化合物、包含化合物的有机光电探测器及电子设备

相关申请的交叉引用

本申请要求于2022年11月18日向韩国知识产权局提交的第10-2022-0155791号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。

技术领域

本公开内容的一个或多于一个的实施方案涉及化合物、包含所述化合物的有机光电探测器及包括所述有机光电探测器的电子设备。

背景技术

光电装置是转换光和电信号的装置并且包括光电二极管和光电晶体管。光电装置可以应用于图像传感器、太阳能电池、有机发光装置等。

在硅主要用于光电二极管的情况下，随着像素尺寸的减小，吸收区可以减小，从而劣化或降低了灵敏度。因此，正在研究可以替代硅的有机材料。

由于有机材料具有大的消光系数并且可以根据其分子结构选择性地吸收设定或特定波长区中的光，因此有机材料可以并行地(例如，同时地)替代光电二极管和滤色器，其可以促进灵敏度的改善和高集成度。

包含此类有机材料的有机光电探测器(OPD)可以应用于例如显示设备和/或图像传感器。

发明内容

一个或多于一个的实施方案包括可沉积并且吸收近红外区中的光的化合物、包含所述化合物的有机光电探测器以及包括所述有机光电探测器的电子设备。

实施方案的额外的方面将在随后的描述中被部分地阐述并且将部分地从描述中显而易见，或者可以通过本公开内容的呈现的实施方案的实践而获悉。

根据一个或多于一个的实施方案，

提供了由选自式1至式4中的一种表示的化合物：

式1

式2

式3

式4

其中，在式1至式4中，

X

Ar

*可以表示与相邻原子的键，

Ar

R

R

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团，

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

-Si(Q

Q

根据一个或多于一个的实施方案，有机光电探测器包括：

第一电极，

面对所述第一电极的第二电极，以及

在所述第一电极与所述第二电极之间的有源层，

其中所述有源层包含所述由选自式1至式4中的一种表示的化合物。

根据一个或多于一个的实施方案，

电子设备包括所述有机光电探测器。

附图说明

根据结合附图的以下描述，本公开内容的某些实施方案的以上和其它的方面和特征将更加显而易见，在附图中：

图1是根据实施方案的有机光电探测器的结构的示意性横截面视图；

图2和图3各自是根据实施方案的电子设备的结构的示意性横截面视图；以及

图4A和图4B各自是根据实施方案的电子设备的实例的视图。

具体实施方式

现在将更详细地参考实施方案，在附图中例示出实施方案的实例，其中相同的参考数字通篇是指相同的元件。在这点上，本实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此，以下通过参考附图仅描述实施方案，以解释当前描述的实施方案的方面。如本文使用，术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。在整个公开内容中，表述“a、b和c中的至少一个(种)”表示仅a，仅b，仅c，a和b两者，a和c两者，b和c两者，所有的a、b和c，或其变体。

由于本公开内容允许各种适合的改变和多种实施方案，因此示例性实施方案将在附图中例示并且在书面描述中更详细地描述。通过参考参考附图更详细地描述的实施方案，本公开内容的效果和特征以及实现所述效果和特征的方法将是清晰的。然而，本公开内容的主题可以以许多不同的形式实施并且不应被解释为局限于本文阐述的实施方案。

以单数使用的表述涵盖复数的表述，除非其在上下文中具有明显不同的含义。

应进一步理解，本文使用的术语“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”指明规定的特征或元件的存在，但不排除一个或多于一个的其它的特征或元件的存在或增添。

应理解，当层、区或元件被称为在另一个层、区或元件“上”或“之上”时，它可以直接地或间接地形成在其它层、区或元件上。例如，可以存在介于中间的层、区或元件。

在参考附图的描述中，相同或相应的元件被赋予相同或相似的附图标记，并且可以不重复其重叠的描述。

为了便于解释，可以放大附图中的元件的尺寸。换而言之，为了便于解释，可以在附图中任意地例示元件的尺寸和厚度，并且本公开内容不限于此。

图1的描述

图1是根据实施方案的有机光电探测器10的示意性横截面视图。

参考图1，根据实施方案的有机光电探测器10可以包括：第一电极110；面对第一电极110的第二电极170；在第一电极110与第二电极170之间的有源层140；在有源层140与第二电极170之间的电子注入层160、电子传输层150和缓冲层；以及在第一电极110与有源层140之间的空穴注入层120、空穴传输层130和辅助层。

在图1中，例如，在一些情况下，电子注入层160、电子传输层150、缓冲层、空穴注入层120、空穴传输层130和辅助层可以各自独立地存在或者可以各自独立地不存在。

近来，有机光电探测器已经与有机发光装置一起形成以开发传感器。

通过使用吸收具有高发光效率的有机发光装置的光的有机材料，已经开发了能够在有机发光装置的公共层(例如，空穴传输层和电子传输层)所应用的有机光电探测器中表现出高吸收效率(例如，高外部量子效率(EQE))的装置。

用于沉积的单体需要或具有1,500g/mol或低于1,500g/mol的分子量。为了吸收近红外区中的光，需要增加或可以增加有效共轭长度以减小光学带间隙。然而，通过在有限分子量(例如，1,500g/mol或低于1,500g/mol的分子量)内控制有效共轭长度，设计吸收趋近近红外区的区中的光的分子是困难的。

在实施方案中，有源层140可以包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物：

式1

式2

式3

式4

其中，在式1至式4中，

X

Ar

*可以表示与相邻原子的键，

Ar

R

R

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团；

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

-Si(Q

Q

在具有醌型结构的式1至式4中，与芳香族结构相比，光学带间隙趋于减小，并且因此，即使分子量相对较小，也可以吸收近红外区中的光。此外，因为不(或基本上不)吸收可见光区中的光，并且仅吸收绿色区、红色区和/或近红外区中的光，所以可以选择性地感测绿色区、红色区和/或近红外区。在式1至式4的结构中，由于通过分子平面化增强的π-π堆叠，可以确保高的结晶度和电荷迁移率。

