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稠合多环化合物和包括其的发光装置

文献发布时间:2023-06-19 19:27:02


稠合多环化合物和包括其的发光装置

相关申请的交叉引用

本申请要求于2021年10月7日提交的韩国专利申请第10-2021-0133150号的优先权和权益,其全部内容通过引用由此并入。

技术领域

本公开的一个或多个实施方式在本文涉及发光装置,并且例如,涉及包括多种材料的发光装置,该多种材料包括用作发射层中的发光材料的稠合多环化合物。

背景技术

最近,有机电致发光显示器作为图像显示器的开发正在积极进行。有机电致发光显示器不同于液晶显示器并且可被称为自发光显示器,其中从第一电极注入的空穴和从第二电极注入的电子在发射层中复合,使得发射层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。

在将有机电致发光装置应用于显示器中,需要有机电致发光装置的驱动电压降低以及发射效率和寿命增加,并且正在持续寻求开发稳定实现所需要求的用于有机电致发光装置的材料。

例如,最近,为了实现具有高效率的有机电致发光装置,正在开发使用三重态能量的磷光发射技术或使用通过三重态激子碰撞(三重态-三重态湮灭,TTA)生成单重态激子的现象的延迟荧光发射技术,并且正在进行开发利用延迟荧光现象的用于热激活延迟荧光(TADF)的材料。

发明内容

本公开的一个或多个实施方式的方面涉及具有提高的(增加的)发射效率和装置寿命的发光装置。

本公开的一个或多个实施方式的方面涉及可提高发光装置的发射效率和装置寿命的稠合多环化合物。

本公开的实施方式提供了发光装置,其包括第一电极、与第一电极相对设置的第二电极以及在第一电极和第二电极之间的发射层,其中发射层可包括由式1表示的第一化合物(即,根据实施方式的稠合多环化合物),并包括由式H-1表示的第二化合物、由式H-2表示的第三化合物和由式D-2表示的第四化合物中的至少一种。

式1

在式1中,X

式H-1

在式H-1中,L

式H-2

在式H-2中,Z

式D-2

在式D-2中,Q

在实施方式中,发射层可发射延迟荧光。

在实施方式中,发射层可包括第一化合物、第二化合物和/或第三化合物。

在实施方式中,发射层可包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和/或第四化合物。

在实施方式中,发射层可发射发光中心波长为约430nm至约490nm的光。

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式2-1至式2-4中的任意一个表示。

式2-1

式2-2

式2-3

式2-4

在式2-1至式2-4中,R

在式2-1至式2-4中,对于X

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式3-1至式3-3中的任意一个表示。

式3-1

式3-2

式3-3

在式3-1至式3-3中,R

在式3-1至式3-3中,对于X

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式3-1-1至式3-3-1中的任意一个表示。

式3-1-1

式3-2-1

式3-3-1

在式3-1-1至式3-3-1中,R

在式3-1-1至式3-3-1中,对于X

在实施方式中,在式3-1中,R

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式4表示。

式4

在式4中,R

在式4中,对于Y、Z、R

在实施方式中,在式4中,R

式5-1

式5-2

式5-3

式5-4

式5-5

式5-6

在式5-1至式5-6中,R

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式6-1至式6-5中的任意一个表示。

式6-1

式6-2

式6-3

式6-4

式6-5

在式6-1至式6-5中,R

在式6-1至式6-5中,X

在实施方式中,发光装置可进一步包括第二电极上的封盖层,并且封盖层可具有约1.6或更大的折射率。

根据本公开的实施方式,发光装置可包括第一电极、在第一电极上的空穴传输区、在空穴传输区上的发射层、在发射层上的电子传输区和在电子传输区上的第二电极,其中发射层可包括由式1表示的第一化合物,并且空穴传输区可包括由式H-a表示的空穴传输化合物。

式H-a

在式H-a中,Y

根据本公开的实施方式的稠合多环化合物可由式1表示。

附图说明

本公开的某些实施方式的上面和其他方面和特征将从结合所附附图的下述描述中更显而易见,其中:

图1为根据本公开的实施方式的显示设备的平面图;

图2为根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图;

图3为示意性显示根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图;

图4为示意性显示根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图;

图5为示意性显示根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图;

图6为示意性显示根据本公开的实施方式的发光装置的横截面图;

图7为根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图;

图8为根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图;

图9为显示根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图;并且

图10为显示根据本公开的实施方式的显示设备的横截面图。

具体实施方式

本公开可具有一种或多种适当的变型方案并且可以不同形式体现,并且将参照所附附图更详细解释示例实施方式。然而,本公开可以不同形式体现并且不应解释为限于本文陈述的实施方式。相反,包括在本公开的精神和技术范围内的所有变型方案、等效方案和替换方案都应包括在本公开中。

相同的附图标记通篇指相同的元件,并且可不提供其重复描述。在附图中,为了阐释的清楚,可放大结构的维度。应当理解,虽然术语第一、第二等可以在本文中用于描述一种或多种适当的元件,但是这些元件不应该被这些术语所限制。这些术语仅用于区分一个元件和另一个元件。因此,在不脱离本公开的教导的情况下,第一元件可以被称为第二元件。类似地,第二元件可以被称为第一元件。如本文中使用的,单数形式也旨在包括复数形式,除非上下文另外清楚地指示。

在描述中,将进一步理解,术语“包含(comprises)”、“包括(includes)”和/或“包含(comprising)”、“包括(including)”在本说明书中使用时,规定存在叙述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合。

在描述中,当层、膜、区、板等被称为“在”另一部件“上”或“上面”时,其可“直接在”另一部件“上”,或者也可存在居间层。相比之下,当层、膜、区、板等被称为“在”另一部件“下”或“下面”时,其可“直接在”另一部件“下”,或者也可存在居间层。并且,当元件被称为设置“在”另一元件“上”时,其可设置在另一元件下。

在描述中,术语“取代的或未取代的”对应于被选自由下述组成的组中的至少一个取代基取代或未被取代:氘原子、卤原子、氰基、硝基、氨基、胺基、甲硅烷基、氧基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。在一些实施方式中,示例的取代基中的每一个可为取代的或未取代的。例如,联苯基可解释为芳基或被苯基取代的苯基。

在描述中,术语“通过与相邻基团结合形成环”可以指通过与相邻基团结合形成取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。烃环包括脂族烃环和芳族烃环。杂环包括脂族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可以为单环或多环。在一些实施方式中,通过与相邻基团结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。

在描述中,术语“相邻基团”可以指取代原子(该原子直接与被相应取代基取代的原子结合)的取代基,取代原子(该原子被相应取代基取代)的另一取代基,或者空间位置在最接近相应取代基的位置处的取代基。例如,在1,2-二甲基苯中,两个甲基可以解释为彼此的“相邻基团”,在1,1-二乙基环戊烷中,两个乙基可以解释为彼此的“相邻基团”。在一些实施方式中,在1,2-二乙烯基苯中,两个乙烯基可被解释为彼此的“相邻基团”。

在本公开中,卤原子可为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

在本公开中,烷基可为直链、支链或环状的类型或种类。烷基的碳数(例如,烷基中碳原子的数量)1至50,1至30,1至20,1至10,或1至6。烷基的示例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而没有限制。

在本公开中,环烷基可指环状的烷基。环烷基的碳数(例如,环烷基中碳原子的数量)可为3至50、3至30、3至20或3至10。环烷基的示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、降冰片基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、异冰片基、二环庚基等,而没有限制。

在本公开中,烯基指在具有2个或更多个碳原子的烷基的中间或末端包括一个或多个碳双键的烃基。烯基可为直链或支链。碳数没有具体限制,但是可为2至30、2至20或2至10。烯基的示例包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等,而没有限制。

在本公开中,烃环基指衍生自脂族烃环的任意的官能团或取代基。烃环基可为5至20个成环碳原子的饱和烃环基。

在本公开中,芳基指衍生自芳族烃环的任意的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可为6至30,6至20,或6至15。芳基的示例可包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、三亚苯基、芘基、苯并荧蒽基、1,2-苯并菲基等,而没有限制。

在本公开中,杂环基指衍生自包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子的环的任意的官能团或取代基。杂环基包括脂族杂环基和/或芳族杂环基。芳族杂环基可为杂芳基。脂族杂环基和芳族杂环基可为单环或多环。

