一种苝稠菲类有机化合物及其在有机电子器件中的应用

技术领域

本发明涉及有机电子材料和器件技术领域，尤其涉及一种苝稠菲类有机化合物，包含其的高聚物、混合物或组合物，及其在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。

背景技术

有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及具有优良的光学与电学性能，有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。与非偏振OLED相比，圆偏振OLED(CP-OLED)提供了更好的对比度，从而可以降低获得与非偏振OLED相同对比度水平所需的整体亮度，从而降低功耗。但到目前为止，用于产生圆偏振OLED的手性分子，特别是稳定的手性分子还非常少见。

因此，现有技术，特别是材料解决方案还有待于改进和发展。

苝稠菲结构单元很早就被报道出来，但由于平面性较好，溶解度很差，修饰位点较多而很难进一步形成新的化合物。但是由于其结构与石墨烯片断完全相同，因此其具有相当好的稳定性，近年来被广泛应用于有机光电材料中。通过修饰，将苝稠菲基团上连接一定数量的苯并菲基团，虽然其共轭提升，但由于苯并菲的刚性结构使化合物形成较好的刚性手性中心，使化合物具有较好的手性。本发明通过在苝并菲结构单元上修饰不同数目的苯并菲单元形成一系列手性的化合物，为应用于圆偏振发光器件提供材料解决方案。

发明内容

鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种苝稠菲类有机化合物、包含其的高聚物、混合物、组合物，及其在有机电子器件中的应用，旨在解决现有发圆偏振光有机光电材料缺乏的问题。

本发明的技术方案如下：

一种苝稠菲类有机化合物，具有如通式(I)所示的结构：

其中：A、B、C和D相同或不同，彼此独立地选自无、取代或未取代的C

按照通式(I)的苝稠菲类有机化合物可以进一步被取代基R任意取代；取代基R在每次出现时，可相同或不同的选自具有1至20个C原子的直链的烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷氧基、甲硅烷基，或者具有1至20个C原子的酮基，或者具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或者具有4至20个C原子的芳氧基羰基，或者氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF

在上述的苝稠菲类有机化合物中，通式(I)中的A、B、C和D相互独立地选自菲或无，且至少有一个为菲。

本发明还涉及一种高聚物，包含至少一个重复单元，所述重复单元包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物所对应的结构。

本发明进一步涉及一种混合物，包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述的有机功能材料可选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体或主体材料。

本发明还涉及一种组合物，包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物，及至少一种有机溶剂或树脂。

本发明进一步涉及一种有机电子器件，包含至少一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物或混合物。

所述有机电子器件可选于颜色转换器、有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管。

所述的有机电子器件，至少包含一发光层，所述发光层至少包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物或混合物。

所述的有机电子器件，至少包含一发光单元和一颜色转换层，所述颜色转换层至少包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物或混合物。

有益效果：按照本发明的苝稠菲类有机化合物，材料稳定性以及电荷传输性能提高，圆偏振发光性能增强。按照本发明的苝稠菲类有机化合物可作为OLED器件中的功能材料，通过对其进一步修饰，从而提供了一种稳定的苝稠菲类有机化合物的材料解决方案。

附图说明

图1：化合物1-meso的紫外可见吸收光谱及荧光光谱图(1×10

图2：化合物1-(P,P)和1-(M,M)的圆偏振发光光谱图(1×10

具体实施方式

本发明提供一种苝稠菲类有机化合物及其在有机电子器件中的应用。为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。

在本发明中，颜色转换器，颜色转换层和CCL具有相同的含义，可以互换。

在本发明中，“取代”表示化合物中的氢原子被取代基所取代。

在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。

芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本发明的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本发明的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9,9'-螺二芴，9,9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。

在本发明实施例中，有机材料的能级结构，单线态能级S

HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。

有机材料的单线态能级S

应该注意，HOMO、LUMO、S

在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的未占有轨道能级，以此类推。

本发明涉及一种苝稠菲类有机化合物，具有通式(I)所示的结构：

其中：A、B、C和D相同或不同，彼此独立地选自无、取代或未取代的C

按照通式(I)的苝稠菲类有机化合物可以进一步被取代基R任意取代；取代基R在每次出现时，可相同或不同的选自具有1至20个C原子的直链的烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷氧基，或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、卤代烷基、烷氧基、硫代烷氧基、甲硅烷基，或者具有1至20个C原子的酮基，或者具有2至20个C原子的烷氧基羰基，或者具有4至20个C原子的芳氧基羰基，或者氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF

