有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件、和包括有机发光器件的电子设备

对相关申请的交叉引用

本申请基于2022年6月3日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2022-0068506并且要求其优先权、以及由其产生的所有权益，将其内容全部通过引用引入本文中。

技术领域

一个或多个方面涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。

背景技术

有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件。OLED还可产生全色图像。

有机发光器件典型地包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间并且包括发射层的有机层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间，且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子可在发射层中复合以产生激子。激子可从激发态跃迁至基态，从而产生光。

发明内容

一个或多个方面涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括所述有机发光器件的电子设备。

另外的方面将部分地在随后的详细描述中阐明，并且部分地将从该详细描述明晰，或者可通过所呈现的示例性实施方式的实践而获悉。

根据一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物。

式1

M

在式1中，

M

L

L

n1和n2各自独立地为1或2，

式1A

式1B

其中，在式1A和1B中，

X

Y

环CY

环CY

R

R

R

R

R

R

R

b1为1-6的整数，

b2-b4各自独立地为1-10的整数，

*和*'各自表示与M

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

C

各自被如下的至少一个取代的C

-Si(Q

其中Q

根据另一方面，提供有机发光器件，其包括：第一电极、第二电极、以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括发射层，和其中所述有机层进一步包括所述有机金属化合物的至少一种。

所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中，且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当掺杂剂。

根据还一方面，还提供包括所述发光器件的电子设备。

附图说明

由结合附图考虑的以下详细描述，一些示例性实施方式的以上和其它方面、特征、和优势将更加明晰，其中

图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。

具体实施方式

现在将对示例性实施方式进一步详细地进行介绍，其实例说明于附图中。在这点上，本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的详细描述。因此，仅在下面且通过参考附图进一步详细地描述示例性实施方式以说明一些方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰该列表的单独要素。

本文中使用的术语仅用于描述一种或多种示例性实施方式的目的并且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一种(个)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”也意图包括复数形式，除非上下文清楚地另外指明。术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。

将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。

在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的，并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。

将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。

除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与该总的发明构思所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致的含义，并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。

如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％、5％内。

下文中，功函或最高占据分子轨道(HOMO)能级作为距离真空能级的绝对值表示。此外，当功函或HOMO能级被称为“深的”、“高的”或“大的”时，功函或HOMO能级具有基于“0电子伏(eV)”的真空能级的大的绝对值，而当功函或HOMO能级被称为“浅的”、“低的”或“小的”时，功函或HOMO能级具有基于“0eV”的真空能级的小的绝对值。

所述有机金属化合物由式1表示：

式1

M

其中，在式1中，M

例如，M

在一种或多种实施方式中，M

在一种或多种实施方式中，M

在一种或多种实施方式中，M

在式1中，n1为1或2，且n2为1或2。

在一种或多种实施方式中，n1与n2之和可为2或3。

在一种或多种实施方式中，M

在一种或多种实施方式中，M

式1中的L

式1A

在式1A中，X

在一种或多种实施方式中，X

在式1A中，环CY

在一种或多种实施方式中，环CY

所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、

所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。

在一种或多种实施方式中，环CY

在一种或多种实施方式中，式1A中的由

其中，在式1-1至1-63中，

X

R

*表示与M

*”表示与相邻原子的结合位点。

在一种或多种实施方式中，式1A中的由

其中，在式2-1至2-16中，

R

*表示与M

*”表示与相邻原子的结合位点。

式1中的L

式1B

在式1B中，X

在一种或多种实施方式中，X

式1B中的环CY

在一种或多种实施方式中，环CY

在式1B中，环CY

在一种或多种实施方式中，环CY

所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、

所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。

在一种或多种实施方式中，环CY

例如，环CY

在一种或多种实施方式中，式1B中的由

其中，在式3-1和3-2中，

X

L

n30可为1-3的整数，

R

R

*表示与M

*”表示与相邻原子的结合位点。

在一种或多种实施方式中，式1B中的由

其中，在式4-1至4-16中，

R

*”'表示与Y

*”表示与相邻原子的结合位点。

在式1A和1B中，R

在式1A中，R

在式1A中，R

在式1A中，R

在式1B中，R

在式1B中，R

在式1B中，R

在一种或多种实施方式中，R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

-Si(Q

其中Q

-CH

正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或

各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C

在一种或多种实施方式中，R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

由式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、或10-201至10-350之一表示的基团；或

-Si(Q

/>

/>

/>

/>

/>

/>

其中，在式9-1至9-39、9-44至9-61、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”为苯基，“TMS”为三甲基甲硅烷基，且“TMG”为三甲基甲锗烷基。

