三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用

技术领域

本申请涉及化合物合成技术领域，具体涉及一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用。

背景技术

三氟甲基酮类化合物是一类包含三氟甲基和羰基的有机化合物，三氟甲基酮类化合物能够作为酶抑制剂，还能够作为新型高分子材料的单体，并且是含氟功能高分子聚合物、含氟药物等有机化合物的重要中间体。三氟甲基酮类化合物在膜材料、药物领域应用广泛。

目前，三氟甲基酮类化合物主要采用化学合成法制备，存在副产物较多、分离提纯难度大的缺点，导致目标产物的产率较低。因此，优化三氟甲基酮类化合物的制备和提纯方法，减少副产物的生成，对三氟甲基酮类化合物的应用与发展具有重要意义。

发明内容

本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用，以在三氟甲基酮类化合物的制备过程中减少副产物的生成。

本申请的技术方案如下：

第一方面，本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法，所述三氟甲基酮类化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，所述制备方法包括步骤：以吡啶类化合物作为催化剂，通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，获得产物，所述产物包含通式(Ⅰ)所示结构的化合物；

其中，所述通式(Ⅱ)所示结构的化合物与所述吡啶类化合物的摩尔比为1：(1～8)；

所述通式(Ⅰ)如下：

所述通式(Ⅱ)如下：

在所述通式(Ⅰ)和所述通式(Ⅱ)中，R

所述吡啶类化合物选自未取代或取代的吡啶。

可选地，所述n为3～10；

和/或，所述R

和/或，所述取代的吡啶为吡啶环中位于氮原子对位的氢原子被取代基取代而获得的化合物，所述取代基选自给电基团.

可选地，所述n为3～5；

和/或，所述给电基团选自二甲氨基或吡咯烷基。

可选地，所述吡啶类化合物选自无水吡啶、4-吡咯烷基吡啶以及4-二甲氨基吡啶中的一种或多种。

可选地，所述通式(Ⅰ)所示结构的化合物选自：

所述通式(Ⅱ)所示结构的化合物选自：

可选地，所述以吡啶类化合物作为催化剂，通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，包括步骤：提供包含通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐的溶液，向所述溶液中加入所述吡啶类化合物，混合；

和/或，所述反应在0℃～30℃的环境温度下进行，所述反应的时间为1h～4h；

和/或，所述制备方法还包括步骤：将所述产物与酸溶液混合洗涤萃取，收集有机相，然后去除所述有机相的溶剂，蒸馏获得纯化的所述通式(Ⅰ)所示结构的化合物。

可选地，所述溶液的溶剂选自二氯甲烷、三氯甲烷以及四氯化碳中的一种或多种；

和/或，在所述溶液中，所述通式(Ⅱ)所示结构的化合物的浓度为0.5mol/L～5mol/L；

和/或，所述酸溶液中的酸选自乙酸、盐酸、硝酸以及硫酸中的一种或多种；

和/或，所述酸溶液中酸的浓度为0.01mol/L～2mol/L。

在本申请的一些实施例中，所述通式(Ⅱ)所示结构的化合物与所述三氟乙酸酐的摩尔比为1：(4～6)；

和/或，所述吡啶类化合物与所述三氟乙酸酐的摩尔比为1：(1～3)。

第二方面，本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物，采用如第一方面中任一种所述的制备方法制得。

