含聚合性化合物的液晶组合物、及液晶显示元件以及聚合性化合物

技术领域

本发明涉及含有聚合性化合物的液晶组合物及使用其的液晶显示元件、以及聚合性化合物。再者，在本说明书中，将含有聚合性化合物的液晶组合物称作含聚合性化合物的液晶组合物。另外，聚合性化合物是指具有聚合性基的化合物。

背景技术

PSA(Polymer Sustained Alignment，聚合物维持取向)型液晶显示元件是为了控制液晶分子的预倾角而具有在单元内形成有聚合物结构物的结构的液晶显示元件，因为高速响应性、高对比度，因此被实用作为液晶显示元件。

PSA型液晶显示元件的制造通过以下方式来进行，即，将含有聚合性化合物的液晶组合物注入基板间，在施加电压而使液晶分子取向的状态下照射紫外线，使聚合性化合物聚合，从而固定液晶分子的取向。作为适于其的含聚合性化合物的液晶组合物，在专利文献1～专利文献3中，公开有含有以下那样的具备双酚骨架的化合物(A)、具备三联苯骨架的化合物(B)、具备桂皮酸骨架的化合物(C)作为聚合性化合物的液晶组合物。

[化1]

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2010/084823号

专利文献2：日本特表2013－509457号公报

专利文献3：日本特开2011－202168号公报

发明内容

发明所要解决的课题

近年，在PSA型液晶显示元件的制造中，为了提高生产效率，寻求聚合速度适当快的含聚合性化合物的液晶组合物。然而，含有化合物(A)作为聚合性化合物的液晶组合物的聚合速度不充分，因此为了减少聚合性化合物的残留量，而必须较长的紫外线照射时间。含有化合物(B)作为聚合性化合物的液晶组合物虽然聚合速度适当快，但是容易引起预倾角的变化量大而导致的显示不良(烧屏)。含有化合物(C)作为聚合性化合物的液晶组合物具有在保管中会观察到聚合性化合物的析出这样的问题。因此，寻求改善含聚合性化合物的液晶组合物的物性。

本发明所要解决的课题在于提供一种含聚合性化合物的液晶组合物、及使用其的液晶显示元件、以及适于上述含聚合性化合物的液晶组合物的制备的聚合性化合物，该含聚合性化合物的液晶组合物其聚合性化合物的析出被抑制、能以快速的速度充分地聚合、可同时达成高电压保持率(VHR)、高倾斜稳定性。

用于解決课題的手段

针对上述课题，本发明人等进行了潜心研究的结果，发现通过含有具有特定的化学结构的聚合性化合物的液晶组合物，可解决上述课题，从而完成了本申请发明。

即，本发明提供一种含有1种或2种以上通式(i)所表示的聚合性化合物的液晶组合物，

[化2]

(式中，A

(a)1,4－亚环己基(存在于该基中的1个－CH

(b)1,4－亚苯基(存在于该基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝也可被－N＝取代)，及

(c)萘二基(naphthalenediyl)、1,2,3,4－四氢萘二基或十氢萘二基(存在于萘二基或1,2,3,4－四氢萘二基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝也可被－N＝取代)，

上述的基(a)、基(b)及基(c)也可分别独立地被碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、卤素、氰基、硝基或P

P

[化3]

(式中，R

S

R

n

在存在多个A

另外，本发明提供一种使用有含有1种或2种以上上述通式(i)所表示的聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件、有源矩阵驱动用液晶显示元件、PSA模式、PSVA模式、PS－IPS模式或PS－FFS模式用液晶显示元件。

进一步，本发明提供一种上述通式(i)所表示的聚合性化合物。

发明的效果

通过本发明，可提供一种含聚合性化合物的液晶组合物，其不会使折射率各向异性(Δn)及向列相－各向同性液相转移温度(Tni)降低，显示低粘度(η)、低旋转粘性(γ1)、及高弹性常数(K33)，聚合性化合物的析出被抑制，聚合性化合物的聚合速度充分快且可充分聚合。而且，使用有本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件，其未反应的聚合性化合物的残留量少，显示高电压保持率(VHR)、高速响应性、高倾斜稳定性，没有预倾角的变化所导致的取向不良、烧屏这样的显示不良，或预倾角的变化所导致的取向不良、烧屏这样的显示不良被抑制，可显示优异的显示品质。

具体实施方式

I.含聚合性化合物的液晶组合物

首先，针对本发明的含聚合性化合物的液晶组合物进行说明。再者，在以下说明中，「总量」是指「总质量」，各化合物的含量的单位「％」是指「质量％」。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物是含有1种或2种以上通式(i)所表示的聚合性化合物的液晶组合物，

[化4]

(式中，A

(a)1,4－亚环己基(存在于该基中的1个－CH

(b)1,4－亚苯基(存在于该基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)，及

(c)萘二基、1,2,3,4－四氢萘二基或十氢萘二基(萘二基或1,2,3,4－四氢萘二基中所存在的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)，

上述基(a)、基(b)及基(c)也可分别独立地被碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、卤素、氰基、硝基或P

P

[化5]

(式中，R

S

R

n

在存在多个A

通过本发明，可形成含聚合性化合物的液晶组合物，其通式(i)所表示的聚合性化合物的析出少，该聚合化合物的聚合速度充分快，且充分地进行聚合反应，因此聚合后的未反应的聚合性化合物的残留量少。本发明的含聚合性化合物的液晶组合物满足高速响应性、高对比度、低耗电等液晶显示元件所寻求的各种特性，且可具有上述优点。另外，通过使用本发明的含聚合性化合物的液晶组合物，能制造可抑制预倾角的变化所导致的显示不良(烧屏)的产生、可同时达成高电压保持率(VHR)及高倾斜稳定性的液晶显示元件。

由此，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物对于制造紫外线照射工序后的可靠性优异的PSA型或PSVA型液晶显示元件有用。另外，通过本发明的含聚合性化合物的液晶组合物，可控制倾斜角及聚合性化合物的残留量，因此可优化并削减用于制造液晶显示元件的能量成本，可容易地提高液晶显示元件的生产效率。因此，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物及使用其的液晶显示元件非常有用。

(聚合性化合物)

本发明中必须含有的聚合性化合物由上述通式(i)表示。

在上述通式(i)中，A

(a)1,4－亚环己基(存在于该基中的1个－CH

(b)1,4－亚苯基(存在于该基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)，及

(c)萘二基、1,2,3,4－四氢萘二基或十氢萘二基(萘二基或1,2,3,4－四氢萘二基中所存在的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)。

此处，A

[化6]

(上述式中，在★与A

作为萘二基，例如可列举：萘－1,2－二基、萘－1,3－二基、萘－1,4－二基、萘－1,5－二基、萘－1,6－二基、萘－1,7－二基、萘－1,8－二基、萘－2,3－二基、萘－2,6－二基、萘－2,7－二基等。

另外，A

上述基(a)、基(b)及基(c)也可分别独立地被碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、卤素、氰基、硝基或P

其中，优选为上述A

[化7]

(式中，R

上述A

上述通式(i)中，A

上述通式(i)中，P

上述通式(i)中，P

另外，在P

上述通式(i)中，式(R－1)～(R－9)中的R

另外，式(R－1)～(R－9)中的m

上述通式(i)中，S

上述通式(i)中，n

上述通式(i)中，R

在本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中，通式(i)所表示的聚合性化合物的含量的下限优选为0.01％，优选为0.02％，优选为0.03％，优选为0.04％，优选为0.05％，优选为0.06％，优选为0.07％，优选为0.08％，优选为0.09％，优选为0.1％，优选为0.12％，优选为0.15％，优选为0.17％，优选为0.2％，优选为0.22％，优选为0.25％，优选为0.27％，优选为0.3％，优选为0.32％，优选为0.35％，优选为0.37％，优选为0.4％，优选为0.42％，优选为0.45％，优选为0.5％，优选为0.55％。在本发明的含聚合性化合物的组合物中，通式(i)所表示的聚合性化合物的含量的上限优选为5％，优选为4.5％，优选为4％，优选为3.5％，优选为3％，优选为2.5％，优选为2％，优选为1.5％，优选为1％，优选为0.95％，优选为0.9％，优选为0.85％，优选为0.8％，优选为0.75％，优选为0.7％，优选为0.65％，优选为0.6％，优选为0.55％，优选为0.5％，优选为0.45％，优选为0.4％。

进一步详述，为了得到较少的聚合性化合物的残留量或较高的电压保持率(VHR)，含聚合性化合物的液晶组合物中的通式(i)所表示的聚合性化合物的含量优选为0.2％至1.5％的范围内。另外，在重视抑制低温时聚合性化合物的析出的情形时，含聚合性化合物的液晶组合物中的通式(i)所表示的聚合性化合物的含量优选为0.01％至1.0％的范围内。进一步，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物在含有多个通式(i)所表示的聚合性化合物的情形时，优选为分别的含量在0.01％至0.6％的范围内。因此，为了解决这些全部课题，特别期望在0.1％至1.0％的范围调整通式(i)所表示的聚合性化合物。

作为通式(i)所表示的聚合性化合物，具体而言，优选为通式(i－1)至(i－33)所表示的化合物。

[化8]

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

(式中，R

上述式中，R

从抑制电压保持率(VHR)的降低的观点而言，上述通式(i－1)至(i－33)所表示的化合物中，更优选为通式(i－1)至(i－12)或通式(i－17)至(i－33)所表示的化合物，不仅上述观点，再加上倾斜稳定性变得良好(不易产生烧屏)的观点而言，进一步优选为通式(i－1)至通式(i－12)、通式(i－23)至通式(i－26)、或通式(i－28)至通式(i－33)所表示的化合物，不仅上述观点，再加上对液晶组合物的溶解性良好、倾斜稳定性高、且能以较快的速度充分聚合的观点而言，进一步更优选为通式(i－1)至通式(i－5)、通式(i－25)、通式(i－26)、或通式(i－28)至通式(i－33)所表示的化合物，特别优选为通式(i－1)所表示的化合物。

(液晶组合物)

在本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中，液晶组合物是添加有通式(i)所表示的聚合性化合物的母体液晶，至少含有液晶化合物。液晶组合物优选为含有1种或2种以上选自通式(N－1)、(N－2)及(N－3)所表示的化合物中的化合物。这些化合物相当于在介电方面为负的化合物(Δε的符号为负，且其绝对值大于2)。

