利用咖啡油制备脂肪酸烷基酯磺酸盐的方法

技术领域

本发明涉及一种利用咖啡油制备脂肪酸烷基酯磺酸盐的方法。

背景技术

以往，主要利用棕榈油或牛脂合成脂肪酸甲酯，并通过脂肪酸甲酯的硫酸化合成脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)。如上所述，利用棕榈油或牛脂油合成的脂肪酸甲酯磺酸盐作为表面活性剂应用于衣物洗涤剂、硬表面清洁剂、餐具洗涤剂等各种日用化学产品。

其中，棕榈油具有作为植物成分的优点，曾作为可持续的油而备受瞩目，可全年生产，每重量果实的含油量也达到椰子的3倍、大豆油的10倍，是一种性价比高的油，从可以经济实惠地大量种植的层面来看，已成为全球使用最广泛的植物油。对此，棕榈油不仅用于食用目的，还广泛用作生物柴油、洗涤剂、化妆品等的基础原料。然而，随着焚烧热带雨林以建立棕榈农场的情况反复发生，出现了破坏环境的负面影响。事实上，作为最大的棕榈油生产国的印度尼西亚每年焚烧相当于韩国的3/4面积的热带雨林以扩大棕榈农场，曾经因具有大面积的热带雨林而被称为亚洲之肺的印度尼西亚如今已沦为世界第三大温室气体排放国。

因扩大棕榈油生产而导致的热带雨林的破坏造成了动物栖息地及气候问题。对此，欧盟(EU)议论了淘汰棕榈生物柴油的法案，东南亚的棕榈油生产国也向世界贸易组织(WTO)提出申诉等，出现需要改变棕榈油市场的局面。即使是一直使用棕榈油的消费产品也在应用“无棕榈”概念，并且提出对使用棕榈的消费产品的监管可能性。正在讨论利用海藻类的海藻油(Algae oil)、大豆油、椰子油等作为棕榈油的可替代品，但由于价格竞争力低于棕榈油，因此市场扩大的壁垒较高。对此，迫切需要可以代替棕榈油的新型植物油。

发明内容

技术问题

本发明的目的在于，提供一种脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法，其利用从丢弃的咖啡渣中提取的油以及从咖啡豆中提取的油。

解决问题的方案

本发明的目的在于，提供一种脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法，其利用从丢弃的咖啡渣中提取的油以及从咖啡豆中提取的油。

本发明的再一目的在于，提供一种以16个碳原子或18个碳原子为主要成分的脂肪酸烷基酯磺酸盐，其通过上述制备方法制备。

本发明的另一目的在于，提供一种洗涤剂，其包含通过上述制备方法制备的脂肪酸烷基酯磺酸盐。

发明的效果

本发明涉及一种利用咖啡来源油制备脂肪酸烷基酯磺酸盐的方法。

与市售的烷基苯磺酸盐(LAS)相比，本发明利用咖啡来源油制备的脂肪酸烷基酯磺酸盐具有优异的洗涤能力。

并且，经确认，包含利用咖啡来源油制备的脂肪酸烷基酯磺酸盐的洗涤剂表现出与包含利用棕榈油制备的脂肪酸烷基酯磺酸盐的洗涤剂同等水平以上的洗涤能力，因此咖啡来源油可以代替棕榈油。另一方面，在咖啡来源油中，当回收咖啡渣并从中提取油时，可以得到与从咖啡豆中提取的油具有相似的组成及品质的油，与比通过种植得到棕榈油的成本相比，这种回收油可以以相对更低的价格得到，因此得出具有经济优势的结果。

附图说明

图1示出脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)对作为棉布(cotton)污染布的WFK10D的洗涤能力。

图2示出脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)对作为混纺污染布的WFK20D的洗涤能力。

图3示出脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)对作为生活污染棉布的JIS污染布的洗涤能力。

具体实施方式

作为用于实现上述目的的一方面，本发明提供一种脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法，包括：步骤1，通过在从咖啡豆或咖啡渣中提取的油中添加短链醇及碱性催化剂并进行酯交换反应来制备不饱和脂肪酸烷基酯；步骤2，通过在上述不饱和脂肪酸烷基酯中添加氢并进行氢化反应来制备饱和脂肪酸烷基酯；以及步骤3，通过混合上述饱和脂肪酸烷基酯与磺化剂来合成脂肪酸烷基酯磺酸盐。

