多环化合物以及包括其的有机发光元件

技术领域

本说明书涉及一种多环化合物以及一种包括其的有机发光元件。

本说明书主张于2018年12月27日在韩国知识产权局提出申请的韩国专利申请案第10-2018-0170110号的优先权及权利，所述韩国专利申请案的全部内容并入本案供参考。

背景技术

电致发光元件为一种自发光显示元件，且具有视角宽、及响应速度快以及对比度优异的优点。

有机发光元件具有在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有此种结构的有机发光元件施加电压时，自所述两个电极注入的电子及空穴在有机薄膜中结合成对，且当该些电子及空穴湮灭时发光。有机薄膜可根据需要形成单层或多层。

有机薄膜的材料可根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者亦可使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等作用的化合物亦可用作有机薄膜的材料。

为增强有机发光元件的效能、寿命或效率，一直需要开发有机薄膜材料。

发明内容

技术问题

本说明书意在提供一种多环化合物以及一种包括其的有机发光元件。

技术解决方案

本说明书的一个实施例提供一种由以下化学式1表示的多环化合物。

[化学式1]

在化学式1中，

X为O；S；或NR

L

Ar为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基，

N-Het为经取代或未经取代且包括一或多个N的单环或多环杂芳基，并且当L

R

R

m及n各自为1至5的整数，

r1为1至4的整数，

r2为0至2的整数，

r3为1至4的整数，且

当r2为2且m、n、r1及r3为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同。

本申请案的另一实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极，设置成与所述第一电极相对；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含一或多种类型的所述由化学式1表示的多环化合物。

有益效果

本说明书中所述的化合物可用作有机发光元件的有机材料层的材料。所述化合物能够发挥空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等的作用。特别地，所述化合物可用作有机发光元件的发光层材料。例如，所述化合物可单独用作发光材料，或者可用作发光层的主体材料。

特别地，通过在含氮(N)的电子接受取代基与供电子取代基之间引入萘并苯并呋喃、萘并苯并噻吩或苯并咔唑结构，化学式1具有合适的带隙(2.7电子伏特(eV)至3.3电子伏特)以适合用作主体，且具有诱导由共轭的扩展及分子结构的平面性的扩展引起的T

具体而言，当在有机材料层中使用由化学式1表示的多环化合物时，可降低元件驱动电压，可提高光效率，且可增强元件寿命性质。

附图说明

图1至图3为各自示出根据本说明书一个实施例的有机发光元件的积层结构的图。

100：基板

200：阳极

300：有机材料层

301：空穴注入层

302：空穴传输层

303：发光层

304：空穴阻挡层

305：电子传输层

306：电子注入层

400：阴极

具体实施方式

以下，将更详细地阐述本说明书。

在本说明书中，除非特别进行与此相反的陈述，否则某一部分“包含(including)”某些构成部分意指能够更包含其他构成部分，且不排除其他构成部分。

在本说明书中，T

在本说明书中，结构式的*意指键结位置。

用语“取代(substitution)”意指键结至化合物的碳原子的氢原子变为另一取代基，且取代的位置不受限制，只要其为氢原子被取代的位置，亦即，取代基可进行取代的位置即可，且当二或更多个取代基进行取代时，所述二或更多个取代基可彼此相同或彼此不同。

在本说明书中，卤素可为氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基包括具有1至60个碳原子的直链或支链的，且可进一步经其他取代基取代。烷基的碳原子数可为1至60、具体而言为1至40且更具体而言为1至20。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，烯基包括具有2至60个碳原子的直链或支链的，且可进一步经其他取代基取代。烯基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。其具体实例可包括乙烯基、1-丙稀基、异丙稀基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基等，但不限于此。

在本说明书中，炔基包括具有2至60个碳原子的直链或支链的，且可进一步经其他取代基取代。炔基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为2至20。

在本说明书中，所述烷氧基可为直链的、支链的或环状的。所述烷氧基的碳原子的数目无特别限制，但较佳地为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊基氧基、新戊基氧基、异戊基氧基、正己基氧基、3,3-二甲基丁基氧基、2-乙基丁基氧基、正辛基氧基、正壬基氧基、正癸基氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基包括具有3至60个碳原子的单环或多环的，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如杂环烷基、芳基及杂芳基。环烷基的碳基团数可为3至60、具体而言为3至40且更具体而言为5至20。其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，杂环烷基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指杂环烷基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂环烷基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、芳基及杂芳基。杂环烷基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至20。

