多种主体材料、有机电致发光化合物及包含其的有机电致发光装置

技术领域

本公开涉及多种主体材料、有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。

背景技术

1987年，伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)的Tang等人通过使用由发光层和电荷传输层组成的TPD/Alq

为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或概念，但是它们在实际使用中并不令人满意。因此，持续需要开发与先前公开的特定化合物的组合相比具有更加改善的性能(例如改善的驱动电压、发光效率、功率效率和/或寿命特性)的有机电致发光材料。

另一方面，中国专利申请公开号110903258公开了芳香族胺化合物。然而，前述参考文献没有具体公开本公开中要求保护的特定化合物和主体材料的特定组合。此外，持续需要开发与先前公开的特定化合物的组合相比具有更加改善的性能(例如改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性)的发光材料。

发明内容

技术问题

本公开的目的是提供多种主体材料，这些主体材料能够产生具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性的有机电致发光装置。本公开的另一个目的是提供一种有机电致发光化合物，其具有适合应用于有机电致发光装置的新颖结构。本公开的还另一个目的是提供一种有机电致发光装置，其通过包含根据本公开的化合物或根据本公开的化合物的特定组合而具有改善的驱动电压、发光效率和/或寿命特性。

问题的解决方案

作为解决上述技术问题的深入研究的结果，本发明的诸位发明人发现，上述目的可以通过包含第一主体材料和第二主体材料的多种主体材料来实现，其中该第一主体材料包含由下式1表示的化合物，并且该第二主体材料包含由下式2表示的化合物。此外，本发明的诸位发明人发现上述目的可以通过由下式11表示的化合物来实现。

在式1中，

X

R表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；

环A表示(C6-C12)芳烃；

L

Ar

在式2中，

T

在式2和3中，

不形成一个或多个环的T

L

Ar

---表示与式2的稠合位点；并且

所述杂芳基和所述亚杂芳基含有一个或多个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。

在式11中，

X

R表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；

环A表示(C6-C12)芳烃；并且

Ar

前提是当环A是苯时，-N(Ar

本发明的有益效果

通过包含根据本公开的化合物的特定组合作为多种主体材料，或者通过包含根据本公开的化合物，提供了与常规有机电致发光装置相比具有更低的驱动电压、更高的发光效率和/或优异的寿命特性的有机电致发光装置。此外，可以使用本公开的有机电致发光装置制造显示装置或照明装置。

具体实施方式

在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本公开，并不意味着限制本公开的范围。

本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。

本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包括主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。

本公开中的术语“多种主体材料”意指包含两种或更多种化合物的组合的主体材料，其可以包含在构成有机电致发光装置的任何发光层中。它可以意指在包含在有机电致发光装置中之前(即，在气相沉积之前)的材料以及在包含在有机电致发光装置中之后(即，在气相沉积之后)的材料二者。例如，本公开的多种主体材料可以是至少两种主体材料的组合，任选地，其可以进一步包含包括在有机电致发光材料中的常规材料。包含在多种主体材料中的至少两种化合物可以一起包含在一个发光层中，或者可以各自包含在不同的发光层中。例如，至少两种主体材料可以被混合蒸发或共蒸发，或者可以被分别蒸发。

在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选为1至10，并且更优选为1至6。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子、并且优选3至20个环骨架碳原子、更优选3至7个环骨架碳原子的单环烃或多环烃。环烷基的实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基甲基、环己基甲基等。本公开中的术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个环骨架原子并且含有至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，优选由O、S和N组成的组。上述杂环烷基包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolane)、四氢吡喃等。本公开中的术语“(C6-C30)芳基”、“(C6-C30)亚芳基”或“(C6-C30)芳烃”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团。上述芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、五联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、苯并菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基、苝基、

