有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备

对相关申请的交叉引用

本申请基于在韩国知识产权局于2021年7月22日提交的韩国专利申请No.10-2021-0096714和于2022年5月10日提交的韩国专利申请No.10-2022-0057394并且要求其优先权以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。

技术领域

本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备(装置)。

背景技术

有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。

在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及布置在阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可布置在阳极和发射层之间，和电子传输区域可布置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，从而产生光。

发明内容

提供新型有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。

另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，并且部分地将从所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。

根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物：

式1

M

其中，在式1中，

M

Ln

Ln

n1为1或2，和

n2为1或2，

CY

CY

CY

X

X

Y

Y

Y

R

R

多个R

多个R

多个R

多个R

R

b10、b20、b30、和b40各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10，

*和*'各自表示与M

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD

各自被如下的至少一个取代的C

C

各自被如下的至少一个取代的C

-Si(Q

Q

根据另一方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

所述至少一种有机金属化合物可包括在所述有机层的发射层中，并且在这点上，可充当掺杂剂。

根据又一方面，提供包括所述有机发光器件的电子设备。

附图说明

从结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰。

图1显示根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。

具体实施方式

现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中在说明书中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。

本文中使用的术语仅出于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另有说明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。

将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。

在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。

将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。

除非另有定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。

如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值的偏差在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。

一个方面提供由式1表示的有机金属化合物：

式1

M

在式1中，M

在一种或多种实施方式中，式1中的M

在一种或多种实施方式中，式1中的M

在一种或多种实施方式中，式1中的M

在一种或多种实施方式中，式1中的M

在一种或多种实施方式中，式1中的M

在式1中，n1为1或2。

在式1中，n2为1或2。

在一种或多种实施方式中，式1中的M

在式1中，Ln

在式1A中，CY

在式1A中，X

在式1A中，X

在式1A中，R

在式1A中，b10和b20各自独立地为1、2、3、4、5、6、7、8、9、或10。

在式1A中，*和*'各自表示与M

在一种或多种实施方式中，在式1A中的X

在一种或多种实施方式中，在式1A中的X

在一种或多种实施方式中，Ln

其中，在式1A-1中，

X

X

R

R

*和*'各自表示与M

在一种或多种实施方式中，Ln

其中，在式1A-11至1A-26中，

R

b51和b54可各自独立地为1或2，

b53和b55可各自独立地为1、2、或3，

b52和b56可各自独立地为1、2、3、或4，和

*和*'各自表示与M

在一种或多种实施方式中，式1A中的由

其中，在式1-1至1-16中，

R

*表示与M

在一种或多种实施方式中，R

在一种或多种实施方式中，R

在一种或多种实施方式中，式1A中的由

其中，在式2-1至2-16中，

R

*表示与M

在一种或多种实施方式中，R

在一种或多种实施方式中，R

在式1中，Ln

其中，在式1B中，CY

其中，在式40中，Y

在式40中，Y

在式1B中，Y

在式1B中，X

在式1B中的X

在式1B中的X

在一种或多种实施方式中，Ln

其中，在式1B-1至1B-3中，

CY

R

*和*'各自表示与M

在一种或多种实施方式中，Ln

其中，在式1B-11至1B-16中，

CY

R

*和*'各自表示与M

在式1B中，CY

在一种或多种实施方式中，CY

其中，在式3A和3B中，

X

R

*表示与M

在一种或多种实施方式中，CY

其中，在式3-1至3-12中，

R

*表示与M

在式1B中，R

在一种或多种实施方式中，在式1A中，R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

各自未被取代或被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C

在一种或多种实施方式中，R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下取代的C

各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C

-Si(Q

Q

氘、-F、-CH

各自未被取代或被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、-F、C

在一种或多种实施方式中，R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD

由式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-244、10-1至10-154、和10-201至10-350之一表示的基团，和

R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD

由式9-1至9-67、9-201至9-244、10-1至10-154、和10-201至10-350之一表示的基团：

其中，在式9-1至9-67、9-201至9-244、10-1至10-154、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。

在一种或多种实施方式中，R

当b10为2或更大时两个或更多个R

在式1A中，多个R

在一种或多种实施方式中，多个R

所述第一连接基团可选自*-N(R

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由式30-1至30-12之一表示：

其中，在式30-1至30-12中，

X

M

R

R

R

R

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为电中性的。

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至40的一种或多种：

由式1表示的有机金属化合物可满足以上描述的式1的结构。详细地，由式1B表示的配体可包括：由CY

通过伴随有在B3LYP水平下获得的分子结构优化的使用Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)评价选择的由式1表示的有机金属化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、最低三线态(T

表1

参照表1，证实，由式1表示的有机金属化合物具有对于用作电子器件例如有机发光器件中的掺杂剂而言合适的电特性。

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的FWHM可等于或小于75纳米(nm)。在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光(EL)光谱的发射峰的FWHM可在约30nm-约75nm、约40nm-约70nm、或约45nm-约68nm的范围内。

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或EL光谱的发射峰的最大发射波长(λ

由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为本领域普通技术人员通过参照以下描述的合成实施例而可认识到的。

