化合物及包含其的有机发光器件

技术领域

本发明主张于2018年11月30日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0152177号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。

本说明书涉及化合物及利用其而形成的有机发光器件。

背景技术

有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中进行结合而成对后猝灭并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。

作为在有机发光器件中使用的物质，纯有机物质或有机物质与金属构成配合物的配位化合物占大部分，根据用途可以区分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型性质的有机物质，即容易氧化且氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易还原且还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下均具有稳定形态的物质，优选空穴和电子在发光层中再结合而生成的激子(exciton)形成时将其转换为光的发光效率高的物质。

为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。

发明内容

技术课题

本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。

课题的解决方法

本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。

[化学式1]

在上述化学式1中，

X和Y彼此相同或不同，各自独立地为O或S，

Z为N或CR，

R、R1至R5、以及R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、腈基、氘、卤素基团、羰基、酯基、酰亚胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(

m和n各自独立地为0至4的整数，m为2以上时，R1彼此相同或不同，n为2以上时，R4彼此相同或不同，

o、p、q和w各自独立地为0至3的整数，o为2以上时，R2彼此相同或不同，p为2以上时，R3彼此相同或不同，q为2以上时，R5彼此相同或不同，w为2以上时，R7彼此相同或不同。

另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及上述第一电极与第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化学式1的化合物。

发明效果

本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物可以在有机发光器件中实现效率的提高、低的驱动电压和/或寿命特性的提高。在本说明书中记载的化合物可以用作发光层的材料。

附图说明

图1图示了由基板1、阳极2、发光层3、阴极4构成的有机发光器件的例子。

图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10、和阴极4的有机发光器件的例子。

图3为化合物1的MS数据。

图4为化合物4的MS数据。

图5为化合物10的MS数据。

[符号说明]

1：基板

2：阳极

3：发光层

4：阴极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：电子阻挡层

8：空穴阻挡层

9：电子传输层

10：电子注入层

具体实施方式

下面，对本说明书更详细地进行说明。

本说明书的一实施方式提供由上述化学式1表示的化合物。

在本说明书中，在包含由含有上述化学式1的X的五元环形成的杂环时，可以提高有机发光器件中所包含的化合物的刚性(rigidity)，从而可以提高有机发光器件的耐热性。此外，由此可以具有高的量子效率，玻璃化转变温度增加，从而具有可以提高有机发光器件的寿命特性的优点。

在本说明书中，构成含有上述化学式1的X的杂环的两个苯环各自被n型取代基和p型取代基取代。

在本说明书中，构成含有上述化学式1的X的杂环的两个苯环各自通过n型取代基和p型取代基而以非对称位置取代时，无定形的(amorphous)特性会更好地发挥，由此，可以防止在启动有机发光器件时产生的由焦耳(joule)热所引起的结晶化带来的器件的损坏。

上述“以非对称位置取代”是指在各自的构成含有上述化学式1的X的杂环的两个苯环中，如下述所标记的那样，不取代在同一碳序号上。

在本说明书中，n型是指n型半导体特性。换言之，n型是指通过LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)能级来注入或传输电子的特性，其可以定义为电子的迁移率比空穴的迁移率大的物质的特性。相反，p型是指p型半导体特性。换言之，p型是指通过HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)能级来注入或传输空穴的特性，其可以定义为空穴的迁移率比电子的迁移率大的物质的特性。

在本说明书中，将由上述化学式1表示的化合物用于有机发光器件的有机物层时，不仅有机发光器件的效率提高，而且具有低的驱动电压，具有优异的寿命特性。

特别是，本发明通过将由上述化学式1表示的化合物和热活化延迟荧光化合物一同包含在有机发光器件的有机物层中，从而可以降低有机发光器件的电压。

在本说明书中，HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)是指电子位于可以参与结合的区域中能量最高区域的分子轨道函数(最高占有分子轨道)，LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)是指电子位于反键区域中能量最低区域的分子轨道函数(最低未占有分子轨道)，HOMO能级是指从真空能级到HOMO的距离。此外，LUMO能级是指从真空能级到LUMO的距离。