第三方面，本申请提供了如第一方面中任一种所述的制备方法制得的三氟甲基酮类化合物、或如第二方面中所述的三氟甲基酮类化合物在制备离子交换膜中的应用。

本申请提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用，具有如下技术效果：

在本申请的三氟甲基酮类化合物的制备方法中，采用通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐作为反应原料，并以吡啶类化合物作为催化剂，在催化剂的催化作用下，反应原料反应生成三氟甲基酮类化合物，通过将通式(Ⅱ)所示结构的化合物与吡啶类化合物的摩尔比限定在1：(1～8)以控制吡啶类化合物的用量，有效避免吡啶类化合物与产物之间发生成盐反应，从而减少了反应副产物的种类，有效提高了产物的产率；此外，本申请的三氟甲基酮类化合物的制备方法降低了产物分离提纯的难度，分离提纯例如包括步骤：将产物与酸溶液混合洗涤萃取，收集有机相，然后去除所述有机相的溶剂，蒸馏获得纯化的通式(Ⅰ)所示结构的化合物，在去除有机相的溶剂之后，仅需蒸馏即可获得纯度在98％以上的产物，无需采用柱层析的方式进行分离纯化，而相较于柱层析，蒸馏对产物收率的负面影响较小，有利于进一步地提高产物的收率，使得产物的收率可达75％以上。

采用所述三氟甲基酮类化合物的制备方法制得的三氟甲基酮类化合物能够应用于制备离子交换膜，三氟甲基酮类化合物作为聚合单体之一，其与联苯类芳香化合物缩聚或共聚合成聚氟酮联苯类聚合物树脂，再通过流延成型等聚合物加工工艺制备离子交换膜。

附图说明

下面结合附图，通过对本申请的具体实施方式详细描述，将使本申请的技术方案及其它有益效果显而易见。

图1为实施例1、实施例5、实施例6以及对比例中包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液的薄层色谱图，其中，A0代表7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的标准样品，A1代表对比例中包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液，A2代表实施例1中包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液，A3代表实施例5中包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液，A4代表实施例6中包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液。

具体实施方式

下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。

除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域技术人员所熟悉的意义相同，并且本申请实施例和对比例中所用的材料或试剂可商购获得。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本发明中。文中所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用，但不能限制本申请的内容。

需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。本申请的各个实施例可以以一个范围的型式存在；应当理解，以一范围型式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本发明范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所数范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。

在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。

术语“至少一种”是指一种或多种，“多种”是指两种或两种以上。术语“至少一个”、“以下至少一项(个)”或其类似表达，指的是这些项中的任意组合，包括单项(个)或复数项(个)的任意组合。例如，“a、b或c中的至少一项(个)”或“a,b和c中的至少一项(个)”均可表示为：a、b、c、a-b(即a和b)、a-c、b-c或a-b-c，其中，a,b和c分别可以是单个或多个。

术语“和/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。比如，“A和/或B”包括A、B以及A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。

本申请实施例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法，三氟甲基酮类化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构：

在通式(Ⅰ)中，R

在通式(Ⅰ)中，R

本申请实施例提供的三氟甲基酮类化合物的制备方法包括步骤：以吡啶类化合物作为催化剂，通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，获得产物，所述产物包含通式(Ⅰ)所示结构的化合物，其中，通式(Ⅱ)所示结构的化合物与吡啶类化合物的摩尔比为1：(1～8)。

在上述制备方法中，采用通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐作为反应原料，并以吡啶类化合物作为催化剂，在催化剂的催化作用下，反应原料反应生成包含通式(Ⅰ)所示结构的化合物的产物，通过将通式(Ⅱ)所示结构的化合物与吡啶类化合物的摩尔比限定在1：(1～8)以控制吡啶类化合物的用量，有效避免吡啶类化合物与产物之间发生成盐反应，从而减少了反应副产物的种类，降低了产物分离提纯的难度，进而提升了三氟甲基酮类化合物的产率。

具体的，通式(Ⅱ)所示结构的化合物如下：

通式(Ⅱ)中R

在本申请的一些实施例中，通式(Ⅰ)所示结构的化合物选自：

/>

对应地，通式(Ⅱ)所示结构的化合物选自：

在上述制备方法中，吡啶类化合物选自未取代或取代的吡啶，在本申请的一些实施例中，取代的吡啶为吡啶环中位于氮原子对位的氢原子被取代基取代而获得的化合物，所述取代基选自给电基团，给电基团例如选自二甲氨基或吡咯烷基。吡啶类化合物示例选自无水吡啶、4-吡咯烷基吡啶以及4-二甲氨基吡啶中的一种或多种。