证实了根据实施方案的由选自式1至式4中的一种表示的化合物与具有芳香族结构的苯型化合物相比具有更长的吸收光的最大波长和更短的光学带间隙。以下将进一步描述该特征。

在实施方案中，Ar

例如，Ar

其中，在式2-1至式2-8中，X

a51可以是1至5的整数，

a52可以是1至4的整数，

a53和a57可以各自独立地是1至3的整数，

a58可以是1或2，*可以表示与相邻原子的键，以及

Q

在实施方案中，R

在实施方案中，R

在实施方案中，Ar

在实施方案中，R

在实施方案中，由选自式1至式4中的一种表示的化合物可以具有C2对称性。措辞“具有C2对称性”意指当化合物在化合物的中心轴上旋转180度时，化合物在旋转之前和之后是相同的(例如，看起来相同)。例如，在一些实施方案中，具有C2对称性的化合物可以具有双重旋转对称性，并且可以具有或可以不具有对称平面(例如，可以具有或可以不具有镜像对称性)。

在实施方案中，由选自式1至式4中的一种表示的化合物的分子量可以是1,500g/mol或低于1,500g/mol。例如，由式1至式4表示的化合物的分子量可以是约250g/mol至约1,500g/mol。因为分子量是1,500g/mol或低于1,500g/mol，所以在沉积时不存在(或基本上不存在)困难(例如，由选自式1至式4中的一种表示的化合物适合用于沉积)。

在实施方案中，由选自式1至式4中的一种表示的化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级可以是约-6.5eV至约-4.5eV，并且其最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以是约-4.7eV至约-3.0eV。

在实施方案中，由选自式1至式4中的一种表示的化合物的光学带间隙可以是2.0eV或小于2.0eV。因为由选自式1至式4中的一种表示的化合物与具有芳香族结构的化合物相比具有减小的光学带间隙，所以即使化合物具有小的分子量，它也可以吸收位于或在近红外区中的光。

在实施方案中，由选自式1至式4中的一种表示的化合物的分解温度可以是200℃或高于200℃。由选自式1至式4中的一种表示的化合物由于通过分子平面化增强的π-π堆叠而具有高结晶度，从而具有高分解温度(例如，200℃至350℃)，使得在沉积工艺中不存在(或基本上不存在)问题(例如，由选自式1至式4中的一种表示的化合物适合用于沉积)。例如，由选自式1至式4中的一种表示的化合物的分解温度可以是290℃或高于200℃。

在实施方案中，由选自式1至式4中的一种表示的化合物可以选自以下化合物：

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

有源层140响应于来自外部的光辐射而产生激子，并且将产生的激子分成空穴和电子。有源层140可以包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物。此外，有源层140可以进一步包含电子供体和/或电子受体。

在实施方案中，有源层140可以包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物作为电子受体或电子供体。

在实施方案中，有源层140可以吸收绿色射线、红色射线和/或近红外线。因为由选自式1至式4中的一种表示的化合物具有窄的光学带间隙，所以所述化合物可以吸收绿色射线、红色射线和/或近红外线。因此，包含所述化合物的有源层140可以吸收绿色射线、红色射线和/或近红外线。

由选自式1至式4中的一种表示的化合物可以充当电子受体或电子供体。在实施方案中，有源层140可以包含：由选自式1至式4中的一种表示的化合物；以及电子供体或电子受体。

例如，有源层140可以包括：包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物的层；以及包含电子供体或电子受体的层。在这种情况下，由选自式1至式4中的一种表示的化合物可以充当电子受体或电子供体。

例如，包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物的层；以及包含电子供体或电子受体的层可以彼此接触。包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物的层；以及包含电子供体或电子受体的层可以彼此直接物理接触。

例如，包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物的层；以及包含电子供体或电子受体的层可以形成PN结。通过在这些层之间的界面处发生光诱导的电荷分离，激子可以有效地分离成空穴和电子。此外，因为有源层140被分成包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物的层；以及包含电子供体或电子受体的层，所以可以促进界面处产生的空穴和电子的俘获和迁移。

在实施方案中，有源层140可以包括包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物和电子供体或电子受体的混合物的层。在这种情况下，由选自式1至式4中的一种表示的化合物可以充当电子受体或电子供体。在这种情况下，有源层140可以通过由选自式1至式4中的一种表示的化合物和电子供体或电子受体的共沉积形成。当有源层140是混合层时，可以以距供体-受体界面的扩散距离产生激子，并且因此，有机光电探测器可以具有改善的外部量子效率。由选自式1至式4中的一种表示的化合物与电子供体或电子受体的比率可以例如是约10:90至约90:10(重量比)。

在实施方案中，有源层140可以包括由由选自式1至式4中的一种表示的化合物组成的层。在这种情况下，由选自式1至式4中的一种表示的化合物可以充当电子受体和/或电子供体。

在实施方案中，有源层140可以包含p-掺杂剂。p-掺杂剂可以均匀地或非均匀地分散在有源层140中。有源层140掺杂有p-掺杂剂，并且因此，可以通过电场的电荷注入原理改善外部量子效率。以下将进一步描述p-掺杂剂。

在实施方案中，电子供体可以是具有小于-2eV的LUMO能级和小于-3eV的HOMO能级的有机或无机材料。在实施方案中，电子供体可以是具有约-3eV至约-5eV的LUMO能级和约-4eV至约-7eV的HOMO能级的有机或无机材料。例如，电子供体可以是氯化硼亚酞菁(SubPc)、铜(II)酞菁(CuPc)、四苯基二苯并二茚并苝(DBP)或其任意组合。

