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有机金属化合物、有机发光器件和电子设备

文献发布时间:2024-04-18 20:02:18


有机金属化合物、有机发光器件和电子设备

本申请基于并要求于2022年6月30日在韩国知识产权局提交的第10-2022-0080854号韩国专利申请的优先权以及由此获得的所有权益,该韩国专利申请的内容通过引用全部包含于此。

技术领域

主题涉及一种有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件和包括该有机发光器件的电子设备。

背景技术

有机发光器件(OLED)是在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性的自发射器件。此外,OLED可以产生全色图像。

在典型的示例中,有机发光器件可以包括阳极、阴极和布置在阳极与阴极之间的有机层,其中,有机层包括发射层。空穴传输区域可以布置在阳极与发射层之间,并且电子传输区域可以布置在发射层与阴极之间。从阳极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,并且从阴极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态,从而产生光。

发明内容

提供了一种有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件以及包括该有机发光器件的电子设备。

根据一方面,提供一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:

式1

其中,在式1中,

M是过渡金属,

X

X

X

环CY

Y

A

T

T

T

a1至a3均独立地为0至3(例如,1至3)的整数,

*和*'均表示与相邻原子的结合位,

L

b1至b3均独立地为1至3的整数,

R

d2、d31、d32和d4均独立地为0至10的整数,

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

C

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

-Si(Q

Q

根据另一方面,有机发光器件包括第一电极、第二电极和布置在第一电极与第二电极之间的有机层,其中,有机层包括发射层,并且其中,有机层还包括有机金属化合物中的至少一种。

根据又一方面,电子设备包括有机发光器件。

另外的方面将在下面的详细描述中部分地进行阐述,并且部分地,通过详细描述将是清楚的,或者可以通过实践给出的示例性实施例而获知。

附图说明

通过以下结合附图的详细描述,某些示例性实施例的上述和其他方面、特征和优点将更加清楚,在附图中:

图1是根据一个或更多个实施例的有机发光器件的示意性剖视图;

图2是归一化强度(任意单位,a.u.)相对于波长(纳米,nm)的图,并且示出了根据一个或更多个示例性实施例的化合物和对比化合物的光致发光(PL)光谱;

图3是归一化强度(a.u.)相对于波长(nm)的图,并且示出了分别包括根据一个或更多个示例性实施例的化合物和对比化合物的发光器件的电致发光(EL)光谱;以及

图4是亮度(坎德拉每平方米,cd/m

具体实施方式

现在将更详细地参考示例性实施例,其示例在附图中示出,其中,同样的附图标记始终表示同样的元件。在这方面,给出的示例性实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于在此阐述的详细描述。因此,下面仅通过参考附图进一步详细描述示例性实施例,以解释特定方面和特征。如在此使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述置于一列元件(要素/元素)之后时,修饰的是整列元件(要素/元素)而不修饰该列中的个别元件(要素/元素)。

在此使用的术语仅出于描述一个或更多个示例性实施例的目的,并且不旨在进行限制。如在此使用的,除非上下文另有明确说明,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。术语“或”意味着“和/或”。还将理解的是,当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”或“含有”和/或“具有”时,说明存在所陈述的特征、区域、整数、步骤、操作、元件和/或组件,但不排除存在或添加一个或更多个其他特征、区域、整数、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。

将理解的是,尽管在此可以使用术语第一、第二、第三等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离给出的实施例的教导的情况下,下面讨论的第一元件、组件、区域、层或部分可以被称为第二元件、组件、区域、层或部分。

在此参照作为理想化实施例的示意性图示的剖视图来描述示例性实施例。如此,预期由于例如制造技术和/或公差导致的图示形状的变化。因此,在此描述的实施例不应被解释为限于如在此所示的特定的区域形状,而是包括例如由制造导致的形状偏差。例如,示出或描述为平坦的区域通常可以具有粗糙和/或非线性特征。此外,所示的尖角可以是倒圆的(或圆形的)。因此,附图中所示的区域本质上是示意性的,并且它们的形状不旨在示出区域的精确形状,并且不旨在限制给出的权利要求的范围。

将理解的是,当元件被称为“在”另一元件“上”时,该元件可以与所述另一元件直接接触,或者可以在它们之间存在居间元件。相反,当元件被称为“直接在”另一元件“上”时,不存在居间元件。

