取代的苯硫基尿嘧啶、其盐及其作为除草剂的用途

本发明涉及作物保护产品的技术领域，尤其是用于选择性控制有用植物作物中的野草和杂草的除草剂的技术领域。

特别地，本发明涉及取代的苯硫基尿嘧啶及其盐，其制备方法及其作为尤其用于控制有用植物作物中的野草和/或杂草的除草剂的用途和/或作为用于影响有用植物作物的生长的植物生长调节剂的用途。

迄今为止已知的用于选择性控制有用植物作物中的有害植物的作物保护产品或控制不想要的植物生长的活性成分在其使用上有一些缺点，无论它们是否(a)对特定有害植物没有除草作用或除草作用不足；(b)可以通过活性成分控制的有害植物的范围太小；(c)有用植物的作物中的选择性太低；和/或(d)毒理学上不利的特征曲线(profile)。此外，可以用作某些有用植物的植物生长调节剂的某些活性成分导致不希望地降低的其他有用植物的收获产率，或者仅在窄的施用率范围内与作物植物相容(如果有的话)。一些已知的活性成分由于难以获得前体和试剂而不能以工业规模经济地生产，或者仅具有不足的化学稳定性。对于其他活性成分，效果在很大程度上取决于环境条件，例如气候和土壤条件。

这些已知化合物的除草作用，尤其是在低施用率下的除草作用及其与作物植物的相容性仍需要改进。

从各种文献已知，特定的取代的N-芳基尿嘧啶可以用作活性除草成分(参见EP408382、EP 473551、EP 648749、US 4943309、US 5084084、US 5127935、WO 91/00278、WO95/29168、WO 95/30661、WO 96/35679、WO 97/01541、WO 98/25909、WO 1801/39597)。然而，许多已知的芳基尿嘧啶在其作用上、特别是在对单子叶野草的作用上有许多空白。同样已知许多基于N-芳基尿嘧啶的活性除草成分组合(参见DE 4437197、EP 714602、WO 96/07323、WO 96/08151、JP 11189506)。然而，这些活性成分组合的特性在所有方面都不令人满意。

此外，已知具有任选地进一步取代的乳酸基团的特定N-芳基尿嘧啶也可以用作活性除草成分(参见JP1800/302764、JP1801/172265、US6403534、EP408382)。另外已知具有任选地进一步取代的硫代乳酸基团的N-芳基尿嘧啶同样显示出除草作用(参见WO 2010/038953、KR 2011110420)。

相比之下，具有任选地进一步取代的硫代乙酸酯的取代的苯硫基尿嘧啶基本上仍有待描述。现已发现，令人惊讶地，特定的取代的苯硫基尿嘧啶或其盐作为除草剂具有良好的适用性，并且可以特别有利地用作用于控制有用植物作物中单子叶和双子叶野草的活性成分。

因此，本发明提供了具有通式(I)的取代的苯硫基尿嘧啶或其盐

其中

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R

R

R

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R

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m是0、1、2，

p是0、1、2、3、4、5，

X是O(氧)或N-R

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R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

并且

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R

具有通式(I)的化合物可以通过将合适的无机或有机酸(例如矿物酸，例如HCl、HBr、H

根据本发明使用的具有式(I)的化合物

及其盐在下文中称为“具有通式(I)的化合物”。

本发明优选地提供了具有通式(I)的化合物，其中

R

R

R

R

R

R

R

m是0、1、2，

p是0、1、2、3，

X是O(氧)、N(氮)或N-R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

以及

R

并且

R

R

本发明更优选地提供了具有通式(I)的化合物，其中

R

R

R

R

R

R

R

m是0、1、2，

p是0、1、2、3，

X是O(氧)、N(氮)或N-R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

R

以及

R

并且

R

R

本发明甚至更优选地提供了具有通式(I)的化合物，其中

R

R

R

R

R

R

R

R

m是0、1、2，

R

R

并且Q是以下指定的部分Q-1至Q-300之一：

本发明尤其优选地提供了具有通式(I)的化合物，其中

R

R

R

R

R

R

R

R

m是0、1、2，

R

R

并且

Q是以上指定的部分Q-1至Q-300之一。

本发明非常尤其优选地提供了具有通式(I)的化合物，其中

R

R

R

R

R

R

R

R

m是0、1、2，

R

R

并且

Q是以上指定的部分Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-10、Q-11、Q-12、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-31、Q-32、Q-33、Q-41、Q-42、Q-43、Q-44、Q-45、Q-46、Q-47、Q-48、Q-49、Q-50、Q-51、Q-52、Q-53、Q-57、Q-61、Q-71、Q-72、Q-73、Q-74、Q-75、Q-76、Q-102、Q-103、Q-127、Q-132、Q-133、Q-141、Q-142、Q-144、Q-145、Q-146、Q-147、Q-148、Q-151、Q-152、Q-153、Q-154、Q-155、Q-156、Q-160、Q-161、Q-166、Q-167、Q-181、Q-182、Q-183、Q-184、Q-185、Q-186、Q-187、Q-188、Q-189、Q-190、Q-191、Q-192、Q-201、Q-211、Q-231、Q-232、Q-233、Q-241、Q-242、Q-251、Q-254、Q-255、Q-292、Q-293之一。

上述以一般术语给出或在优选范围内列出的基团定义既适用于具有式(I)的最终产物，又相应地适用于每种情况下制备所需的起始材料或中间体。这些基团定义可以根据需要彼此组合，即包括给定优选范围之间的组合。

主要是出于更高的除草活性、更好的选择性和/或更好的可制备性的原因，特别关注本发明的具有指定的式(I)的化合物或其盐或其根据本发明的用途，其中各个基团具有优选含义(已经指定或在下文中指定的)之一，或者特别是其中已经指定或在下文指定的优选含义的一种或多种组合出现的那些。

当化合物可以通过氢转移形成具有形式上未被式(I)覆盖的结构的互变异构体时，这些互变异构体仍然被本发明的具有式(I)的化合物的定义所涵盖，除非正在考虑特定的互变异构体。例如，许多羰基化合物可以以酮形式或烯醇形式存在，两种形式均被具有式(I)化合物的定义所涵盖。

取决于取代基的性质和它们附接的方式，具有通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。由其特定的三维形状定义的可能的立体异构体，例如对映异构体、非对映异构体以及Z和E异构体，均被式(I)涵盖。如果例如存在一个或多个烯基，则可能存在非对映异构体(Z和E异构体)。如果例如存在一个或多个不对称碳原子，则可能存在对映异构体和非对映异构体。立体异构体可以通过常规分离方法从制备中获得的混合物获得。色谱分离可以在分析规模上进行以确定对映异构体过量或非对映异构体过量，或可以在制备规模上进行以制备用于生物测试的测试样品。同样有可能通过使用立体选择反应并使用光学活性的起始材料和/或辅助剂来选择性地制备立体异构体。因此，本发明还涉及被通式(I)所涵盖但未以其特定的立体异构体形式定义的所有立体异构体，并涉其混合物。

如果以固体形式获得化合物，则纯化也可以通过重结晶或消解来实现。如果通过下文所述的路线不能令人满意地获得各个化合物(I)，则可以通过衍生其他化合物(I)来制备它们。

具有式(I)的化合物的有用的分离、纯化和立体异构体分离方法包括本领域技术人员从类似情况中概括地已知的方法，例如通过物理方法，例如结晶，色谱法，特别是柱色谱法和HPLC(高压液相色谱法)，蒸馏(任选地在减压下)，萃取和其他方法；任何剩余的混合物通常可以通过色谱分离来分离，例如在固体手性相上。对于制备量或在工业规模上，有用的方法包括结晶，例如非对映异构体盐的结晶，所述非对映异构体盐可以用光学活性酸并且如果合适的话，在酸性基团的存在下，用光学活性碱从非对映异构体混合物获得。

关于本发明的化合物，阐明了上面和下面进一步使用的名称。这些对于本领域技术人员来说是熟悉的，并且尤其具有以下阐明的含义：

除非不同地定义，否则总体上关于化学基团名称的情况是与分子骨架或剩余部分键合是通过所论述的化学基团中提到的最后的结构元素，即，例如在((C

根据本发明，“烷基磺酰基”-本身或作为化学基团的一部分-表示直链或支链的烷基磺酰基，其优选具有1至8个、或具有1至6个碳原子，例如(但不限于)(C

根据本发明，“杂芳基磺酰基”表示任选地取代的吡啶基磺酰基、嘧啶基磺酰基、吡嗪基磺酰基或任选地取代的多环杂芳基磺酰基，在此尤其是任选地取代的喹啉基磺酰基，例如被氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、或烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基取代。

根据本发明，“烷硫基”-本身或作为化学基团的一部分-表示优选具有1至8个、或具有1至6个碳原子的直连或支链S-烷基，如(C

根据本发明，“烯硫基”意指通过硫原子键合的烯基，炔硫基意指通过硫原子键合的炔基，环烷硫基意指通过硫原子键合的环烷基，并且环烯硫基意指通过硫原子键合的环烯基。

“烷基亚磺酰基(烷基-S(＝O)-)”，除非另外不同地定义，否则根据本发明，表示通过-S(＝O)-键合至骨架的烷基，如(C

类似地，“烯基亚磺酰基”和“炔基亚磺酰基”根据本发明分别定义为通过-S(＝O)-键合至骨架的烯基和炔基，如(C

类似地，“烯基磺酰基”和“炔基磺酰基”根据本发明分别定义为通过-S(＝O)

“烷氧基”意指通过氧原子键合的烷基，例如(但不限于)(C

“环烷基氧基”意指通过氧原子键合的环烷基，并且环烯氧基意指通过氧原子键合的环烯基。

“烷基羰基”(烷基-C(＝O)-)，除非另外不同地定义，否则根据本发明，表示通过-C(＝O)-键合至骨架的烷基，如(C

类似地，根据本发明，“烯基羰基”和“炔基羰基”，除非在别处有不同的定义，分别表示经由-C(＝O)-键合到骨架上的烯基和炔基，如(C

“烷氧基羰基(烷基-O-C(＝O)-)”，除非另外不同地定义，否则：通过-O-C(＝O)-键合至骨架的烷基，如(C

根据本发明，术语“烷基羰基氧基”(烷基-C(＝O)-O-)，除非另外不同地定义，否则表示通过羰基氧基(-C(＝O)-O-)经由氧键合至骨架的烷基，如(C

类似地，“烯基羰基氧基”和“炔基羰基氧基”根据本发明分别定义为通过(-C(＝O)-O-)经由氧键合至骨架的烯基和炔基，如(C

在缩写形式如C(O)R

在缩写形式如OC(S)OR

术语“芳基”意指具有优选地6至14个，尤其是6至10个环碳原子的任选地取代的单、双或多环芳香族体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基等，优选地苯基。

术语“任选地取代的芳基”还包括多环体系，例如四氢萘基、茚基、茚满基、芴基、联苯基，其中键合位点在芳香族体系上。在系统术语上，术语“任选地取代的苯基”通常也包括“芳基”。优选的芳基取代基在此是例如氢、卤素、烷基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、卤代环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基、杂环基烷基、烷氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷氧基、环烷基烷氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、烯氧基、双烷基氨基烷氧基、三[烷基]甲硅烷基、双[烷基]芳基甲硅烷基、双[烷基]烷基甲硅烷基、三[烷基]甲硅烷基炔基、芳基炔基、杂芳基炔基、烷基炔基、环烷基炔基、卤代烷基炔基、杂环基-N-烷氧基、硝基、氰基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基。

