化合物和包含其的有机发光二极管

技术领域

本说明书涉及化合物和包含其的有机发光器件。

本申请要求于2018年10月4日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0118270号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。

背景技术

有机发光器件具有在两个电极之间设置有有机薄膜的结构。当向具有这样的结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合并成对，并且随着这些湮灭而发光。有机薄膜可以根据需要形成为单层或多层。

有机薄膜的材料可以根据需要具有发光功能。例如，作为有机薄膜的材料，可以使用能够自身单独形成发光层的化合物，或者还可以使用能够发挥基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此之外，还可以使用能够发挥空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输、电子注入等的作用的化合物作为有机薄膜的材料。

持续需要开发有机薄膜材料用于提高有机发光器件的性能、寿命或效率。

发明内容

技术问题

本说明书涉及提供化合物和包含其的有机发光器件。

技术方案

本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。

[化学式1]

其中，在化学式1中，

X为O或S，

L为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，

Ar1为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，

Ar2为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，

R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及

m和n各自为0至7的整数，以及当m为2或更大时，R7彼此相同或不同，以及当n为2或更大时，R8彼此相同或不同。

本申请的另一个实施方案提供了有机发光器件，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。

有益效果

根据本申请的一个实施方案的化合物当在有机发光器件中使用时能够提高有机发光器件的亮度，提高寿命，降低驱动电压并且提高光效率，并且通过所述化合物的热稳定性提高器件寿命特性。

附图说明

图1示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的一个实例。

图2示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4的有机发光器件的一个实例。

[附图标记]

1：基底

2：阳极

3：有机材料层

4：阴极

5：空穴注入层

6：空穴传输层

7：电子阻挡层

8：发光层

9：空穴阻挡层

10：电子传输层

11：电子注入层

具体实施方式

在下文中，将更详细地描述本说明书。

本说明书的一个实施方案提供了由化学式1表示的化合物。

以下将描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。

术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。

在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；烷基；环烷基；烷氧基；芳基；和杂芳基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者可以解释为两个苯基相连接的取代基。

在本说明书中，卤素基团的实例可以包括氟、氯、溴或碘。

在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然没有特别限制于此，但是碳原子数优选为1至50。其具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。

在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是优选具有3至30个碳原子。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。

在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。

在本说明书中，当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但是优选为6至30。单环芳基的具体实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。

当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但是优选为10至24。多环芳基的具体实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、

在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个非碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、Si、S等中的一个或更多个原子。杂芳基的碳原子数没有特别限制，但是优选为2至60或2至30。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、

在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价的。

在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价的。

在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式2或3表示。

[化学式2]

[化学式3]

在化学式2和3中，Ar1、Ar2、L、m、n和R1至R8具有与化学式1中相同的限定。

在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式4至7中的任一者表示。

[化学式4]

[化学式5]

[化学式6]

[化学式7]

在化学式4至7中，Ar1、X、L、m、n和R1至R8具有与化学式1中相同的限定，以及

R10至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或具有6至30个碳原子的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或具有6至20个碳原子的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或具有6至10个碳原子的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或苯基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或苯基。

在本说明书的一个实施方案中，R10至R14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或氘。

在本说明书的一个实施方案中，R15至R23彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；或苯基。

在本说明书的一个实施方案中，R15至R23为氢；或氘。

在本说明书的一个实施方案中，化学式1由以下化学式1-1至1-12中的任一者表示。

[化学式1-1]

[化学式1-2]

[化学式1-3]

[化学式1-4]

[化学式1-5]

[化学式1-6]

[化学式1-7]

[化学式1-8]

[化学式1-9]

[化学式1-10]

[化学式1-11]

[化学式1-12]