在本说明书中，带隙(bandgap)是指HOMO与LUMO的能级差，即，是指HOMO-LUMO能隙(Gap)。

在本说明书中，由上述化学式1表示的化合物的HOMO能级为6.2eV至5.5eV，LUMO能级为2.8eV至2.3eV，具有适当的值，因此在与热活化延迟荧光化合物一同使用时，可以降低有机发光器件的电压。

在本说明书中，特别是，以含有上述化学式1的X的杂环为基准，导入二苯并呋喃基时，HOMO和LUMO能级具有适当的值，从而可以降低有机发光器件的电压。

在本说明书中，HOMO能级的测定可以利用在薄膜表面照射UV，检测出这时击出的电子(electron)来测定物质的电离电位(ionization potential)的UPS(UV光电子能谱，UVphotoelectron spectroscopy)。或者，HOMO能级的测定可以利用将测定目标物质与电解液一同溶解于溶剂后，通过电压扫描(voltage sweep)而测定氧化电位(oxidationpotential)的CV(循环伏安法，cyclic voltammetry)。在测定薄膜形态的HOMO能级的情况下，与CV相比，UPS更能测定出正确的值，本说明书的HOMO能级是通过UPS方法而测定的。

在本说明书中，LUMO能级可以通过IPES(逆光电子能谱，Inverse PhotoelectronSpectroscopy)或电化学还原电位(electrochemical reduction potential)的测定而求得。IPES是将电子束(electron beam)照射在薄膜，测定这时发出的光来确定LUMO能级的方法。此外，电化学还原电位的测定可以在将测定目标物质与电解液一同溶解于溶剂后，通过电压扫描(voltage sweep)而测定还原电位(reductionpotential)。或者，可以利用测定HOMO能级和目标物质的UV吸收程度而得到的单重态能级来计算LUMO能级。

在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。

在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。

上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。

在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、氨基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、芳基膦基、以及杂芳基中的1个以上的取代基取代或未取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代取代。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。

在本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中以邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为彼此“相邻的”基团。

在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至40。

在本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状的烷基、或者碳原子数6至25的芳基取代。

在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至25。

在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiR

在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至40。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至6。作为烷基的具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。

在本说明书中，烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。

本说明书中记载的烷基、烷氧基及除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包含在内。

在本说明书中，芳氧基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳氧基。具体而言，可以为苯氧基、联苯氧基、萘氧基、联萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基等，但不仅限于此。

在本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。

在本说明书中，作为芳基膦基的例子，有取代或未取代的单芳基膦基、取代或未取代的二芳基膦基、或者取代或未取代的三芳基膦基。上述芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，可以为多环芳基。上述包含2个以上芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基，或者可以同时包含单环芳基和多环芳基。

在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至40。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至12。作为上述单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、苝基、荧蒽基、三亚苯基、萉基、芘基、并四苯基、

在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。

在上述芴基被取代的情况下，可以成为

在本说明书中，杂芳基是包含N、O、S中的1个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至40。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至20。根据一实施方式，上述杂芳基的碳原子数为2至12。作为杂芳基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、

在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基中的芳基可以适用上述关于芳基的说明。

在本说明书中，烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基、烷基胺基中的烷基可以适用上述关于烷基的说明。

在本说明书中，芳烯基中的烯基可以适用上述关于烯基的说明。

在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是，与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族环、取代或未取代的脂肪族杂环、或者取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。

在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳原子与氢原子构成的环。具体而言，作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不仅限于此。

在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳原子和氢原子构成的芳香族的环。具体而言，作为芳香族环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、

在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。具体而言，作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二

在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。具体而言，作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、