在实施方案中，电子受体可以具有小于-3eV的LUMO能级和小于-4eV的HOMO能级的有机或无机材料。例如，电子受体可以是具有约-4eV至约-6eV的LUMO能级和约-5eV至约-8eV的HOMO能级的有机或无机材料。例如，电子受体可以是C60富勒烯、HAT-CN、TCNQ和/或基于二酰亚胺的非富勒烯。

作为基于二酰亚胺的非富勒烯化合物，例如，可以使用由式5表示的化合物：

式5

其中，在式5中，

A可以是未取代的或被至少一个R

B

由式5表示的化合物的实例如下，但不限于此：

/>

/>

选自第一电极110和第二电极170中的一个可以是阳极，并且另一个可以是阴极。例如，第一电极110可以是阳极，并且第二电极170可以是阴极。

有机光电探测器10的空穴传输区可以包括其中空穴注入层120、空穴传输层130、辅助层、电子阻挡层或其任意组合在第一电极110上的结构。例如，辅助层可以在空穴传输层130与有源层140之间。

有机光电探测器10的电子传输区可以包括其中缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层150、电子注入层160或其任意组合在有源层140上的结构。例如，缓冲层可以位于电子传输层150与有源层140之间。

在实施方案中，p-掺杂剂可以包括醌衍生物、含氰基基团的化合物、含有元素EL1和元素EL2的化合物或其任意组合。

醌衍生物的实例可以包括TCNQ、F4-TCNQ等。

含氰基基团的化合物的实例可以包括HAT-CN、由式221表示的化合物等：

其中，在式221中，

R

选自R

在含有元素EL1和元素EL2的化合物中，元素EL1可以是金属、准金属或其任意组合，并且元素EL2可以是非金属、准金属或其任意组合。

金属的实例可以包括碱金属(例如，锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)等)；碱土金属(例如，铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)、钡(Ba)等)；过渡金属(例如，钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、钒(V)、铌(Nb)、钽(Ta)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、锰(Mn)、锝(Tc)、铼(Re)、铁(Fe)、钌(Ru)、锇(Os)、钴(Co)、铑(Rh)、铱(Ir)、镍(Ni)、钯(Pd)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)等)；后过渡金属(例如，锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)等)；镧系金属(例如，镧(La)、铈(Ce)、镨(Pr)、钕(Nd)、钷(Pm)、钐(Sm)、铕(Eu)、钆(Gd)、铽(Tb)、镝(Dy)、钬(Ho)、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)、镥(Lu)等)；等。

准金属的实例可以包括硅(Si)、锑(Sb)、碲(Te)等。

非金属的实例可以包括氧(O)、卤素(例如F、Cl、Br、I等)等。

含有元素EL1和元素EL2的化合物的实例可以包括金属氧化物、金属卤化物(例如，金属氟化物、金属氯化物、金属溴化物、金属碘化物等)、准金属卤化物(例如，准金属氟化物、准金属氯化物、准金属溴化物、准金属碘化物等)、金属碲化物或其任意组合。

金属氧化物的实例可以包括钨氧化物(例如，WO、W

金属卤化物的实例可以包括碱金属卤化物、碱土金属卤化物、过渡金属卤化物、后过渡金属卤化物、镧系金属卤化物等。

碱金属卤化物的实例可以包括LiF、NaF、KF、RbF、CsF、LiCl、NaCl、KCl、RbCl、CsCl、LiBr、NaBr、KBr、RbBr、CsBr、LiI、NaI、KI、RbI、CsI等。

碱土金属卤化物的实例可以包括BeF

过渡金属卤化物的实例可以包括钛卤化物(例如，TiF

后过渡金属卤化物的实例可以包括锌卤化物(例如，ZnF

镧系金属卤化物的实例可以包括YbF、YbF

准金属卤化物的实例可以包括锑卤化物(例如，SbCl

金属碲化物的实例可以包括碱金属碲化物(例如，Li

在实施方案中，有源层140中的p-掺杂剂的量可以是约0.1vol％至约10vol％，例如，约0.5vol％至约5vol％。

有源层140的厚度可以是约

第一电极110

在图1中，衬底可以额外地在第一电极110下和/或第二电极170上。作为衬底，可以使用玻璃衬底和/或塑料衬底。在一个或多于一个的实施方案中，衬底可以是柔性衬底，并且可以包含具有优异的耐热性和耐久性的塑料，例如聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚碳酸酯、聚萘二甲酸乙二醇酯、聚芳酯(PAR)、聚醚酰亚胺或其任意组合。

可以通过例如在衬底上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可以是高功函数材料。

第一电极110可以是反射电极、半透反射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极110可以具有由单个层组成的单层结构或者包括多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。

电荷辅助层

根据实施方案的有机光电探测器10可以包括电荷辅助层，所述电荷辅助层促进来自有源层140的空穴和电子的迁移。

电荷辅助层可以包括促进空穴迁移的空穴注入层120和空穴传输层130，并且可以包括促进电子迁移的电子传输层150和电子注入层160。

空穴传输区

在第一电极110与有源层140之间的电荷辅助层可以统称为空穴传输区。

空穴传输区可以包括空穴注入层120、空穴传输层130、辅助层和电子阻挡层。

空穴传输区可以包含空穴传输材料。例如，空穴传输材料可以包括由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合：

式201

式202

其中，在式201和式202中，

L

L

xa1至xa4可以各自独立地是0至5的整数，

xa5可以是1至10的整数，

R

R

R

na1可以是1至4的整数，R

例如，式201和式202中的每一个可以包含选自由式CY201至式CY217表示的基团中的至少一种：

其中，在式CY201至式CY217中，R

在实施方案中，式CY201至式CY217中的环CY

在一个或多于一个的实施方案中，式201和式202中的每一个可以包含选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种。