杂环基团(杂环)包含至少一个杂环(＝碳环，其中至少一个碳原子被杂原子取代，优选被来自N、O、S、P的组的杂原子取代)，所述杂环是饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的，并且可以是未取代的或取代的，其中键合位点位于环原子上。如果杂环基或杂环被任选地取代，则它可以与其他碳环或杂环稠合。在任选地取代的杂环基的情况下，还包括多环体系，例如8-氮杂双环[3.2.1]辛基、8-氮杂双环[2.2.2]辛基或1-氮杂双环[2.2.1]庚基。在任选地取代的杂环基的情况下，还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非不同地定义，否则杂环优选地在杂环中包含3至9个环原子、尤其是3至6个环原子，以及一个或多个、优选地1至4个、尤其是1、2或3个优选地来自N、O和S的组中的杂原子，尽管不应有两个氧原子例如与来自N、O和S的组中的一个杂原子直接相邻：1-或2-或3-吡咯烷基、3,4-二氢-2H-吡咯-2-或3-基、2,3-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-基、1-或2-或3-或4-哌啶基；2,3,4,5-四氢吡啶-2-或3-或4-或5-基或6-基；1,2,3,6-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,2,3,4-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,4-二氢吡啶-1-或2-或3-或4-基；2,3-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基；2,5-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基、1-或2-或3-或4-氮杂环庚烷基；2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-基；3,4,5,6-四氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-基；2,5-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-基；2,3-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；3,4-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；3,6-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；5,6-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-3H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；3H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基、2-或3-氧戊环基(＝2-或3-四氢呋喃基)；2,3-二氢呋喃-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢呋喃-2-或3-基、2-或3-或4-环氧乙烷基(＝2-或3-或4-四氢吡喃基)；3,4-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基；2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基；4H-吡喃-2-或3-或4-基、2-或3-或4-氧杂环庚烷基；2,3,4,5-四氢噁庚英-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢噁庚英-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢噁庚英-2-或3-或4-基；2,3-二氢噁庚英-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢噁庚英-2-或3-或4-基；2,5-二氢噁庚英-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；噁庚英-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2-或3-四氢噻吩基；2,3-二氢噻吩-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢噻吩-2-或3-基；四氢-2H-噻喃-2-或3-或4-基；3,4-二氢-2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基；2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基；4H-噻喃-2-或3-或4-基。优选的3元和4元杂环是例如1-或2-吖丙啶基、环氧乙烷基、噻喃基、1-或2-或3-氮杂环丁烷基、2-或3-氧杂环丁烷基、2-或3-硫杂环丁烷基、1,3-二氧杂环丁烷-2-基。“杂环基”的另外实例是具有两个来自N、O和S的组的杂原子的部分或完全氢化的杂环基，例如1-或2-或3-或4-吡唑烷基；4,5-二氢-3H-吡唑-3-或4-或5-基；4,5-二氢-1H-吡唑-1-或3-或4-或5-基；2,3-二氢-1H-吡唑-1-或2-或3-或4-或5-基；1-或2-或3-或4-咪唑烷基；2,3-二氢-1H-咪唑-1-或2-或3-或4-基；2,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基；4,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基；六氢哒嗪-1-或2-或3-或4-基；1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基；3,4,5,6-四氢哒嗪-3-或4-或5-基；4,5-二氢哒嗪-3-或4-基；3,4-二氢哒嗪-3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢哒嗪-3-或4-基；1,6-二氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基；六氢嘧啶-1-或2-或3-或4-基；1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1,2,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,6-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1,2-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；2,5-二氢嘧啶-2-或4-或5-基；4,5-二氢嘧啶-4-或5-或6-基；1,4-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基；1-或2-或3-哌嗪基；1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基；1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基；1,2-二氢吡嗪-1-或2-或3-或5-或6-基；1,4-二氢吡嗪-1-或2-或3-基；2,3-二氢吡嗪-2-或3-或5-或6-基；2,5-二氢吡嗪-2-或3-基；1,3-二氧戊环-2-或4-或5-基；1,3-间二氧杂环戊烯-2-或4-基；1,3-二噁烷-2-或4-或5-基；4H-1,3-二噁英-2-或4-或5-或6-基；1,4-二噁烷-2-或3-或5-或6-基；2,3-二氢-1,4-二噁英-2-或3-或5-或6-基；1,4-二噁英-2-或3-基；1,2-二硫戊环-3-或4-基；3H-1,2-二硫醇-3-或4-或5-基；1,3-二硫戊环-2-或4-基；1,3-二硫醇-2-或4-基；1,2-二噻烷-3-或4-基；3,4-二氢-1,2-二噻烯-3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-1,2-二噻烯-3-或4-基；1,2-二噻烯-3-或4-基；1,3-二噻烷-2-或4-或5-基；4H-1,3-二噻烯-2-或4-或5-或6-基；异噁唑烷-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基；4,5-二氢异噁唑-3-或4-或5-基；1,3-噁唑烷-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基；4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基；1,2-氧氮杂己环-2-或3-或4-或5-或6-基；3,4-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基；2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；6H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基；4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基；1,3-氧氮杂己环-2-或3-或4-或5-或6-基；3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；6H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基；吗琳-2-或3-或4-基；3,4-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基；2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基；4H-1,4-噁嗪-2-或3-基；1,2-氧代氮杂烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,5-四氢-1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5,6,7-四氢-1,2-氧氮杂环庚烷-3-或4-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1,2-氧氮杂环庚烷-3-或4-或5-或6-或7-基；4,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚烷-3-或4-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-1,2-氧氮杂环庚烷-3-或4-或5-或6-或7-基；1,2-氧氮杂环庚烷-3-或4-或5-或6-或7-基；1,3-氧代氮杂烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,5-四氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；4,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；1,3-氧氮杂环庚烷-2-或4-或5-或6-或7-基；1,4-氧代氮杂烷-2-或3-或5-或6-或7-基；2,3,4,5-四氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,4,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；2,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；4,5,6,7-四氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；2,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；2,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；4,5-二氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；4,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；1,4-氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；异噻唑烷-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基；4,5-二氢异噻唑-3-或4-或5-基；1,3-噻唑烷-2-或3-或4-或5-基；2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或3-或4-或5-基；2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基；4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基；1,3-噻嗪烷-2-或3-或4-或5-或6-基；3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；2H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；6H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基；4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基。“杂环基”的另外的实例是具有3个来自N、O和S的组的杂原子的部分或完全氢化的杂环基，例如1,4,2-二噁唑烷-2-或3-或5-基；1,4,2-二噁唑-3-或5-基；1,4,2-二氧氮杂己环-2-或-3-或5-或6-基；5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基；1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基；1,4,2-二氧代氮杂烷-2-或3-或5-或6-或7-基；6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚烷-3-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基；5H-1,4,2-二氧氮杂环庚烷-3-或5-或6-或7-基；7H-1,4,2-二氧氮杂环庚烷-3-或5-或6-或7-基。下面还列出了任选地进一步取代的杂环的结构实例：

上面列出的杂环优选地例如被以下项取代：氢、卤素、烷基、卤代烷基、羟基、烷氧基、环烷氧基、芳基氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、环烷基、卤代环烷基、芳基、芳基烷基、杂芳基、杂环基、烯基、烷基羰基、环烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、羟基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、芳基烷氧基羰基、芳基烷氧基羰基烷基、炔基、炔基烷基、烷基炔基、三烷基甲硅烷基炔基、硝基、氨基、氰基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、烷硫基、氢硫(hydrothio)、羟基烷基、氧代(oxo)、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂环基烷硫基、杂环基氧基、杂环硫基、杂芳基氧基、双烷基氨基、烷基氨基、环烷基氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基(烷基)氨基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、羟基羰基烷基氨基羰基、烷氧基羰基烷基氨基羰基、芳基烷氧基羰基烷基氨基羰基。

当主要结构被来自基团(radical)(＝基团(group))的列表或基团的一般定义的组的“一个或多个基团”取代时，在每种情况下，这包括同时被多个相同和/或结构上不同的基团取代。

在部分或完全饱和的氮杂环的情况下，它可以通过碳或通过氮与分子的剩余部分连接。

用于取代的杂环基的有用的取代基包括在下文中进一步提及的取代基，以及另外还包括氧代和硫代。在所述情况下，作为环碳原子上的取代基的氧代基意指例如杂环中的羰基。结果，优选还包括内酯和内酰胺。氧代基团也可以出现在可以以不同氧化态存在的环杂原子上，例如在N和S的情况下，并且在这种情况下形成例如杂环中的二价基团N(O)、S(O)(也简称为SO)和S(O)

根据本发明，表述“杂芳基”表示杂芳香族化合物，即完全不饱和的芳香族杂环化合物，优选地具有1至4个、优选地1或2个相同或不同的杂原子、优选O、S或N的5至7元环。根据本发明的杂芳基为例如1H-吡咯-1-基；1H-吡咯-2-基；1H-吡咯-3-基；呋喃-2-基；呋喃-3-基；噻吩-2-基；噻吩-3-基、1H-咪唑-1-基；1H-咪唑-2-基；1H-咪唑-4-基；1H-咪唑-5-基；1H-吡唑-1-基；1H-吡唑-3-基；1H-吡唑-4-基；1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、吖庚因基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-、1,3,2-、1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、噁庚英基、硫杂七环基、1,2,4-三唑酮基以及1,2,4-二吖庚因基、2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-氧杂三唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-氧杂三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。本发明的杂芳基还可以被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另一个芳香族环的一部分，则这导致稠合杂芳香族体系，例如苯并稠合或多稠合杂芳香族化合物。优选的实例是喹啉(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基)；异喹啉(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基)；喹喔啉；喹唑啉；噌啉；1,5-萘啶；1,6-萘啶；1,7-萘啶；1,8-萘啶；2,6-萘啶；2,7-萘啶；酞嗪；吡啶并吡嗪；吡啶并嘧啶；吡啶并哒嗪；蝶啶；嘧啶并嘧啶。杂芳基的实例还是来自以下项的组的5-或6-元苯并稠合环：1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基；2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。

术语“卤素”意指例如氟、氯、溴或碘。如果此术语用于基团，则“卤素”意指例如氟、氯、溴或碘原子。

根据本发明，“烷基”意指任选地单取代或多取代的直链或支链的、开链的饱和烃基，并且在后一种情况下称为“取代的烷基”。优选的取代基是卤素原子或烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基，更优选地是甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。前缀“双”还包括不同烷基的组合，例如甲基(乙基)或乙基(甲基)。

“卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别意指被相同或不同的卤素原子部分或完全取代的烷基、烯基和炔基，例如单卤代烷基，例如CH

“部分氟化的烷基”意指被氟单或多取代的直链或支链的饱和烃，其中相应的氟原子可以作为取代基存在于直链或支链的烃链的一个或多个不同的碳原子上，例如CHFCH

“部分氟化的卤代烷基”意指被各种卤素原子与至少一个氟原子取代的直链或支链的饱和烃，其中存在的任何其他卤素原子选自氟、氯或溴、碘的组。相应的卤素原子在此可以作为取代基存在于直链或支链烃链的一个或多个不同的碳原子上。部分氟化的卤代烷基还包括直链或支链被卤素(包含至少一个氟原子)的完全取代。

“卤代烷氧基”是例如OCF

在此举例地列出的表述“(C

除非特别说明，否则在烃基如烷基、烯基和炔基的情况下，还优选在复合基团中的较低碳骨架，例如具有1至6个碳原子，或者在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基，包括在复合基团中，如烷氧基，卤代烷基等，为例如甲基，乙基，正丙基或异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基或2-丁基，戊基，己基，例如正己基，异己基和1,3-二甲基丁基，庚基，如正庚基，1-甲基己基和1,4-二甲基戊基；烯基和炔基定义为对应于烷基的可能的不饱和基团，其中存在至少一个双键/三键。优选的是具有一个双键/三键的基团。

