新型覆盖层用化合物以及包含所述覆盖层用化合物的有机发光元件

技术领域

本发明涉及一种覆盖层用有机化合物以及包含所述覆盖层用有机化合物的有机发光元件。

背景技术

在有机发光元件中作为有机物层使用的材料大体上可以根据其功能分为发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料以及电子注入材料等。

此外，所述发光材料可以根据发光机制分为源于电子的单重激发态的荧光材料以及源于电子的三重激发态的磷光材料，还可以根据发光颜色分为蓝色、绿色、红色发光材料。

一般的有机发光元件可以采用在基板上部形成阳极，并在所述阳极上部依次形成空穴输送层、发光层、电子输送层以及阴极的结构。其中，空穴输送层、发光层以及电子输送层是由有机化合物构成的有机薄膜。

如上所述结构的有机发光元件的驱动原理如下所述。

当在所述阳极以及阴极之间加载电压时，从阳极注入的空穴将经由空穴输送层移动到发光层，而从阴极注入的电子将经由电子输送层移动到发光层。所述空穴以及电子将在发光层重新结合并生成激子。

在所述激子从激发态转换成基态的过程中将生成光。有机发光元件的效率通常可以分为内部发光效率以及外部发光效率。内部发光效率与在如空穴输送层、发光层以及电子输送层等介于第1电极与第2电极之间的有机层中生成激子并实现光转换的效率相关，理论上荧光的内部发光效率为25％，而磷光为100％。

此外，外部发光效率是指在有机层中生成的光被提取到有机发光元件外部的效率，目前已经得知通常有内部发光效率的约20％左右可以被提取到外部。作为提升所述光提取效率的方法，为了防止照射到外部的光因为全反射而发生损失，通常采用将折射率为1.7以上的各种有机化合物作为覆盖层使用的方式，而且为了改善有机发光元件的性能，一直以来都在致力于开发出一种具有可以提升外部发光效率的高折射率以及薄膜稳定性的有机化合物。

发明内容

本发明的目的在于提供一种作为具有4环以上稠合的杂环核直接结合到芳胺的胺(N)中的结构的化合物，可以在具有难以吸收可见光区域的较宽的带隙以及高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件的覆盖层用化合物以及包含所述覆盖层用化合物的有机发光元件。

此外，本发明的目的在于提供一种可以通过将4环以上稠合的杂环核与芳胺的胺(N)线性结合而确保优秀的分子间薄膜排列并借此具有更高的折射率，还可以通过保护元件免受外部空气以及水分的影响而提升稳定性，而且因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)以及较高的分解温度(Td)而可以防止分子间的重结晶并在有机发光元件的驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，从而提升外部量子效率并有效地改善使用寿命的覆盖层用化合物以及有机发光元件。

接下来，将对如上所述的课题以及追加课题进行详细的说明。

作为解决如上所述的课题的手段，

本发明提供一种以下述化学式1表示的覆盖层用化合物。

<化学式1>

在所述化学式1中，

A为下述化学式1-1或化学式1-2，

L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或C2～C50的杂亚芳基，

Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C5～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。

<化学式1-1>

<化学式1-2>

在所述化学式1-1以及化学式1-2中，

X为NR、BR、PR、P(＝O)R、P(＝S)R、S(＝O)＝O或S＝O＝S，

B环为取代或未取代的C5～C30的亚芳基、或取代或未取代的C2～C30的杂亚芳基，

R、R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、羟基、硫醇基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C0～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的多个R之间、R1之间以及R2之间可以通过相互结合而形成环或不形成环，

g为0至4的整数，h为0至3的整数。

此外，本发明提供一种包括含有所述覆盖层用化合物的覆盖层的有机发光元件。

接下来，将对如上所述的解决手段以及追加解决手段进行详细的说明。

根据本发明的一实施例的覆盖层用化合物，作为具有4环以上稠合的杂环核直接结合到芳胺的胺(N)中的结构的化合物，可以在具有难以吸收可见光区域的较宽的带隙以及高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而在适用于有机发光元件的覆盖层时实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。