根据本说明书的一实施方式，R和R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式，R彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、羰基、酯基、酰亚胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式，上述R为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族环、或者取代或未取代的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R为氢、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至40的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至40的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R为氢、取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至12的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至12的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的咔唑基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑。

根据本说明书的一实施方式，上述R为氢。

根据本说明书的一实施方式，R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、羰基、酯基、酰亚胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳烯基、取代或未取代的烷基芳基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。

根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族环、或者取代或未取代的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至40的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至40的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至12的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至12的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。根据本说明书的一实施方式，上述R1至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为被选自氘、腈基、烷基、芳基、以及杂芳基中的任一个或更多个取代的碳原子数6至12的芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为被选自氘、腈基、烷基、芳基、以及杂芳基中的任一个或更多个取代的碳原子数2至12的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的三联苯基、或者取代或未取代的蒽基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为被烷基取代或未取代的苯基、被烷基取代或未取代的联苯基、被烷基取代或未取代的萘基、被烷基取代或未取代的三联苯基、或者被烷基取代或未取代的蒽基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被芳基取代或未取代的萘基、被芳基取代或未取代的三联苯基、或者被芳基取代或未取代的蒽基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为被杂芳基取代或未取代的苯基、被杂芳基取代或未取代的联苯基、被杂芳基取代或未取代的萘基、被杂芳基取代或未取代的三联苯基、或者被杂芳基取代或未取代的蒽基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述R1为氢、苯基或咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述R2为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族环、或者取代或未取代的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R2为氢、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至40的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至40的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R2为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至30的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至30的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R2为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R2为氢、取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至12的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至12的芳香族环或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂环。

根据本说明书的一实施方式，上述R2为氢、取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R2与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数3至20的脂肪族烃环、取代或未取代的碳原子数6至20的芳香族环、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环。

根据另一实施方式，上述R2为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃或咔唑。

根据另一实施方式，上述R2为氢、苯基或咔唑基，或者可以与相邻的基团彼此结合而形成被甲基取代的芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、被苯基取代的咔唑。

根据本说明书的一实施方式，上述R3至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R3至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R3至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R3至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R3至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基。

根据另一实施方式，上述R3至R5彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基或咔唑基。

根据另一实施方式，上述R3至R5为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述R7为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述R3为取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R4为取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R5为取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R3为取代或未取代的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R4为取代或未取代的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R5为取代或未取代的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2或3表示。

[化学式2]

[化学式3]

在上述化学式2和化学式3中，

X、Y、Z、R、R1至R5、R7、m、n、o、p、q和w的定义与上述化学式1中的定义相同。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式4表示。

[化学式4]

在上述化学式4中，

Y、R1至R5、R7、m、n、p、q和w的定义与上述化学式1中的定义相同，

X

X

R'、R”、R”'和R6的定义与上述化学式1中的R、R1至R5和R7的定义相同，

r为0至2的整数，r为2时，R2彼此相同或不同，

s为0至4的整数，s为2以上时，R6彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2-1或3-1表示。

[化学式2-1]

[化学式3-1]

在上述化学式2-1和3-1中，

Y、R1至R5、m、n、p和q的定义与上述化学式1中的定义相同，

X

X

R'、R”、R”'和R6的定义与上述化学式1中的R、R1至R5和R7的定义相同，

r为0至2的整数，r为2时，R2彼此相同或不同，

s为0至4的整数，s为2以上时，R6彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式2-1-1至2-1-6中的任一个表示。

[化学式2-1-1]

[化学式2-1-2]

[化学式2-1-3]

[化学式2-1-4]

[化学式2-1-5]

[化学式2-1-6]

在上述化学式2-1-1至2-1-6中，

Y、R1至R5、m、n、p和q的定义与上述化学式1中的定义相同，

X

X

R'、R”、R”'和R6的定义与上述化学式1中的R、R1至R5和R7的定义相同，

r为0至2的整数，r为2时，R2彼此相同或不同，

s为0至4的整数，s为2以上时，R6彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式3-1-1至3-1-6中的任一个表示。