在本说明书中，芳基包括具有6至60个碳原子的单环或多环的，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及杂芳基。芳基包括螺环基。芳基的碳原子数可为6至60、具体而言为6至40且更具体而言为6至25。芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三苯基、萘基、蒽基，

在本说明书中，芴基可被取代，且相邻的取代基可彼此键结以形成环。

当芴基被取代时，可包括

在本说明书中，杂芳基包括O、S、Se、N或Si作为杂原子，包括具有2至60个碳原子的单环或多环的，且可进一步经其他取代基取代。在本文中，多环意指杂芳基与其他环状基直接连接或稠合的基团。本文中，其他环状基可为杂芳基，但亦可为不同类型的环状基，例如环烷基、杂环烷基及芳基。杂芳基的碳原子数可为2至60、具体而言为2至40且更具体而言为3至25。杂芳基的具体实例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、呋呫基、恶二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、恶嗪基、噻嗪基、二恶英基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、异喹唑啉基、喹唑啉基、萘啶基、吖啶基、菲啶基、咪唑并吡啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并硅杂环戊二烯基(dibenzosilole group)、螺环二(二苯并硅杂环戊二烯基)、二氢啡嗪基、啡恶嗪基、菲啶基、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氢吲哚基、10,11-二氢-二苯并[b,f]氮环庚烯基、9,10-二氢吖啶基、菲蒽吖嗪基、噻啡嗪基(phenothiathiazinyl group)、酞嗪基、萘啶基、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、2,3-二氢苯并[b]噻吩基、2,3-二氢苯并呋喃基、5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅啉基、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氢吲哚基、5,11-二氢茚并[1,2-b]咔唑基等，但不限于此。

在本说明书中，具体而言，氧化膦基可经芳基取代，且可使用上述实例作为芳基。氧化膦基的实例可包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。

在本说明书中，胺基可选自由单烷基胺基；单芳基胺基；单杂芳基胺基；-NH

在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与由对应的取代基取代的原子直接连接的原子的取代基、在空间上最靠近地定位至对应的取代基的取代基或取代由对应的取代基取代的原子的另一取代基。举例而言，可将在苯环中取代邻位的两个取代基、及在脂族环中取代同一个碳的两个取代基理解为彼此“相邻的”基团。

作为相邻基团可形成的脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环或芳族杂环，除不为单价者以外，可使用以上被示出为环烷基、芳基、杂环烷基及杂芳基的结构。

在本说明书中，“经取代或未经取代的”意指经选自由C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR'R”；-P(＝O)RR'；C1至C20烷基胺基；C6至C60单环或多环芳基胺基；及C2至C60单环或多环杂芳基胺基组成的群组中的一或多个取代基取代，或者未被取代，或经连接选自上述取代基中的二或更多个取代基的取代基取代，或者未被取代。R、R'及R”彼此相同或不同，且各自独立地为氢；氘；氰基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。

本说明书的一个实施例提供一种由化学式1表示的多环化合物。

特别地，通过在含氮(N)的电子接受取代基与供电子取代基之间引入萘并苯并呋喃、萘并苯并噻吩或苯并咔唑结构，化学式1具有合适的带隙(2.7电子伏特至3.3电子伏特)以适合用作主体，且具有诱导由共轭的扩展及分子结构的平面性的扩展引起的T

在本说明书的一个实施例中，L

在另一实施例中，L

在另一实施例中，L

在另一实施例中，L

在另一实施例中，L

在另一实施例中，L

在本说明书的一个实施例中，Ar为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂芳基；或者经取代或未经取代的胺基。

在另一实施例中，Ar可为经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或者经取代或未经取代的C1至C30胺基。

在另一实施例中，Ar可为经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；或者未经取代或经芳基取代的C1至C30胺基。

在另一实施例中，Ar可为经取代或未经取代的C6至C40芳基；经取代或未经取代的C2至C40杂芳基；或者经取代或未经取代的C1至C30芳基胺基。

在本说明书的一个实施例中，Ar可选自以下结构式。

在所述结构式中，

Y

Z

R

R

R

r4、r6及r7各自为1至10的整数，

r5为1至7的整数，

r8、r13、r15及r18各自为1至4的整数，

r9至r12、r14及r17各自为1至6的整数，

r16为1至5的整数，且

当r4至r18为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个实施例中，Y

在本说明书的一个实施例中，Y

在本说明书的一个实施例中，Y

在本说明书的一个实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在另一实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，N-Het为经取代或未经取代且包括一或多个N的单环或多环杂芳基，并且当L