在本公开中,杂环基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。当杂环基包括两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可相同或不同。杂环基可为单环杂环基或多环杂环基,并且可具有包括杂芳基的概念。杂芳基中用于形成环的碳数可为2至30,2至20,或2至10。

在本公开中,杂芳基可包括B、O、N、P、Si和S中的一个或多个作为杂原子。当杂芳基包括两个或更多个杂原子时,两个或更多个杂原子可相同或不同。杂芳基可为单环杂环基或多环杂环基。杂芳基的用于形成环的碳数量可为2至30,2至20,或2至10。杂芳基的示例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,而没有限制。

在本公开中,甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,而没有限制。

在本公开中,硫基可包括烷基硫基和/或芳基硫基。硫基可指结合硫原子的上述烷基或芳基。硫基的示例包括甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、戊基硫基、己基硫基、辛基硫基、十二烷基硫基、环戊基硫基、环己基硫基、苯硫基、萘基硫基等,而没有限制。

在本公开中,氧基可指结合氧原子的上述烷基或芳基。氧基可包括烷氧基和/或芳氧基。烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基的碳数(例如,烷氧基中碳原子的数量)没有具体限制,但是可为,例如,1至20或1至10。氧基的示例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、苄氧基等。然而,本公开的实施方式不限于此。

在本公开中,硼基可指结合硼原子的上述烷基或芳基。硼基包括烷基硼基和/或芳基硼基。硼基的示例包括但不限于二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等,而没有限制。

在本公开中,胺基的碳数(例如,含有胺的基团中碳原子的数量)没有具体限制,但是可为1至30。胺基可包括烷基胺基、芳基胺基和/或杂芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、二苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基等,而没有限制。

在本公开中,烷氧基、烷基硫基、烷基硼基、烷基甲硅烷基和/或烷基胺基中的烷基可与上述烷基的示例相同。芳氧基、芳基硫基、芳基硼基、芳基甲硅烷基、芳基胺基和/或杂芳基胺基中的芳基可与上述芳基的示例相同。

在本公开中,直接连接可指单键。

在一些实施方式中,在描述中,“-*”指要连接的位置。

下文,将参照附图解释本公开的实施方式。

图1为显示实施方式的显示设备DD的平面图。图2为实施方式的显示设备DD的横截面图。图2为显示沿着线I-I’截取的部分的横截面图。

显示设备DD可包括显示面板DP和设置在显示面板DP上的光学层PP。显示面板DP可包括发光装置ED-1、ED-2和ED-3。显示设备DD可包括多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3。光学层PP可设置在显示面板DP上并且控制由外部光在显示面板DP处反射的光。光学层PP可包括,例如,偏振层或滤色器层。在一些实施方式中,不同于附图,光学层PP可不提供在实施方式的显示设备DD中。

在光学层PP上,可设置基底基板BL。基底基板BL可为提供基底表面的构件,光学层PP设置在基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中,不同于附图,基底基板BL可不提供于实施方式中。

根据实施方式的显示设备DD可进一步包括填充层。填充层可设置在显示装置层DP-ED和基底基板BL之间。填充层可为有机层。填充层可包括丙烯酸类树脂、硅类树脂和环氧类树脂中的至少一种。

显示面板DP可包括基底层BS,提供在基底层BS上的电路层DP-CL,和显示装置层DP-ED。显示装置层DP-ED可包括像素限定层PDL,设置在像素限定层PDL间的发光装置ED-1、ED-2和ED-3,以及设置在发光装置ED-1、ED-2和ED-3上的封装层TFE。

基底层BS可为提供基底表面的构件,显示装置层DP-ED设置在基底表面上。基底层BS可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底层BS可为无机层、有机层或复合材料层。

在实施方式中,电路层DP-CL设置在基底层BS上,并且电路层DP-CL可包括多个晶体管。每个晶体管可包括控制电极、输入电极和输出电极。例如,电路层DP-CL可包括用于驱动显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的开关晶体管和驱动晶体管。

发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可具有根据图3至图6的实施方式的发光装置ED的结构。发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的每一个可包括第一电极EL1,空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,电子传输区ETR,和第二电极EL2。

在图2中,显示了实施方式,其中设置了被像素限定层PDL限定的开口部分OH中的发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B,并且空穴传输区HTR、电子传输区ETR和第二电极EL2提供为在所有的发光装置ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而,本公开的实施方式不限于此。不同于图2,在实施方式中,空穴传输区HTR和电子传输区ETR可被图案化并且提供在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中。例如,在实施方式中,发光装置ED-1、ED-2和ED-3的空穴传输区HTR,发射层EML-R、EML-G和EML-B,和电子传输区ETR可通过喷墨印刷方法被图案化并被提供。

封装层TFE可覆盖发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可封装显示装置层DP-ED的发光装置ED-1、ED-2和ED-3。封装层TFE可为薄膜封装层。封装层TFE可为一层或多层的堆叠层。封装层TFE包括至少一个绝缘层。根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个无机层(下文,封装无机层)。在一些实施方式中,根据实施方式的封装层TFE可包括至少一个有机层(下文,封装有机层)和至少一个封装无机层。

封装无机层保护显示装置层DP-ED免受水分/氧气的影响,并且封装有机层保护显示装置层DP-ED免受外来物质比如灰尘颗粒的影响。封装无机层可包括硅氮化物、硅氧氮化物、硅氧化物、钛氧化物或铝氧化物,而没有具体限制。封装有机层可包括丙烯酸类化合物、环氧类化合物等。封装有机层可包括可光聚合的有机材料,而没有具体限制。

封装层TFE可设置在第二电极EL2上并且可在填充开口部分OH的同时设置。

参见图1和图2,显示设备DD可包括非发光区域NPXA以及发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可为分别发射从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的区域。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可在平面上彼此分开。

发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可为由像素限定层PDL分开的区域。非发光区域NPXA可为相邻发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B之间的区域,并且可为对应于像素限定层PDL的区域。在一些实施方式中,在本公开中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个可对应于每个像素。像素限定层PDL可划分发光装置ED-1、ED-2和ED-3。发光装置ED-1、ED-2和ED-3的发射层EML-R、EML-G和EML-B可设置并划分在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中。

发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可根据从发光装置ED-1、ED-2和ED-3产生的光的颜色分成多个组。在图1和图2中显示的实施方式的显示设备DD中,示出了发射红光、绿光和蓝光的三个发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B作为实施方式。例如,实施方式的显示设备DD可包括彼此分开的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B。

在根据实施方式的显示设备DD中,多个发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射具有不同波长区的光。例如,在实施方式中,显示设备DD可包括发射红光的第一发光装置ED-1,发射绿光的第二发光装置ED-2,和发射蓝光的第三发光装置ED-3。例如,显示设备DD的红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个可对应于第一发光装置ED-1、第二发光装置ED-2和第三发光装置ED-3中相应的一个。

然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射基本上相同波长区内的光,或其至少一种可发射不同波长区内的光。例如,所有的第一至第三发光装置ED-1、ED-2和ED-3可发射蓝光。

根据实施方式的显示设备DD中的发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B可以以条纹形状布置。参见图1,多个红色发光区域PXA-R、多个绿色发光区域PXA-G和多个蓝色发光区域PXA-B可沿着第二方向DR2布置。在一些实施方式中,红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B可沿着第一方向DR1逐个布置。

在图1和图2中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积显示为(在尺寸上)类似,但是本公开的实施方式不限于此。发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可根据发射光的波长区彼此不同。在一些实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可指由第一方向DR1和第二方向DR2(并且DR3为垂直或正交于由第一方向DR1和第二方向DR2限定的平面的第三方向)限定的平面上的面积。

在一些实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型或种类不限于图1中显示的配置,并且红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B的布置顺序可根据显示设备DD所需的(或期望的)显示质量特性以一种或多种适当的组合来提供。例如,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的布置类型或种类可为蜂窝状

在一些实施方式中,发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的面积可彼此不同。例如,在实施方式中,绿色发光区域PXA-G的面积可小于蓝色发光区域PXA-B的面积,但是本公开的实施方式不限于此。

下文,图3至图6为示意性显示根据实施方式的发光装置的横截面图。根据实施方式的发光装置ED可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。

当与图3比较时,图4显示实施方式的发光ED的横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。一些实施方式中,当与图3比较时,图5显示实施方式的发光装置ED的横截面图,其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图4比较时,图6显示实施方式的发光装置ED的横截面图,包括设置在第二电极EL2上的封盖层CPL。