在一个或多于一个的实施方案中，式201可以包含选自由式CY201至式CY203表示的基团中的至少一种和选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。

在一个或多于一个的实施方案中，在式201中，xa1可以是1，R

在一个或多于一个的实施方案中，式201和式202中的每一个可以不包含由选自式CY201至式CY203中的一种表示的基团。

在一个或多于一个的实施方案中，式201和式202中的每一个可以不包含由选自式CY201至式CY203中的一种表示的基团，并且可以包含选自由式CY204至式CY217表示的基团中的至少一种。

在一个或多于一个的实施方案中，式201和式202中的每一个可以不包含由选自式CY201至式CY217中的一种表示的基团。

例如，空穴传输材料可以包含选自化合物HT1至化合物HT46、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)中的一种或其任意组合：

/>

/>

/>

/>

空穴传输区的厚度可以是约

辅助层可以根据引入有源层140的光的波长来补偿光学共振距离以增加光引入效率。电子阻挡层可以防止或减少从有源层140进入空穴传输区的电子的泄露。空穴传输材料可以包含在辅助层和电子阻挡层中。

电子传输区

在有源层140与第二电极170之间的电荷辅助层可以被统称为电子传输区。

电子传输区可以具有：i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构，ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构，或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。

电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层150、电子注入层160或其任意组合。

例如，电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，每种结构的层从有源层140依次堆叠。

电子传输区(例如，在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层或电子传输层)可以包含含有至少一种缺π电子的含氮C

例如，电子传输区可以包含由式601表示的化合物：

式601

[Ar

其中，在式601中，

Ar

xe11可以是1、2或3，

xe1可以是0、1、2、3、4或5，

R

xe21可以是1、2、3、4或5，以及

可以满足选自以下条件中的至少一个：Ar

例如，当式601中的xe11是2或大于2时，两个或多于两个的Ar

在一个或多于一个的实施方案中，式601中的Ar

在一个或多于一个的实施方案中，电子传输区可以包含由式601-1表示的化合物：

式601-1

其中，在式601-1中，

X

L

xe611至xe613可以各自如本文关于xe1定义，

R

R

例如，式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以各自独立地是0、1或2。

电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET45、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq

/>

/>

电子传输区的厚度可以是约

除了以上描述的材料之外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。

含金属的材料可以包括碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碱金属络合物的金属离子可以是Li离子、Na离子、K离子、Rb离子或Cs离子，并且碱土金属络合物的金属离子可以是Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子或Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以包括羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。

例如，含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(Liq)和/或化合物ET-D2：

/>

电子传输区可以包括促进电子注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极170直接接触。

电子注入层可以具有：i)由由单一材料组成的单个层组成的单层结构，ii)由由多种不同材料组成的单个层组成的单层结构，或者iii)包括包含不同材料的多个层的多层结构。

电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。

碱金属可以包括Li、Na、K、Rb、Cs或其任意组合。碱土金属可以包括Mg、Ca、Sr、Ba或其任意组合。稀土金属可以包括Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd或其任意组合。

含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物和含稀土金属的化合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物、卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物、碘化物等)和/或碲化物，或其任意组合。

含碱金属的化合物可以包括：碱金属氧化物，例如Li

碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含i)选自碱金属、碱土金属和稀土金属的离子中的一种，和ii)键合至金属离子的配体，例如羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、环戊二烯或其任意组合。

在实施方案中，电子注入层可以包括(或由以下组成)：如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中，电子注入层可以进一步包含有机材料(例如，由式601表示的化合物)。

在实施方案中，电子注入层可以包括(或由以下组成)：i)含碱金属的化合物(例如，碱金属卤化物)，或者ii)a)含碱金属的化合物(例如，碱金属卤化物)；以及b)碱金属、碱土金属、稀土金属或其任意组合。例如，电子注入层可以是KI:Yb共沉积层、RbI:Yb共沉积层等。

当电子注入层进一步包含有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、含碱金属的化合物、含碱土金属的化合物、含稀土金属的化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包含有机材料的基体中。

电子注入层的厚度可以是约

第二电极170

第二电极170可以在有源层140或电子传输区上方。第二电极170可以是阴极，并且可以使用各自具有低功函数的金属、合金、导电化合物或其任意组合作为用于形成第二电极170的材料。

第二电极170可以包含锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)、ITO、IZO或其任意组合。第二电极170可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。

第二电极170可以具有单层结构或者包括多个层的多层结构。

覆盖层

第一覆盖层可以在第一电极110外部和/或第二覆盖层可以在第二电极170外部。

第一覆盖层和/或第二覆盖层可以防止或减少诸如水和/或氧气的杂质渗透进入有机光电探测器10，从而改善有机光电探测器10的可靠性。

第一覆盖层和第二覆盖层中的每一个可以包含具有1.6或大于1.6(在589nm的波长处)的折射率的材料。

第一覆盖层和第二覆盖层可以各自独立地是包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或者包含有机材料和无机材料的有机-无机复合覆盖层。

选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含碳环化合物、杂环化合物、含胺基团的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、碱土金属络合物或其任意组合。碳环化合物、杂环化合物和含胺基团的化合物可以被包含O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、I或其任意组合的取代基任选地取代。在实施方案中，选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含含胺基团的化合物。

例如，选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物、由式202表示的化合物或其任意组合。

在一个或多于一个的实施方案中，选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33中的一种、选自化合物CP1至化合物CP6中的一种、β-NPB或其任意组合：

