考虑应用本发明，将在分子内包含多个上述通式所表示的结构的化合物用作第2有机化合物或第3有机化合物。

例如，若将通式(1)作为例，则可以考虑将通过使聚合性基预先存在于通式(1)所表示的结构中并使该聚合性基进行聚合而获得的聚合物用作第2化合物。具体而言，可以考虑准备在通式(1)的L、A、D中的任一个中包含聚合性官能团的单体，使其单独进行聚合或与其他单体一起进行共聚，由此获得具有重复单元的聚合物，从而将该聚合物用作发光材料。或者，也可以考虑通过使具有通式(1)所表示的结构的化合物彼此偶联获得二聚体或三聚体，将这些用作发光材料。

作为包含上述通式所表示的结构用作第2有机化合物或第3有机化合物的具有重复单元的聚合物的例，可以举出包含下述通式(23)或通式(24)所表示的结构的聚合物。

[化学式48]

在通式(23)或通式(24)中，Q表示包含上述通式所表示的结构的基团，L

在通式(23)或通式(24)中，R

L

作为重复单元的具体的结构例，可以举出下述通式(25)～(28)所表示的结构。

[化学式49]

具有包含这些通式(25)～(28)的重复单元的聚合物例如能够通过如下方式进行合成：预先对通式(1)的结构的L、A、D中的任一个导入羟基，将其作为连接基团使下述化合物进行反应而导入聚合性基，并使该聚合性基进行聚合。

[化学式50]

在分子内包含上述通式所表示的结构的聚合物可以为仅由具有上述通式所表示的结构的重复单元构成的聚合物，也可以为包含具有除此以外的结构的重复单元的聚合物。并且，聚合物中所包含的具有通式所表示的结构的重复单元可以为单独一种，也可以为2种以上。作为不具有通式所表示的结构的重复单元，可以举出由通常用于共聚的单体所衍生的重复单元。例如，可以举出由乙烯、苯乙烯等具有乙烯性不饱和键的单体所衍生的重复单元。

[化合物的含量和组合]

发光层中所包含的各有机化合物的含量并无特别限定，但是第2有机化合物的含量优选小于第1有机化合物的含量。由此，能够获得更高的发光效率。具体而言，在将第1有机化合物的含量W1、第2有机化合物的含量W2及第3有机化合物的含量W3的合计重量设为100重量％时，第1有机化合物的含量W1优选为15重量％以上且99.9重量％以下，第2有机化合物的含量W2优选为5.0重量％以上且50重量％以下，第3有机化合物的含量W3优选为0.5重量％以上且5.0重量％以下。

在制作有机电致发光元件时，可以将第1有机化合物、第2有机化合物、第3有机化合物仅用于一个层，也可以用于除此以外的层。例如，也可以将第1有机化合物、第2有机化合物、第3有机化合物中的一个以上用于上述注入层、阻挡层、空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层、空穴传输层、电子传输层等。这些层的制膜方法并无特别限定，利用干式步骤、湿式步骤中的哪一个进行制作均可。

将在制作有机电致发光元件时所使用的第2化合物和第3化合物的具体的组合例示于以下表中。纵轴是作为第2化合物所例示的化合物1～678，横轴是作为第3化合物所例示的化合物D1～D25。对于由横轴的第2化合物和纵轴的第3化合物确定的各组合，依次标注有组合编号1～16950。

本发明中所使用的第1有机化合物、第2有机化合物、第3有机化合物优选不包含金属原子，更优选为仅由选自包括碳原子、氢原子、氮原子、氧原子、硫原子、硅原子及卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)的组中的原子构成的化合物。例如，能够选择仅由选自包括碳原子、氢原子、氮原子及卤素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)的组中的原子构成的化合物，或者选择仅由选自包括碳原子、氢原子及氮原子的组中的原子构成的化合物。

[其他有机化合物]

发光层可以仅由第1有机化合物～第3有机化合物构成，也可以包含除了第1有机化合物～第3有机化合物以外的有机化合物。作为除了第1有机化合物～第3有机化合物以外的有机化合物，例如可以举出具有空穴传输能力的有机化合物、具有电子传输能力的有机化合物等。作为具有空穴传输能力的有机化合物、具有电子传输能力的有机化合物，能够分别参考下述空穴传输材料、电子传输材料。

[基板]