在化学式1-1至1-12中，Ar1、Ar2、X、L、m、n和R1至R8具有与化学式1中相同的限定。

在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基。

在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；或亚芳基。

在本说明书的一个实施方案中，L为直接键；亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。

在本说明书的一个实施方案中，L为直接键。

本说明书的化学式1的L为直接键的化合物当在有机发光器件中使用时在提高有机发光器件的寿命方面是有效的。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘、烷基或芳基取代的芳基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的螺二芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘或芳基取代的苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的联苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的萘基；未经取代或者经氘或芳基取代的三亚苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的菲基；或者未经取代或者经氘、芳基或烷基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经氘或苯基取代的苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的联苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的萘基；未经取代或者经氘或苯基取代的三亚苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的菲基；或者未经取代或者经氘、苯基或甲基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；菲基；或者未经取代或经烷基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；菲基；或者未经取代或经甲基取代的芴基。在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的螺二芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氘或芳基取代的苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的联苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的萘基；未经取代或者经氘或芳基取代的三亚苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的菲基；或者未经取代或者经氘、芳基或烷基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或者经氘或苯基取代的苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的联苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的萘基；未经取代或者经氘或苯基取代的三亚苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的菲基；或者未经取代或者经氘、苯基或甲基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；菲基；或者未经取代或经烷基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；菲基；或者未经取代或经甲基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar1为未经取代或经氘取代的苯基；或者未经取代或经氘取代的联苯基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芴基；或者经取代或未经取代的螺二芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar2为未经取代或者经氘或芳基取代的苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的联苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的萘基；未经取代或者经氘或芳基取代的三亚苯基；未经取代或者经氘或芳基取代的菲基；或者未经取代或者经氘、芳基或烷基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar2为未经取代或者经氘或苯基取代的苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的联苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的萘基；未经取代或者经氘或苯基取代的三亚苯基；未经取代或者经氘或苯基取代的菲基；或者未经取代或者经氘、苯基或甲基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar2为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；菲基；或者未经取代或经烷基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar2为未经取代或经氘取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；菲基；或者未经取代或经甲基取代的芴基。

在本说明书的一个实施方案中，Ar2为苯基；联苯基；或萘基。

在本说明书的一个实施方案中，R1至R6和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R1至R6和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；苯基；联苯基；或萘基。

在本说明书的一个实施方案中，R1至R6和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。

在本说明书的一个实施方案中，R1至R6和R8为氢。

在本说明书的一个实施方案中，R7为氢；或芳基。

在本说明书的一个实施方案中，R7为氢；苯基；联苯基；或萘基。

在本说明书的一个实施方案中，R7为氢；或苯基。

在本说明书的一个实施方案中，由化学式1表示的化合物选自以下结构式。

本说明书的另一个实施方案提供了包含上述化合物的有机发光器件。

本申请的一个实施方案中提供的有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含所述化合物。

在本说明书中，一个构件放置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。

在本说明书中，除非特别相反地声明，否则某部分“包含”某些成分的描述意指还能够包含另外的成分，并且不排除另外的成分。

本申请的有机发光器件的有机材料层可以形成为单层结构，但也可以形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，作为本公开内容的有机发光器件的代表性实例，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为主体。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为主体并且还包含另外的主体。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为主体并且还包含主体和掺杂剂。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物作为第二主体并且还包含第一主体。

在本申请的一个实施方案中，发光层包含第一主体和第二主体，第一主体和第二主体的重量比为2:8至8:2，并且第二主体为化学式1的化合物。

在本申请的一个实施方案中，发光层包含第一主体和第二主体，第一主体和第二主体的重量比为1:1，并且第二主体为化学式1的化合物。

在本申请的一个实施方案中，发光层还包含掺杂剂。

在本申请的一个实施方案中，发光层包含第一主体和第二主体，并且还包含掺杂剂。

在本申请的一个实施方案中，相对于100重量份的主体，掺杂剂以1重量份至20重量份包含在内。

在本申请的一个实施方案中，掺杂剂为基于铱的化合物。

在本申请的一个实施方案中，掺杂剂化合物可以选自以下结构式，但不限于此。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包括两个或更多个层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层，并且空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层包含所述化合物。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层，并且电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层包含所述化合物。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括空穴阻挡层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输和注入层。

在本申请的一个实施方案中，有机材料层包括电子传输和注入层，并且电子传输和注入层包括两个或更多个层。

在本申请的一个实施方案中，有机发光器件包括：第一电极；与第一电极相对设置的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；和设置在发光层与第一电极之间或设置在发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一者包含所述化合物。

在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地层合在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。

在另一个实施方案中，有机发光器件可以为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地层合在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。

例如，图1中示出了根据本申请的一个实施方案的有机发光器件的结构。

图1示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、有机材料层3和阴极4的有机发光器件的结构。

图2示出了其中顺序地层合有基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子阻挡层7、发光层8、空穴阻挡层9、电子传输层10、电子注入层11和阴极4的有机发光器件的结构。在这样的结构中，所述化合物可以包含在发光层8中，然而，结构不限于此。

本申请的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本申请的化合物，即，上述化合物。

当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。

例如，本申请的有机发光器件可以通过在基底上顺序地层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法例如溅射或电子束蒸镀，沉积金属、具有导电性的金属氧化物、或其合金来在基底上形成阳极，以及在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。

此外，当制造有机发光器件时，可以使用溶液涂覆法以及真空沉积法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在本文中，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷洒法、辊涂等，但不限于此。

除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地层合阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造(国际专利申请特许公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。

