用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置

相关申请的引证

本申请要求2020年1月30日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请号10-2020-0011150的优先权和权益，其全部内容通过引用结合于此。

技术领域

本发明公开了一种用于有机光电装置的化合物、用于有机光电装置的组合物、有机光电装置和显示装置。

背景技术

有机光电装置(有机光电二极管)是将电能转换为光能的装置，反之亦然。

有机光电装置可根据其驱动原理分类如下。一种是光电装置，其中由光能产生的激子被分离成电子和空穴，电子和空穴分别被传输到不同的电极并产生电能，另一种是通过向电极提供电压或电流从电能产生光能的发光装置。

有机光电装置的实例包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

其中，由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管将电能转换为光，且有机发光二极管的性能受设置在电极之间的有机材料的极大影响。

发明内容

一个实施方案提供了一种能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的用于有机光电装置的化合物。

另一个实施方案提供了一种用于包含该化合物的有机光电装置的组合物。

另一个实施方案提供了一种包含所述化合物的有机光电装置。

又一个实施方案提供了一种包括有机光电装置的显示装置。

根据一个实施方案，提供了由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

Z

Z

L

R

R

R

R

根据另一个实施方案，用于有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物。

用于有机光电装置的第一化合物可以是用于有机光电装置的上述化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2；化学式3和化学式4的结合；化学式5和化学式6的结合；或化学式7和化学式8的结合表示。

[化学式2]

在化学式2中，

Y

L

R

m为0至2的整数；

[化学式3][化学式4]

其中，在化学式3和4中，

Y

a

未与b

L

R

[化学式5][化学式6]

其中，在化学式5和6中，

Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，

a

未与b

L

R

R

[化学式A]

其中，在化学式A中，

L

R

*是与L

[化学式7][化学式8]

其中，在化学式7和8中，

X

a

未与b

L

R

R

[化学式B]

其中，在化学式B中，

L

R

*是与L

根据另一个实施方案，有机光电装置包括彼此面对的阳极和阴极，以及设置在阳极和阴极之间的至少一个有机层，其中有机层包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物。

根据另一个实施方案，提供了一种包括有机光电装置的显示装置。

可以实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。

附图说明

图1和2是各自显示根据实施方案的有机发光二极管的截面图。

具体实施方式

在下文，详细描述本发明的实施方案。然而，这些实施例是示例性的，本发明不限于此，并且本发明由权利要求的范围限定。

如本文所用，当未另外提供定义时，“取代的”是指取代基或化合物的至少一个氢被氘、卤素、羟基、氨基、取代的或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代的或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或它们的组合替代。

在本发明的一个实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C6至C30芳基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C2至C30杂芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、或氰基替代。此外，在本发明的具体实例中，“取代的”是指取代基或化合物中的至少一个氢被氘、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基替代。

如本文所用，当未另外提供定义时，“杂”是指一个官能团中包含一至三个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余是碳的基团。

如本文所用，“芳基”是指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且可包括其中烃芳族部分的所有元素具有形成共轭的p-轨道的基团，例如苯基、萘基等，其中两个或多个烃芳族部分可以通过σ键连接的基团，例如联苯基、三联苯基、四苯基等，和其中两个或多个烃芳族部分直接或间接稠合以提供非芳族稠合环的基团，例如芴基等。

芳基可包括单环、多环或稠环多环(即，共享相邻碳原子对的环)官能团。

如本文所用，“杂环基”是杂芳基的一般概念，并且可包括至少一个选自N、O、S、P和Si中的杂原子而不是环状化合物中的碳(C)，例如芳基、环烷基、其稠环或它们的组合。当杂环基是稠环时，杂环基的整个环或每个环可以包括一个或多个杂原子。

例如，“杂芳基”是指包括至少一个选自N、O、S、P和Si的杂原子的芳基。两个或多个杂芳基通过σ键直接连接，或者当杂芳基包括两个或多个环时，两个或多个环可以稠合。当杂芳基为稠合环时，每个环可包含1至3个杂原子。

更具体地，取代的或未取代的C6-C30芳基可以是取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的邻三联苯基、取代的或未取代的

更具体地，取代的或未取代的C2-C30的杂环基可以是取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基、取代的或未取代的吖啶基基团，取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、或取代的或未取代的二苯并噻吩基、或它们的组合，但不限于此。

在本说明书中，空穴特性是指当施加电场时提供电子以形成空穴的能力，并且在阳极中形成的空穴可以容易地注入到发光层中并且由于根据最高占据分子轨道(HOMO)水平的导电特性在发光层中传输。