术语“烯基”尤其还包括具有多于一个双键的直链或支链开链烃基，如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基，而且包括具有一个或多个累积的双键的累积二烯基或累积多烯基，例如累积二烯基(1,2-丙二烯基)，1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基是例如乙烯基，其可以任选地被另外的烷基取代，例如(但不限于)(C

术语“炔基”尤其还包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支链开链烃基，例如1,3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。(C

术语“环烷基”意指碳环饱和环体系，其具有优选3-8个环碳原子，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基，并且任选地具有进一步取代(优选被氢、烷基、烷氧基、氰基、硝基、烷硫基、卤代烷硫基、卤素、烯基、炔基、卤代烷基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷氧基羰基、羟基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基进一步取代)。在任选地取代的环烷基的情况下，包括具有取代基的环体系，还包括在环烷基上具有双键的取代基，例如亚烷基，例如亚甲基。在任选地取代的环烷基的情况下，还包括多环脂肪族体系，例如二环[1.1.0]丁烷-1-基、二环[1.1.0]丁烷-2-基、二环[2.1.0]戊烷-1-基、二环[1.1.1]戊烷-1-基、二环[2.1.0]戊烷-2-基、二环[2.1.0]戊烷-5-基、二环[2.1.1]己基、二环[2.2.1]庚-2-基、二环[2.2.2]辛-2-基、二环[3.2.1]辛-2-基、二环[3.2.2]壬-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基，而且包括以下体系，例如像1,1'-双(环丙基)-1-基、1,1'-双(环丙基)-2-基。表述“(C

在取代的环烷基的情况下，还包括螺环脂肪族体系，例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基、螺[3.3]庚-1-基、螺[3.3]庚-2-基。

“环烯基”意指具有优选4-8个碳原子的碳环、非芳香族、部分不饱和的环体系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基，还包括在环烯基上具有双键的取代基，例如亚烷基，例如亚甲基。在任选地取代的环烯基的情况下，取代的环烷基的阐明相应地适用。

术语“亚烷基”，例如包括在(C

“环烷基烷基氧基”意指通过氧原子键合的环烷基烷基，并且“芳基烷基氧基”意指通过氧原子键合的芳基烷基。

“烷氧基烷基”是经由烷基键合的烷氧基，并且“烷氧基烷氧基”意指经由氧原子键合的烷氧基烷基，例如(但不限于)甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基。

“烷硫基烷基”是通过烷基键合的烷硫基，并且“烷硫基烷硫基”意指通过氧原子键合的烷硫基烷基。

“芳基烷氧基烷基”是通过烷基键合的芳基氧基，并且“杂芳基氧基烷基”意指通过烷基键合的杂芳基氧基。

“卤代烷氧基烷基”是键合的卤代烷氧基，并且“卤代烷硫基烷基”意指通过烷基键合的卤代烷硫基。

“芳烷基”是经由烷基键合的芳基，“杂芳基烷基”意指经由烷基键合的杂芳基，并且“杂环基烷基”意指经由烷基键合的杂环基。

“环烷基烷基”是通过烷基键合的环烷基，例如(但不限于)环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-环丙基乙-1-基、2-环丙基乙-1-基、1-环丙基丙-1-基、3-环丙基丙-1-基。

“芳基烯基”是经由烯基键合的芳基，“杂芳基烯基”是经由烯基键合的杂芳基，并且“杂环基烯基”意指经由烯基键合的杂环基。

“芳基炔基”是经由炔基键合的芳基，“杂芳基炔基”是经由炔基键合的杂芳基，并且“杂环基炔基”意指经由炔基键合的杂环基。

根据本发明，“卤代烷硫基”-本身或作为化学基团的一部分-表示直链或支链的S-卤代烷基，其优选具有1至8个或具有1至6个碳原子，如(C

“卤代环烷基”和“卤代环烯基”意指被相同或不同的卤素原子(例如F、Cl和Br)，或被卤代烷基(例如三氟甲基或二氟甲基)部分或完全取代的环烷基或环烯基，例如1-氟环丙-1-基、2-氟环丙-1-基、2,2-二氟环丙-1-基、1-氟环丁-1-基、1-三氟甲基环丙-1-基、2-三氟甲基环丙-1-基、1-氯环丙-1-基、2-氯环丙-1-基、2,2-二氯环丙-1-基、3,3-二氟环丁基。

根据本发明，“三烷基甲硅烷基”-本身或作为化学基团的一部分-表示直链或支链的Si-烷基，其优选具有1至8个或具有1至6个碳原子，如三-[(C

“三烷基甲硅烷基炔基”是通过炔基键合的三烷基甲硅烷基。

具有通式(I)的取代的苯硫基尿嘧啶的合成

可以从已知方法开始制备本发明的具有通式(I)的取代的苯硫基尿嘧啶。所使用和检查的合成路线从可商购或可容易地制备的杂芳香族胺以及适当取代的羟基酯开始。在以下方案中，通式(I)中的Q、W、R

方案1。

方案1中所述的关键中间体(IIa)的合成还可适用于制备类似的中间体，例如3-(4-氯-2-氟-5-巯基苯基)-1,5-二甲基-6-三氟甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮(IIb)。在下面的方案2中，R

方案2。

方案1中所述的关键中间体(IIa)的合成可另外适用于制备其中R

方案3。

然后可以通过两种不同的途径(方案4)将所讨论的中间体进一步取代的5-巯基苯基-1H-嘧啶-2,4-二酮(II)转化为所需的本发明的具有通式(I)的化合物：(i)通过在合适的极性非质子溶剂中使用合适的碱(例如碳酸钾、碳酸铯或碳酸钠)与合适的、任选进一步取代的2-卤代乙酸酯(III)反应，或(ii)使用合适的碱(例如碳酸钾、碳酸铯)，通过中间体(II)与合适的、任选进一步取代的2-卤代乙酸反应得到相应的硫代乙酸中间体(IV)，并且随后使用合适的偶联剂(例如，HOBt＝1-羟基苯并三唑，EDC＝1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺，HATU＝O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲鎓六氟磷酸盐，T3P＝2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧三磷酸2,4,6-三氧化物)和合适的碱(例如二异丙基乙胺、三乙胺)在合适的极性非质子溶剂(例如二氯甲烷、氯仿)中，使相应的中间体(IV)与合适的、任选进一步取代的羟基酯反应。在下面的方案4中，R2和R6(例如但不限制)是氢，并且Q(例如但不限制)表示部分Q-2和Q-42。

方案4。

下面举出了本发明的具有通式(I)的化合物的选择的详细合成实例。指定的实例编号对应于下表I.1至I.50中给出的编号。对于以下段落中所述的化学实例报告的

编号I.2-3：3-乙氧基-3-氧代丙基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸酯

将2-氟-4-氯苯胺(145g，996mmol)和三乙胺(202g，2000mmol)小心地依次添加到三光气(119g，401mmol)在无水(abs.)二氯甲烷(1000mL)中的溶液中，其方式为使得所得反应混合物的温度保持低于20℃。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，并且然后用水(3×500mL)和1N盐酸(500mL)洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将由此获得的2-氟-4-氯苯基异氰酸酯用于下一步骤而无需进一步纯化。将氢化钠(5.60g，140mmol，在矿物油中的60％分散体)悬浮在无水N,N-二甲基甲酰胺中并且添加(2E)-3-氨基-4,4,4-三氟丁-2-烯酸乙酯(14.2g，77.5mmol)。将反应混合物在室温下搅拌1h，然后冷却至-30℃的温度，并添加2-氟-4-氯苯基异氰酸酯(12.0g，70.0mmol)。添加完成后，将所得反应混合物在室温下再搅拌4h，并且然后添加至冰水中。在添加乙酸乙酯并用1N盐酸酸化后，用乙酸乙酯充分萃取水相。将合并的有机相用水洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。以这种方式，获得了3-(4-氯-2-氟苯基)-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(15.2g，50.2mmol，65％)，将其用于下一步骤而无需进一步纯化。也可以更大规模地成功重复此反应步骤。向3-(4-氯-2-氟苯基)-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(238g，770mmol)在无水N,N-二甲基甲酰胺(800mL)中的溶液中，添加碳酸钾(117g，850mmol)。之后，添加碘甲烷(120g，850mmol)在无水N,N-二甲基甲酰胺(100mL)中的溶液，并将所得反应混合物在室温下再搅拌1h。转化完成后，将反应混合物冷却至0℃的温度，小心地添加水(2000mL)，并且然后将混合物用二氯甲烷充分萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。以这种方式，获得了3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(241g，747mmol，理论的97％)，将其在下一步骤中转化而无需进一步纯化。然后将3-(4-氯-2-氟苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(100g，310mmol)逐步添加到烘烤过的圆底烧瓶中的氯磺酸中。然后将所得反应混合物在110℃的温度下搅拌20h，并且在冷却至室温后，添加到冰水中，并用乙酸乙酯(3×300mL)重复萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。这给出2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯磺酰氯(75.0g，178mmol，理论的57％)，将其用于下一步骤而无需进一步纯化。向初始装入2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]磺酰氯(100.0g，237mmol)的圆底烧瓶中依次添加盐酸(500mL)、乙酸(500mL)和二氯化锡二水合物(270g，1197mmol)。将所得反应混合物在100℃的温度下搅拌10h，在冷却至室温后，添加到冰水中，并用二氯甲烷(3×400mL)充分萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。最后的柱色谱纯化得到呈无色固体形式的3-(4-氯-2-氟-5-硫烷基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(73.0g，206mmol，理论的83％)。在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将2-氯丁烷羧酸(691mg，5.64mmol)溶解在无水乙腈中，并且然后添加碳酸铯(3.67g，11.28mmol)和3-(4-氯-2-氟-5-硫烷基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(2.0g，5.64mmol)。将所得反应混合物在50℃的温度下搅拌1h，并且在冷却至室温后，与水和二氯甲烷混合并充分萃取。然后将水相用10％盐酸酸化，并再次用二氯甲烷重复萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化粗产物，并且获得呈无色固体形式的2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸(2.0g，理论的80％)。

编号I.2-43：2-乙氧基-2-氧代乙基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸酯

在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸(100mg，0.23mmol)、1-羟基-1H-苯并三唑(40mg，0.29mmol)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(57mg，0.29mmol)溶解在无水二氯甲烷中，并在室温下搅拌5分钟后，添加羟乙酸乙酯(31mg，0.29mmol)和三乙胺(0.08mL，0.57mmol)。将所得反应混合物在室温下搅拌6h，然后与水和二氯甲烷混合，并用二氯甲烷充分萃取。。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化，并获得呈高粘性无色油状物形式的2-乙氧基-2-氧代乙基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸酯(60mg，理论的50％)。

编号I.2-145：(5-氧代四氢呋喃-2-基)甲基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸酯

在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸(90mg，0.20mmol)、1-羟基-1H-苯并三唑(36mg，0.27mmol)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(51mg，0.27mmol)溶解在无水二氯甲烷中，并在室温下搅拌5分钟后，添加5-(羟甲基)二氢呋喃-2(3H)-酮(31mg，0.27mmol)和三乙胺(0.08mL，0.57mmol)。将所得反应混合物在室温下搅拌2h，然后与水和二氯甲烷混合，并用二氯甲烷充分萃取。。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化，并获得呈高粘性无色油状物形式的(5-氧代四氢呋喃-2-基)甲基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)丁酸酯(73mg，理论的66％)。

