一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物及其合成方法

技术领域

本发明属于含氟化合物领域，具体涉及一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物及其合成方法。

背景技术

氟元素电负性大，且半径小，将氟原子或含氟基团引入到有机分子中，可以有效地改变有机分子的物化性质，这使得含氟化合物在生物医药、农药、材料科学等领域有着十分广泛的应用。据调查，所有农用化学品中含氟的化合物约占30％，药品中含氟化合物约占20％。氟化材料已广泛应用于液晶显示器中。另外，氟标记的分子探针也可以用于诊断疾病。因此，为了满足人们对于含氟化合物的研究探索和对含氟化合物的种类和数量日渐增长的迫切需要，高效合成含氟化合物成为化学家们急需解决的问题之一。

分子间的交叉偶联反应是构建C-C键的重要方法之一，获得2010年诺贝尔化学奖的Heck反应便是构建C(sp

发明内容

针对以上现有技术存在的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种能够高效合成(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物。

本发明的另一目的在于提供(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法。

本发明的目的通过以下技术方案实现。

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物，其结构为：

其中Ar

Ar

R

R

R

R

所述的(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

以有机溶剂为反应介质，1-氟-2-芳基-4-戊烯-2-醇衍生物和芳基硼酸在催化剂和氧气的作用下进行反应，反应结束将产物分离纯化，得到(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物。

所述1-氟-2-芳基-4-戊烯-2-醇衍生物为

所述芳基硼酸为Ar

R

R

R

R

所述1-氟-2-芳基-4-戊烯-2-醇衍生物与芳基硼酸的摩尔比为1:1-1:4，优选为1：(2～4)，进一步优选为1:(2.5～3.5)，更优选为1：3。

所述催化剂为醋酸钯、碘化钯、四(三苯基膦)钯的一种以上，进一步优选为四(三苯基膦)钯。

所述催化剂与1-氟-2-芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的摩尔比为1：(5～100)，优选为1:20。

所述有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、硝基甲烷和四氢呋喃的一种以上，优选为N,N-二甲基甲酰胺与二甲基亚砜的混合溶剂；

N,N-二甲基甲酰胺与二甲基亚砜体积比为1:1。

反应在氧气氛围下进行，反应温度为40℃-110℃，反应时间为3-16h。优选为，反应温度为70～100℃，进一步优选为80～95℃，反应时间为10～16h。

所述后续处理是指反应结束后冷却至室温，加入食盐水或水和有机溶剂，萃取反应液，将有机层进行减压旋蒸除去溶剂，得粗产物，经柱层析提纯得到(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物。

后续处理中，所述有机溶剂为乙酸乙酯或二氯甲烷。

所述柱层析提纯是指以石油醚：乙酸乙酯的混合溶剂为洗脱液的柱层析提纯。石油醚：乙酸乙酯的体积比：(20～500):1。

本发明的方法所涉及的反应方程式：

与现有技术相比，本发明具有如下优点及有益效果：

(1)本发明的合成方法高效，所用原料易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高；

(2)本发明合成方法高效，条件简单温和，无需配体和碱的加入，仅催化剂/氧气催化，即可得到目标产物；

(3)本发明的合成方法可以放大至克级规模生产，且操作简单、安全，反应条件温和，具有良好的工业应用前景；

(4)本发明所得产物在农药、医药及材料领域中具有广泛用途。

附图说明

图1为实施例1-15所得产物的

图2为实施例1-15所得产物的

图3为实施例1-15所得产物的

图4为实施例25所得产物的单晶结构图谱。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明作进一步详细地描述，但本发明的实施方式不限于此。

实施例1：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在反应容器中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔苯硼酸，0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在反应容器上套上氧气球(通入氧气)，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为95％。

实施例2：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔醋酸钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯，萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为46％。

实施例3：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯，萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为77％。

实施例4：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔碘化钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为23％。

实施例5：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升二甲基亚砜，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为79％。

实施例6：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升甲苯，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为51％。

实施例7：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升硝基甲烷，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为50％。

实施例8：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在110℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为56％。

实施例9：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在70℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为74％。

实施例10：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在50℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为33％。

实施例11：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.3毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在70℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为15％。

实施例12：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在70℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为66％。

实施例13：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.8毫摩尔苯硼酸、0.02毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在70℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为64％。

实施例14：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在70℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为89％。

实施例15：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.4毫摩尔苯硼酸、0.04毫摩尔四(三苯基膦)钯，2毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在70℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为54％。

实施例1～15所得产物的

根据以上数据推断实施例1～15所得产物的结构：

实施例16：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔对甲基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为94％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例17：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔邻甲基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为90％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例18：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔对甲氧基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为95％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例19：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔邻甲氧基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为93％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例20：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔对硫甲基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为56％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例21：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔对叔丁基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为94％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例22：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔对氯苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为80％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例23：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔对溴苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为86％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例24：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔3,5-二甲基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为91％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例25：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-苯基-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔对苯基苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为91％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

本实施例所得产物的单晶图如4所示。此单晶图片进一步佐证该产物结构为E构型。

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例26：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-(4-甲氧基苯基)-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为95％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例27：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-(4-甲基苯基)-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为91％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例28：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-(4-氯苯基)-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为85％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例29：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-(4,5-二氯苯基)-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为94％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

实施例30：

一种(4E)-1-氟-2,5-二芳基-4-戊烯-2-醇衍生物的合成方法，包括以下步骤：

在装有磁子的螺旋刻度管中，加入0.2毫摩尔1,1,1-三氟-2-(3,4-二甲氧基苯基)-4-戊烯-2-醇，0.6毫摩尔苯硼酸、0.01毫摩尔四(三苯基膦)钯，1毫升二甲基亚砜和1毫升N,N-二甲基甲酰胺，在刻度管上套上氧气球，反应体系在90℃下搅拌反应12小时。停止加热及搅拌，冷却至室温，同时加入食盐水和乙酸乙酯萃取反应液，将乙酸乙酯进行减压旋蒸，去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液体积比为100:1的石油醚：乙酸乙酯混合剂；产物产率为88％。

本实施例所得产物的结构表征数据如下：

根据以上数据推断本实施例所得产物的结构：

以上实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。