本公开中的术语“(3元至30元)杂芳基”或“(3元至30元)亚杂芳基”意指具有3至30个环骨架原子并且包含至少一个、优选1至4个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子的芳基或亚芳基。其可以是单环，或与至少一个苯环缩合的稠环，并且可以是部分饱和的。此外，上述杂芳基或亚杂芳基包含通过经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基连接到杂芳基上而形成的杂芳基或亚杂芳基，并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等，和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硒吩基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并噁唑基、苯并呋喃并喹啉基、苯并呋喃并喹唑啉基、苯并呋喃并萘啶基、苯并呋喃并嘧啶基、萘并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并喹啉基、苯并噻吩并喹唑啉基、萘啶基、苯并噻吩并萘啶基、苯并噻吩并嘧啶基、萘并噻吩并嘧啶基、嘧啶并吲哚基、苯并嘧啶并吲哚基、苯并呋喃并吡嗪基、萘并呋喃并吡嗪基、苯并噻吩并吡嗪基、萘并噻吩并吡嗪基、吡嗪并吲哚基、苯并吡嗪并吲哚基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基、苯并三唑吩嗪基、咪唑并吡啶基、色烯并喹唑啉基、硫代色烯并喹唑啉基、二甲基苯并咟啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基等。更具体地，杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚啉基、2-吲哚啉基、3-吲哚啉基、5-吲哚啉基、6-吲哚啉基、7-吲哚啉基、8-吲哚啉基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑基-1-基、氮杂咔唑基-2-基、氮杂咔唑基-3-基、氮杂咔唑基-4-基、氮杂咔唑基-5-基、氮杂咔唑基-6-基、氮杂咔唑基-7-基、氮杂咔唑基-8-基、氮杂咔唑基-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[1,2-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,3-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、2-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、3-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、4-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、5-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、6-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、7-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、8-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、9-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、10-萘并-[2,1-b]-苯并呋喃基、1-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[1,2-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,3-b]-苯并噻吩基、1-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、3-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、4-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、5-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、6-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、7-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、8-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、9-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、10-萘并-[2,1-b]-苯并噻吩基、2-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、6-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、7-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、8-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、9-苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶基、2-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、6-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、7-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、8-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、9-苯并硫代[3,2-d]嘧啶基、2-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、6-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、7-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、8-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、9-苯并呋喃并[3,2-d]吡嗪基、2-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、6-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、7-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、8-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、9-苯并硫代[3,2-d]吡嗪基、1-硅芴基、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基、1-二苯并硒吩基、2-二苯并硒吩基、3-二苯并硒吩基、4-二苯并硒吩基等。在本公开中，“卤素”包括F、Cl、Br和I。

此外，“邻位(o-)”、“间位(m-)”和“对位(p-)”是前缀，分别表示取代基的相对位置。邻位表示两个取代基彼此相邻，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和2或位置2和3时，被称为邻位。间位表示两个取代基在位置1和3处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和3时，被称为间位。对位表示两个取代基在位置1和4处，并且例如当苯衍生物中的两个取代基占据位置1和4时，被称为对位。