[化学式3-1-1]

[化学式3-1-2]

[化学式3-1-3]

[化学式3-1-4]

[化学式3-1-5]

[化学式3-1-6]

在上述化学式3-1-1至3-1-6中，

Y、R1至R5、m、n、p和q的定义与上述化学式1中的定义相同，

X

X

R'、R”、R”'和R6的定义与上述化学式1中的R、R1至R5和R7的定义相同，

r为0至2的整数，r为2时，R2彼此相同或不同，

s为0至4的整数，s为2以上时，R6彼此相同或不同。

根据本说明书的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。

根据另一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至40的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至40的取代或未取代的芳基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至30的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。

根据另一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至20的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至20的取代或未取代的芳基。

根据另一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的取代或未取代的烷基、或者碳原子数6至12的取代或未取代的芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为烷基或芳基。

根据另一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至40的烷基、或者碳原子数6至40的芳基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至30的烷基、或者碳原子数6至30的芳基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至20的烷基、或者碳原子数6至20的芳基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至10的烷基、或者碳原子数6至12的芳基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基或芘基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或叔丁基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基或芘基。

根据本发明的一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基或蒽基。

根据另一实施方式，上述R'、R”和R”'彼此相同或不同，各自独立地为甲基或苯基。

在本说明书的一实施方式中，上述R'和R”为甲基。

在本说明书的一实施方式中，上述R'和R”为苯基。

在本说明书的一实施方式中，上述R”'为甲基。

在本说明书的一实施方式中，上述R”'为苯基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、取代或未取代的碳原子数6至40的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至40的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、取代或未取代的碳原子数6至12的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至12的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、碳原子数6至40的芳基、或者碳原子数2至40的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、碳原子数6至30的芳基、或者碳原子数2至30的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、碳原子数6至20的芳基、或者碳原子数2至20的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、碳原子数6至12的芳基、或者碳原子数2至12的杂芳基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢、被烷基或芳基取代或未取代的苯基、或者被烷基或芳基取代或未取代的咔唑基。

根据另一实施方式，上述R6为氢、苯基或咔唑基。

根据本说明书的一实施方式，上述R6为氢。

根据本说明书的一实施方式，上述R7为氢。

在本说明书的一实施方式中，上述X为O。

在本说明书的一实施方式中，上述X为S。

在本说明书的一实施方式中，上述Y为O。

在本说明书的一实施方式中，上述Y为S。

在本说明书的一实施方式中，上述Z为N。

在本说明书的一实施方式中，上述Z为CR。

在另一实施方式中，上述X

在另一实施方式中，上述X

在本说明书的一实施方式中，上述X

在本说明书的一实施方式中，上述X

在本说明书的一实施方式中，上述X

在本说明书的一实施方式中，上述X

在本说明书的一实施方式中，上述化学式1可以为选自下述化合物中的任一个。

实施发明的方式

根据本说明书的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。其是为了帮助理解，制造本发明的化合物的方法不限定于下述制造方法。

例如，上述化学式1的化合物可以如下述反应式那样制造成核结构。取代基可以根据该技术领域中已知的方法来结合，取代基的种类、位置或个数可以根据该技术领域中已知的技术而进行变更。

在上述反应式中，

中间体A的合成

在氮气氛下，将0.4mol的4-溴二苯并呋喃或4-溴二苯并噻吩、0.2mol的碘(iodine)和0.2mol的碘苯二乙酯(phenyl iodide diacetate)加入到150ml的醋酸与150ml的醋酸酐混合溶液中，投入三滴硫酸后，在常温下搅拌十小时。反应结束后，向混合溶液中加入乙酸乙酯后，与水一同洗涤后，层分离，仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以65％的收率获得了中间体A。