本发明的有机电致发光元件优选由基板支撑。关于该基板，并无特别限制，只要为从以往在有机电致发光元件中惯用的基板即可，例如能够使用由玻璃、透明塑料、石英、硅等构成的基板。

[阳极]

作为有机电致发光元件的阳极，可以优选地使用将功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极材料的阳极。作为这种电极材料的具体例，可以举出Au等金属、CuI、氧化铟锡(ITO)、SnO

[阴极]

另一方面，作为阴极，可以使用将功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极材料的阴极。作为这种电极材料的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al

并且，通过将在阳极的说明中所举出的导电性透明材料用于阴极，能够制作透明或半透明的阴极，通过应用该阴极，能够制作阳极与阴极这两个具有透射性的元件。

[注入层]

注入层是指为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层之间的层，存在空穴注入层及电子注入层，并且可以使其存在于阳极与发光层或空穴传输层之间及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层能够根据需要而设置。

[阻挡层]

阻挡层为能够阻止存在于发光层中的电荷(电子或者空穴)和/或激子向发光层外扩散的层。电子阻挡层能够配置于发光层及空穴传输层之间，阻止电子朝向空穴传输层通过发光层。同样地，空穴阻挡层能够配置于发光层及电子传输层之间，阻止空穴朝向电子传输层通过发光层。阻挡层也能够为了阻止激子扩散至发光层的外侧而使用。即，电子阻挡层、空穴阻挡层分别也能够兼备作为激子阻挡层的功能。在本说明书中所述的电子阻挡层或激子阻挡层是以包括作为一个层具有电子阻挡层及激子阻挡层的功能的层的含义而使用。

[空穴阻挡层]

空穴阻挡层在广义上具有电子传输层的功能。空穴阻挡层具有传输电子并且阻止空穴到达电子传输层的作用，由此能够提高发光层中的电子与空穴的再键合几率。作为空穴阻挡层的材料，能够根据需要使用后述的电子传输层的材料。

[电子阻挡层]

电子阻挡层在广义上具有传输空穴的功能。电子阻挡层具有传输空穴并且阻止电子到达空穴传输层的作用，由此能够提高发光层中的电子与空穴进行再键合的几率。

[激子阻挡层]

激子阻挡层是指用于阻挡因空穴与电子在发光层内进行再键合而产生的激子扩散至电荷传输层的层，通过本层的插入能够有效率地将激子封入发光层内，能够提高元件的发光效率。激子阻挡层邻接于发光层而能够插入于阳极侧、阴极侧中的任一侧，也能够同时插入于两侧。即，在阳极侧具有激子阻挡层的情况下，能够在空穴传输层与发光层之间，邻接于发光层而插入该层，在插入于阴极侧的情况下，能够在发光层与阴极之间，邻接于发光层而插入该层。并且，在阳极与邻接于发光层的阳极侧的激子阻挡层之间能够具有空穴注入层或电子阻挡层等，在阴极与邻接于发光层的阴极侧的激子阻挡层之间能够具有电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层等。在配置阻挡层的情况下，优选为用作阻挡层的材料的激发单重态能量及激发三重态能量中的至少任一个高于发光材料的激发单重态能量及激发三重态能量。

[空穴传输层]

空穴传输层由具有传输空穴的功能的空穴传输材料构成，空穴传输层能够设置单层或多层。

作为空穴传输材料，具有空穴的注入或传输、电子的阻挡性中的任一个，可以为有机物、无机物中的任一个。作为能够使用的公知的空穴传输材料，例如可以举出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物，还可以举出导电性高分子低聚物，尤其可以举出噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物及苯乙烯胺化合物，更优选使用芳香族叔胺化合物。

[电子传输层]

电子传输层由具有传输电子的功能的材料构成，电子传输层能够设置单层或多层。

作为电子传输材料(也存在兼作空穴阻挡材料的情况)，只要具有将从阴极注入的电子传递至发光层的功能即可。作为能够使用的电子传输层，例如可以举出硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物(Thiopyran dioxide)衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinOdimethane)及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。而且，在上述噁二唑衍生物中，将噁二唑环的氧原子取代为硫原子而获得的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也能够用作电子传输材料。而且，也能够使用将这些材料导入到高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。

[能够用于有机电致发光元件的材料的例示]

以下，具体地例示出能够用于有机电致发光元件的优选的材料。其中，在本发明中能够使用的材料并不被以下例示化合物做限定性地解释。并且，即使是作为具有特定功能的材料而例示的化合物，也能够转用作具有其他功能的材料。另外，以下例示化合物的结构式中的R、R