在一些优选的实施例中，A、B、C和D相互独立地选自无、取代或未取代的C

在一些优选的实施例中，A、B、C和D均不与母体苝之间形成关环结构。

在一些优选的实施例中，A、B、C和D中仅有一个为菲时，一个或多个R不能彼此和/或与所述R键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。

在一些优选的实施例中，A、B、C和D中至少有二个为菲时，一个或多个R可以彼此和/或与所述R键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。在一些优选的实施例中，A、B、C和D中至少有三个为菲时，一个或多个R可以彼此和/或与所述R键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。在一些优选的实施例中，A、B、C和D均为菲时，一个或多个R可以彼此和/或与所述R键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。

在一些优选的实施例中，R在每次出现时，相互独立地选自具有5至30个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至30个环原子的芳氧基或杂芳氧基，或者具有5至30个环原子的芳胺基或杂芳胺基，或者这些基团的组合。在一些优选的实施例中，R在每次出现时，相互独立地选自具有5至20个环原子的取代或未取代的芳族或杂芳族环系，或者具有5至20个环原子的芳氧基或杂芳氧基，或者具有5至20个环原子的芳胺基或杂芳胺基，或者这些基团的组合。

在某些优选的实施例中，所述芳香环选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物等；所述杂芳香选自苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、及其衍生物等。

在某些实施例中，所述苝稠菲类有机化合物选自通式(I-1)至通式(I-8)所示的任意一种结构：

其中n选自0-32的任一整数，R的定义同上所述。

在一些优选的实施例中，所述苝稠菲类有机化合物选自如下任意一种结构：

其中R的定义如上所述；m在每次出现时，独立选自0、1、2、3或4。

在某些实施例中，上述A、B、C、D、R在每次出现时，相互选自如下基团：

其中：X每次出现时，分别独立选自CR

在一些优选的实施例中，上述A、B、C、D、R在每次出现时，相互独立地选自以下基团：

其中，X、Y的定义如上所述。

更优选的，上述A、B、C、D、R在每次出现时，相互独立地选自：

其中，X、Y的定义如上所述。

进一步的，所述R在每次出现时，相互独立选自如下基团：

其中：环上的H原子可以进一步被取代。

在某些优选的实施例中，n选自1-9的任一整数，且至少有一个R选自取代或未取代的苯或者萘或者菲。在某些优选的实施例中，n选自2-9的任一整数，且至少有两个R选自取代或未取代的萘或者苯。在某些优选的实施例中，n选自3-9的任一整数，且至少有三个R选自取代或未取代的萘或者苯。在某些优选的实施例中，n选自4-9的任一整数，且至少有四个R选自取代或未取代的萘或者苯。

在某些优选的实施例中，上述A、B、C、D、R可进一步选自以下结构单元或它们的组合：

其中n1是1或2或3或4。

在一个比较优选的实施例中，所述苝稠菲类有机化合物是至少部分被氘代，较好是10％及以上的H被氘代，更好是20％及以上的H被氘代，很好是30％及以上的H被氘代，最好是40％及以上的H被氘代。

在一个优选的实施例中，所述的苝稠菲类有机化合物是手性分子，其优先的手性类型为P构型手性分子；在另一些实施例中，所述的苝稠菲类有机化合物是M构型手性分子。

手性分子的分离的一般方法为：将所述手性化合物溶于有机溶剂中，通过手性高效液相色谱拆分的方法对P、M构型手性化合物进行拆分提纯。

下面列出按照本发明所述的苝稠菲类有机化合物的具体结构，但不限于此：

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按照本发明的苝稠菲类有机化合物，可以作为功能材料应用于电子器件，特别是电致发光器件中。所述的电致发光器件可选于OLED、OLEEC或有机发光场效应管；特别优选OLED器件。有机功能材料可分为空穴注入材料(HIM))、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体((Emitter)、主体材料(Host)和有机染料。在一个优选的实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物可作为主体材料，或电子传输材料，或空穴传输材料。

在一个优选的实施例中，所述的电致发光器件的发光波长在300nm-1500nm，优选400nm-1000nm，更优选400nm-800nm。

在一个优选的实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物可作为荧光主体材料或共主体材料。

作为荧光主体材料必须有适当的单线态能级，即S

在一个优选的实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物可作为荧光客体材料。

作为荧光客体材料必须有适当的单线态能级，即S

作为荧光客体材料必须有较高的光致发光量子效率，即PLQY。在某些实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，其PLQY≥40％，较好是≥50％，更好是≥60％，最好是≥70％。