在本说明书的一个实施例中，N-Het可选自以下结构式。

在所述结构式中，

Y

Z

R

R

r101为1或2，

r102至r104各自为1至5的整数，且

当r101为2且r102至r104为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个实施例中，Y

在本说明书的一个实施例中，Y

在本说明书的一个实施例中，Z

在另一实施例中，Z

在本说明书的一个实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在另一实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，当取代基为经取代或未经取代的咔唑基；或者经取代或未经取代的苯并咔唑基时，键结位置可为吡咯环的N或苯环的C。

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在另一实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中提供的多环化合物中，化学式1由以下化学式2或化学式3表示。

[化学式2]

[化学式3]

在化学式2及化学式3中，

r21为1至3的整数，

当r21为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同，且

其余取代基具有与在化学式1中相同的定义。

在本说明书的一个实施例中，化学式1可由以下化合物中的任一者表示，但不限于此。

此外，通过将各种取代基引入至化学式1的结构，可合成具有所引入取代基的独特性质的化合物。举例而言，通过将通常用作用于制造有机发光元件的空穴注入层材料、空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料及电荷产生层材料的取代基引入至核心结构，可合成满足每一有机材料层所需要的条件的材料。

此外，通过将各种取代基引入化学式1的结构，可精密地控制能带间隙，且同时增强有机材料之间的界面处的性质，且材料应用可变得多样化。

本说明书的一个实施例提供一种有机发光元件，所述有机发光元件包括：第一电极；第二电极；以及一或多个有机材料层，设置于所述第一电极与所述第二电极之间，其中所述有机材料层中的一或多个层包含一或多种类型的所述由化学式1表示的多环化合物。

在本说明书的一个实施例中，有机材料层可包含由化学式1表示的两种类型的多环化合物。

在本说明书的一个实施例中提供的有机发光元件中，有机材料层更包含由以下化学式4表示的化合物。

[化学式4]

在化学式4中，

R

R

r41为1至8的整数，且

当r41为2或大于2的整数时，括弧中的取代基彼此相同或不同。

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，通过R

在本说明书的一个实施例中，由化学式4表示的化合物是由以下化学式4-1或化学式4-2表示。

[化学式4-1]

[化学式4-2]

在化学式4-1及化学式4-2中，

R

Z

R

R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，化学式4是由以下化合物中的任一者表示。

在本说明书的一个实施例中提供的有机发光元件中，有机材料层更包含由以下化学式5表示的化合物。

[化学式5]

在化学式5中，

R

在本说明书的一个实施例中，R

在本说明书的一个实施例中，化学式5是由以下化合物中的任一者表示。

在本说明书的一个实施例中，第一电极可为阳极，而第二电极可为阴极。

在本说明书的另一实施例中，第一电极可为阴极，而第二电极可为阳极。

在本说明书的一个实施例中，有机发光元件可为蓝色有机发光元件，且根据化学式1的多环化合物可用作蓝色有机发光元件的材料。例如，根据化学式1的多环化合物可包含在蓝色有机发光元件的红色发光层的主体材料中。

在本说明书的另一实施例中，有机发光元件可为绿色有机发光元件，且根据化学式1的多环化合物可用作绿色有机发光元件的材料。例如，根据化学式1的多环化合物可包含在绿色有机发光元件的红色发光层的主体材料中。

在本说明书的另一实施例中，有机发光元件可为红色有机发光元件，且根据化学式1的多环化合物可用作红色有机发光元件的材料。例如，根据化学式1的多环化合物可包含在红色有机发光元件的红色发光层的主体材料中。

关于由化学式1表示的多环化合物的具体细节与上面提供的说明相同。

除使用上述多环化合物形成一或多个有机材料层以外，本说明书的有机发光元件可使用常见有机发光元件制造方法及材料来制造。

当制造有机发光元件时，所述多环化合物可通过溶液涂布方法以及真空沉积方法而被形成为有机材料层。在本文中，所述溶液涂布方法意指旋转涂布(spin coating)、浸涂(dip coating)、喷墨印刷(inkjet printing)、网版印刷(screen printing)、喷雾(spray)方法、辊涂(roll coating)等，但不限于此。