在本申请的一些实施例中，通式(Ⅱ)所示结构的化合物与吡啶类化合物的摩尔比为1：(1～2)、1：(1～3)、1：(1～4)、1：(2～3)、1：(2～4)、1：(2～5)、1：(3～4)、1：(3～5)、或1：(4～5)，示例为1：1、1：2、1：3、1：4、或1：5。

在本申请的一些实施例中，所述以吡啶类化合物作为催化剂，通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，包括步骤：提供包含通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐的溶液，向所述溶液中加入吡啶类化合物，混合。其中，吡啶类化合物的加入方式包括但不限于是滴加、匀速流加等，为了防止反应现象剧烈以保证实验、生产过程的安全性，需向所述溶液中缓慢地加入吡啶类化合物。

其中，所述溶液的溶剂选自通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐均在其中溶解性能良好的溶剂，包括但不限于是自二氯甲烷、三氯甲烷以及四氯化碳中的一种或多种。

在本申请的一些实施例中，在所述溶液中，通式(Ⅱ)所示结构的化合物的浓度为0.5mol/L～5mol/L，例如可以是0.5mol/L～1mol/L、1mol/L～2mol/L、2mol/L～3mol/L、3mol/L～4mol/L、或者4mol/L～5mol/L。

在本申请的一些实施例中，反应在10℃～25℃的环境温度下进行，环境温度例如可以是10℃～15℃、10℃～20℃、10℃～25℃、15℃～20℃、15℃～25℃、或20℃～25℃，示例为10℃、15℃、20℃、或25℃。反应的时间为1h～4h，例如为1h～2h、1h～3h、2h～3h、2h～4h、或3h～4h，示例为1h、2h、3h、或4h。

在本申请的至少一个实施例中，所述以吡啶类化合物作为催化剂，通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐发生反应，包括步骤：将通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐溶解于溶剂中，在10℃～25℃的环境温度下搅拌5min～60min以混合获得包含通式(Ⅱ)所示结构的化合物和三氟乙酸酐的溶液，保持10℃～25℃的环境温度不变，向溶液中缓慢地加入吡啶类化合物，混合，反应2h～4h。

为了兼顾控制原料成本以及提高产物收率，在本申请的一些实施例中，通式(Ⅱ)所示结构的化合物与三氟乙酸酐的摩尔比为1：(4～6)，例如为1：(4～4.5)、1：(4～5)、1：(4～5.5)、1：(5～5.5)、或者1：(5～6)，示例为1：4、1：5或1：6。

为了兼顾控制催化剂的用量以及提升反应的催化效果，在本申请的一些实施例中，吡啶类化合物与三氟乙酸酐的摩尔比为1：(1～3)，例如为1：(1～1.5)、1：(1～2)、1：(1～2.5)、1：(2～2.5)、或1：(2～3)，示例为1：1、1：2、或1：3。

为了提高产物的纯度，在本申请的一些实施例中，三氟甲基酮类化合物的制备方法还包括步骤：将产物与酸溶液混合洗涤萃取，收集有机相，然后去除所述有机相的溶剂，蒸馏获得纯化的通式(Ⅰ)所示结构的化合物。

在本申请的一些实施例中，在所述将产物与酸溶液混合的步骤之前，三氟甲基酮类化合物的制备方法还包括步骤：向产物中加入淬灭剂以进行淬灭反应。淬灭剂例如可以是去离子水，淬灭反应例如可以在0℃的温度下进行。

具体的，酸溶液用作洗涤剂和萃取剂，以将产物中的杂质转移至水相，而目标产物保留于有机相中，酸溶液中的酸包括但不限于是乙酸、盐酸、硝酸以及硫酸中的一种或多种。为了进一步地提高目标产物的纯度，在本申请的一些实施例中，酸溶液中酸的浓度为0.01mol/L～2mol/L，示例为1mol/L。