此外，本发明可以通过将4环以上稠合的杂环核与芳胺的胺(N)线性结合而确保优秀的分子间薄膜排列并借此具有更高的折射率，还可以通过保护元件免受外部空气以及水分的影响而提升稳定性，而且因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)以及较高的分解温度(Td)而可以防止分子间的重结晶并在有机发光元件的驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，从而提升有机发光元件的外部量子效率并显著改善使用寿命。

接下来，将对如上所述的效果以及追加效果进行详细的说明。

附图说明

图1是对有机发光元件的层结构进行概要性图示的截面图。

图2是在340nm～460nm的波长范围下对吸收强度进行测定的结果。

【符号说明】

100：基板

200：空穴注入层

300：空穴输送层

400：发光层

500：电子输送层

600：电子注入层

1000：第1电极

2000：第2电极

3000：覆盖层

具体实施方式

在对本发明进行详细的说明之前需要理解的是在本说明书中所使用的术语只是用于对特定的实施例进行记述，并不是为了对本发明的范围进行限定，本发明的范围只应通过随附的权利要求书的范围做出限定。除非另有明确的说明，否则在本说明书中所使用的所有技术术语以及科学术语的含义与具有一般知识的人员所通常理解的含义相同。

在整个本说明书以及权利要求书中，除非另有明确的说明，否则被记载为包含(comprise、comprises、comprising)的术语只是表明包含所提及的物件、步骤或一系列物件以及步骤，并不是事先排除任意其他物件、步骤或一系列物件或一系列步骤。

在整个本说明书以及权利要求书中，术语“芳基”可以是指如包含苯基、苄基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、三亚苯基、亚苯基、

此外，化学式中的Ar

在整个本说明书以及权利要求书中，术语“取代或未取代”是指被从由氘、卤素、氨基、氰基、腈基、硝基、亚硝基、氨磺酰基、异硫氰酸酯基、硫氰酸酯基、羧基、或C1～C30的烷基、C1～C30的烷基亚磺酰基、C1～C30的烷基磺酰基、C1～C30的烷基硫烷基、C1～C12的氟烷基、C2～C30的烯基、C1～C30的烷氧基、C1～C12的N-烷基氨基、C2～C20的N,N-二烷基氨基、取代或未取代的C1～C30的巯基、C1～C6的N-烷基氨磺酰基、C2～C12的N,N-二烷基氨磺酰基、C3～C30的甲硅烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C50的芳基以及C2～C50的杂芳基等构成的组中选择的任一个以上的基团取代或未取代，但是并不特别限定于此。此外，在本申请的整个说明书中，除非另有明确的说明，否则相同的符号具有相同的含义。

此外，除非另有明确的相反说明，否则本发明的多个实施例可以与其他某些实施例结合。接下来，将对本发明的实施例及其效果进行说明。

根据本发明的一实施例的有机发光元件可以是包含覆盖层的有机发光元件。具体来讲，可以是包含第1电极、第2电极、介于所述第1电极与第2电极的内侧的1层以上的有机物层以及配置在所述第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧且含有本发明的覆盖层用化合物的覆盖层的有机发光元件。

接下来，将对本发明进行详细的说明。

根据本发明的覆盖层用化合物可以以下述化学式1表示：

<化学式1>

在所述化学式1中，

A为下述化学式1-1或化学式1-2，

L1以及L2各自独立地为直接结合、取代或未取代的C6～C50的亚芳基、或C2～C50的杂亚芳基，

Ar1以及Ar2各自独立地为取代或未取代的C5～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基。

<化学式1-1>

<化学式1-2>

在所述化学式1-1以及化学式1-2中，

X为NR、BR、PR、P(＝O)R、P(＝S)R、S(＝O)＝O或S＝O＝S，

B环为取代或未取代的C5～C30的亚芳基、或取代或未取代的C2～C30的杂亚芳基，

R、R1以及R2各自独立地为氢、氘、卤素、硝基、腈基、羟基、硫醇基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的C1～C30的烷基、取代或未取代的C2～C30的烯基、取代或未取代的C1～C30的烷氧基、取代或未取代的C1～C30的巯基、取代或未取代的C0～C30的甲硅烷基、取代或未取代的C6～C50的芳基、或取代或未取代的C2～C50的杂芳基，相邻的多个R之间、R1之间以及R2之间可以通过相互结合而形成环或不形成环，