咖啡来源油合成不饱和脂肪酸烷基酯

在本发明中，上述脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法包括：步骤1，通过在从咖啡豆或咖啡渣中提取的油中添加短链醇及碱性催化剂并进行酯交换反应来制备不饱和脂肪酸烷基酯。

上述术语“酯交换反应”利用短链醇及碱性催化剂进行。

本反应中使用的醇为具有1～4个碳原子的醇，可以选自由甲醇、乙醇、丙醇以及丁醇组成的组，并且，相对于咖啡来源油，上述醇可以添加2～10摩尔倍，具体地可以添加4～6摩尔倍。即，可以以1：2～10的摩尔比混合咖啡来源油和醇。

在上述反应中，碱性催化剂可以选自由氢氧化钠(NaOH)、碳酸钠(Na

在本发明中，术语“咖啡来源油”为从咖啡豆或咖啡渣中提取的油，以干燥的咖啡渣为标准混合有10～20％的油。

在本发明中，上述从咖啡豆或咖啡渣中提取的油包含碳原子数为12～20或14～20的脂肪酸，包含碳原子数为16～18的不饱和脂肪酸作为主要成分。上述咖啡来源油包含0.01～1重量百分比的碳原子数为14的脂肪酸、25～30重量百分比的碳原子数为16的脂肪酸、60～70重量百分比的碳原子数为18的脂肪酸以及1～10重量百分比的碳原子数为20的脂肪酸。

本发明的咖啡来源油中碳原子数为16(棕榈酸)、碳原子数为18(硬脂酰)的脂肪酸的含量最多，在本发明实施例中，利用包含碳原子数为12至20的脂肪酸的咖啡油制备脂肪酸甲酯磺酸盐，确认到当将其作为表面活性剂应用于洗涤剂等日用化学产品时，在洗涤能力方面具有优异的效果。

并且，在本发明一实施例中，如下述表1所示，除了作为动物油的牛脂(Tallow)以外，咖啡油具有在植物油中与棕榈油的组成最相似的优点，并且脂肪酸烷基酯磺酸盐的最佳碳原子分布是碳原子数为16的棕榈酸及碳原子数为18的硬脂酸，因此其为代替棕榈油的最有效的油。表1示出从咖啡中提取的油、棕榈油、棕榈仁油(Palm kernel oil)、椰子油(coconut oil)、大豆油(Soya oil)、玉米油(Corn oil)等的烷基组成。除了棕榈仁油及椰子油以外，所有油的主要成分为不饱和键。

尤其，咖啡油中包含2～4重量百分比的C20的不饱和键结构，因此可以期待其他物理性质。具体地，当利用由咖啡油制备的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)制备粉末洗涤剂时，保持适当的表面强度而不会太软，这是因为分子中包含少量由C

表1

不饱和脂肪酸烷基酯的加氢反应

本发明的脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法包括：步骤2，通过在上述不饱和脂肪酸烷基酯中添加氢并进行氢化反应来制备饱和脂肪酸烷基酯。

在本发明中，术语“加氢”或“加氢作用”通常是指在不饱和键中添加氢的反应，属于还原的一种。

在本发明中，术语“氢化(hydrogenation)”是通过在不饱和有机化合物中添加氢来合成为饱和有机化合物的方法。当在不饱和脂肪酸中添加氢时，碳与氢结合，双键变为单键，同时成为饱和脂肪酸，导致熔点上升且组织变硬。像这样，氢化广泛用于改变有机化合物的物理性质及特性。

在本发明中，术语“完全氢化”是指当在不饱和脂肪酸中添加氢时，将所有双键都变为单键。

在本发明中，术语“不完全氢化”是指当在不饱和脂肪酸中添加氢时，并非将所有双键都变为单键而是残留一部分双键。

在加氢(氢化)反应之前，不饱和脂肪酸烷基酯，具体地，不饱和脂肪酸甲酯的碘值(Iodine value)为约95～115，通过完全或部分氢化反应来制备加氢或部分加氢的碘值为0.03～20的饱和脂肪酸烷基酯。上述加氢反应通过调节加氢度来调节碘值(Iodinevalue)，通过完全加氢来将碘值降至0.03，或通过部分加氢来将饱和脂肪酸烷基酯，具体地，在将饱和脂肪酸甲酯的碘值降至40的范围内调节加氢度，优选地，将碘值调节至0.03～20。