编号I.4-3：3-乙氧基-3-氧代丙基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)-4-戊酸甲酯

在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将2-氯-4-甲基戊烷羧酸(849mg，5.64mmol)溶解在无水乙腈中，并且然后添加碳酸铯(3.67g，11.28mmol)和3-(4-氯-2-氟-5-硫烷基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(2.0g，5.64mmol)。将所得反应混合物在50℃的温度下搅拌1h，并且在冷却至室温后，与水和二氯甲烷混合并充分萃取。然后将水相用10％盐酸酸化，并再次用二氯甲烷重复萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化粗产物，并且获得呈无色固体形式的2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)-4-甲基戊酸(1.62g，理论的61％)。

编号I.6-3：3-乙氧基-3-氧代丙基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)-3-丁酸甲酯

在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)-3-甲基丁酸(100mg，0.22mmol)、1-羟基-1H-苯并三唑(39mg，0.29mmol)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(55mg，0.29mmol)溶解在无水二氯甲烷中，并在室温下搅拌5分钟后，添加3-羟基丙酸乙酯(34mg，0.29mmol)和三乙胺(0.07mL，0.53mmol)。将所得反应混合物在室温下搅拌6h，然后与水和二氯甲烷混合，并用二氯甲烷充分萃取。。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化，并获得呈高粘性无色油状物形式的3-乙氧基-3-氧代丙基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)-3-丁酸甲酯(45mg，理论的37％)。

编号I.6-43：2-乙氧基-2-氧代乙基2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)-3-丁酸甲酯

在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将2-氯-3-甲基丁烷羧酸(770mg，5.64mmol)溶解在无水乙腈中，并且然后添加碳酸铯(3.67g，11.28mmol)和3-(4-氯-2-氟-5-硫烷基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(2.0g，5.64mmol)。将所得反应混合物在50℃的温度下搅拌1h，并且在冷却至室温后，与水和二氯甲烷混合并充分萃取。然后将水相用10％盐酸酸化，并再次用二氯甲烷重复萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化粗产物，并且获得呈无色固体形式的2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)-3-甲基丁酸(0.47g，理论的21％)。

编号I.44-3：3-[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)(环丙基)乙酰氧基]丙酸乙酯

在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将氯(环丙基)乙酸乙酯(409mg，1.97mmol)溶解在无水乙腈中，并且然后添加碳酸铯(273mg，1.97mmol)和3-(4-氯-2-氟-5-硫烷基苯基)-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(700mg，1.97mmol)。将所得反应混合物在50℃的温度下搅拌2h，并且在冷却至室温后，与水和二氯甲烷混合并充分萃取。然后将水相用10％盐酸酸化，并再次用二氯甲烷重复萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化粗产物，并且获得了呈无色固体形式的({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)(环丙基)乙酸乙酯(940mg，理论的99％)。

编号I.44-6：3-[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)(环丙基)乙酰氧基]丙酸苄酯

在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)(环丙基)乙酸(120mg，0.27mmol)、1-羟基-1H-苯并三唑(47mg，0.35mmol)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(66mg，0.35mmol)溶解在无水二氯甲烷中，并在室温下搅拌5分钟后，添加3-羟基丙酸苄酯(62mg，0.35mmol)和三乙胺(0.09mL，0.64mmol)。将所得反应混合物在室温下搅拌2h，然后与水和二氯甲烷混合，并用二氯甲烷充分萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后，将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化，并获得呈高粘性无色油状物形式的3-[2-({2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯基}硫烷基)(环丙基)乙酰氧基]丙酸苄酯(76mg，理论的45％)。

编号I.48-2：3-甲氧基-3-氧代丙基2-({2-氯-5-[5-乙基-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-4-氟苯基}硫烷基)丙酸酯

类似于实例编号I.12-72的合成，将正丁基锂在己烷中的溶液添加到冷却至-10℃的二异丙基胺在无水四氢呋喃中的溶液中。将所得反应混合物在-10℃的温度下搅拌40分钟，并且然后进一步冷却至-78℃。然后小心地添加丁酸乙酯。将反应混合物在-78℃下搅拌1h，添加合适量的三氟乙酸2,2,2-三氟乙基酯并且最后，将混合物在室温下搅拌过夜。转化完成后，将混合物用稀盐酸(1M)酸化，并用乙酸乙酯重复地充分萃取。将这些合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩，并在圆底烧瓶中将以此方式获得的4,4,4-三氟-2-乙基-3-氧代丁酸乙酯(理论的67％)无需进一步纯化地溶解在甲苯中，并与乙酸铵和乙酸混合。使用水分离器在回流条件下搅拌所得反应混合物数小时，直到不再分离出水。冷却至室温后，将反应混合物在减压下浓缩，并且然后将残余物用乙酸乙酯和水溶解。然后将水相用乙酸乙酯充分萃取，并将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。蒸馏纯化获得的残余物得到(2Z)-3-氨基-4,4,4-三氟-2-乙基丁-2-烯酸乙酯(理论的58％)。将2-氟-4-氯苯胺和三乙胺小心地依次添加到三光气在无水二氯甲烷中的溶液中，其方式为使得所得反应混合物的温度保持低于20℃。添加结束后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，并且然后用水和1N盐酸洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。将由此获得的2-氟-4-氯苯基异氰酸酯用于下一步骤而无需进一步纯化。将氢化钠(在矿物油中的60％分散体)悬浮在无水N,N-二甲基甲酰胺中并且添加(2Z)-3-氨基-4,4,4-三氟-2-乙基丁-2-烯酸乙酯。将反应混合物在室温下搅拌1h，然后冷却至-30℃的温度，并添加2-氟-4-氯苯基异氰酸酯。添加完成后，将所得反应混合物在室温下再搅拌4h，并且然后添加至冰水中。在添加乙酸乙酯并用1N盐酸酸化后，用乙酸乙酯充分萃取水相。将合并的有机相用水洗涤、经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。以这种方式，获得了3-(4-氯-2-氟苯基)-5-乙基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(66％)，将其用于下一步骤而无需进一步纯化。向3-(4-氯-2-氟苯基)-5-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(1当量)在无水N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中添加碳酸钾(1.2当量)。之后，添加碘甲烷(1.2当量)在无水N,N-二甲基甲酰胺中的溶液，并将所得反应混合物在室温下再搅拌1h。转化完成后，将反应混合物冷却至0℃的温度，小心地添加水，并且然后将混合物用二氯甲烷充分萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。以这种方式，获得了3-(4-氯-2-氟苯基)-5-乙基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(理论的97％)，将其在下一步骤中转化而无需进一步纯化。然后将3-(4-氯-2-氟苯基)-5-乙基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮逐步添加到烘烤过的圆底烧瓶中的氯磺酸中。然后将所得反应混合物在110℃的温度下搅拌20h，并且在冷却至室温后，添加到冰水中，并用乙酸乙酯重复萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。这给出2-氯-4-氟-5-[5-乙基-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯磺酰氯(理论的54％)，将其用于下一步骤而无需进一步纯化。向初始装入2-氯-4-氟-5-[5-乙基-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]磺酰氯(1当量)的圆底烧瓶中依次添加盐酸(2mL/mmol)、乙酸(2.5mL/mmol)和二氯化锡二水合物(3当量)。将所得反应混合物在100℃的温度下搅拌10h，在冷却至室温后，添加到冰水中，并用二氯甲烷充分萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。最后的柱色谱纯化得到呈无色固体形式的3-(4-氯-2-氟-5-硫烷基苯基)-5-乙基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(理论的84％)。在烘烤过的圆底烧瓶中在氩气下将2-氯丙烷羧酸(567mg，5.23mmol)溶解在无水乙腈中，并且然后添加碳酸铯(3.41g，10.45mmol)和3-(4-氯-2-氟-5-硫烷基苯基)-5-乙基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(2.0g，5.23mmol)。将所得反应混合物在50℃的温度下搅拌1h，并且在冷却至室温后，与水和二氯甲烷混合并充分萃取。然后将水相用10％盐酸酸化，并再次用二氯甲烷重复萃取。将合并的有机相经硫酸钠干燥、过滤并在减压下浓缩。然后将粗产物通过柱色谱法(乙酸乙酯/庚烷梯度)纯化，并得到呈无色固体形式的2-({2-氯-5-[5-乙基-3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]-4-氟苯基}硫烷基)丙酸(1.30g，理论的54％)。

与在相应点上列举的上述制备实例类似，并考虑到取代的苯硫基尿嘧啶的制备的一般细节，获得了以下引用的化合物。当表1中的结构元素由包含虚线的结构式定义时，此虚线意指所论述的基团在所述位置与分子的剩余部分连接。当表1中的结构元素由包含箭头的结构式定义时，所述箭头表示通式(I)中相应Q基团与羰基的键。

表I.1：优选的具有式(I.1)的化合物是化合物I.1-1至I.1-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.1中的化合物I.1-1至I.1-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表1：