g为0至4的整数，h为0至3的整数。

以所述化学式1表示的本发明的覆盖层用化合物，作为具有4环以上稠合的杂环核直接结合到芳胺的胺(N)中的结构的化合物，可以在具有难以吸收可见光区域的较宽的带隙以及高折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而在适用于有机发光元件的覆盖层时实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。此外，本发明可以通过将4环以上稠合的杂环核与芳胺的胺(N)线性结合而确保优秀的分子间薄膜排列并借此具有更高的折射率，还可以通过保护元件免受外部空气以及水分的影响而提升稳定性，而且因为具有较高的玻璃化转变温度(Tg)以及较高的分解温度(Td)而可以防止分子间的重结晶并在有机发光元件的驱动过程中产生热量时维持薄膜的稳定状态，从而提升有机发光元件的外部量子效率并显著改善使用寿命。

作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，所述化学式1可以包含以下述化学式2至化学式4中的任一个表示的覆盖层用化合物。

<化学式2>

<化学式3>

<化学式4>

在所述化学式2至化学式4中，

对A、Ar1以及Ar2的定义与所述化学式1中的定义相同，

对R3以及R4的定义各自独立地与所述化学式1中R的定义相同，其中，满足化学式1中对L1以及L2的碳数量的定义，

l以及m各自独立地为1至4的整数，且满足所述化学式1中对L1以及L2的碳数量的定义。

在以所述化学式2至化学式3表示的本发明的覆盖层用化合物中，可以通过对亚苯基连接而将可见光区域的吸收波长最小化，同时还可以有效地改善折射率。

在以所述化学式3或化学式4表示的本发明的覆盖层用化合物中，可以通过包含两个以上的直接结合到芳胺的氮中的4环以上的稠合杂环而实现更高的折射率。

此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，所述化学式1可以包含以下述化学式5或化学式6表示的覆盖层用化合物。

<化学式5>

<化学式6>

在所述化学式5以及化学式6中，

对X、B环、Ar1以及Ar2的定义与所述化学式1中的定义相同，

l以及m各自独立地为1至4的整数，且满足所述化学式1中对L1以及L2的碳数量的定义，

H代表氢。

在以所述化学式5或化学式6表示的覆盖层用化合物中，可以通过4环以上稠合的杂环核的线性结合位置而确保优秀的薄膜排列并借此具有高折射率，而且可以大幅改善紫外线区域的吸收波长强度。

此外，作为本发明的覆盖层用化合物的具体示例化合物，所述化学式1可以包含以下述化学式7或化学式8表示的覆盖层用化合物。

<化学式7>

<化学式8>

在所述化学式7以及化学式8中，

对X、Ar1以及Ar2的定义与所述化学式1中的定义相同，

l以及m各自独立地为1至4的整数，且满足所述化学式1中对L1以及L2的碳数量的定义，

H代表氢。

在以所述化学式7以及化学式8表示的覆盖层用化合物中，可以通过将4环以上稠合的杂环核的体积特性最小化而在改善折射率的同时降低沉积温度，从而确保化合物的优秀的热稳定性且有利于形成稳定的薄膜。

此外，在所述化学式1至化学式8中的任一个以上的化学式中，X可以各自独立地为NR。借此，可以在维持高折射率的同时通过减少分子量而有效地降低沉积温度。

具体来讲，所述R可以是苯基。借此，可以通过将体积特性最小化而具有更高的折射率，同时还可以通过具有更高的玻璃化转变温度(Tg)而有利于形成稳定的薄膜。

此外，在所述化学式1至化学式8中的任一个以上的化学式中，所述Ar1以及Ar2可以各自独立地为2环以下的稠合芳基或2环以下的稠合杂芳基。2环以下的稠合芳基可以通过将可见光的吸收最小化而实现优秀的色纯度以及元件效率，而2环以下的稠合杂芳基可以通过具有更高的折射率而有效地改善元件的效率。