在本说明书中，“碘值(Iodine value)”是指存在于物质中的非芳香族双键的平均数量。

碘值越低，作为洗涤剂的功能越优异，越容易在磺化过程中控制变色。当碘值为50以上时，最终产品作为洗涤剂的功能大大降低，当通过部分加氢使碘值在10～20的水平时，洗涤能力略微降低，但在制备液体产品时具有储存稳定性方面的相对优势。

在本发明中，可以包含用于氢化反应的加氢催化剂。

上述加氢催化剂如化学式1所示。

化学式1

(NiO)a·(MgO)b·(ZnO)c·(Al

在上述化学式1中，a、b、c以及d是指相对催化剂总重量的含量，a为50～80重量百分比，b为1～10重量百分比，c为1～10重量百分比，d为15～30重量百分比。具体地，上述氧化镍为50～80重量百分比，氧化镁为1～10重量百分比，氧化锌为1～10重量百分比，氧化铝为15～30重量百分比。

具体地，在上述化学式1中，a可以为60～70重量百分比，b可以为4～8重量百分比，c可以为2～6重量百分比，d可以为20～26重量百分比，氧化镍可以为60～70重量百分比，氧化镁可以为4～8重量百分比，氧化锌可以为2～6重量百分比，氧化铝可以为20～26重量百分比。

在本发明中，填充320ml的(NiO)

上述步骤1及步骤2的反应，即，甲基化及加氢反应的顺序可以互换，可以在上述从咖啡豆或咖啡渣中提取的油中添加氢以降低不饱和度，然后添加短链醇及碱性催化剂以得到饱和脂肪酸烷基(甲基)酯。

磺化反应

本发明的脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法包括：步骤3，通过混合上述饱和或部分饱和脂肪酸烷基酯与磺化剂来合成脂肪酸烷基酯磺酸盐。

通过混合饱和或部分饱和脂肪酸甲酯与磺化剂来合成脂肪酸甲酯磺酸盐的过程如下述反应式所示。

上述饱和脂肪酸甲酯的碳原子之间仅具有单键，部分饱和脂肪酸甲酯包含一个以上双键。

上述磺化剂可以为选自由氯磺酸、发烟硫酸、三氧化硫、硫酸以及酰基硫酸盐组成的组中的一种以上，具体地，可以为三氧化硫(SO

反应式1由甲酯(I)形成加成物(II)

反应式2由加成物(II)磺化为磺化加成物(III)

反应式3去除SO

之后，用NaOH中和化学式(IV)以制备脂肪酸甲酯磺酸盐。

反应式4

在此情况下，在反应式3中，当在未完全去除分子末端的SO

反应式5

另一方面，即使正常合成脂肪酸甲酯磺酸盐，也会发生水解，Na再次与-COOH结合并以-COONa形式进行，还出现通过如反应式6所示的另一途径形成二盐(Disalt)的情况，因此管理pH及温度等所有因素也很重要。

反应式6

可以以1:1～1:2的摩尔比混合上述饱和脂肪酸烷基酯与磺化剂，具体地，可以以1:1.05的摩尔比混合。

所制备的上述脂肪酸烷基酯磺酸盐具有16个碳原子或18个碳原子作为主要成分，并且是包含1～10重量百分比的20个碳原子的脂肪酸烷基酯磺酸盐，具体地，可以为具有16个碳原子或18个碳原子的脂肪酸烷基酯磺酸盐。

检讨咖啡油的脂肪酸烷基酯磺酸盐可能性

在植物油中，咖啡油是富含C16及C18部分的油。由于普遍用作洗涤剂用途的表面活性剂大多以C12、C14为主要成分，因此，针对不同烷基的单一脂肪酸制备MES，以测试以C16及C18为主要成分的咖啡油的脂肪酸烷基酯磺酸盐应用可能性。

按照上述方法针对高纯度的碳原子数为12的月桂酸、碳原子数为14的月桂酸、碳原子数为16的棕榈酸、碳原子数为18的硬脂酸分别制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)，并制备以各MES为主要成分的洗涤剂后对洗涤能力(除油能力)进行评价，并将其结果示于图1～图3中。