中间体B的合成

将0.2mol的中间体A、0.2mol的咔唑、0.3mol的铜粉(copper powder)和0.2mol的碳酸钾加入到70ml的二甲基乙酰胺中，在130℃搅拌24小时。反应结束后，冷却至常温后，用硅胶垫(silica pad)过滤而去除铜粉(copper powder)，得到的溶液与水一同洗涤后，仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silicapad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以78％的收率获得了中间体B。

化合物C1和C2的合成

将0.3mol的中间体B、0.33mol的1(或4)-二苯并呋喃(或二苯并噻吩)硼酸和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到50ml的四氢呋喃中，将0.6mol的碳酸钾溶解于25ml的水并进行混合。在80℃搅拌12小时后，结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrous magnesiumsulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以60％的收率获得了化合物C1和C2。

另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机电致发光器件。

在本申请的一实施方式中，提供一种有机电致发光器件，其中，包括：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含上述化合物。

本申请的有机电致发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机电致发光器件的代表性的例子，有机电致发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机电致发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数的有机层。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含上述化合物。

在本申请的一实施方式中，上述发光层包含主体和掺杂剂。

在本申请的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物作为主体。

在本申请的一实施方式中，上述发光层包含上述化合物作为磷光主体。

在本申请的一实施方式中，上述发光层以99:1至1:99的质量比包含主体和掺杂剂。

在本申请的一实施方式中，上述发光层以99:1至10:90的质量比包含主体和掺杂剂。.

在本申请的一实施方式中，上述发光层以99:1至45:55质量比包含主体和掺杂剂。

在本申请的一实施方式中，上述发光层可以使用金属配合物作为掺杂剂，但并不限定于此。

在本申请的一实施方式中，上述发光层使用铱配合物作为掺杂剂。

在本申请的一实施方式中，上述发光层可以使用下述铱配合物作为掺杂剂，但其只是例示，并不限定于此。

在另一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体，可以包含热活化延迟荧光化合物作为掺杂剂。

在本说明书中，热活化延迟荧光化合物是指表现出通过热活化而产生从最低激发三重态(T

在本说明书中，延迟荧光是指三重态激子向单重态激子进行反向系间窜越(Reverse-Intersystem crossing)而发光的荧光。

在本说明书中，最低激发三重态(T

在本说明书中，三重态(triplet state)是指电子整体具有的旋转角动量的量子数之和为1的状态。

在本说明书中，最低激发单重态(S

在本说明书中，单重态(singlet state)是指电子整体具有的旋转角动量的量子数之和为0的状态。

在本说明书中，最低激发三重态(T

测定固态下的光致发光光谱(最低激发单重态的能级)和低温状态下的光致发光光谱(最低激发三重态的能级)，固态下的光致发光光谱是利用珀金埃尔默(Perkin Elmer)公司的LS-55而测定的，激发(excitation)波长在370nm处的发光光谱为400nm至660nm，溶剂使用了HPLC级THF，上述化合物的含量为1×10

在本说明书中，热活化延迟荧光化合物的最低激发三重态(T

在本说明书中，最低激发三重态(T

最低激发三重态(T

在本说明书中，热活化延迟型光化合物的单重态的能量(Eg

△ST＝Eg

在上述式中，Eg

在本说明书中，由上述化学式1表示的化合物和热活化延迟型光化合物的混合物为了防止形成发光层激基复合物(exciplex)，由│HOMO(Host)│>│HOMO(TADF)│表示，S

上述发光层的激基复合物(exciplex)是指两个彼此不同的分子之间的激发态和基态的分子结合而形成的配合物。

在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物和热活化延迟荧光化合物一同使用时，化学式1的化合物以主体100重量份为基准，可以为99至45重量份，热活化延迟荧光化合物以主体100重量份为基准，可以为1至55重量份。

在本说明书的一实施方式中，上述热活化延迟荧光化合物可以为选自下述化合物中的任一个，但并不限定于此。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含上述化合物。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层或空穴阻挡层。

在本申请的一实施方式中，上述有机物层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，上述电子阻挡层或空穴阻挡层包含上述化合物。