具体的，“去除所述有机相的溶剂”的方式主要是蒸发浓缩，蒸发浓缩的方式包括但不限于是旋转蒸发、涡旋蒸发或降膜蒸发的一种或多种。“蒸馏”的方式包括但不限于是减压蒸馏、短程蒸馏、分子蒸馏以及膜蒸馏中的一种或多种。需要说明的是，在本申请实施例的制备方法中，由于吡啶类化合物的用量较少，所以有效避免吡啶类化合物与产物之间发生成盐反应，从而减少了反应副产物的种类，降低了产物分离提纯的难度，在去除有机相的溶剂之后，仅需蒸馏即可获得纯度在98％以上的纯化产物，从而无需柱层析进行分离纯化，有效简化了分离纯化的工序，此外，相较于柱层析，蒸瘤对收率的负面影响较小，提升了产物的收率。

本申请实施例还提供了一种三氟甲基酮类化合物，所述三氟甲基酮类化合物采用如本申请实施例中任一种所述的制备方法制得，所述三氟甲基酮类化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构。

本申请实施例还提供了一种如本申请实施例中任一种所述的制备方法制得的三氟甲基酮类化合物在制备离子交换膜中的应用。三氟甲基酮类化合物作为聚合单体之一，其与联苯类芳香化合物缩聚或共聚合成聚氟酮联苯类聚合物树脂，再通过流延成型等聚合物加工工艺制备离子交换膜。

下面通过具体实施例、对比例以及实验例对本申请的技术方案及技术效果进行详细说明，以下实施例仅仅是本申请的部分实施例，并非对本申请作出具体限定。需要说明的是，在本申请的实施例和对比例中，产物的收率计算公式为：收率(％)＝实际产量/理论产量×100％。

实施例1

本实施例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其制得的三氟甲基酮类化合物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)，本实施例中三氟甲基酮类化合物具有下式(1.1)所示的结构：

本实施例中三氟甲基酮类化合物的制备方法包括如下步骤：

S1.1、取0.1mol的式(1.2)所示结构的化合物溶解于450mL的无水二氯甲烷中，然后向其中缓慢加入0.43mol的三氟乙酸酐，在25℃的环境温度下搅拌0.5h，获得混合液；

S1.2、在25℃的环境温度下，向步骤S1.1的混合液中缓慢加入0.4mol的无水吡啶，混合，反应2h，然后将整个反应体系降温至0℃，加入100mL去离子水以进行淬灭反应，获得包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液；

S1.3、向步骤S1.2获得的粗产物混合液中加入300mL的盐酸溶液(溶剂为水，盐酸浓度为1mol/L)，洗涤和萃取后，收集有机相，将有机相进行旋转蒸发后获得粗产物；

S1.4、将步骤S1.3的粗产物进行减压蒸馏后获得7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮。

其中，式(1.2)所示结构的化合物如下：

在本实施例的制备方法中，制得的7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮，收率为71％，纯度为98％。

实施例2

本实施例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其制得的三氟甲基酮类化合物(6-溴-1,1,1-三氟-2-己酮)，本实施例中三氟甲基酮类化合物具有下式(2.1)所示的结构：

本实施例中三氟甲基酮类化合物的制备方法包括如下步骤：

S2.1、取0.9mol的式(2.2)所示结构的化合物溶解于4L的无水二氯甲烷中，然后向其中缓慢加入3.9mol的三氟乙酸酐，在25℃的环境温度下搅拌0.5h，获得混合液；

S2.2、在25℃的环境温度下，向步骤S2.1的混合液中缓慢加入2mol的4-二甲氨基吡啶，混合，反应3h，然后将整个反应体系降温至0℃，加入0.5L去离子水以进行淬灭反应，获得包含目标产物(6-溴-1,1,1-三氟-2-己酮)的粗产物混合液；