洗涤测试利用Terg-O-tometer，在100RPM、20℃的条件下进行10分钟，根据水的硬度在50ppm的CaCO

在针对各脂肪酸制备的MES的洗涤能力测试结果中，确认到具有16个碳原子及18个碳原子的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)的洗涤能力最优异，其碳原子分布显著优于在商业上最常用的烷基苯磺酸盐(LAS)。

通过该评价，确认到不同于其他表面活性剂，作为咖啡油成分的特征的C16及C18最适合脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)，并确认到最适合用作制备MES的油。

并且，比较包含利用比较例3的棕榈油制备的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)以及利用实施例1的咖啡油制备的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)的洗涤剂之间的洗涤能力的结果，确认到包含利用棕榈油制备的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)以及利用咖啡油制备的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)的洗涤剂的洗涤能力没有显著差异。因此，确认到与棕榈油制成的洗涤剂相同地，用咖啡油制成的洗涤剂也具有足够的竞争力。

作为再一方面，本发明提供一种以16个碳原子或18个碳原子为主要成分的脂肪酸烷基酯磺酸盐，其通过上述脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法制备。

在本发明中，术语“脂肪酸烷基酯磺酸盐”如上所述，并通过上述脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法制备。

并且，如上所述，具有16个碳原子或18个碳原子的脂肪酸烷基酯磺酸盐具有优异的洗涤能力，因此可以通过上述制备方法制备以16个碳原子或18个碳原子为主要成分的脂肪酸烷基酯磺酸盐。

作为另一方面，本发明提供一种洗涤剂组合物，其包含通过上述制备方法制备的脂肪酸烷基酯磺酸盐。

在本发明中，术语“脂肪酸烷基酯磺酸盐”以及“脂肪酸烷基酯磺酸盐的制备方法”如上所述。

上述洗涤剂组合物可以包含5重量百分比至20重量百分比的脂肪酸甲酯磺酸盐，具体地，可以包含10重量百分比至15重量百分比。

上述洗涤剂组合物包括洗手液、餐具洗涤剂、家用洗涤剂、液体衣物洗涤剂、蔬果清洗剂、奶瓶清洗剂，但不限于此。

除此以外，可以将脂肪酸烷基酯磺酸盐用作表面活性剂应用于各种日用化学产品。上述日用化学产品只要是包含表面活性剂就没有限制，上述日用化学产品的例子包括湿纸巾、除臭剂、芳香剂、消毒剂、杀菌剂、洗发水、护发素、发用调理剂、洁面乳、沐浴露、液体皂等，但不限于此。

本发明的实施方式

以下，参考附图详细说明本发明实施例，使得本发明所属领域的普通技术人员容易地实施。然而，本发明可以以各种不同形式实现，并且不限于本说明书中说明的实施例。

实验例1.油的脂肪酸组成

比较从咖啡渣中提取的咖啡油与其他油的脂肪酸的烷基组成。结果，与其他油相比，咖啡油具有与棕榈油最相似的烷基分布。

表2

实验例2.制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

如下所述，制备实施例1、比较例1至比较例3的脂肪酸甲酯磺酸盐。

实施例1.利用咖啡油制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

1)合成不饱和脂肪酸甲酯

在咖啡油中添加5摩尔倍的甲醇并添加氢氧化钠(NaOH)作为催化剂，通过酯交换反应合成具有12个碳原子、14个碳原子、16个碳原子、18个碳原子的不饱和脂肪酸甲酯。通过美国石油化学家学会官方方法(A.O.C.S Official Method)中的威伊氏法(Wijis)测定产物的碘值。合成的不饱和脂肪酸甲酯的碘值为106。

2)转化饱和脂肪酸甲酯

在内径为24mm的不锈钢管式反应器中填充320ml的(NiO)

实施例1的1)中制备的不饱和脂肪酸甲酯的碘值(Iodine value)为106，通过实施例1的2)的方法进行氢化反应来合成的加氢或部分加氢的脂肪酸甲酯的碘值根据加氢度而异。

在本实施例1的2)中，通过将碘值为106的不饱和脂肪酸甲酯完全加氢来提高饱和度至碘值为1.6，通过部分加氢来提高饱和度至碘值为14，并且，通过部分加氢来提高饱和度至碘值为50。

