有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置

技术领域

本公开涉及一种有机电致发光化合物以及一种包含其的有机电致发光装置。

背景技术

电致发光(EL)装置是一种自发光装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机EL装置首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。

决定有机电致发光装置中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此磷光发光材料已经被广泛研究。铱(III)络合物已作为磷光发光材料而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2-(2′-苯并噻吩基)-吡啶-N，C-3′)(乙酰丙酮)合铱((acac)Ir(btp)

目前，4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2-甲基-8-喹啉盐)(4-苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了一种高性能有机电致发光装置。

虽然这些材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，并且装置的寿命减少。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供比包含荧光材料的有机电致发光装置更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)此外，当这些材料用于有机电致发光装置中时，有机电致发光装置的运行寿命短并且仍需要改善发光效率。

为了增强发光效率、驱动电压、和/或寿命，已经提出了用于有机电致发光装置的有机层的各种材料或观念，但是它们在实际使用中并不令人满意。

韩国专利申请公开号10-2012-0033017和10-2016-0038006公开了一种有机电致发光化合物，其中含氮杂芳基与二苯并呋喃或二苯并噻吩结构键合。然而，它在驱动电压、发光效率、和/或寿命特征方面仍需要改善。

发明内容

技术问题

本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物，其有效地用于生产具有高发光效率和/或优异寿命特征的有机电致发光装置，以及其次，是提供一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光装置。

问题的解决方案

本发明的诸位发明人已经发现上述目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现：

其中

X表示-O-或-S-；

L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；

R

R

HAr表示含有至少一个氮原子的取代或未取代的(7元至30元)杂芳基，其前提是，如果-L-HAr与

Y表示N或CH；

R表示取代或未取代的羟基、取代或未取代的硫醇基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且

a表示1至4的整数；并且b表示1至3的整数；其中，如果a和b各自独立地是2或更大，则每个R

本发明的有益效果

通过使用根据本公开的有机电致发光化合物，可以生产具有高发光效率和/或优异寿命特征的有机电致发光装置。

具体实施方式

在下文中，将详细描述本公开。然而，以下描述旨在解释本发明，并不意味着以任何方式限制本发明的范围。

本公开中的术语“有机电致发光化合物”意指可以用于有机电致发光装置中并且如有需要可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中的化合物。

本公开中的术语“有机电致发光材料”意指可以用于有机电致发光装置中并且可以包含至少一种化合物的材料。如有需要，有机电致发光材料可以包含在构成有机电致发光装置的任何层中。例如，有机电致发光材料可以是空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。

本公开的有机电致发光材料可以包含至少一种由式1表示的化合物。由式1表示的化合物可以包含在发光层中，但不限于此。当包含在发光层中时，由式1表示的化合物可以作为主体被包含。此外，由式1表示的化合物可以包含在电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、和/或空穴阻挡层中，但不限于此。当包含在电子传输层、电子注入层、电子缓冲层、和/或空穴阻挡层中时，由式1表示的化合物可以分别作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、和/或空穴阻挡材料被包含。

在下文中，将更详细地描述由式1表示的化合物。

在本文中，术语“(C1-C30)烷基”意指具有1至30个构成链的碳原子的直链或支链烷基，其中碳原子的数目优选地是1至20，并且更优选地是1至10。上述烷基可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基等。术语“(C2-C30)烯基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链烯基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述烯基可以包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。术语“(C2-C30)炔基”意指具有2至30个构成链的碳原子的直链或支链炔基，其中碳原子的数目优选地是2至20，并且更优选地是2至10。上述炔基可以包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。术语“(C3-C30)环烷基”意指具有3至30个环骨架碳原子的单环烃或多环烃，其中碳原子的数目优选地是3至20，并且更优选地是3至7。上述环烷基可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。术语“(3元至7元)杂环烷基”意指具有3至7个、优选地5至7个环骨架原子并且包含至少一个杂原子的环烷基，所述杂原子选自由B、N、O、S、Si和P组成的组，并且优选地由O、S和N组成的组。上述杂环烷基可以包括四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩(thiolan)、四氢吡喃等。术语“(C6-C30)(亚)芳基”意指衍生自具有6至30个环骨架碳原子的芳香族烃的单环或稠环基团，其中环骨架碳原子的数目优选地是6至25，更优选地是6至18。上述芳基可以是部分饱和的，并且可以包含螺结构。上述芳基可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基(anthracenyl)、茚基、三亚苯基、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、