第一电极EL1具有导电性(例如,为导体)。第一电极EL1可使用金属材料、金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可为阳极或阴极。然而,本公开的实施方式不限于此。在一些实施方式中,第一电极EL1可为像素电极。第一电极EL1可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第一电极EL1为透射电极时,第一电极EL1可包括透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)。当第一电极EL1为透反射电极或反射电极时,第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、W、其一种或多种化合物或者其一种或多种混合物(例如,Ag和Mg的混合物),或者比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构材料。此外,第一电极EL1可具有包括多层的结构,该多层包括使用上面材料形成的反射层或透反射层,和使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透射导电层。例如,第一电极EL1可包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而,本公开的实施方式不限于此。第一电极EL1可包括上述金属材料,选自上述金属材料中的两种或更多种金属的组合,或上述金属材料的氧化物。第一电极EL1的厚度可为约

空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为约

空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单层,使用多种不同材料形成的单层,或包括使用多种不同材料形成的多层的多层结构。

例如,空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层的结构,或者可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施方式中,空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单层的结构,或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/缓冲层、空穴注入层HIL/缓冲层、空穴传输层HTL/缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的从第一电极EL1堆叠的结构,而没有限制。

空穴传输区HTR可使用一种或多种适当的方法比如真空沉积方法、旋涂方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法形成。

空穴传输区HTR可包括由式H-1-a表示的化合物。

式H-1-a

在上式H-1-a中,L

在式H-1-a中,Ar

由式H-1-a表示的化合物可为单胺化合物。在一些实施方式中,由式H-1-a表示的化合物可为其中Ar

由式H-1-a表示的化合物可由化合物组H中的化合物中的任意一个表示。然而,化合物组H中显示的化合物仅为说明(示例),并且由式H-1-a表示的化合物不限于化合物组H中表示的化合物。

化合物组H

空穴传输区可包括由式H-a表示的化合物。由式H-a表示的化合物可为单胺化合物。

式H-a

在式H-a中,Y

在式H-a中,Ar

在式H-a中,L

在式H-a中,R

在式H-a中,n

空穴传输区HTR可包括酞菁化合物比如酞菁铜,N

空穴传输区HTR可包括咔唑衍生物比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑,芴类衍生物,N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD),三苯胺类衍生物比如4,4',4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA),N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPB),4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC),4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD),1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)等。

在一些实施方式中,空穴传输区HTR可包括9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)、9-苯基-9H-3,9'-联咔唑(CCP)、1,3-双(1,8-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯(mDCP)等。

空穴传输区HTR可在空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL中的至少一个中包括空穴传输区HTR的化合物。

空穴传输区HTR的厚度可为约

除了上述材料之外,空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。P-掺杂剂可包括金属卤化物化合物、醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,而没有限制。例如,p-掺杂剂可包括金属卤化物化合物比如CuI和/或RbI,醌衍生物比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ),金属氧化物比如氧化钨和/或氧化钼,含氰基化合物比如二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)和/或4-[[2,3-双[氰基-(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]亚环丙基]-氰基甲基]-2,3,5,6-四氟苯甲腈等(NPD9),而没有限制。

如上所述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区HTR可进一步包括缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。缓冲层可以补偿从发射层EML发射的光的波长的共振距离,并且可增加发光效率。可包括在空穴传输区HTR中的材料可用作包括在缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL为起到阻挡电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR作用的层。

发射层EML提供在空穴传输区HTR上。发射层EML可具有例如约

在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括多种发光材料。实施方式的发光装置ED可在发射层EML中包括第一化合物以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括至少一种主体和至少一种掺杂剂。例如,实施方式的发射层EML可包括掺杂剂,以及彼此不同的第一主体和第二主体作为主体。实施方式的发射层EML可包括上述的第一主体和第二主体,以及彼此不同的第一掺杂剂和第二掺杂剂。

在实施方式的发光装置ED的发射层EML中,第一化合物可包括稠合多环化合物,该稠合多环化合物具有通过一个硼原子和两个杂原子连接的多个芳族环的稠合结构。实施方式的第一化合物可包括通过一个硼原子和两个选自包括(例如,由以下组成)氮、氧和硫的组中的杂原子连接的多个芳族环的稠合结构。在一些实施方式中,实施方式的第一化合物可包括这样的结构,其中具有稠环类型或种类的作为供电子基团的取代基通过碳-碳键与稠合结构的核中的硼原子的对位中的至少一个键合。在一些实施方式中,实施方式的第一化合物可包括这样的结构,其中作为供电子基团的另外的取代基通过碳-碳键与稠合结构的核中的硼原子的对位中的另一个键合。

实施方式的第一化合物由式1表示。

式1

在式1中,X

在式1中,Y为NR

在式1中,Z为取代的或未取代的叔丁基、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂芳基。Z可为,例如,未取代的叔丁基、取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基或者取代的或未取代的吲哚并咔唑基。

在式1中,R

在式1中,n

实施方式的第一化合物具有一个硼原子为中心的板型或板类骨架结构,并且具有其中具有稠环类型或种类的作为供电子基团的取代基通过碳-碳键与板型或板类骨架结构键合的结构。作为供电子基团的取代基与硼原子的对位键合。在一些实施方式中,实施方式的第一化合物具有其中作为供电子基团的另外的取代基通过碳-碳键与硼原子的对位键合的结构。实施方式的第一化合物可通过在硼原子的对位处键合的作为供电子基团的取代基显示出增加的供电子特性,并且因为作为供电子基团的取代基通过碳-碳键与中心核连接,所以可预期整个分子的化学稳定性。

在实施方式的第一化合物中,作为供电子基团的取代基具有稠环类型或种类的强结构,并且与非稠合取代基如芳基胺相比,可具有强结合能。在一些实施方式中,通过引入具有高消光系数的取代基,可以增加化合物本身的光吸收率,并且相应地,可以从主体进行有效的能量转移,并且可以提高(增加)发光装置的发射效率。实施方式的第一化合物可通过作为供电子基团的取代基显示增强的供电子特性,并且可增强多共振结构以增强热激活延迟荧光(TADF)特性。

在一些实施方式中,实施方式的第一化合物具有不通过具有弱结合能的碳-氮键而是通过碳-碳键引入作为供电子基团的取代基的结构,并且材料本身的化学稳定性得到提高,并且相应地,当应用于发光装置ED时,可提高发光装置ED的效率和寿命。

实施方式的第一化合物可由式2-1至式2-4中的任意一个表示。

式2-1

式2-2

式2-3

式2-4

式2-1至式2-4表示其中规定了Y的式1。式2-1为其中Y为O的式1的实施方式,式2-2至式2-4为其中Y为NR

在式2-1至式2-4中,R

在式2-2至式2-4中,n

在一些实施方式中,在式2-1至式2-4中,对于X

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式3-1至式3-3中的任意一个表示。

式3-1

式3-2

式3-3

式3-1至式3-3表示式1,其中规定了R

在式3-1至式3-3中,R

在式3-1至式3-3中,n

在一些实施方式中,在式3-1至式3-3中,对于X

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式3-1-1至式3-3-1中的任意一个表示。

式3-1-1

式3-2-1

式3-3-1

式3-1-1至式3-3-1分别表示其中规定了一些取代基的式3-1至式3-3。

在式3-1-1至式3-3-1中,R

在一些实施方式中,在式3-1-1至式3-3-1中,可应用参照式1和式3-1至式3-3对X

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式4表示。

式4

式4表示其中规定了X

在式4中,R

在一些实施方式中,在式4中,对于Y、Z、R

在式4中,R

式5-1

式5-2

式5-3

式5-4

式5-5

式5-6

在式5-1至式5-6中,R

在实施方式中,由式1表示的第一化合物可由式6-1至式6-5中的任意一个表示。

式6-1

式6-2

式6-3

式6-4

式6-5

式6-1至式6-5表示其中规定了Z的式1。

在式6-1至式6-5中,R

在一些实施方式中,在式6-1至式6-5中,对于X

实施方式的第一化合物可为化合物组1中表示的化合物中的任意一个。实施方式的发光装置ED可在发射层EML中包括化合物组1中表示的化合物中的至少一种稠合多环化合物作为第一化合物。

化合物组1

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

在化合物组1的化合物的结构中,D指氘原子。

由式1表示的实施方式的第一化合物的发光光谱可具有约10至50nm、约20至40nm的半峰全宽。因为由式1表示的实施方式的第一化合物的发光光谱具有在该范围内的半峰全宽,所以当应用于发光装置ED时,可提高发射效率。在一些实施方式中,当用作用于蓝色发光装置的材料时,可提高(增加)装置寿命。