具体来讲，所述Ar1以及Ar2可以各自独立地从由萘基、菲基、三亚苯基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、苯并

更具体来讲，所述Ar1以及Ar2可以各自独立地从由萘基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咔唑基、苯并

此外，在所述化学式1至化学式8中的任一个以上的化学式中，所述L

此外，在所述化学式1至化学式8中的任一个化学式中，所述–L1-Ar1以及–L2-Ar2中的一个以上可以从下述化学结构式A-1至A-21中选择。

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在所述化学结构式A-1至A-21中，

q各自独立地为0至3的整数，R5各自独立地为氢、腈基、甲基、甲氧基、甲硫基、三甲基甲硅烷基或氟，*为结合到所述化学式1中的N的结合位置。

如上所述，因为本发明的覆盖层化合物具有化学结构式A-1至A-21中的任一个以上的结构，因此可以优秀地实现高折射率、分子间薄膜排列的稳定性、紫外线区域的吸收强度的提升以及蓝色区域的吸收最小化。

此外，以所述化学式1至化学式8中的任一个以上的化学式表示的覆盖层用化合物，对20nm～100nm厚度范围内的折射率进行测定时，在450nm波长下的折射率可以具有2.30以上，具体来讲为2.35以上的高折射率，而且在380nm波长下的紫外线吸收强度可以是0.7以上，具体来讲可以是0.8以上。

此外，本发明的以化学式1表示的覆盖层用化合物可以是以下述化合物中的任一个表示的覆盖层用化合物。下述化合物只是用于对本发明进行说明的例示，本发明并不因此而受到限定。

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所述本发明的覆盖层用化合物的一实施例可以通过胺化反应进行合成，其大致的合成反应式如下所示。

在本发明的另一实施例中，提供一种作为包括覆盖层的有机发光元件，所述覆盖层中含有如上所述的覆盖层用化合物的有机发光元件。

接下来，将对根据本发明的一实施例的有机发光元件进行详细的说明。

在本发明的一实现例中，有机发光元件可以包括第1电极、第2电极、介于第1电极与第2电极的内侧的1层以上的有机物层以及覆盖层，所述覆盖层可以被配置在所述第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧。

具体来讲，将第1电极或第2电极的两侧面中与介于第1电极与第2电极之间的有机物层相邻的一侧称之为内侧并将没有与有机物层相邻的一侧称之为外侧。即，当覆盖层被配置在第1电极的外侧时，第1电极将介于覆盖层与有机物层之间，而当覆盖层被配置在第2电极的外侧时，第2电极将介于覆盖层与有机物层之间。

此外，在根据本发明的一实现例中，所述有机发光元件的第1电极以及第2电极的内侧可以介有1层以上的多种有机物层，而在第1电极以及第2电极中的任一个以上的电极外侧可以形成覆盖层。即，覆盖层可以在第1电极的外侧与第2电极的外侧同时形成，也可以仅在第1电极的外侧或第2电极的外侧形成。

此时，所述覆盖层可以包含根据本发明的覆盖层用化合物，可以单独包含根据本发明的覆盖层用化合物或包含两种以上，或同时包含公知的化合物。

所述覆盖层的厚度值可以是100至

此外，所述覆盖层在450nm波长下的折射率可以是2.30以上，具体来讲可以是2.35以上的高折射率，而在380nm波长下的紫外线吸收强度可以是0.7以上，具体来讲可以是0.8以上。

此外，作为所述有机物层，可以包括通常构成发光部的空穴输送层、发光层以及电子输送层，但是并不限定于此。

具体来讲，根据本发明的一实现例的有机发光元件可以在第1电极(阳极，anode)与第2电极(阴极，cathode)之间包括构成如空穴注入层(HIL)、空穴输送层(HTL)、发光层(EML)、电子输送层(ETL)以及电子注入层(EIL)等发光部的1层以上的有机物层。