此外，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代，并且还包括氢原子被通过上述取代基中的两个或更多个取代基的连接形成的基团替代。例如，“通过两个或更多个取代基的连接形成的基团”可以是吡啶-三嗪。即，吡啶-三嗪可以被解释为杂芳基取代基、或其中两个杂芳基相连接的取代基。在本文中，取代的烷基、取代的芳基、取代的亚芳基、取代的杂芳基、取代的亚杂芳基、取代的环烷基、取代的烷氧基、取代的三烷基甲硅烷基、取代的二烷基芳基甲硅烷基、取代的烷基二芳基甲硅烷基、取代的三芳基甲硅烷基、一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团、取代的单-或二-烷基氨基、取代的单-或二-烯基氨基、取代的烷基烯基氨基、取代的单-或二-芳基氨基、取代的烷基芳基氨基、取代的单-或二-杂芳基氨基、取代的烷基杂芳基氨基、取代的烯基芳基氨基、取代的烯基杂芳基氨基和取代的芳基杂芳基氨基的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(C1-C30)烷基；卤代(C1-C30)烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；(C1-C30)烷氧基；(C1-C30)烷硫基；(C3-C30)环烷基；(C3-C30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(C6-C30)芳氧基；(C6-C30)芳硫基；未取代的或被(C1-C30)烷基和(C6-C30)芳基中的至少一个取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被以下项中的至少一个取代的(C6-C30)芳基：氘、氰基、卤素、(C1-C30)烷基、(C3-C30)环烷基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、三(C6-C30)芳基甲硅烷基、(C6-C30)芳基和(3元至30元)杂芳基；三(C1-C30)烷基甲硅烷基；三(C6-C30)芳基甲硅烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基；一个或多个(C3-C30)脂肪族环和一个或多个(C6-C30)芳香族环的稠环基团；氨基；单-或二-(C1-C30)烷基氨基；单-或二-(C2-C30)烯基氨基；(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基；单-或二-(C6-C30)芳基氨基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基；单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基；(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基；(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基；(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基；(C1-C30)烷基羰基；(C1-C30)烷氧基羰基；(C6-C30)芳基羰基；(C6-C30)芳基膦；二(C6-C30)芳基硼羰基；二(C1-C30)烷基硼羰基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。根据本公开的一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：卤素；氰基；(C1-C20)烷基；(C3-C25)环烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C25)芳基取代的(5元至25元)杂芳基；未取代的或被以下中的至少一个取代的(C6-C25)芳基：卤素、氰基、(C1-C20)烷基、(C3-C25)环烷基、三(C1-C20)烷基甲硅烷基、三(C6-C25)芳基甲硅烷基、(C6-C25)芳基和(5元至25元)杂芳基；三(C1-C20)烷基甲硅烷基；以及三(C6-C25)芳基甲硅烷基。根据本公开的另一个实施例，一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组中的至少一个：氰基；(C1-C10)烷基；(C3-C18)环烷基；未取代的或被一个或多个(C6-C18)芳基取代的(5元至20元)杂芳基；未取代的或被以下中的至少一个取代的(C6-C25)芳基：氰基、卤素、(C1-C10)烷基、(C3-C18)环烷基、三(C1-C10)烷基甲硅烷基、三(C6-C18)芳基甲硅烷基、(C6-C18)芳基和(5元至20元)杂芳基；三(C1-C10)烷基甲硅烷基；以及三(C6-C18)芳基甲硅烷基。例如，一个或多个取代基各自独立地可以是选自由以下组成的组中的至少一个：氟；甲基；取代或未取代的苯基；萘基；联苯基；菲基；二甲基芴基；二苯基芴基；蒽基；萘基苯基；苯基萘基；三联苯基；

在本公开中，杂芳基、亚杂芳基和杂环烷基各自独立地可以包含至少一个选自由B、N、O、S、Si和P组成的组的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组中的至少一个键合：氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的单-或二-(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C2-C30)烯基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C1-C30)烷基(3元至30元)杂芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(C6-C30)芳基氨基、取代或未取代的(C2-C30)烯基(3元至30元)杂芳基氨基、以及取代或未取代的(C6-C30)芳基(3元至30元)杂芳基氨基。

根据本公开的多种主体材料包含第一主体材料和第二主体材料，其中该第一主体材料包含至少一种由式1表示的化合物，并且该第二主体材料包含至少一种由式2表示的化合物。根据本公开的一个实施例，由式1表示的化合物和由式2表示的化合物彼此不同。

本公开提供了由式1、2或11表示的化合物。本公开可以提供包含有机电致发光化合物的有机电致发光材料或有机电致发光装置，并且有机电致发光化合物可以作为发光层中的主体材料被包含。

在式1和11中，X

在式1和11中，R表示取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基。根据本公开的一个实施例，R表示取代或未取代的(C6-C25)芳基、或取代或未取代的(5元至25元)杂芳基。根据本公开的另一个实施例，R表示未取代的(C6-C18)芳基、或未取代的(5元至20元)杂芳基。例如，R可以是苯基、萘基或二苯并呋喃基等。