由式1表示的实施方式的第一化合物可为用于发射热激活延迟荧光的材料。在一些实施方式中,由式1表示的实施方式的第一化合物可为最低三重态激发能级(T1水平)和最低单重态激发能级(S1水平)之间的差(ΔE

由式1表示的实施方式的第一化合物可为具有发射约430nm至约490nm的波长区内的光的中心波长的发光材料。例如,由式1表示的实施方式的第一化合物可为蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。然而,本公开的实施方式不限于此。在使用第一化合物作为发光材料的实施方式中,第一化合物可用作发射一个或多个适当的波长区内的光的掺杂剂材料,包括发射红光的掺杂剂、发射绿光的掺杂剂等。

在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可发射延迟荧光。例如,发射层EML可发射热激活延迟荧光(TADF)。

在一些实施方式中,发光装置ED的发射层EML可发射蓝光。例如,发光装置ED的发射层EML可发射在约490nm或更小的波长区内的蓝光。然而,本公开的实施方式不限于此。发射层EML可发射绿光或红光。

在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂,并且可包括第一化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可包括化合物组1中表示的稠合多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。

在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括主体。主体在发光装置ED中可起到不发光但是将能量转移到掺杂剂的作用。发射层EML可包括一个或多个类型(种类)的主体。例如,发射层EML可包括两个不同类型(种类)的主体。在其中发射层EML包括两个类型(种类)的主体的实施方式中,两个类型(种类)的主体可包括空穴传输主体和电子传输主体。然而,本公开的实施方式不限于此,并且发射层EML可包括一个类型(种类)的主体或者两个或更多个类型(种类)的不同主体的混合物。

在实施方式中,发射层EML可包括两种不同的主体。主体可包括第二化合物和不同于第二化合物的第三化合物。主体可包括具有空穴传输部分的第二化合物和具有电子传输部分的第三化合物。在实施方式的发光装置ED中,第二化合物和第三化合物可在主体中形成激态复合物。

在实施方式中,主体可包括由式H-1表示的第二化合物和由式H-2表示的第三化合物。第二化合物可为空穴传输主体,并且第三化合物可为电子传输主体。

根据实施方式的发射层EML可包括第二化合物,该第二化合物包括衍生自咔唑基的部分。第二化合物可由式H-1表示。

式H-1

在式H-1中,L

在式H-1中,R

在式H-1中,n

在式H-1中,L

在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括由式H-2表示的化合物作为第三化合物。

式H-2

在式H-2中,Z

在式H-2中,R

在式H-2中,R

当实施方式的发光装置ED的发射层EML同步(例如,同时)包括由式H-1表示的第二化合物和由式H-2表示的第三化合物时,可显示卓越的或适当的发射效率和长寿命特点。例如,在实施方式的发光装置ED的发射层EML中,主体可为通过由式H-1表示的第二化合物和由式H-2表示的第三化合物形成的激态复合物。

在同步(例如,同时)包括在发射层EML中的两种主体材料中,第二化合物可为空穴传输主体,并且第三化合物可为电子传输主体。实施方式的发光装置ED在发射层EML中均(例如,同时)包括具有卓越的或适当的空穴传输特性的第二化合物和具有卓越的或适当的电子传输特性的第三化合物,并且可将能量有效转移到掺杂剂化合物。

在发射层EML中,除了由式1表示的第一化合物之外,实施方式的发光装置ED可进一步包括第四化合物。发射层EML可包括有机金属复合物作为第四化合物,该有机金属复合物包括作为中心金属元素的铂(Pt)和与中心金属元素键合的配体。在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括由式D-2表示的化合物作为第四化合物。

式D-2

在式D-2中,Q

在式D-2中,C1至C4可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。

在式D-2中,L

在式D-2中,b1至b3可各自独立地为0或1。当b1为0时,C1和C2可彼此不连接。当b2为0时,C2和C3可彼此不连接。当b3为0时,C3和C4可彼此不连接。

在式D-2中,R

在式D-2中,d1至d4可各自独立地为选自0至4的整数。在一些实施方式中,当d1至d4中的每一个为2或更大的整数时,多个R

在式D-2中,C1至C4可各自独立地为由C-1至C-3中的任意一个表示的取代的或未取代的烃环或者取代的或未取代的杂环。

在C-1至C-3中,P

在一些实施方式中,在C-1至C-3中,

由式D-2表示的第四化合物可为磷光掺杂剂。

在实施方式中,第一化合物可为发射蓝光的发光掺杂剂,并且发射层EML可发射荧光。在一些实施方式中,例如,发射层EML可发射延迟荧光的蓝光。

在实施方式中,包括在发射层EML中的第四化合物可为敏化剂。在实施方式的发光装置ED中,包括在发射层EML中的第四化合物可起到敏化剂以及将能量从主体转移到作为发光掺杂剂的第一化合物的作用。例如,起到辅助掺杂剂的作用的第四化合物可加速能量转移到作为发光掺杂剂的第一化合物,以增加第一化合物的发光比例。相应地,可提高(增加)实施方式的发射层EML的发射效率。在一些实施方式中,当转移到第一化合物的能量增加时,发射层EML中形成的激子不会积聚在发射层EML中,而是可快速地发射光,从而减少发光装置ED的劣化。相应地,可增加实施方式的发光装置ED的寿命。

在实施方式的发光装置ED中,当发射层EML包括第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物时,基于第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的总重,第一化合物的量可为约1wt%至约5wt%,并且第四化合物的量可为约10wt%至约15wt%。

当第一化合物和第四化合物的量满足上述比例时,第一化合物可将能量有效转移到第四化合物,并且相应地,可增加发射效率和装置寿命。

在发射层EML中,第二化合物和第三化合物的量可为除第一化合物和第四化合物之外的剩余量。例如,在发射层EML中,基于第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物的总重,第二化合物和第三化合物的量可为约80wt%至约89wt%。在第二化合物和第三化合物的总重中,第二化合物和第三化合物的重量比可为约3:7至约7:3。例如,在第二化合物和第三化合物的总重中,第二化合物和第三化合物的重量比可为约5:5。

当第二化合物和第三化合物的量满足上述比例时,可提高发射层EML中的电荷平衡特性,并且可增加发射效率和装置寿命。当第二化合物和第三化合物的量偏离上述比例范围时,发射层EML中的电荷平衡会被破坏(不利的),发射效率会下降,并且发光装置ED会容易劣化。

当包括在发射层EML中的第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物满足上述量和比例范围时,可实现卓越的或适当的发射效率和长寿命。

实施方式的发光装置ED包括所有的四种化合物,即,第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物,并且发射层EML可包括两种主体材料和两种掺杂剂材料的组合。在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可同步(例如,同时)包括两种不同的主体,发射延迟荧光的第一化合物和包括有机金属复合物的第四化合物,并且可显示卓越的或适当的发射效率特性。

在实施方式中,由式H-1表示的第二化合物可由化合物组2中的化合物中的任意一个表示。发射层EML可包括化合物组2中表示的化合物中的至少一种作为空穴传输主体材料。

化合物组2

/>

/>

在实施方式中,由式H-2表示的第三化合物可由化合物组3中的化合物中的任意一种表示。发射层EML可包括化合物组3中表示的化合物中的至少一种作为电子传输主体材料。

化合物组3

/>

在实施方式中,发射层EML可包括化合物组4中表示的化合物中的至少一种作为第四化合物材料。发射层EML可包括化合物组4中表示的化合物中的至少一种作为敏化剂材料。

化合物组4

/>

/>

在一些实施方式中,实施方式的发光装置ED可包括多个发射层EML。多个发射层EML可提供通过按顺序(例如,按适当的顺序)堆叠(例如,层压)来提供,例如,包括多个堆叠的发射层EML的发光装置ED可发射白光。包括多个发射层EML的发光装置ED可为具有串联结构的发光装置ED。当发光装置ED包括多个发射层EML时,至少一个发射层EML可包括如上所述的所有第一化合物、第二化合物、第三化合物和第四化合物。

在实施方式的发光装置ED中,发射层EML可包括蒽衍生物、芘衍生物、荧蒽衍生物、1,2-苯并菲衍生物、二氢苯并蒽衍生物或三亚苯衍生物。例如,发射层EML可包括蒽衍生物或芘衍生物。