在本申请的一实施方式中，上述有机电致发光器件包括第一电极；与上述第一电极对置而具备的第二电极；具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层；具备在上述发光层与上述第一电极之间、或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。

在另一实施方式中，有机电致发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。

在另一实施方式中，有机电致发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。

例如，根据本申请的一实施方式的有机电致发光器件的结构例示于图1。

图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电致发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。

图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子传输层9、电子注入层10、以及阴极4的有机电致发光器件的结构。

本申请的有机电致发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即上述化合物以外，可以通过该技术领域中已知的材料和方法进行制造。

上述有机发光器件包括复数个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。

根据本发明的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。

另外，在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成发光层。上述溶液涂布法是指例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。

在本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。

在另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。

作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO

作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO

上述空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩的导电性高分子等，但不仅限于此。

上述空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。

上述电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq

根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。

上述化学式1的化合物的制造方法及利用其的有机发光器件的制造在以下的实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本发明，本发明的范围并不限定于此。

<制造例>

化合物1的制造例

中间体1-1的合成

在氮气氛下，将10g(40.65mmol)的4-溴二苯并呋喃、5.1g(20.32mmol)的碘(iodine)和6.6g(20.32mmol)的碘苯二乙酯加入到150ml的醋酸与150ml的醋酸酐混合溶液中，投入三滴硫酸后，在常温下搅拌十小时。反应结束后，向混合溶液中加入乙酸乙酯后，与水一同洗涤后，层分离，仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以65％的收率获得了中间体1-1。

中间体1-2的合成

将9.8g(26.35mmol)的中间体1、2.2g(13.18mmol)的咔唑、2g(32.53mmol)的铜粉(copper powder)和3.6g(26.35mmol)的碳酸钾加入到70ml的二甲基乙酰胺中，在130℃搅拌24小时。反应结束后，冷却至常温后，用硅胶垫(silica pad)过滤而去除铜粉(copperpowder)，得到的溶液与水一同洗涤后，仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以78％的收率获得了中间体1-2。

化合物1的合成

将8.4g(20.43mmol)的中间体1-2、4.76g(22.47mmol)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到50ml的四氢呋喃中，将40.86mmol的碳酸钾溶解于25ml的水并进行搅拌。在80℃搅拌12小时后，结束反应，冷却至常温，分离水和有机层。仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)，进行搅拌。硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以60％的收率获得了化合物1。

MS:[M+H]

图3为化合物1的MS数据。

化合物2的制造例

化合物2的合成

利用8.4g(20.43mmol)的中间体1-2和代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸而使用的4.76g(22.47mmol)的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以57％的收率获得了化合物2。

MS:[M+H]

化合物3的制造例

化合物3的合成

利用8.4g(20.43mmol)的中间体1-2和代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸而使用的5.12g(22.47mmol)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以62％的收率获得了化合物3。

MS:[M+H]

化合物4的制造例

中间体4-1的合成

将5g(12.16mmol)的中间体1-2、3.7g(14.59mmol)的双(频哪醇合)二硼、2.39g(24.32mmol)的醋酸钾、4mol％的双(二亚苄基丙酮)钯(Bis(dibenzylideneacetone)palladium)和0.27g(0.97mmol)的三环己基膦加入到50ml的二

化合物4的合成

利用4.75g(10.34mmol)的中间体4-1和4.25g(10.34mmol)的中间体1-2代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以70％的收率获得了化合物4。

MS:[M+H]

图4为化合物4的MS数据。

化合物5的制造例

中间体5-1的合成

利用5-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑4.47g(13.45mmol，Cas No.1247053-55-9)代替5g(13.45mmol)的中间体1-1和咔唑，除此以外，通过与上述中间体1-2的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以51％的收率获得了中间体5-1。

化合物5的合成

利用代替中间体1-2而使用的4g(6.94mmol)的中间体5-1、1.62g(7.63mmol)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以64％的收率获得了化合物5。

