一种可双向调节植物生长的化合物及其制备方法

技术领域

本发明涉及植物生长技术领域，具体为一种可双向调节植物生长的化合物及其制备方法。

背景技术

独脚金内酯类物质(strigolactones，SLs)是一类新型植物激素，是天然独脚金醇类化合物和人工合成类似物的总称，广泛存在于高等植物中，主要在根中合成。随着研究的不断深入，SLs的很多生物功能被发现，SLs能诱导寄生种子萌发，还能起到信号分子的作用，即可作为共生丛枝菌根真菌的分枝因子，来促进丛枝菌共生真菌的分枝。此外，SLs作为一种新型的植物生长调节剂，能够抑制植物的分枝和侧芽的生长，参与调控植物的分枝数量，这是SLs最重要的生物学功能，如研究表明，独脚金内酯的D环的R-构型的异构体显示出较高的抑制水稻分蘖活性，SLs调控水稻分蘖机制也得到了很好的研究和分析。SLs通过与植物体内的其他生长素、细胞分裂素协同作用，不仅可以控制植物分枝，还可以调控植物根系的生长，促进豆科植物根系根瘤菌的形成等作用。对独脚金内酯的发现及其生物学功能的研究，特别是对其生物学功能机理的研究促进了其在农业方面的应用研究，SLs能够有效诱杀寄生性杂草、改善土壤肥力、提高植物对根结线虫抗性、调控株型提高作物产量，是一种绿色天然的植物生长调节剂，有广阔的应用前景。因此，SLs对植物生物学功能的作用机制、SLs类似物的合成及其功能研究、SLs的应用推广等方面的研究是目前植物学、分子生物学领域的研究热点。

在中药植物种植过程中，部分植物药用部位通常在根部，如人参、当归、黄精等。针对上述问题，市面上也出现了许多可促进植物根系生长的生长调节剂。然而，植物根系在生长的过程中，侧根如果没有有效生长，则会影响植物的生长速度。而对植物施用侧根生长调节剂的话，对主根的生长也不能兼顾，且施用多种生长调节剂操作上也非常麻烦。故如何通过单一的生长调节剂实现植物生长不同过程中的调控，是亟待解决的技术问题。

发明内容

本发明的目的在于提供一种可双向调节植物生长的化合物及其制备方法，该化合物具有结构新颖，且在不同浓度条件下可用于制备调控植物主根、侧根生长情况的生长调节剂的优点。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：

一种可双向调节植物生长的化合物，结构通式如式(1)：

本发明还提供了一种应用上述化合物制备得到的促进植物侧根生长调节剂，该调节剂的溶剂为二甲基亚砜，浓度为1～5μm。

本发明还提供了一种应用上述化合物制备得到的促进植物侧根生长调节剂，该调节剂的溶剂为二甲基亚砜，浓度为10～500nm。在高浓度(微摩尔)时可以抑制主根，促进须根生长。在低浓度(纳摩尔)时，只促进须根生长，对主根没有影响。

本发明还提供了一种可双向调节植物生长的化合物的制备方法，该制备方法包括如下步骤：

S01、甲基丙二酸的合成

取NaOH溶液置于圆底烧瓶中，且在低温条件下冷却至0℃，加入甲基丙二酸二乙酯，滴加完毕后，于常温下反应60h，反应完成后，得到甲基丙二酸粗品；

甲基丙二酸粗品经乙醚萃取，得到有机相A和水相，水相经6mol/L的HCl溶液酸化、乙酸乙酯萃取后，得到有机相B；

有机相A和有机相B合并经无水硫酸钠干燥后，旋蒸至干，即得到甲基丙二酸固体粉末；

S02、3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮的合成

室温下，在圆底烧瓶中加入水和乙二醛水溶液，后依次加入甲基丙二酸和6mol/LHCl溶液，加热至回流，反应16h，得到3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮粗品；

在上述得到的3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮粗品中加入NaCl固体至饱和状态，经乙酸乙酯萃取后得到有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸至干，得到固体粉末；

固体粉末经体积比为5:2的石油醚和乙酸乙酯混合液复溶后，经柱层析得到黄色固体，即是3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮；

S03、吲哚-3-羧酸酯类独脚金类似物的合成

在圆底烧瓶中加入吲哚-3-羧酸、3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮2a化合物和DMF溶剂，冰浴条件下磁力搅拌10-15分钟，搅拌完成后加入二氯亚砜和催化计量的三乙胺，升温至回流，反应8～12h，反应完成后蒸馏除去剩余的二氯亚砜，然后加入适量乙酸乙酯于上述反应瓶中使蒸馏残余物溶解，接着用饱和食盐水洗涤，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥后用旋转蒸发仪脱除溶剂，且用石油醚：乙酸乙酯＝5:1作为展开剂进行柱层析，即可得到吲哚-3-羧酸酯类独脚金类似物。