在式1和11中，环A表示(C6-C12)芳烃。例如，环A可以是苯或萘。

在式1和11中，L

在式1和11中，Ar

根据本公开的一个实施例，在式1中，R和Ar

根据本公开的一个实施例，在式11中，R表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或取代或未取代的二苯并噻吩基。

根据本公开的一个实施例，当式1中的环A是苯时，-L

根据本公开的一个实施例，式1可以由下式4至6中的至少一个表示。

在式4至6中，R、X

在式2中，T

在式2和3中，不形成一个或多个环的T

L

Ar

在式3中，---表示与式2的稠合位点。

杂芳基和亚杂芳基含有一个或多个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。

根据本公开的一个实施例，式2可以由下式2-1和2-2中的至少一个表示。

在式2-1和2-2中，T

根据本公开的一个实施例，式2可以由下式中的至少一个表示。

在上述式中，

T

L

由式1表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。

由式11表示的化合物可以是选自化合物C-1至C-120以及C-126至C-435的至少一种，但不限于此。

由式2表示的化合物可以是选自以下化合物的至少一种，但不限于此。

化合物C-1至C-120以及C-126至C-435中的至少一种可以用于有机电致发光装置中。此外，化合物C-1至C-437中的至少一种与化合物H2-1至H2-281中的至少一种的组合可以用于有机电致发光装置中。

根据本公开的由式11表示的有机电致发光化合物可以包含在至少一个选自以下的层中：发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层，并且在一些情况下，其可以优选地包含在至少一个选自以下的层中：发光层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。当在发光层中使用时，由式11表示的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含，并且可以作为电子传输层材料和/或电子缓冲层材料被包含。如果需要，本公开的有机电致发光化合物可以用作共主体材料。

根据本公开的由式1和11表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法、例如通过参考以下反应方案1-1和1-2以及Yeon-Ho Cho等人,Tetrahedron[四面体杂志],第69卷,第32期,2013,第6565-6573页等来制备，但不限于此。根据本公开的由式2表示的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法、例如通过参考以下反应方案2-1和2-2来制备，但不限于此。

[反应方案1-1]

[反应方案1-2]

在反应方案1-1和1-2中，X表示卤素，并且R、L

[反应方案2-1]

[反应方案2-2]

在反应方案2-1和2-2中，T和T'各自独立地是如式2中对于T

尽管以上描述了由式1、2和11表示的化合物的说明性合成实例，但是本领域技术人员将能够容易地理解它们全部基于布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)交叉偶联反应、N-芳基化反应、酸化蒙脱土(H-mont)介导的醚化反应、宫浦(Miyaura)硼化反应、铃木(Suzuki)交叉偶联反应、分子内酸诱导的环化反应、Pd(II)催化的氧化环化反应、格氏反应(Grignard Reaction)、赫克反应(Heck reaction)、脱水环合反应、SN1取代反应、SN2取代反应、膦介导的还原环化反应、维蒂希(Wittig)反应等，并且即使当键合了除在具体合成实例中指定的取代基之外的在式1、2和11中定义的取代基时，上述反应也进行。

本公开提供了一种有机电致发光装置，其包括阳极；阴极；以及在阳极与阴极之间的至少一个发光层，其中该至少一个发光层可以包含根据本公开的多种主体材料。根据本公开的第一主体材料和第二主体材料可以一起包含在一个发光层中，或者可以分别包含在多个发光层中的不同发光层中。本公开的多种主体材料可以包含呈约1:99至约99:1、优选约10:90至约90:10、更优选约30:70至约70:30的比率的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。此外，呈所希望比率的由式1表示的化合物和由式2表示的化合物可以通过将它们在振荡器中混合、通过经由加热在玻璃管中将它们溶解、或通过将它们溶解于溶剂中等来组合。

根据本公开的一个实施例，相对于发光层中的主体化合物，掺杂剂化合物的掺杂浓度可以小于20wt％。包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，并且优选是磷光掺杂剂。应用于根据本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以是选自以下项的金属原子的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)，优选是选自以下项的金属原子的邻位金属化的络合化合物：铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)，并且更优选是邻位金属化的铱络合化合物。