除非另有定义,否则在此使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本发明总体构思所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还将理解的是,术语(诸如在通用词典中定义的术语)应被解释为具有与它们在相关领域和本公开的上下文中的含义一致的含义,并且将不以理想的或过于形式化的含义进行解释,除非在此明确地如此定义。

如在此使用的,“约(大约)”或“近似(大致)”包括所陈述的值,并且考虑到所讨论的测量和与特定量的测量有关的误差(即,测量系统的局限性),意指在如由本领域普通技术人员所确定的特定值的可接受偏差范围内。例如,“约(大约)”可以表示在一个或更多个标准偏差内,或者在所陈述的值的±30%、±20%、±10%或±5%内。

在下文中,逸出功(功函数)或最高占据分子轨道(HOMO)能级表示为相对于真空能级的绝对值。此外,当逸出功或HOMO能级被称为“深”、“高”或“大”时,逸出功或HOMO能级基于“0eV”的真空能级具有大的绝对值,而当逸出功或HOMO能级被称为“浅”、“低”或“小”时,逸出功或HOMO能级基于“0eV”的真空能级具有小的绝对值。

一方面提供了一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:

式1

其中,在式1中,

M是过渡金属。

在一个或更多个实施例中,式1中的M可以是元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属或元素周期表的第三行过渡金属。

例如,式1中的M可以是铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钯(Pd)或金(Au)。

在一个或更多个实施例中,式1中的M可以是铂、钯或金。

例如,式1中的M可以是铂。

在式1中,

X

X

X

在一个或更多个实施例中,i)X

ii)X

iii)X

R

在式1中,环CY

在一个或更多个实施例中,环CY

Y

在一个或更多个实施例中,Y

在一个或更多个实施例中,Y

Y

Y

Y

Y

Y

Y

A

化学键可以为共价键、金属键或配位键,但实施例不限于此。

T

T

T

式1中的a1至a3分别表示T

a1至a3均独立地为1至3的整数。

在一个或更多个实施例中,T

例如,T

当a1为2或更大时,两个或更多个T

在一个或更多个实施例中,T

在一个或更多个实施例中,T

*和*'均表示在式中针对T

L

b1至b3均独立地为1至3的整数。

R

d2、d31、d32和d4均独立地为0至10的整数。

式1中的d2、d31、d32和d4分别表示R

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

C

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

-Si(Q

Q

在一个或更多个实施例中,R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

-Si(Q

Q

-CH

正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基或萘基;或者

均取代有氘、C

在一个或更多个实施例中,R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

由式9-1至式9-61、式9-201至式9-237、式10-1至式10-129和式10-201至式10-355中的一个表示的基团;

其中至少一个氢被氘、-F或氰基取代的由式9-1至式9-61、式9-201至式9-237、式10-1至式10-129和式10-201至式10-350中的一个表示的基团;或者

-Si(Q

Q

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

其中,在式9-1至式9-61、式9-201至式9-237、式10-1至式10-129和式10-201至式10-355中,*表示与相邻原子的结合位,“Ph”表示苯基,“TMS”表示三甲基甲硅烷基,并且“TMG”表示三甲基甲锗烷基。

在一个或更多个实施例中,式1中由

式2-1式2-2

式2-3

其中,在式2-1至式2-3中,

Y

Y

*'表示与T

环CY

在一个或更多个实施例中,式1中由

/>

其中,在式CY2-1至式CY2-35中,

Y

Y

R

*表示与M或A

*'表示与T

*"表示与T

在一个或更多个实施例中,式1中由

其中,在式CY3-1至式CY3-9中,

Y

R

*表示与M或A

*'表示与T

*"表示与T

在一个或更多个实施例中,式CY3-1至式CY3-9中的R

在一个或更多个实施例中,式1中由

/>

其中,在式CY4-1至式CY4-29中,

Y

Y

R

*表示与M或A

*'表示与T

在一个或更多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以由式1-1至式1-3中的一个表示:

式1-1

式1-2

式1-3

其中,在式1-1至式1-3中,

M、环CY

在一个或更多个实施例中,由式1表示的有机金属化合物可以由式1-11至式1-13中的一个表示:

式1-11

式1-12

式1-13

其中,在式1-11至式1-13中,

X

X

R

R

M、环CY

在一个或更多个实施例中,有机金属化合物可以由化合物1至化合物195中的至少一种表示,但实施例不限于此:

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

/>

由式1表示的有机金属化合物具有包括至少三个氮原子和配体的结构,所述配体包括咔唑部分和包括卡宾结构的5元环部分。

不希望受理论束缚,由于有机金属化合物具有至少三个氮原子和包括卡宾结构的5元环部分,因此通过引入具有强电负性的氮,有机金属化合物可以具有深的最高占据分子轨道(HOMO)能级,同时保持深蓝色发射区域。因此,可以促进空穴注入,从而有机金属化合物可以具有低驱动电压。

而且,不希望受理论束缚,由于有机金属化合物包括咔唑部分,因此有机金属化合物可以具有增加的抗空穴注入的稳定性和深蓝色区域中的发光能力。另外,通过控制三维结构,能够减少主要在平面结构中观察到的由分子间相互作用引起的红移(bathochromicshift)。

由式1表示的有机金属化合物的合成方法可以由本领域普通技术人员通过参照下面提供的合成示例来识别。

使用高斯09程序的密度泛函理论(DFT)方法以B3LYP能级优化分子结构来计算根据一个或更多个实施例的由式1表示的有机金属化合物的一些化合物以及对比化合物C1和对比化合物C2的HOMO能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、T

表1

/>

参照表1,与对比化合物C2相比,发现根据一个或更多个实施例的有机金属化合物具有更高的T

因此,另一方面提供了一种有机发光器件,该有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,布置在第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括发射层,并且其中,有机层还包括在此描述的至少一种有机金属化合物。

由于有机发光器件具有包括在此描述的有机金属化合物中的至少一种的有机层,因此有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度、高量子效率和/或长寿命。

如在此使用的表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。

例如,有机层可以仅包括化合物1作为所述至少一种有机金属化合物。在这方面,化合物1可以存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为所述至少一种有机金属化合物。在这方面,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2都可以存在于发射层中)。

在一个或更多个实施例中,所述至少一种有机金属化合物可以包括在有机发光器件的发射层中。

包括在发射层中的所述至少一种有机金属化合物可以用作发射体。例如,包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的发射层可以发射通过有机金属化合物的三重态激子跃迁到基态而产生的磷光。

在一个或更多个实施例中,有机发光器件的发射层还可以包括主体,并且基于发射层的总重量,发射层中主体的量可以大于发射层中有机金属化合物的量。

例如,有机发光器件的发射层可以包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可以包括至少一种有机金属化合物。主体可以选自于合适的主体。也就是说,有机金属化合物可以用作掺杂剂。发射层可以发射具有约440nm至约480nm(例如,约440nm至约470nm)的最大发射波长的光。例如,发射层可以发射蓝光。

在一个或更多个实施例中,发射层可以包括主体和掺杂剂,主体可以是任何合适的主体,并且掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种,并且发射层可以进一步包括荧光掺杂剂。发射层可以发射通过将所述至少一种有机金属化合物的三重态激子转移到荧光掺杂剂然后产生其电子跃迁而产生的荧光。

第一电极可以是作为空穴注入电极的阳极,并且第二电极可以是作为电子注入电极的阴极。在一个或更多个实施例中,第一电极可以是作为电子注入电极的阴极,并且第二电极可以是作为空穴注入电极的阳极。

在一个或更多个实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,并且有机层可以包括布置在第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及布置在发射层与第二电极之间的电子传输区域,其中,空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层或它们的组合,并且电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的组合。

例如,所述至少一种有机金属化合物可以包括在空穴传输区域和电子传输区域中的至少一个中。

另一方面提供了一种包括如在此描述的有机发光器件的电子设备。

图1的描述

图1是根据一个或更多个实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。在下文中,将参照图1更详细地描述根据一个或更多个实施例的有机发光器件10的结构和制造方法。

图1的有机发光器件10包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极11、有机层15和第二电极19。

基底可以附加地布置在第一电极11下方或第二电极19上方。为了用作基底,可以使用本领域中可用的有机发光器件中使用的任何基底,并且基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易于处理和/或防水性的玻璃基底或透明塑料基底。

