一种Mannich碱的制备方法
文献发布时间:2023-06-19 11:30:53
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,涉及一种Mannich碱的制备方法。
背景技术
1-羟基-9,10-蒽醌(茜素)具有良好的抑菌性,以其为原料,对其改性,制备成Mannich碱,该类物质具有良好的生物活性,对乳腺癌细胞MCF-7的IC
发明内容
本发明的目的提供一种新的抗癌物质Mannich碱的制备方法,操作简便、成本低、收率高。
为实现本发明目的,以1,2-二羟基-9,10-蒽醌、4-甲基哌嗪、甲醛为原料,通氮气隔绝氧气,浓盐酸为催化剂,80℃回流得到粗产品,经过抽滤可得到深紫色目标产物Mannich碱。其特征在于合成路线如下:
化合物A 化合物B 化合物C
化合物D
本发明所采用的技术方案表述如下:
(1)甲醛与二级胺混合,乙醇作溶剂,浓HCl催化,回流一段时间。
(2)原料茜素用溶剂溶解后,通入氮气置换出氧气。
(3)将步骤1中的物质慢慢滴入步骤2的混合物,加热回流10h。
(4)将反应得到的粗产品进行抽滤,用溶剂反复洗涤,可得到纯度98%以上的Mannich碱。
本发明具有以下优点:
1、首次合成新Mannich碱1,2-二羟基-3-(4-甲基哌嗪亚甲基)-9,10-蒽醌;
2、产品纯度高,操作简单,后处理简单,成本低,产率高。
具体实施方式
通过下述实例将有助于理解本发明,但以下实例仅用于更具体的说明本发明的优选实施方式,不用于对本发明技术方案的限定。上述本发明的技术方案均为可实现本发明目的的技术方案。即以下实例所采用的温度和试剂,均可用上文所述的相应温度和试剂进行替代。
实施例1
1、化合物D的制备
配备带有磁力搅拌的油浴锅,用乙醇作溶剂将甲醛30mmol与4-甲基哌嗪15mmol混合,滴入2d浓HCl催化,磁力搅拌,80度回流2h。另将茜素(5mmol)置于三颈烧瓶中,通氮气半小时,80度回流10h。
2、化合物D的纯化
反应冷却后,瓶壁上有新的固体产生,抽滤后,用乙醇洗涤,烘干,得深紫色粉末。烘干后即得化合物D,收率78%。元素分析实测值(计算值)/%:C68.18(63.17),H5.71(5.72),O18.17(18.16)N7.94(7.95)F4.75(4.77);
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