包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以是由下式101表示的化合物，但不限于此。

在式101中，

L选自以下结构1至3：

R

R

R

s是从1至3的整数。

掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。

根据本公开的有机电致发光装置包括阳极；阴极；以及在阳极与阴极之间的至少一个有机层。有机层包含发光层，并且可以进一步包含至少一个选自以下的层：空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层。这些层中的每一个可以进一步配置成多个层。

阳极和阴极可以由透明式导电材料、或者半透反射式或反射式导电材料形成。根据形成阳极和阴极的材料的类型，有机电致发光装置可以是顶部发光型、底部发光型、或两侧发光型。空穴注入层可以进一步掺杂有p型掺杂剂，并且电子注入层可以进一步掺杂有n型掺杂剂。

有机层可以进一步包含选自由以下组成的组中的至少一种：基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯胺的化合物。此外，有机层可以进一步包含至少一种选自由以下组成的组的金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属，或至少一种包含该金属的络合化合物。

此外，根据本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个发光层来发射白光，该发光层除了本公开的化合物之外还包含本领域已知的蓝色、红色或绿色电致发光化合物。如果需要，其可以进一步包含黄色或橙色发光层。

在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、卤化金属层和金属氧化物层的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅和铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将卤化金属层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。此种表面层为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiO

在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。

可以在发光层与阴极之间使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以便控制电子注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每一个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中每个层可以使用多种化合物。

可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，可以将电子阻挡层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以通过阻挡电子从发光层溢出将激子限制在发光层内以防止发光泄漏。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。发光辅助层、空穴辅助层、或电子阻挡层可以具有提高有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。

此外，在本公开的有机电致发光装置中，优选地可以将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或将空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物，并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以产生具有两个或更多个发光层并发射白光的有机电致发光装置。

根据一个实施例，有机电致发光材料可以被用作用于白色有机发光装置的发光材料。已经提出了白色有机发光装置具有各种结构，如并排结构或堆叠结构，取决于R(红色)、G(绿色)或YG(黄绿色)和B(蓝色)发光部件的布置，或颜色转换材料(CCM)方法等。此外，根据一个实施例，有机电致发光材料还可以应用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置中。

为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干法成膜方法，如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀方法等，或湿法成膜方法，如喷墨印刷、喷嘴印刷、狭缝式涂布、旋涂、浸涂、流涂方法等。当将本公开的第一主体化合物和第二主体化合物用于形成膜时，进行共蒸发法或混合蒸发法。当形成本公开的第一主体材料和第二主体材料的膜时，进行共沉积或混合沉积。

当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何适合的溶剂(如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等)中来形成薄膜。溶剂可以是形成每个层的材料可以溶解或扩散在其中并且在成膜能力方面没有问题的任何溶剂。

此外，可以通过使用本公开的有机电致发光装置来制造显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。

在下文中，将参考本公开的代表性化合物来解释根据本公开的化合物的制备方法及其物理特性，以及包含本公开的多种主体材料的有机电致发光装置(OLED)的驱动电压和发光效率。然而，以下实例仅描述包含根据本公开的化合物的OLED装置的特征，但是本公开不限于以下实例。

在烧瓶中，将化合物A(9g，50.6mmol)、苯甲醛(6.44g，60.7mmol)和NaCN(2.48g，50.6mmol)溶解在180mL DMF中，并且然后在140℃下在回流下搅拌3小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并用二氧化硅过滤器分离以获得化合物A-1(6.0g，产率：45％)。

将化合物A-1(4.0g，15.1mmol)、N,4-二苯基苯胺(8.2g，33.3mmol)、Pd

将化合物B(4.0g，15.1mmol)、N-苯基二苯并呋喃-3-胺(8.05g，31.0mmol)、Pd

将化合物D(10.0g，15.1mmol)、N-苯基二苯并呋喃-2-胺(9.24g，35.6mmol)、Pd(OAc)