另外，电子特性是指根据最低未占用分子轨道(LUMO)水平，在施加电场时能够接受电子的能力，并且在阴极中形成的电子由于导电特性而容易注入到发光层中并在发光层中传输。

在下文中，描述了根据一个实施方案的用于有机光电装置的化合物。

在下文，根据一个实施方案的用于有机光电装置的化合物由化学式1表示。

[化学式1]

在化学式1中，

Z

Z

L

R

R

R

R

由化学式1表示的化合物包括其中苯环在芴中所包含的一个苯环的1位和2位上进一步稠合的主链，并且含氮六元环存在于芴中所包含的另一个苯环的4位上。

通过包括其中苯环在芴中所包含的一个苯环的1位和2位上进一步稠合的主链，该化合物具有高的玻璃化转变温度并且可以在相对较低的温度下沉积以提供具有低的工艺温度和耐热性的有机发光二极管。

另外，通过具有其中在芴中所包含的另一个苯环的4位存在含氮的六元环的结构，可以提供具有有效的光谱特性的有机发光装置。

包括Z

例如，Z

例如，Z

例如，Z

例如，Z

L

R

例如，R

作为具体实例，R

例如，*-L

[第I组]

在第I组中，*是与含氮六元环的连接点。

在一个实施方案中，L

另外，在一个实施方案中，R

另外，R

R

更具体地，R

例如，由化学式1表示的用于有机光电装置的化合物可以是选自第1组的化合物之一，但不限于此。

[第1组]

[1][2][3][4][5]

[6][7][8][9][10]

[11][12][13][14][15]

[16][17][18][19][20]

[21][22][23][24][25]

[26][27][28][29][30]

[31][32][33][34][35]

[36][37][38][39][40]

[41][42][43][44][45]

[46][47][48][49][50]

[51]

根据另一个实施方案的用于有机光电装置的组合物包括用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物，其中用于有机光电装置的第一化合物是上述用于有机光电装置的化合物，并且用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2；化学式3和化学式4的结合；化学式5和化学式6的结合；或化学式7和化学式8的结合表示。

例如，用于有机光电装置的组合物包含用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物的混合物。

[化学式2]

在化学式2中，

Y

L

R

m为0至2的整数；

[化学式3][化学式4]

其中，在化学式3和4中，

Y

a

未与b

L

R

[化学式5][化学式6]

其中，在化学式5和6中，

Ar是取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂环基团、或它们的组合，

a

未与b

L

R

R

[化学式A]

其中，在化学式A中，

L

R

*是与L

[化学式7][化学式8]

其中，在化学式7和8中，

X

a

未与b

L

R

R

[化学式B]

其中，在化学式B中，

L

R

*是与L

可以将用于有机光电元件的第二化合物与用于有机光电元件的化合物一起用于发光层中，以提高电荷迁移率和稳定性，从而改善发光效率和寿命特性。

例如，化学式2的Y

化学式4的L

化学式2的R

m可以是0或1。

例如，化学式2的“取代的”是指至少一个氢被氘、C1至C4烷基、C6至C18芳基或C2至C18杂芳基替代。

在本发明的特定实施方案中，化学式2可以由化学式2-1至2-15之一表示。

[化学式2-1][化学式2-2][化学式2-3]

[化学式2-4][化学式2-5][化学式2-6]

[化学式2-7][化学式2-8][化学式2-9]

[化学式2-10][化学式2-11][化学式2-12]

[化学式2-13][化学式2-14][化学式2-15]

在化学式2-1至2-15中，R

[第II组]

在第II组中，*是连接点。

在一个实施方案中，化学式2可由化学式2-8表示。

另外，化学式2-8的*-L

在最具体的实施方案中，*-L

例如，由化学式3和4的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3A、3B、3C、3D和3E之一表示。

[化学式3A][化学式3B][化学式3C]

[化学式3D][化学式3E]

在化学式3A至3E中，Y

R

例如，化学式3和4的Y

R

在本发明的具体的实施方案中，化学式3和4的Y

[第III组]

在第III组中，*分别是与L

在一个实施方案中，R

例如，R

在一个具体的实施方案中，R

例如，由化学式5和6的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式5A、5B和5C之一表示。

[化学式5A][化学式5B][化学式5C]

在化学式5A至5C中，L

L

R

在一个实施方案中，取决于氨基的取代位置，由化学式5和6的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式5A表示，例如，由化学式5A-1至5A-4之一表示。