首先，举出能够用作空穴注入材料的优选的化合物例。

[化学式51]

接着，举出能够用作空穴传输材料的优选的化合物例。

[化学式52]

[化学式53]

[化学式54]

[化学式55]

[化学式56]

[化学式57]

接着，举出能够用作电子阻挡材料的优选的化合物例。

[化学式58]

接着，举出能够用作空穴阻挡材料的优选的化合物例。

[化学式59]

接着，举出能够用作电子传输材料的优选的化合物例。

[化学式60]

[化学式61]

[化学式62]

接着，举出能够用作电子注入材料的优选的化合物例。

[化学式63]

而且，举出作为能够添加的材料较为优选的化合物例。例如，可以考虑作为稳定化材料进行添加等。

[化学式64]

[发光]

通过上述方法所制作的有机电致发光元件通过对所获得的元件的阳极与阴极之间施加电场来发光。此时，只要为基于激发单重态能量的发光，则与其能阶相对应的波长的光被确认为荧光发光及延迟荧光发光。并且，只要为基于激发三重态能量的发光，则与其能阶相对应的波长被确认为磷光。通常的荧光的荧光寿命短于延迟荧光发光，因此发光寿命能够根据荧光与延迟荧光进行区分。

另一方面，关于磷光，在如本发明的化合物那样的通常的有机化合物中，激发三重态能量不稳定且转换成热等而寿命短且立即失活，因此在室温下几乎无法观测到。为了测定通常的有机化合物的激发三重态能量，能够通过观测极低温条件下的发光来进行测定。

[应用]

本发明的有机电致发光元件在单独的元件、由以阵列状配置的结构构成的元件、阳极与阴极以X-Y矩阵状配置的结构中的任一个中均能够应用。根据本发明，通过使发光层含有满足本发明的条件的第1有机化合物、第2有机化合物、第3有机化合物，可以获得发光效率大幅度改进的有机发光元件。本发明的有机电致发光元件等有机发光元件能够进一步应用于各种用途。例如，使用本发明的有机电致发光元件能够制造有机电致发光显示装置，详细而言，能够参考时任静士、安达千波矢、村田英幸共著的“有机EL显示器”(Ohmsha,Ltd.)。并且，尤其本发明的有机电致发光元件也能够应用于需求较大的有机电致发光照明或背光中。

实施例

以下举出实施例并对本发明的特征进行进一步具体地说明。以下所示的材料、处理内容、处理步骤等只要不脱离本发明的主旨，则能够适当进行变更。因此，本发明的范围不应被以下所示的具体例做限定性地解释。另外，关于发光特性的评价，使用高性能紫外可见近红外分光光度计(PerkinElmeRCo.,Ltd.制：Lambda950)、荧光分光光度计(HORIBA,Ltd.制：FluoroMax-4)、绝对PL量子产率测定装置(Hamamatsu Photonics K.K.制：C11347)、源表(Keithley公司制：2400系列)、半导体参数分析仪(Agilent TechnologiesJapan,Ltd.制：E5273A)、光功率计测定装置(Newport公司制：1930C)、光谱仪(OceanOptics公司制：USB2000)、分光辐射计(TOPCON CORPORATION制：SR-3)及条纹照相机(Hamamatsu Photonics K.K.制C4334型)来进行。

(合成例1)化合物1的合成

[化学式65]

通过与Adv.Opt.Mater.4,688-693(2016)中所记载的方法相同的方法合成了化合物z。

接着，在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.08g、1.98mmol)的四氢呋喃溶液(20mL)加入3,6-二甲基咔唑(0.39g、1.98mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至0℃并加入化合物z(0.5g、0.79mmol)，并在50℃下搅拌了12小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭并过滤，从而获得了粗产物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝3:2)将所获得的粗产物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物1(0.79g、0.75mmol、产率95％)。

(合成例2)化合物2的合成

[化学式66]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.14g、3.58mmol)的四氢呋喃溶液(20mL)加入3,6-二叔丁基咔唑(1g、3.58mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至0℃并加入化合物z(1.04g、1.63mmol)，并在50℃下搅拌了12小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭并过滤，从而获得了粗产物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:1)将所获得的粗产物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物2(1.8g、1.56mmol、产率96％)。