作为有机功能材料必须有好的热稳定性。一般的，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，其玻璃化温度(Tg)≥100℃，较好的Tg≥140℃，更好的Tg≥180℃。

在某些优选的实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，其(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.3eV，更好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。

在另一些优选的实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，其((LUMO+1)-LUMO)≥0.15eV，较好是≥0.25eV，更好是≥0.30eV，最好是≥0.35eV。

在一些优选的实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，其发光不对称因子≥10

在某些实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物具有发光功能，其发光波长在300nm到1000nm之间，较好是在350nm到900nm之间，更好是在400nm到800nm之间。这里的发光是指光致发光或电致发光。

本发明还涉及一种高聚物，包含至少一个重复单元，其中所述重复单元包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物所对应的结构。

在某些实施例中，所述的高聚物是非共轭高聚物，其中如通式(I)所示的结构在侧链上。在另一个优选的实施例中，所述的高聚物是共轭高聚物。

在一个优选的实施例中，其中的高聚物的合成方法选自SUZUKI-，AMAMOTO-，STILLE-，NIGESHI-，KUMADA-，HECK-，SONOGASHIRA-，HIYAMA-，FUKUYAMA-，BUCHWALD-HARTWIG-和ULLMAN。

在一个优选的实施例中，按照本发明的高聚物，其玻璃化温度(Tg)≥100℃，优选为≥120℃，更优为≥140℃，更更优为≥160℃，最优为≥180℃。

在一个优选的实施例中，按照本发明的高聚物，其分子量分布(PDI)取值范围优选为1～5，较优选为1～4，更优选为1～3，更更优选为1～2，最优选为1～1.5。

在一个优选的实施例中，按照本发明的高聚物，其重均分子量(Mw)取值范围优选为1万～100万，较优选为5万～50万，更优选为10万～40万，更更优选为15万～30万，最优选为20万～25万。

在某些实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物具有发光功能，其发光波长在300nm到1000nm之间，较好是在350nm到900nm之间，更好是在400nm到800nm之间。这里的发光是指光致发光或电致发光。

在某些优选的实施例中，按照本发明的高聚物，其(HOMO-(HOMO-1))≥0.2eV，较好是≥0.3eV，更好是≥0.4eV，最好是≥0.45eV。

本发明还涉及一种混合物，包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物，以及至少一种有机功能材料。所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体或主体材料。发光体选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)及有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。

在某些实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的苝稠菲类有机化合物和一种荧光客体发光体。这里按照本发明的苝稠菲类有机化合物可以作为荧光主体材料，其中所述的荧光发光体重量百分比为≤10wt％，较好是≤9wt％，更好是≤8wt％，特别好是≤7wt％，最好是≤5wt％。

在另一些优选的实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的苝稠菲类有机化合物和一种荧光主体材料。这里按照本发明的苝稠菲类有机化合物可以作为荧光客体材料，其中所述的荧光客体重量百分比为≤10wt％，较好是≤9wt％，更好是≤8wt％，特别好是≤7wt％，最好是≤5wt％。

其中关于主体材料，荧光发光体材料，TADF材料及其他有机功能材料的详细描述详见WO2018095395，特将此专利文件中的全部内容并入本文作为参考。

本发明的一个目的是为蒸镀型OLED提供材料解决方案。

在某些实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，其分子量≤1100g/mol，优选≤1000g/mol，很优选≤950g/mol，更优选≤900g/mol，最优选≤800g/mol。

本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。

在某些实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，其分子量≥700g/mol，优选≥900g/mol，更优选≥1000g/mol，最优选≥1100g/mol。

在另一些实施例中，按照本发明的苝稠菲类有机化合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥10mg/mL，优选≥15mg/mL，最优选≥20mg/mL。

本发明还进一步涉及一种组合物或油墨，包含有一种按照本发明的苝稠菲类有机化合物，及至少一种有机溶剂或树脂。

用于印刷工艺时，油墨的粘度，表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。

在一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约在19dyne/cm到50dyne/cm范围；更好是在22dyne/cm到35dyne/cm范围；最好是在25dyne/cm到33dyne/cm范围。

在另一个优选的实施例中，按照本发明的油墨在工作温度或25℃下的粘度约在1cps到100cps范围；较好是在1cps到50cps范围；更好是在1.5cps到20cps范围；最好是在4.0cps到20cps范围。如此配制的组合物将便于喷墨印刷。

粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本发明的包含有所述苝稠菲类有机化合物或高聚物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。一般的，按照本发明的组合物包含的功能材料的重量比为0.3wt％～30wt％范围，较好的为0.5wt％～20wt％范围，更好的为0.5wt％～15wt％范围，更更好的为0.5wt％～10wt％范围，最好的为1wt％～5wt％范围。

在一些实施例中，按照本发明的油墨，所述的至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂，特别是脂肪族链/环取代的芳族溶剂、或芳族酮溶剂，或芳族醚溶剂。

适合本发明的溶剂的例子有，但不限于：基于芳族或杂芳族的溶剂：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、1-甲氧基萘、环己基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、1,3-二丙氧基苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、二苄醚等；基于酮的溶剂：1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮，异佛尔酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、佛尔酮、二正戊基酮；芳族醚溶剂：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、苄基丁基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚、戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚；酯溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。

进一步，按照本发明的油墨，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。

在另一些实施例中，所述印刷油墨进一步包含有另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4-二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2-二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。

在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物是一溶液。

在另一个优选的实施例中，按照本发明的组合物是一悬浮液。

在一种较为优选的实施例中，按照本发明的组合物包含一种有机树脂。出于本发明的目的，所述的有机树脂是指树脂预聚体或其交联或固化后形成的树脂。

在一个优选的实施例中，所述的组合物包含两种及以上的有机树脂。

适合本发明的有机树脂，包括但不限制于：聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚胺酯、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚丁烯、聚乙二醇、聚硅氧烷、聚丙烯酸酯、环氧树脂、聚乙烯醇、聚丙烯腈、聚偏二氯乙烯(PVDC)、聚苯乙烯-丙烯腈(SAN)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚丁酸乙烯酯(PVB)、聚氯乙烯(PVC)、聚酰胺、聚甲醛、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺或其混合物。

进一步，适合本发明的有机树脂，包含但不限制于由以下单体(树脂预聚体)均聚或共聚形成：苯乙烯衍生物、丙烯酸酯衍生物、丙烯腈衍生物、丙烯酰胺衍生物、乙烯酯衍生物、乙烯醚衍生物、马来酰亚胺衍生物、共轭二烯烃衍生物。

苯乙烯衍生物的例子有：烷基苯乙烯，如α-甲基苯乙烯，邻-、间-、对-甲基苯乙烯，对丁基苯乙烯，尤其是对叔丁基苯乙烯，烷氧基苯乙烯如对甲氧基苯乙烯、对丁氧基苯乙烯、对叔丁氧基苯乙烯。

丙烯酸酯衍生物的例子有：丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸正丙酯、甲基丙烯酸正丙酯、丙烯酸异丙酯、甲基丙烯酸异丙酯、丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正丁酯、丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸异丁酯、丙烯酸仲丁酯、甲基丙烯酸仲丁酯、丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸叔丁酯、丙烯酸2-羟基乙酯、甲基丙烯酸2-羟基乙酯、丙烯酸2-羟基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基丙酯、丙烯酸3-羟基丙酯、甲基丙烯酸3-羟基丙酯、丙烯酸2-羟基丁酯、甲基丙烯酸2-羟基丁酯、丙烯酸3-羟基丁酯、甲基丙烯酸3-羟基丁酯、丙烯酸4-羟基丁酯、甲基丙烯酸4-羟基丁酯、丙烯酸烯丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸环己酯、丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苯酯、丙烯酸2-甲氧基乙酯、甲基丙烯酸2-甲氧基乙酯、丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲基丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基二甘醇丙烯酸酯、甲氧基二甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、甲氧基三甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基丙二醇丙烯酸酯、甲氧基丙二醇甲基丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基二丙二醇甲基丙烯酸酯、丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸异冰片酯、丙烯酸双环戊二烯酯、甲基丙烯酸双环戊二烯酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸降冰片酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、甲基丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、单丙烯酸甘油酯和、单甲基丙烯酸甘油酯、丙烯酸2-氨基乙酯、甲基丙烯酸2-氨基乙酯、丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、甲基丙烯酸2-二甲基氨基乙酯、N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸、N,N-二乙基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯、丙烯酸2-氨基丙酯、甲基丙烯酸2-氨基丙酯、丙烯酸2-二甲基氨基丙酯、甲基丙烯酸2-二甲基氨基丙酯、丙烯酸3-氨基丙酯、甲基丙烯酸3-氨基丙酯、N,N-二甲基-1,3-丙二胺(甲基)丙烯酸苄酯、丙烯酸3-二甲基氨基丙酯、甲基丙烯酸3-二甲基氨基丙酯、丙烯酸缩水甘油酯和甲基丙烯酸缩水甘油酯。