将化合物D-1(4.4g，15.1mmol)、N,2-二苯基苯胺(2.44g，9.94mmol)、Pd

在烧瓶中，将化合物E(6.2g，15.6mmol)、N-([1,1'-联苯基]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺(4.73g，14.1mmol)、Pd

制造根据本公开的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))依次用丙酮和异丙醇进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物HT-1引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且以基于化合物HI-1和化合物HT-1的总量3wt％的掺杂量沉积化合物HI-1，以形成具有10nm厚度的空穴注入层。随后，将化合物HT-1沉积在空穴注入层上以形成具有80nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物HT-2引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层：将下表1中所示的第一主体化合物和第二主体化合物作为主体分别引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-39作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种主体化合物以1:1的速率蒸发，并且将掺杂剂材料以不同的速率同时蒸发，并且将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量3wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。然后，以50:50的重量比蒸发化合物ET-1和化合物EI-1作为电子传输材料，以在发光层上形成具有35nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过使用另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极，从而生产OLED。用于制造OLED的所有材料在10

除了仅将H2-146用作作为发光层的主体的第二主体化合物之外，以与装置实例1中相同的方式制造OLED。

下表1中示出了装置实例1至3和装置对比实例1中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色，以及在10,000尼特的亮度下亮度从100％降低至95％所花费的时间(寿命；T95)。

[表1]

从上表1可以证实，与不含根据本公开的多种主体材料的OLED(装置对比实例1)相比，包含根据本公开的化合物的特定组合作为主体材料的OLED(装置实例1至3)展现出优异的发光效率和寿命特征，同时具有相等或更高的驱动电压。

在上述装置实例1至3和装置对比实例1中使用的化合物在下表2中示出。

[表2]

制造根据本公开的OLED。首先，将用于OLED的玻璃基板上的透明电极氧化铟锡(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.,LTD.,Japan))依次用丙酮和异丙醇进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的一个小室中，并且将化合物HT-3引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并且以基于化合物HI-1和化合物HT-3的总量3wt％的掺杂量沉积化合物HI-1，以形成具有10nm厚度的第一空穴注入层。随后，将化合物HT-3沉积在第一空穴注入层上以形成具有90nm厚度的第一空穴传输层。接下来，将化合物C-235引入真空气相沉积设备的另一个小室中，并且通过向小室施加电流使该化合物蒸发，从而在第一空穴传输层上沉积具有60nm厚度的第二空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层之后，如下在其上沉积发光层：将下表4中所示的主体化合物作为主体引入真空气相沉积设备的两个小室中，并且将化合物D-1作为掺杂剂引入另一个小室中。将两种材料以不同的速率蒸发，并将掺杂剂以基于主体和掺杂剂的总量2wt％的掺杂量进行沉积，以在第二空穴传输层上形成具有40nm厚度的发光层。随后，将化合物HBL沉积在发光层上，以形成具有5nm厚度的电子缓冲层。然后，以50:50的重量比蒸发化合物ET-2和化合物EI-1作为电子传输材料，以在电子缓冲层上形成具有30nm厚度的电子传输层。在电子传输层上将化合物EI-1沉积为具有2nm厚度的电子注入层之后，通过使用另一个真空气相沉积设备在电子注入层上沉积具有80nm厚度的Al阴极，从而生产OLED。用于制造OLED的所有材料在10

除了使用化合物F作为第二空穴传输层的材料之外，以与装置实例4中相同的方式制造OLED。

下表3中示出了如上所述制造的装置实例4和装置对比实例2中生产的OLED在1,000尼特的亮度下的驱动电压、发光效率和发光颜色。

[表3]

从上表3可以证实，与不含根据本公开的特定化合物作为第二空穴传输层的材料的OLED(装置对比实例2)相比，包含根据本公开的特定化合物作为第二空穴传输层的材料的OLED(装置实例4)在低得多的驱动电压下展现出相等或更高的发光效率。

在上述装置实例4和装置对比实例2中使用的化合物在下表4中示出。

[表4]