表3

3)合成脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

配置脂肪酸甲酯定量注入装置以及将液体SO

如上所述，利用不饱和脂肪酸甲酯及三氧化硫(SO

反应式1由甲酯(I)形成加成物(II)

反应式2由加成物(II)磺化为磺化加成物(III)

反应式3去除SO

如反应式3的化学式(III)所示，在SO

反应式4

利用上述实施例1的2)中制备的饱和脂肪酸甲酯，通过反应式1至反应式4的步骤合成具有12个碳原子、14个碳原子、16个碳原子、18个碳原子的脂肪酸甲酯磺酸盐。

上述合成的脂肪酸甲酯磺酸盐分别从紧接通过物理混合的起泡装置之后配置的取样装置以及管式反应器后端的取样装置中收集。

比较例1.利用咖啡油制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

1)合成不饱和脂肪酸甲酯

通过与实施例1的1)相同的方法合成碘值为106的不饱和脂肪酸甲酯。

2)转化饱和脂肪酸甲酯

通过与实施例1的2)相同的方法合成碘值为1.6、14、50的饱和脂肪酸甲酯。

3)合成脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

利用上述比较例1的2)中制备的饱和脂肪酸甲酯，与实施例1的3)相同地，基于反应式1至反应式3的过程合成脂肪酸甲酯磺酸盐。然而，省略如反应式3所示的在真空状态下去除分子末端的SO

反应式5

比较例2.利用咖啡油制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

1)合成不饱和脂肪酸甲酯

通过与实施例1的1)相同的方法合成碘值为106的不饱和脂肪酸甲酯。

2)转化饱和脂肪酸甲酯

通过与实施例1的2)相同的方法合成碘值为1.6、14、50的饱和脂肪酸甲酯。

3)合成脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

利用上述比较例2的2)中制备的饱和脂肪酸甲酯，与实施例1的3)相同地，基于反应式1至反应式3的过程合成脂肪酸甲酯磺酸盐。然后，通过水解形成-COOH后，如反应式6所示，用NaOH中和。结果，如下述反应式6所示，形成-COONa形式的二盐(Disalt)而不是-COOCH

反应式6

比较例3.利用棕榈油制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

1)合成不饱和脂肪酸甲酯

除了使用棕榈油代替咖啡油以外，通过与实施例1的1)相同的方法合成碘值为52的不饱和脂肪酸甲酯。

2)合成饱和脂肪酸甲酯

利用比较例3的1)中制备的不饱和脂肪酸甲酯，通过与实施例1的2)相同的方法合成饱和脂肪酸甲酯，其中，通过完全加氢提高饱和度至碘值为1.2。

3)合成脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

利用比较例3的2)中制备的饱和脂肪酸甲酯，与实施例1的3)相同地，通过反应式1至反应式3的方法合成脂肪酸甲酯磺酸盐，并通过反应式4的方法用NaOH中和来制备脂肪酸甲酯磺酸盐。

比较例4.利用椰子油制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

1)合成不饱和脂肪酸甲酯

除了使用以C12、C14的烷基为主要成分的椰子油代替咖啡油以外，通过与实施例1的1)相同的方法制备碘值为10的不饱和脂肪酸甲酯。

2)合成饱和脂肪酸甲酯

利用比较例4的1)中制备的不饱和脂肪酸甲酯，通过与实施例1的2)相同的方法合成饱和脂肪酸甲酯，其中，通过完全加氢提高饱和度至碘值为0.8。

3)合成脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

利用比较例4的2)中制备的饱和脂肪酸甲酯，与实施例1的3)相同地，通过反应式1至反应式3的方法合成脂肪酸甲酯磺酸盐，并通过反应式4的方法用NaOH中和来制备脂肪酸甲酯磺酸盐。

比较例5.利用大豆油制备脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

1)合成不饱和脂肪酸甲酯

除了使用以C18的烷基为主要成分的大豆油代替咖啡油以外，通过与实施例1的1)相同的方法合成碘值为132的不饱和脂肪酸甲酯。

2)合成饱和脂肪酸甲酯

利用比较例5的1)中制备的不饱和脂肪酸甲酯，通过与实施例1的2)相同的方法合成饱和脂肪酸甲酯，其中，通过完全加氢提高饱和度至碘值为1.9。

3)合成脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)