丙烯腈衍生物的例子有：丙烯腈、甲基丙烯腈、α-氯丙烯腈和偏二氰基乙烯。

丙烯酰胺衍生物的例子有：丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、α-氯丙烯酰胺、N-2-羟乙基丙烯酰胺和N-2-羟乙基甲基丙烯酰胺。

乙烯酯衍生物的例子有：乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯和苯甲酸乙烯酯。

乙烯醚衍生物的例子有：乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油基醚。

马来酰亚胺衍生物的例子有：马来酰亚胺、苄基马来酰亚胺、N-苯基马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺。

共轭二烯烃衍生物的例子有：1,3-丁二烯、异戊二烯和氯丁二烯。

所述的均聚物或共聚物可以通过例如自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合或有机金属催化聚合(例如Ziegler-Natta催化)进行制备。聚合的工艺可以是悬浮聚合、乳液聚合、溶液聚合或本体聚合。

所述的有机树脂通常具有10000g/mol-1000000g/mol，优选20000g/mol-750000g/mol，更优选30000g/mol-500000g/mol的数均摩尔质量Mn(由GPC测定)。

在一些优选的实施例中，有机树脂为热固性树脂或紫外(UV)可固化树脂。在一些实施例中，用将促进卷对卷加工的方法固化有机树脂。

热固性树脂需要固化，在固化中它们会经历不可逆的分子交联过程，这使得树脂不可熔化。在一些实施例中，热固性树脂为环氧树脂、酚醛树脂、乙烯基树脂、三聚氰胺树脂、脲醛树脂、不饱和聚酯树脂、聚氨酯树脂、烯丙基树脂、丙烯酸类树脂、聚酰胺树脂、聚酰胺-酰亚胺树脂、酚胺缩聚树脂、脲三聚氰胺缩聚树脂或其组合。

在一些实施例中，热固性树脂为环氧树脂。环氧树脂易于固化，不会放出挥发物或因广泛的化学品而生成副产物。环氧树脂也可与大多数基板相容并往往易于润湿表面。参见Boyle,M.A.等人，“Epoxy Resins”,Composites,Vol.21,ASM Handbook,pages 78-89(2001)。

在一些实施例中，有机树脂为有机硅热固性树脂。在一些实施例中，有机硅热固性树脂为0E6630A或0E6630B(Dow Corning Corporation(密歇根州奥本市))。

在一些实施例中，使用热引发剂。在一些实施例中，热引发剂为AIBN[2,2’-偶氮双(2-甲基丙腈)]或过氧化苯甲酰。

UV可固化树脂是在暴露于特定波长的光时将固化并快速硬化的聚合物。在一些实施例中，UV可固化树脂为具有自由基聚合基团、阳离子可聚合基团作为官能团的树脂。所述自由基聚合基团为例如(甲基)丙烯酰氧基基团、乙烯基氧基基团、苯乙烯基基团或乙烯基基团；所述阳离子可聚合基团为例如环氧基基团、硫代环氧基基团、乙烯基氧基基团或氧杂环丁烷基基团。在一些实施例中，UV可固化树脂为聚酯树脂、聚醚树脂、(甲基)丙烯酸类树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、醇酸树脂、螺缩醛树脂、聚丁二烯树脂或硫代烯树脂。

在一些实施例中，UV可固化树脂选自聚氨酯丙烯酸酯、烯丙氧基化的二丙烯酸环己酯、双(丙烯酰氧基乙基)羟基异氰脲酸酯、双(丙烯酰氧基新戊基二醇)己二酸酯、双酚A二丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,4-丁二醇二甲基丙烯酸酯、1,3-丁二醇二丙烯酸酯、1,3-丁二醇二甲基丙烯酸酯、二环戊基二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇单羟基五丙烯酸酯、二(三羟甲基丙烷)四丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸甘油酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇羟基新戊酸二丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、季戊四醇四丙烯酸酯、磷酸二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、四溴双酚A二丙烯酸酯、三乙二醇二乙烯基醚、二丙烯酸三甘油酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、三(丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、磷酸三丙烯酸酯、磷酸二丙烯酸酯、丙烯酸焕丙基酯、乙烯基封端聚二甲基硅氧烷、乙烯基封端二苯基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物、乙烯基封端聚苯基甲基硅氧烷、乙烯基封端二氟甲基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物、乙烯基封端二乙基硅氧烷-二甲基硅氧烷共聚物、乙烯基甲基硅氧烷、单甲基丙烯酰氧基丙基封端聚二甲基硅氧烷、单乙烯基封端聚二甲基硅氧烷、单烯丙基-单三甲基甲硅烷氧基封端聚环氧乙烷及其组合。