在本文中，术语“(3元至30元)(亚)杂芳基”是具有3至30个环骨架原子，并且包括至少一个、优选地1至4个选自由B、N、O、S、Si、和P组成的组的杂原子的芳基。上述杂芳基可以是单环，或与至少一个苯环稠合的稠环；可以是部分饱和的；可以是经由一个或多个单键将至少一个杂芳基或芳基与杂芳基连接而形成的杂芳基；并且可以包含螺结构。上述杂芳基可以包括单环型杂芳基，如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；和稠环型杂芳基，如苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基等。更特别地，所述杂芳基可以包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，3，5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚里西啶基(1-indolidinyl group)、2-吲哚里西啶基、3-吲哚里西啶基、5-吲哚里西啶基、6-吲哚里西啶基、7-吲哚里西啶基、8-吲哚里西啶基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮杂咔唑-1-基、氮杂咔唑-2-基、氮杂咔唑-3-基、氮杂咔唑-4-基、氮杂咔唑-5-基、氮杂咔唑-6-基、氮杂咔唑-7-基、氮杂咔唑-8-基、氮杂咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-硅芴基(1-silafluorenyl group)、2-硅芴基、3-硅芴基、4-硅芴基、1-锗芴基(1-germafluorenyl group)、2-锗芴基、3-锗芴基、4-锗芴基等。“卤素”包括F、Cl、Br和I。

在本文中，表述“取代或未取代的”中的“取代的”意指某个官能团中的氢原子被另一个原子或另一个官能团(即，取代基)替代。L、R、R

由式1表示的化合物可以由下式1-1至1-4中的任一个表示；

其中X、L、HAr、R

在式1中，HAr可由下式2-1至2-7中任一个表示；

其中

环A表示萘环；

R

R

d表示1至4的整数；e、f、h、j、和I各自独立地表示1至3的整数；c、g、i、k、m、和o各自独立地表示1或2；并且n和p各自独立地表示1至6的整数；其中，如果c至p各自独立地是2或更大，则每个R

在式1中，X表示-O-或-S-。

在式1中，L表示单键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基。在本公开的一个实施例中，L表示单键、或取代或未取代的(C6-C15)亚芳基。在本公开的另一个实施例中，L表示单键、或未取代的(C6-C15)亚芳基。具体地，L可以表示单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基等。

在式1中，R

在式1中，HAr表示含有至少一个氮原子的取代或未取代的(7元至30元)杂芳基，其前提是(7元至30元)杂芳基不是咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、和吲哚并咔唑，并且如果-L-HAr与

在式2-1至2-7中，R

在本公开的一个实施例中，R

在式1中，a表示1至4的整数，并且b表示1至3的整数。如果a和b各自独立地是2或更大，则每个R

在本公开的式中，如果相邻取代基彼此连接形成环，则所述环可以是取代或未取代的单环或多环的(3元至30元)脂环族环或芳香族环，或其组合，其中所形成的环可以含有至少一个选自氮、氧和硫的杂原子。例如，稠环可以是取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的吲哚环、取代或未取代的茚环、取代或未取代的苯环、或取代或未取代的咔唑环。

在本公开的式中，(亚)杂芳基各自独立地可以含有至少一个选自B、N、O、S、Si和P的杂原子。此外，杂原子可以与选自由以下组成的组的至少一个键合；氢、氚、卤素、氰基、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(5元至30元)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷氧基、取代或未取代的三(C1-C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6-C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的单-或二-(C1-C30)烷基氨基、取代或未取代的单-或二-(C6-C30)芳基氨基、以及取代或未取代的(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基氨基。

由式1表示的化合物包括以下化合物，但不限于此。

根据本公开的具有式1的化合物可以通过本领域技术人员已知的合成方法以及例如如以下反应方案所示制备，但不限于此。

[反应方案1]

在反应方案1中，X、L、R1、R

本公开提供了一种包含由式1表示的有机电致发光化合物的有机电致发光材料，以及一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。所述材料可以仅由根据本公开的有机电致发光化合物组成，或者可以进一步包含有机电致发光材料中包括的常规材料。