电子设备

提供了包括有机光电探测器的电子设备。例如，电子设备可以进一步包括发光装置。

因此，根据实施方案的电子设备可以包括：包括光探测区和发射区的衬底；

在光探测区中的有机光电探测器；以及

在发射区上的发光装置，

其中有机光电探测器可以包括：第一像素电极；面对第一像素电极的对电极；以及依次在第一像素电极与对电极之间的空穴传输区、有源层和电子传输区，

发光装置可以包括：第二像素电极；面对第二像素电极的对电极；以及依次在第二像素电极与对电极之间的空穴传输区、发射层和电子传输区，

第一像素电极和有源层可以对应于光探测区，

第二像素电极和发射层可以对应于发射区，

空穴传输区、电子传输区和对电极可以布置遍及光探测区和发射区，以及

有源层可以包含由选自式1至式4中的一种表示的化合物。

空穴传输区和电子传输区可以各自如以上描述。

例如，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和/或电子注入层；以及对电极可以布置遍及光探测区和发射区。

电子设备可以应用于各种适合的显示器、光源、照明设备、个人计算机(例如，移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如，电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图显示器、超声诊断装置或/或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种适合的测量仪器、仪表(例如，用于车辆、飞行器和/或船舶的仪表)、投影仪等。

图2至图3的描述

图2是根据实施方案的电子设备100的示意性横截面视图。

参考图2，电子设备100可以包括在衬底601与衬底602之间的有机光电探测器400和发光装置500。

衬底601和衬底602可以是柔性衬底、玻璃衬底和/或金属衬底。缓冲层和薄膜晶体管可以在衬底601上。

缓冲层可以防止或减少杂质渗透通过衬底601，并且在衬底601上提供平坦表面。薄膜晶体管可以在缓冲层上，并且可以包括有源层、栅电极、源电极和漏电极。

薄膜晶体管可以电连接至发光装置500以驱动发光装置500。选自源电极和漏电极中的一个可以电连接至发光装置500的第二像素电极510。

另一个薄膜晶体管可以电连接至有机光电探测器400。选自源电极和漏电极中的一个可以电连接至有机光电探测器400的第一像素电极410。

有机光电探测器400可以包括第一像素电极410、空穴注入层420、空穴传输层432、有源层440、电子传输层450和对电极470。

在实施方案中，第一像素电极410可以是阳极，并且对电极470可以是阴极。在一个或多于一个的实施方案中，当通过跨第一像素电极410和对电极470施加反向偏压来驱动有机光电探测器400时，电子设备100可以探测入射到有机光电探测器400上的光，产生电荷并且提取电荷作为电流。

发光装置500可以包括第二像素电极510、空穴注入层420、空穴传输层432、发射层540、电子传输层450和对电极470。

在实施方案中，第二像素电极510可以是阳极，并且对电极470可以是阴极。在一个或多于一个的实施方案中，在发光装置500中，从第二像素电极510注入的空穴和从对电极470注入的电子在发射层540中复合以产生激子，其通过从激发态改变成基态来产生光。

第一像素电极410和第二像素电极510可以各自如本文关于第一电极110描述。

可以在第一像素电极410的边缘和第二像素电极510的边缘上形成像素限定膜405。像素界定膜405可以限定像素区并且可以使第一像素电极410与第二像素电极510之间电绝缘。像素限定膜405可以包含，例如，一种或多于一种的各种适合的有机绝缘材料(例如，基于硅的材料)、无机绝缘材料或有机/无机复合绝缘材料。像素限定膜405可以是透射可见光的透射膜或者阻挡可见光(或减少可见光的透射)的阻挡膜。

作为公共层的空穴注入层420和空穴传输层432依次形成在第一像素电极410和第二像素电极510上。空穴注入层420和空穴传输层432可以各自如本文描述。

有源层440形成在空穴传输层432上以对应于光探测区。有源层440可以与本文描述的相同。

发射层540形成在空穴传输层432上以对应于发射区。在实施方案中，发光装置500可以在第二像素电极510与发射层540之间进一步包括对应于发射区的电子阻挡层。

作为用于整个光探测区和发射区的公共层，电子传输层450和对电极470依次形成在有源层440和发射层540上。电子传输层450和对电极470可以分别如本文关于电子传输层450和第二电极170描述。

空穴注入层420、空穴传输层432和电子传输层450可以各自布置遍及光探测区和发射区。

如此，通过布置有机光电探测器400和发光装置500的公共层，可以简化电子设备100的制造工艺，发光装置500中使用的现有功能层材料也可以用于有机光电探测器400，并且因此，可以在电子设备中的像素内提供有机光电探测器400。

在实施方案中，电子注入层可以进一步包括在电子传输层450与对电极470之间。

覆盖层可以在对电极470上。用于形成覆盖层的材料可以包括本文描述的有机材料和/或无机材料。覆盖层可以保护有机光电探测器400和发光装置500，并且辅助来自发光装置500的有效光发射。

封装部490可以在覆盖层上。封装部490可以在有机光电探测器400和发光装置500上以保护有机光电探测器400和发光装置500免受水和/或氧气的影响。封装部490可以包括：无机膜，所述无机膜包含硅氮化物(SiN

电子设备100可以是，例如，显示设备。由于电子设备100包括有机光电探测器400和发光装置500两者，因此电子设备100可以是具有光探测功能的显示设备。

在图2中，将电子设备100例示为包括一个发光装置500，但如图3中显示，根据实施方案的电子设备100a可以包括有机光电探测器400、第一发光装置501、第二发光装置502和第三发光装置503。

通过参考电子设备100的描述，可以理解图3中例示的组件。

第一发光装置501可以包括第二像素电极511、空穴注入层420、空穴传输层432、第一发射层541、电子传输层450和对电极470。

第二发光装置502可以包括第三像素电极512、空穴注入层420、空穴传输层432、第二发射层542、电子传输层450和对电极470。

第三发光装置503可以包括第四像素电极513、空穴注入层420、空穴传输层432、第三发射层543、电子传输层450和对电极470。

第二像素电极511、第三像素电极512和第四像素电极513可以分别对应于第一发射区、第二发射区和第三发射区，并且可以各自与本文关于第一电极110描述的相同。

第一发射层541可以对应于第一发射区并且发射第一颜色光，第二发射层542可以对应于第二发射区并且发射第二颜色光，以及第三发射层543可以对应于第三发射区并且发射第三颜色光。