在一些实施例中，UV可固化树脂为巯基官能化合物，其可在UV固化条件下与异氰酸酯、环氧树脂或不饱和化合物交联。在一些实施例中，巯基官能化合物为多硫醇。在一些实施例中，多硫醇为季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(PETMP)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(TMPMP)、乙二醇二(3-巯基丙酸酯)(GDMP)、三[25-(3-巯基-丙酰氧基)乙基]异氰尿酸酯(TEMPIC)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)(Di-PETMP)、乙氧基化三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(ETTMP 1300和ETTMP 700)、聚己内酯四(3-巯基丙酸酯)(PCL4MP1350)、季戊四醇四巯基乙酸酯(PETMA)、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯(TMPMA)、或乙二醇二巯基乙酸酯(GDMA)。这些化合物由Bruno Bock(德国马尔沙赫特)以商品名

在一些实施例中，UV可固化树脂还包含光引发剂。光引发剂将在暴露于光的过程中引发光敏材料的交联和/或固化反应。在一些实施例中，光引发剂是基于苯乙酮的、基于安息香的或基于噻吨酮的。

在一些实施例中，UV可固化树脂包含巯基官能化合物和甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、异氰酸酯或其组合。在一些实施例中，UV可固化树脂包括多硫醇和甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、异氰酸酯或其组合。

在一些实施例中，光引发剂为MINS-311RM(Minuta Technology Co.,Ltd(韩国))。

在一些实施例中，光引发剂为

在一些实施例中，有机树脂按组合物的重量百分数(重量/重量)计在约20％至约99％、约20％至约95％、约20％至约90％、约20％至约85％、约20％至约80％、约20％至约70％、约20％至约60％、约40％至约99％、约40％至约95％、约40％至约90％、约40％至约85％、约40％至约80％、约40％至约70％、约70％至约99％、约70％至约95％、约70％至约90％、约70％至约85％、约70％至约80％、约80％至约99％、约80％至约95％、约80％至约90％、约80％至约85％、约85％至约99％、约85％至约95％、约85％至约90％、约90％至约99％、约90％至约95％、或约95％至约99％之间。

本发明实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至20wt％的按照本发明的苝稠菲类有机化合物或其混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至10wt％，最好的是0.25wt％至5wt％的苝稠菲类有机化合物或其混合物。

本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。

其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，凹版印刷，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是喷墨印刷，喷印及凹版印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等的详细信息请参见HelmutKipphan主编的《印刷媒体手册：技术和生产方法》(Handbook ofPrint Media:Technologies and Production Methods),ISBN 3-540-67326-1。

基于上述有机化合物，本发明还提供一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物的应用，即将所述苝稠菲类有机化合物或高聚物应用于有机电子器件，所述的有机电子器件可选于，但不限于，颜色转换器、有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED、OLEEC或有机发光场效应管。本发明实施例中，优选将所述苝稠菲类有机化合物用于电致发光器件的发光层。

本发明进一步涉及一种有机电子器件，包含至少一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物或混合物。一般的，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个功能层，其中所述的功能层中至少包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物或混合物。所述的有机电子器件可选于，但不限于，颜色转换器、有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED、OLEEC或有机发光场效应管。

在某些优选的实施例中，所述的有机电子器件，包含一发光层，所述发光层包含一种如上所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物或混合物。

在某些优选的实施例中，所述的有机电子器件，包含一发光单元与一颜色转换层，所述的颜色转换层包含一种所述的苝稠菲类有机化合物或高聚物或混合物，或包含一种所述的苝稠菲类有机化合物和一种发光体，或包含一种所述的的苝稠菲类有机化合物和一种主体材料，或包含一种所述的苝稠菲类有机化合物，一种发光体和一种主体材料；所述发光体可选自荧光发光体、或磷光发光体或TADF发光体。