图1是对根据本发明的实施例的有机发光元件的构成进行概要性图示的截面图。根据本发明的一实现例的有机发光元件可以以如图1所示的结构进行制造。

如图1所示，有机发光元件可以是从下到上依次层叠基板100、第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的结构。

其中，所述基板100可以使用在有机发光元件中通常使用的基板，尤其是可以使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、处理便利性以及防水性优秀的透明玻璃基板或柔性塑料基板。

此外，所述第1电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的空穴注入电极使用。第1电极1000为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质进行制造，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。

同时，所述空穴注入层200可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB，Langmuir-Blodgett)法等方法在第1电极1000的上部对空穴注入层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成空穴注入层200时，其沉积条件将根据作为空穴注入层200的材料使用的化合物、所需要的空穴注入层200的结构以及热学特性而有所不同，通常可以在50～500℃的沉积温度、10

此外，所述空穴输送层300可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴注入层200的上部对空穴输送层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成空穴输送层300时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。所述空穴输送层300可以使用公知的化合物形成。如上所述的空穴输送层300可以是1层以上，而且虽然在图1中并未图示，但是还可以在空穴输送层300的上部追加形成发光辅助层。

同时，所述发光层400可以通过利用如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法、朗缪尔-布洛节塔(LB)法等方法在空穴输送层300或发光辅助层的上部对发光层物质进行沉积的方式形成。在通过所述真空沉积法形成发光层400时，其沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。作为所述发光层材料，可以将公知的化合物作为主剂或掺杂剂使用。

其中，当在发光层材料中同时使用磷光掺杂剂时，为了防止三重态激子或空穴扩散到电子输送层500的现象，可以在发光层400的上部通过真空沉积法或旋转涂布法追加层叠空穴阻挡材料(HBL)。可使用的空穴阻挡材料并不受到特殊的限定，可以选择使用任意公知的材料。例如，可以使用

此外，所述电子输送层500形成于发光层400的上部，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。所述电子输送层500的沉积条件将根据所使用的化合物而有所不同，但是通常是在与空穴注入层200的形成几乎相同的条件范围内选择为宜。

进而，所述电子注入层600可以通过在所述电子输送层500的上部对电子注入层物质进行沉积的方式形成，可以通过如真空沉积法、旋转涂布法、铸造法等方法形成。

同时，所述第2电极2000作为电子注入电极使用，可以在所述电子注入层600的上部通过真空沉积法或旋转涂布法等方法形成。作为所述第2电极2000的材料，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银、镁等物质，但是并不限定于此。

本发明的有机发光元件不仅可以使用如上所述的包括第1电极1000、空穴注入层200、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600、第2电极2000以及覆盖层3000的有机发光元件，还可以使用多种结构的有机发光元件，也可以根据需要追加包括1层或2层的中间层。

此外，通过本发明形成的各个有机物层的厚度可以根据所需要的程度进行调节，具体来讲可以是10至1000nm，更具体来讲可以是20至150nm。

所述覆盖层3000如图1所示，可以在所述第1电极1000的两侧面中没有形成空穴注入层200的外侧面形成。此外，还可以在所述第2电极2000的两侧面中没有形成电子注入层600的外侧面形成，但是并不限定于此。如上所述的覆盖层3000可以通过沉积工程形成，覆盖层3000的厚度可以是100至

此外，虽然在图1中并没有进行图示，但是根据本发明的一实现例，在覆盖层3000与第1电极1000之间或覆盖层3000与第2电极2000之间可以追加形成用于起到各种功能的有机物层。或者，在覆盖层3000的上部(外侧表面)也可以追加形成用于起到各种功能的有机物层，但是并不限定于此。

接下来，将通过根据本发明的一实施例的化合物的合成例以及有机发光元件的实施例对本发明进行更为详细的说明。下述合成例以及实施例只是用于对本发明进行例示，本发明的范围并不限定于下述例示。

合成例1：化合物14的合成

在圆底烧瓶中，将3.0g的3-溴-5-苯基-5H-苯并[b]咔唑(3-bromo-5-phenyl-5H-benzo[b]carbazole)、3.4g的双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)、1.2g的t-BuONa、0.3g的Pd

m/z：712.29(100.0％)、713.29(58.8％)、714.29(17.2％)、715.30(3.2％)