表I.2：优选的具有式(I.2)的化合物是化合物I.2-1至I.2-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.2中的化合物I.2-1至I.2-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.3：优选的具有式(I.3)的化合物是化合物I.3-1至I.3-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.3中的化合物I.3-1至I.3-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.4：优选的具有式(I.4)的化合物是化合物I.4-1至I.4-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.4中的化合物I.4-1至I.4-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.5：优选的具有式(I.5)的化合物是化合物I.5-1至I.5-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.5中的化合物I.5-1至I.5-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.6：优选的具有式(I.6)的化合物是化合物I.6-1至I.6-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.6中的化合物I.6-1至I.6-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.7：优选的具有式(I.7)的化合物是化合物I.7-1至I.7-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.7中的化合物I.7-1至I.7-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.8：优选的具有式(I.8)的化合物是化合物I.8-1至I.8-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.8中的化合物I.8-1至I.8-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.9：优选的具有式(I.9)的化合物是化合物I.9-1至I.9-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.9中的化合物I.9-1至I.9-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.10：优选的具有式(I.10)的化合物是化合物I.10-1至I.10-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.10中的化合物I.10-1至I.10-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.11：优选的具有式(I.11)的化合物是化合物I.11-1至I.11-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.11中的化合物I.11-1至I.11-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.12：优选的具有式(I.12)的化合物是化合物I.12-1至I.12-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.12中的化合物I.12-1至I.12-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.13：优选的具有式(I.13)的化合物是化合物I.13-1至I.13-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.13中的化合物I.13-1至I.13-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.14：优选的具有式(I.14)的化合物是化合物I.14-1至I.14-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.14中的化合物I.14-1至I.14-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.15：优选的具有式(I.15)的化合物是化合物I.15-1至I.15-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.15中的化合物I.15-1至I.15-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.16：优选的具有式(I.16)的化合物是化合物I.16-1至I.16-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.16中的化合物I.16-1至I.16-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.17：优选的具有式(I.17)的化合物是化合物I.17-1至I.17-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.17中的化合物I.17-1至I.17-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.18：优选的具有式(I.18)的化合物是化合物I.18-1至I.18-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.18中的化合物I.18-1至I.18-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.19：优选的具有式(I.19)的化合物是化合物I.19-1至I.19-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.19中的化合物I.19-1至I.19-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.20：优选的具有式(I.20)的化合物是化合物I.20-1至I.20-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.20中的化合物I.20-1至I.20-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.21：优选的具有式(I.21)的化合物是化合物I.21-1至I.21-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.21中的化合物I.21-1至I.21-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.22：优选的具有式(I.22)的化合物是化合物I.22-1至I.22-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.22中的化合物I.22-1至I.22-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.23：优选的具有式(I.23)的化合物是化合物I.23-1至I.23-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.23中的化合物I.23-1至I.23-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.24：优选的具有式(I.24)的化合物是化合物I.24-1至I.24-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.24中的化合物I.24-1至I.24-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.25：优选的具有式(I.25)的化合物是化合物I.25-1至I.25-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.25中的化合物I.25-1至I.25-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.26：优选的具有式(I.26)的化合物是化合物I.26-1至I.26-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.26中的化合物I.26-1至I.26-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.27：优选的具有式(I.27)的化合物是化合物I.27-1至I.27-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.27中的化合物I.27-1至I.27-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.28：优选的具有式(I.28)的化合物是化合物I.28-1至I.28-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.28中的化合物I.28-1至I.28-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.29：优选的具有式(I.29)的化合物是化合物I.29-1至I.29-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.29中的化合物I.29-1至I.29-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.30：优选的具有式(I.30)的化合物是化合物I.30-1至I.30-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.30中的化合物I.30-1至I.30-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.31：优选的具有式(I.31)的化合物是化合物I.31-1至I.31-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.31中的化合物I.31-1至I.31-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.32：优选的具有式(I.32)的化合物是化合物I.32-1至I.32-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.32中的化合物I.32-1至I.32-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.33：优选的具有式(I.33)的化合物是化合物I.33-1至I.33-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.33中的化合物I.33-1至I.33-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.34：优选的具有式(I.34)的化合物是化合物I.34-1至I.34-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.34中的化合物I.34-1至I.34-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.35：优选的具有式(I.35)的化合物是化合物I.35-1至I.35-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.35中的化合物I.35-1至I.35-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.36：优选的具有式(I.36)的化合物是化合物I.36-1至I.36-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.36中的化合物I.36-1至I.36-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.37：优选的具有式(I.37)的化合物是化合物I.37-1至I.37-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.37中的化合物I.37-1至I.37-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.38：优选的具有式(I.38)的化合物是化合物I.38-1至I.38-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.38中的化合物I.38-1至I.38-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.39：优选的具有式(I.39)的化合物是化合物I.39-1至I.39-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.39中的化合物I.39-1至I.39-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.40：优选的具有式(I.40)的化合物是化合物I.40-1至I.40-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.40中的化合物I.40-1至I.40-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.41：优选的具有式(I.41)的化合物是化合物I.41-1至I.41-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.41中的化合物I.41-1至I.41-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.42：优选的具有式(I.42)的化合物是化合物I.42-1至I.42-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.42中的化合物I.42-1至I.42-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.43：优选的具有式(I.43)的化合物是化合物I.43-1至I.43-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.43中的化合物I.43-1至I.43-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.44：优选的具有式(I.44)的化合物是化合物I.44-1至I.44-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.44中的化合物I.44-1至I.44-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.45：优选的具有式(I.45)的化合物是化合物I.45-1至I.45-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.45中的化合物I.45-1至I.45-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.46：优选的具有式(I.46)的化合物是化合物I.46-1至I.46-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.46中的化合物I.46-1至I.46-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.47：优选的具有式(I.47)的化合物是化合物I.47-1至I.47-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.47中的化合物I.47-1至I.47-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.48：优选的具有式(I.48)的化合物是化合物I.48-1至I.48-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.48中的化合物I.48-1至I.48-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.49：优选的具有式(I.49)的化合物是化合物I.49-1至I.49-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.49中的化合物I.49-1至I.49-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

表I.50：优选的具有式(I.50)的化合物是化合物I.50-1至I.50-300，其中Q具有来自表1的在相应行中给出的定义。因此，来自表I.50中的化合物I.50-1至I.50-300由来自表1的Q的相应条目号1至300的含义定义。

所选表格实例的光谱数据：

a)常规NMR解释：

实例编号I.1-43：

实例编号I.1-46：

实例编号I.1-51：

实例编号I.1-233：

实例编号I.2-6：

实例编号I.8-54：

实例编号I.8-46：

实例编号I.8-51：

实例编号I.12-3：

实例编号I.14-3：

实例编号I.47-3：

实例编号I.47-6：

NMR峰列表法-所选实例的

因此，实例的峰列表采用以下形式：δ

为了校准

此外，像常规的

此类立体异构体和/或杂质可能是特定制备方法典型的。因此，它们的峰可以参考“副产物指纹”帮助识别制备过程的再现。如果需要，通过已知方法(MestreC，ACD模拟或使用经验评估的预期值)计算目标化合物峰的专家可以隔离目标化合物的峰(任选地使用另外的强度过滤器)。此隔离将类似于常规

实例编号I.1-1：

实例编号I.1-2：

实例编号I.1-3：

实例编号I.1-5：

实例编号I.1-6：

实例编号I.1-8：

实例编号I.1-22：

实例编号I.1-23：

实例编号I.1-32：

实例编号I.1-42：

实例1-71号：

实例编号I.1-72：

实例编号I.1-102：

实例编号I.1-127：

实例编号I.1-132：

实例编号I.1-141：

实例编号I.1-142：

实例编号I.1-144：

实例编号I.1-145：

实例编号I.1-151：

实例编号I.1-152：

实例编号I.1-153：

实例编号I.1-182：

实例编号I.1-183：

实例编号I.1-184：

实例编号I.1-231：

实例编号I.1-241：

实例编号I.1-242：

实例编号I.1-251：

实例编号I.1-254：

实例编号I.1-255：

实例编号I.1-293：

实例编号I.2-2：

实例编号I.2-32：

实例编号I.2-46：

实例编号I.4-43：

实例编号I.5-2：

实例编号I.5-3：

实例编号I.8-2：

实例编号I.8-3：

实例编号I.8-23：

实例编号I.8-42：

实例编号I.8-43：

实例编号I.8-127：

实例编号I.11-3：

实例编号I.46-2：

本发明进一步提供了一种或多种如上定义的本发明的具有式(I)的化合物和/或其盐(优选呈标识为优选或特别优选的构型)、尤其是一种或多种具有式(I.1)至(I.50)的化合物和/或其盐(各自如上所定义)

优选在有用植物的作物和/或观赏植物中作为除草剂和/或植物生长调节剂的用途。

本发明进一步提供了一种控制有害植物和/或调节植物生长的方法，其特征在于，将有效量的

-一种或多种如上定义的本发明的具有式(I)的化合物和/或其盐(优选呈标识为优选或特别优选的构型)、尤其是一种或多种具有式(I.1)至(I.50)的化合物和/或其盐(各自如上所定义)，或

-如下定义的本发明的组合物，

施用到所述(有害)植物、(有害)植物种子、所述(有害)植物在其中或其上生长的土壤、或栽培区域。

本发明还提供了一种优选在有用植物的作物中控制不想要的植物的方法，其特征在于，将有效量的

-一种或多种如上定义的具有式(I)的化合物和/或其盐(优选呈标识为优选或特别优选的构型)、尤其是一种或多种具有式(I.1)至(I.50)的化合物和/或其盐(各自如上所定义)，或

-如下定义的本发明的组合物，

施用于不想要的植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶野草或不想要的作物植物)，不想要的植物的种子(即植物种子，例如谷物、种子或无性繁殖器官，如块茎或带有芽的小枝部分)，不想要的植物在其中或其上生长的土壤(例如，农田或非农田的土壤)，或耕种区域(即，不想要的植物将在其上生长的区域)。

本发明此外还提供了调节植物、优选有用植物的生长的控制方法，其特征在于，将有效量的

-一种或多种如上定义的具有式(I)的化合物和/或其盐(优选呈标识为优选或特别优选的构型)、尤其是一种或多种具有式(I.1)至(I.50)的化合物和/或其盐(各自如上所定义)，或

-如下定义的本发明的组合物，

施用于植物、植物的种子(即，植物种子，例如谷物、种子或无性繁殖器官，如块茎或带有芽的小枝部分)，植物在其中或其上生长的土壤(例如，农田或非农田的土壤)，或耕种区域(即，植物将在其上生长的面积)。

在此，本发明的化合物或本发明的组合物可以例如通过预播种(可能甚至通过掺入土壤中)、出苗前/或出苗后过程来施用。可以通过本发明的化合物控制的单子叶和双子叶野草植物区系的一些代表的具体实例如下，尽管无意将列举限于特定物种。

在本发明的用于控制有害植物或调节植物生长的方法中，优选使用一种或多种具有式(I)的化合物和/或其盐用于控制有害植物或用于调节有用植物作物或观赏植物的生长，其中呈优选构造的有用植物或观赏植物是转基因植物。

本发明的化合物式(I)的和/或其盐适用于控制以下单子叶和双子叶有害植物属：

如果在有害植物(杂草和/或阔叶野草)的萌发前(出苗前)将本发明的化合物施用到土壤表面，则杂草幼苗和/或阔叶野草幼苗的出苗被完全阻止，或者野草生长直到它们到达子叶阶段，但是然后它们停止生长并最终在三至四周后完全死亡。

当活性成分在出苗后施用到植物的绿色部分时，处理后生长停止，并且有害植物在施用时仍处于生长阶段，或者它们在一定时间后完全死亡，使得因此，对作物植物有害的野草的竞争非常早地并且以持久的方式消除。

尽管本发明的化合物具有优异的针对单子叶和双子叶野草的除草活性，经济上重要的作物的作物植物例如以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、芒属、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、黑小麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)将仅被无关紧要地损害，如果有的话(这取决于本发明的具体化合物的结构及其施用率)。由于这些原因，本发明的化合物具有用于选择性控制植物作物(如农业上有用的植物或观赏植物的种植园)中的不想要的植物生长的非常良好的适合性。

此外，本发明的化合物(取决于它们的特定结构和所采用的施用率)在作物植物中具有优异的生长调节特性。它们以调节作用干预植物自身的新陈代谢，并且因此可用于植物成分的控制影响并促进收获，例如通过触发干燥和矮化生长。此外，它们还适用于一般控制和抑制不想要的无性生长而不会杀死植物。抑制无性生长对于很多单子叶和双子叶作物起重要作用，因为，例如，这可以降低或完全防止倒伏。

由于其除草和植物生长调节特性，所述活性成分还可用于控制基因方式改性的植物或通过常规突变改性的植物的作物中的有害植物。一般而言，转基因植物由于特别有利的特性(例如对某些杀有害生物剂、特别是某些除草剂的抗性，对植物疾病或植物疾病病原体(例如某些昆虫)或微生物(例如真菌、细菌或病毒)的抗性)而著称。其他特别的特征例如涉及收获的材料的数量，品质，耐贮性，组成和特定成分。例如，存在已知的具有提高的淀粉含量或改变的淀粉品质或所收获材料的脂肪酸组成不同的转基因植物。

关于转基因作物，优选的是本发明的化合物和/或其盐在有用植物的经济上重要的转基因作物和观赏植物中的用途，例如在谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/高粱、水稻和玉米，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜作物中的用途。

本发明的化合物还可以优选用作有用植物作物的除草剂，所述有用植物作物对除草剂的植物毒性作用具有抗性、或通过重组方式具有抗性。

由于其除草和植物生长调节特性，所述活性成分还可用于控制基因方式改性的植物的作物(已知的或尚待开发的)中的有害植物。一般而言，转基因植物由于特别有利的特性(例如对某些杀有害生物剂、特别是某些除草剂的抗性，对植物疾病或植物疾病病原体(例如某些昆虫)或微生物(例如真菌、细菌或病毒)的抗性)而著称。其他特别的特征例如涉及收获的材料的数量，品质，耐贮性，组成和特定成分。例如，存在已知的具有提高的淀粉含量或改变的淀粉品质或所收获材料的脂肪酸组成不同的转基因植物。另外的具体特性可以是对非生物胁迫因素的耐受性或抗性，所述非生物胁迫因素例如是热、冷、干旱、盐度和紫外线辐射。