在一个优选的实施例中，所述的发光单元发蓝光，通过颜色转换层转换成红光。

在某些特别优选的实施例中，所述的有机电子器件，包含一发光层，所述的发光层包含一种所述的苝稠菲类有机化合物，或包含一种所述的苝稠菲类有机化合物和一种磷光发光体，或包含一种所述的苝稠菲类有机化合物和一种主体材料，或包含一种所述的苝稠菲类有机化合物，一种磷光发光体和一种主体材料。

在以上所述的电致发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。

基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度(Tg)为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。

阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个优选的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。

阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个优选的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF

OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。

在一个优选的实施例中，按照本发明的有机电子器件中，其发光层是通过按照本发明的组合物制备而成。

按照本发明的有机电子器件，特别是OLED，其发光波长在300nm到1500nm之间，较好的是在350nm到1200nm之间，更好的是在400nm到800nm之间。

在另一个优选的实施例中，所述的有机电子器件是一个颜色转换器；较优的，所述的颜色转换器包含按照本发明的苝稠菲类有机化合物作为主体材料；更加优选的，所述的颜色转换器吸收蓝光或绿光，并重新发射红光。

本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。

本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。

下面将结合优选实施例对本发明进行说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。

实施例

1.化合物的合成：具体的合成步骤如下，依次采用如下方法合成出最核心的骨架。

其中四(频那醇硼酸)苝(化合物1a)的合成如下所示：

合成路线：

具体合成步骤：取100mL封管提前在烘箱中烘干。手套箱中将苝(504mg，2.00mmol)，联硼酸频那醇酯(2.10g，8.20mmol)，甲氧基(环辛二烯)合铱二聚体(40mg，0.060mmol)，4,4-二叔丁基-2,2-联吡啶(32mg，0.12mmol)与50mL四氢呋喃加入封管中，90℃反应26小时。恢复室温后，将反应体系旋干，残留固体用二氯甲烷与甲醇重结晶两次，后用二氯甲烷与正己烷重结晶一次，得到1.45g黄色粉末状化合物1a(yield:96％)。

实施例1

化合物1的合成路线如下：

具体合成步骤如下：

化合物1c的合成：250mL的史莱克管中加入化合物1a(756mg，1.00mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿加合物(103mg，0.100mmol)，2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基-联苯(82mg，0.20mmol)，抽换氩气保护后加入60mL超干甲苯。另取50mL梨形瓶，加入碳酸铯(5.20g，16.0mmol)与30mL去离子水，氩气鼓泡20分钟后，加入反应体系中。最后加入2-溴联苯(2.8mL，16mmol)，90℃反应32小时。反应结束后恢复室温，加入适量水，然后加入二氯甲烷萃取三次，有机相合并后依次用水与饱和食盐水洗涤。硫酸镁干燥后过滤，滤液旋干，然后用二氯甲烷与正己烷重结晶三次，得到850mg黄色粉末状化合物1c(yield:99％)。MS(ASAP)[M+H]＝861.35。

化合物1的合成：250mL史莱克瓶中加入化合物1c(100mg，0.120mmol)与2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(132mg，0.580mmol)，抽换氩气保护后，加入100mL超干二氯甲烷后，常温下缓慢滴加三氟甲磺酸(1.49mL，16.8mmol)。常温反应1.5小时后，加入3mL三乙胺淬灭反应。体系中加入50mL水后继续搅拌15分钟，分液后有机相依次用饱和碳酸氢钠溶液，水与饱和食盐水洗涤。有机相用硫酸镁干燥后过滤，滤液旋干后加入50mL甲苯与正己烷，然后快速过硅胶柱(elute:toluene/hexane＝1:1)。粗产物旋干后采用二氯甲烷和甲醇重结晶，得到67mg红色粉末状化合物1(包含1-meso和1-rac)(yield:67％)。MS(ASAP)[M+H]＝853.29。

通过手性高效液相色谱分离的方法进一步拆分，得到纯度较高的1-meso，1-(P,P)和1-(M,M)。

实施例2

化合物2的合成路线如下：

具体合成步骤如下：

化合物2b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为99％，为淡黄色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝405.51。

化合物2的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为95％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝403.50。

实施例3

化合物3的合成路线如下：

化合物3b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为99％，为淡黄色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝557.71。

化合物3的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为88％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝553.70。

实施例4

化合物4的合成路线如下：

化合物4b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为99％，为淡黄色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝709.90。

化合物4的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为75％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝703.86。

进一步通过手性高效液相色谱拆分分别获得P和M构型的化合物。

实施例5

化合物5的合成路线如下：

化合物5b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为98％，为白色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝570.71。