[化13]

(式中，R

A

(a)1,4－亚环己基(存在于该基中的1个－CH

(b)1,4－亚苯基(存在于该基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝也可被－N＝取代)，

(c)萘－2,6－二基、1,2,3,4－四氢萘－2,6－二基或十氢萘－2,6－二基(存在于萘－2,6－二基或1,2,3,4－四氢萘－2,6－二基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝也可被－N＝取代)，及

(d)1,4－亚环己烯基，

上述的基(a)、基(b)、基(c)及基(d)也可分别独立地被氰基、氟原子或氯原子取代，

Z

X

T

n

通式(N－1)、(N－2)及(N－3)所表示的化合物，优选为Δε为负且其绝对值大于3的化合物。

通式(N－1)、(N－2)及(N－3)中，R

另外，R

作为烯基，优选为选自式(R1)至式(R5)中任一者表示的基(各式中的黑点表示环结构中的碳原子)。

[化14]

在通式(N－1)、(N－2)及(N－3)中，A

(a)1,4－亚环己基(存在于该基中的1个－CH

(b)1,4－亚苯基(存在于该基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)，

(c)萘－2,6－二基、1,2,3,4－四氢萘－2,6－二基或十氢萘－2,6－二基(萘－2,6－二基或1,2,3,4－四氢萘－2,6－二基中所存在的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)，及

(d)1,4－亚环己烯。

上述基(a)、基(b)、基(c)及基(d)也可分别独立地被氰基、氟原子或氯原子取代。

当要求增大Δn的情形时，A

[化15]

特别优选为表示反式－1,4－亚环己基、1,4－亚环己烯基或1,4－亚苯基。

通式(N－1)、(N－2)及(N－3)中，Z

通式(N－1)、(N－2)及(N－3)中，X

通式(N－1)、(N－2)及(N－3)中，T

通式(N－1)、(N－2)及(N－3)中，n

相对于液晶组合物的总量，式(N－1)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为10％，为20％，为30％，为40％，为50％，为55％，为60％，为65％，为70％，为75％，为80％。优选含量的上限值为95％，为85％，为75％，为65％，为55％，为45％，为35％，为25％，为20％。

相对于液晶组合物的总量，式(N－2)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为10％，为20％，为30％，为40％，为50％，为55％，为60％，为65％，为70％，为75％，为80％。优选含量的上限值为95％，为85％，为75％，为65％，为55％，为45％，为35％，为25％，为20％。

相对于液晶组合物的总量，式(N－3)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为10％，为20％，为30％，为40％，为50％，为55％，为60％，为65％，为70％，为75％，为80％。优选含量的上限值为95％，为85％，为75％，为65％，为55％，为45％，为35％，为25％，为20％。

在将液晶组合物的粘度保持得低，需要响应速度快的组合物的情形时，优选为上述的下限值低且上限值低。在将液晶组合物的Tni保持得高，需要温度稳定性好的组合物的情形时，优选为上述的下限值低且上限值低。另外，为了将驱动电压保持得低而想要增大介电常数各向异性时，优选为提高上述的下限值，且上限值高。

作为通式(N－1)所表示的化合物，可举下述通式(N－1a)～(N－1g)所表示的化合物组。

[化16]

(式中，R

更具体而言，通式(N－1)所表示的化合物，优选为选自通式(N－1－1)～(N－1－21)所表示的化合物组中的化合物。

通式(N－1－1)所表示的化合物为下述化合物。

[化17]

(式中，R

R

通式(N－1－1)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于式(N－1－1)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－1)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为33％，为35％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为50％，为40％，为38％，为35％，为33％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％，为5％，为3％。

通式(N－1－1)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－1.1)至式(N－1－1.25)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－1.1)～(N－1－1.4)所表示的化合物，优选为式(N－1－1.1)及式(N－1－1.3)所表示的化合物。

[化18]

式(N－1－1.1)～(N－1－1.25)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用。单独或这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为33％，为35％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为50％，为40％，为38％，为35％，为33％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％，为5％，为3％。

通式(N－1－2)所表示的化合物为下述化合物。

[化19]

(式中，R

R

通式(N－1－2)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－2)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－2)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为7％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为33％，为35％，为37％，为40％，为42％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为50％，为48％，为45％，为43％，为40％，为38％，为35％，为33％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％，为5％。

通式(N－1－2)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－2.1)至式(N－1－2.25)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－2.3)至式(N－1－2.7)、式(N－1－2.10)、式(N－1－2.11)、式(N－1－2.13)及式(N－1－2.20)所表示的化合物，当重视改良Δε的情形时，优选为式(N－1－2.3)至式(N－1－2.7)所表示的化合物，当重视改良Tni的情形时，优选为式(N－1－2.10)、式(N－1－2.11)及式(N－1－2.13)所表示的化合物，当重视改良响应速度的情形时，优选为式(N－1－2.20)所表示的化合物。

[化20]

式(N－1－2.1)至式(N－1－2.25)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用，单独或这些化合物相对于液晶组合物总量的优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为33％，为35％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为50％，为40％，为38％，为35％，为33％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％，为5％，为3％。

通式(N－1－3)所表示的化合物为下述化合物。

[化21]

(式中，R

R

通式(N－1－3)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于式(N－1－3)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－3)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－3)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－3.1)至式(N－1－3.21)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－3.1)～(N－1－3.7)及式(N－1－3.21)所表示的化合物，优选为式(N－1－3.1)、式(N－1－3.2)、式(N－1－3.3)、式(N－1－3.4)及式(N－1－3.6)所表示的化合物，优选为式(N－1－3.3)、式(N－1－3.4)及式(N－1－3.6)所表示的化合物。

[化22]

式(N－1－3.1)～式(N－1－3.4)、式(N－1－3.6)及式(N－1－3.21)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用，优选为式(N－1－3.1)及式(N－1－3.2)的组合或选自式(N－1－3.3)、式(N－1－3.4)及式(N－1－3.6)中的2种或3种的组合，优选为式(N－1－3.3)、式(N－1－3.4)及式(N－1－3.6)的3种的组合。单独或这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－4)所表示的化合物为下述化合物。

[化23]

(式中，R

R

通式(N－1－4)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－4)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－4)所表示的化合物优选含量的下限值为3％，为5％，为7％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为11％，为10％，为8％。

通式(N－1－4)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－4.1)至式(N－1－4.24)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－4.1)～(N－1－4.4)所表示的化合物，优选为式(N－1－4.1)、式(N－1－4.2)及式(N－1－4.4)所表示的化合物。

[化24]

式(N－1－4.1)～(N－1－4.24)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用，单独或这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为3％，为5％，为7％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为11％，为10％，为8％。

通式(N－1－5)所表示的化合物为下述化合物。

[化25]

(式中，R

R

通式(N－1－5)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－5)所表示的化合物的含量，当重视Δε的改善的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－5)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为8％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为33％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－5)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－5.1)至式(N－1－5.12)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－5.1)、式(N－1－5.2)及式(N－1－5.4)所表示的化合物。

[化26]

式(N－1－5.1)、式(N－1－5.2)及式(N－1－5.4)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用，单独或这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为5％，为8％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为33％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－10)所表示的化合物为下述化合物。

[化27]

(式中，R

R

通式(N－1－10)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－10)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－10)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－10)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－10.1)至式(N－1－10.14)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－10.1)～(N－1－10.5)所表示的化合物，优选为式(N－1－10.1)及式(N－1－10.2)所表示的化合物。

[化28]

式(N－1－10.1)及式(N－1－10.2)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用，单独或这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－11)所表示的化合物为下述化合物。

[化29]

(式中，R

R

通式(N－1－11)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－11)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－11)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－11)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－11.1)至式(N－1－11.14)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－11.1)～(N－1－11.14)所表示的化合物，优选为式(N－1－11.2)及式(N－1－11.4)所表示的化合物。

[化30]

式(N－1－11.2)及式(N－1－11.4)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用，单独或这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－12)所表示的化合物为下述化合物。

[化31]

(式中，R

R

通式(N－1－12)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－12)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－12)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－13)所表示的化合物为下述化合物。

[化32]

(式中，R

R

通式(N－1－13)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－13)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－13)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－14)所表示的化合物为下述化合物。

[化33]

(式中，R

R

通式(N－1－14)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－14)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－14)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－14)所表示的化合物优选为选自式(N－1－14.1)至式(N－1－14.5)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－14.1)～(N－1－14.3)所表示的化合物，优选为式(N－1－14.2)及式(N－1－14.3)所表示的化合物。

[化34]

通式(N－1－20)所表示的化合物为下述化合物。

[化35]

(式中，R

R

通式(N－1－20)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－20)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－20)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－21)所表示的化合物为下述化合物。

[化36]

(式中，R

R

通式(N－1－21)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－21)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－21)所表示的化合物优选含量的下限值为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(N－1－22)所表示的化合物为下述化合物。

[化37]

(式中，R

R

通式(N－1－22)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(N－1－22)所表示的化合物的含量，当重视改善Δε的情形时，优选为将该含量设定得高一些，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，当重视Tni的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高。进而，当改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(N－1－22)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为35％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为10％，为5％。

通式(N－1－22)所表示的化合物，优选为选自式(N－1－22.1)至式(N－1－22.12)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(N－1－22.1)～(N－1－22.5)所表示的化合物，优选为式(N－1－22.1)～(N－1－22.4)所表示的化合物。

[化38]

液晶组合物优选为含有1种或2种以上通式(L)所表示的化合物。通式(L)所表示的化合物相当于介电性大致为中性的化合物(Δε的值为－2～2)。因此，优选为将分子内所含有的卤素等极性基的个数设为2个以下，优选为设为1个以下，优选为不具有。

[化39]

(式中，R

n

A

(a)1,4－亚环己基(存在于该基中的1个－CH

(b)1,4－亚苯基(存在于该基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝也可被－N＝取代)，及

(c)萘－2,6－二基、1,2,3,4－四氢萘－2,6－二基或十氢萘－2,6－二基(存在于萘－2,6－二基或1,2,3,4－四氢萘－2,6－二基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝也可被－N＝取代)，

上述的基(a)、基(b)及基(c)也可分别独立地被氰基、氟原子或氯原子取代，

Z

当n

通式(L)所表示的化合物可单独使用，也可组合使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所期望的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种。或者在本发明的其他实施方式为2种，为3种，为4种，为5种，为6种，为7种，为8种，为9种，为10种以上。