第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或不同。例如，第一颜色光的最大发射波长和第二颜色光的最大发射波长可以各自大于第三颜色光的最大发射波长。

例如，第一颜色光可以是红色光，第二颜色光可以是绿色光，并且第三颜色光可以是蓝色光，但实施方案不限于此。因此，电子设备100a能够全色发射。当第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光是白色光时，第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以分别不限于红色光、绿色光和蓝色光。

有机光电探测器400、第一发光装置501、第二发光装置502和第三发光装置503可以是构成单个像素的子像素。在实施方案中，一个像素可以包括至少一个有机光电探测器400。

电子设备100a可以是显示设备。由于电子设备100a可以包括有机光电探测器400、第一发光装置501、第二发光装置502和第三发光装置503中的全部，因此电子设备100a可以是具有光探测功能的全色显示设备。

图4A和图4B的描述

在图4A中显示的电子设备100a中，有机光电探测器400和发光装置501、502和503可以在衬底601与衬底602之间。

例如，红色光、绿色光和蓝色光可以分别从发光装置501、发光装置502和发光装置503发射。

根据实施方案的电子设备100a可以具有探测与电子设备100a接触的对象(例如，手指的指纹)的功能。例如，如图4A中显示，从发光装置502发射并且由使用者的指纹反射的至少一些光可以再入射到有机光电探测器400上，并且因此，有机光电探测器400可以探测反射的光。手指的指纹图案中的脊可以粘附至衬底602，并且因此，有机光电探测器400可以选择性地获得使用者的指纹图案，例如脊的图像信息。尽管图4A示出了其中通过使用从发光装置502发射的光获得与电子设备100a接触的对象的信息的实例，但从发光装置501发射的光和/或从发光装置503发射的光也可以以当通过使用发射的光获得信息时基本上相同的方式使用。

在实施方案中，如图4B中显示，根据实施方案的电子设备100a可以探测不与电子设备100a接触的对象。

制造方法

构成空穴传输区的层、有源层和构成电子传输区的层可以通过使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett，LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像)形成在设定或特定区中。

当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、有源层和构成电子传输区的层时，取决于待包含在各个层中的材料以及待形成的各个层的结构，可以以约100℃至约500℃的沉积温度、以约10

术语的定义

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“环状基团”可以包括C

如本文使用的术语“富π电子的C

例如，

C

C

富π电子的C

缺π电子的含氮C

其中基团T1可以是环丙烷基团、环丁烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环庚烷基团、环辛烷基团、环丁烯基团、环戊烯基团、环戊二烯基团、环己烯基团、环己二烯基团、环庚烯基团、金刚烷基团、降冰片烷(或双环[2.2.1]庚烷)基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.2]辛烷基团或苯基团，

基团T2可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、四嗪基团、吡咯烷基团、咪唑烷基团、二氢吡咯基团、哌啶基团、四氢吡啶基团、二氢吡啶基团、六氢嘧啶基团、四氢嘧啶基团、二氢嘧啶基团、哌嗪基团、四氢吡嗪基团、二氢吡嗪基团、四氢哒嗪基团或二氢哒嗪基团，

基团T3可以是呋喃基团、噻吩基团、1H-吡咯基团、噻咯基团或硼杂环戊二烯基团，以及

基团T4可以是2H-吡咯基团、3H-吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、三唑基团、四唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、噁二唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团或四嗪基团。

如本文使用的术语“环状基团”、“C

单价C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指具有彼此稠合在一起的两个或多于两个的环，仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子，例如，8个至30个、8个至20个、8个至15个、或8个至10个碳原子)作为成环原子，并且当视为整体时在其分子结构中是非芳香性(例如，当视为整体时不是芳香族的)的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的实例可以包括茚基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、茚并菲基基团、茚并蒽基基团等。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有彼此稠合在一起的两个或多于两个的环，除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子，例如，1个至30个、1个至20个、1个至15个、或1个至10个碳原子)之外的至少一个杂原子作为成环原子，并且当视为整体时在其分子结构是非芳香性(例如，当视为整体时不是芳香族的)的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的实例可以包括9,9-二氢吖啶基基团、9H-呫吨基基团等。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“C

如本文使用的术语“R

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团或硝基基团；

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

各自未取代的或者被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、C

-Si(Q

Q

如本文使用的术语“杂原子”是指除了碳原子之外的任何适合的原子，并且杂原子的数量可以是1至10，例如，1、2、3、4或5。杂原子的实例可以包括O、S、N、P、Si、B、Ge、Se或其任意组合。

如本文使用的术语“第三行过渡金属”包括铪(Hf)、钽(Ta)、钨(W)、铼(Re)、锇(Os)、铱(Ir)、铂(Pt)、金(Au)等。

如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团，如本文使用的术语“Me”是指甲基基团，如本文使用的术语“Et”是指乙基基团，如本文使用的术语“tert-Bu”或“Bu

如本文使用的术语“联苯基基团”是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之，“联苯基基团”是具有C

如本文使用的术语“三联苯基基团”是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之，“三联苯基基团”是具有被C

实施例

合成例

化合物132的合成

中间体(2)(3,3'-二溴-2,2'-联噻吩)的合成

在圆底烧瓶中，将溶解在无水四氢呋喃(THF)(150mL)中的中间体(1)(30g，181.01mmol)在-78℃下搅拌15分钟，并且然后在相同的温度下将二异丙基胺基锂(LDA)(184.01mmol)逐滴添加至其中。在添加LDA后，将得到的混合物搅拌约1小时，并且将CuCl