化合物5的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为94％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝568.69。

实施例6

化合物6的合成路线如下：

化合物6b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为92％，为白色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝1166.49。

化合物6的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为60％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝1158.43。

通过手性高效液相色谱分离的方法进一步拆分，得到纯度较高的6-meso，6-(P,P)和6-(M,M)。

实施例7

化合物7的合成路线如下：

化合物7b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为99％，为白色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝557.71。

化合物7的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为85％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝553.68。

实施例8

化合物8的合成路线如下：

化合物8b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为90％，为白色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝657.83。

化合物8的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为82％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝653.80。

实施例9

化合物9的合成路线如下：

化合物9b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为94％，为白色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝892.13。

化合物9的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为83％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝888.10。

实施例10

化合物10的合成路线如下：

化合物10b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为95％，为白色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝657.83。

化合物10的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为81％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝653.80。

实施例11

化合物11的合成路线如下：

/>

化合物11b的合成：合成方法与化合物1c的合成方法相似，产率为94％，为白色固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝737.87。

化合物11的合成：合成方法与化合物1的合成方法相似，产率为80％，为固体粉末，MS(ASAP)[M+H]＝732.84。

2.化合物的能量结构

有机化合物材料的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S

HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206

LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385

其中HOMO(G)和LUMO(G)是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。结果如表1所示：

表1

由于苝稠菲单元的存在，可以提升材料的稳定性，并获得高发光量子效率，也可以得到较好的圆偏振发光，如图1和图2所示。

3.发光器件的制备及表征

3.1包含颜色转换层的红光发光器件的制备与表征

颜色转换材料Ink的制备。配取预聚物：称取乙酸正丁酯(42wt％)，甲基丙烯酸甲酯(MMA)(50wt％)，丙烯酸羟丙酯(HPA)(3wt％)，过氧化二苯甲酰(BPO)(5wt％)，混合并在125℃搅拌50分钟，得到预聚物；以上预聚物(67wt％)+乙酸正丁酯(30wt％)+颜色转换主体材料(化合物1至化合物11和RH-1至RH-3)(2.5wt％)+颜色转换客体材料(RD)(0.5wt％)，搅拌得到澄清溶液，过滤后得Ink；通过替换颜色转换主体材料，得到对应的颜色转换材料Ink1-Ink14(表2)。

红光发光器件的制备：下面通过具体器件实施例1来详细说明OLED器件的制备过程。

a.ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理。

b.蒸镀：将基片移入真空气相沉积设备中，在高真空(1×10

c.在阴极上，用海斯电子IJDAS310(喷头FUJIFILM Dimatix DMC-11610)打印Ink1，然后在峰值390nm紫外LED灯的照射下固化，得到厚度约3μm的颜色转换层。

d.封装：器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。

器件实施例2-器件实施例11和对比例1-对比例3的制备过程与器件实施例1的制备过程相同，除了将Ink1分别替换为Ink2至Ink14。

对上述器件实施例和对比例的器件性能进行测试，具体结果见表2；其中亮度转换效率(LE)是在10mA/cm

表2

注

由表1和表2可知，与对比化合物RH-1至RH-3相比，苝稠菲类有机化合物(化合物1至化合物11)具有较高的谐振因子f

3.2红光OLED器件的制备与表征

红光OLED器件的结构为PD:HT-1＝3:100(10)/HT-1(50)/HT-2(40)/RH:RD＝98:2(25)/ET:LiQ＝50:50(30)/LiQ(1)/Al(100)。与上述含颜色转换层的红光器件的制备步骤相比，红光OLED器件步骤b中发光层由RH:RD(质量比98：2)蒸镀而成，且没有步骤c。其中RH分别选自化合物1至化合物11与RH-1至RH-3。

对器件实施例12-22和器件对比例4-6的性能进行测试，具体如表3所示；其中驱动电压、电流效率是在10mA/cm

表3

由表3可知，与RH-1至RH-3相比，苝稠菲类有机化合物(化合物1至化合物11)作为红光主体材料所制备得到的OLED器件具有更高的电流效率与较低的器件驱动电压。

综上所述，作为颜色转换层中的主体材料或OLED器件发光层主体材料，苝稠菲类有机化合物所制备得到的器件的性能具有明显的优势，充分说明了该类有机化合物应用在有机电子器件中的有益效果。此外，苝稠菲类有机化合物还可应用作发光体，还可应用于有机圆偏振发光器件中。

应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。