在液晶组合物中，通式(L)所表示的化合物的含量，必须根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能作适当调整。

相对于液晶组合物的总量，式(L)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为10％，为20％，为30％，为40％，为50％，为55％，为60％，为65％，为70％，为75％，为80％。优选含量的上限值为95％，为85％，为75％，为65％，为55％，为45％，为35％，为25％。

在将液晶组合物的粘度保持得低、需要响应速度快的组合物的情形时，优选为式(L)所表示的化合物的含量的下限值高且上限值高。在将液晶组合物的Tni保持得高、需要温度稳定性好的组合物的情形时，优选为式(L)所表示的化合物的含量的下限值高且上限值高。为了将驱动电压保持得低而想要增大介电常数各向异性时，优选为降低式(L)所表示的化合物的含量的下限值，且上限值低。

在上述通式(L)中，当重视可靠性的情形时，优选为R

在上述通式(L)中，存在于分子内的卤素原子优选为0、1、2或3个，优选为0或1，当重视与其他液晶分子的相溶性的情形时，优选为1。

在上述通式(L)中，关于R

作为烯基，优选为选自式(R1)至式(R5)中任一者表示的基(各式中的黑点表示环结构中的碳原子)。

[化40]

在上述通式(L)中，在重视响应速度的情形时，n

在上述通式(L)中，在要求增大Δn的情形时，A

[化41]

特别优选为表示反式－1,4－亚环己基或1,4－亚苯基。

在上述通式(L)中，在重视响应速度的情形时，Z

通式(L)所表示的化合物，分子内的卤素原子数优选为0个或1个。

通式(L)所表示的化合物，优选为选自通式(L－1)～(L－7)所表示的化合物组中的化合物。

通式(L－1)所表示的化合物为下述化合物。

[化42]

(式中，R

R

通式(L－1)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

相对于液晶组合物的总量，通式(L－1)所表示的化合物的优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为15％，为20％，为25％，为30％，为35％，为40％，为45％，为50％，为55％。另外，相对于液晶组合物的总量，通式(L－1)所表示的化合物的优选含量的上限值为95％，为90％，为85％，为80％，为75％，为70％，为65％，为60％，为55％，为50％，为45％，为40％，为35％，为30％，为25％。

在将液晶组合物的粘度保持得低、需要响应速度快的组合物的情形时，优选为通式(L－1)所表示的化合物的含量的下限值高且上限值高。在将液晶组合物的Tni保持得高、需要温度稳定性好的组合物的情形时，优选为通式(L－1)所表示的化合物的含量的下限值适中，且上限值适中。另外，为了将驱动电压保持得低而想要增大介电常数各向异性时，优选为通式(L－1)所表示的化合物的含量的下限值低且上限值低。

通式(L－1)所表示的化合物，优选为选自通式(L－1－1)所表示的化合物组中的化合物。

[化43]

(式中，R

通式(L－1－1)所表示的化合物，优选为选自式(L－1－1.1)至式(L－1－1.3)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(L－1－1.2)及/或式(L－1－1.3)所表示的化合物，特别优选为式(L－1－1.3)所表示的化合物。

[化44]

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－1.3)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为20％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％，为5％，为3％。

通式(L－1)所表示的化合物，优选为选自通式(L－1－2)所表示的化合物组中的化合物。

[化45]

(式中，R

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－2)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为5％，为10％，为15％，为17％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为35％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为60％，为55％，为50％，为45％，为42％，为40％，为38％，为35％，为33％，为30％。

通式(L－1－2)所表示的化合物，优选为选自式(L－1－2.1)至式(L－1－2.4)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(L－1－2.2)至式(L－1－2.4)所表示的化合物。尤其是式(L－1－2.2)所表示的化合物，由于特别改善液晶组合物的响应速度，因此优选。另外，较响应速度更要求高的Tni时，优选为使用式(L－1－2.3)及/或式(L－1－2.4)所表示的化合物。式(L－1－2.3)及式(L－1－2.4)所表示的化合物的含量，为了使低温下的溶解度良好，不优选设在30％以上。

[化46]

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－2.2)所表示的化合物优选含量的下限值为10％，为15％，为18％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为33％，为35％，为38％，为40％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为60％，为55％，为50％，为45％，为43％，为40％，为38％，为35％，为32％，为30％，为27％，为25％，为22％。

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－1.3)所表示的化合物及式(L－1－2.2)所表示的化合物的合计的优选含量的下限值为10％，为15％，为20％，为25％，为27％，为30％，为35％，为40％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为60％，为55％，为50％，为45％，为43％，为40％，为38％，为35％，为32％，为30％，为27％，为25％，为22％。

通式(L－1)所表示的化合物，优选为选自通式(L－1－3)所表示的化合物组中的化合物。

[化47]

(式中，R

R

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－3)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％，为23％，为25％，为30％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为60％，为55％，为50％，为45％，为40％，为37％，为35％，为33％，为30％，为27％，为25％，为23％，为20％，为17％，为15％，为13％，为10％。

通式(L－1－3)所表示的化合物，优选为选自式(L－1－3.1)至式(L－1－3.13)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(L－1－3.1)、式(L－1－3.3)及/或式(L－1－3.4)所表示的化合物，优选为式(L－1－3.1)及/或式(L－1－3.3)所表示的化合物。尤其是式(L－1－3.1)所表示的化合物，由于特别改善液晶组合物的响应速度，因此优选。另外，相较于响应速度，更要求高Tni时，优选为使用式(L－1－3.3)、式(L－1－3.4)、式(L－1－3.11)及式(L－1－3.12)所表示的化合物。式(L－1－3.3)、式(L－1－3.4)、式(L－1－3.11)及式(L－1－3.13)所表示的化合物的合计含量，为了使低温下的溶解度良好，不优选设在20％以上。

[化48]

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－3.1)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为13％，为15％，为18％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为20％，为17％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％。

通式(L－1)所表示的化合物，优选为选自通式(L－1－4)及/或(L－1－5)所表示的化合物组中的化合物。

[化49]

(式中，R

R

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－4)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为25％，为23％，为20％，为17％，为15％，为13％，为10％。

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－5)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为5％，为10％，为13％，为15％，为17％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为25％，为23％，为20％，为17％，为15％，为13％，为10％。

通式(L－1－4)及(L－1－5)所表示的化合物，优选为选自式(L－1－4.1)至式(L－1－5.3)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(L－1－4.2)及/或式(L－1－5.2)所表示的化合物。

[化50]

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－4.2)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为13％，为15％，为18％，为20％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为20％，为17％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％。

优选组合选自式(L－1－1.3)、式(L－1－2.2)、式(L－1－3.1)、式(L－1－3.3)、式(L－1－3.4)、式(L－1－3.11)及式(L－1－3.12)所表示的化合物中的2种以上的化合物，优选组合选自式(L－1－1.3)、式(L－1－2.2)、式(L－1－3.1)、式(L－1－3.3)、式(L－1－3.4)及式(L－1－4.2)所表示的化合物中的2种以上的化合物。这些化合物的合计含量的优选含量的下限值，相对于液晶组合物的总量，为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为13％，为15％，为18％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为33％，为35％，关于上限值，相对于液晶组合物的总量，为80％，为70％，为60％，为50％，为45％，为40％，为37％，为35％，为33％，为30％，为28％，为25％，为23％，为20％。

另外，当重视组合物的可靠性的情形时，优选为组合选自式(L－1－3.1)、式(L－1－3.3)及式(L－1－3.4)所表示的化合物中的2种以上的化合物，当重视组合物的响应速度的情形时，优选为组合选自式(L－1－1.3)、式(L－1－2.2)所表示的化合物中的2种以上的化合物。

通式(L－1)所表示的化合物，优选为选自通式(L－1－6)所表示的化合物组中的化合物。

[化51]

(式中，R

相对于液晶组合物的总量，式(L－1－6)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为5％，为10％，为15％，为17％，为20％，为23％，为25％，为27％，为30％，为35％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为60％，为55％，为50％，为45％，为42％，为40％，为38％，为35％，为33％，为30％。

通式(L－1－6)所表示的化合物，优选为选自式(L－1－6.1)至式(L－1－6.3)所表示的化合物组中的化合物。

[化52]

通式(L－2)所表示的化合物为下述化合物。

[化53]

(式中，R

R

通式(L－2)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

关于通式(L－2)所表示的化合物的含量，当重视低温下的溶解性的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，相反地，当重视响应速度的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高。进而，在改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

相对于液晶组合物的总量，式(L－2)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为20％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％，为5％，为3％。

通式(L－2)所表示的化合物，优选为选自式(L－2.1)至式(L－2.6)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(L－2.1)、式(L－2.3)、式(L－2.4)及式(L－2.6)所表示的化合物。

[化54]

通式(L－3)所表示的化合物为下述化合物。

[化55]

(式中，R

R

通式(L－3)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

相对于液晶组合物的总量，式(L－3)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％。相对于液晶组合物的总量，优选含量的上限值为20％，为15％，为13％，为10％，为8％，为7％，为6％，为5％，为3％。

关于通式(L－3)所表示的化合物的含量，在得到高双折射率的情形时，如果将该含量设定得高一些，则效果高，相反地，在重视高Tni的情形时，如果将该含量设定得低一些，则效果高。进而，在改良滴痕、烧屏特性的情形时，优选为将该含量的范围设定在中间。

通式(L－3)所表示的化合物，优选为选自式(L－3.1)至式(L－3.7)所表示的化合物组中的化合物，优选为式(L－3.2)至式(L－3.5)所表示的化合物。

[化56]

通式(L－4)所表示的化合物为下述化合物。

[化57]

(式中，R

R

通式(L－4)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

在液晶组合物中，通式(L－4)所表示的化合物的含量，必须根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能作适当调整。

相对于液晶组合物的总量，式(L－4)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为14％，为16％，为20％，为23％，为26％，为30％，为35％，为40％。相对于液晶组合物的总量，式(L－4)所表示的化合物的优选含量的上限值为50％，为40％，为35％，为30％，为20％，为15％，为10％，为5％。

通式(L－4)所表示的化合物，例如优选为式(L－4.1)至式(L－4.3)所表示的化合物。

[化58]