在本申请的一个实施方案中，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。

在另一个实施方案中，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。

作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入至有机材料层。能够在本公开内容中使用的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO

作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利地注入至有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO

空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此具有阳极中的空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，还具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(highestoccupied molecular orbital，HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于

空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且作为空穴传输材料，这样的材料是合适的：能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴移动至发光层，并且具有高的空穴迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。

发光材料是这样的材料：能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射可见光区域内的光，并且优选为对荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq

发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，然而，材料不限于此。

电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且作为电子传输材料，这样的材料是合适的：能够有利地接收来自阴极的电子，使电子移动至发光层，并且具有高的电子迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq

电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效应，对于发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外，还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、

金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。

空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包含

根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型或双侧发射型。

发明实施方式

将在以下实施例中具体描述用于制备由化学式1表示的化合物和制造包含其的有机发光器件的方法。然而，以下实施例仅用于说明性目的，并且本说明书的范围不限于此。

制备例1

制备例1-1：化合物A2的合成

1)化合物A1的制备

将(2-羟苯基)硼酸(50g，363mmol)和2-溴-1-氯-3,4-二氟苯(82.5g，363mmol)溶解在四氢呋喃(1000mL)中。向其中引入1.5M碳酸钙水溶液(300mL)和双(三叔丁基膦)钯(0)(1.9g，3.6mmol)，并使所得物回流1.5小时。在反应完成之后，使所得物冷却至室温，分离并除去水层，使用无水硫酸镁将所得物干燥，并使用乙醇使通过真空浓缩所得物获得的混合物重结晶以获得化合物A1。(74.9g，产率86％；MS:[M+H]

2)化合物A2的制备

将化合物A1(89.7g，297.5mmol)和碳酸钙(123.3g，892mmol)溶解在N-甲基-2-吡咯烷酮(900mL)中之后，将所得物在加热的同时搅拌2小时。使温度降至室温，并使所得物在水中反向沉淀，并过滤。将所得物完全溶解在二氯甲烷中，然后用水洗涤，用无水硫酸镁干燥，然后真空浓缩，使用乙醇重结晶，并干燥以获得化合物A2。(53.8g，产率78％；MS:[M+H]

制备例1-2：化合物A3的合成

将化合物A2(30g，136mmol)和苯硼酸(18.2g，150mmol)溶解在四氢呋喃(300mL)中。向其中引入1.5M碳酸钙水溶液(150mL)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.7g，1.4mmol)，并使所得物回流5小时。在反应完成之后，使所得物冷却至室温，分离并除去水层，使用无水硫酸镁将所得物干燥，并使用乙醇使通过真空浓缩所得物获得的混合物重结晶以获得化合物A3。(31.3g，产率88％；MS:[M+H]

制备例1-3：化合物A4的合成

以与制备例1-2中用于制备化合物A3的方法中相同的方式制备化合物A4(26.0g，产率85％，MS:[M+H]

制备例1-4：化合物A5的合成

以与制备例1-2中用于制备化合物A3的方法中相同的方式制备化合物A5(27.4g，产率89％，MS:[M+H]

制备例1-5：化合物A6的合成

以与制备例1-2中用于制备化合物A3的方法中相同的方式制备化合物A6(20.6g，产率67％，MS:[M+H]

制备例1-6：化合物A8的合成

1)化合物A7的制备

将4-溴-1-氟-2-碘苯(50g，166.2mmol)和2-溴苯硫酚(37.7g，199.4mmol)分散在乙醇(500ml)中，并在向其中引入氢氧化钠(8.6g，216.0mmol)之后，使所得物回流6小时。在反应完成之后，使所得物冷却至室温，通过向其中引入水进行萃取，并使用硅胶将通过真空蒸馏所获得的有机层而获得的混合物过滤以制备化合物A7(47.5g，产率79％；MS:[M+H]

2)化合物A8的制备

将化合物A7(47.5g，131.2mmol)溶解在二氯甲烷(500ml)中之后，向其中引入2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(35.7g，157.4mmol)，并将所得物在室温下搅拌24小时。在反应完成之后，使用过量的水将所得物萃取三次。使用硫酸镁将有机层干燥，并使用短柱将通过真空蒸馏所得物而获得的混合物纯化以制备化合物A8(27.9g，产率76％；MS:[M+H]

制备例1-7：化合物A9的合成

以与制备例1-2中用于制备化合物A3的方法中相同的方式制备化合物A9(17.0g，产率86％，MS:[M+H]

制备例1-8：化合物A10的合成

以与制备例1-2中用于制备化合物A3的方法中相同的方式制备化合物A10(19.9g，产率79％，MS:[M+H]