优选的是本发明的具有式(I)的化合物或其盐在有用植物的经济上重要的转基因作物和观赏植物中的用途，例如在谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黑小麦、粟/高粱、水稻、木薯和玉米，或者甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜作物中的用途。

具有式(I)的化合物可以优选用作有用植物作物的除草剂，所述有用植物对除草剂的植物毒性作用具有抗性，或通过重组方式具有抗性。

生产与现有植物相比具有改良特性的新颖植物的常规方式包括例如常规栽培方法和突变体的产生。可替代地，可以借助重组方法来产生具有改变的特性的新颖植物。

通过其可以产生具有改良特性的新颖转基因植物的多种分子生物学技术是本领域技术人员已知的。对于此类重组操作，可以将允许通过DNA序列重组突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。借助于标准方法，可以例如进行碱交换，去除部分序列或添加天然或合成序列。为了使DNA片段彼此连接，可以向片段添加衔接子或接头。

例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的生产可以通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的有义RNA，或者表达至少一种适当构建的核酶来实现，所述核酶特异性切割上述基因产物的转录物。

为此，首先可以使用包含基因产物的完整编码序列(包括可能存在的任何侧翼序列)的DNA分子，以及还有仅包含编码序列部分的DNA分子，在这种情况下，这些部分必需足够长以对细胞产生反义作用。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但不完全相同的DNA序列。

当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可以定位在植物细胞的任何所需区室中。然而，为了实现在特定区室中的定位，例如可以将编码区与确保在特定区室中定位的DNA序列连接。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如，Braun等人,EMBO J.[欧洲分子生物学学会杂志]11(1992),3219-3227)。核酸分子也可以在植物细胞的细胞器中表达。

可以通过已知技术再生转基因植物细胞以产生完整植物。原则上，转基因植物可以是任何所需植物物种的植物，即不仅是单子叶植物而且是双子叶植物。

以这种方式，可获得具有因同源(＝天然)基因或基因序列的过表达、压抑或抑制或异源(＝外来)基因或基因序列的表达而改变的特性的转基因植物。

本发明的化合物(I)可优选用于以下转基因作物，所述转基因作物对生长调节剂例如麦草畏有抗性，或对抑制必需植物酶的除草剂例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(GS)、或羟苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)有抗性，或对来自以下项的组的除草剂有抗性：磺酰脲、草甘膦、草铵膦或苯甲酰基异噁唑和类似的活性成分。

当本发明的活性成分用于转基因作物时，不仅会出现在其他作物中观察到的对有害植物的影响，而且通常还会出现在特定于特定转基因作物中的应用的影响，例如可以控制的野草的改变的或特定加宽的谱，可以用于施用的改变的施用量，优选与转基因作物抗性的除草剂的良好结合性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。

因此，本发明还提供了本发明的具有式(I)的化合物和/或其盐作为除草剂用于控制有用植物的作物或观赏植物(如果合适的话，转基因作物植物)中的有害植物的用途。

优选的是在出苗前或出苗后用于谷物，优选玉米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、小米/高粱或水稻。

还给予优选的是在出苗前或出苗后用于大豆。

本发明的用于控制有害植物或调节植物生长的用途还包括以下情况，其中具有式(I)的活性成分或其盐仅在植物上、植物中或在土壤中使用之后从前体物质(“前药”)形成。

本发明还提供了一种或多种具有式(I)的化合物或其盐或本发明的组合物(如下定义)(在方法中)用于控制有害植物或调节植物生长的用途，其特征在于将有效量的一种或多种具有式(I)的化合物或其盐施用于植物(有害植物，如果合适的话，连同作物植物)、植物种子、植物在其中或其上生长的土壤、或栽培区域。

本发明还提供了一种除草和/或植物生长调节组合物，其特征在于，所述组合物包括：

(a)一种或多种如上定义的具有式(I)的化合物和/或其盐，优选以被认定为优选或特别优选的构型，尤其是一种或多种各自如上定义的具有式(I.1)至(I.XX)的化合物和/或其盐，

并且

(b)选自组(i)和/或(ii)的一种或多种另外的物质：

(i)一种或多种另外的活性农用化学成分，其优选地选自由以下组成的组：杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、另外的除草剂(即，不符合以上定义的式(I)的那些)、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或另外的生长调节剂，

(ii)一种或多种在作物保护中常用的配制辅助剂。

本发明组合物的成分(i)的另外的活性农用化学成分优选选自“The PesticideManual[杀有害生物手册]”，第16版，The British Crop Protection Council and theRoyal Soc.of Chemistry[英国作物保护委员会和皇家化学会]，2012年中指定的物质组。

本发明的除草或植物生长调节组合物优选包含一种、两种、三种或更多种常用于作物保护的配制辅助剂(ii)，所述配制辅助剂选自由以下组成的组：表面活性剂、乳化剂、分散剂、成膜剂、增稠剂、无机盐、喷粉剂(dusting agent)、在25℃和1013毫巴下为固体的载体(优选吸附性粒状惰性材料)、润湿剂、抗氧化剂、稳定剂、缓冲物质、消泡剂、水、有机溶剂(优选在25℃和1013毫巴下与水以任何所需的比率可溶混的有机溶剂)。

本发明的化合物(I)可以以可湿性粉剂、可乳化浓缩物、可喷雾溶液、喷粉产物或颗粒剂形式用于常用配制品中。因此，本发明还提供了包含具有式(I)的化合物和/或其盐的除草和植物生长调节组合物。

具有式(I)的化合物和/或其盐可以根据所需的生物和/或物理化学参数以各种方式配制。可能的配制品包括，例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩物、可乳化浓缩物(EC)，乳剂(EW)(如水包油和油包水乳剂)、可喷雾溶液、悬浮浓缩物(SC)、基于油或水的分散体、油混溶的溶液、胶囊悬浮液(CS)、可喷粉粉剂(DP)、拌种剂、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、呈微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、吸收和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV配制品、微胶囊和蜡。

这些单独的配制品类型和配制辅助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂和另外的添加剂，是本领域技术人员已知的，并描述于例如：Watkins,"Handbook of InsecticideDust Diluents and Carriers[杀昆虫剂尘剂稀释剂和载体手册]",第2版,DarlandBooks,新泽西州考德威尔(Caldwell N.J.)；H.v.Olphen,"Introduction to ClayColloid Chemistry[粘土胶体化学导论]"；第2版,纽约威利父子公司(J.Wiley&Sons,N.Y.)；C.Marsden,"Solvents Guide[溶剂指南]"；第2版,Interscience,纽约1963；McCutcheon的"Detergents and Emulsifiers Annual[洗涤剂和乳化剂年鉴]",MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley和Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents[表面活性剂百科全书]",Chem.Publ.Co.Inc.,纽约1964；

可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂，并且除活性成分外，除稀释剂或惰性物质外，还包含离子和/或非离子表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、烷烃磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。可湿性粉剂是通过将活性除草成分精细研磨生产的，例如在常用设备如锤磨机、鼓风磨机和空气喷射磨机中，并且同时或随后与配制辅助剂混合。

可乳化浓缩物是通过将活性成分溶解在有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳烃或烃)或有机溶剂的混合物中，并添加一种或多种离子和/或非离子表面活性剂(乳化剂)生产的。可以使用的乳化剂的实例是：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙，或非离子乳化剂，例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。

通过将活性成分与细分的固体材料(例如滑石、天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石、或硅藻土)一起研磨获得可喷粉粉剂。

悬浮浓缩物可以是水基或油基的。它们可以例如通过借助于商业珠磨机的湿磨和任选地添加表面活性剂(如上面已经列出的，例如对于其他配制品类型)来生产。

乳剂，例如水包油乳剂(EW)，例如可以通过搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器使用水性有机溶剂和任选地表面活性剂(如上面已经列出的，例如对于其他配制品类型)来生产。

可以通过将活性成分喷雾到吸附性颗粒惰性材料上或通过将活性成分浓缩物借助于粘着剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)施加到载体(如沙子、高岭石或颗粒惰性材料)表面来生产颗粒剂。合适的活性成分也可以以常用于生产肥料颗粒剂的方式制粒-如果需要作为与肥料的混合物。

水分散性颗粒剂通常通过常用方法生产，例如喷雾干燥、流化床制粒、盘式制粒、用高速混合器混合和不使用固体惰性材料的挤出。

对于盘、流化床、挤出机和喷雾颗粒剂的生产，参见例如以下项中的方法："SprayDrying Handbook[喷雾干燥手册]"第三版1979,G.Goodwin Ltd.,伦敦，J.E.Browning,"Agglomeration[团聚]",Chemical and Engineering[化学与工程]1967,第147页及以后；"Perry's Chemical Engineer's Handbook[佩里的化学工程师手册]",第5版,McGraw-Hill,纽约1973,p.8-57。

对于关于作物保护组合物配制的另外的细节，参见例如G.C.Klingman,"WeedControl as a Science[野草控制科学]",威利父子公司(John Wiley and Sons,Inc.),纽约,1961,第81-96页和J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook[野草控制手册]",第5版,Blackwell Scientific Publications[布莱克威尔科学出版物],牛津,1968,第101-103页。

农用化学制剂、优选本发明的除草或植物生长调节组合物优选包含总量为0.1重量％至99重量％、优选0.5重量％至95重量％、进一步优选1重量％至90重量％、尤其优选2重量％至80重量％的具有式(I)的活性成分及其盐。

在可湿性粉剂中，活性成分浓度为例如约10重量％至90重量％，至100重量％的其余部分由常用配制品成分组成。在可乳化浓缩物中，活性成分浓度可以为约1重量％至90重量％并且优选为5重量％至80重量％。可喷粉形式的配制品包含1重量％至30重量％的活性成分、优选通常5重量％至20重量％的活性成分；可喷雾溶液包含约0.05重量％至80重量％、优选2重量％至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分含量部分取决于活性化合物是液体形式还是固体形式以及所使用的制粒辅助剂、填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量例如在1重量％与95重量％之间、优选在10重量％与80重量％之间。

此外，提及的活性成分配制品任选地包含相应的常用粘着剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂、以及pH和粘度调节剂。配制辅助剂的实例尤其描述于"Chemistry and Technology ofAgrochemical Formulations[农用化学配制品的化学与技术]",编辑D.A.Knowles,克卢沃学术出版社(Academic Publishers)(1998)。

具有式(I)的化合物或其盐可以原样使用或以其制剂(配制品)的形式与其他杀有害生物剂反应性物质(例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)组合使用，例如作为现成的配制品或以桶混剂的形式使用。考虑到有待组合的活性成分的物理特性和稳定性，在此可以在上述配制品的基础上生产组合的配制品。

可用于混合配制品或桶混剂中的本发明的具有式(I)的化合物的组合配伍物是例如，基于抑制以下项的已知活性成分：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶，例如，如Weed Research[野草研究]26(1986)441-445或"The Pesticide Manual[杀有害生物手册]",第16版,The British CropProtection Council and the Royal Soc.of Chemistry[英国作物保护委员会和皇家化学会],2012和其中引用的文献中所述。

特别关注的是在有用植物的作物和观赏植物中选择性控制有害植物。尽管本发明的化合物(I)在许多作物中已经具有非常好至适当的选择性，但是原则上在某些作物中可能出现对作物植物的植物毒性，并且特别地还在与其他选择性较差的除草剂混合的情况下。在这方面特别关注的是包含化合物(I)的本发明化合物(I)的组合或其与其他除草剂或杀有害生物剂和安全剂的组合。以解毒有效含量使用的安全剂降低了所用除草剂/杀有害生物剂的植物毒性副作用，例如经济上重要的作物，如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、水稻、小米/高粱)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆，优选谷类。