根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能，液晶组合物也可含有式(L－4.1)所表示的化合物，也可含有式(L－4.2)所表示的化合物，可含有式(L－4.1)所表示的化合物与式(L－4.2)所表示的化合物两者，也可含有所有式(L－4.1)至式(L－4.3)所表示的化合物。相对于液晶组合物的总量，式(L－4.1)或式(L－4.2)所表示的化合物优选含量的下限值为3％，为5％，为7％，为9％，为11％，为12％，为13％，为18％，为21％，优选上限值为45％，为40％，为35％，为30％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为10％，为8％。

当含有式(L－4.1)所表示的化合物与式(L－4.2)所表示的化合物两者的情形时，两化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为15％，为19％，为24％，为30％，优选上限值为45％，为40％，为35％，为30％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(L－4)所表示的化合物，例如优选为式(L－4.4)至式(L－4.6)所表示的化合物，优选为式(L－4.4)所表示的化合物。

[化59]

根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能，液晶组合物也可含有式(L－4.4)所表示的化合物，也可含有式(L－4.5)所表示的化合物，也可含有式(L－4.4)所表示的化合物与式(L－4.5)所表示的化合物两者。

相对于液晶组合物的总量，式(L－4.4)或式(L－4.5)所表示的化合物优选含量的下限值为3％，为5％，为7％，为9％，为11％，为12％，为13％，为18％，为21％。优选上限值为45％，为40％，为35％，为30％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％，为10％，为8％。

在含有式(L－4.4)所表示的化合物与式(L－4.5)所表示的化合物两者的情形时，两化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为15％，为19％，为24％，为30％，优选上限值为45％，为40％，为35％，为30％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为13％。

通式(L－4)所表示的化合物，优选为式(L－4.7)至式(L－4.10)所表示的化合物，特别优选为式(L－4.9)所表示的化合物。

[化60]

通式(L－5)所表示的化合物为下述化合物。

[化61]

(式中，R

R

通式(L－5)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

在液晶组合物中，通式(L－5)所表示的化合物的含量，必须根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能作适当调整。

相对于液晶组合物的总量，式(L－5)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为14％，为16％，为20％，为23％，为26％，为30％，为35％，为40％。相对于液晶组合物的总量，式(L－5)所表示的化合物的优选含量的上限值为50％，为40％，为35％，为30％，为20％，为15％，为10％，为5％。

通式(L－5)所表示的化合物，优选为式(L－5.1)及/或式(L－5.2)所表示的化合物，特别优选为式(L－5.1)所表示的化合物。这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％。这些化合物的优选含量的上限值为20％，为15％，为13％，为10％，为9％。

[化62]

通式(L－5)所表示的化合物，优选为式(L－5.3)及/或式(L－5.4)所表示的化合物。这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％。这些化合物的优选含量的上限值为20％，为15％，为13％，为10％，为9％。

[化63]

通式(L－5)所表示的化合物，优选为选自式(L－5.5)至式(L－5.7)所表示的化合物组中的化合物，特别优选为式(L－5.7)所表示的化合物。这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％。这些化合物的优选含量的上限值为20％，为15％，为13％，为10％，为9％。

[化64]

通式(L－6)所表示的化合物为下述化合物。

[化65]

(式中，R

R

通式(L－6)所表示的化合物可单独使用，也可组合2种以上的化合物使用。可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能适当组合使用。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种，为5种以上。

相对于液晶组合物的总量，式(L－6)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为14％，为16％，为20％，为23％，为26％，为30％，为35％，为40％。相对于液晶组合物的总量，式(L－6)所表示的化合物的优选含量的上限值为50％，为40％，为35％，为30％，为20％，为15％，为10％，为5％。当重点在于增大Δn的情形时，以增多含量为优选，当重点在于低温的析出的情形时，含量以较少为优选。

通式(L－6)所表示的化合物，优选为式(L－6.1)至式(L－6.9)所表示的化合物。

[化66]

可组合的化合物的种类并没有特别限制，优选自这些化合物之中含有1种～3种，进一步优选含有1种～4种。另外，由于所选择的化合物的分子量分布广也对溶解性有效，因此优选例如自式(L－6.1)及(L－6.2)所表示的化合物选择1种，自式(L－6.4)及(L－6.5)所表示的化合物选择1种，自式(L－6.6)及式(L－6.7)所表示的化合物选择1种，自式(L－6.8)及(L－6.9)所表示的化合物选择1种，再适当将这些加以组合。其中，优选含有式(L－6.1)、式(L－6.3)、式(L－6.4)、式(L－6.6)及式(L－6.9)所表示的化合物。

通式(L－6)所表示的化合物，例如优选为式(L－6.10)至式(L－6.17)所表示的化合物，其中，优选为式(L－6.11)所表示的化合物。

[化67]

这些化合物相对于液晶组合物的总量的优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％。这些化合物的优选含量的上限值为20％，为15％，为13％，为10％，为9％。

通式(L－7)所表示的化合物为下述化合物。

[化68]

(式中，R

式中，R

可组合的化合物的种类并没有特别限制，可根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率等所要求的性能组合。使用的化合物的种类，例如作为本发明的一个实施方式为1种，为2种，为3种，为4种。

在液晶组合物中，通式(L－7)所表示的化合物的含量，必须根据低温下的溶解性、转移温度、电可靠性、双折射率、工艺适应性、滴痕、烧屏、介电常数各向异性等所要求的性能作适当调整。

相对于液晶组合物的总量，式(L－7)所表示的化合物优选含量的下限值为1％，为2％，为3％，为5％，为7％，为10％，为14％，为16％，为20％。相对于液晶组合物的总量，式(L－7)所表示的化合物的优选含量的上限值为30％，为25％，为23％，为20％，为18％，为15％，为10％，为5％。

当期望液晶组合物为高Tni的实施方式的情形时，优选为使式(L－7)所表示的化合物的含量多一点，当期望低粘度的实施方式的情形时，优选为使该含量少一点。

通式(L－7)所表示的化合物，优选为式(L－7.1)至式(L－7.4)所表示的化合物，优选为式(L－7.2)所表示的化合物。

[化69]

通式(L－7)所表示的化合物，优选为式(L－7.11)至式(L－7.13)所表示的化合物，优选为式(L－7.11)所表示的化合物。

[化70]

通式(L－7)所表示的化合物，为式(L－7.21)至式(L－7.23)所表示的化合物。优选为式(L－7.21)所表示的化合物。

[化71]

通式(L－7)所表示的化合物，优选为式(L－7.31)至式(L－7.34)所表示的化合物，优选为式(L－7.31)及/或式(L－7.32)所表示的化合物。

[化72]

通式(L－7)所表示的化合物，优选为式(L－7.41)至式(L－7.44)所表示的化合物，优选为式(L－7.41)及/或式(L－7.42)所表示的化合物。

[化73]

通式(L－7)所表示的化合物，优选为式(L－7.51)至式(L－7.53)所表示的化合物。

[化74]

(其它化合物)

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物虽然在不存在聚合引发剂时聚合也会进行，但为了促进聚合，也可含有聚合引发剂。作为聚合引发剂，可列举安息香醚类、二苯基酮类、苯乙酮类、苄基缩酮(benzyl ketal)类、氧化酰基膦(acyl phosphine oxide)类等。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物虽然含有通式(i)所表示的聚合性化合物，但也可并用其它聚合性化合物。作为该其它聚合性化合物，可列举以下通式(P)所表示的化合物。

[化75]

(上述通式(P)中，R

P

[化76]

(式中，R

Sp

Z

A

(a

(b

(c

上述的基(a

m

优选为含有1种或2种以上上述通式(P)所表示的化合物。

在上述通式(P)中，R

P

R

t

W

m

Z

另外，优选为分子内所存在的Z

Sp

A

关于通式(P)所表示的化合物的合计含量，相对于含有通式(P)所表示的化合物的本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的总量，优选为0.05～10％的范围内，优选为0.1～8％的范围内，优选为0.1～5％的范围内，优选为0.1～3％的范围内，优选为0.2～2％的范围内，优选为0.2～1.3％的范围内，优选为0.2～1％的范围内，优选为0.2～0.56％的范围内。

关于通式(P)所表示的化合物的合计含量的优选下限值，相对于含有通式(P)所表示的化合物的本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的总量，为0.01％，为0.03％，为0.05％，为0.08％，为0.1％，为0.15％，为0.2％，为0.25％，为0.3％。

关于通式(P)所表示的化合物的合计含量的优选上限值，相对于含有通式(P)所表示的化合物的本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的总量，为10％，为8％，为5％，为3％，为1.5％，为1.2％，为1％，为0.8％，为0.5％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中所含有的通式(P)所表示的化合物的含量如果较少，则添加通式(P)所表示的化合物的效果难以显现，会产生液晶组合物的取向控制力弱，或取向控制力随时间经过而变弱等问题，另一方面，上述含量如果过多，则会产生固化后所残存的量变多、固化费时、液晶的可靠性下降等问题。因此，考虑它们的平衡而设定含量。

作为通式(P)所表示的化合物的优选例子，可列举下述式(P－1－1)～式(P－1－46)所表示的聚合性化合物。

[化77]

[化78]

[化79]

[化80]

[化81]

(式中，P

作为通式(P)所表示的化合物的优选例子，可列举下述式(P－2－1)～式(P－2－9)所表示的聚合性化合物。

[化82]

(式中，P

作为通式(P)所表示的化合物的优选例子，可列举下述式(P－3－1)～式(P－3－15)所表示的聚合性化合物。

[化83]

[化84]

(式中，P

作为通式(P)所表示的化合物的优选例子，可列举下述式(P－4－1)～式(P－4－19)所表示的聚合性化合物。

[化85]

[化86]

[化87]

[化88]

(式中，P

在本发明的含聚合性化合物的液晶组合物含有通式(P)所表示的化合物的情形时，通式(i)所表示的化合物及通式(P)所表示的化合物的合计含量相对于该含聚合性化合物的液晶组合物的总量，优选为0.05～10％的范围内，优选为0.1～8％的范围内，优选为0.1～5％的范围内，优选为0.1～3％的范围内，优选为0.2～2％的范围内，优选为0.2～1.3％的范围内，优选为0.2～1％的范围内，优选为0.2～0.56％的范围内。