(合成例3)化合物3的合成

[化学式67]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.13g、3.15mmol)的四氢呋喃溶液(20mL)加入3,6-二苯基咔唑(1g、3.15mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至0℃并加入化合物z(0.8g、1.26mmol)，并在50℃下搅拌了12小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭并过滤，从而获得了粗产物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝3:2)将所获得的粗产物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物3(1.36g、1.10mmol、产率87％)。

(合成例4)化合物4的合成

[化学式68]

通过与Adv.Opt.Mater.4,688-693(2016)中所记载的方法相同的方法合成了化合物y。

接着，在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.08g、1.92mmol)的四氢呋喃溶液(20mL)加入3,6-二甲基咔唑(0.37g、1.92mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至0℃并加入化合物y(1.0g、1.28mmol)，并在50℃下搅拌了12小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭并过滤，从而获得了粗产物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝3:2)将所获得的粗产物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物4(1.08g、1.13mmol、产率88％)。

(合成例5)化合物5的合成

[化学式69]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.08g、1.92mmol)的四氢呋喃溶液(20mL)加入3，6-二叔丁基咔唑(0.54g、1.92mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至0℃并加入化合物y(1.0g、1.28mmol)，并在50℃下搅拌了12小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭并过滤，从而获得了粗产物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝3:2)将所获得的粗产物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物5(1.16g、1.11mmol、产率87％)。

(合成例6)化合物6的合成

[化学式70]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.08g、1.92mmol)的四氢呋喃溶液(20mL)加入3，6-二苯基咔唑(0.61g、1.92mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至0℃并加入化合物y(1.0g、1.28mmol)，并在50℃下搅拌了12小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭并过滤，从而获得了粗产物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝3:2)将所获得的粗产物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物6(1.18g、1.09mmol、产率85％)。

(合成例7)化合物7的合成

[化学式71]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.08g、1.98mmol)的四氢呋喃溶液(15mL)加入3,9’-联咔唑(0.66g、1.98mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至0℃并加入化合物z(0.5g、0.79mmol)，并在50℃下搅拌了12小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭并过滤，从而获得了粗产物。通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:1)将所获得的粗产物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物7(0.54g、0.43mmol、产率54％)。

(合成例8)化合物11的合成

[化学式72]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿油分散物、0.15g、3.78mmol)的四氢呋喃溶液(15mL)加入3-甲基-9H-咔唑(0.51g、.83mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至50℃并加入化合物z(0.6g、0.95mmol)，将其加热至50℃并搅拌12小时而获得反应混合物，向该反应混合物加入水以使其沉淀，从而滤取了沉淀物。通过硅胶柱层析法(甲苯)将所滤取的混合物进行纯化，从而获得了化合物B(0.65g、0.68mmol、产率71.9％)。

ASAP质谱分析：理论值956.4、观测值957.3

(合成例9)化合物35的合成

[化学式73]

在氮气流下，向三丁基锡氯化物(5.06g、4.45mL、13.78mmol)及4-溴-2,3,5,6-四氟苄腈(2.92g、11.50mmol)的甲苯溶液(50mL)加入三(邻甲苯)膦(0.525g、1.72mmol)及三(二亚苄基丙酮)钯(0)(1.57g、1.72mmol)，将温度升温至100℃并搅拌了21小时。将该混合物返回至室温并加入水来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，并用硅藻土进行了过滤。接着，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(二氯甲烷:己烷＝1:2)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了白色固体的化合物a(2.42g、9.63mmol、产率83.7％)。

ASAP质谱分析：理论值251.0、观测值251.1

在氮气流下，向氢化钠(60％矿物油分散物、0.125g、3.14mmol)的四氢呋喃溶液(10mL)加入9H-咔唑(0.397g、2.38mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至-50℃并加入化合物a(0.3g、1.19mmol)，卸下冷却浴(cooling bath)，一边逐渐返回至室温一边搅拌了22小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(氯仿:己烷＝1:2)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物b(0.486g、0.89mmol、产率74.8％)。

ASAP质谱分析：理论值545.2、观测值545.2

[化学式74]