在图3至图6中显示的实施方式的发光装置ED中,除了上述的主体和掺杂剂之外,发射层EML可进一步包括另外的适当的主体和掺杂剂,并且发射层EML可包括由式E-1表示的化合物。由式E-1表示的化合物可用作荧光主体材料。

式E-1

在式E-1中,R

在式E-1中,“c”和“d”可各自独立地为选自0至5的整数。

式E-1可由化合物E1至化合物E19中的任意一个表示。

/>

在实施方式中,发射层EML可进一步包括由式E-2a或式E-2b表示的化合物。由式E-2a或式E-2b表示的化合物可用作磷光主体材料。

式E-2a

/>

在式E-2a中,“a”可为选自0至10的整数,La可为直接连接、取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。在一些实施方式中,当“a”为2或更大的整数时,多个La可各自独立地为取代的或未取代的6至30个成环碳原子的亚芳基或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的亚杂芳基。

在一些实施方式中,在式E-2a中,A

在一些实施方式中,在式E-2a中,选自A

式E-2b

在式E-2b中,Cbz1和Cbz2可各自独立地为未取代的咔唑基,或者被6至30个成环碳原子的芳基取代的咔唑基。L

由式E-2a或式E-2b表示的化合物可由化合物组E-2中的化合物中的任意一个表示。然而,化合物组E-2中显示的化合物仅为说明,并且由式E-2a或式E-2b表示的化合物不限于化合物组E-2中表示的化合物。

化合物组E-2

/>

发射层EML可进一步包括本领域中通常可用的常见材料作为主体材料。例如,发射层EML可包括双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦(POPCPA)、双[2-(二苯基膦基)苯基]氧化醚(DPEPO)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、4,4',4″-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)和1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)中的至少一种作为主体材料。然而,本公开的实施方式不限于此。例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq

发射层EML可进一步包括由式M-a或式M-b表示的化合物。由式M-a或式M-b表示的化合物可用作磷光掺杂剂材料。

式M-a

在式M-a中,Y

由式M-a表示的化合物可用作磷光掺杂剂。

由式M-a表示的化合物可由化合物M-a1至M-a25中的任意一个表示。然而,化合物M-a1至M-a25仅为示例,并且由式M-a表示的化合物不限于由化合物M-a1至M-a25表示的化合物。

/>

/>

/>

发射层EML可进一步包括由式F-a至式F-c中的任意一个表示的化合物。由式F-a至式F-c表示的化合物可用作荧光掺杂剂材料。

式F-a

在式F-a中,选自R

在*-NAr

式F-b

在式F-b中,Ar

在式F-b中,R

在式F-b中,U和V可各自独立地为取代的或未取代的5至30个成环碳原子的烃环或者取代的或未取代的2至30个成环碳原子的杂环。

在式F-b中,由U和V表示的环的数量可各自独立地为0或1。例如,在式F-b中,当U或V的数量为1时,一个环在U或V指定的部分形成稠环,并且当U或V的数量为0时,在U或V指定的部分不存在环。例如,当U的数量为0,且V的数量为1时,或当U的数量为1,且V的数量为0时,具有式F-b的芴核的稠环可为具有四个环的环化合物。在一些实施方式中,当U和V的数量均(例如,同时)为0时,具有式F-b的芴核的稠环可为具有三个环的环化合物。在一些实施方式中,当U和V的数量均(例如,同时)为1时,具有式F-b的芴核的稠环可为具有五个环的环化合物。

式F-c

在式F-c中,A

在式F-c中,A

在实施方式中,发射层EML可包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi)和4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)),苝和其衍生物(例如,2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP)),芘和其衍生物(例如,1,1'-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为通常可用的掺杂剂材料。

发射层EML可包括通常可用的磷光掺杂剂材料。例如,磷光掺杂剂可使用包含铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、金(Au)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)或铥(Tm)的金属复合物。例如,双(4,6-二氟苯基吡啶基-N,C2’)吡啶甲酰铱(III)(FIrpic)、双(2,4-二氟苯基吡啶基)-四(1-吡唑基)硼酸铱(Ⅲ)(FIr

发射层EML可包括量子点材料。量子点的核可选自第II-VI族化合物、第III-VI族化合物、第I-III-VI族化合物、第III-V族化合物、第III-II-V族化合物、第IV-VI族化合物、第IV族元素、第IV族化合物和/或其一种或多种组合。

第II-VI族化合物可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:二元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:CdSe、CdTe、CdS、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS和其一种或多种混合物;三元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS和其一种或多种混合物;和四元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe和其一种或多种混合物。

第III-VI族化合物可包括二元化合物,比如In

第I-III-VI族化合物可选自:三元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:AgInS、AgInS

第III-V族化合物可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:二元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及其混合物;三元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InGaP、InAlP、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb和其一种或多种混合物;和四元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及其混合物。在一些实施方式中,第III-V族化合物可进一步包括第II族金属。例如,InZnP等可选择为第III-II-V族化合物。

第IV-VI族化合物可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:二元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe和其一种或多种混合物;三元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe和其一种或多种混合物;和四元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe和其一种或多种混合物。第IV族元素可选自包括下述(例如,由下述组成)的组:Si、Ge和其一种或多种混合物。第IV族化合物可为二元化合物,选自包括下述(例如,由下述组成)的组:SiC、SiGe和其一种或多种混合物。

在实施方式中,二元化合物、三元化合物或四元化合物可以以基本上均匀的浓度存在于颗粒中或可以以部分不同的浓度分布状态存在于基本上相同的颗粒中。在一些实施方式中,其中一个量子点包裹另一量子点的核/壳结构是可能的。核和壳的界面可具有浓度梯度,其中壳中元素的浓度朝向核的中心降低。

在一些实施方式中,量子点可具有上述核/壳结构,其包括包含纳米晶体的核和包裹核的壳。量子点的壳可以起到保护层的作用,用于防止或减少核的化学变性以保持半导体特性,和/或起到充电层的作用,用于赋予量子点电泳特性。壳可以具有单层或多层。量子点的壳的示例可以包括金属或非金属氧化物,半导体化合物,或者其一种或多种组合。

例如,金属或非金属氧化物可包括二元化合物比如SiO

在一些实施方式中,半导体化合物可包括CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnSeS、ZnTeS、GaAs、GaP、GaSb、HgS、HgSe、HgTe、InAs、InP、InGaP、InSb、AlAs、AlP、AlSb等,但是本公开的实施方式不限于此。

量子点可具有约45nm或更小、约40nm或更小或者约30nm或更小的发射波长光谱的半峰全宽(FWHM)。在该范围内,可提高颜色纯度或颜色再现性。在一些实施方式中,经由此类量子点发射的光在所有方向上发射,并且可提高光视角特性。

在一些实施方式中,量子点的形状可为本领域中通常使用的形状,而没有具体的限制。例如,可使用基本上球形、锥体、多臂或立方体的纳米颗粒,纳米管,纳米线,纳米纤维,纳米板等的形状。

量子点可根据颗粒尺寸控制发射光的颜色,因此,量子点可具有一种或多种适当的发射颜色比如蓝色、红色和/或绿色。

在如图3至图6中显示的实施方式的发光装置ED中,电子传输区ETR提供在发射层EML上。电子传输区ETR可包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而,本公开的实施方式不限于此。

电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单层,使用多种不同材料形成的单层,或具有使用多种不同材料形成的多层的多层结构。

例如,电子传输区ETR可具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。进一步,电子传输区ETR可具有使用多种不同材料形成的单层结构,或电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的从发射层EML堆叠的结构,而没有限制。电子传输区ETR的厚度可为,例如,约

电子传输区ETR可使用一种或多种适当的方法比如真空沉积方法、旋涂方法、浇注方法、朗缪尔-布罗基特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和激光诱导热成像(LITI)方法形成。

电子传输区ETR可包括由式ET-1表示的化合物。

[式ET-1]

在式ET-1中,X

在式ET-1中,“a”至“c”可各自独立地为选自0至10的整数。在式ET-1中,L

电子传输区ETR可包括蒽类化合物。然而,本公开的实施方式不限于此,并且电子传输区ETR可包括,例如,三(8-羟基喹啉)铝(Alq

电子传输区ETR可包括化合物ET1至ET36中的至少一种。

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在一些实施方式中,电子传输区ETR可包括金属卤化物比如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI、CuI和/或KI,镧系金属比如Yb,或者金属卤化物和镧系金属的共沉积材料。例如,电子传输区ETR可包括KI:Yb、RbI:Yb等作为共沉积材料。在一些实施方式中,电子传输区ETR可使用金属氧化物比如Li