在本发明的含聚合性化合物的液晶组合物含有通式(P)所表示的化合物的情形时，通式(i)所表示的化合物及通式(P)所表示的化合物的合计含量的优选下限值为相对于该含聚合性化合物的液晶组合物，为0.01％，为0.03％，为0.05％，为0.08％，为0.1％，为0.15％，为0.2％，为0.25％，为0.3％。

在本发明的含聚合性化合物的液晶组合物含有通式(P)所表示的化合物的情形时，通式(i)所表示的化合物及通式(P)所表示的化合物的合计含量的优选上限值为相对于该含聚合性化合物的液晶组合物，为10％，为8％，为5％，为3％，为1.5％，为1.2％，为1％，为0.8％，为0.5％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物可进一步含有通式(Q)所表示的化合物。

[化89]

(式中，R

在上述通式(Q)中，R

在上述通式(Q)中，M

更具体而言，通式(Q)所表示的化合物优选为下述通式(Q－a)至通式(Q－d)所表示的化合物。

[化90]

式中，R

关于通式(Q)所表示的化合物，通式(Q－a)至通式(Q－d)所表示的化合物中，更优选为通式(Q－c)及通式(Q－d)所表示的化合物。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物优选为含有1种或2种以上通式(Q)所表示的化合物，更优选为含有1种至5种。在此情形时，通式(Q)所表示的化合物的含量相对于本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的总量，优选为0.001至1％，更优选为0.001至0.1％，特别优选为0.001至0.05％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物除了上述化合物以外，也可含有通常的向列型液晶、层列型液晶、胆固醇液晶、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂或红外线吸收剂等。

作为本发明中可使用的抗氧化剂及光稳定剂，具体而言可优选地列举以下式(III－1)～(III－40)所表示的化合物。

[化91]

[化92]

[化93]

[化94]

[化95]

[化96]

[化97]

[化98]

[化99]

(上述式(III－1)～(III－40)中，n表示0至20的整数)。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物优选为含有1种或2种以上通式(Q)所表示的化合物或选自通式(III－1)～(III－40)中的化合物，进一步优选为含有1种至5种，其含量优选为0.001至1％，进一步优选为0.001至0.1％，特别优选为0.001至0.05％。

(其它)

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物在20℃的介电常数各向异性(Δε)优选为-2.0～-8.0，更优选为-2.0～-5.0，特别优选为-2.5～-5.0。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物在20℃的折射率各向异性(Δn)优选为0.08～0.14，更优选为0.09～0.13，特别优选为0.09～0.12。如果更详而言之，则对应于薄的单元间隙(gap)的情形时，优选为0.10～0.13，而对应于厚的单元间隙的情形时，则优选为0.08～0.10。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物在20℃的粘度(η)优选为10～50mPa·s，优选为10～40mPa·s，优选为10～35mPa·s，优选为10～30mPa·s，进一步优选为10～25mPa·s，特别优选为10～22mPa·s。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物在20℃的旋转粘性(γ

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的向列相－各向同性液相转移温度(Tni)优选为60℃～120℃，更优选为70℃～100℃，特别优选为70℃～85℃。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1)、通式(N－2)、通式(N－3)及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1)、通式(N－2)、通式(N－3)及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为78质量％、80质量％、81质量％、83质量％、85质量％、86质量％、87质量％、88质量％、89质量％、90质量％、91质量％、92质量％、93质量％、94质量％、95质量％、96质量％、97质量％、98质量％、99质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1a)、通式(N－1b)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(N－1e)及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1a)、通式(N－1b)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(N－1e)及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为78质量％、80质量％、81质量％、83质量％、85质量％、86质量％、87质量％、88质量％、89质量％、90质量％、91质量％、92质量％、93质量％、94质量％、95质量％、96质量％、97质量％、98质量％、99质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为50质量％、61质量％、63质量％、65质量％、66质量％、67质量％、68质量％、70质量％、71质量％、73质量％、75质量％、78质量％、80质量％、81质量％、83质量％、85质量％、86质量％、87质量％、88质量％、89质量％、90质量％、91质量％、92质量％、93质量％、94质量％、95质量％、96质量％、97质量％、98质量％、99质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1－4)、通式(N－1b)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(N－1e)及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1－4)、通式(N－1b)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(N－1e)及通式(L)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为78质量％、80质量％、81质量％、83质量％、85质量％、86质量％、87质量％、88质量％、89质量％、90质量％、91质量％、92质量％、93质量％、94质量％、95质量％、96质量％、97质量％、98质量％、99质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1a)、通式(N－1b)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(N－1e)、通式(L－1)、通式(L－3)、通式(L－4)、通式(L－5)及通式(L－6)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％、83质量％、82质量％、81质量％、80质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1a)、通式(N－1b)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(N－1e)及通式(L－1)、通式(L－3)、通式(L－4)、通式(L－5)及通式(L－6)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为68质量％、70质量％、71质量％、73质量％、75质量％、78质量％、80质量％、81质量％、83质量％、85质量％、86质量％、87质量％、88质量％、89质量％、90质量％、91质量％、92质量％、93质量％、94质量％、95质量％、96质量％、97质量％、98质量％、99质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1a)、通式(L－1)、通式(L－3)、通式(L－4)、通式(L－5)及通式(L－6)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％、83质量％、82质量％、81质量％、80质量％、79质量％、78质量％、77质量％、76质量％、75质量％、74质量％、73质量％、72质量％、71质量％、70质量％、69质量％、68质量％、67质量％、66质量％、65质量％、64质量％、63质量％、62质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1a)、通式(L－1)、通式(L－3)、通式(L－4)、通式(L－5)及通式(L－6)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为38质量％、40质量％、41质量％、43质量％、45质量％、48质量％、50质量％、61质量％、63质量％、65质量％、66质量％、67质量％、68质量％、69质量％、70质量％、72质量％、74质量％、76质量％、78质量％、80质量％、82质量％、84质量％、86质量％、88质量％、90质量％、92质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1d)、通式(L－1)、通式(L－3)、通式(L－4)、通式(L－5)及通式(L－6)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％、83质量％、82质量％、81质量％、80质量％、79质量％、78质量％、77质量％、76质量％、75质量％、74质量％、73质量％、72质量％、71质量％、70质量％、69质量％、68质量％、67质量％、66质量％、65质量％、64质量％、63质量％、62质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1d)、通式(L－1)、通式(L－3)、通式(L－4)、通式(L－5)及通式(L－6)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为38质量％、40质量％、41质量％、43质量％、45质量％、48质量％、50质量％、61质量％、63质量％、65质量％、66质量％、67质量％、68质量％、69质量％、70质量％、72质量％、74质量％、76质量％、78质量％、80质量％、82质量％、84质量％、86质量％、88质量％、90质量％、92质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(L－1)、通式(L－3)、及通式(L－5)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的下限值优选为38质量％、40质量％、41质量％、43质量％、45质量％、48质量％、50质量％、61质量％、63质量％、65质量％、66质量％、67质量％、68质量％、69质量％、70质量％、72质量％、74质量％、76质量％、78质量％、80质量％、81质量％、83质量％、85质量％、86质量％、87质量％、88质量％、89质量％、90质量％、91质量％、92质量％、93质量％、94质量％、95质量％、96质量％、97质量％、98质量％、99质量％。

另外，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物整体中，仅由通式(i)、通式(N－1c)、通式(N－1d)、通式(L－1)、通式(L－3)、及通式(L－5)所表示的化合物构成的成分所占有的比例的上限值优选为100质量％、99质量％、98质量％、97质量％、96质量％、95质量％、94质量％、93质量％、92质量％、91质量％、90质量％、89质量％、88质量％、87质量％、86质量％、85质量％、84质量％、83质量％、82质量％、81质量％、80质量％、79质量％、78质量％、77质量％、76质量％、75质量％、74质量％、73质量％、72质量％、71质量％、70质量％、69质量％、68质量％、67质量％、66质量％、65质量％、64质量％、63质量％、62质量％。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物优选为不含有在分子内具有过氧(－CO－OO－)结构等氧原子彼此结合的结构的化合物。在重视液晶组合物的可靠性及长期稳定性的情形时，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物所含有的具有羰基的化合物的含量相对于该含聚合性化合物的液晶组合物的总量优选为5％以下，更优选为3％以下，进一步优选为1％以下，最优选为实质上不含有。

在重视利用UV照射的稳定性的情形时，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中，氯原子所取代的化合物的含量相对于该含聚合性化合物的液晶组合物的总量优选为15％以下，优选为10％以下，优选为8％以下，更优选为5％以下，优选为3％以下，进一步优选为实质上不含有。

本发明的含聚合性化合物的液晶组合物优选为分子内的环结构均为六元环的化合物的含量较多。本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中分子内的环结构均为六元环的化合物的含量相对于该含聚合性化合物的液晶组合物的总量优选为80％以上，更优选为90％以上，进一步优选为95％以上，最优选为上述含聚合性化合物的液晶组合物实质上仅由分子内的环结构均为六元环的化合物构成。

为了抑制因氧化所导致的劣化，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物优选为具有亚环己烯基作为环结构的化合物的含量较少。本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中具有亚环己烯基的化合物的含量，相对于该含聚合性化合物的液晶组合物的总量优选为10％以下，优选为8％以下，更优选为5％以下，优选为3％以下，进一步优选为实质上不含有。

在重视粘度的改善及Tni的改善的情形时，本发明的含聚合性化合物的液晶组合物优选为在分子内具有氢原子可被卤素取代的2－甲基苯－1,4－二基的化合物的含量较少。本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中分子内具有2－甲基苯－1,4－二基的化合物的含量相对于该含聚合性化合物的液晶组合物的总量优选为10％以下，优选为8％以下，更优选为5％以下，优选为3％以下，进一步优选为实质上不含有。

本申请中，所谓实质上不含有，是指除非有意地含有的物质以外而不含有的意思。

II.液晶显示元件

接着，针对本发明的液晶显示元件进行说明。本发明的液晶显示元件是使用有含有1种或2种以上通式(i)所表示的聚合性化合物的液晶组合物，换句话说，是使用有上述「I.含聚合性化合物的液晶组合物」的项中所说明的含聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件。使用有本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件具有高速响应这样的显著的特征，并且可充分得到倾斜角(tilt angle)，没有未反应的聚合性化合物或少至不会产生问题，电压保持率(VHR)高，因此没有取向不良或显示不良等不良情形或不良情形充分被抑制。另外，由于可轻易控制倾斜角及聚合性化合物的残留量，因此能轻易将用以制造的能源成本优化及削减，因此最适合于生产效率的提升和稳定的量产。