式1A中的b1为1-6的整数。

式1A和1B中的b2-b4各自独立地为1-10的整数。

式1A和1B中的*和*'各自表示与M

在一种或多种实施方式中，L

其中，在式1B-1和1B-2中，

Y

L

n30可为1-3的整数，

R

R

*和*'各自表示与M

在一种或多种实施方式中，R

在一种或多种实施方式中，“未被取代或被至少一个R

在一种或多种实施方式中，L

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为由式5-1或5-2之一表示的化合物：

其中，在式5-1和5-2中，

M

X

L

n30可为1-3的整数，

R

R

R

R

R

R

R

R

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可由化合物1至91之一表示：

/>

/>

/>

/>

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为电中性的。

由式1表示的有机金属化合物满足本文中描述的式1的结构，并且包括由式1A和1B表示的配体。由于该结构，由式1表示的有机金属化合物具有优异的发光特性，并且通过控制发射波长范围而具有适于用作具有高的色纯度的发光材料的特性。

另外，由式1表示的有机金属化合物具有优异的电迁移率，且因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可显示出低的驱动电压、高的效率、和低的滚降比。

使用Gaussian 09程序的密度泛函理论(DFT)方法以在B3LYP水平下优化的分子结构计算由式1表示的有机金属化合物的一些化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、单线态(S

表1

由表1，证实，由式1表示的有机金属化合物具有适于用作用于电子器件例如有机发光器件的掺杂剂这样的电特性。

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的半宽度(FWHM)可为约60纳米(nm)或更小、约59nm或更小、约58nm或更小、约57nm或更小、约56nm或更小、或者约55nm或更小。

在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物的发射光谱或电致发光光谱的发射峰的最大发射波长(发射峰波长，λ

由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员和通过参考本文中提供的合成实施例可认识到的。

由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如，适于用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层发射层，和其中所述有机层进一步包括如本文中所描述的至少一种由式1表示的有机金属化合物。

由于所述有机发光器件具有包括如本文中所描述的至少一种由式1表示的有机金属化合物的有机层，因此关于驱动电压、电流效率、外量子效率、滚降比、和寿命可获得优异的特性。

式1的有机金属化合物可用在或位于有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可包括在发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，所述发射层中的所述至少一种由式1表示的有机金属化合物的量可小于所述发射层中的所述主体的量，基于所述发射层的总重量)。换言之，在一种或多种实施方式中，所述发射层中的所述主体的量可大于所述发射层中的所述至少一种有机金属化合物的量，基于所述发射层的总重量。

在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射绿色光。例如，所述发射层可发射具有约590nm至约650nm的最大发射波长的绿色光。

本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。

例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述至少一种有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2两者作为所述至少一种有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者都可存在于发射层中)。

所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极；或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。

在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，且所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合，且所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。

如本文中使用的术语“有机层”指的是位于所述有机发光器件的所述第一电极和所述第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物。

图1为根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1进一步详细地描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件10的结构和制造方法，然而，实施方式不限于此。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。

可另外在第一电极11下面或在第二电极19上设置基板。所述基板可为通常用在有机发光器件中的基板，例如，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作(处理)性、和/或防水性的玻璃基板或透明塑料基板。

第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到基板上而制造。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函的材料以更易于空穴注入。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。

有机层15可位于第一电极11上。

有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和/或电子传输区域。

所述空穴传输区域可位于第一电极11和所述发射层之间。

所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。

所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，相应的层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。

当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积而形成于第一电极11上。

当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃至约500℃的沉积温度、约10

当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速可为约2,000转/分钟(rpm)至约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃至约200℃。然而，涂覆条件不限于此。

用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件类似或相同。

所述空穴传输区域可包括如下的至少一种：4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、4,4′-环己叉双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、或由式202表示的化合物，但实施方式不限于此：

式201

式202

式201中的Ar

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。

式201和202中的R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或

各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

式201中的R

苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或

各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

根据一种或多种实施方式，由式201表示的化合物可由下式201A表示，但实施方式不限于此：

式201A

式201A中的R

例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20的至少一种，但不限于此：

/>

/>

所述空穴传输区域的厚度可为约100埃

除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。

所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为如下之一：醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物，但实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰基萘醌二甲烷(F6-TCNNQ)等；金属氧化物例如氧化钨、氧化钼等；或含有氰基的化合物例如化合物HT-D1、F12等之一，但实施方式不限于此：

所述空穴传输区域可包括缓冲层。

所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此，所述发光器件的效率可改善。

可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变。

同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可选自以上描述的用于空穴传输区域的材料和本文中将说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为本文中将说明的mCP。

所述发射层可包括主体和掺杂剂，且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物的至少一种。

所述主体可包括如下的至少一种：1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称作“DNA”)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、或化合物H51，但实施方式不限于此：

在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式301表示的化合物，但实施方式不限于此：

式301

式301中的Ar

亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或

各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。

式301中的Ar

被如下的至少一个取代的C

苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；

各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

但实施方式不限于此。

在一种或多种实施方式中，式301中的Ar

C

各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、蒽基、或其组合。

式301中的g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，并且可各自独立地为例如0、1或2。

在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物，但实施方式不限于此：

式302

式302中的Ar

式302中的Ar

式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可各自独立地为0、1或2。

当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。

当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述发射层中的所述掺杂剂的量可为约0.01重量份至约15重量份，但实施方式不限于此。

