一种2-叔丁基-3-羟基-4-吡喃酮的合成方法

文献发布时间：2023-06-19 18:37:28

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2-叔丁基-3-羟基-4-吡喃酮的合成方法。

背景技术

麦芽酚是一种天然食品增香剂，麦芽酚及其同系物的香型使得其对食品的香味具有很强的改善作用，且能延长食品的存储期，对于饮料、乳制品、甜食、巧克力以及其他烘焙食品均有很好的效果。因此，麦芽酚和以及其同系物的合成方法一直以来都受到有机合成化学家们的关注。

在1862年英国化学家Stenhouse发现麦芽酚之后，麦芽酚及其类似物一直受到化学家的欢迎，先后探索出曲酸法、焦袂糖酸法、有机合成闭环法、糠醛法、双氧水法等。

使用Ts-1催化的双氧水氧化的方法可以轻易获得2-叔丁基-6-羟基-2H-吡喃酮-[3]化合物，但后续转化需要四步才能完成，转化难度较大(具体见反应式1)。

因此，如果可以简化以6-羟基-2H-吡喃酮-[3]为底物的后续合成，将使得以该类反应合成麦芽酚类似物的大规模应用得以实现。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术当中存在的3-羟基-4-吡喃酮合成的不足而，提供一种2-叔丁基-3-羟基-4-吡喃酮的合成方法。

为了实现上述发明目的,本发明所采用的技术解决方案是：

一种2-叔丁基-3-羟基-4-吡喃酮的合成方法,具体如反应式2所示，以2-叔丁基-6-羟基-2H-吡喃酮-[3]为起始原料，在碱和催化量的催化剂存在下，于常压下，以双氧水为氧化剂，在不低于-20℃的反应温度下反应后升温直接得到叔丁基麦芽酚的开环产物：

在本发明的一个优选实施例中，所述催化剂为乙二胺四乙酸铁钠、氯化铁或醋酸亚铁中的任意一种或多种。

在本发明的一个优选实施例中，所述催化剂的催化量为2w％。

在本发明的一个优选实施例中，所述碱为DBU、DMPA、吡啶或三乙胺中的任意一种或多种。

在本发明的一个优选实施例中，所述溶剂为甲醇、乙醚或丙酮中的任意一种或多种。

在本发明的一个优选实施例中，所述反应温度为-20至100℃。

在本发明的一个优选实施例中，所述双氧水为浓度50％的双氧水。

本发明的有益效果在于：

1)本发明中使用绿色环保的双氧水作为氧化剂。

2)简化反应步骤，使得原本需要三步的反应简化成一步。

3)使用廉价易得的金属盐为催化剂，具有工业化的前景。

具体实施方式

下面结合具体实施例进一步说明本发明的技术解决方案，这些实施例不能理解为是对技术方案的限制。

实施例1：

在500ml三口瓶，冰盐浴-20℃，机械搅拌，安装温度计，导气管，回流冷凝管的条件下，分别加入100ml丙酮，50g 2-叔丁基-6-羟基-2H-吡喃酮-[3]，1g的DBU，1g乙二胺四乙酸铁钠，滴加100mL的50％的双氧水。