除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于除草剂的施用量和相应安全剂的功效，并且可以在宽的限制内变化，例如在从200:1至1:200，优选100:1至1:100，尤其是20:1至1:20的范围内。安全剂可以类似于化合物(I)或其与另外的除草剂/杀有害生物剂的混合物配制，并作为与除草剂的现成配制品或桶混剂提供和施用。

就施用而言，商业形式的除草剂或除草剂安全剂配制品以常规方式用水稀释(如果合适)，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩物、分散体和水分散性颗粒的情况下。用于土壤施用或撒播的可尘化配制品、颗粒和可喷雾溶液典型地不会在施用前进一步用另外的惰性物质稀释。

外部条件如温度、湿度等在一定程度上影响具有式(I)的化合物和/或其盐的施用率。施用率可以在宽范围内变化。对于作为除草剂用于控制有害植物的应用，具有式(I)的化合物及其盐的总量优选在从0.001至10.0kg/ha的范围内、优选在从0.005至5kg/ha的范围内、进一步优选在从0.01至1.5kg/ha的范围内、尤其优选在从0.05至1kg/ha的范围内。这适用于出苗前和出苗后两种施用。

当具有式(I)的化合物和/或其盐用作植物生长调节剂时，例如在如上指定的作物植物的情况下、优选在谷类植物(如小麦，大麦，黑麦，黑小麦，粟/高粱，稻或玉米)的情况下作为茎缩短剂，总施用率优选在从0.001至2kg/ha的范围内、优选在从0.005至1kg/ha的范围内，尤其是在从10至500g/ha的范围内，最优选在从20至250g/ha的范围内。这适用于出苗前和出苗后两种施用。

作为茎缩短剂的应用可以在植物生长的不同阶段实现。例如，优选在线性生长开始时长出新芽后施用。

在用作植物生长调节剂的情况下，替代选项还是种子处理，其包括不同的拌种和包衣技术。施用率取决于各技术并且可以在初步测试中确定。

可用于本发明的组合物(例如混合配制品或桶混剂)中的具有式(I)的本发明化合物的组合配伍物是例如，基于抑制以下项的已知活性成分：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮莽草酸-3-磷酸酯合酶、谷氨酰胺合酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶，例如，如WeedResearch[野草研究]26(1986)441-445或"The Pesticide Manual",16th edition,TheBritish Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry[“杀有害生物剂手册”,第16版,英国作物保护委员会和皇家化学学会],2012和其中引用的文献所述。在下文中举例指定的是已知的除草剂或植物生长调节剂，其可以与本发明的化合物组合，这些活性成分的命名为通过其根据国际标准化组织(ISO)呈英文变体的常用名或通过化学名称或通过编号。这些始终包括所有的使用形式，例如酸、盐、酯以及还有所有的异构体形式，如立体异构体和光学异构体，即使这些没有明确提及。

此类除草混合配伍物的实例是：

乙草胺、三氟羧草醚、三氟羧草醚-钠、苯草醚、甲草胺、草毒死、禾草灭、禾草灭-钠、莠灭净、氨唑草酮、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆、4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)-5-氟吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸、环丙嘧啶酸-钾、环丙嘧啶酸-甲基、氯氨吡啶酸、杀草强、氨基磺酸铵、莎稗磷、磺草灵、莠去津、唑啶草酮、四唑嘧磺隆、氟丁酰草胺、草除灵、草除灵-乙基、氟草胺、呋草黄、苄嘧磺隆、苄嘧磺隆-甲基、地散磷、灭草松、双环磺草酮、吡草酮、二环吡喃酮、甲羧除草醚、双丙氨膦、双丙氨膦-钠、双草醚、双草醚-钠、除草定、溴丁酰草胺、溴酚肟(bromophenoxim)、溴苯腈、溴苯腈-丁酸酯、溴苯腈-钾、溴苯腈-庚酸酯和溴苯腈-辛酸酯、羟草酮、丁草胺、氟丙嘧草酯、抑草磷、丁烯草胺、仲丁灵、丁苯草酮、丁草敌、唑草胺、卡草胺、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草-乙基、草灭平、氯溴隆、伐草克、伐草克-钠、燕麦酯、整形素、整形素-甲基、氯草敏、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆-乙基、氯非特里姆(chlorphthalim)、绿麦隆、绿麦隆-二甲基、氯磺隆、吲哚酮、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、氯酰草膦、烯草酮、炔草酸(clodinafop)、炔草酸-炔丙基(clodinafop-propargyl)、广灭灵、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺-甲基(cloransulam-methyl)、苄草隆、单氰胺(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环草敌、环吡瑞莫(cyclopyrimorate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯-丁基(cyhalofop-butyl)、环草津、2,4-D、2,4-D-丁氧乙基、2,4-D-丁基、2,4-D-二甲基铵、2,4-D-二乙醇胺、2,4-D-乙基、2,4-D 2-乙基己基、2,4-D-异丁基、2,4-D-异辛基、2,4-D-异丙基铵、2,4-D-钾、2,4-D-三异丙醇铵和2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁基、2,4-DB-二甲铵、2,4-DB-异辛基、2,4-DB-钾和2,4-DB-钠、杀草隆(莎扑隆)、茅草枯、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安、脱磺酰吡唑特(DTP)、麦草畏、敌草腈、2-(2,4-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、2-(2,5-二氯苄基)-4,4-二甲基-1,2-噁唑烷-3-酮、滴丙酸、滴丙酸-P、禾草灵、禾草灵-甲基、禾草灵-P-甲基、双氯磺草胺、野燕枯、吡氟草胺、氟吡草腙、氟吡草腙-钠、噁唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊乙净、二甲吩草胺、二甲吩草胺-P、dimetrasulfuron、敌乐胺、特乐酚、草乃敌、敌草快、敌草快二溴化物、氟硫草定、敌草隆、DNOC、茵多酸、EPTC、戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、胺苯磺隆-甲基、乙嗪草酮、乙氧呋草黄、氟乳醚、氟乳醚-乙基、乙氧嘧磺隆、乙氧苯草胺、F-9600、F-5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵-乙基(fenoxaprop-P-ethyl)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺、麦燕灵、麦燕灵-M-异丙基、麦燕灵-M-甲基、啶嘧磺隆、双氟磺草胺、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵-P、吡氟禾草灵-丁基、吡氟禾草灵-P-丁基、氟酮磺隆、氟酮磺隆-钠、氟吡磺隆、氟消草、氟噻草胺、氟哒嗪(flufenpyr)、氟哒嗪-乙基、唑嘧磺草胺、氟烯草酸(flumiclorac)、氟烯草酸-戊基、丙炔氟草胺、伏草隆、抑草丁、抑草丁-丁基、抑草丁-二甲铵和抑草丁-甲基、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚-乙基(fluoroglycofen-ethyl)、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆、氟啶嘧磺隆-甲基-钠、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮、氟草烟、氯氟吡氧乙酸、呋草酮、嗪草酸、嗪草酸-甲基、氟磺胺草醚、氟磺胺草醚-钠、甲酰胺磺隆、调节膦、草铵膦、草铵膦-铵、草铵膦-P-钠、草铵膦-P-铵、草铵膦-P-钠、草甘膦、草甘膦-铵、草甘膦-异丙基铵、草甘膦二铵、草甘膦-二甲基铵、草甘膦-钾、草甘膦-钠和草甘膦三甲基硫盐、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)-O-乙基异丙基硫代磷酰胺)、氟氯吡啶(halauxifen)、氟氯吡啶-甲基、氟硝磺酰胺、氯吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆-甲基、吡氟氯禾灵、吡氟氯禾灵-P、吡氟氯禾灵-乙氧基乙基、吡氟氯禾灵-P-乙氧基乙基、吡氟氯禾灵-甲基、吡氟氯禾灵-P-甲基、环嗪酮、HW-02(即1-(二甲氧基磷酰基)乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)、咪草酸、咪草酸-甲基、甲氧咪草烟、甲氧咪草烟-铵、甲基咪草烟、甲基咪草烟-铵、灭草烟、灭草烟-异丙基铵、灭草喹、灭草喹-铵、咪草烟、咪草烟-immonium、唑吡嘧磺隆、茚草酮、三嗪茚草胺(indaziflam)、碘甲磺隆、碘甲磺隆-甲基-钠、碘苯腈、碘苯腈-辛酸酯、碘苯腈-钾和钠、艾分卡巴腙(ipfencarbazone)、异丙隆、异噁隆、异噁草胺、异噁唑草酮、特胺灵、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、ketospiradox、乳氟禾草灵、环草定、利谷隆、MCPA、MCPA-丁氧乙基、MCPA-二甲基铵、MCPA-2-乙基己基、MCPA-异丙基铵、MCPA-钾和钠、MCPB、MCPB-甲基、MCPB-乙基和MCPB-钠、氯苯氧丙酸(mecoprop)、氯苯氧丙酸-钠和丁氧乙基、氯苯氧丙酸-P、氯苯氧丙酸-P-丁氧乙基、氯苯氧丙酸-P-二甲基铵、氯苯氧丙酸-P-2-乙基己基和钾、苯噻草胺、氟磺酰草胺、甲基二磺隆、甲基二磺隆甲酯、硝磺草酮、噻唑隆、威百亩、噁唑酰草胺、苯嗪草酮、吡唑草胺、双醚氯吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲苯噻隆、methiopyrsulfuron、甲赛啉(methiozolin)、异硫氰酸甲酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺、S-异丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆-甲基(metsulfuron-methyl)、禾草特、绿谷隆、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺隆酯(monosulfuron-ester)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊烷酰胺)、NGGC-011、敌草胺、NC-310(即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆、烟嘧磺隆、壬酸(正壬酸)、达草灭、油酸(脂肪酸类)、坪草丹、嘧苯胺磺隆、氨磺乐灵、丙炔噁草酮、噁草酮、环氧嘧磺隆、去稗安、乙氧氟草醚、百草枯、百草枯二盐酸盐、克草敌、硝草胺、五氟磺草胺、五氯苯酚、环戊噁草酮、烯草胺、石油油料类、甜菜宁、毒莠定、氟吡酰草胺、唑啉草酯、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、氟嘧磺隆-甲基、氨氟乐灵、环苯草酮、扑灭通、扑草净、毒草胺、敌稗、喔草酯、扑灭津、苯胺灵、异丙草胺、丙苯磺隆、丙苯磺隆-钠、丙嗪嘧磺隆、戊炔草胺、苄草丹、氟磺隆、双唑草腈、吡草醚、吡草醚-乙基、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特、吡嘧磺隆、吡嘧磺隆-乙基、苄草唑、pyribambenz、pyribambenz-异丙基、pyribambenz-丙基、嘧啶肟草醚、稗草丹、氯苯咕醇(pyridafol)、哒草特、环酯草醚、嘧草醚、嘧草醚-甲基、吡丙醚(pyrimisulfan)、嘧草硫醚、嘧硫草醚-钠、吡咯磺隆(pyroxasulfone)、嘧吡草胺(pyroxulam)、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、灭藻醌、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵-乙基、喹禾灵-P、精喹禾灵-P-乙基、喹禾糠酯、玉嘧磺隆、苯嘧磺草胺、稀禾定、环草隆、西玛津、西草净、SL-261、磺草酮、甲磺草胺、嘧磺隆、嘧磺隆-甲基、磺酰磺隆、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4，5-二酮)、2,3,6-TBA、TCA(三氟乙酸)、TCA-钠、丁噻隆、特呋三酮、环磺酮(tembotrione)、得杀草、特草定、芽根灵、特丁通、特丁津、去草净、甲氧噻草胺、噻唑烟酸、噻酮磺隆、噻酮磺隆-甲基、噻吩磺隆、噻吩磺隆-甲基、杀草丹、氟嘧硫草酯、托比利特(tolpyralate)、苯吡唑草酮、三甲苯草酮、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏、醚苯磺隆、三嗪氟草胺、苯磺隆(tribenuron)、苯磺隆-甲基、绿草定、草达津、三氟啶磺隆、三氟啶磺隆-钠、三气草嗦(trifludimoxazin)、氟乐灵、氟胺磺隆、氟胺磺隆-甲基、三氟甲磺隆、硫酸脲、灭草猛、XDE-848、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺)，以及以下化合物：