本说明书的所述有机发光元件的有机材料层可被形成为单层结构，或亦可形成为其中积层有二或更多个有机材料层的多层式结构。举例而言，根据本揭示一个实施例的有机发光元件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光元件的结构并不限于此，而是可包括更小数目的有机层。

在本说明书的有机发光元件中，有机材料层包括发光层，且所述发光层可包含所述多环化合物。

在另一有机发光元件中，所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含主体，且所述主体可包括一种或多种类型的所述多环化合物。例如，主体可包括两种类型的多环化合物。

当通过将两种类型的多环化合物组合而形成主体时，相较于使用一种主体而言，会获得更有利的效率及寿命。在一个元件中，每一主体皆具有相对较快的电子迁移或较快的空穴迁移的物理性质。此种性质在使用一种类型的主体来控制发光层中的电荷平衡时成问题。然而，通过混合两种主体，可补偿单一主体的此种相对性质，且可改善元件的驱动、寿命及效率。因此，当使用两种类型的主体时，寿命、效率及驱动结果的值根据比率的变化而变化，且如何组合不同的主体是最重要的挑战。

在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，发光层包含主体，且主体包括两种类型的多环化合物，并且可包括重量比为1:5至5:1或1:3至3:1的两种类型的化合物。

在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，发光层包含主体，且主体可包括一种类型的多环化合物及一种类型的化学式4或化学式5的化合物。

在另一有机发光元件中，有机材料层包括发光层，发光层包含主体，且主体可包括重量比为1:5至5:1或1:3至3:1的一种类型的多环化合物及一种类型的化学式4或化学式5的化合物。

本揭示的有机发光元件可更包括选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层及空穴阻挡层组成的群组中的一、二或更多个层。

图1至图3示出根据本说明书的一个实施例的有机发光元件的电极及有机材料层的积层顺序。然而，本申请案的范围不限于该些图，且此项技术中已知的有机发光元件的结构亦可用于本申请案。

图1示出其中阳极(200)、有机材料层(300)及阴极(400)连续积层在基板(100)上的有机发光元件。然而，所述结构不限于此种结构，且如图2所示，亦可获得其中阴极、有机材料层及阳极连续积层在基板上的有机发光元件。

图3示出有机材料层为多层的情况。根据图3的有机发光元件包括空穴注入层(301)、空穴传输层(302)、发光层(303)、空穴阻挡层(304)、电子传输层(305)及电子注入层(306)。然而，本申请案的范围不限于此种积层结构，且根据需要，可不包括除发光层之外的其他层，并且可进一步包括其他需要的功能层。

根据需要，包含由化学式1表示的多环化合物的有机材料层可还包含其他材料。

在根据本说明书的一个实施例的有机发光元件中，以下示出除了由化学式1表示的多环化合物之外的材料，然而，该些仅用于说明的目的，而非限制本申请案的范围，且可由此项技术中已知的材料代替。

作为阳极材料，可使用具有相对大的功函数的材料，且可使用透明导电氧化物、金属、导电聚合物等。阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌及金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)及氧化铟锌(indium zincoxide，IZO)；金属与氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO

作为阴极材料，可使用具有相对小的功函数的材料，且可使用金属、金属氧化物、导电聚合物等。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO

作为空穴注入材料，可使用已知的空穴注入材料，且例如，可使用酞菁化合物，例如美国专利第4,356,429号中揭示的铜酞菁；或星形猝发型胺衍生物，例如文献[高级材料(Advanced Material)，6，第677页(p.677)(1994)]中阐述的三(4-咔唑基-9-基苯基)胺(TCTA)、4,4',4”-三[苯基(间甲苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯胺基)苯基]苯(m-MTDAPB)、作为具有溶解度的导电聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonic acid)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))等。

作为空穴传输材料，可使用吡唑啉衍生物、芳基胺系衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物等，且亦可使用低分子或高分子材料。

作为电子传输材料，可使用恶二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、二苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物等的金属错合物，且亦可使用高分子材料以及低分子材料。

作为电子注入材料的实例，此项技术中通常使用LiF，然而，本申请案不限于此。

作为发光材料，可使用红色、绿色或蓝色发光材料，且根据需要，可混合并使用两种或更多种发光材料。本文中，可通过沉积为各别供应源或者通过预混合并沉积为一种供应源来使用两种或更多种发光材料。此外，荧光材料亦可用作发光材料，然而，亦可使用磷光材料。作为发光材料，可单独使用通过键结分别自阳极及阴极注入的电子及空穴来发光的材料，然而，亦可使用具有一起参与发光的主体材料及掺杂剂材料的材料。