[化学式5A-1][化学式5A-2]

[化学式5A-3][化学式5A-4]

在化学式5A-1至5A-4中，L

例如，由化学式7和8的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式7A、7B、7C、7D、7E和7F之一表示。

[化学式7A][化学式7B][化学式7C]

[化学式7D][化学式7E][化学式7F]

在化学式7A至7F中，X

L

R

在一个实施方案中，取决于氨基的取代位置，由化学式7和8的结合表示的用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式7F表示，例如，由化学式7F-1至7F-4之一表示。

[化学式7F-1][化学式7F-2]

[化学式7F-3][化学式7F-4]

在化学式7F-1至7F-4中，X

在本发明的一个实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式2-8表示，并且化学式2-8的Y

在本发明的特定实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式3C表示，并且化学式3C的L

在本发明的另一个具体实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式5A-2表示，并且化学式5A-2的Ar可以是取代的或未取代的C6至C12芳基，L

在本发明的另一个具体实施方案中，用于有机光电装置的第二化合物可以由化学式7F-2表示，并且化学式7F-2的L

例如，用于有机光电装置的第二化合物可以是选自第2组的化合物之一，但不限于此。

[第2组]

[A-1][A-2][A-3][A-4][A-5]

[A-6][A-7][A-8][A-9][A-10]

[A-11][A-12][A-13][A-14][A-15]

[A-16][A-17][A-18][A-19][A-20]

[A-21][A-22][A-23][A-24][A-25]

[A-26][A-27][A-28][A-29][A-30]

[A-31][A-32][A-33][A-34][A-35]

[A-36][A-37][A-38][A-39][A-40]

[A-41][A-42][A-43][A-44][A-45]

[A-46][A-47][A-48][A-49][A-50]

[A-51][A-52][A-53][A-54][A-55]

[A-56][A-57][A-58][A-59][A-60]

[A-61][A-62][A-63][A-64][A-65]

[A-66][A-67][A-68][A-69][A-70]

[A-71][A-72][A-73][A-74][A-75]

[A-76][A-77][A-78][A-79][A-80]

[A-81][A-82][A-83][A-84][A-85]

[A-86][A-87][A-88][A-89][A-90]

[A-91][A-92][A-93][A-94][A-95]

[A-96][A-97][A-98][A-99][A-100]

[A-101][A-102][A-103][A-104][A-105]

[A-106][A-107][A-108][A-109][A-110]

[A-111][A-112][A-113][A-114][A-115]

[A-116][A-117][A-118][A-119][A-120]

[A-121][A-122][A-123][A-124][A-125]

[A-126][A-127][A-128][A-129][A-130]

[A-131][A-132][A-133][A-134][A-135]

[A-136][A-137][A-138]

[B-1][B-2][B-3][B-4]

[B-5][B-6][B-7][B-8]

[B-9][B-10][B-11][B-12]

[B-13][B-14][B-15][B-16]

[B-17][B-18][B-19][B-20]

[B-21][B-22][B-23][B-24]

[B-25][B-26][B-27][B-28]

[B-29][B-30][B-31][B-32]

[B-33][B-34][B-35][B-36]

[B-37][B-38][B-39][B-40]

[B-41][B-42][B-43][B-44]

[B-45][B-46][B-47][B-48]

[B-49][B-50][B-51][B-52]

[B-53][B-54][B-55][B-56]

[C-1][C-2][C-3][C-4]

[C-5][C-6][C-7][C-8]

[C-9][C-10][C-11][C-12]

[C-13][C-14][C-15][C-16]

[C-17][C-18][C-19][C-20]

[C-21][C-22][C-23][C-24]

[C-25][C-26][C-27][C-28]

[C-29][C-30][C-31][C-32]

[C-33][C-34][C-35][C-36]

[C-37][C-38][C-39][C-40]

[C-41][C-42][C-43][C-44]

[C-45][C-46][C-47[C-48]

[C-49][C-50][C-51][C-52]

[C-53][C-54][C-55][C-56]

[C-57][C-58][C-59][C-60]

[C-61][C-62][C-63][C-64]

[C-65][C-66][C-67][C-68]

[C-69][C-70][C-71][C-72]

[C-73][C-74][C-75][C-76]

[D-1][D-2][D-3][D-4]

[D-5][D-6][D-7][D-8]

[D-9][D-10][D-11][D-12]