因此，由式1表示的有机金属化合物可适于用作有机发光器件的有机层例如发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

由于所述有机发光器件包括包含由如上所述的式1表示的有机金属化合物的有机层，因此可呈现优异的在驱动电压、电流效率、外量子效率、滚降比、和寿命方面的特性、以及EL光谱的发射峰的相对窄的FWHM。

由式1表示的有机金属化合物可布置在或位于所述有机发光器件的电极对(即，第一电极和第二电极)之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，并且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的由式1表示的有机金属化合物的量小于所述发射层中包括的所述主体的量)。

根据另一方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及布置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。

在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射绿色光。例如，所述发射层可发射具有在约490nm-约550nm的范围内的最大发射波长的绿色光。

如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。

在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可被包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2可全部存在于所述发射层中)。

所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，并且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，并且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。

在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，并且所述有机层可进一步包括布置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及布置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，并且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。

如本文中使用的术语“有机层”指的是位于有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。

图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据本公开内容的一种或多种实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法。有机发光器件10包括顺序堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。

可另外在第一电极11下面(或下方)或者在第二电极19上方(或上面)布置基板。对于用作基板而言，可使用相关领域的有机发光器件中使用的任何合适的基板，并且例如，可使用各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。

第一电极11可例如通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极11可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极11的结构不限于此。

有机层15布置在第一电极11上。

在一种或多种实施方式中，有机层15可包括：所述空穴传输区域；所述发射层；和所述电子传输区域。

所述空穴传输区域可布置在第一电极11和所述发射层之间。

所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。

所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中各结构的构成层是从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠的。

当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(L-B)沉积而形成于第一电极11上。

当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括在约100℃-约500℃的范围内的沉积温度、在约10

当通过旋涂形成所述空穴注入层时，涂布条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而变化。例如，涂布条件可包括在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm的范围内的涂布速度和在约80℃-约200℃的范围内的在涂布之后用于除去溶剂的热处理温度。然而，涂布条件不限于此。

用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可分别与用于形成所述空穴注入层的条件类似。

所述空穴传输区域可包括，例如，如下的至少一种：4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N′-二(萘-1-基)-N,N′-二苯基-联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4′-环己叉二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-二[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、或者由式202表示的化合物：

其中，在式201中，Ar

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可各自独立地为0、1、或2。例如，xa可为1，并且xb可为0，但是xa和xb不限于此。

在式201和202中，R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或

各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

但是实施方式不限于此。

在式201中，R

苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；和

各自被选自如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示，但是实施方式不限于此：

其中，在式201A中，R

例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20的一种或多种，但是实施方式不限于此：

所述空穴传输区域的厚度可在约

除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。所述电荷产生材料可均匀地或不均匀地分散在所述空穴传输区域中。

所述电荷产生材料可为例如p-型掺杂剂。所述p-型掺杂剂可为如下的一种：醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物，但是本公开内容的实施方式不限于此。例如，所述p-型掺杂剂的非限制性实例为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、和F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；或者含有氰基的化合物，例如化合物HT-D1或F12的一种或多种，但是实施方式不限于此：

所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。

所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的发光器件的效率可改善。

然后，可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或L-B沉积在所述空穴传输区域上形成所述发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂布条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂布条件可根据用于形成所述发射层的材料而变化。

同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和将稍后说明的主体材料。然而，用于形成所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可为将在下面描述的mCP。

所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。

在一种或多种实施方式中，所述主体可包括如下的至少一种：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN，也称作“DNA”)、4,4′-二(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-二(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、TCP、mCP、化合物H50、或化合物H51：

在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式301表示的化合物：

其中，在式301中，Ar

亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或

各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、或蒽基。

在式301中，Ar

C

各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、或蒽基。

在式301中，g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数，并且例如，可各自独立地为0、1、或2。

在式301中，Ar

被如下的至少一个取代的C

苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；

各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

但是实施方式不限于此。

在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：

其中，在式302中，Ar

在式302中，Ar

在式302中，k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可各自独立地为0、1、或2。

当有机发光器件10为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，基于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光，并且各种改动是可能的。

当所述发射层包括主体和掺杂剂两者时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但是本公开内容的实施方式不限于此。

所述发射层的厚度可在约

接下来，在所述发射层上布置所述电子传输区域。

所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。

例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，但是所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。

用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似。

当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、或二(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，但是实施方式不限于此：

所述空穴阻挡层的厚度可在约

所述电子传输层可进一步包括如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq

在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25的至少一种，但是本公开内容的实施方式不限于此：

所述电子传输层的厚度可在约

除了如上所述的材料之外，所述电子传输层还可包括含有金属的材料。

所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂(LiQ))或ET-D2：

所述电子传输区域还可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。

所述电子注入层可包括如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li

所述电子注入层的厚度可在约

在有机层15上布置第二电极19。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，用于形成第二电极19的材料可为锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。为了制造顶发射型发光器件，各种改动是可能的，并且例如，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。