当混合发光材料主体时，可混合相同系列的主体，或者可混合不同系列的主体。例如，可选择n型主体材料或p型主体材料中的任何两种或更多种材料，并将其用作发光层的主体材料。

根据所使用的材料，根据本说明书的一个实施例的有机发光元件可为顶部发射型(top-emission type)、底部发射型(bottom-emission type)、或双发射型(dual-emissiontype)。

根据本说明书一个实施例的多环化合物亦可在有机发光元件中使用的相似原理之下用于有机电子元件中，包括有机太阳电池(solar cell)、有机光导体、有机晶体管等。

发明最佳实施方式

在下文中，将参考实例更详细地阐述本说明书，然而，该些仅用于说明目的，且本申请案的范围不限于此。

在以下制备例中使用的化合物A1至化合物A7的结构如下。

在以下制备例中使用的化合物B1至化合物B42的结构如下。

在以下制备例中使用的化合物E1至化合物E19的结构如下。

作为所述化合物，除E10至E15之外的化合物使用市售试剂，且化合物E10至化合物E15如下进行合成。

<化合物E10至化合物E13>

将2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine)(15克(g)，66.4毫摩尔(mmol))、二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-3-ylboronic acid)(16.9克，79.6毫摩尔)、Pd(PPh

使用下表1的起始材料以与上述合成方法相似的方式合成了化合物E11至化合物E13。

[表1]

<化合物E14及化合物E15>

将2,4-二氯喹唑啉(2,4-dichloroquinazoline)(15克，50.2毫摩尔)及KO

使用2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(2,4-dichloro-6-(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazine)及B1作为起始材料，以与上述类似的方式获得了白色固体化合物E15(7克，产率80％)。

[制备例1]制备化合物F

<合成例1-1>

将化合物A1(20克，79.1毫摩尔)、化合物B1(15.8克，94.92毫摩尔)、Pd

使用下表2的化合物A及化合物B代替化合物A1及化合物B1，以与合成例1-1的上述合成方法相同的方式合成了化合物C2至化合物C27。

[表2]

<合成例1-2>

将化合物A1(20克，79.1毫摩尔)、化合物B18(15.8克，94.92毫摩尔)、Pd(PPh

使用下表3的化合物A代替化合物A1，以与合成例1-2的上述合成方法相同的方式合成了化合物C29至化合物C31。

[表3]

将化合物C1(26克，67.8毫摩尔)引入至250毫升圆底烧瓶中，且将烧瓶置于氮气气氛下后，向其中引入了THF(250毫升)，并且将反应容器的内部温度校准至-78℃。向其中缓慢滴加了2.5M(在己烷中(in hexane))n-BuLi(29.8毫升)，且在将所得物搅拌2小时后，在室温下向其中缓慢滴加了B(OMe)

使用下表4的化合物C代替化合物C1，以与上述合成方法相同的方式合成了化合物D2至化合物D31。

[表4]

将化合物D2(5克，10.5毫摩尔)、化合物E5(3.7克，12.6毫摩尔)、Pd(PPh

使用下表5的化合物D及化合物E代替化合物D2及化合物E5，以与上述合成方法相同的方式合成了下表5的化合物F。

[表5]

[制备例2]制备化合物F

将化合物A1(25克，98.9毫摩尔)引入至1升圆底烧瓶中，且将烧瓶置于氮气气氛下后，向其中引入了CHCl

将化合物G1(30.2克，90.9毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(27.7克，109毫摩尔)、PdCl

将化合物H1(5克，13.2毫摩尔)、化合物E1(3.5克，13.2毫摩尔)、Pd(PPh

将化合物I1(5克，10.4毫摩尔)、化合物B1(2.3克，13.5毫摩尔)、Pd

使用下表6的化合物A、化合物G、化合物H、化合物E、化合物I及化合物B代替化合物A1、化合物G1、化合物H1、化合物E1、化合物I1及化合物B1，以与合成化合物G、化合物H、化合物I及化合物F相同的方式合成了下表6的化合物F。

[表6]

将化合物G1(20克，60毫摩尔)、化合物B1(13克，78毫摩尔)、Pd

将化合物J1(14.2克，34.2毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(11.3克，44.5毫摩尔)、PdCl