MS:[M+H]

化合物6的制造例

化合物6的合成

利用4g(6.94mmol)的中间体5-1、1.62g(7.63mmol)的二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以60％的收率获得了化合物6。

MS:[M+H]

化合物7的制造例

中间体7-1的合成

利用5g(13.45mmol)的中间体1-1、5.14g(13.45mmol)的5-(萘-2-基)-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑，除此以外，通过与上述中间体1-2的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以57％的收率获得了中间体7-1。

化合物7的合成

利用4.8g(7.67mmol)的中间体7-1、1.92g(8.44mmol)的二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以60％的收率获得了化合物7。

MS:[M+H]

化合物8的制造例

中间体8-1的合成

利用10g(47.16mmol)的二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸和9.48g(47.16mmol)的1-溴-2-硝基苯，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以78％的收率获得了中间体8-1。

化合物8-2的合成

加入10.6g(36.78mmol)的中间体8-1和90ml的亚磷酸三乙酯(triethylphosphite)，回流搅拌。搅拌10小时后，冷却至常温后，在减压下浓缩。与水一同洗涤后，用乙酸乙酯萃取后，仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)，进行搅拌，用硅胶垫(silica pad)过滤并在减压下浓缩。进行柱纯化，从而以66％的收率获得了中间体8-2。

化合物8-3的合成

利用6.24g(24.27mmol)的中间体8-2和9.02g(24.27mmol)的中间体1-1，除此以外，通过与上述中间体1-2的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以55％的收率获得了中间体8-3。

化合物8的合成

利用6.69g(13.35mmol)的中间体8-3和3.12g(14.69mmol)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物1的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以72％的收率获得了化合物8。

MS:[M+H]

化合物9的制造例

中间体9-1的合成

在氮气下，将10g(38.17mmol)的4-溴二苯并噻吩、4.8g(19.08mmol)的碘(iodine)和6.1g(19.08mmol)的碘苯二乙酯加入到130ml的醋酸与150ml的醋酸酐混合溶液中，投入三滴硫酸后，在常温下搅拌十小时。反应结束后，向混合溶液中加入乙酸乙酯后，与水一同洗涤后，层分离，仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrous magnesium sulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以53％的收率获得了中间体9-1。

中间体9-2的合成

将7.8g(20.11mmol)的中间体9-1、3.4g(20.11mmol)的咔唑、1.8g(30.16mmol)的铜粉(copper powder)和2.8g(20.11mmol)的碳酸钾加入到60ml的二甲基乙酰胺中，在130℃搅拌24小时。反应结束后，冷却至常温后，用硅胶垫(silica pad)过滤而去除铜粉(copper powder)，得到的溶液与水一同洗涤后，仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以66％的收率获得了中间体9-2。

化合物9的合成

将5.7g(13.34mmol)的中间体9-2、3.1g(14.67mmol)的二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸和2mol％的四(三苯基膦)钯(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)加入到50ml的四氢呋喃中，将40.02mmol的碳酸钾溶解于25ml的水并进行搅拌。在80℃搅拌12小时后，结束反应，冷却至常温并分离水和有机层。仅取有机层而加入无水硫酸镁(anhydrousmagnesium sulfate)，进行搅拌。用硅胶垫(silica pad)过滤后，在减压下浓缩溶液，进行柱纯化，从而以62％的收率获得了4.3g的化合物9。

MS:[M+H]

化合物10的制造例

中间体10-1的合成

利用10g(25.78mmol)的中间体9-1、4.9g(25.78mmol)的9H-咔唑-3-腈，除此以外，通过与上述中间体9-2的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以58％的收率获得了中间体10-1。

化合物10的合成

利用6.5(14.38mmol)的中间体10-1、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸，除此以外，通过与上述化合物9的合成相同的方法进行反应并进行纯化，从而以72％的收率获得了化合物10。