作为优选，在步骤S03中，磁力搅拌时间是10分钟。

作为优选，反应时间是10小时。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：

本发明提供的化合物结构新颖，现有技术中均未记载过，且在不同浓度条件下可用于制备调控植物主根、侧根生长情况的生长调节剂，可在植物不同生长过程中进行调控，从而可促进植物有效部分的生长。

附图说明

图1是测试例中施用5μM化合物对拟南芥植物处理6天的根系生长情况实物图；

图2是测试例中施用5μM化合物对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图3是施用DMSO对拟南芥植物处理6天的根系生长情况实物图；

图4是施用DMSO对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图5施用2uM化合物对拟南芥植物处理6天的根系生长情况实物图；

图6施用2uM化合物对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图7施用DMSO对拟南芥植物处理6天的根系生长情况实物图；

图8施用DMSO对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图9施用1μM化合物对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图10施用1μM化合物对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图11施用1μM化合物对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图12施用DMSO对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图13施用DMSO对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图14施用DMSO对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图15施用500nM化合物对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图16施用500nM化合物对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图17施用500nM化合物对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图18施用DMSO对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图19施用DMSO对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图20施用DMSO对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图21施用100nM化合物对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图22施用100nM化合物对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图23施用100nM化合物对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图24施用DMSO对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图25施用DMSO对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图26施用DMSO对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图27施用10nM化合物对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图28施用10nM化合物对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图29施用DMSO对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图；

图30施用DMSO对拟南芥植物处理5天的根系生长情况实物图；

图31施用DMSO对拟南芥植物处理8天的根系生长情况实物图；

图32施用DMSO对拟南芥植物处理12天的根系生长情况实物图。

具体实施方式

实施例1

一种可双向调节植物生长的化合物，该化合物的结构式如式(1)：

上述化合物的制备方法，包括如下步骤：

S01、甲基丙二酸的合成

取NaOH溶液置于圆底烧瓶中，且在低温条件下冷却至0℃，加入甲基丙二酸二乙酯，滴加完毕后，于常温下反应60h，反应完成后，得到甲基丙二酸粗品。

甲基丙二酸粗品经乙醚萃取，得到有机相A和水相，水相经6mol/L的HCl溶液酸化、乙酸乙酯萃取后，得到有机相B。

有机相A和有机相B合并经无水硫酸钠干燥后，旋蒸至干，即得到甲基丙二酸固体粉末。

S02、3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮的合成

室温下，在圆底烧瓶中加入水和乙二醛水溶液，后依次加入甲基丙二酸和6mol/LHCl溶液，加热至回流，反应16h，得到3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮粗品。

在上述得到的3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮粗品中加入NaCl固体至饱和状态，经乙酸乙酯萃取后得到有机相，有机相经无水硫酸钠干燥后旋蒸至干，得到固体粉末。

固体粉末经体积比为5:2的石油醚和乙酸乙酯混合液复溶后，经柱层析得到黄色固体，即是3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮。

S03、吲哚-3-羧酸酯类独脚金类似物的合成

在圆底烧瓶中加入吲哚-3-羧酸、3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮2a化合物和DMF溶剂，冰浴条件下磁力搅拌10分钟，搅拌完成后加入二氯亚砜和催化计量的三乙胺，升温至回流，反应10h，反应完成后蒸馏除去剩余的二氯亚砜，然后加入适量乙酸乙酯于上述反应瓶中使蒸馏残余物溶解，接着用饱和食盐水洗涤，乙酸乙酯相用无水硫酸钠干燥后用旋转蒸发仪脱除溶剂，且用石油醚：乙酸乙酯＝5:1作为展开剂进行柱层析，即可得到吲哚-3-羧酸酯类独脚金类似物。

测试例1

本测试例通过对拟南芥植物在不同生长阶段进行培养，在不同生长时间段内，施用5μM化合物对拟南芥植物处理6天和12天的根系生长情况实物图如图1～2所示，施用DMSO对拟南芥植物处理6天和12天的根系生长情况实物图如图3～4所示。

施用2uM化合物对拟南芥植物处理6天和12天的根系生长情况实物图如图5～6所示，施用DMSO对拟南芥植物处理6天和12天的根系生长情况实物图如图7～8所示。

施用1μM化合物对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图9～11所示，施用DMSO对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图12～14所示。

施用500nM化合物对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图15～17所示，施用DMSO对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图18～20所示。

施用100nM化合物对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图21～23所示，施用DMSO对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图24～26所示。

施用10nM化合物对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图27～29所示，施用DMSO对拟南芥植物处理5天、8天和12天的根系生长情况实物图如图30～32所示。