向100mL的三口烧瓶投入3-苯基-9H-咔唑0.575g(2.36mmol)、碳酸钾0.702g(3.94mmol)、化合物b 0.5g(0.788mmol)，从而将该烧瓶内置换成氮气。向该混合物加入脱水1-甲基-2-吡咯烷酮10mL之后，在氮气气氛下，在100℃下加热搅拌了12小时。搅拌后，将该混合物返回至室温之后，加入水并进行了抽滤。使所获得的固体溶解于甲苯中，并通过硅胶柱层析法进行了纯化。将所获得的组分进行浓缩，并用氯仿和乙腈的混合溶剂进行再结晶的结果，获得了淡黄色固体的化合物35(产量：0.60g、产率：77％)。

ASAP质谱分析：理论值991.37、观测值992.39

(合成例10)化合物38的合成

[化学式75]

在氮气流下，向3,6-二苯基咔唑(0.66g、2.06mmol)和碳酸钾(0.43g、3.11mmol)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液(10mL)加入在合成例9中所获得的化合物b(0.45g、0.825mmol)，并在100℃下搅拌了48小时。将该混合物返回至室温并加入水来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(氯仿:己烷＝1:1)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物38(0.575g、0.502mmol、产率60.9％)。

ASAP质谱分析：理论值1143.4、观测值1143.4

(合成例11)化合物48的合成

[化学式76]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿油分散物、0.315g、7.88mmol)的四氢呋喃溶液(10mL)加入3,6-二苯基咔唑(0.95g、2.97mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至-50℃并加入在合成例9中所获得的化合物a(0.3g、1.19mmol)，卸下冷却浴，一边逐渐返回至室温一边搅拌了17小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(氯仿:己烷＝1:2)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物c(0.308g、0.362mmol、产率30.4％)及黄色固体的化合物d(0.70g、0.609mmol、产率51.2％)。

化合物c：

ASAP质谱分析：理论值849.3、观测值849.3

化合物d：

7.66(d,J＝8.0Hz、2H)、7.54-7.52(m,4H)、7.48-7.44(m,8H)、7.42-7.27(m,18H)、7.19-7.16(m,7H)、7.01(d,J＝8.0Hz、2H)

ASAP质谱分析：理论值1148.4、观测值1148.4

[化学式77]

在氮气流下，向9H-咔唑(0.175g、1.05mmol)和碳酸钾(0.184g、1.33mmol)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液(10mL)加入化合物c(0.30g、0.35mmol)，并在100℃下搅拌了20小时。将该混合物返回至室温并加入水来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(氯仿:己烷＝1:2)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物48(0.317g、0.277mmol、产率79.1％)。

ASAP质谱分析：理论值1143.4、观测值1143.3

(合成例12)化合物55的合成

[化学式78]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿油分散物、0.90g、22.51mmol)的四氢呋喃溶液(120mL)加入9H-咔唑(4.78g、28.59mmol)，并搅拌了1小时。将该混合物冷却至-50℃并加入2,3,5,6-四氟苄腈(2.50g、14.28mmol)，卸下冷却浴，一边逐渐返回至室温一边搅拌了110小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:1)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了淡黄色固体的化合物e(2.42g、5.15mmol、产率36.1％)。

ASAP质谱分析：理论值469.1、观测值469.1

在氮气流下，向3,6-二苯基咔唑(0.57g、1.81mmol)和碳酸钾(0.38g、2.75mmol)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液(9mL)加入化合物e(0.34g、0.724mmol)，并在100℃下搅拌了24小时。将该混合物返回至室温并加入水来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:1)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物55(0.515g、0.482mmol、产率66.6％)。

ASAP质谱分析：理论值1067.4、观测值1067.4

(合成例13)化合物108的合成

[化学式79]

向100mL的三口烧瓶投入3,6-二甲基-9H-咔唑1.56g(9.00mmol)、氢化钠0.400g(60％矿油分散物、1.00mmol)，从而将该烧瓶内置换成氮气。向该混合物加入脱水四氢呋喃80mL之后，在氮气气氛下搅拌了1小时，然后加入了四氟对苯二甲腈0.8g(4.00mmol)。将该混合物在50℃下加热搅拌12小时之后，返回至室温，然后加入水并进行抽滤，从而获得了固体。通过升华法将所获得的固体进行纯化的结果，获得了红色固体的化合物f(产量：0.8g、产率：36％)。