利用比较例5的2)中制备的饱和脂肪酸甲酯，与实施例1的3)相同地，通过反应式1至反应式3的方法合成脂肪酸甲酯磺酸盐，并通过反应式4的方法用NaOH中和来制备脂肪酸甲酯磺酸盐。

实验例3.评价脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)的洗涤能力

利用实施例1中制备的具有14个碳原子、16个碳原子、18个碳原子的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)评价洗涤能力(除油能力)。使用市售的直链烷基苯磺酸盐(LINEARALKYLBENZENE SULFONATE，LAS)作为对照组。

并且，由于咖啡油几乎不包含具有12个碳原子的烷基，因此单独从咖啡油中分离碳原子数为12的烷基，并利用其通过实施例1的方法合成具有12个碳原子的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)。

洗涤测试利用Terg-O-tometer，在100RPM、20℃的条件下进行10分钟，根据水的硬度在50ppm的CaCO

用于洗涤的污染布使用WFK10D作为棉布(cotton)污染布(购自德国WFK公司作为人工污染布制造商)、WFK20D作为混纺污染布(购自德国WFK公司作为人工污染布制造商)、JIS污染布作为生活污染布(购自日本洗涤科学协会)，利用日本电色公司的比色计(Colorimeter Nippon Denshoku)在D65/10的条件下进行测定。

将具有12个碳原子、14个碳原子、16个碳原子、18个碳原子的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)分别的洗涤能力示于图1至图3中。图1示出脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)对作为棉布(cotton)污染布的WFK10D的洗涤能力。图2示出脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)对作为混纺污染布的WFK20D的洗涤能力。图3示出脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)对作为生活污染布的JIS污染布的洗涤能力。

结果，如图1至图3所示，具有16个碳原子及18个碳原子的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)具有最优异的洗涤能力，并显著优于市售的LAS。

实验例4.评价脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)的洗涤能力

评价利用通过完全加氢碘值为106的不饱和脂肪酸甲酯来提高饱和度至碘值为1.6的实施例1-A、通过部分加氢来提高饱和度至碘值为14的实施例1-B、通过部分加氢来提高饱和度至碘值为50的实施例1-C制备的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)以及通过比较例3至比较例5制备的脂肪酸甲酯磺酸盐(MES)的洗涤能力(除油能力)。

表4

实施例1-A利用咖啡来源油，通过完全加氢碘值为106的不饱和脂肪酸甲酯来提高饱和度至碘值为1.6并制备MES。实施例1-B利用咖啡来源油，通过部分加氢碘值为106的不饱和脂肪酸甲酯来提高饱和度至碘值为14并制备MES。实施例1-C利用咖啡来源油，通过部分加氢碘值为106的不饱和脂肪酸甲酯来提高饱和度至碘值为50并制备MES。比较例3利用棕榈油，通过完全加氢碘值为52的不饱和脂肪酸甲酯来提高饱和度至碘值为1.2并制备MES。比较例4利用以C12、C14的烷基为主要成分的椰子油，通过完全加氢碘值为10的不饱和脂肪酸甲酯来提高饱和度至碘值为0.8并制备MES。比较例5利用以C18的烷基为主要成分的大豆油，通过完全加氢碘值为132的不饱和脂肪酸甲酯来提高饱和度至碘值为1.9并制备MES。

通过与实验例3相同的方法评价洗涤测试。结果，实施例1-A的咖啡油表现出足以代替比较例3的棕榈油的洗涤性能。与实施例1-C相同地，当存在碘值为50以上的不饱和键时，评价为洗涤性能略微下降。然而，当比较例5中C18的比例极高时，表现出洗涤能力低于利用混有C16及C18的油的情况，例如，实施例1-A或比较例3。

并且，比较例4的利用以C12、C14的烷基为主要成分的椰子油的情况也表现出洗涤能力低于利用混有C16及C18的油的情况，例如，实施例1-A或比较例3。

因此，经确认，利用以C16及C18为主要成分的油制备碘值为0.3-20的饱和脂肪酸烷基酯，并利用其制备MES的实施例1-A、实施例1-B以及比较例3具有最优异的洗涤能力。

以上，尽管详细说明本发明优选实施例，但本发明的发明要求范围不限于此，由本领域的普通技术人员利用下述权利要求中定义的本发明的基本概念进行的各种变形以及改进形式也属于本发明的发明要求范围。