所述发射层的厚度可为约

电子传输区域可位于所述发射层上。

所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。

例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或单层结构。

用于形成构成所述电子传输区域的所述空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参考用于形成所述空穴注入层的条件理解。

当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1′-联苯-4-羟基)铝(BAlq)，但实施方式不限于此：

所述空穴阻挡层的厚度可为约

所述电子传输层可包括如下的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq

在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：

/>

所述电子传输层的厚度可为约

除了如本文中所描述的材料之外，所述电子传输层可包括含有金属的材料。

所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2的至少一种，但实施方式不限于此：

所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层。

所述电子注入层可包括如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li

所述电子注入层的厚度可为约

第二电极19可位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、Al-Li、Ca、Mg-In、或Mg-Ag的至少一种可用作用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。

上文中，已经参照图1进一步详细地描述了所述有机发光器件，但实施方式不限于此。

另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。

由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。

所述诊断组合物可用在包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、生物标志物等的多种应用中，但实施方式不限于此。

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

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如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅具有碳原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例包括芴基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与本文中描述的单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外，具有选自N、O、P、Si、Ge、Se和S的杂原子作为成环原子，并且就其整个分子结构而言不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基等。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与以上描述的单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。

如本文中使用的术语“C

如本文中使用的术语“C

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

各自被如下的至少一个取代的C

C

各自被如下的至少一个取代的C

-N(Q

其中Q

下文中，参照合成实施例和实施例进一步详细地描述根据示例性实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意指，按摩尔当量计，使用的A的量与使用的B的量相同。

实施例

合成实施例1：化合物1的合成

化合物1A的合成

在氮气气氛中，将1-氯-6-异丙基异喹啉(1.5克(g)，6.32毫摩尔(mmol))和2-(3,5-二甲基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(1.8g，7.6mmol)溶解在150毫升(mL)1,4-二氧六环中。接着，向反应混合物添加含有溶解在50mL去离子(DI)水中的碳酸钾(K

HRMS(MALDI)：对于C

化合物1B的合成

将化合物1A(1.6g，5.96mmol)和氯化铱水合物(1.0g，2.84mmol)与30mL 2-乙氧基乙醇和10mL DI水混合，并且将混合物搅拌且在回流下加热24小时。然后，容许反应温度降低至室温。将由此获得的固体通过过滤而分离，用水、甲醇和己烷以该陈述的次序充分洗涤，然后，将所述固体在真空烘箱中干燥以由此获得1.9g(82％的产率)的化合物1B。所得化合物1B在没有任何进一步的纯化的情况下用在接下来的反应步骤中。

化合物1的合成

将2-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚(0.55g，2.45mmol)和碳酸钠(Na

HRMS(MALDI)：对于C

合成实施例2：化合物2的合成

化合物2的合成

以与合成化合物1中类似的方式获得0.79g化合物2(67％的产率)，除了如下之外：使用1-氯-7-异丙基异喹啉代替1-氯-6-异丙基异喹啉。所获得的化合物通过HRMS(MALDI)和HPLC分析确认。

HRMS(MALDI)：对于C

实施例1

作为阳极，将ITO图案化的玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸，用异丙醇和DI水超声处理，各自5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧各自30分钟而进行清洁。将所得ITO图案化的玻璃基板加载到真空沉积设备上。

将化合物HT3和化合物F12(p-掺杂剂)以98:2的重量比通过真空共沉积在所述阳极上以形成具有

接着，将化合物RH3(作为主体)和化合物1(作为掺杂剂)以97:3的重量比共沉积在所述空穴传输层上以形成具有

之后，将化合物ETL和LiQ(n-掺杂剂)以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有

实施例2以及对比例1和2

以与实施例1中类似的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表2中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。

评价实施例1：有机发光器件的表征

评价在实施例1-2以及对比例1和2中制造的有机发光器件的驱动电压(伏，V)、滚降比(％)、发射峰波长最大值(λ

方程1

滚降比＝{1–(效率/最大发射效率)}×100％

表2

由表2，证实，实施例1和2的有机发光器件具有低的驱动电压和高的外量子效率特性。

另外，证实，与对比例1和2的有机发光器件相比，实施例1和2的有机发光器件具有更低的驱动电压和更高的外量子效率。

由于所述有机金属化合物具有优异的电特性，因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、和低的滚降比。因此，由于本文中描述的有机金属化合物的使用，可体现(配备)高品质有机发光器件。

应理解，本文中描述的示例性实施方式应仅在描述性的意义上考虑并且不用于限制的目的。各示例性实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一种或多种示例性实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。