S2.3、向步骤S2.2获得的粗产物混合液中加入3L的乙酸溶液(溶剂为水，盐酸浓度为1mol/L)，洗涤和萃取后，收集有机相，将有机相进行旋转蒸发后获得粗产物；

S2.4、将步骤S2.3的粗产物进行分子蒸馏后获得6-溴-1,1,1-三氟-2-己酮。

其中，式(2.2)所示结构的化合物如下：

采用本实施例的制备方法制得的6-溴-1,1,1-三氟-2-己酮，收率为76％，纯度为98％。制得的6-溴-1,1,1-三氟-2-己酮的核磁检测数据为：

实施例3

本实施例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其制得的三氟甲基酮类化合物(5-溴-1,1,1-三氟-2-戊酮)，本实施例中三氟甲基酮类化合物具有下式(3.1)所示的结构：

本实施例中三氟甲基酮类化合物的制备方法包括如下步骤：

S3.1、取1mol的式(3.2)所示结构的化合物溶解于5L的无水二氯甲烷中，然后向其中缓慢加入4mol的三氟乙酸酐，在25℃的环境温度下搅拌0.5h，获得混合液；

S3.2、在25℃的环境温度下，向步骤S6.1的混合液中缓慢加入1.5mol的4-吡咯烷基吡啶，混合，反应3h，然后将整个反应体系降温至0℃，加入0.5L去离子水以进行淬灭反应，获得包含目标产物(5-溴-1,1,1-三氟-2-戊酮)的粗产物混合液产物；

S3.3、向步骤S3.2获得的粗产物混合液中加入3L的硫酸溶液(溶剂为水，盐酸浓度为1mol/L)中，洗涤和萃取后，收集有机相，将有机相进行旋转蒸发后获得粗产物；

S3.4、将步骤3.3的粗产物进行短程蒸馏后获得5-溴-1,1,1-三氟-2-戊酮。

其中，式(3.2)所示结构的化合物如下：

采用本实施例的制备方法制得的5-溴-1,1,1-三氟-2-戊酮，收率为77％，纯度为98％。制得的5-溴-1,1,1-三氟-2-戊酮的核磁检测数据为：

实施例4

本实施例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其制得的三氟甲基酮类化合物(1,1,1-三氟辛烷-2-酮)，本实施例中三氟甲基酮类化合物具有下式(4.1)所示的结构：

本实施例中三氟甲基酮类化合物的制备方法包括如下步骤：

S4.1、取1mol的式(4.2)所示结构的化合物溶解于4L的无水二氯甲烷中，然后向其中缓慢加入3.5mol的三氟乙酸酐，在20℃的环境温度下搅拌0.5h，获得混合液；

S4.2、在20℃的环境温度下，向步骤S4.1的混合液中缓慢加入2.5mol的无水吡啶，混合，反应3.5h，然后将整个反应体系降温至0℃，加入1L去离子水以进行淬灭反应，获得包含目标产物(1,1,1-三氟辛烷-2-酮)的粗产物混合液；

S4.3、向步骤S4.2获得的粗产物混合液中加入3L的盐酸溶液(溶剂为水，盐酸浓度为1mol/L)中，洗涤和萃取后，收集有机相，将有机相进行旋转蒸发后获得粗产物；

S4.4、将步骤4.3的粗产物进行短程蒸馏后获得1,1,1-三氟辛烷-2-酮。

其中，式(7.2)所示结构的化合物如下：

采用本实施例的制备方法制得的1,1,1-三氟辛烷-2-酮，收率为74％，纯度为98％。制得的1,1,1-三氟辛烷-2-酮的核磁检测数据为：

实施例5

本实施例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其制得的三氟甲基酮类化合物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)，相较于实施例1中三氟甲基酮类化合物的制备方法，本实施例中三氟甲基酮类化合物的制备方法的区别点在于：将步骤S1.2替换为“在25℃的环境温度下，向步骤S1.1的混合液中缓慢加入0.4mol的4-二甲氨基吡啶，混合，反应2h，然后将整个反应体系降温至0℃，加入100mL去离子水以进行淬灭反应，获得包含7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的粗产物混合液”。

采用本实施例的制备方法制得的7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮，收率为75％，纯度为98％。