[D-13][D-14][D-15][D-16]

[D-17][D-18][D-19][D-20]

[D-21][D-22][D-23][D-24]

[D-25][D-26][D-27][D-28]

[D-29][D-30][D-31][D-32]

[D-33][D-34][D-35][D-36]

[D-37][D-38][D-39][D-40]

[D-41][D-42][D-43][D-43]

[D-45][D-46][D-47][D-48]

[D-49][D-50][D-51][D-52]

[D-53][D-54][D-55][D-56]

用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物可例如以约1:99至约99:1的重量比包括在内。在该范围内，可以实现双极特性以通过使用用于有机光电装置的第一化合物的电子传输能力和用于有机光电装置的第二化合物的空穴传输能力来调节适当的重量比来提高效率和寿命。在该范围内，它们可例如以约10:90至约90:10、约20:80至约80:20，例如约20:80至约70:30、约20:80至约60:40、或约30:70至约60:40的重量比包括在内。作为一个具体实例，它们可以约40:60、约50:50或约60:40的重量比被包括。

除了上述用于有机光电装置的第一化合物和用于有机光电装置的第二化合物之外，还可以包括一种或多种化合物。

上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物可以是还包括掺杂剂的组合物。

掺杂剂可以是例如，磷光掺杂剂，例如红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂，并且可以是例如红色或绿色磷光掺杂剂。

掺杂剂是以少量与用于有机光电装置的化合物或组合物混合以引起发光的材料，并且通常可以是通过多次激发为三重态或多重态而发光的诸如金属络合物的材料。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其一种或多种类型。

掺杂剂可以是例如，磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以包括包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如，由化学式Z表示的化合物，但不限于此。

[化学式Z]

L

在化学式Z中，M是金属，且L

M可以是例如，Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合，并且L

上述用于有机光电装置的化合物或上述用于有机光电装置的组合物可以通过干膜形成方法例如化学气相沉积法形成。

在下文中，描述了包括上述用于有机光电装置的化合物或用于有机光电装置的组合物的有机光电装置。

有机光电装置可以是将电能转换成光能且反之亦然的任何装置，而没有特别限制，并且可以是例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。

在本文，参考附图描述作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。

图1和2是各自显示根据实施方案的有机发光二极管的截面图。

参考图1，根据一个实施方案的有机发光二极管100包括彼此面对的阳极120和阴极110以及设置在阳极120和阴极110之间的有机层105。

阳极120可由具有大功函数的导体制成以帮助空穴注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阳极120可以是例如诸如镍、铂、钒、铬、铜、锌、金等的金属或其合金；诸如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等的金属氧化物；金属和氧化物的组合如ZnO和Al或SnO

阴极110可由具有小功函数的导体制成以帮助电子注入，并且可以是例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。阴极110可以是例如，金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝银、锡、铅、铯、钡等或其合金；多层结构材料如LiF/Al、LiO

有机层105可以包括用于有机光电装置的上述化合物或用于有机光电装置的组合物。

有机层105可以包括发光层130，并且发光层130可以包括用于有机光电装置的上述化合物或用于有机光电装置的组合物。

还包括掺杂剂的用于有机光电装置的组合物可以是例如，红色发光组合物。

发光层130可以分别包括例如，上述用于有机光电装置的第一化合物和用于第二有机光电装置的化合物，作为磷光主体。

除了发光层之外，有机层还可包括辅助层。

辅助层可以是例如，空穴辅助层140。

参考图1，除了发光层130之外，有机发光二极管200还包括空穴辅助层140。空穴辅助层140可进一步增加空穴注入和/或空穴迁移率，并且阻挡阳极120和发光层130之间的电子。

空穴辅助层140可包括例如，第E组的化合物中的至少一种。

具体地，空穴辅助层140可以包括在阳极120和发光层130之间的空穴传输层，和在发光层130和空穴传输层之间的空穴传输辅助层。第E组的化合物中的至少一种可以包含在空穴传输辅助层中。

[第E组]

除了上述化合物之外，在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中公开的已知化合物以及具有相似结构的化合物也可以用于空穴传输辅助层。