除了上述材料之外,电子传输区ETR可包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而,本公开的实施方式不限于此。

电子传输区ETR可在电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL中的至少一个中包括电子传输区ETR的化合物。

当电子传输区ETR包括电子传输层ETL时,电子传输层ETL的厚度可为约

第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为公共电极。第二电极EL2可为阴极或阳极,但是本公开的实施方式不限于此。例如,当第一电极EL1为阳极时,第二阴极EL2可为阴极,并且当第一电极EL1为阴极时,则第二电极EL2可为阳极。

第二电极EL2可为透射电极、透反射电极或反射电极。当第二电极EL2为透射电极时,第二电极EL2可包括透明金属氧化物,例如,ITO、IZO、ZnO、ITZO等。

当第二电极EL2为透反射电极或反射电极时,第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF、Mo、Ti、Yb、W、一种或多种其化合物或者其一种或多种混合物(例如,AgMg、AgYb或MgYb),或者比如LiF/Ca或LiF/Al的多层结构材料。在一些实施方式中,第二电极EL2可具有多层结构,其包括使用上述材料形成的反射层或透反射层和由使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。例如,第二电极EL2可包括上述的金属材料,选自上述的金属材料中的两种或更多种金属材料的组合,或上述金属材料的氧化物。

第二电极EL2可与辅助电极连接。当第二电极EL2与辅助电极连接时,则第二电极EL2的电阻可降低。

在一些实施方式中,在实施方式的发光装置ED中的第二电极EL2上,可进一步设置封盖层CPL。封盖层CPL可包括多层或单层。

在实施方式中,封盖层CPL可为有机层或无机层。例如,当封盖层CPL包括无机材料时,无机材料可包括碱金属化合物(比如LiF),碱土金属化合物(比如MgF

例如,当封盖层CPL包括有机材料,则有机材料可包括2,2'-二甲基-N,N'-二[(1-萘基)-N,N'-二苯基]-1,1'-联苯-4,4'-二胺(α-NPD)、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq

在一些实施方式中,封盖层CPL的折射率可为约1.6或更大。例如,封盖层CPL相对于波长范围为约550nm至约660nm的光的折射率可为约1.6或更大。

图7至图10为根据实施方式的显示设备的横截面图。在对实施方式的显示设备的解释中,参见图7至图10,与对图1至图6的解释重叠的部分如先前描述,并且将主要描述不同的特征。

参见图7,根据实施方式的显示设备DD可包括包含显示装置层DP-ED的显示面板DP,设置在显示面板DP上的光控制层CCL,和滤色器层CFL。

在图7中显示的实施方式中,显示面板DP包括基底层BS,提供在基底层BS上的电路层DP-CL,和显示装置层DP-ED,并且显示装置层DP-ED可包括发光装置ED。

发光装置ED可包括第一电极EL1,设置在第一电极EL1上的空穴传输区HTR,设置在空穴传输区HTR上的发射层EML,设置在发射层EML上的电子传输区ETR,和设置在电子传输区ETR上的第二电极EL2。在一些实施方式中,图3至图6的发光装置ED的相同结构可应用于图7中显示的发光装置ED的结构。

参见图7,发射层EML可设置在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中。例如,由像素限定层PDL分开且相应地提供成发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B中的每一个的发射层EML可发射基本上相同的波长区域内的光。在实施方式的显示设备DD中,发射层EML可发射蓝光。在一些实施方式中,发射层EML可提供为所有发光区域PXA-R、PXA-G和PXA-B的公共层。

光控制层CCL可设置在显示面板DP上。光控制层CCL可包括光转换器。光转换器可为量子点或磷光体。光转换器可转换提供的光的波长并且然后发射光。例如,光控制层CCL可为包括量子点的层或包括磷光体的层。

光控制层CCL可包括多个光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。光控制部分CCP1、CCP2和CCP3可彼此分开。

参见图7,分隔图案BMP可设置在分开的光控制部分CCP1、CCP2和CCP3之间,但是本公开的实施方式不限于此。在图7中,分隔图案BMP显示成不与光控制部分CCP1、CCP2和CCP3重叠,但是光控制部分CCP1、CCP2和CCP3的边缘的至少一部分可与分隔图案BMP重叠。

光控制层CCL可包括第一光控制部分CCP1,其包括将从发光装置ED提供的第一颜色光转换成第二颜色光的第一量子点QD1;第二光控制部分CCP2,其包括将第一颜色光转换成第三颜色光的第二量子点QD2;和第三光控制部分CCP3,其透射第一颜色光。

在实施方式中,第一光控制部分CCP1可提供作为第二颜色光的红光,并且第二光控制部分CCP2可提供作为第三颜色光的绿光。第三光控制部分CCP3可透射并且提供作为从发光装置ED提供的第一颜色光的蓝光。例如,第一量子点QD1可为红色量子点,并且第二量子点QD2可为绿色量子点。在量子点QD1和QD2上,可以应用与上述内容相同的内容。

在一些实施方式中,光控制层CCL可进一步包括散射体SP。第一光控制部分CCP1可包括第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部分CCP2可包括第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部分CCP3可不包括(例如,可排除)量子点但是包括散射体SP。

散射体SP可为无机颗粒。例如,散射体SP可包括TiO

第一光控制部分CCP1、第二光控制部分CCP2和第三光控制部分CCP3中的每一个可包括分散量子点QD1和QD2以及散射体SP的基底树脂BR1、BR2和BR3中的相应一种。在实施方式中,第一光控制部分CCP1可包括分散在第一基底树脂BR1中的第一量子点QD1和散射体SP,第二光控制部分CCP2可包括分散在第二基底树脂BR2中的第二量子点QD2和散射体SP,并且第三光控制部分CCP3可包括分散在第三基底树脂BR3中的散射体颗粒SP。基底树脂BR1、BR2和BR3是量子点QD1和QD2以及散射体SP分散在其中的介质,并且可由可通常称为粘合剂的一种或多种适当的树脂组合物组成。例如,基底树脂BR1、BR2和BR3可为丙烯酸类树脂、氨基甲酸酯类树脂、聚硅氧烷类树脂、环氧类树脂等。基底树脂BR1、BR2和BR3可为透明的树脂。在实施方式中,第一基底树脂BR1、第二基底树脂BR2和第三基底树脂BR3可彼此相同或不同。

光控制层CCL可包括阻挡层BFL1。阻挡层BFL1可起到阻挡水分和/或氧气(下文,将称为“湿气/氧气”)的渗透的作用。阻挡层BFL1可设置在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3上以阻挡或减少光控制部分CCP1、CCP2和CCP3暴露于湿气/氧气。在一些实施方式中,阻挡层BFL1可覆盖光控制部分CCP1、CCP2和CCP3。在一些实施方式中,阻挡层BFL2可在光控制部分CCP1、CCP2和CCP3与滤光器CF1、CF2和CF3之间提供。

阻挡层BFL1和BFL2可包括至少一个无机层。例如,阻挡层BFL1和BFL2可通过包括无机材料而形成。例如,阻挡层BFL1和BFL2可通过包括硅氮化物、铝氮化物、锆氮化物、钛氮化物、铪氮化物、钽氮化物、硅氧化物、铝氧化物、钛氧化物、锡氧化物、铈氧化物和/或硅氮氧化物,或者确保透光度的金属薄膜形成。在一些实施方式中,阻挡层BFL1和BFL2可进一步包括有机层。阻挡层BFL1和BFL2可由单层或多层组成。

在实施方式的显示设备DD中,滤色器层CFL可设置在光控制层CCL上。例如,滤色器层CFL可直接设置在光控制层CCL上。在该情况下,可不提供阻挡层BFL2。

滤色器层CFL可包括阻光部分BM和滤光器CF1、CF2和CF3。滤色器层CFL可包括透射第二颜色光的第一滤光器CF1,透射第三颜色光的第二滤光器CF2,和透射第一颜色光的第三滤光器CF3。例如,第一滤光器CF1可为红色滤光器,第二滤光器CF2可为绿色滤光器,并且第三滤光器CF3可为蓝色滤光器。滤光器CF1、CF2和CF3中的每一个可包括聚合物光敏树脂和/或颜料或染料。第一滤光器CF1可包括红色颜料或染料,第二滤光器CF2可包括绿色颜料或染料,并且第三滤光器CF3可包括蓝色颜料或染料。然而,本公开的实施方式不限于此,并且第三滤光器CF3可不包括(例如,可排除)颜料或染料。第三滤光器CF3可包括聚合物光敏树脂并且不包括颜料或染料。第三滤光器CF3可为透明的。第三滤光器CF3可使用透明的光敏树脂形成。