使用有本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的液晶显示元件尤其对于有源矩阵驱动用液晶显示元件有用，可用于PSA模式、PSVA模式、VA模式、PS－IPS模式、或PS－FFS模式用液晶显示元件。

本发明的液晶显示元件优选为具有：相对配置的第1基板及第2基板，设置于上述第1基板或上述第2基板的公共电极，设置于上述第1基板或上述第2基板、具有薄膜晶体管的像素电极，以及设置于上述第1基板与第2基板间且含有含聚合性化合物的液晶组合物的液晶层。也可视需要，以与上述液晶层抵接的方式，在第1基板及第2基板的至少一个基板的相对面侧设置控制液晶分子取向方向的取向膜，也可不在第1基板及第2基板两者设置取向膜。作为该取向膜，可配合液晶显示元件的驱动模式，适当选择垂直取向膜、水平取向膜等，可使用摩擦取向膜(例如，聚酰亚胺取向膜)或光取向膜(例如，分解型聚酰亚胺取向膜)等公知的取向膜。进而，也可将滤色器适当设置于第1基板或第2基板上，另外，可在上述像素电极、公共电极上设置滤色器。

使用于本发明的液晶显示元件的液晶单元的2片基板可使用玻璃或如塑料那样具有柔软性的透明材料，其中一者也可为硅等不透明的材料。具有透明电极层的透明基板，例如可通过将铟锡氧化物(ITO)溅射于玻璃板等透明基板上而得。

滤色器例如可通过颜料分散法、印刷法、电沉积法或染色法等制成。以通过颜料分散法制成滤色器的方法作为一例来说明，将滤色器用的固化性着色组合物涂布于该透明基板上，施以图案化处理，然后通过加热或照光使之固化。通过对红色、绿色、蓝色这3个颜色分别进行此工序，可制成滤色器用的像素部。另外，也可在该基板上设置设有TFT、薄膜二极管、金属绝缘体金属比电阻元件等主动元件的像素电极。

优选为以公共电极、像素电极层成为内侧的方式使上述第1基板及上述第2基板相对。

第1基板与第2基板的间隔也可经由间隔物加以调整。此时，优选调整成所得到的液晶层的厚度成为1～100μm，进一步优选为1.5～10μm。当使用偏光板的情形时，优选以对比度成为最大的方式来调整液晶的折射率各向异性Δn与单元厚度d的积。另外，当具有两片偏光板的情形时，也可调整各偏光板的偏光轴，调整成视野角、对比度为良好。进而，也可使用用以扩展视野角的相位差膜。作为间隔物，例如可列举：玻璃粒子、塑料粒子、氧化铝粒子、光阻剂(photoresist)材料等。然后，以设有液晶注入口的形状将环氧系热固化性组合物等密封剂丝网印刷于该基板，将该基板彼此贴合，进行加热使密封剂热固化。

将含聚合性化合物的液晶组合物夹持于2片基板间的方法，可使用通常的真空注入法或ODF法等。

作为使含聚合性化合物的液晶组合物所含有的聚合性化合物聚合的方法，为了得到液晶的良好取向性能，较理想为适当的聚合速度，因此，优选为通过单一或并用或依序地照射紫外线或电子线等活性能量线，使之聚合。当使用紫外线的情形时，可使用偏光光源，也可使用非偏光光源。另外，当在使含聚合性化合物的液晶组合物夹持于2片基板间的状态下进行聚合的情形时，至少照射面侧的基板必须对于活性能量线具有适当的透明性。另外，也可使用下述方法：在照光时使用掩模仅使特定部分聚合后，改变电场、磁场或温度等条件，由此改变未聚合部分的取向状态，并进一步照射活性能量线使之聚合。尤其是当进行紫外线曝光时，优选为对含聚合性化合物的液晶组合物施加交流电场且同时进行紫外线曝光。所施加的交流电场优选为频率10Hz～10kHz的交流，更优选为频率60Hz～10kHz，电压取决于液晶显示元件所期望的预倾角(pretilt angle)来选择。即，可通过施加的电压来控制液晶显示元件的预倾角。在PSVA模式的液晶显示元件中，从取向稳定性及对比度的观点而言，优选将预倾角控制为80度～89.9度。

使含聚合性化合物的液晶组合物含有的聚合性化合物聚合时所使用的紫外线或电子线等活性能量线的照射时的温度并无特别限制。例如，当将含聚合性化合物的液晶组合物应用于具备具有取向膜的基板的液晶显示元件的情形时，优选在上述含聚合性化合物的液晶组合物保持液晶状态的温度范围内。优选为在接近室温的温度、即典型地15～35℃使之聚合。

另一方面，例如当将含聚合性化合物的液晶组合物应用于具备不具有取向膜的基板的液晶显示元件的情形时，其温度范围也可较上述应用于具备具有取向膜的基板的液晶显示元件的照射时的温度范围广。

作为产生紫外线的灯，可使用金属卤素灯、高压水银灯、超高压水银灯等。另外，作为照射的紫外线的波长，优选照射不是含聚合性化合物的液晶组合物的吸收波长域的波长区域的紫外线，视需要，优选将紫外线滤除后使用。所照射的紫外线的强度优选为0.1mW/cm

III.聚合性化合物

本发明的聚合性化合物是通式(i)所表示的化合物。

[化100]

(式中，A

(a)1,4－亚环己基(存在于该基中的1个－CH

(b)1,4－亚苯基(存在于该基中的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)，及

(c)萘二基、1,2,3,4－四氢萘二基或十氢萘二基(萘二基或1,2,3,4－四氢萘二基中所存在的1个－CH＝或不邻接的2个以上的－CH＝可被－N＝取代)，

上述基(a)、基(b)及基(c)也可分别独立地被碳原子数1～8的烷基、碳原子数1～8的烷氧基、卤素、氰基、硝基或P

P

[化101]

(式中，R

S

R

n

在存在多个A

通过本发明的聚合性化合物，当将其添加于液晶组合物并制成含聚合性化合物的液晶组合物时，难以从该含聚合性化合物的液晶组合物析出，聚合速度快、即便为短时间的紫外线照射也可充分聚合，因此可减少未反应的聚合性化合物的残留量。另外，通过本发明的聚合性化合物，在液晶显示元件中，可抑制预倾角的变化大所导致的显示不良(烧屏)。

针对本发明的聚合性化合物的详细内容，由于已在上述「I.含聚合性化合物的液晶组合物」的项中进行说明，因此省略此处的说明。

本发明并不受上述实施方式限定。上述实施方式为例示，具有与本发明的权利要求书中所记载的技术思想实质相同的构成、实现相同作用效果的发明，不论如何都被包含于本发明的技术范围内。

实施例

以下举出实施例进一步详述本发明，但本发明并不限定于这些实施例。另外，以下的实施例及比较例的组合物中的「％」意指「质量％」。

针对实施例及比较例中的化合物的记载使用以下的代号。

(侧链)

－n －C

n－ C

－On －OC

1V－ CH

(连接基)

－1O－－CH

－2－－CH

(环结构)

以下的实施例及比较例中所测定的特性如下所述。

Tni：向列相－各向同性液相转移温度(℃)

Δn：20℃的折射率各向异性

η：20℃的粘度(mPa·s)

γ

Δε：20℃的介电常数各向异性

以下的实施例及比较例中的液晶显示元件的制造方法及评价方法如下所述。

(液晶显示元件的制造方法)

首先，将后述的含聚合性化合物的液晶组合物以真空注入法注入至含有附ITO的基板的单元间隙3.5μm的液晶单元，上述附ITO的基板涂布有诱发垂直取向的聚酰亚胺取向膜并经摩擦处理。之后，对注入了含聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元，使用荧光UV灯，照射任意时间的紫外线，从而得到液晶显示元件。此时，以中心波长313nm的条件所测得的照度为3mW/cm

(聚合性化合物的残留量的评价方法)

以上述照射条件测定照射紫外线150秒、15分钟或60分钟后的液晶显示元件中的聚合性化合物的残留量[ppm]。说明此聚合性化合物的残留量的测定方法。首先，将分解后的液晶显示元件与乙腈置入试验管中，震荡并过滤，从而获得包含液晶组合物、聚合物、未反应的聚合性化合物的溶出成分的乙腈溶液。利用高效液相色谱仪(柱：逆相非极性柱，展开溶剂：乙腈70％及水30％的混合溶剂)对其进行分析，算出各成分的峰面积。由作为指标的液晶化合物的峰面积与未反应的聚合性化合物的峰面积比来确定残留的聚合性化合物的量。由此数值与当初添加的聚合性化合物的量来确定聚合性化合物的残留量。再者，聚合性化合物的残留量的检出限为100ppm。

(VHR的评价方法)

对注入了含聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元以上述照射条件照射紫外线60分钟，测定VHR。VHR的测定条件为1V、0.6Hz、60℃。

(烧屏的评价方法)

对注入了含聚合性化合物的液晶组合物的液晶单元以上述照射条件照射紫外线60分钟后，进行预倾角的变化所导致的显示不良(烧屏)评价。首先，测定液晶显示元件的预倾角，设为预倾角(初期)。一边对此液晶显示元件以频率100Hz施加电压30V，一边照射背光(back light)3小时。然后，测定预倾角，设为预倾角(试验后)。将从所测得的预倾角(初期)减去预倾角(试验后)所得到的值设为预倾角变化量(＝预倾角变化的绝对值)[°]。预倾角使用Shintec公司制造的OPTIPRO来进行测定。预倾角变化量越接近0[°]，发生预倾角的变化所导致的显示不良的可能性变得越低，如果为0.5[°]以上，则发生预倾角的变化所导致的显示不良的可能性变得更高。

1.聚合性化合物的合成

(实施例1A)式(i－1a)所表示的聚合性化合物的合成

[化102]

首先，在氮环境下，将式(i－1a－1)所表示的化合物10.0g、丙烯酸叔丁酯8.9g、碳酸钾12.0g、N,N－二甲基乙酰胺100mL、醋酸钯(II)0.010g加入反应容器中，于120℃加热搅拌5小时。冷却至室温，将反应液注入5％盐酸中。利用乙酸乙酯来进行萃取，依序以水及食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(氧化铝、乙酸乙酯)来进行精制，由此获得式(i－1a－2)所表示的化合物10.2g。