前文中，已经参照图1描述了所述有机发光器件，但是本公开内容的实施方式不限于此。

本公开内容的另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。

由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，并且因此，包括所述至少一种有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。

所述诊断组合物可用于多种应用中，所述应用包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物。

如本文中使用的术语“C

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如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、仅具有碳原子作为成环原子并且就其整个分子结构而言不具有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与以上描述的单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，除了碳原子之外还具有至少一个选自N、O、P、Si、Se、Ge、和S的杂原子作为成环原子并且就其整个分子结构而言不具有芳香性的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与以上描述的单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

C

各自被选自如下的至少一个取代的C

-N(Q

Q

下文中，参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据一种或多种示例性实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述化合物和所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意味着，按摩尔当量计，所使用的'A'的量与所使用的'B'的量相同。

实施例

合成实施例1：化合物1的合成

(1)化合物1A(1)的合成

将2-苯基吡啶(33.1毫摩尔(mmol))以及氯化铱水合物((IrCl

(2)化合物1A的合成

将化合物1A(1)(1.6g，1.2mmol)和45mL二氯甲烷(MC)混合以制备反应混合物，并且向其添加含有三氟甲磺酸银(AgOTf，0.6g，2.3mmol)和15mL甲醇(MeOH)的混合溶液。之后，在用铝箔阻挡光的同时，将所得反应溶液在室温下搅拌18小时，并且通过硅藻土过滤以除去其中产生的固体。然后使滤液经历减压以获得固体(化合物1A)，其在没有另外的纯化过程的情况下用于接下来的反应中。

(3)化合物1B的合成

在氮气环境下，将2-(苯并[b]苯并[4,5]呋喃并[2,3-f]苯并呋喃-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(0.8g，2.03mmol)和2-溴-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(0.8g，1.85mmol)溶解在45mL的1,4-二氧六环中以制备反应混合物。然后，将含有溶解在15mL的DI水中的碳酸钾(K

HRMS(MALDI)：对于C

(4)化合物1的合成

将10mL 2-乙氧基乙醇和10mL N,N-二甲基甲酰胺与化合物1A(1.1g，1.5mmol)和化合物1B(1.0g，1.6mmol)混合，在回流下搅拌24小时，然后使温度降低。通过使用二氯甲烷和水对其进行萃取过程，并且从其除去水层。将所得产物用无水硫酸镁处理，过滤，并且在减压下浓缩。使获得的固体经历柱层析法(洗脱剂：二氯甲烷(MC)和己烷)以获得0.27g(21％的产率)的化合物1。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析而确认。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例2：化合物2的合成

以与化合物1的合成中类似的方式获得0.07g(6％的产率)的化合物2，除了如下之外：使用(苯并[b]苯并[4,5]呋喃并[3,2-g]苯并呋喃-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷代替2-(苯并[b]苯并[4,5]呋喃并[2,3-f]苯并呋喃-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析而确认。

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例3：化合物6的合成

(1)化合物6B的合成

在氮气环境下，将2-(12,12-二甲基-12H-芴并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.04g，2.53mmol)和2-溴-1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(1.00g，2.31mmol)溶解于45mL1,4-二氧六环中以制备反应混合物。然后，将含有溶解于15mL DI水中的碳酸钾(K

HRMS(MALDI)：对于C

(2)化合物6的合成

以与化合物1的合成中类似的方式获得0.74g(35％的产率)的化合物6，除了如下之外：使用化合物6B(1.18g，1.85mmol)代替化合物1B(1.0g，1.6mmol)。所获得的化合物通过HRMS和HPLC分析而确认。

HRMS(MALDI)：对于C

实施例1

将ITO(作为阳极)图案化的玻璃基板切割为50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水各自超声处理5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧而清洁30分钟。将所得玻璃基板加载到真空沉积设备上。

将化合物HT3和F12(p-型掺杂剂)以98:2的重量比真空共沉积在所述阳极上以形成具有

然后，将化合物GH3(主体)和化合物1(掺杂剂)以92:8的重量比通过真空而共沉积在所述空穴传输层上以形成具有

然后，将化合物ET3和LiQ(n-型掺杂剂)以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有

实施例2和3以及对比例1-3

以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，分别使用表2中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。

评价根据实施例1-3和对比例1-3制造的有机发光器件各自的驱动电压、最大外量子效率(最大EQE，％)、发射光谱的最大发射波长(λ

表2

参照表2，证实，实施例1-3的有机发光器件具有优异的EQE、低的驱动电压、和长的寿命特性。此外，证实，相对于对比例1-3的有机发光器件，实施例1-3的有机发光器件具有更低的或相当的驱动电压、更高的或相当的EQE、以及更长的寿命。

根据一种或多种实施方式，由式1表示的有机金属化合物可具有优异的电特性和稳定性。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、长的寿命、降低的滚降比、和电致发光(EL)光谱的发射峰的相对窄的半宽度(FWHM)。因此，由于所述有机金属化合物的使用，可实现高品质有机发光器件。

应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述意义上考虑并且不用于限制目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它示例性实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节上的多种变化。