此外，本公开提供了多种有机电致发光化合物，其包含由式1表示的化合物以及至少一种有机电致发光化合物。

根据本公开的有机电致发光装置包括第一电极、第二电极、和在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个有机层，其中所述有机层可以包含至少一种由式1表示的有机电致发光化合物。

第一电极和第二电极中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。有机层可以包含发光层，并且可以进一步包含选自空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层的至少一个层。

本公开的由式1表示的有机电致发光化合物可以包含在发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子传输层、电子缓冲层、电子注入层、中间层、空穴阻挡层、以及电子阻挡层中的至少一个中，优选地，可以包含在发光层中。当在发光层中使用时，本公开的由式1表示的有机电致发光化合物可以作为主体材料被包含。优选地，发光层可以进一步包含至少一种掺杂剂。如果需要，本公开的有机电致发光化合物可以用作共主体材料。也就是说，发光层可以进一步包含除了本公开的由式1表示的有机电致发光化合物(第一主体材料)之外的化合物作为第二主体材料。第一主体材料与第二主体材料之间的重量比是1∶99至99∶1。

包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂是至少一种磷光掺杂剂或荧光掺杂剂，优选地是至少一种磷光掺杂剂。应用于本公开的有机电致发光装置的磷光掺杂剂材料不受特别限制，但可以优选地选自金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，更优选地选自邻位金属化的铱(Ir)、锇(Os)、铜(Cu)、和铂(Pt)的络合化合物，并且甚至更优选地邻位金属化的铱络合化合物。

包含在本公开的有机电致发光装置中的掺杂剂可以包含由下式101表示的化合物，但不限于此。

在式101中，L′选自以下结构1和2：

R

R

R

n表示1至3的整数。

掺杂剂化合物的具体实例如下，但不限于此。

根据本公开的一个实施例，本公开的有机电致发光装置可以除本公开的有机电致发光化合物之外进一步包含基于吖嗪的化合物作为电子传输材料、电子注入材料、电子缓冲材料、以及空穴阻挡材料中的至少一种。

有机层可以进一步包含至少一种选自由基于芳基胺的化合物和基于苯乙烯基芳基胺的化合物组成的组的化合物。

此外，在本公开的有机电致发光装置中，有机层可以进一步包含选自由以下组成的组的至少一种金属：周期表的第1族的金属、第2族的金属、第4周期的过渡金属、第5周期的过渡金属、镧系元素和d-过渡元素的有机金属、或至少一种包含所述金属的络合化合物。

除了本公开的有机电致发光化合物之外，本公开的有机电致发光装置可以通过进一步包括至少一个含有本领域已知的发射蓝光、红光或绿光的化合物的发光层来发射白光。此外，如果需要，它可以进一步包括黄色或橙色发光层。

在本公开的有机电致发光装置中，可以优选将选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层中的至少一个层(下文中，“表面层”)放置在一个或两个电极的一个或多个内表面上。具体地，优选将硅或铝的硫属化物(包括氧化物)层放置在电致发光介质层的阳极表面上，并且优选将金属卤化物层或金属氧化物层放置在电致发光介质层的阴极表面上。表面层可以为有机电致发光装置提供运行稳定性。优选地，硫属化物包括SiO

在阳极与发光层之间可以使用空穴注入层、空穴传输层、或电子阻挡层、或其组合。空穴注入层可以是多层以便降低从阳极到空穴传输层或电子阻挡层的空穴注入势垒(或空穴注入电压)，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴传输层或电子阻挡层也可以是多层。

在发光层与阴极之间可以使用电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、或电子注入层、或其组合。电子缓冲层可以是多层以控制电子的注入并改善发光层与电子注入层之间的界面特性，其中多层中的每个可以同时使用两种化合物。空穴阻挡层或电子传输层也可以是多层，其中多层中的每个可以使用多种化合物。

可以将发光辅助层放置在阳极与发光层之间，或放置在阴极与发光层之间。当将发光辅助层放置在阳极与发光层之间时，它可以用于促进空穴注入和/或空穴传输，或用于防止电子溢出。当将发光辅助层放置在阴极与发光层之间时，它可以用于促进电子注入和/或电子传输，或用于防止空穴溢出。此外，可以将空穴辅助层放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以有效促进或限制空穴传输速率(或空穴注入速率)，从而使得能够控制电荷平衡。此外，电子阻挡层可以放置在空穴传输层(或空穴注入层)与发光层之间，并且可以阻挡来自发光层的溢出电子并将激子限制在发光层中以防止漏光。当有机电致发光装置包括两个或更多个空穴传输层时，进一步包括的空穴传输层可以用作空穴辅助层或电子阻挡层。空穴辅助层和电子阻挡层可以具有改善有机电致发光装置的效率和/或寿命的作用。