中间体(3)(3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-2,2'-联噻吩)的合成

将中间体(2)(200mg，0.61mmol)、2,4,6-三异丙基苯基硼酸(612.6mg，2.46mmol)和Aliquat 336(3滴)添加至微波小瓶中，并且然后，在手套箱中将Pd(PPh

中间体(4)(5,5'-二溴-3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-2,2'-联噻吩)的合成

将中间体(3)(100mg，0.175mmol)溶解在THF(150mL)中，并且然后，将得到的混合物在室温下搅拌10分钟。将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(37.4mg，0.210mmol)添加至其中，并且将混合物在氮气条件下搅拌6小时，同时用铝箔阻挡光。在反应完成后，使用旋转蒸发仪从其中去除溶剂，并且然后，使用DCM和H

化合物132(Q-IPBT-INDO，2,2'-(3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-5H,5'H-[2,2'-亚联噻吩基]-5,5'-二亚基)双(1H-茚-1,3(2H)-二酮))的合成

在将中间体(4)、1H-茚-1,3(2H)-二酮和NaH添加至微波小瓶中后，在手套箱中将tBuXPhos Pd G3(10.8mg，0.013mmol)添加至其中，然后将其密封。将1,4-二氧杂环己烷(5mL)添加至其中，并且然后，将得到的混合物加热至70℃并且搅拌，同时用铝箔阻挡光。在反应完成后，从其中去除溶剂，并且将15mL的0.1M HCl水溶液添加至其中。将过滤的材料溶解在DCM中，并且将得到的混合物在空气中搅拌。将混合物充分暴露于室温，并且然后进行薄层色谱法(TLC)以确认醌型材料的合成。然后，将混合物通过使用DCM:己烷(1:1)作为洗脱剂的柱色谱法分离，以获得Q-IPBT-INDO，其为蓝色固体。(产率＝40％)

化合物140的合成

以与用于合成化合物132基本上相同的方式合成化合物140，但使用5-叔丁基-1H-茚-1,3(2H)-二酮代替化合物132的合成中的1H-茚-1,3(2H)-二酮。由此产生的化合物140通过

化合物141的合成

/>

以与用于合成化合物132基本上相同的方式合成化合物141，但使用5-异丁基-1H-茚-1,3(2H)-二酮代替化合物132的合成中的1H-茚-1,3(2H)-二酮。由此产生的化合物141通过

化合物168的合成

以与用于合成化合物132基本上相同的方式合成化合物168，但使用1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮代替化合物132的合成中的1H-茚-1,3(2H)-二酮。由此产生的化合物168通过

化合物143和化合物169的合成

/>

中间体IPQT(3”,4'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-2,2':5',2”:5”,2”'-四噻吩)的合成

在将中间体(4)和噻吩-2-基硼酸(131.6mg，1.02mmol)添加至微波小瓶后，在手套箱中将Pd(dppf)

化合物IPQT-Br2(5,5”'-二溴-3”,4'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-2,2':5',2”:5”,2”'-四噻吩)的合成

在氮气条件下，将中间体IPQT(200mg，0.27mmol)添加至无水THF(250mL)中，并且将得到的混合物在0℃下搅拌10分钟。然后，将NBS(96.3mg,0.54mmol)添加至其中，同时用铝箔阻挡光，并且将混合物在相同温度下搅拌15分钟。在反应完成后，使用旋转蒸发仪从其中去除溶剂，使用DCM和H

化合物143(Q-IPQT-INDO，2,2'-((2,2”,2”')-3”,4'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-5H,5”'H-[2,2':5',2”:5”,2”'-四噻吩]-5,5”'-二亚基)双(1H-茚-1,3(2H)-二酮))的合成

以与用于合成化合物132基本上相同的方式合成化合物143，但使用IPQT-Br2代替化合物132的合成中的中间体(4)。由此产生的化合物143通过

化合物169(Q-IPQT-NPDO，2,2'-((2,2”,2”')-3”,4'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-5H,5”'H-[2,2'：5',2”：5”,2”'-四噻吩]-5,5”'-二亚基)双(1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮))的合成

以与用于合成化合物132基本上相同的方式合成化合物169，但在化合物169的合成中，使用IPQT-Br2代替中间体(4)，并且使用1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮代替1H-茚-1,3(2H)-二酮作为端基。由此产生的化合物169通过

化合物163和化合物170的合成

中间体(2)-1(2,2”',4,4”',6,6”'-六异丙基-1,1'：2',1”：2”,1”'-四苯基)的合成

将中间体(1)-1(200mg，0.64mmol)、2,4,6-三异丙基苯基硼酸(636.3mg，2.56mmol)和Aliquat 336(3滴)添加至微波小瓶中，并且然后，在手套箱中将Pd(PPh

中间体(3)-1(4”,5'-二溴-2,2”',4,4”',6,6”'-六异丙基-1,1'：2',1”：2”,1”'-四苯基)的合成

将中间体(2)-1(100mg，0.179mmol)溶解在THF(150mL)中，并且然后，将得到的混合物在室温下搅拌10分钟。将NBS(38.2mg，0.214mmol)添加至其中，并且将混合物在氮气条件下搅拌6小时，同时用铝箔阻挡光。在反应完成后，使用DCM和H

化合物163(Q-IPBP-INDO，2,2'-(2,2'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-[1,1'-二(亚环己基)]-2,2',5,5'-亚四烯基-4,4'-二亚基)双(1H-茚-1,3(2H)-二酮)的合成