第一电极11可以例如通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极11的材料来形成。第一电极11可以是阳极。用于形成第一电极11的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。

第一电极11可以是反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极11的材料可以是氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO

第一电极11可以具有单层结构或包括多个层的多层结构。例如,第一电极11可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但实施例不限于此。

有机层15布置在第一电极11上。

有机层15可以包括空穴传输区域、发射层和电子传输区域。

空穴传输区域可以布置在第一电极11与发射层之间。

空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和缓冲层中的至少一个或它们的组合。

空穴传输区域可以仅包括空穴注入层或仅包括空穴传输层。在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极11顺序地堆叠相应的层。

当空穴传输区域包括空穴注入层时,空穴注入层可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如,真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积等)形成在第一电极11上。

当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可以根据用于形成空穴注入层的材料以及空穴注入层的结构和热特性而变化。例如,沉积条件可以包括约100℃至约500℃的沉积温度、在约10

当通过旋涂形成空穴注入层时,涂覆条件可以根据用于形成空穴注入层的材料以及空穴注入层的结构和热特性而变化。例如,涂覆条件可以包括在约2,000转每分钟(rpm)至约5,000rpm的范围内的涂覆速度和在涂覆后在约80℃至约200℃的温度下用于去除溶剂的热处理,但实施例不限于此。

用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可以与用于形成空穴注入层的条件相似或相同。

空穴传输区域可以包括例如4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4′,4″-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4′,4″-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺(NPB)、β-NPB、N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1′-联苯]-4,4′-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、4,4′-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4′-双[N,N′-(3-甲苯基)氨基]-3,3′-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种,但实施例不限于此:

式201

式202

其中,在式201中,Ar

式201中的xa和xb可以均独立地为0至5的整数,或者可以均独立地为0、1或2。例如,xa可以是1并且xb可以是0,但是实施例不限于此。

式201和式202中的R

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

均未被取代或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

均未被取代或取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

式201中的R

在一个或更多个实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A表示:

式201A

其中,在式201A中,R

例如,空穴传输区域可以包括化合物HT1至化合物HT20中的一种或它们的组合,但实施例不限于此:

/>

/>

空穴传输区域的厚度可以为约100埃

除了上述材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地(不均匀地)分散在空穴传输区域中。

电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以包括醌衍生物、金属氧化物、含氰基化合物或它们的组合,但实施例不限于此。例如,p掺杂剂的非限制性示例可以包括:醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰基萘并醌二甲烷(F6-TCNQ)等;金属氧化物,诸如氧化钨、氧化钼等;或含氰基化合物,诸如化合物HT-D1或化合物HT-D2,但实施例不限于此:

空穴传输区域还可以包括缓冲层。

缓冲层可以根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离,以提高效率。

发射层可以通过使用一种或更多种合适的方法(诸如,真空沉积、旋涂、浇铸和/或LB沉积)形成在空穴传输区域上。当通过真空沉积或旋涂形成发射层时,尽管沉积条件或涂覆条件可以根据用于形成发射层的材料而变化,但是沉积条件或涂覆条件可以类似于在形成空穴注入层时应用的条件。

空穴传输区域还可以包括电子阻挡层。电子阻挡层可以包括本领域中可用的任何合适的材料,例如1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP),但实施例不限于此:

电子阻挡层的厚度可以为约

当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以被图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,由于包括红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构,发射层可以发射白光,并且能够进行各种修改。

发射层可以包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。

发射层可以包括主体和掺杂剂,并且掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。

主体可以包括1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)(也称为“DNA”)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、4,4′-双(9-咔唑基)-2,2′-二甲基-联苯(CDBP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、化合物H50、化合物H51、化合物H52或它们的组合,但实施例不限于此:

在一个或更多个实施例中,主体还可以包括由式301表示的化合物:

式301

其中,在式301中,Ar

亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基;或者

均取代有苯基、萘基和蒽基中的至少一者或它们的组合的亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基。

式301中的Ar

C

均取代有苯基、萘基和蒽基中的至少一者或它们的组合的苯基、萘基、菲基或芘基。

式301中的g、h、i和j可以均独立地为0、1、2、3或4。例如,式301中的g、h、i和j可以均独立地为0、1或2。

式301中的Ar

取代有苯基、萘基和蒽基中的至少一者或它们的组合的C

苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基;