使用下表7的化合物G及化合物B代替化合物G1及化合物B1，以与合成化合物J及化合物K相同的方式合成了化合物J及化合物K，且使用下表7的化合物K及化合物E代替化合物D1及化合物E5，以与制备例1的合成化合物F相同的方式合成了下表7的化合物F。

[表7]

[制备例3]制备化合物F

将化合物G7(26克，79.1毫摩尔)、CuI(15克，79.1毫摩尔)、碘-苯(iodo-benzene)(24克，118.6毫摩尔)、(1R,2S)-环己烷-1,2-二胺((1R,2S)-cyclohexane-1,2-diamine)(9克，79.1毫摩尔)及K

将化合物L1(29.7克，73.5毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(24克，95.5毫摩尔)、PdCl

将化合物M1(5.3克，11.7毫摩尔)、化合物E7(4.2克，14.04毫摩尔)、Pd(PPh

使用下表8的化合物E或化合物B代替化合物E7以与合成化合物N相同的方式合成了下表8的化合物N，且使用下表8的化合物B或化合物E代替化合物B1以与制备例2的合成化合物F(1)相同的方式合成了下表8的化合物F。

[表8]

[制备例4]制备化合物F

将化合物A1(52克，135.6毫摩尔)引入至1升圆底烧瓶中，且将烧瓶置于氮气气氛下后，向其中引入了THF(400毫升)，并且将反应容器的内部温度校准至-78℃。向其中缓慢滴加了2.5M(在己烷中(in hexane))n-BuLi(59.6毫升)，且在将所得物在60℃下搅拌2小时后，在室温下向其中缓慢滴加了B(OMe)

将化合物O1(5克，13.5毫摩尔)、1-(4-溴苯基)萘(1-(4-bromophenyl)naphthalene)(4.6克，16.2毫摩尔)、Pd(PPh

将化合物P1(2.9克，6.4毫摩尔)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane))(2.5克，9.8毫摩尔)、Pd

将化合物P1-1(3.0克，5.54毫摩尔)、化合物E19(1.8克，6.6毫摩尔)、Pd(PPh

使用下表9的化合物A、化合物O、化合物SM1、化合物P及化合物E代替化合物A1、化合物O1、1-(4-溴苯基)萘、化合物P1、化合物P1-1及化合物E19，以与合成化合物O、化合物P及化合物F相同的方式合成了下表9的化合物F。

[表9]

除了制备例1至制备例4中阐述的化合物之外的化合物亦是以与制备例1至制备例4中阐述的化合物相同的方式来制备，且合成识别结果示于下表10及表11中。

[表10]

[表11]

[实验例]<实验例1>

1)制造有机发光元件

用蒸馏水超音波对上面氧化铟锡(indium tin oxide，ITO)被涂布成1500埃厚度的薄膜的玻璃基板进行了清洗。用蒸馏水清洗完成后，用例如丙酮、甲醇及异丙醇等溶剂对基板进行了超音波清洗，然后干燥，并在紫外(UV)清洁器中紫外臭氧(ultraviolet ozone，UVO)处理了5分钟。之后，将基板转移至等离子体清洁器(plasma cleaner，PT)，且在真空下进行等离子体处理以移除氧化铟锡功函数及残留膜之后，将基板转移至热沉积设备以进行有机沉积。

在透明氧化铟锡电极(阳极)上，形成了作为空穴注入层的下列2-TNATA(4,4',4”-三[2-萘基(苯基)胺基]三苯胺(4,4',4”-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine))及作为空穴传输层的下列NPB(N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯基)-4,4'-二胺(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine))，其为共用层。

发光层如下热真空沉积在其上。作为发光层，将下表12中阐述的一或两种类型的化合物作为红色主体沉积在一个供应源中，且使用下面的(piq)

同时，对于在有机发光元件(organic light emitting device，OLED)制造中使用的每种材料，制造有机发光元件所需的全部有机化合物在10

2)有机电致发光元件的驱动电压及发光效率

对于如上制造的有机电致发光元件，使用麦克赛恩斯公司(McScience Inc.)制造的M7000测量了电致发光(electroluminescent，EL)性质，且利用测量结果，当标准亮度为6,000坎德拉/平方米时，使用麦克赛恩斯公司制造的寿命测量系统(M6000)测量了T

[表12]

如表12所示，识别出当使用由化学式1表示的化合物作为有机发光元件的发光层时，相较于其他情况而言，在寿命、效率及驱动电压的性质方面获得了优异的效果。