作为可能的混合配伍物的植物生长调节剂的实例是：

活化酯、活化酯-S-甲基、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇、6-苄基氨基嘌呤、芸苔甾内酯、儿茶酚、矮壮素、调果酸、环丙酰草胺、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼、棉隆、正癸醇、调呋酸、调呋酸-钠、茵多酸、茵多酸-二钾、-二钠、以及单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利、氟节胺、抑草丁、抑草丁-丁基、调嘧醇、氯吡脲、赤霉酸、抗倒胺、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵、噻菌灵、茉莉酸、茉莉酸甲酯、马来酰肼、助壮素水剂、1-甲基环丙烯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘基氧基乙酸、硝基酚盐混合物、4-氧代-4[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、多效唑、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸、调环酸、调环酸-钙、prohydrojasmone、水杨酸、独角金内酯、四氧硝基苯、苯基噻二唑脲、三十烷醇、抗倒酯、抗倒酯-乙基、tsitodef、烯效唑、烯效唑-P。

同样可能作为本发明的具有式(I)的化合物的组合配伍物包括例如以下安全剂：

S1)来自杂环羧酸衍生物的组的化合物：

S1

1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯”)、以及如WO-A-91/07874中描述的相关化合物；

S1

S1

S1

S1

S2)来自8-喹啉氧基衍生物的组的化合物(S2)：

S2

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、2-(2-亚丙基亚胺氧基)-1-乙基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-8)、2-氧代丙-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-9)以及相关化合物，如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366中所述，以及还有(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物和盐，例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐，如WO-A-2002/34048中所述；

S2

S3)二氯乙酰胺类型的活性成分(S3)，其经常用作出苗前安全剂(作用于土壤的安全剂)，例如

“二氯丙烯胺”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、

来自Stauffer公司的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷)(S3-2)、

来自Stauffer公司的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷)(S3-3)、

“解草嗪”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、

来自PPG工业公司的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、

来自Sagro-Chem公司的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、

来自Nitrokemia公司或孟山都公司(Monsanto)的“AD-67”或“MON 4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4.5]癸烷)(S3-7)、来自TRI-Chemical RT公司的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)、

“Diclonon”(dicyclonon)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)、

来自巴斯夫公司的((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧啶-6-酮)、

“呋喃解草唑”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷)(S3-10)、以及其(R)异构体(S3-11)。

S4)来自酰基磺酰胺类别的化合物(S4)：

S4

其中

R

R

m

v

S4

其中

R

R

m

例如以下那些，其中

R

R

R

R

R

S4

其中

R

R

m

例如

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基胺磺酰基)苯基]-3-甲基脲、

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基胺磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲、

1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基胺磺酰基)苯基]-3-甲基脲；

S4

其中

R

m

R

S5)来自羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物类别的活性成分(S5)，例如

3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸，如在WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中描述的。

S6)来自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类别的活性成分(S6)，例如

1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮，如在WO-A-2005/112630中描述的。

S7)来自二苯基甲氧基乙酸衍生物类别的化合物(S7)，例如二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)、二苯基甲氧基乙酸乙酯或二苯基甲氧基乙酸，如WO-A-98/38856中描述的。

S8)具有式(S8)的化合物，如WO-A-98/27049中描述的，

其中符号和指数如下定义：

R

R

R

n

S9)来自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类别的活性成分(S9)，例如

1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如在WO-A-1999/000020中描述的。

S10)具有式(S10

如在WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中描述的，

其中

R

Y

n

R

R

S11)氧基亚氨基化合物类型的活性成分(S11)，其已知作为拌种剂，例如

“解草腈”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1)，其被称为粟/高粱针对异丙甲草胺损害的拌种安全剂，

“氟草肟”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2)，其被称为粟/高粱针对异丙甲草胺损害的拌种安全剂，以及

“解草胺腈”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3)，其被称为粟/高粱针对异丙甲草胺损害的拌种安全剂。

S12)来自异硫代苯并二氢吡喃酮类别的活性成分(S12)，例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6)(S12-1)和来自WO-A-1998/13361的相关化合物。

S13)一种或多种来自组(S13)的化合物：

“萘酐”(1,8-萘二甲酸酐)(S13-1)，其被称为玉米针对硫代氨基甲酸酯除草剂损害的拌种安全剂，

“解草啶”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2)，其被称为播种稻中丙草胺的安全剂，

“解草胺”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-甲酸苄酯)(S13-3)，其被称为粟/高粱针对甲草胺和异丙甲草胺损害的拌种安全剂，

“CL 304415”(CAS登记号31541-57-8)，

来自美国氰胺公司(American Cyanamid)的(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4)，其被称为玉米针对咪唑啉酮损害的安全剂，

来自Nitrokemia公司的“MG 191”(CAS登记号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环)(S13-5)，被称为玉米安全剂，

“MG 838”(CAS登记号133993-74-5)，

来自Nitrokemia公司(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-碳二硫代甲酸2-丙烯基酯)(S13-6)，

“乙拌磷”(O,O-二乙基S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸酯)(S13-7)，

“dietholate”(O,O-二乙基O-苯基硫代磷酸酯)(S13-8)，

“mephenate”(甲基氨基甲酸4-氯苯基酯)(S13-9)。

S14)活性成分，其除了针对有害植物的除草作用外，还对作物植物(如水稻)具有安全剂作用，例如

“哌草丹”或“MY-93”(1-苯基乙基哌啶-1-硫代碳酸S-1-甲酯)，其被称为稻针对除草剂草达灭的损害的安全剂，

“杀草隆”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对甲苯基脲)，已知作为用于水稻抵抗除草剂唑吡嘧磺隆损害的安全剂，

“苄草隆”＝“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲，参见JP-A-60087254)，已知作为用于水稻抵抗一些除草剂损害的安全剂，

“去草酮”或“NK 049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其被称为稻针对一些除草剂损害的安全剂，

来自Kumiai(组合化工株式会社)的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4)，已知作为抵抗水稻中的一些除草剂损害的安全剂。

S15)具有式(S15)的化合物或其互变异构体

如在WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中描述的，

其中

R

R

R

其中3个后面的基团各自是未取代的或被一个或多个来自以下项的组的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C

或(C

其中4个后面的基团各自是未取代的或被一个或多个来自以下项的组的基团取代：卤素、羟基、氰基、(C

或

R

R

R

S16)主要用作除草剂但还对作物植物具有更安全剂作用的活性成分，例如

(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)，

(4-氯苯氧基)乙酸，

(R,S)-2-(4-氯-邻甲苯基氧基)丙酸(mecoprop)，

4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)，

(4-氯-邻甲苯基氧基)乙酸(MCPA)，

4-(4-氯-邻甲苯基氧基)丁酸，

4-(4-氯苯氧基)丁酸，

3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏)，

3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-乙基)。

与本发明的具有式(I)的化合物和/或其盐、尤其是与具有式(I.1)至(I.50)的化合物和/或其盐组合的优选的安全剂是：解毒喹、环丙磺酰胺、解草唑-乙基酯、双苯恶唑酸-乙基、吡唑解草酸-二乙基、解草啶、苄草隆、S4-1和S4-5，并且特别优选的安全剂是：解毒喹、环丙磺酰胺、双苯恶唑酸-乙基、和吡唑解草酸-二乙基。

生物学实例：

A.出苗后的除草作用和作物相容性

将单子叶和双子叶野草植物和作物植物的种子放在塑料或木纤维盆的沙壤土中，用土壤覆盖并在温室中在受控生长条件下生长。播种后2至3周，将试验植物在单叶阶段进行处理。然后将配制成可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩物(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮液或乳液(添加0.5％添加剂)以等效于600L/ha的水施用量喷洒到植物的绿色部分上。在最佳生长条件下，将试验植物在温室中放置约3周后，通过与未处理的对照进行比较，对制剂的效果进行视觉评分。例如，100％功效＝植物已经死亡，0％功效＝像对照植物。

相应地还对作物植物相容性进行了评分。

下表A1至A16显示了通过上述试验方法获得的根据表I.1至I.50的选择的具有通式(I)的化合物对各种有害植物以及对应于80g/ha或更低的施用率的功效。

表A1

表A2

表A3

表A4

表A5

表A6

表A7

表A8

表A9

表A10

表A11

表A12

表A13

表A14

表A15

表A16

下表A17至A21显示了在根据上述试验方法的试验中观察到的对应于80g/ha或更低的施用率下的根据表I.1至I.50的选择的具有通式(I)的化合物的作物相容性。通过与未处理的对照进行比较，在此报告了对选择的作物植物的观察到的影响(以％计的值)。

表A17

表A18

表A19

表A20

表A21

结果表明，在出苗后处理的情况下，本发明的具有通式(I)的化合物示出针对有害植物的良好的除草功效，例如像苘麻、大穗看麦娘、反枝苋、野燕麦、稗草、鼠大麦、多花黑麦草、硬直黑麦草、淡甘菊、圆叶牵牛、卷茎蓼、狗尾草、繁缕、阿拉伯婆婆纳和三色堇，施用量为每公顷0.08kg的活性物质或更少。

在以每公顷0.005至0.08kg的活性物质的施用率施用本发明的具有通式(I)的化合物之后，如果有的话，被测试的作物植物甘蓝型油菜、橹豆、水稻、普通小麦和玉蜀黍仅被较小程度损害。

B.出苗前的除草作用和作物相容性

将单子叶和双子叶野草以及作物植物的种子放在塑料或有机花盆中，并用土壤覆盖。然后将配制成可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩物(EC)形式的本发明化合物作为水性悬浮液或乳液(添加0.5％添加剂)以等效于600L/ha的水施用量施用到覆盖土壤的表面。处理后，将盆放置在温室中并保持在测试植物的良好生长条件下。约3周后，通过与未处理的对照比较，以百分比形式对制剂的功效进行视觉评分。例如，100％功效＝植物已经死亡，0％功效＝像对照植物。

相应地还对作物植物相容性进行了评分。

下表B1至B17显示了通过上述试验方法获得的根据表I.1至I.50的选择的具有通式(I)的化合物对各种有害植物以及对应于320g/ha或更低的施用率的功效。

表B1

表B2

表B3

表B4

表B5

表B6

表B7

表B8

表B9

表B10

表B11

表B12

表B13

表B14

表B15

表B16

表B17

结果表明，在出苗前处理的情况下，本发明的具有通式(I)的化合物示出针对有害植物的良好的除草功效，例如针对有害植物，如苘麻、大穗看麦娘、反枝苋、野燕麦、油莎豆、稗草、鼠大麦、硬直黑麦草、淡甘菊、圆叶牵牛、卷茎蓼、狗尾草、繁缕、阿拉伯婆婆纳和三色堇，施用量为每公顷0.32kg的活性物质或更少。