向100mL的三口烧瓶投入3,6-二苯基-9H-咔唑0.696g(2.18mmol)、碳酸钾0.647g(3.63mmol)、化合物f0.4g(0.726mmol)，从而将该烧瓶内置换成氮气。向该混合物加入脱水1-甲基-2-吡咯烷酮10mL之后，在氮气气氛下，在100℃下加热搅拌了12小时。搅拌后，将该混合物返回至室温之后，加入水并进行了抽滤。用氯仿和乙腈的混合溶剂对所获得的固体进行再结晶的结果，获得了红色固体的化合物108(产量：0.62g、产率：74％)。

ASAP质谱分析：理论值1148.46、观测值1150.51

(合成例14)化合物149的合成

[化学式80]

在氮气流下，向9H-咔唑(0.142g、0.849mmol)和碳酸钾(0.18g、1.30mmol)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液(10mL)加入化合物d(0.65g、0.566mmol)，并在100℃下搅拌了120小时。将该混合物返回至室温并加入水来进行淬灭。用甲醇清洗所获得的沉淀物，并通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝3:2)将其进行纯化，从而获得了橙色固体的化合物149(0.284g、0.219mmol、产率38.7％)。

ASAP质谱分析：理论值1295.5、观测值1295.2

(合成例15)化合物150的合成

[化学式81]

在氮气流下，向3-甲基-9H-咔唑(0.57g、3.20mmol)和碳酸钾(0.95g、5.33mmol)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液(10mL)加入化合物e(0.50g、1.07mmol)，并在120℃下搅拌了36小时。将该混合物返回至室温并加入水以使其沉淀，从而滤取了沉淀物。通过硅胶柱层析法(甲苯)将所滤取的混合物进行纯化，从而获得了化合物A(0.40g、0.51mmol、产率47.4％)。

ASAP质谱分析：理论值791.3、观测值792.4

(合成例16)化合物151的合成

[化学式82]

在氩气流下，将4-溴-2,3,5,6-四氟苄腈(3g，11.9mmol)溶解于甲苯(100ml)中，并加入了0.3M的碳酸钠水溶液(67ml)。加入Pd(PPh

在氩气流下，向氢化钠(60％矿油分散物、0.2g，4.96mmol)的四氢呋喃溶液(50ml)加入9H-咔唑(0.83g，4.96mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至-50℃并加入化合物i(1.0g，2.48mmol)，卸下冷却浴，一边逐渐返回至室温一边搅拌了2小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭，用二氯甲烷提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(己烷:甲苯＝3:2)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了白色固体的化合物j(0.96g，1.38mmol，55.6％)。

在氩气流下，向氢化钠(60％矿油分散物、0.17g，4.14mmol)的四氢呋喃溶液(30ml)加入3,6-二苯基咔唑(1.32g，4.14mmol)，并在室温下搅拌了1小时。加入化合物2(0.96g，1.38mmol)，并在50℃下加热了一夜。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭，并回收了个体。通过硅胶柱层析法(甲苯)将所获得的个体进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物151(1.10g，0.85mmol，61.5％)。

(合成例17)化合物152的合成

[化学式83]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿油分散物、0.17g、7.17mmol)的四氢呋喃溶液(15mL)加入9H-咔唑(0.80g、4.78mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至-50℃并加入化合物1(0.4g、1.59mmol)，卸下冷却浴，一边逐渐返回至室温一边搅拌了24小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(己烷:甲苯＝2:1)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了黄色固体的化合物h(0.69g、1.00mmol、产率62.9％)。

ASAP质谱分析：理论值692.2、观测值692.1

在氮气流下，向3,6-二苯基咔唑(0.35g、1.08mmol)和碳酸钾(0.20g、1.44mmol)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液(10mL)加入化合物h(0.50g、0.72mmol)，并在100℃下搅拌了48小时。将该混合物返回至室温并加入水来进行淬灭，并用甲醇清洗了所获得的沉淀物。用氯仿/甲醇对其进行再沉淀，从而获得了黄色固体的化合物3(0.56g、0.564mmol、产率77.6％)。

ASAP质谱分析：理论值991.4、观测值991.8

(合成例18)化合物313的合成

[化学式84]

在氮气流下，向氢化钠(60％矿油分散物、0.265g、6.63mmol)的四氢呋喃溶液(45mL)加入9H-咔唑(1.42g、8.49mmol)，并在室温下搅拌了1小时。将该混合物冷却至-50℃并加入2,3,5,6-四氟-4-吡啶甲腈(0.749g、4.25mmol)，卸下冷却浴，一边逐渐返回至室温一边搅拌了24小时。将该反应混合物加入到冰水中来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并用乙酸乙酯/甲醇对所获得的混合物进行再沉淀，从而获得了橙色固体的化合物g(0.989g、2.10mmol、产率49.4％)。