在一些实施方式中,第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可为黄色滤光器。第一滤光器CF1和第二滤光器CF2可不加区别地提供在一个主体中。

阻光部分BM可为黑色矩阵。阻光部分BM可通过包括包含黑色颜料或黑色染料的有机阻光材料或无机阻光材料而形成。阻光部分BM可防止或减少漏光现象并且划分相邻滤光器CF1、CF2和CF3。在一些实施方式中,阻光部分BM可形成为蓝色滤光器。

第一至第三滤光器CF1、CF2和CF3中的每一个可对应于红色发光区域PXA-R、绿色发光区域PXA-G和蓝色发光区域PXA-B中的每一个进行设置。

在滤色器层CFL上,可设置基底基板BL。基底基板BL可为提供基底表面的构件,滤色器层CFL、光控制层CCL等设置在基底表面上。基底基板BL可为玻璃基板、金属基板、塑料基板等。然而,本公开的实施方式不限于此,并且基底基板BL可为无机层、有机层或复合材料层。在一些实施方式中,可不提供基底基板BL。

图8为显示根据实施方式的显示设备的一部分的横截面图。在实施方式的显示设备DD-TD中,发光装置ED-BT可包括多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光装置ED-BT可包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在厚度方向上按顺序堆叠的并且提供在第一电极EL1和第二电极EL2之间的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3。发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的每一个可包括发射层EML(图7),以及其间设置有发射层EML(图7)的空穴传输区HTR和电子传输区ETR。

例如,包括在实施方式的显示设备DD-TD中的发光装置ED-BT可为包括多个发射层EML的串联结构的发光装置。

在图8中显示的实施方式中,从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的光可均为蓝光。然而,本公开的实施方式不限于此,并且从发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射的波长区可彼此不同。例如,包括发射不同波长区内的光的多个发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3的发光装置ED-BT可发射白光。

在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3之间,可设置电荷生成层CGL1和CGL2。电荷生成层CGL1和CGL2可包括p型或p类电荷生成层和/或n型或n类电荷生成层。

在实施方式的显示设备DD-TD中包括的发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3中的至少一个中,可包括第一化合物以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。

参见图9,根据实施方式的显示设备DD-b可包括通过堆叠两个发射层形成的发光元件ED-1、ED-2和/或ED-3。与图2中显示的实施方式的显示设备DD相比,图9中显示的实施方式的不同在于,第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3包括各自在厚度方向上堆叠的两个发射层。在第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中,两个发射层可发射基本上相同的波长区内的光。

第一发光元件ED-1可包括第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2。第二发光元件ED-2可包括第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2。在一些实施方式中,第三发光元件ED-3可包括第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2。在第一红色发射层EML-R1和第二红色发射层EML-R2之间,在第一绿色发射层EML-G1和第二绿色发射层EML-G2之间,以及在第一蓝色发射层EML-B1和第二蓝色发射层EML-B2之间,可设置发射辅助部分OG。

发射辅助部分OG可包括单层或多层。发射辅助部分OG可包括电荷生成层。例如,发射辅助部分OG可包括按顺序堆叠的电子传输区、电荷生成层和空穴传输区。发射辅助部分OG可提供为所有的第一至第三发光元件ED-1、ED-2和ED-3中的公共层。然而,本公开的实施方式不限于此,并且发射辅助部分OG可被图案化并且提供在被像素限定层PDL限定的开口部分OH中。

第一红色发射层EML-R1、第一绿色发射层EML-G1和第一蓝色发射层EML-B1可设置在空穴传输区HTR和发射辅助部分OG之间。第二红色发射层EML-R2、第二绿色发射层EML-G2和第二蓝色发射层EML-B2可设置在发射辅助部分OG和电子传输层ETR之间。

例如,第一发光元件ED-1可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二红色发射层EML-R2、发射辅助部分OG、第一红色发射层EML-R1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第二发光元件ED-2可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二绿色发射层EML-G2、发射辅助部分OG、第一绿色发射层EML-G1、电子传输区ETR和第二电极EL2。第三发光元件ED-3可包括按顺序堆叠的第一电极EL1、空穴传输区HTR、第二蓝色发射层EML-B2、发射辅助部分OG、第一蓝色发射层EML-B1、电子传输区ETR和第二电极EL2。

在一些实施方式中,光学辅助层PL可设置在显示装置层DP-ED上。光学辅助层PL可包括偏振层。光学辅助层PL可设置在显示面板DP上并且可控制由外部光在显示面板DP处反射的光。在实施方式中,可不在显示设备中提供光学辅助层PL。

与图8和图9不同,图10中的显示设备DD-c显示为包括四个发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。发光元件ED-CT可包括相对设置的第一电极EL1和第二电极EL2,以及在第一电极EL1和第二电极EL2之间的厚度方向上按顺序堆叠的第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1。在第一至第四发光结构OL-B3、OL-B2、OL-B1和OL-C1之间,可设置电荷生成层CGL3、CGL2和CGL1。在四个发光结构中,第一至第三发光结构OL-B1、OL-B2和OL-B3发射蓝光,并且第四发光结构OL-C1可发射绿光。然而,本公开的实施方式不限于此,并且第一至第四发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1可发射不同波长的光。

在相邻的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中设置的电荷生成层CGL1、CGL2和CGL3可包括p型或p类电荷生成层和/或n型或n类电荷生成层。

在实施方式的显示设备DD-c中包括的发光结构OL-B1、OL-B2、OL-B3和OL-C1中的至少一个中,可包括第一化合物以及第二化合物、第三化合物和第四化合物中的至少一种。

下文,将通过参照实施方式和比较实施方式进一步描述根据本公开的实施方式的用作第一化合物的稠合多环化合物和发光装置。一些实施方式仅为示例以帮助理解本公开,而本公开的范围不限于此。

实施例

1、合成稠合多环化合物

首先,例如,通过说明化合物31、42、54、133、145和152的合成方法来描述根据实施方式的稠合多环化合物的合成方法。下文描述的稠合多环化合物的合成方法仅为实施方式/实施例,而本公开的范围不限于此。

(1)合成化合物31

根据实施方式的化合物31可例如通过下述反应合成。

合成中间体31-1

将3-(3,5-二氯苯基)-9-苯基-9H-咔唑(1eq)、5'-(叔丁基)-[1,1':3',1″-三联苯基]-2'-胺(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中,并且在约110摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体31-2

将中间体31-1(1eq)、2-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中并且在约90摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体31-3

将中间体31-2(1eq)、9-(3-溴苯基)-3,6-二-叔丁基-9H-咔唑(1.5eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中并且在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成化合物31

将中间体31-3(1eq)溶解于邻二氯苯中并且冷却至约0摄氏度。在氮气氛下,向其逐滴缓慢添加BBr

(2)合成化合物42

合成中间体42-1

将3,5-二氯-1,1'-联苯(1eq)、[1,1':3',1″-三联苯基]-2'-胺(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中,并且在约110摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体42-2

将中间体42-1(1eq)、3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中并且在约90摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体42-3

将中间体42-2(1eq)、9-(3-溴苯基)-9H-咔唑-D8(1.5eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中并且在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成化合物42

将中间体42-3(1eq)溶解于邻二氯苯中并且冷却至约0摄氏度。在氮气氛下,向其逐滴缓慢添加BBr

(3)合成化合物54

合成中间体54-1

将2-(3,5-二氯苯基)二苯并[b,d]呋喃(1eq)、[1,1':3',1″-三联苯基]-2'-胺(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中,并且在约110摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体54-2

将中间体54-1(1eq)、3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中并且在约90摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体54-3

将中间体54-2(1eq)、9-(3-溴苯基)-9H-咔唑-D8(1.5eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中并且在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成化合物54

将中间体54-3(1eq)溶解于邻二氯苯中并且冷却至约0摄氏度。在氮气氛下,向其逐滴缓慢添加BBr

(4)合成化合物133

合成中间体133-1

将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、[1,1':3',1″-三联苯基]-2'-胺(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中,并且在约110摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体133-2