在本公开的有机电致发光装置中，优选将电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区域、或空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区域放置在一对电极的至少一个表面上。在这种情况下，电子传输化合物被还原成阴离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输电子变得更容易。此外，空穴传输化合物被氧化成阳离子，并且因此从混合区域向电致发光介质注入并且传输空穴变得更容易。优选地，氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物；并且还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属、及其混合物。还原性掺杂剂层可以用作电荷产生层，以制备具有两个或更多个发射白光的发光层的有机电致发光装置。

此外，根据本公开的有机电致发光化合物或多个主体材料也可以用于包含量子点(QD)的有机电致发光装置。

为了形成本公开的有机电致发光装置的每个层，可以使用干成膜方法如真空蒸发、溅射、等离子体、离子镀等，或湿成膜方法如喷墨印刷、旋涂、浸涂、流涂等。

当使用湿法成膜方法时，可以通过将形成每个层的材料溶解或扩散到任何合适溶剂如乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等中来形成薄膜。对溶剂没有特别限制，只要形成每个层的材料在溶剂中是可溶的或可分散的，这在形成膜时不会引起任何问题。

可以通过使用本公开的有机电致发光装置来生产显示系统，例如用于智能手机、平板电脑、笔记本电脑、PC、TV或汽车的显示系统；或照明系统，例如室外或室内照明系统。

在下文中，将参考本公开的代表性化合物详细说明本公开的化合物的制备方法、及所述化合物的特性、以及包含所述化合物的有机电致发光装置的发光特性。然而，本公开不受限于以下实例。

将40.0g的二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(189mmol)，80.06g的1-溴-4-碘苯(283mmol)，10.90g的Pd(PPh

将9.0g的化合物1(28mmol)、10.61g的4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧杂环戊硼烷)(42mmol)、0.977g的PdCl

将2.50g的2，3-二氯喹喔啉(13mmol)，10.23g的化合物2(28mmol)，1.451g的Pd(PPh

将8.38g的化合物3(20mmol)，4.0g的2-氯-3-苯基喹喔啉(17mmol)，0.960g的Pd(PPh

将80.0g的二苯并[b，d]呋喃-1-基硼酸(377mmol)，60.13g的1-溴-4-碘苯(566mmol)，21.80g的Pd(PPh

将30.0g的化合物1(93mmol)、35.4g的4，4，4′，4′，5，5，5′，5′-八甲基-2，2′-二(1，3，2-二氧杂环戊硼烷)(139mmol)、3.26g的PdCl

将4.28g的6-氯-2，4-二苯基喹唑啉(14mmol)，6.00g的化合物2(16mmol)，0.780g的Pd(PPh

将4.28g的6-氯-2，3-二苯基喹喔啉(14mmol)、6.00g的2-(4-二苯并[b，d]呋喃-1-基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(16mmol)、0.618g的Pd

如下生产包含根据本公开的化合物的OLED：将用于OLED的玻璃基板上的透明电极铟锡氧化物(ITO)薄膜(10Ω/sq)(日本吉奥马有限公司(GEOMATEC CO.，LTD.，Japan))用丙酮、乙醇和蒸馏水依次进行超声洗涤，并且然后储存在异丙醇中。将ITO基板安装在真空气相沉积设备的基板支架上。将化合物HI-1引入真空气相沉积设备的小室中，并且然后将设备的腔室中的压力控制到10

除了使用表2中示出的化合物X作为主体之外，以与装置实例1中相同的方式生产OLED。

在下表1中提供了所生产的OLED的结果如发光效率、亮度等。

[表1]

在装置实例3和对比实例1中，基于5,000尼特的亮度将亮度从100％降低到50％所花费的时间(寿命；T50)分别为178小时和137小时。

从装置实例1至4和对比实例1可以看出，与通过使用常规有机电致发光化合物作为主体生产的OLED相比，通过使用根据本公开的有机电致发光化合物作为主体生产的OLED展现出更高的发光效率和/或更长的寿命特性。

在装置实例和对比实例中使用的化合物在下表2中示出。

[表2]