实施例6

本实施例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其制得的三氟甲基酮类化合物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)，相较于实施例1中三氟甲基酮类化合物的制备方法，本实施例中三氟甲基酮类化合物的制备方法的区别点在于：将步骤S1.2替换为“在25℃的环境温度下，向步骤S1.1的混合液中缓慢加入0.3mol的4-吡咯烷基吡啶，混合，反应2h，然后将整个反应体系降温至0℃，加入100mL去离子水以进行淬灭反应，获得包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液”。

采用本实施例的制备方法制得的7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮，收率为81％，纯度为98％。

对比例

本对比例提供了一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其制得的三氟甲基酮类化合物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)，本对比例中三氟甲基酮类化合物的制备方法包括如下步骤：

S10.1、取6.53mmol的式(1.2)所示结构的化合物溶解于50mL的无水二氯甲烷中，然后向其中缓慢加入44.8mmol的三氟乙酸酐，在25℃的环境温度下搅拌0.5h，获得混合液；

S10.2、在25℃的环境温度下，向步骤S10.1的混合液中逐滴加入59.8mmol的无水吡啶，混合，反应2h，然后将整个反应体系降温至0℃，加入20mL去离子水以进行淬灭反应，获得包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液；

S10.3、向步骤S10.2获得的粗产物混合液加入50mL的盐酸溶液(溶剂为水，盐酸浓度为1mol/L)中，洗涤和萃取后，收集有机相，将有机相进行旋转蒸后，分别采用柱层析和减压蒸馏两种方式进行分离纯化，采用柱层析方式分离纯化获得第一产物，采用减压蒸馏方式分离纯化获得第二产物。

在步骤S10.3中，第一产物中7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的纯度为95％，7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的收率为30％。第二产物中7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的纯度为95％，7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的收率为41％，由此可知：当式(1.2)所示结构的化合物与无水吡啶的摩尔比为1：9.2时，由于无水吡啶的用量较多，所以过量的无水吡啶会与产物之间发生成盐反应，增加了反应副产物的种类，从而无论采用柱层析的分离纯化方式，还是采用减压蒸馏的分离纯化方式，产物的收率都比较低。

分析测试

采用薄层色谱法(Thin Layer Chromatography,TLC)检测分析实施例1、实施例5、实施例6和对比例中包含目标产物(7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮)的粗产物混合液，TLC的流动相为正己烷和乙酸乙酯的混合液(正己烷：乙酸乙酯的体积比为5：1)，并使用碘熏显色，检测结果如图1所示。

由图1可知，相较于对比例的粗产物混合液中7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的含量，实施例1、实施例5和实施例6的粗产物混合液中7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的含量明显更高，并且相较于对比例的粗产物混合液中杂质的含量，实施例1、实施例5和实施例6的粗产物混合液中杂质的含量较低，由此说明：当以吡啶类化合物作为催化剂，采用式(1.2)所示结构的化合物和三氟乙酸酐反应生成7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮时，将式(1.2)所示结构的化合物与吡啶类化合物的摩尔比限定在1：(1～8)的范围内，能够有效提高7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮的产率，并且能够简化产物分离提纯的工序，在去除有机相的溶剂之后，仅需蒸馏即可获得纯度在98％以上的7-溴-1,1,1-三氟-2-庚酮，无需采用柱层析的方式进行分离纯化，而相较于柱层析，蒸馏对产物收率的负面影响较小，有利于进一步地提高产物的收率，收率可达75％以上。

此外，相较于采用吡啶作为催化剂，采用取代的吡啶(吡啶环中位于氮原子对位的氢原子被取代基取代而获得的化合物，取代基为给电基团)作为催化剂可进一步地提升催化效果，能够进一步地降低催化剂的用量，有利于进一步地降低产物分离纯化的难度，从而进一步地提高了产物的收率。

以上对本申请实施例所提供的一种三氟甲基酮类化合物的制备方法及其应用，进行了详细介绍。本文中使用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的技术方案及其核心思想；本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的脱离本申请各实施例的技术方案的范围。