将中间体133-1(1eq)、2-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(3eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中并且在约150摄氏度下搅拌约36小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成化合物133

将中间体133-2(1eq)溶解于邻二氯苯中并且冷却至约0摄氏度。在氮气氛下,向其逐滴缓慢添加BBr

(5)合成化合物145

合成中间体145-1

将中间体133-1(1eq)、2-(3-溴苯基)二苯并[b,d]呋喃(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中,并且在约95摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体145-2

将中间体145-1(1eq)、9-(3-溴苯基)-9H-咔唑-D8(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中并且在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成化合物145

将中间体145-2(1eq)溶解于邻二氯苯中并且冷却至约0摄氏度。在氮气氛下,向其逐滴缓慢添加BBr

(6)合成化合物152

合成中间体152-1

将1,3-二溴-5-(叔丁基)苯(1eq)、5'-苯基-[1,1':3',1″-三联苯基]-2'-胺(2eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中,并且在约110摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体152-2

将中间体152-1(1eq)、3-(3-溴苯基)-9-苯基-9H-咔唑(1eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05eq)、三叔丁基膦(0.1eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于甲苯中并且在约90摄氏度下搅拌约12小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成中间体152-3

将中间体152-2(1eq)、3'-溴-3,5-二-叔丁基-1,1'-联苯(1.5eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.1eq)、三叔丁基膦(0.2eq)和叔丁醇钠(3eq)溶解于邻二甲苯中并且在约150摄氏度下搅拌约24小时。冷却后,反应产物用乙酸乙酯洗涤三次并且用水洗涤三次,并且通过分层获得的有机层用MgSO

合成化合物152

将中间体152-3(1eq)溶解于邻二氯苯中并且冷却至约0摄氏度。在氮气氛下,向其逐滴缓慢添加BBr

2、合成的化合物的鉴定

合成的化合物的分子量和NMR分析结果显示在表1中。

表1

发光装置的制造

使用化合物31、42、54、133、145和152作为发射层的掺杂剂材料制造实施例的发光装置。

实施例化合物

比较化合物X-1至X-4用于制造比较例的发光装置。

比较化合物

实施例和比较例的发光装置制造如下。将ITO玻璃基板切成约50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和蒸馏水通过超声波各自洗涤约5分钟,并且通过照射紫外线约30分钟并且然后通过臭氧进行清洁。之后,将ITO玻璃基板安装在真空沉积设备中。然后,使用NPD形成厚度为约

用于制造实施例和比较例的发光装置的化合物显示如下。通过购买商业产品并且然后通过升华纯化分离来使用材料。

发光装置的特性的评估

使用光分布测量系统进行发光装置的特性的评估。为了评估根据实施例和比较例的发光装置的特性,测量了驱动电压、发射效率和发射波长。在表2中,对于制造的发光装置中的每一个,测量了约10mA/cm

表2

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参见表2的结果,可证实,当与比较例相比时,使用根据本公开的实施方式的稠合多环化合物作为发光材料的发光装置的实施例显示了降低的驱动电压以及提高的发射效率和装置寿命,同时保持蓝光的发光波长。

根据实施方式的第一化合物具有这样的结构,其中具有稠环类型或种类的作为供电子基团的取代基通过碳-碳键与具有硼原子作为中心的板型或板类骨架结构键合,并且另外具有这样的结构,其中通过碳-碳键键合的作为供电子基团的取代基在硼原子的对位处键合。因此,通过由于增加作为供电子基团的取代基的供电子特性而导致的多重共振效果的增加,根据实施方式的第一化合物具有高的振子强度值和小的ΔE

可证实,比较例1至比较例4中包括的比较化合物X-1和比较化合物X-2具有以一个硼原子为中心的板型或板类骨架结构并且包括作为供电子基团的多个取代基,但是包括一个硼原子和两个氧原子作为板型或板类骨架结构的中心元素,并且因此,当与实施例化合物比较时,显示了降低的发射效率和装置寿命。在比较化合物X-1和比较化合物X-2的情况下,对骨架结构具有弱供电子特性的两个氧原子包括在结构中,并且多重共振变弱,并且认为与实施例化合物比较时,发射效率和装置寿命降低。在比较化合物X-1和比较化合物X-2的每一个中,氧原子在实施例化合物的氮原子的位置处取代,并且发射波长迅速向短波长移动,并且相应地,发光装置发射具有不适合(不适当)应用于显示设备的波长的光。比较例1和比较例2在发射层中不包括敏化剂,并且当与实施例比较时,显示出甚至进一步降低的发射效率,并且在比较例3和比较例4中,尽管在发射层中包括敏化剂,但是可以发现,当与实施例比较时,显示出较低的发射效率。

在比较例5和比较例7中包括的比较化合物X-3中,不同于实施例,因为其不具备具有稠环类型或种类的作为供电子基团的取代基,而是具有未稠合的取代基,即二苯基胺取代基在硼原子的对位取代,并且当与实施例化合物相比时,发射效率和装置寿命降低。在比较化合物X-3的情况下,因为引入二苯基胺取代基代替稠环取代基,并且材料的HOMO能级变低,并且由于与主体材料的HOMO能级不同,因此发生了捕获注入的空穴的现象。这增加了产生掺杂剂激子而不是主体激子的可能性(陷阱辅助复合),并且在因此产生的掺杂剂激子中以约75%的可能性产生的T1激子的浓度增加通过热激子的产生削弱了化合物结构中二苯基胺取代基的C-N键。相应地,发射层材料的稳定性降低,并且发光装置的寿命和发射效率降低。

在比较例6和比较例8中包括的比较化合物X-4中,不同于实施例,取代基不是通过碳-碳键而是通过碳-氮键在硼原子的对位处连接,并且当与实施例化合物比较时,发射效率和装置寿命降低。发射波长移动到短的波长,并且发光装置发射具有不适合(不适当)应用于显示设备的波长的光。碳-氮键增加而减少装置的寿命。

实施方式的发光装置可显示高效率和长寿命的改善的装置特性。

实施方式的稠合多环化合物可包括在发光装置的发射层中,并且可有助于发光装置的发射效率和寿命的增加。

当描述本公开的实施方式时使用的“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。

如本文中使用的,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值中的固有偏差。如本文中使用的,“约”或“近似”包括规定值并且意指在如由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量和与特定数量的测量相关的误差(即,测量系统的局限性)所确定的特定值的可接受偏差的范围内。例如,“约”可意指在一个或多个标准偏差内,或在规定值的±30%、±20%、±10%或±5%内。

并且,本文阐述的任意数值范围旨在包括在阐述范围内涵盖的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括阐述的1.0的最小值和阐述的10.0的最大值之间(并且包括1.0和10.0),即,具有等于或大于1.0的最小值且等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如,2.4至7.6。在本文中阐述的任意最大数值界限旨在包括其中涵盖的所有较低数值界限,并且在本公开中阐述的任意最小数值界限旨在包括其中涵盖的所有较高数值界限。相应地,申请人保留修改包括权利要求在内的本公开内容的权利,以明确地阐述涵盖在本文明确地阐述的范围内的任意子范围。

本文中描述的根据本公开的实施方式的发光装置或任意其他相关装置或部件可利用任意适当的硬件、固件(例如,专用集成电路)、软件或者软件、固件和硬件的组合来实施。例如,装置的各种部件可形成在一个集成电路(IC)芯片上或形成在独立IC芯片上。此外,装置的各种部件可在柔性印刷电路膜、带载封装(TCP)或印刷电路板(PCB)上实施,或在一个基板上形成。此外,装置的各种部件可为在一个或多个计算装置中一个或多个处理器上运行的、执行计算机程序指令并与其他系统部件交互以执行本文中描述的各种功能的进程或线程。计算机程序指令被存储在存储器中,该存储器可在计算装置中使用标准存储器装置,比如,例如,随机存取存储器(RAM)来实施。计算机程序指令也可被存储在其他非暂时性计算机可读介质,比如,例如CD-ROM或闪存驱动器等中。而且,本领域技术人员应认识到,在不背离本公开的实施方式的范围的情况下,各种计算装置的功能可结合或集成到单个计算装置中,或者专用计算装置的功能可分布在一个或多个其他计算装置上。

尽管已描述了本公开的实施方式,但应理解,本公开不应限于这些实施方式,而是本领域普通技术人员可在如由所附权利要求及其等效方案限定的本公开的精神和范围内进行一个或多个适当的变更和变型。

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