一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法

技术领域

本发明涉及一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法，属于有机化学技术领域。

背景技术

对叔丁基苯乙酸甲酯，又名4-叔丁基苯乙酸甲酯，为无色至淡黄色液体，具有芳香、木香和樟脑气息，以及烘烤巧克力香等味道。对叔丁基苯乙酸甲酯是一种重要的酯类香料，可用于软饮料、冰淇淋糖果、烘烤食品等。

现有技术中合成对叔丁基苯乙酸甲酯的方法主要为质子酸催化合成酯，即以对叔丁基苯乙酸和甲醇为原料，加入浓硫酸为催化剂，加入一定量的甲苯做带水剂，升温至85℃回流，随着酯化反应的不断进行反应产生的水和甲苯在分水器中分层，分出水，甲苯回至反应体系，直至反应中再不产生水即止，然后用碳酸钠溶液中和至PH=7，乙醚萃取、蒸馏、精馏得产品。该合成方法收率低，且需要用到浓硫酸，浓硫酸易使有机物炭化、氧化，且选择性差，对设备腐蚀严重，三废处理比较麻烦。近几年，有报告以对叔丁基苯乙酮、 吗啡啾、 硫磺合成对叔丁基苯乙酸节约原料成本，以三氟甲磺酸替代浓硫酸催化酯化，虽然改造后收率较高，但合成过程中产品纯化及三废处理问题依然是工艺最主要难题。

发明内容

本发明的目的在于解决现有技术中对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法存在的不足，提供一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法，该方法操作简单、反应时间短，并且反应收率高。

技术方案

一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法，包括如下步骤：

（1）将对叔丁基氯苄和三甲基硅氰加入到无水乙醇中，加热反应后，得到对叔丁基苯乙腈；

（2）将对叔丁基苯乙腈、甲醇和对甲苯磺酸加入到反应容器中，在不断搅拌下加热反应，然后冷却至室温，得到反应液；

（3）将步骤（2）的反应液中和至中性，然后加热蒸馏，结束后冷却至室温，得到蒸馏后的反应液，静置分层后，收集上层的油层液体，将油层液体减压蒸馏，得到对叔丁基苯乙酸甲酯。

进一步，步骤（1）中，所述对叔丁基氯苄和三甲基硅氰的摩尔比为1：（1~1.3）。

进一步，步骤（1）中，所述反应温度为70~80℃，时间为1~2h。

进一步，步骤（2）中，所述对叔丁基苯乙腈、甲醇、对甲苯磺酸的摩尔比为1:（1.2~1.4）:（1~1.2）。

进一步，步骤（2）中，所述反应温度为60~70℃，时间为1~2h。

进一步，步骤（3）中，将反应液中和至中性采用的是Na

本发明的合成方法的反应方程式如下：

本发明的有益效果：

本发明提供了一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法，先以对叔丁基氯苄和三甲基硅氰为原料，在无水乙醇中反应生成对叔丁基苯乙腈，然后将对叔丁基苯乙腈、甲醇和对甲苯磺酸加热进行反应，制得对叔丁基苯乙酸甲酯粗品，纯化后得到对叔丁基苯乙酸甲酯。与现有技术相比，本发明方法降低了原料生产成本、反应收率高，并且操作简单，减少了后处理步骤，降低了三废处理难度。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明作清楚、完整地说明。

实施例1

一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法，包括如下步骤：

（1）将1 mol对叔丁基氯苄和1.15 mol三甲基硅氰加入到500 mL无水乙醇中，加热至78 ℃回流反应1 h后，得到对叔丁基苯乙腈；

（2）将1 mol对叔丁基苯乙腈、1.2 mol甲醇和1.15 mol对甲苯磺酸加入到烧瓶中，在不断搅拌下加热至65℃，回流反应1 h，然后冷却至室温，得到反应液；

（3）采用质量浓度为10%的Na

本实施例中，产物对叔丁基苯乙酸甲酯的反应收率为95%，产物纯度为99%。

对比例1

一种对叔丁基苯乙酸甲酯的合成方法：向装有搅拌器及回流冷凝管的 500mL三口烧瓶中加入对叔丁基苯乙酸20g、甲醇50mL、 硫酸5mL(98%），然后加热搅拌至沸腾，溶液变成墨绿色；反应温度至70℃时， 使其回流加热反应4小时，然后冷却至室温；此时墨绿色油状的反应液的PH值为2-3;然后加热进行蒸熘，蒸出过量的甲醇；蒸馈过程中反应液加热温度为 88~100 ℃，回流冷凝温度为76~80℃；将上述蒸熘后的溶液冷却至室温，用 10％的Na