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

由式表示的化合物:

但实施例不限于此。

在一个或更多个实施例中,主体可以包括由式302表示的化合物:

式302

/>

其中,在式302中,Ar

式302中的Ar

式302中的k和l可以均独立地为0、1、2、3或4的整数。例如,式302中的k和l可以均独立地为0、1或2。

当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以被图案化成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,由于包括红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层的堆叠结构,发射层可以发射白光,并且能够进行各种修改。

当发射层包括主体和掺杂剂时,基于100重量份的发射层,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约20重量份,但实施例不限于此。当掺杂剂的量在该范围内时,可以实现没有猝灭的发光。

在一个或更多个实施例中,除了至少一种由式1表示的有机金属化合物之外,有机发光器件10的有机层15还可以包括至少一种荧光掺杂剂。

例如,所述至少一种荧光掺杂剂可以是缩合多环化合物、苯乙烯基类化合物或它们的组合。

在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以是由式501表示的化合物:

式501

其中,在式501中,

Ar

萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

L

R

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

xd1至xd3可以均独立地为0、1、2或3,并且

xd4可以为0、1、2、3、4、5或6。

例如,在式501中,

Ar

萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

/>

L

xd1至xd3可以均独立地为0、1或2,并且

xd4可以为0、1、2或3,但实施例不限于此。

荧光掺杂剂可以包括例如化合物FD(1)至化合物FD(16)和化合物FD1至化合物FD13中的至少一种或它们的组合,但实施例不限于此:

/>

/>

发射层的厚度可以为约

接下来,电子传输区域可以布置在发射层上。

电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个或它们的组合。

例如,电子传输区域可以具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但实施例不限于此。电子传输层可以具有包括两种或更多种不同材料的单层结构或多层结构。

用于形成构成电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件可以与用于形成空穴注入层的条件相似或相同。

当电子传输区域包括空穴阻挡层时,空穴阻挡层可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种,但实施例不限于此:

空穴阻挡层的厚度可以为约

电子传输层可以包括2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基-喹啉)铝(Alq

在一个或更多个实施例中,电子传输层可以包括化合物ET1至化合物ET25中的至少一种,但实施例不限于此:

/>

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电子传输层的厚度可以为约

除了在此描述的材料之外,电子传输层可以包括含金属材料。

含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,Liq)或化合物ET-D2,但实施例不限于此:

电子传输区域可以包括促进电子从第二电极19注入的电子注入层。

电子注入层可以包括Liq、LiF、NaCl、CsF、Li

电子注入层的厚度可以为约

第二电极19可以布置在有机层15上。第二电极19可以是阴极。用于形成第二电极19的材料可以是均可以具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物或它们的组合。例如,用于形成第二电极19的材料可以是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、银(Ag)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)或镁-银(Mg-Ag)。在一个或更多个实施例中,为了制造顶发射型发光器件,可以使用利用ITO或IZO形成的透射电极作为第二电极19。

在上文中,已经参照图1描述了有机发光器件10,但实施例不限于此。

根据另一方面,有机发光器件可以包括在电子设备中。因此,提供了一种包括有机发光器件的电子设备。电子设备可以包括例如显示器、照明、传感器等,但实施例不限于此。

术语的解释

如在此使用的术语“C

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如在此使用的术语“C

如在此使用的术语“C

如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”是指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例可以包括芴基等。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”是指与单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基团。

如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”是指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有2个至60个碳原子)之外从B、N、O、P、Si、Ge、Se和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子并且在其整个分子结构中没有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例可以包括咔唑基等。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”是指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。

如在此使用的术语“C

如在此使用的术语“C

取代的C

氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

C

均取代有氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF

-N(Q

Q

例如,如在此使用的Q

-CH

均未被取代或取代有氘、C

如在此使用的术语“室温”是指约25℃的温度。

如在此使用的术语“联苯基、三联苯基和四联苯基”均指具有分别经由单键彼此连接的两个苯基、三个苯基和四个苯基的单价基团。

在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据一个或更多个示例性实施例的化合物和有机发光器件。然而,实施例不限于此。如描述合成示例中使用的短语“使用“B”代替“A””表示以摩尔当量计使用的“A”的量与使用的“B”的量相同。