合成例2：化合物16的合成

按照与合成例1相同的方法执行，其中利用4'-(萘-2-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(4'-(naphthalen-2-yl)-N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine)替代双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物16。(收率为67％)

m/z：788.32(100.0％)、789.32(65.6％)、790.33(21.0％)、791.33(4.4％)

合成例3：化合物56的合成

在圆底烧瓶中，将2.0g的3-溴-5-苯基-5H-苯并[b]咔唑(3-bromo-5-phenyl-5H-benzo[b]carbazole)、0.6g的4-(萘-2-基)苯胺(4-(naphthalen-2-yl)aniline)、0.8g的t-BuONa、0.2g的Pd

m/z：801.31(100.0％)、802.32(65.3％)、803.32(21.0％)、804.32(4.6％)、802.31(1.1％)

合成例4：化合物98的合成

按照与合成例1相同的方法执行，其中利用9-溴-7-苯基-7H-苯并[c]咔唑(9-bromo-7-phenyl-7H-benzo[c]carbazole)替代3-溴-5-苯基-5H-苯并[b]咔唑(3-bromo-5-phenyl-5H-benzo[b]carbazole)合成出了化合物98。(收率为63％)

m/z：712.29(100.0％)、713.29(58.8％)、714.29(17.2％)、715.30(3.2％)

合成例5：化合物146的合成

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按照与合成例1相同的方法执行，其中利用9-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑(9-bromo-7-phenyl-11H-benzo[a]carbazole)替代3-溴-5-苯基-5H-苯并[b]咔唑(3-bromo-5-phenyl-5H-benzo[b]carbazole)合成出了化合物146。(收率为60％)

m/z：712.29(100.0％)、713.29(58.8％)、714.29(17.2％)、715.30(3.2％)

合成例6：化合物10的合成

按照与合成例1相同的方法执行，其中利用N-(4-(萘-2-基)苯基)萘-2-胺(N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)naphthalen-2-amine)替代双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物10。(收率为60％)

m/z：636.2565(100.0％)、637.2599(51.9％)、638.2633(13.2％)、639.2666(2.2％)

合成例7：化合物34的合成

按照与合成例1相同的方法执行，其中利用双(4-(喹啉-3-基)苯基)胺(bis(4-(quinolin-3-yl)phenyl)amine)替代双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物34。(收率为63％)

m/z：714.2783(100.0％)、715.2817(56.2％)、716.2851(15.5％)、717.2884(2.8％)、715.2754(1.5％)

合成例8：化合物40的合成

按照与合成例1相同的方法执行，其中利用双(4-(苯并[b]噻吩-2-基)苯基)胺(bis(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)amine)替代双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物40。(收率为66％)

m/z：724.2007(100.0％)、725.2040(54.1％)、726.2074(14.3％)、726.1965(9.0％)、727.1998(4.9％)、727.2108(2.5％)、725.2001(1.6％)、728.2032(1.3％)

合成例9：化合物42的合成

按照与合成例1相同的方法执行，其中利用双(4-(苯并[d]

m/z：694.2369(100.0％)、695.2402(51.9％)、696.2436(13.2％)、697.2469(2.2％)、695.2339(1.5％)

合成例10：化合物47的合成

按照与合成例1相同的方法执行，其中利用双(4-(咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)苯基)胺(bis(4-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)amine)替代双(4-(萘-2-基)苯基)胺(bis(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)amine)合成出了化合物47。(收率为61％)

M/z：692.2688(100.0％)、693.2722(51.9％)、694.2756(13.2％)、693.2659(2.2％)、695.2789(2.2％)、694.2692(1.2％)

有机发光元件的制造

图1是对一般的有机发光元件的结构进行图示的示意图，作为本发明的示例，在图1所图示的有机发光元件的结构的基础上，在空穴注入层200与空穴输送层300之间追加导入了电荷产生层(未图示)，并在电子输送层500与阴极2000之间追加导入了电子注入层(未图示)。具体来讲，所制造出的有机发光元件从下到上依次以阳极(空穴注入电极1000)/空穴注入层200/电荷产生层(未图示)/空穴输送层300/发光层400/电子输送层500/电子注入层600/阴极(电子注入电极2000)/覆盖层3000的顺序依次层叠形成。

