一种识别手性α-羟基酸的方法

技术领域

本发明涉及分析检测技术领域，尤其涉及一种识别手性α-羟基酸的方法。

背景技术

分子手性是生命的基本特征，在新药开发，不对称合成，手性催化等诸多领域具有重要应用。α-羟基酸是一类含有连接在同一个C

目前的分子手性识别方法主要以色谱法为主，此外圆二色谱、荧光光谱、紫外分光光度法、毛细管电泳法、质谱法等也可以应用于手性识别，但是这些方法往往需要对产物进行后处理，存在分析繁琐耗时且成本较高的局限性。

发明内容

本发明的目的在于解决现有技术中的上述问题，提供一种识别手性α-羟基酸的方法，该方法操作简单，检测结果的信号分辨率好，准确度高。

为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种识别手性α-羟基酸的方法，以4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐(4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methyl morpholinium chloride，DMT-MM)作为缩合剂，将α-羟基酸与含氟的胺类化合物进行脱水缩合，生成含有F标记的羧酸酰胺，利用

所述含氟的胺类化合物包括(R)-1,1,1-三氟-2-异丙胺。

本发明选用非手性溶剂乙醇作为反应溶剂配制样品溶液。

所述配制的α-羟基酸、含氟的胺类化合物与DMT-MM按摩尔浓度比1:1:1在室温下反应30min或以上。

本发明采用

本发明的反应过程为：

选用DMSO-d6作为氘代试剂，使用Bruker 500MHz核磁共振仪，对反应产物进行

相对于现有技术，本发明技术方案取得的有益效果是：

1、本发明利用氟代胺类化合物对α-羟基酸进行衍生化，并结合

2、所用试剂均为商品化试剂，容易购得且成本低廉；无需对样品做后处理；采用一锅法反应，操作简单；采用

3、本发明采用

附图说明

图1为对扁桃酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。

图2为对2-羟基-3-甲基丁酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。

图3为对3-苯基-2-羟丙酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。

图4为对酒石酸反应体系的产物进行ESI-MS进行鉴定的质谱图。

图5为对扁桃酸、2-羟基-3-甲基丁酸、3-苯基-2-羟丙酸和酒石酸共计四种反应体系进行

具体实施方式

为了使本发明所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚、明白，以下结合附图和实施例，对本发明做进一步详细说明。

D/L-扁桃酸混合溶液制备：取L-扁桃酸和D-扁桃酸各0.152g，用1mL乙醇溶解，配制成1M的D/L-扁桃酸混合溶液备用。

D/L-2-羟基-3-甲基丁酸溶液制备：取D-2-羟基-3-甲基丁酸和L-2-羟基-3-甲基丁酸各0.118g，用1mL乙醇溶解，配制成1M的D/L-2-羟基-3-甲基丁酸混合溶液备用。

D/L-3-苯基-2-羟丙酸溶液制备：取D-3-苯基-2-羟丙酸和L-3-苯基-2-羟丙酸0.161g，用1mL乙醇溶解，配制成1M的D/L-3-苯基-2-羟丙酸溶液备用。

D/L-酒石酸混合溶液制备：取D-酒石酸和L-酒石酸各79.6μL，用乙醇定容至1mL，配制成1M的D/L-酒石酸混合溶液备用。

分别取10μL上述α-羟基酸混合溶液置于1.5mL EP管，每管加入10μL(R)-1,1,1-三氟-2-异丙胺的乙醇溶液(1M)和10μL DMT-MM的乙醇溶液(1M)，无水乙醇将体积补足至500μL，室温下反应反应30min。

反应结束后取出20μL产物用于ESI-MS检测，剩余产物转移至核磁管进行

如图1所示为扁桃酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]

如图2所示为2-羟基-3-甲基丁酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]

如图3所示为3-苯基-2-羟丙酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]

如图4所示为酒石酸反应体系产物质谱图，其产物峰为[M+H]

如图5所示的

本发明以DMT-MM作为缩合剂，将待检测的α-羟基酸与(R)-1,1,1-三氟-2-异丙胺通过一锅法反应缩合生成含有氟标记的羧酸酰胺，利用