MS:[M+H]

图5为化合物10的MS数据。

<实施例>

将ITO(氧化铟锡)以

在这样准备的ITO透明电极上，按照m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/主体+10％Ir(ppy)

m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)

<实验例1-2>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-3>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物3代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-4>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-5>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物5代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-6>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物6代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-7>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物7代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-8>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物8代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-9>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物9代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例1-10>

在上述实验例1-1中，使用上述化合物10代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<比较例1-1>

在上述实验例1-1中，使用GH1代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<比较例1-2>

在上述实验例1-1中，使用GH2代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

<比较例1-3>

在上述实验例1-1中，使用GH3代替化合物1，除此以外，通过与实验例1-1相同的方法制作了有机发光器件。

对利用实验例1-1至1-10、比较例1-1和1-3而制作的有机发光器件施加电流时，得到了表1的结果。

[表1]

实验结果，将根据本发明的由化合物1至10表示的化合物用作发光层的主体物质的实验例1-1至1-10的绿色有机EL器件与使用作为现有化合物的GH1至GH3的比较例1-1至1-3的绿色有机EL器件相比，在电流效率和驱动电压方面显示出优异的性能。在化合物1至10的情况下，其特征在于，二苯并呋喃或二苯并噻吩的2号位取代有在咔唑或者在咔唑上稠合有额外的环的取代基，在6号位结合有二苯并呋喃或二苯并噻吩。

在GH1的情况下，二苯并呋喃的2号、8号位各自结合有咔唑和二苯并呋喃，GH2为GH1中进一步取代有2个胺基的化合物。

GH3为在二苯并呋喃或二苯并噻吩的2号位上结合有咔唑，在4和6号位上结合有二苯并呋喃的化合物。

通过上表可知，这样的差异可以使实验例1-1至1-10与比较例1-1至1-3相比，具有更低的电压和更高的效率。

<实验例2-1>

制作了将化合物1作为发光物质层的主体适用的有机发光二极管。首先，将40mm×40mm×厚度0.5mm的附着有ITO(包含反射板)电极的玻璃基板用异丙醇、丙酮、去离子水(DIWater)进行5分钟的超声波洗涤后，在100℃烘箱(Oven)中进行干燥。洗涤基板后，在真空状态下，进行2分钟O

空穴注入层(HIL；HAT-CN(六氮杂苯并菲六甲腈(Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile))，

用上述CPL形成覆盖层(capping layer)后，用玻璃进行封装。蒸镀这样的层后，为了形成被膜，从蒸镀室移动至干燥箱内，后续使用UV固化环氧树脂和水分吸气剂(getter)而进行了封装。

<实验例2-2>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物2代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例2-3>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物3代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例2-4>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物4代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例2-5>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物5代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例2-6>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物6代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。。

<实验例2-7>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物7代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例2-8>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物8代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例2-9>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物9代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<实验例2-10>

在上述实验例2-1中，使用上述化合物10代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

<比较例2-1>

在上述实验例2-1中，使用GH4(mCBP)代替化合物1，除此以外，通过与实验例2-1相同的方法制作了有机发光器件。

[表2]

本发明的实施例2-1至2-10使用了依次结合有3个以上的包含N、S、O的杂芳基的化合物。相反，比较例2-1的化合物GH4在咔唑与咔唑之间以联苯基作为连接基团。在将根据本发明而合成的有机化合物作为延迟荧光发光物质层的主体使用时，与将比较例2-1的化合物作为发光物质层的主体使用的情况相比，驱动电压降低，外部量子效率(EQE)提高。

结果，确认了将本发明的有机化合物适用于有机发光层，从而可以降低发光二极管的驱动电压，提高发光效率，改善色纯度。因此，利用应用了本发明的有机化合物的有机发光二极管，从而可以运用于降低功耗、提高发光效率和器件寿命的有机发光二极管显示装置和/或照明装置之类的发光装置等。