另外，在本发明的实施方案中，它可以是有机发光二极管，其进一步包括电子传输层、电子注入层和空穴注入层，作为图1或2中的有机层105。

有机发光二极管100和200可以通过在基板上形成阳极或阴极，通过诸如蒸发、溅射、等离子体电镀和离子电镀的干膜方法形成有机层，然后形成阴极或阳极来制造。

有机发光二极管可以应用于有机发光显示装置。

在下文中，将参考实施例更详细地示出实施方案。然而，这些实施例是示例性的，并且本范围不限于此。

在下文中，只要没有特别说明，实施例和合成实施例中使用的起始原料和反应物购自Sigma-Aldrich Co.Ltd.、TCI Inc.、Tokyo chemical industry或P&H tech，或通过已知方法合成。

(用于有机光电装置的化合物的制备)

通过以下步骤合成作为本发明的一个具体实例的化合物。

合成实施例1：化合物20的合成

[反应方案1]

[合成实施例1-a：化合物1-1的合成]

将45.5g(222mmol)的2,3-二氯苯甲酸甲酯放入500ml的甲苯和200ml的蒸馏水中，向其中加入1当量的2-萘硼酸、0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯和2.5当量的碳酸钾，然后，在氮气气氛下加热并回流。6小时后，将反应溶液冷却，除去水层后，处理从中所得的有机层，用硫酸镁干燥，通过柱色谱法纯化，得到化合物1-1的白色固体(30.6g,46％)。

[合成实施例1-b：化合物1-2的合成]

将化合物1-1放入300ml的无水四氢呋喃中，然后冷却至0℃，并在氮气气氛下向其中缓慢注入2.5当量的甲基溴化镁。使混合物反应直至温度自然达到环境温度，并在4小时后，使用水终止反应。将通过除去水层获得的有机层干燥，以获得化合物1-2(30g,98％)。

[合成实施例1-c：化合物1-3的合成]

将化合物1-2放入300ml的二氯甲烷中，并将温度降低至0℃后，在氮气气氛下向其中缓慢注入2.5当量的三氟化硼醚合物。使混合物反应，直到温度自然达到环境温度，并且4小时后，用水终止反应。将通过除去水层获得的有机层干燥，然后通过柱色谱法纯化，以获得化合物1-3的白色固体(21g,76％)。

[合成实施例1-d：化合物1-4的合成]

将化合物1-3放入250ml的二甲苯中，向其中加入0.05当量的二氯二苯基-膦基二茂铁钯、1.2当量的双戊酰二硼和2当量的乙酸钾，然后在氮气气氛下加热并回流16小时。使反应溶液通过二氧化硅垫，以定量地获得化合物1-4。

[合成实施例1-e：化合物20的合成]

将化合物1-4放入200ml的1,4-二氧六环和100ml的蒸馏水中，向其中加入1当量的2-氯-4-(3-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪、0.03当量的四(三苯基膦)钯和2当量的碳酸钾，然后在氮气气氛下加热并回流。18小时后，将反应溶液冷却，并从其中除去水层后，将其中提取的固体过滤，用甲醇洗涤，并用甲苯重结晶，得到化合物20(31g,73％)。

LC/MS[M+H]566.22

合成实施例2：化合物6的合成

[反应方案2]

[合成实施例2-a：化合物6的合成]

根据与合成实施例1相同的方法获得化合物6(15g,75％)，除了将2-氯-4-(联苯基-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪添加到化合物1-4代替2-氯-4-(3-二苯并呋喃基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外。LC/MS[M+H]552.19

合成实施例3：化合物10的合成

[反应方案3]

[合成实施例3-a：化合物3-2的合成]

根据与合成实施例2相同的方法获得化合物3-2，除了将苯基溴化镁加入到化合物1-1中代替甲基溴化镁之外。

[合成实施例3-b：化合物3-3的合成]

除了使用中间体3-2代替化合物1-2以外，根据与合成实施例1-c相同的方法同样地进行反应。将除去其中的水层后获得的有机层干燥，然后用甲醇重结晶，得到化合物3-3的白色固体。

[合成实施例3-c：化合物3-4的合成]

除了使用中间体3-3代替化合物1-3以外，根据与合成实施例1-d相同的方法获得化合物3-4。

[合成实施例3-d：化合物10的合成]

除了使用中间体3-4代替化合物1-4以外，根据与合成实施例1-e相同的方法获得化合物10(17.3g,68％)。

LC/MS[M+H]676.24

合成实施例4：化合物5的合成

[反应方案4]

[合成实施例4-a：化合物5的合成]

根据与合成实施例3相同的方法获得化合物5(12.3g,62％)，除了将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪加入到化合物3-4代替2-氯-4-(联苯基-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外。

LC/MS[M+H]600.07

合成实施例5：化合物51的合成

[反应方案5]