接着，在氮环境下，将式(i－1a－2)所表示的化合物10.2g、甲基丙烯酸4.4g、4－二甲基胺基吡啶0.6g、二氯甲烷100mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺7.0g，于室温搅拌7小时。通过过滤来去除析出物，依序以5％盐酸、水及食盐水洗涤滤液。利用柱层析法(硅胶、二氯甲烷/己烷)进行精制，由此获得式(i－1a－3)所表示的化合物10.7g。

接着，将式(i－1a－3)所表示的化合物10.7g、二氯甲烷30mL、甲酸60mL加入反应容器中，于40℃加热搅拌6小时。将溶剂减压蒸馏后，以水洗涤所得到的固体。使其干燥，由此得到式(i－1a－4)所表示的化合物8.2g。

[化103]

继而，将式(i－1a－5)所表示的化合物10.0g、对甲苯磺酸吡啶鎓盐1.3g、二氯甲烷100mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加3,4－二氢－2H－吡喃5.0g，于室温搅拌8小时。依序以饱和碳酸氢钠水溶液及食盐水洗涤反应液。利用柱层析法(氧化铝、二氯甲烷)来进行精制，由此获得式(i－1a－6)所表示的化合物12.8g。

接着，将式(i－1a－6)所表示的化合物12.8g、四氢呋喃50mL、乙醇50mL、钯催化剂(Evonic公司制造、E 106O/W 5％Pd)加入耐压反应容器中。于氢压0.5MPa、50℃加热搅拌8小时。通过过滤来去除催化剂，将滤液减压蒸馏。利用柱层析法(氧化铝、乙酸乙酯)来进行精制，从而获得式(i－1a－7)所表示的化合物8.3g。

接着，在氮环境下，将式(i－1a－7)所表示的化合物8.3g、甲基丙烯酸4.0g、4－二甲基胺基吡啶0.5g、二氯甲烷90mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺6.5g，于室温搅拌7小时。通过过滤来去除析出物，依序以5％盐酸、水及食盐水洗涤滤液。利用柱层析法(氧化铝、二氯甲烷)来进行精制，由此获得式(i－1a－8)所表示的化合物9.0g。

接着，将式(i－1a－8)所表示的化合物9.0g、四氢呋喃70mL、甲醇70mL、浓盐酸0.1mL加入反应容器中，于室温搅拌6小时。将乙酸乙酯加入反应液中，依序以水及食盐水洗涤。利用柱层析法(氧化铝、乙酸乙酯)及重结晶(乙酸乙酯/己烷)来进行精制，从而获得式(i－1a－9)所表示的化合物5.5g。

在氮环境下，将式(i－1a－9)所表示的化合物5.5g、式(i－1a－4)所表示的化合物7.1g、4－二甲基胺基吡啶0.4g、二氯甲烷100mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺4.7g，于室温搅拌7小时。通过过滤来去除析出物，依序以5％盐酸、水及食盐水洗涤滤液。利用柱层析法(硅胶、二氯甲烷)及重结晶(二氯甲烷/甲醇)来进行精制，从而获得式(i－1a)所表示的化合物9.7g。

所得到的式(i－1a)所表示的化合物的相转移温度、

·相转移温度(升温5℃/分)：C 161I

·

·LC－MS：393[M+1]

(实施例2A)式(i－24a)所表示的聚合性化合物的合成

[化104]

首先，将式(i－24a－1)所表示的化合物13.8g、一水合对甲苯磺酸1.4g、乙酸乙酯150mL加入具备迪安-斯塔克装置(Dean-Stark apparatus)的反应容器中。一边去除溶剂，一边追加新的乙酸乙酯，使其加热回流5小时。冷却后，依序以饱和碳酸氢钠水溶液及食盐水洗涤反应液。利用柱层析法(氧化铝、乙酸乙酯)及重结晶(乙酸乙酯/己烷)来进行精制，由此获得式(i－24a－2)所表示的化合物13.9g。

接着，在氮环境下，将式(i－24a－2)所表示的化合物13.9g、对甲苯磺酸吡啶鎓盐0.3g、二氯甲烷60mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加3,4－二氢－2H－吡喃7.5g，于室温搅拌10小时。依序以饱和碳酸氢钠水溶液及食盐水洗涤反应液。利用柱层析法(氧化铝、二氯甲烷)及重结晶(二氯甲烷/甲醇)来进行精制，由此获得式(i－24a－3)所表示的化合物16.6g。

接着，将式(i－24a－3)所表示的化合物16.6g、甲醇300mL加入反应容器中。于室温加入50％氢氧化钠水溶液8.4mL，于50℃加热搅拌4小时。将反应液加入水中。将水层调整成pH 7后，利用乙酸乙酯来萃取。依序以水及食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(氧化铝、乙酸乙酯)及重结晶(乙酸乙酯/己烷)来进行精制，由此获得式(i－24a－4)所表示的化合物12.7g。

接着，在氮环境下，将式(i－24a－4)所表示的化合物12.4g、4－二甲基胺基吡啶0.6g、二氯甲烷99mL、甲基丙烯酸4.6g加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺6.8g，于室温搅拌10小时。通过过滤来去除所析出的固体，将溶剂减压蒸馏。进行重结晶(甲醇)。利用柱层析法(NH2硅胶、二氯甲烷/己烷)及重结晶(二氯甲烷/甲醇)来进行精制，由此获得式(i－24a－5)所表示的化合物5.4g。

接着，于反应容器中加入式(i－24a－5)所表示的化合物5.4g、四氢呋喃50mL、甲醇50mL。加入浓盐酸0.2mL，于室温搅拌3小时。将反应液加入水中，利用乙酸乙酯来进行萃取。以食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(氧化铝、乙酸乙酯)及重结晶(乙酸乙酯/己烷)来进行精制，由此获得式(i－24a－6)所表示的化合物4.0g。

接着，在氮环境下，将式(i－24a－6)所表示的化合物4.0g、实施例1A所合成的式(i－1a－4)所表示的化合物3.5g、4－二甲基胺基吡啶0.2g、二氯甲烷50mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺2.3g，于室温搅拌10小时。通过过滤来去除析出的固体，将溶剂减压蒸馏。进行重结晶(甲醇)。利用柱层析法(硅胶、二氯甲烷)及重结晶(二氯甲烷/甲醇)来进行精制，由此获得式(i－24a)所表示的化合物5.9g。

所得到的式(i－24a)所表示的化合物的相转移温度、

·相转移温度(升温5℃/分)：C 179N>220I

·

·LC－MS：475[M+1]

(实施例3A)式(i－31a)所表示的聚合性化合物的合成

[化105]

首先，在氮环境下，将式(i－31a－1)所表示的化合物25.0g、对甲苯磺酸吡啶鎓盐0.7g、二氯甲烷120mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加3,4－二氢－2H－吡喃16.8g，于室温搅拌2小时。将水加入反应液中，依序以饱和碳酸氢钠水溶液及食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(NH2硅胶、二氯甲烷)来进行精制，由此获得式(i－31a－2)所表示的化合物38.2g。

接着，在氮环境下，将式(i－31a－2)所表示的化合物38.0g、二氯双[二－叔丁基(对二甲胺苯)膦基]钯(II)0.5g、碳酸钾(2mol/L水溶液)150mL、四氢呋喃500mL加入反应容器中，于60℃加热搅拌。滴加式(i－31a－3)所表示的化合物23.1g的四氢呋喃(100mL)/水(20mL)溶液，于60℃加热搅拌10小时。冷却至室温，将水加入反应液中。利用乙酸乙酯进行萃取，以食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(氧化铝、二氯甲烷)来进行精制，由此获得式(i－31a－4)所表示的化合物45.7g。

接着，在氮环境下，将式(i－31a－4)所表示的化合物45.7g、4－二甲基胺基吡啶1.6g、二氯甲烷300mL、甲基丙烯酸14.7g加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺22.3g，于室温搅拌6小时。通过过滤来去除析出的固体，依序以10％盐酸、食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(氧化铝、二氯甲烷)、重结晶(二氯甲烷/甲醇、-78℃)来进行精制，由此获得式(i－31a－5)所表示的化合物25.0g。

接着，将式(i－31a－5)所表示的化合物25.0g、四氢呋喃250mL、甲醇50mL加入反应容器中。加入浓盐酸0.2mL，于室温搅拌2小时。将水加入反应液中，利用乙酸乙酯来进行萃取，以食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(硅胶、二氯甲烷)、重结晶(己烷)来进行精制，由此获得式(i－31a－6)所表示的化合物12.5g。

接着，在氮环境下，将式(i－31a－6)所表示的化合物3.7g、实施例1A中合成的式(i－1a－4)所表示的化合物3.2g、4－二甲基胺基吡啶0.2g、二氯甲烷50mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺2.1g，于室温搅拌4小时。通过过滤来去除析出的固体，依序以10％盐酸及食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(硅胶、二氯甲烷)、重结晶(二氯甲烷/甲醇)来进行精制，由此获得式(i－31a)所表示的化合物5.9g。

所得到的式(i－31a)所表示的化合物的相转移温度、

·相转移温度(升温5℃/分)：C 160N>220I

·

·LC－MS：483[M+1]

(实施例4A)式(i－33a)所表示的聚合性化合物的合成

[化106]

首先，在氮环境下，将式(i－33a－2)所表示的化合物25.0g、二氯双[二－叔丁基(对二甲胺苯)膦基]钯(II)0.5g、碳酸钾(2mol/L水溶液)160mL、四氢呋喃500mL加入反应容器中，以60℃进行加热搅拌。滴加式(i－33a－1)所表示的化合物35.0g的四氢呋喃(100mL)/水(20mL)溶液，于60℃加热搅拌3小时。冷却至室温，将水加入反应液中。利用乙酸乙酯进行萃取，以食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(氧化铝、二氯甲烷)来进行精制，由此获得式(i－33a－3)所表示的化合物44.7g。

接着，在氮环境下，将式(i－33a－3)所表示的化合物44.7g、4－二甲基胺基吡啶1.6g、二氯甲烷300mL、甲基丙烯酸12.7g加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺20.3g，于室温搅拌2小时。通过过滤来去除析出的固体，依序以10％盐酸、食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(氧化铝、二氯甲烷)、重结晶(二氯甲烷/甲醇)来进行精制，由此获得式(i－33a－4)所表示的化合物37.0g。