示例

合成示例1:化合物1的合成

[化合物1-B]的合成

将化合物1-A(11.5克(g),78.7毫摩尔(mmol))、3-溴苯胺(7.71毫升(mL),70.8mmol)和三氟乙酸(6.00mL,78.7mmol)置于圆底烧瓶中,然后与邻二氯苯(75mL)混合。将所得反应溶液在185℃下搅拌并加热回流12小时。反应完成后,使温度降低至室温,然后向反应溶液中加入乙酸乙酯和饱和Na

高效液相色谱-质谱(HPLC-MS):301.99[M+H]

[化合物1-D]的合成

将化合物1-B(5.00g,16.6mmol)、化合物1-C(5.80g,18.3mmol)、CuI(0.634g,3.33mmol)、2-吡啶甲酸(0.902g,7.33mmol)和K

HPLC-MS:536.21[M+H]

[化合物1-F]的合成

将化合物1-D(4.2g,7.80mmol)、化合物1-E(6.84g,11.7mmol)和乙酸铜(II)(Cu(OAc)

HPLC-MS:724.36[M-OTf]

[化合物1]的合成

将化合物1-F(6.00g,6.86mmol)、二氯(1,5-环辛二烯)铂(II)(Pt(COD)Cl

HPLC-MS:917.29[M+H]

合成示例2:化合物11的合成

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[化合物11-B]的合成

将化合物11-A(6.70g,22.3mmol)、化合物1-C(7.77g,24.6mmol)、CuI(0.850g,4.46mmol)、2-吡啶甲酸(1.21g,9.82mmol)和K

HPLC-MS:536.23[M+H]

[化合物11-C]的合成

将化合物11-B(3.8g,7.09mmol)、化合物1-E(6.22g,10.6mmol)和Cu(OAc)

HPLC-MS:724.38[M-OTf]

[化合物11]的合成

将化合物11-C(6.00g,6.86mmol)、Pt(COD)Cl

HPLC-MS:917.29[M+H]

评价示例1:光致发光(PL)光谱的评价

将化合物1、化合物11、对比化合物C1和对比化合物C2各自在甲苯中以10

详细地,将T

表1A

表2

参考表2,发现根据一个或更多个实施例的化合物1和化合物11发射深蓝光,并且相比于对比化合物C1和对比化合物C2具有更深的HOMO能级值。

示例1

将ITO玻璃基底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,在丙酮、异丙醇和DI水中各超声处理15分钟,然后通过暴露于UV臭氧各自洗涤30分钟。

然后,将m-MTDATA以

将化合物1(掺杂剂)和CBP(主体)分别以

将BAlq以

示例2

除了使用化合物11代替化合物1以形成发射层之外,以与示例1中的方式类似的方式制造有机发光器件。

对比示例1

除了使用对比化合物C1代替化合物1以形成发射层之外,以与示例1中的方式类似的方式制造有机发光器件。

对比示例2

除了使用对比化合物C3代替化合物1以形成发射层之外,以与示例1中的方式类似的方式制造有机发光器件。

评价示例2:有机发光器件的特性的评价

测量根据示例1和示例2以及对比示例1和对比示例2制造的有机发光器件中的每个的电致发光(EL)光谱,并且结果示于图3中。此外,根据每个器件的电压的亮度的曲线图示于图4中。从其EL光谱评价每个器件的最大发射波长(nm)、驱动电压(相对值,%)和外部量子发光效率(EQE,相对值,%,在1,000cd/m

表3

参照表3,发现与对比示例1和对比示例2的有机发光器件相比,示例1和示例2的有机发光器件具有更低的驱动电压和更高的外部量子发光效率。

通过使用由式1表示的有机金属化合物中的至少一种,提供了具有优异发光效率的有机发光器件和包括该有机发光器件的电子设备。

应当理解的是,在此描述的示例性实施例应当仅以描述性含义进行考虑,而不是为了限制的目的。每个示例性实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可适用于其他示例性实施例内的其他类似特征或方面。虽然已经参照附图描述了一个或更多个示例性实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求限定的精神和范围的情况下,可以在其中进行形式和细节上的各种改变。

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