在制造有机发光元件时，基板10可以是透明的玻璃基板或柔性的塑料机板。

空穴注入电极1000作为用于在有机发光元件中注入空穴的阳极使用。为了实现空穴的注入而使用功函数尽可能低的物质，可以利用如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)以及石墨烯(graphene)等透明的材质形成。

在空穴注入层200、电荷生成层、空穴输送层300、发光层400、电子输送层500、电子注入层600中适用了如下述表1所示的物质。

此外，在电子注入层600的上侧形成了用于注入电子的阴极2000。作为阴极，可以使用多种金属。作为具体的实例，包括如铝、金、银等物质。

【表1】

实施例1

利用蒸馏水超声波对形成有含银(Ag)的反射层的氧化铟锡(ITO)基板进行了洗涤。在完成蒸馏水洗涤之后，利用异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂执行了超声波洗涤并干燥。接下来，在氧化铟锡(ITO)基板上部作为空穴注入层制膜形成HI01

实施例2至实施例6

按照与所述实施例1相同的方法进行制造，其中分别利用通过合成例2至合成例6制造出的化合物制膜形成覆盖层而制造出了有机发光元件。

比较例1至比较例4

按照与所述实施例1相同的方法进行制造，其中分别利用下述表2所示的比较化合物1至比较化合物4制膜形成覆盖层而制造出了有机发光元件。

【表2】

<试验例1>有机发光元件的性能评估

通过向吉时利2400源测量单元(Kiethley 2400 source measurement unit)加载电压而注入电子以及空穴并利用柯尼卡美能达(Konica Minolta)分光辐射亮度计(CS-2000)对放射出光时的亮度进行测定，从而在大气压条件下对实施例1至实施例6以及比较例1至比较例4的有机发光元件的性能即相对于加载电压的电流密度以及亮度进行了评估，其结果如下述表3所示。

【表3】

如表3的结果所示，本发明的实施例与比较例1相比，可以通过使苯并咔唑与一个胺直接结合而将体积特性最小化，并通过维持难以吸收可见光区域的较宽的带隙而实现高色纯度，与比较例2相比，可以通过使苯并咔唑核线性稠合而提升极化率并借此有效地改善折射率，而与比较例3相比，可以通过使苯并咔唑和与芳胺的胺线性结合而确保优秀的分子间薄膜排列并借此在进一步改善折射率的同时形成稳定的薄膜，因此即使是以较小的分子量也可以具有高折射率，从而实现高色纯度、高效率以及长使用寿命的有机发光元件。此外，本发明的实施例与比较例4相比，可以通过使苯并咔唑核与胺直接连接而在具有更高的折射率的同时提升紫外线区域的吸收波长，从而更加有效地改善有机发光元件的效率以及使用寿命。

<试验例2>折射率的评估

分别利用化合物14、化合物16以及化合物56和比较化合物1至比较化合物4，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对450nm波长下的折射率进行了测定。其结果如下述表4所示。

【表4】

如上述表4所示，可以确认化合物14、化合物16以及化合物56的折射率呈现出2.30以上，具体来讲为2.35以上的高折射率。

<试验例3>在紫外线区域的吸收强度评估

在紫外线区域分别利用化合物14、化合物16以及化合物56和比较化合物1以及比较化合物4，在硅基板上利用真空沉积装置制造出厚度为30nm的沉积膜，然后利用椭圆偏振仪装置(J.A.Woollam Co.Inc，M-2000X)对在340nm～460nm的波长范围内的吸收强度进行了测定，其结果如图2所示。在紫外线吸收区域380nm波长基准下，化合物14、化合物16以及化合物56的吸收强度为0.7以上、具体来讲为0.8以上，可以确认与比较化合物4相比其吸收强度提升了40％以上，具体来讲提升了60％以上。