[合成实施例5-a：化合物5-1-a的合成]

将28.6g的2,7-二溴萘和1.1当量的苯基硼酸溶解在400ml的1,4-二氧六环中，并向其中加入0.05当量的二氯二苯基膦基二茂铁钯和过量的Ba(OH)

[合成实施例5-b：化合物5-1-b的合成]

除了使用化合物5-1-a代替化合物1-3以外，根据与合成实施例1-d相同的方法获得化合物5-1-b。

[合成实施例5-c：化合物5-1的合成]

除了使用化合物5-1-b代替2-萘硼酸以外，根据与合成实施例1-a相同的方法获得化合物5-1(6g,32％)。

[合成实施例5-d：化合物5-2的合成]

除了使用化合物5-1代替化合物1-1以外，根据与合成实施例1-b相同的方法获得化合物5-2。

[合成实施例5-e：化合物5-3的合成]

除了使用化合物5-2代替化合物1-2以外，根据与合成实施例1-c相同的方法获得化合物5-3(4g,68％)。

[合成实施例5-f：化合物5-4的合成]

除了使用化合物5-3代替化合物1-3以外，根据与合成实施例1-d相同的方法获得化合物5-4。

[合成实施例5-g：化合物51的合成]

除了使用中间体5-4代替中间体1-4以外，根据与合成实施例1-e相同的方法获得化合物51(5 g,72％)。

LC/MS[M+H]627.99

比较合成实施例1：化合物a的合成

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、0.6当量的(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸、0.05当量的四(三苯基膦)钯(0)和2.5当量的碳酸钾放入200 ml的甲苯和100 ml的水中，然后回流并搅拌2小时。当反应终止时，将溶液转移至分液漏斗中，并用二氯甲烷萃取，并将其中的有机层用硫酸镁干燥，并通过柱色谱法纯化，得到中间体11-1(50％)。

根据与合成实施例1的步骤4相同的方法获得化合物a，除了使用中间体11-1代替2-氯-4-(联苯-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪之外。

LC/MS[M+H]553.72

比较合成实施例2：化合物b的合成

根据与合成实施例1的步骤4相同的方法得到化合物b，除了使用12g(44 mmol)的4-溴-9,9-二甲基芴代替中间体1-3以外。

LC/MS[M+H]502.21

比较合成实施例3：化合物c的合成

根据与合成实施例1相同的方法获得化合物c，除了使用2-溴-5-氯苯甲酸甲酯代替2,3-二氯苯甲酸甲酯作为起始原料之外。

LC/MS[M+H]552.27

(有机发光二极管的制造)

用蒸馏水洗涤涂有厚度为

有机发光二极管具有五层有机薄层，具体为以下结构。

ITO/化合物A

化合物A：N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4'-二胺

化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)，

化合物C：N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺

化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹诺酮

Liq：8-羟基-喹啉基锂

除了如表1和表2中所述改变主体及其比例以外，以与实施例1中相同的方式制造实施例2至7、比较实施例1至3的二极管。

评估根据实施例1至7和比较实施例1至比较实施例3的有机发光二极管的发光效率和寿命特性。具体测量方法如下，且结果如表1和2所示。

(1)根据电压变化测量电流密度变化

关于在单元装置中流动的电流值测量所获得的有机发光二极管，同时使用电流-电压计(Keithley 2400)将电压从0V增加到10V，并且将测量的电流值除以面积以获得结果。

(2)亮度变化随电压变化的测量

通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量亮度，同时有机发光二极管的电压从0V增加到10V。

(3)发光效率的测量

通过使用来自项目(1)和(2)的亮度、电流密度和电压(V)计算相同电流密度(10mA/cm

(4)寿命测量

测量根据实施例1至7和比较实施例1至3的有机发光二极管作为时间的函数的T95寿命，当以6,000cd/m

(5)T97寿命比(％)的计算

分别基于实施例1和实施例3，比较并评价了单一主体评价或施用相同第二主体的混合主体的寿命比。

[表1]

[表2]

参考表1和2，与比较化合物相比，根据本发明的化合物显示出大大改善的寿命和效率。

虽然已经结合目前被认为是实际实施方案的内容描述了本发明，但应该理解，本发明不限于所公开的实施方案，但相反，旨在涵盖包括在所附权利要求的精神和范围内的各种修改和等同布置。

<符号说明>

100、200：有机发光二极管

105：有机层

110：阴极

120：阳极

130：发光层

140：空穴辅助层。