ASAP质谱分析：理论值470.1、观测值470.1

在氮气流下，向3,6-二苯基咔唑(0.849g、2.66mmol)和碳酸钾(0.55g、3.99mmol)的1-甲基-2-吡咯烷酮溶液(13mL)加入化合物g(0.50g、1.06mmol)，并在100℃下搅拌了48小时。将该混合物返回至室温并加入水来进行淬灭，用乙酸乙酯提取，用饱和食盐水清洗有机层，并用无水硫酸镁使其干燥。将其进行减压浓缩，并通过硅胶柱层析法(甲苯:己烷＝1:1)将所获得的混合物进行纯化，从而获得了橙色固体的化合物313(0.963g、0.901mmol、产率84.7％)。

ASAP质谱分析：理论值1068.4、观测值1068.3

通过以下步骤求出了所合成的化合物的最低激发单重态能级E

(1)最低激发单重态能级E

将测定对象化合物蒸镀于Si基板上来制作试样，并在常温(300K)下测定了该试样的荧光光谱。在荧光光谱中，将纵轴设为发光，将横轴设为波长。相对于该发光光谱的短波侧的下降划出切线，求出该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]。将该波长值利用如下所示的换算式换算成能量值，将所获得的值作为E

换算式：E

关于发光光谱的测定，使用氮气激光(LTB Lasertechnik Berlin GmbH制、MNL200)作为激发光源且使用条纹照相机(Hamamatsu Photonics K.K.制、C4334)作为检测器。

(2)最低激发三重态能级E

将与单重态能量E

换算式：E

对于磷光光谱的短波长侧的上升的切线以如下方式划出。考虑从磷光光谱的短波长侧，在光谱曲线上移动至光谱的极大值中最短波长侧的极大值时，朝向长波长侧的曲线上各点上的切线。随着曲线上升(即，随着纵轴增加)，该切线的斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点上所划出的切线设为对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。

另外，具有光谱的最大峰强度的10％以下的峰强度的极大点不包括在上述最短波长侧的极大值，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点上所划出的切线设为对于该磷光光谱的短波长侧的上升的切线。

对各化合物进行测定的ΔE

[表10]

(实施例1)

通过真空蒸镀法，以真空度5.0×10

如以下表所示，通过变更发光层中的第2有机化合物的浓度，或者使用化合物A(ΔE

这些元件1～8均发射延迟荧光，在最大发光波长和0.01mA/cm

[表11]

(实施例2)

通过真空蒸镀法，以真空度5.0×10

如以下表所示，通过使用化合物A来代替发光层中的化合物3，或者使用2DPhAPA来代替发光层中的TTPA进行制造，还制作了元件10～12。

这些元件9～12均发射延迟荧光，在最大发光波长、0.01mA/cm

使用化合物2、4～7、11、35、38、48、55、108、149、150、151、152、313、化合物b、化合物d来代替元件1的化合物1的有机电致发光元件也具有与元件1相同的优异的外量子效率和寿命。

[化学式85-1]

[化学式85-2]

(实施例3)

将元件1的发光层中的第2有机化合物和第3有机化合物的组合分别替换成表9中所记载的组合1～16950的第2有机化合物和第3有机化合物来制造有机电致发光元件，并将该有机电致发光元件分别设为元件1a～16950a。

将元件9的发光层中的第2有机化合物和第3有机化合物的组合分别替换成表9中所记载的组合1～16950的第2有机化合物和第3有机化合物来制造有机电致发光元件，并将该有机电致发光元件分别设为元件1b～16950b。

(实施例4)

与分别使用下述化合物B～K来代替元件1的化合物1进行制造的元件1B～1K相比，元件1大幅度提高外量子效率和寿命。

并且，与分别使用下述化合物B～K来代替元件9的化合物3进行制造的元件9B～9K相比，元件9大幅度提高耐热性和寿命。

[化学式86-1]

[化学式86-2]

产业上的可利用性

本发明的有机电致发光元件可以获得高发光效率，因此能够作为图像显示装置适用于各种各样的设备中。因此，本发明在产业上的可利用性高。

符号说明

1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-空穴传输层，5-发光层，6-电子传输层，7-阴极。