继而，将式(i－33a－4)所表示的化合物37.0g、四氢呋喃250mL、甲醇50mL加入反应容器中。加入浓盐酸0.2mL，于室温搅拌2小时。将水加入反应液中，利用乙酸乙酯进行萃取，以食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(硅胶、二氯甲烷)、再沉淀(己烷)来进行精制，由此获得式(i－33a－5)所表示的化合物25.3g。

在氮环境下，将式(i－33a－5)所表示的化合物3.7g、实施例1A中所合成的式(i－1a－4)所表示的化合物3.2g、4－二甲基胺基吡啶0.2g、二氯甲烷50mL加入反应容器中。一边进行冰冷，一边滴加二异丙基碳二酰亚胺2.1g，于室温搅拌5小时。通过过滤来去除析出的固体，依序以10％盐酸及食盐水洗涤有机层。利用柱层析法(硅胶、二氯甲烷)、重结晶(二氯甲烷/甲醇)及柱层析法(硅胶、二氯甲烷/己烷)来进行精制，由此获得式(i－33a)所表示的化合物1.8g。

所得到的式(i－33a)所表示的化合物的相转移温度、

·相转移温度(升温5℃/分)：C 165N 200poly

·

·LC－MS：483[M+1]

(实施例5A)式(i－2a)及(i－18a)所表示的聚合性化合物的合成

根据实施例1A的方法，分别合成式(i－2a)及(i－18a)所表示的聚合性化合物。

2.含聚合性化合物的液晶组合物的制备与评价结果

(液晶组合物的制备及物性值)

制备添加聚合性化合物前的液晶组合物LC－001～LC－005，测定其物性值。液晶组合物LC－001～LC－005的构成及其物性值的结果如表1所示。

[表1]

(比较例1～2)

将相对于液晶组合物LC-00199.7质量份、添加0.3质量份的下述式(A)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为比较例1。

将相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份、添加0.3质量份的下述式(B)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为比较例2。

[化107]

(实施例1B～4B)

将相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－1a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例1B。

将含有相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－24a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例2B。

将含有相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－31a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例3B。

将含有相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－33a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例4B。

[化108]

针对比较例1～2及实施例1B～4B的含聚合性化合物的液晶组合物，以规定时间照射紫外线后的聚合性化合物的残留量、照射紫外线60分钟后的VHR及预倾角变化量如以下表2所示。另外，比较例1～2及实施例1B～4B的含聚合性化合物的液晶组合物的物性分别等同于液晶组合物LC－001的物性。

[表2]

比较例1的含聚合性化合物的液晶组合物虽然预倾角变化量为充分小的值，但照射紫外线60分钟后的聚合性化合物的残留量多。另外，比较例2的含聚合性化合物的液晶组合物照射紫外线60分钟后的聚合性化合物的残留量小于检出限，但预倾角变化量为大的值。

另一方面，作为本发明的含聚合性化合物的液晶组合物的实施例1B～4B，照射紫外线60分钟后的聚合性化合物的残留量小于检出限，显示明显小于比较例1的量。由此可知：相较于比较例1，实施例1B～4B的聚合性化合物的聚合速度充分快。另外，确认到：相较于比较例2，预倾角变化量为充分小的值。进而，与比较例1、2相比，实施例1B～4B照射紫外线60分钟后的VHR为充分高的值。

由以上内容可确认到：在本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中，通式(i)所表示的聚合性化合物的聚合速度充分快，未反应的该聚合性化合物的残留量也受到抑制，照射紫外线60分钟后的VHR充分高，难以产生预倾角的变化所导致的显示不良。

(比较例3)

将相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份、添加0.3质量份的式(C)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为比较例3。

[化109]

比较例3的含聚合性化合物的液晶组合物照射紫外线60分钟后的聚合性化合物的残留量及VHR、以及预倾角变化量的结果虽然等同于实施例1B～4B，但于室温保管240小时后，确认到聚合性化合物的析出。另一方面，实施例1B～4B的含聚合性化合物的液晶组合物即便于室温保管240小时后，也保持均匀的向列液晶相，未确认到聚合性化合物的析出。

由以上内容可确认到：本发明的含聚合性化合物的液晶组合物中，通式(i)所表示的聚合性化合物的析出受到抑制。再者，比较例3中所使用的式(C)所表示的聚合性化合物相当于通式(i)中的A

(实施例5B～8B)

将相对于液晶组合物LC－001 99.6质量份、添加0.4质量份的式(i－1a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例5B。

将相对于液晶组合物LC－001 99.4质量份、添加0.6质量份的式(i－1a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例6B。

将对实施例1进一步添加式(H－1)所表示的抗氧化剂50ppm而成的含聚合性化合物的液晶组合物设为实施例7B。

将对实施例1进一步添加式(H－2)所表示的抗氧化剂50ppm而成的含聚合性化合物的液晶组合物设为实施例8B。

[化110]

关于实施例5B～8B的含聚合性化合物的液晶组合物，也进行了与实施例1B相同的评价。其结果为：与实施例1B同样地，实施例5B～8B照射紫外线60分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量小于检出限，聚合速度高于比较例1，预倾角变化量相较于比较例2充分小。另外，相较于比较例1、2，实施例5B～8B照射紫外线60分钟后的VHR也显示充分高的值。进一步，实施例5B～8B也未确认到于室温保管240小时后的聚合性化合物的析出。由此可确认到：实施例5B～8B的含聚合性化合物的液晶组合物也解决了本发明的课题。

(实施例9B～12B)

将相对于液晶组合物LC－002 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－1a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例9B。

将相对于液晶组合物LC－003 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－1a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例10B。

将相对于液晶组合物LC－004 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－1a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例11B。

将相对于液晶组合物LC－005 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－1a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例12B。

关于实施例9B～12B的含聚合性化合物的液晶组合物，也进行了与实施例1B相同的评价。其结果为：实施例9B～12B中的所有实施例照射紫外线150秒后及照射紫外线15分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量都与实施例1B同等，少于比较例1。另外，实施例9B～12B照射紫外线60分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量也和实施例1B一样，小于检出限。因此，启示了：实施例9B～12B的聚合速度高于比较例1。另外，实施例9B～12B都显示与实施例1B同等的预倾角变化量，启示了：相较于比较例2，预倾角变化量充分小。另外，实施例9B～12B照射紫外线60分钟后的VHR与实施例1B同等，照射紫外线60分钟后的VHR显示出相较于比较例1、2为充分高的值。进一步，实施例9B～12B未确认到于室温保管240小时后的聚合性化合物的析出。由此可确认到：实施例9B～12B的含聚合性化合物的液晶组合物解决了本发明的课题。

(实施例13B～16B)

将相对于液晶组合物LC－002 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－31a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例13B。

将相对于液晶组合物LC－003 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－31a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例14B。

将相对于液晶组合物LC－004 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－31a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例15B。

将相对于液晶组合物LC－005 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－31a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例16B。

关于实施例13B～16B的含聚合性化合物的液晶组合物，也进行了与实施例3B相同的评价。其结果为：实施例13B～16B中的所有实施例照射紫外线150秒后及照射紫外线15分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量都与实施例3B同等，少于比较例1。另外，实施例13B～16B照射紫外线60分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量也和实施例3B一样，小于检出限。因此，启示了：实施例13B～16B的聚合速度高于比较例1。另外，实施例13B～16B都显示与实施例3B同等的预倾角变化量，启示了：相较于比较例2，预倾角变化量充分小。另外，实施例13B～16B照射紫外线60分钟后的VHR与实施例3B同等，照射紫外线60分钟后的VHR显示出相较于比较例1、2为充分高的值。进一步，实施例13B～16B未确认到于室温保管240小时后的聚合性化合物的析出。由此可确认到：实施例13B～16B的含聚合性化合物的液晶组合物解决了本发明的课题。

(实施例17B～20B)

将相对于液晶组合物LC－002 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－33a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例17B。

将相对于液晶组合物LC－003 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－33a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例18B。

将相对于液晶组合物LC－004 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－33a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例19B。

将相对于液晶组合物LC－005 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－33a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例20B。

关于实施例17B～20B的含聚合性化合物的液晶组合物，也进行了与实施例4B相同的评价。其结果为：实施例17B～20B中的所有实施例照射紫外线150秒后及照射紫外线15分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量都与实施例4B同等，少于比较例1。另外，实施例17B～20B照射紫外线60分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量也和实施例4B一样，小于检出限。因此，启示了：实施例17B～20B的聚合速度高于比较例1。另外，实施例17B～20B都显示与实施例4B同等的预倾角变化量，启示了：相较于比较例2，预倾角变化量充分小。另外，实施例17B～20B照射紫外线60分钟后的VHR与实施例4B同等，照射紫外线60分钟后的VHR显示出相较于比较例1、2为充分高的值。进一步，实施例17B～20B未确认到于室温保管240小时后的聚合性化合物的析出。由此可确认到：实施例17B～20B的含聚合性化合物的液晶组合物解决了本发明的课题。

(实施例21B～22B)

将相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份、添加0.3质量份的式(i－2a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例21B。

将相对于液晶组合物LC－001 99.7质量份，添加0.3质量份的式(i－18a)所表示的化合物来作为聚合性化合物的含聚合性化合物的液晶组合物，设为实施例22B。

[化111]

关于实施例21B～22B的含聚合性化合物的液晶组合物，也进行了与实施例1B相同的评价。其结果为：实施例21B～22B中的所有实施例照射紫外线150秒后及照射紫外线15分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量都与实施例1B同等，少于比较例1。另外，实施例21B～22B照射紫外线60分钟后的未反应的聚合性化合物的残留量也和实施例1B一样，小于检出限。因此，启示了：实施例21B～22B的聚合速度高于比较例1。另外，实施例21B～22B都显示与实施例1B同等的预倾角变化量，启示了：相较于比较例2，预倾角变化量充分小。另外，实施例21B～22B照射紫外线60分钟后的VHR与实施例1B同等，照射紫外线60分钟后的VHR显示出相较于比较例1、2为充分高的值。进一步，实施例21B～22B未确认到于室温保管240小时后的聚合性化合物的析出。由此可确认到：实施例21B～22B的含聚合性化合物的液晶组合物解决了本发明的课题。