在将中间体(3)-1(100mg，0.139mmol)、1H-茚-1,3(2H)-二酮(159.9mg，1.09mmol)和NaH(13.2mg，0.552mmol)添加至微波小瓶后，在手套箱中将tBuXPhos Pd G3(10.4mg，0.013mmol)添加至其中，然后将其密封。将1,4-二氧杂环己烷(3mL)添加至其中，并且然后，将得到的混合物加热至70℃并且搅拌12小时，同时用铝箔阻挡光。在反应完成后，从其中去除溶剂，并且将15mL的0.1M HCl水溶液添加至其中，随后搅拌10分钟。在反应完成后，使用DCM和H

化合物170(Q-IPBP-NPDO，2,2'-(2,2'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-[1,1'-二(亚环己基)]-2,2',5,5'-亚四烯基-4,4'-二亚基)双(1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮)的合成

以与用于合成化合物163基本上相同的方式合成化合物170，但使用1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮代替化合物163的合成中的1H-茚-1,3(2H)-二酮。由此产生的化合物170通过

化合物171和化合物172的合成

/>

中间体(4)-1(2,2”',4,4”',6,6”'-六异丙基-1,1':2',1”:2”,1”'-四苯基)的合成

将中间体(3)-1(300mg，0.42mmol)和苯基硼酸(123.95mg，1.02mmol)添加至微波小瓶中，并且然后，在手套箱中将Pd(dppf)

中间体(5)-1(4”,5'-双(4-溴苯基)-2,2”',4,4”',6,6”'-六异丙基-1,1':2',1”:2”,1”'-四苯基)的合成

将中间体(4)-1(200mg，0.28mmol)溶解在THF(250mL)中，并且然后，将得到的混合物在0℃下搅拌10分钟。将NBS(96.1mg，0.54mmol)添加至其中，并且将混合物在氮气条件下在0℃下搅拌15分钟，同时用铝箔阻挡光。在反应完成后，使用旋转蒸发仪从其中去除溶剂，并且然后，使用DCM和H

化合物171(Q-IPQP-INDO，2,2'-(2”,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-[1,1':4',1”:4”,1”'-四环己烷]-1(1'),1”(4'),1”'(4”),2,2',2”,2”',5,5',5”,5”'-十一烯-4,4”'-二亚基)双(1H-茚-1,3(2H)-二酮)的合成

以与用于合成化合物163基本上相同的方式合成化合物171，但使用中间体(5)-1代替化合物163的合成中的中间体(3)-1。由此产生的化合物171通过

化合物172(Q-IPQP-NPDO，2,2'-(2”,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-[1,1':4',1”:4”,1”'-四环己烷]-1(1'),1”(4'),1”'(4”),2,2',2”,2”',5,5',5”,5”'-十一烯-4,4”'-二亚基)双(1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮)的合成

以与用于合成化合物163基本上相同的方式合成化合物172，但在化合物172的合成中，使用中间体(5)-1代替中间体(3)-1，并且使用1H-环戊烷并[b]萘-1,3(2H)-二酮代替1H-茚-1,3(2H)-二酮作为端基。由此产生的化合物172通过

吸收光的最大波长、HOMO能级、LUMO能级、分解温度、光学带间隙和消光系数

测量化合物132、化合物140、化合物141、化合物143、化合物163、化合物168、化合物169至化合物172和B-IPBT-INDO的吸收光的最大波长、HOMO能级、LUMO能级、分解温度、光学带间隙和消光系数，并且其结果显示在表1中。

使用循环伏安法(CV)测量HOMO能级。使用UV-vis光谱测量吸收光的最大波长、LUMO能级、光学带间隙和消光系数。使用热重分析仪(TGA)测量分解温度。

表1

λ

HOMO

LUMO

E

T

ε×10

作为苯型化合物的B-IPBT-INDO具有与化合物132类似的结构。然而，参考表1，可以看出，尽管化合物132具有比作为苯型化合物的B-IPBT-INDO更小的分子量，但化合物132吸收更长的波长并且具有比B-IPBT-INDO更短的光学带间隙。

比较例1

将ITO玻璃衬底(阳极)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和纯水各自超声清洁15分钟，并且然后通过照射紫外线和暴露于臭氧10分钟来清洁。然后，将ITO衬底装载到真空沉积设备上。将HAT-CN真空沉积在阳极上以形成具有

将m-MTDATA真空沉积在空穴传输层上以形成具有

将B-IPBT-INDO和N14依次在辅助层上分别沉积至

然后，将BAlq真空沉积在其上以形成具有

将LiF真空沉积在电子传输层上以形成具有

/>

实施例1

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，将化合物132和N14分别沉积至

实施例2

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物140代替化合物132。

实施例3

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物141代替化合物132。

实施例4

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物168代替化合物132。

实施例5

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物143代替化合物132。

实施例6

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物163代替化合物132。

实施例7

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物169代替化合物132。

实施例8

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物170代替化合物132。

实施例9

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物171代替化合物132。

实施例10

以与比较例1中基本上相同的方式制造有机光电探测器，但在形成有源层时，使用化合物172代替化合物132。

测量相对于580nm至700nm的波长的外部量子效率(EQE)，其是在比较例1和实施例1至实施例10中制造的有机光电探测器中的每一个的峰值波长，并且其结果显示在表2中。

表2

参考表2，可以看出，在相同的装置结构中，实施例1至实施例10的有机光电探测器显示出优于比较例1的EQE的EQE。

根据实施方案的化合物可以在吸收近红外区中的光的同时沉积，并且在有源层中使用该化合物的有机光电探测器和电子设备可以具有优异的外部量子效率。

应理解，本文描述的实施方案应仅以描述性含义考虑，而非出于限制的目的。每个实施方案中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案，但本领域普通技术人员应理解，在不背离由所附权利要求及其等同限定的主旨和范围的情况下，可以在本文中进行形式和细节的各种改变。