制备例1-9：化合物A11的合成

以与制备例1-2中用于制备化合物A3的方法中相同的方式制备化合物A11(21.0g，产率83％，MS:[M+H]

制备例1-10：化合物A12的合成

以与制备例1-2中用于制备化合物A3的方法中相同的方式制备化合物A12(17.3g，产率69％，MS:[M+H]

制备例2-1：化合物B1的合成

将2-溴-9H-咔唑(20g，81.2mmol)和叔丁醇钾(18.2g，163mmol)引入二甲基甲酰胺(300mL)，并将所得物在搅拌的同时加热。当所得物开始回流时，向其中引入化合物A2(21.3g，81.2mmol)，并使所得物回流4小时。使温度降至室温，并使所得物在水中反向沉淀，并过滤。将所过滤的物质溶解在氯仿中，用水洗涤，分离并除去水层，使用无水硫酸镁将所得物干燥，并使用四氢呋喃使通过真空浓缩所得物获得的混合物重结晶以获得化合物B1。(34.7g，产率87％；MS:[M+H]

制备例2-2：化合物B2的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B2(33.5g，产率84％；MS:[M+H]

制备例2-3：化合物B3的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B3(33.0g，产率83％；MS:[M+H]

制备例2-4：化合物B4的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B4(29.7g，产率89％；MS:[M+H]

制备例2-5：化合物B5的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B5(29.2g，产率87％；MS:[M+H]

制备例2-6：化合物B6的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B6(28.6g，产率86％；MS:[M+H]

制备例2-7：化合物B7的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B7(28.0g，产率84％；MS:[M+H]

制备例2-8：化合物B8的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B8(29.3g，产率88％；MS:[M+H]

制备例2-9：化合物B9的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B9(28.5g，产率86％；MS:[M+H]

制备例2-10：化合物B10的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B10(22.6g，产率68％；MS:[M+H]

制备例2-11：化合物B11的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B11(23.1g，产率69％；MS:[M+H]

制备例2-12：化合物B12的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B12(20.7g，产率62％；MS:[M+H]

制备例2-13：化合物B13的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B13(23.0g，产率85％；MS:[M+H]

制备例2-14：化合物B14的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B14(26.3g，产率84％；MS:[M+H]

制备例2-15：化合物B15的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B15(27.7g，产率88％；MS:[M+H]

制备例2-16：化合物B16的合成

以与制备例2-1中用于制备化合物B1的方法中相同的方式制备化合物B16(20.9g，产率67％；MS:[M+H]

实施例

实施例1：化合物1的制备

将化合物B1(10.0g，14.3mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(4.1g，14.3mmol)溶解在四氢呋喃(150mL)中。向其中引入1.5M碳酸钙水溶液(70mL)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.1mmol)，并使所得物回流4小时。在反应完成之后，使所得物冷却至室温，并过滤。将所过滤的物质溶解在氯仿中，用水洗涤，分离并除去水层，并使用无水硫酸镁将所得物干燥，然后真空浓缩。之后，使用四氢呋喃和乙酸乙酯的混合溶液使所得物重结晶。将产生的固体过滤，然后干燥以制备化合物1(6.3g，67％，MS:[M+H]+＝651)。

使用实施例1的制备方法制备化合物2至51。其结构、外形、产率和MS汇总于下表1中。

[表1]

[实验例]

[实验例1]

将其上涂覆有厚度为

在如上准备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下HI-A至

实验例2至实验例20和比较例1至比较例4

以与实验例1中相同的方式各自制造实验例2至实验例20和比较例1至比较例4的有机发光器件，不同之处在于使用下表2中指定的各化合物代替化合物1。

通过向实验例1至实验例20和比较例1至比较例4中制造的各有机发光器件施加电流来测量电压、效率和寿命(T95)，并且结果示于下表2中。在本文中，通过施加10mA/cm

[表2]

如表2中所示，看出当使用根据本公开内容的化学式1的化合物作为发光层的主体时，获得了低电压、高效率和长寿命的特性。

特别地，确定器件特性根据化学式1的Ar2而不同。具体地，当与使用其中Ar2为氢的化合物(C1和C4)的比较例1和比较例4相比时，使用其中Ar2为苯基或联苯基的化合物13和化合物47的实验例5和实验例19表现出低电压和长寿命的特性。当比较Ar2取代基的位置时，确定与使用化合物C2和化合物C3的比较例2和比较例3相比，使用化学式1的化合物的实验例的效率提高了约30％或更大。特别地，从使用其中L包括连接基团而非直接键的化合物C3和化合物C4以及其中L为直接键的化合物C1和化合物C2的比较例1至比较例4的结果，确定其中L为直接键的化合物在获得长寿命方面是有效的。